NO125638B

NO125638B -

Info

Publication number: NO125638B
Application number: NO13893561A
Authority: NO
Inventors: E Justus
Original assignee: Beloit Iron Works
Priority date: 1960-02-08
Filing date: 1961-01-30
Publication date: 1972-10-09
Also published as: GB939926A; GB1048578A; NO133280B; NO133280C

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av nye monoazo-fargestoffer.

Foreliggende oppfinnelse angår nye verdifulle monoazofargestoffer, som inneholder minst to sterkt sure, vannoppløseliggjørende grupper, og en 4-amino-2-halogen-l,3,5-triazinrest, som er bundet til fargestoffmolekylet over en aminobro, fortrinnsvis over en aminogruppe med formelen -N- (hvori n betyr et helt

I

Cn-lH2n-l

positivt tall) i /^-stilling i en /?-aminonaftalin7

sulfonsyre som er bundet til azogruppen i nabostilling til en oksygruppe og hvis 4-stående aminogruppe inneholder høyst 12 kullstoff atomer.

Som slike fargestoffer skal fremfor alt nevnes slike med formelen

hvori X betyr en NH2-gruppe eller resten av et organisk, fortrinnsvis primært monoamin, som inneholder høyst 12 kullstoffatomer og i tilfelle det er aromatisk, inneholder en sulfonsyre- eller karboksylgruppe, n betyr et helt positivt tall med en verdi på høyst 3, D betyr resten av en diazokomponent, R betyr en aromatisk rest, fortrinnsvis en bensolrest, som er bundet til en -N-gruppe direkte eller over i

Cn-lHan-l

en -CO- eller -S02-gruppe, og m betyr et helt positivt tall med en verdi på høyst 2, og idet det i minst en av restene D, R og X er tilstede en sur vannoppløseliggjørende gruppe.

Resten D kan være en usubstituert fenyl-rest eller en metyl-, alkoksy-, klor- eller nitro-

fenylrest eller en ennå større rest, f. eks. en bicyklisk rest, slik som en naftalin- eller difenyl-rest.

Ved siden av en triazinsubstituent av den angitte art, inneholder fargestoffene ifølge oppfinnelsen ennå minst to sterkt sure, vannopp-løseliggjørende grupper, slik som karboksyl-eller fremfor alt sulfonsyregrupper. Disse vann-oppløseliggjørende grupper kan være fordelt vilkårlig i fargestoffmolekylet.

Fargestoffene ifølge oppfinnelsen kan man fremstille av de tilsvarende fargestoffer som

oppviser en dihalogen-, særlig en 2,4-diklor-1,3,5-triazinrest ved kondensasjon, idet man i

slike diklortriazinfargestoffer erstatter et av de to kloratomer ved omsetning med ammoniakk eller med en fortrinnsvis primær amin, som

inneholder minst to kullstoffatomer, og som oppviser en karboksyl- eller sulfonsyregruppe, i tilfelle det inneholder en aromatisk kjerne, med en tilsvarende rest. De dihalogentriazinfargestoffer som skal anvendes for dette, kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter ved omsetning av aminomonoazofargestoffer, som inneholder en acylerbar aminogruppe i /J-stilling i en /V-aminonaftalinsulfon-syre som er bundet til azogruppen i nabostilling til en oksygruppe med cyanurhalogenider, særlig med cyanurklorid (2,4,6-triklor-l,3,5-tri-azin) i det molekylare forhold på minst 1 : 1 eller fås av de tilsvarende fargestoff komponenter som inneholder diklortriazinrester.

Hvis de dihalogentriazinfargestoffer som herved skal anvendes som utgangsstoffer, alle-rede inneholder to eller flere vannoppløselig-gjørende grupper kan man ved omsetningen anvende et for sure, vannoppløseliggjørende grupper fritt amin eller ammoniakk, mens det halogenatom som skal erstattes med resten av et amin, som oppviser en vannoppløseliggjør-ende gruppe, må ombyttes i tilfelle det i dihalo-gentriazinfargestoffet er tilstede en eneste vann-oppløseliggjørende gruppe.

