NO124932B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO124932B
NO124932B NO154461A NO15446164A NO124932B NO 124932 B NO124932 B NO 124932B NO 154461 A NO154461 A NO 154461A NO 15446164 A NO15446164 A NO 15446164A NO 124932 B NO124932 B NO 124932B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
residue
oxynaphthalene
formula
parts
sulfonic acid
Prior art date
Application number
NO154461A
Other languages
English (en)
Inventor
H Batzer
G Widmer
A Renner
J Curchod
F Widmer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of NO124932B publication Critical patent/NO124932B/no

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0237—Amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
    • C08G12/32—Melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08J2361/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08J2361/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av monoazofargestoffer.
Foreliggende oppfinnelse angår nye verdifulle azofargestoffer, som inneholder en halo-genert triazinring. Disse nye azofargestoffer inneholder minst to sure vannoppløseliggjø-rende grupper og tilsvarer den generelle formel
hvori A betyr resten av en oksynaftalinsulfonsyre, særlig en oksynaftalinsulfonsyre som inneholder en aminogruppe, fremfor alt en acylaminonaftolsulfonsyre, n et positivt helt tall, fortrinnsvis 1, X betyr en dihalogentria-zinrest med formelen og D betyr en høyst bisyklisk rest for bensolrekken. Som sure vannoppløseliggjørende grupper kommer herved sterkt ioniserende vannopplø-seliggjørende grupper, slik som karboksyl- og sulfonsyregruppene i betraktning. Disse grupper kan være vilkårlig fordelt i fargestoff-molekylet. Således kan det være til stede to slike grupper i en fargestoffkomponent som anvendes til fargestoffdannelsen, mens de andre fargestoffkomponenter enten kan være fri for slike grupper eller begge fargestoffkomponenter kan hver inneholde minst én karboksyl- eller sulfonsyregruppe. Ved siden av minst to slike grupper inneholder fargestoffene med formel (1) en halo-gentriazinrest med den angitte formel, fortrinnsvis en diklortriazinrest med formelen som er bundet til resten av diazokomponenten over en kvelstoffbro med formelen
som er bundet til diazokomponentene over en
-S02-gruppe eller fortrinnsvis direkte. En dia-zokomponent som inneholder en slik halogen-triazinrest kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter av 1 mol cyanurklorid og 1 mol av en aromatisk forbindelse fra bensolrekken, som ved siden av en substituent med formelen - HN - CN-iH2n-i ennå inneholder en substituent som kan overføres til en aminogruppe, f. eks. en nitrogruppe, som etter omsetning med cyanurklorid omdannes til en NH2-gruppe. På grunn av den lettere tilgjen-gelighet er imidlertid diazokomponenter av denne art som kan fåes av 1 mol cyanurklorid
og 1 mol av et aromatisk diamin fra bensolrekken særlig verdifulle. Som aromatiske diaminer kommer både bisykliske aromatiske forbindelser fra bensolrekken og fortrinnsvis monosykliske diaminer i betraktning.
Kondensasjonen mellom de nevnte aromatiske forbindelser og cyanurklorid utfører man hensiktsmessig i nærvær av syrebindende midler, slik som natriumacetat eller natriumkarbonat. Ved kondensjonen skal man gå frem således at det blir tilbake to av de tre utbyttbare kloratomer i det dannede kondensasjons-produkt, f. eks. idet man arbeider i svakt surt, nøytralt til svakt alkalisk medium og/eller ved mest mulig lave temperaturer.
Som eksempler på således fremstillbare aminer, hvis diazoforbindelse kommer i betraktning ved foreliggende fremgangsmåte som utgangsstoffer, skal følgende nevnes: De primære kondensasjonsprodukter av 1 mol cyanurklorid med 1 mol: 4,4'-diaminodifenyl-3-sulfonsyre, 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsyre, 4- (4'-aminobenzoylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsyre, 4-(4'-aminobenzoylamino)-2-amino-bensol-l-sulfonsyre, 4- (3'-aminobenzoyl-amino) -l-aminobensol-2-karbonsyre, 1,3-eller 1,4-diaminobensol, 1,4-diamino-bensol-2-karbonsyre, l,3-diaminobensol-4-sulfonsyre eller l,4-diaminobensol-3-sulfon-syre, 2-metoksy-l,4-diaminobensol-5-sulfonsyre.