For fremstilling av de acylerbare utgangsstoffer som skal kondenseres med cyanurklorid kommer som azokomponenter />-aminonaftalinsulfonsyrer i betraktning, som takket være nærvær av en aromatisk bundet oksygruppe kan koble. Som slike azokomponenter kan f. eks. nevnes: 2-amino-6-oksynaftalin-8-sulfonsyre, 2-amino-8-oksynaftalin-6-sulfonsyre, 2-N-metylamino-8-oksynaftalin-6-sulfonsyre, 2-alkyl- eller -arylamino-5-oksynaftalin-7-sul fonsyre,

2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre, 2-amino-5-oksynaftalin-l,7-disulfonsyre, 2-(4'-aminobenzoylamino)-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre,

2-(4'-aminofenylamino)-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre,

2-(4'-aminofenylamino)-5-oksynaftalin-3',7-disulfonsyre.

De diazokomponenter som skal kobles med disse azokomponenter kan oppvise ikke-vann-oppløseliggjørende substituenter, og kan være både relativt enkle forbindelser f. eks. amino-bensolsulfonsyrer, aminonaftalinsulfonsyrer, aminopyren- eller -krysensulfonsyrer, aminonaftolsulfonsyrer eller aminofenolsulfonsyrer og også mer kompliserte diazoterbare forbindelser.

Som eksempler på aminer, hvis diazofor-. bindelse kan anvendes for kobling med de angitte acylerbare aminogruppeholdige azokomponenter, kan det f. eks. nevnes følgende amino-sulfonsyrer. l-aminobensol-2-, -3- eller -4-sulfonsyre, l-aminobensol-2-, -3- eller -4-karbonsyre, - 2- amino-l-metoksybensol-4-sulfonsyre, 3- amino-2-oksybensosyre-5-sulfonsyre, 3- amino-6-oksybensosyre-5-sulfonsyre, 2-aminofenol-4-sulfonsyre, 5-acetylamino-2-aminobensol-l-sulfonsyre, 4- acetylamino-2-aminobensol-l-sulfonsyre, 5- acetylamino- eller 5-benzoylamino-2-amino- bensol-l-karbonsyre, 2-aminobensosyre-4- eller -5-sulfonsyre, 1- aminonaftalin-4-, -5-, -6-, eller -7-sulfonsyre, 2- aminonaftalin-4-, -6-, -7- eller -8-sulfonsyre, l-aminonaftalin-3,6-disulfonsyre, 1- aminobensol-2,5-disulfonsyre, 2- aminonaftalin-4,8-, -5,7 eller -6,8-disulfonsyre, l-(3'- eller 4'-aminobenzoyl)-aminobensol-3- sulfonsyre, 3- aminopyren-8- eller -10-monosulfonsyre, 3- aminopyren-5,8- eller -5,10-disulfonsyre, 4- nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsyre, videre O-acylderivater av aminonaftolsulfonsyrer, f.eks. 0- acylderivatene av l-amino-8-oksynaftalin-3,6-eller -4,6-disulfonsyre, dehydrotiotoluidin-mono- eller

-disulfonsyre osv.

Kondensasjonen av de aminomonoazofargestoffer som fås fra disse komponenter med cyanurklorid skal foretas således at det i det erholdte kondensasjonsprodukt ennå blir tilbake to utbyttbare halogenatomer av hvilke ett ifølge foreliggende fremgangsmåte utbyttes mot resten av en aminoforbindelse av den angitte art. Som slike aminoforbindelser kommer herved ved siden av ammoniakk aminer, slik som metyl, dimetyl, etyl, dietyl, propyl, isopropyl, butyl, heksyl eller cykloheksylamin, piperidin, morfolin, videre /y<->kloretylamin, me-toksyetylamin, y -metoksypropylamin, etanol-aminer, propanolaminer og acylerte aminer, slik som acetamid, smørsyreamid, urinstoff, tiourinstoff, hydrazin, tiosemikarbasid og tol-uolsulfonsyreamid, samt glykokol, aminokull-syreester, slik som metyl, eller etylester, amino-eddiksyreetylester, aminoacetamid og særlig 1- aminobensol-2,5-disulfonsyre, 1-aminobensol-2- , -3- eller -4-sulfonsyre, l-aminobensol-2-, -3-eller -4-karbonsyre, /V-aminoetansulfonsyre og N-metylaminoetansulfonsyre i betraktning.

Kondensasjonen ifølge oppfinnelsen av disse amino-forbindelser med di-halogentriazinfarge-stoffer utfører man hensiktsmessig under an-vendelse av syrebindende middel, slik som natriumacetat, natriumkarbonat eller natriumhydroksyd, og under slike betingelser at det i det ferdige produkt ennå blir tilbake et utbytt-bart halogenatom, dvs. f. eks. i organiske oppløsningsmidler, eller ved relativt lave temperaturer i vandig middel.

Monoazofargestoffene ifølge oppfinnelsen kan likeledes fremstilles ifølge en modifikasjon av den nettopp forklarte fremgangsmåte. Denne modifikasjon av fremgangsmåten består i at man kondenserer de aminomonoazofargestoffer som skal anvendes som utgangsstoffer for fremstilling av diklortriazinfargestoffene, f. eks. de aminomonoazofargestoffer som kan fås av de ovenfor angitte komponenter med dihalogen-triaziner med formelen

hvori Y betyr en aminogruppe som høyst inneholder 12 kullstoffatomer og som må inneholde en vannoppløseliggjørende gruppe, i tilfelle det i utgangsmonoazofargestoffet er tilstede en eneste sulfonsyregruppe.

Dihalogentriazinene med denne sammen-setning kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter av cyanurhalogenider, slik som cyanurbromid, eller cyanurklorid, idet man f. eks. omsetter 1 mol cyanurklorid med 1 mol ammoniakk eller med 1 mol av de ovenfor angitte aminer. De således erholdte dihalogen-triazinforbindelser med formel (2), kan for fremstilling av monoazofargestoffene ifølge oppfinnelsen kondenseres med ferdige aminomonoazofargestoffer av den angitte art, som oppviser en acylerbar aminogruppe, eller fordelaktig med de azokomponenter som skal anvendes til fremstilling av slike fargestoffer, og som ved siden av de grupper som er egnet til fargestoff-fremstilling, også inneholder en acylerbar aminogruppe.

Som eksempler på azokomponenter som kan fremstilles på denne måte, og som oppviser en 4- amino-2-halogentriazinrest av den angitte art, skal nevnes: De sekundære kondensasjonsprodukter av et mol cyanurklorid, 1 mol ammoniakk eller 1 mol av en aminobensolsulfonsyre og 1 mol 2-amino-8-oksynaftalin-6-sulfonsyre, 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre, 2-amino-6-oksynafta-lin-8-sulfonsyre eller 2-(4'-aminobenzoylamino)-5- oksynaftalin-7-sulfonsyre.

Ved fremstillingen av fargestoffene ifølge oppfinnelsen ved kondensasjon av et av de nevnte aminoazofargestoffer med cyanurklorid og et av de likeledes oppførte enklere aminer, kan for det meste rekkefølgen for kondensasjonen velges vilkårlig. De kondensasjoner som er nødvendige for fremstilling av de sekundære kondensasjonsprodukter, som skal anvendes som koblingskomponenter, kan likeledes foretas i vilkårlig rekkefølge. Hvis de således erholdte, sekundære kondensasjonsprodukter som skal anvendes som koblingskomponenter inneholder to eller flere enn to vannoppløseliggjørende grupper, kan de ikke bare kombineres med de som diazokomponenter angitte aminosulfon-syrer og aminobensolkarbonsyrer, men også med aminer, som er fri for sure, vannoppløselig-gjørende grupper, f. eks. med klor og/eller nitro-aniliner, alkoksy, alkyl eller acylamino-amino-bensoler.