For fremstilling av fargestoffene med formel (1) kan ifølge oppfinnelsen disse primære kondensasjonsprodukter diazoteres og forenes med oksynaftalinsulfonsyrer.
Som oksynaftalinsulfonsyre kommer f. eks. l-oksy-naftalin-3-j 4-, -5- eller -8-sulfonsyre, 2-oksynaftalin-4-, - 5-, - 6-, -7- eller -8-sulfonsyre, 1,8 dioksynaftalin-3,6-disulfonsyre, 2,8-dioksynaftalin-6-sulfonsyre, 2-oksynafta-lin-3,6- henholdsvis -6,8-disulfonsyre, 1-oksy-naftalin-3,6- eller -3,8-disulfonsyre, særlig aminonaftolsulfonsyrer, slik som 2-amino-8-oksynaftalin-6-sulfonsyre, 2-amino-6-oksy-naftalin-8-sulfonsyre, 2-amino-5-oksynafta-lin-7-sulfonsyre, 2-fenylamino-5-oksynafta-lin 7-sulfonsyre, 2-metylamino-8-oksynafta-lin-6-sulfonsyre, 2-fenylamino-8-oksy-naftalin-7-sulfonsyre, l-amino-8-oksy-naftalin-4-sulfonsyre, l-amino-8-oksynafta-lin-2, 4-, -3, 6- eller 4,6 disulfonsyre og fremfor alt N-acylderivatene av disse aminonaftolsulfonsyrer i betraktning. Acylresten i disse acylaminonaftolsulfonsyrer, som ifølge foreliggende fremgangsmåte fører til særlig verdifulle produkter kan være en acetyl-, propio-nyl-, butyryl-, kloracetyl-,. /?-klor-propionyl, benzoyl-, o-, m-, eller p-klorbenzoyl, nitroben-zoyl, tertiærbutylbenzoyl-, 3'-eller 4'- amino-benzoyl-, metan- eller etansulfonyl-, p-toluol-sulfonyl- eller klorbenzolsulfonylrest. I betraktning kommer også karbometoksy- eller karboetoksyresten eller acylrester som av-ledes av cyanursyre, slik som f. eks. en rest med formelen
hvori begge Y betyr halogenatomer, oksy-grupper eller aminogrupper, særlig substitu-erte aminogrupper.
Ved valget av de diazo- og azokomponenter som skal anvendes er det anbefalelsesver-dig, bare å kombinere slike med hverandre at det oppstår fargestoffer, som ved siden av halogentriazinresten oppviser minst to sure vannoppløseliggjørende grupper.
Diazoteringen av de aminer som ved foreliggende fremgangsmåte tjener som utgangsstoffer kan foretas etter i og for seg kjente fremgangsmåter, f. eks. ved hjelp av mineralsyre, særlig saltsyre og natriumnitritt. Koblin-gen av de således erholdte diazoforbindelser med de nevnte oksynaftalinsulfonsyrer foregår under slike betingelser at det utbyttbare halo-gen som er til stede i utgangsstoffene ikke reagerer, f. eks. i svakt surt medium eller i svakest mulig alkalisk medium og ved lavest mulig holdte temperaturer.
En modifikasjon av foreliggende fremgangsmåte består i at man ikke innfører den angitte triazinrest i de med foreliggende fremgangsmåte som utgangsstoffer tjenende diazokomponenter, men i de tilsvarende ferdige azofargestoffer, hvilke i resten av diazokomponentene inneholder et reaksjonsdyktig vann-stoffatom som er bundet til et kvelstoffatom, og tilsvarer formelen
hvori D og n har den ved forklaring av formel (1) angitte betydning og D og A til sammen
inneholder minst to vannoppløseliggjørende grupper.
Fargestoffene med formel (3) kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter, f. eks. av de ovenfor angitte oksynaftalinsulfonsyrer ved kobling med diazoforbindelser av monoacylforbindelser av de diaminer som likeledes er angitt for fremstilling av primære cyanurkloridkondensasjonsprodukter og for-såpning av de erholdte monoacylaminoazo-fargestoffer.
Kondensasjonen av de ferdige fargestoffer med cyanurtrihalogenider utfører man likeledes således at bare et av de tre halogenatomer utbyttes.