Til tross for nærvær av labile halogenatomer i fargestoffene ifølge oppfinnelsen kan de, uten å tape sine verdifulle egenskaper isoleres og forarbeides til brukbare, tørre fargepreparater. Isoleringen ifølge oppfinnelsen foregår fortrinnsvis ved lavest mulige temperaturer ved utsalt-ning og filtrering. De filtrerte fargestoffer kan, eventuelt etter tilsetning av Coupagemidler og/ eller puffermidler, f. eks. etter tilsetning av en blanding av like deler mono- og dinatrium-fosfat, tørkes. Fortrinnsvis foretas tørkingen ved ikke for høye temperaturer, og under for-minsket trykk. Ved forstøvningstørking av hele fremstillingsblandingen kan man i visse tilfelle fremstille de tørre preparater ifølge oppfinnelsen, direkte, dvs. uten mellomisolering av fargestoffene..

De nye fargestoffer ifølge oppfinnelsen egner seg til farging og påtrykning på de forskjelligste materialer, særlig celluloseholdige materialer av fiberaktig struktur, slik som lin, regenerert cellulose og fremfor alt bomull. De egner seg særlig til farging ifølge den såkalte Pad-farge-metode, ifølge hvilken varen impregneres med vandige, og eventuelt også saltholdige farge-stoffoppløsninger, og fargestoffene etter en alkalibehandling, fortrinnsvis i varmen, fikseres. Denne fremgangsmåte og direktfargemetoden som også kan anvendes med mange av de fargestoffer som fås ifølge foreliggende fremgangsmåte, gir farginger som, som regel ut-merker seg ved renhet i sine fargenyanser, ved en god lysekthet og fremfor alt ved fremragende vaskeektheter.

Ifølge trykk-fremgangsmåten får man likeledes verdifulle og ekte trykk når fargestoffene fikseres på den påtrykkede vare, ved varmebe-handling i nærvær av alkali.

Hvis fargestoffene inneholder metallkom-pleksdannende grupper, f. eks. 0,0'-dioksyazo-grupperinger eller O-oksykarboksy-grupperinger, slik som de forekommer f. eks. i salicylsyre-rester, kan de dermed erholdte farginger be-handles med metallavgivende, f. eks. krom-avgivende, fortrinnsvis med nikkel- og kobber-avgivende midler. Behandlingen med de metallavgivende midler kan foregå ifølge vanlige i og for seg kjente fremgangsmåter. Eventuelt kan det fås meget verdifulle farginger, når man arbeider ifølge den fremgangsmåte ifølge hvilken de farginger som er fremstilt med de metallfri fargestoffer, etterbehandles med slike vandige oppløsninger som inneholder vannoppløselige særlig komplekse kobberforbindelser, og basiske formaldehydkondensasjonsprodukter, av forbindelser som minst en gang inneholder atom-grupperingen

i molekylet, eller som slik som f. eks. cyanamid, lett kan gå over i slike forbindelser.

I de følgende eksempler betyr deler, såfremt intet annet angis, vektsdeler; prosentene vekts-prosenter og temperaturene er angitt i Celsius-grader.

Eksempel 1.

46,7 deler av dinatriumsaltet av det av 1

mol diazotert l-aminobensol-3-sulfonsyre og 1 mol 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre i alkal-

isk medium fremstillbare monbazofargestoff, oppløses i 2000 deler vann og settes til en iskald suspensjon av 18,4 deler cyanurklorid i 200 deler vann, hvoretter man i løpet av 1 til 2 timer lar omtrent 50 volumdeler 2-n.-natrium-karbonatoppløsning dryppe tii. Reaksjonen skal derved alltid forbli svakt sur, (pH = 5 til 6), og temperaturen holdes mellom 0 og 5°. Når det ikke lenger kan påvises noen fri aminogruppe tilsetter man 35 deler 10 %'s ammoniakkopp-løsning, og rører 4 timer ved 30—40°. Deretter utsaltes fargestoffet med natriumklorid, filtreres og tørkes. Det oppløser seg i vann med gul-oransje farge og farger bomull ifølge Pad-farge-metoden, eller fra sterkt saltholdig alkalisk oppløsning i rene oransje nyanser.

Man får det samme fargestoff når kondensasjonen i ovenstående eksempel foretas om-vendt, dvs. når man først kondenserer ammoniakk med cyanurkloridet og omsetter det dannede primære kondensasjonsprodukt med mono-azofargestoffet.

23,9 deler 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre oppløses i vann under tilsetning av 5,6 deler natriumkarbonat. Oppløsningen lar man langsomt strømme til en iskald suspensjon av 18,4 deler cyanurklorid i 200 deler vann. Deretter tildryppes i løpet av 1 time 50 deler 2-n-natriumkarbonatoppløsning, og da på en slik måte at blandingens reaksjon forblir svakt kongosur. Det således erholdte primære kondensasjonsprodukt tilsettes den diazoforbindelse som fås av 17,3 deler l-aminobensol-2-sulfonsyre. Deretter tilsettes litt etter litt 25 deler natriumbikarbonat og omrøres så lenge under isavkjøling inntil denne ikke lenger kan påvises

noen diazoforbindelse. Deretter utfelles det dannede fargestoff med natriumklorid og filtreres. Den erholdte pasta oppløses i 2000 deler vann og tilsettes 35 deler 10 %'s ammoniakk-oppløsning. Man holder under omrøring 4—6 timer ved 40° feller ved tilsetning av natriumklorid, filtrerer og tørker det dannede fargestoff i vakuum. Det farger bomull i oransje-nyanser.

Eksempel 3.

23 deler 5-acetylamino-2-aminobensol-l-sulfonsyre diazoteres i nærvær av saltsyre med

6,9 deler natriumnitritt på vanlig måte. Diazo-forbindelsen innføres deretter i en iskald opp-løsning av 38,7 deler av det primære kondensasjonsprodukt som kan fås ifølge den fremgangsmåte som er angitt i eksempel 2 av 1 mol 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre og 1 mol cyanurklorid, og 25 deler natriumbikarbonat. Etter avsluttet kobling utsaltes fargestoffet, frafiltreres, oppløses i 2000 deler vann og tilsettes en nøytral oppløsning av 17,3 deler l-aminobensol-3-sulfonsyre. Man tilsetter 10 deler krystallisert natriumbikarbonat og rører blandingen 4 til 6 timer ved 30—40°. Deretter utsaltes fargestoffet, frafiltreres og tørkes i vakuum ved 60°. Det oppløser seg med gulrød farge i vann og farger bomull fra sterkt saltholdig alkalisk bad i meget rene, lys- og vask-ekte skarlagensrød nyanser.

Eksempel %.

Den diazoforbindelse som er fremstilt på vanlig måte av 23 deler 5-acetylamino-2-aminobensol-l-sulfonsyre kobles i nærvær av natriumbikarbonat - med 52,3 deler av det sekundære kondensasjonsprodukt av 1 mol cyanurklorid, 1 mol 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre og 1 mol l-aminobensol-3-sulfonsyre. Det erholdte fargestoff viser praktisk talt de samme egenskaper som det fargestoff som er fremstilt ifølge eksempel 3.

Eksempel 5.

17,3 deler l-aminobensol-2-sulfonsyre opp-løses i 30Q deler vann under tilsetning av 5,3 deler natriumkarbonat. Den erholdte nøytrale oppløsning lar man strømme til en iskald vandig suspensjon av 18,4 deler cyanurklorid, og nøy-traliserer litt etter litt den dannede mineralsyre ved tilsetning av fortynnet natronlut. Så snart kondensasjonen er avsluttet, dvs. når det ikke lenger kan påvises noen fri aminogruppe, lar man en nøytral oppløsning av 23,9 deler 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre strømme til, og rører blandingen ved 20°. Det tildryppes litt etter litt omtrent 90 deler l-n.-natronlut på en slik måte at pH-verdien ikke går over 6. Kondensasjonen er fullstendig i løpet av omtrent 2 timer.