Innføringen av halogentriazinresten i det ferdige fargestoff er særlig fordelaktig når man vil fremstille slike fargestoffer som som azokomponenter inneholder en oksynaftalinsulfonsyre som kobler i forholdsvis sterkt alkalisk medium. Ved denne fremstillingsmåte er den fare som de sterke alkaliske medier ut-gjør for de to til overs blivende halogenatomer i triazinkjernen lett å unngå, idet man etter fargestoffremstillingen som eventuelt finner sted i sterkt alkalisk medium, utfører kondensasjonen med cyanurklorid i svakt surt til svakt alkalisk medium.
De klortriazinfargestoffer, som er frem-stilt ifølge foreliggende fremgangsmåte og dens modifikasjon kan, i tilfelle de ennu inneholder en reaksjonsdyktig aminogruppe, kon-denseres med et videre mol cyanurklorid og det fåes således fargestoffer som to ganger oppviser den karakteristiske halogentriazin-gruppering. Fargestoffene som fåes ifølge foreliggende fremgangsmåte kan isoleres fra fremstillingsmediet til tross for nærvær av labile halogenatomer, f. eks. ved utsaltning og filtrering og forarbeides til brukbare, tørre fargepreparater. Isoleringen foregår fortrinnsvis ved lavest mulige temperaturer ved utsaltning og filtrering. De filtrerte fargestoffer kan eventuelt etter tilsetning av nøytral eller meget svakt alkalisk reagerende coupage-midler eller av puffermidler, f. eks. etter tilsetning av en blanding av like deler mono- og dialkalifosfater, tørkes. Fortrinnsvis foretas tørkningen ved ikke for høye temperaturer, eventuelt under forminsket trykk. Ved hjelp av forstøvningstørkning av hele fremstillings-blandingen for fargestoffene kan man i visse tilfelle direkte fremstille tørre preparater, dvs. uten mellomisolering av fargestoffene.
Ifølge foreliggende fremgangsmåte og dens modifikasjon fåes nye verdifulle azofargestoffer, som fortrinnsvis inneholder minst to vannoppløseliggjørende grupper og tilsvarer den generelle formel (1).
Disse nye fargestoffene egner seg til fargning og påtrykning på de forskjelligste materialer, særlig celluloseholdige materialer av fiberaktig struktur, slik som cellull, lin, regenerert cellulose og fremfor alt bomull. De egner seg særlig til fargning ifølge den så-kalte koldfargemetode, ifølge hvilken farg-ningen oppnås ved romstemperatur eller ved middels forhøyet temperatur i vandig, sterkt saltholdig, alkalisk reagerende bad. De egner seg likeledes til fargning ifølge trykk- og ifølge foulardier-metoden, ifølge hvilken de fargestoffer som er påført den vare som skal farges ved hjelp av foulardering av en fargestoff-foularderoppløsning eller ved påtrykning av en trykkpasta underkastes en alkali-og eventuelt varmebehandling og således fikseres på det materiale som skal farges.
De fargninger som fåes med de nye fargestoffer på polyhydroksylerte materialer, særlig på celluloseholdige tekstilmaterialer ut-merker seg som regel ved renhet i sine farge-nyanser, ved en god lysekthet og fremfor alt ved en fremragende vaskekthet.
I de følgende eksempler betyd deler, så-fremt intet annet er angitt, vektsdeler, pro-sentene vektsprosenter og temperaturene er angitt i Celciusgrader.
Eksempel 1.
33,6 deler av det primære kondensasjons-produkt av 1 mol cyanurklorid og 1 mol 1,3-diaminobensol-4-sulfonsyre utrøres i 300 deler vann, 300 deler is og 20 deler 30 %'s saltsyre og diazoteres ved 0 til 2° med 25 vol.-deler 4n-natriumnitrittoppløsning. Den erholdte ennu kongosure diazosuspensjon tilsettes 15 deler natriumbikarbonat og settes deretter til en til 0 til 2° avkjølt oppløsning av 42,3 deler 1-benzoylamino-8-oksynaftalin-3,6-disulfonsyre (foreliggende som alkalisalt) i 400 deler vann og 15 deler kals. natriumkarbonat. Etter avsluttet kobling utskilles fargestoffet ved tilsetning av kaliumklorid, filtreres, vaskes med kaliumkloridoppløsning og tørkes ved 30° i vakuum. Det oppløser seg lett i koldt vann og farger ved 25 til 35° cellulosefibrer fra sodaal-kalisk, natriumkloridholdig bad i rene blålige rødnyanser, som er bemerkelsesverdig våt- og lysekte.