Den erholdte og avkjølte oppløsning tilsettes 20 deler natriumbikarbonat og den diazoforbindelse som er fremstilt av 23 deler 5-acetylamino-2-aminobensol-l-sulfonsyre ifølge eksempel 3. Fargestoffet utfelles delvis. Etter noen timer utsaltes det, frafiltreres og tørkes. Det farger bomull fra sterkt saltholdig alkalisk bad i meget rene, lys- og vaskeekte skarlagens-røde nyanser.

Liknende fargestoffer som farger bomull i de i kolonne 4 angitte nyanser, fås når man i stedet for l-aminobensol-2-sulfonsyre anvender de i kolonne 3 nevnte forbindelser i stedet for 2-amino-5-oksynaftalin-7-sulfonsyre, anvender de i kolonne 2 oppførte forbindelser, og i stedet for den diazoforbindelse som fås av 5-acetylamino-2-aminobensol-l-sulfonsyre anvender de diazoforbindelser som fås av de i kolonne 1 nevnte aminer. oppløses ved oppkokning i 100 deler vann. Oppløsningen setter man til 3900 deler kaldt vann, tilsetter 40 deler trinatriumfosfat og 80 deler natriumklorid og går inn med 100 deler av en bomullsstoff i dette fargebad.

Man øker temperaturen i 45 minutter til 90°, idet det etter 30 minutter nok en gang tilsettes 80 deler natriumklorid. Man holder temperaturen 30 minutter på 90°, skyller og såpebehandler deretter fargingene i 15 minutter i en 0,3 prosents kokende oppløsning av et ionefritt vaskemiddel, skyller og tørker.

Det resulterer i en vaske- og lysekte ren oransjefarging.

Eksempel 7.

1 del av det fargestoff som fås ifølge eksempel 3 oppløses i 100 deler vann. Med den erholdte oppløsning impregneres et cellullstoff, således at det øker med 75 % av sin vekt, og tørkes deretter.

Deretter impregnerer man stoffet med en 20° varm oppløsning som pr. liter inneholder 10 g natriumhydroksyd og 300 g natriumklorid, vrir til 75 %'s vektsøkning, damper fargingen i 60 sekunder ved 100 til 101°, skyller, såpebehandler i et kvarter i en 0,3 %'s kokende oppløsning av et ionefritt vaskemiddel, skyller og tørker. Man får en vaskeekte, skarlagensrød farging.

Anvender man i stedet for cellullstoffet et bomullsstoff, får man et liknende godt resultat.

Claims

1. Fremgangsmåte til fremstilling av nye monoazofargestoffer, karakterisert ved at man fremstiller monoazofargestoffer som minst inneholder to vannoppløseliggjørende grupper og en 4-amino-2-halogen-l,3,5-triazinrest, som er bundet til fargestoffmolekylet over en aminobro, fortrinnsvis over en aminogruppe med formelen -N- (hvori n betyr et helt positivt tall) Cn-lH2n-1 i /^-stilling i en /^-aminonaftalinsulfonsyre som

er bundet til azogruppen i nabostilling til en oksygruppe og hvis 4-stående aminogruppe inneholder høyst 12 kullstoffatomer ifølge i og for seg vanlige fremgangsmåter ved kondensasjon eller kobling.

2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man lar en 2,4,6-trihalogen-1,3,5-triazin reagere på den ene side med et aminomonoazofargestoff som inneholder en acylerbar aminogruppe i /^-stilling i en /J-amino-naftalinsulfonsyre, som er bundet til azogruppen i nabostilling til en oksygruppe, og på den annen side med ammoniakk eller med et fortrinnsvis primært amin som inneholder høyst 12 kullstoffatomer, og som inneholder en kar-bonsyre eller sulfonsyregruppe, i tilfelle det oppviser en aromatisk kjerne, i vilkårlig rekke-følge med hverandre således at det oppstår et halogenholdig sekundært fargestofftriazinkon-densasjonsprodukt som minst inneholder to sure, vannoppløseliggjørende grupper.

3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 og 2, karakterisert ved at man anvender fargestoffer med formelen D-N=N-A som minst inneholder to sulfonsyregrupper, hvori D betyr resten av en høyst bicyklisk diazokomponent og A betyr resten av en /^-aminonaftalinsulfonsyre som er bundet til azogruppen i nabostilling til en oksygruppe.

4. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 og 2, karakterisert ved at man anvender fargestoffer med formelen D-N=N-A som minst inneholder to sulfonsyregrupper, hvori D betyr resten av en høyst bicyklisk diazokomponent, som inneholder minst en S03H-gruppe og A betyr resten av en i 6-stilling til azogruppen bundet 2- eller 3-amino-5-oksy-naftalin-7-sulfonsyre.

5. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 1—4, karakterisert ved at man anvender fargestoffer med formelen hvori R betyr en sulfonsyregruppeholdig bensol-eller naftalinrest, Rx betyr en bensolrest og n betyr et helt tall med en verdi på høyst 2.

6. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 1—5, karakterisert ved at man omsetter de angitte fargestoffer med diklortriaziner med formelen hvori Y betyr en -NH2-gruppe, resten av et laveremolekylart alifatisk, primært amin, eller en karboksyl- eller sulfonsyregruppeholdig aryl-aminogruppe.

7. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 1—6, karakterisert ved at man først omsetter de angitte fargestoffer med cyanurklorid og deretter i det molekylare forhold på ca. 1 : 1 med ammoniakk eller en aminosulfonsyre.

8. Modifikasjon av fremgangsmåten ifølge påstand 1, karakterisert ved at man fremstiller fargestoffer ved kobling av diazoforbindelser med /V-aminonaftolsulfonsyrer som inneholder en over en aminobro i /i-stilling i naftalinkjernen bundet 2-halogen-4-amino-l,3,5-triazinrest, hvis 4-stående aminogruppe inneholder høyst 12 kullstoffatomer og i tilfelle den er aromatisk også inneholder en sur, vannoppløseliggjørende gruppe.

9. Fremgangsmåte ifølge påstand 8, karakterisert ved at man anvender karboksyl- eller sulfonsyregruppeholdige diazoforbindelser av høyst bicykliske aminer.

10. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 8 og 9, karakterisert ved at man forener sulfonsyregruppeholdige diazoforbindelser fra naftalin eller fortrinnsvis fra bensolrekkeri med azokomponenter med formelen hvori en av de X betyr et vannstoffatom og det annet X tilsvarer formelen hvori n betyr et helt positivt tall med en verdi på høyst 2, og Z betyr en NH2-gruppe, resten av et laveremolekylart alifatisk, primært amin, eller en sulfonsyregruppeholdig arylamino-gruppe.

11. Modifikasjon av fremgangsmåten ifølge en av påstandene 2 og 8, karakterisert ved at man i vannoppløselige monoazofargestoffer som inneholder en 2,4-dihalogen-l,3,5-triazinrest, som er bundet til fargestoffmolekylet over en aminobro fortrinnsvis over en aminogruppe med formelen -N-I Cn - 1H211 - J (hvori n betyr et helt positivt tall) i /i-stilling i en /V-aminonaftalinsulfonsyre som er bundet til azogruppen i nabostilling til en oksygruppe, erstatter et halogenatom med en aminogruppe ved omsetning med ammoniakk eller med et amin, som oppviser høyst 12 kullstoffatomer, og som inneholder en vannoppløseliggjørende gruppe i tilfelle det er aromatisk, eller i tilfelle det i utgangsfargestoffet er tilstede en eneste slik gruppe.