Man får et noe mindre blålig rødfargende fargestoff når man erstatter l-benzoylamino-8 -oksynaftalin-3,6-disulfonsyren med den tilsvarende mengde l-(2'-klorbenzoylamino)-8-oksynaftalin-3,6-disulfonsyre.
Ifølge denne fremgangsmåte får man av de primære kondensasjonsprodukter med de formler som er angitt i kolonne I i den føl-gende tabell og de i kolonne II nevnte koblingskomponenter fargestoffer, som farger bomull i de i kolonne III anførte nyanser fra koldt til lunkent bad.
Hvis fargestoff nr. 15 i denne tabell kon-denseres til den fri NH2-gruppe med et videre mol cyanurklorid, får man et meget ekte fargestoff som inneholder to diklortriazinrester.
Eksempel 2.
33,6 deler av det primære kondensasjons-produkt av 1 mol cyanurklorid og 1 mol 1,4-diaminobensol-3-sulfonsyre utrøres i 300 deler vann, 300 deler is og 20 deler 30 %'s saltsyre og diazoteres ved 0 til 2° med 25 volumdeler 4n-natriumnitrittoppløsning. Den erholdte kongosure diazosuspensjon tilsettes 15 deler natriumbikarbonat og deretter ved 0 til 2° en med eddiksyre ansyret oppløsning av natriumsaltet av 23,9 deler 2-amino-8-oksynaftalin-6-sulfonsyre i 200 deler vann. Etter avsluttet kobling utskilles fargestoffet med natriumklorid, filtreres og tørkes ved romtemperatur. Det opp-løser seg i koldt vann med blåligrød farge og farger cellulosefibrer fra alkalisk bad i nærvær av alkaliklorider eller alkalisulfater ved 25 til 35° i blålig rød, ekte nyanser.
Ved å anvende diazoforbindelser av ami-net med formelen
får man et gulaktig rødt fargestoff.
Eksempel 3.
42,3 deler av aminoazofargestoffet med formelen
oppløses i 1 500 deler vann under tilsetning av den beregnede mengde natriumkarbonat. Den nøytrale oppløsning lar man strømme ned i en iskold, vandig suspensjon av 18,4 deler cyanurklorid og nøytraliserer litt ettér litt den dannede mineralsyre ved tilsetning av ca. 50 rom-deler natriumkarbonatoppløsning. Etter avsluttet kondensasjon utsaltes, frafiltreres og tørkes ved lav temperatur. Fargestoffet farger bomull fra alkalisk, natriumkloridholdig bad i rene, gulaktige rød nyanser.
Eksempel Jf.
2 deler av det ifølge eksempel 1, første avsnitt, erholdte fargestoff oppløses i 2 000 deler koldt vann. I det således erholdte farge-bad går man inn ved 20 til 30° med 100 deler godt fuktet bomullsgarn, tilsetter i løpet av 30 minutter 500 deler av en 20 %'s natrium-kloridoppløsning i porsjoner og etter videre 10 minutter tilsetter man 100 deler av en 10 %'s natriumkarbonatoppløsning. Man farger videre i 60 minutter ved 25 til 35°. Den erholdte rød fargning skylles deretter med koldt vann, såpebehandles ved 80 til 100°, skylles grundig med koldt vann og tørkes. Man får således meget vaskeekte, blålige rødnyanser.
Eksempel 5.
2 deler av det ifølge eksempel 1, første avsnitt, erholdte fargestoff oppløses i 4 000 deler vann og 100 deler bleket, myk cellulose innfø-res. Man rører suspensjonen i en time ved romtemperatur idet det etter 5 og 15 minutter hver gang tilsettes 80 deler natriumsulfat og
etter 30 minutter 40 deler natriumkarbonat.
Deretter avsuges cellulosen på en sil,
vaskes med varmt vann inntil skyllevannet
ikke lenger farges, presses og tørkes. Man får
et kraftig blålig rødt farget papir med meget
god lys- og våtekthet.
Et liknende resultat fåes når natriumkar-bonatet tilsettes fra begynnelsen av til fargestoff oppløsningen.
Eksempel 6.
2 deler av det i eksempel 1, første avsnitt,
erholdte fargestoff oppløses i 100 deler vann.
Med denne oppløsning impregnerer man
ved 40' på foulard en bomullsvevning og vrir
fra overskudd av væske, således at stoffet hol-der tilbake 75 % av sin vekt av fargestoffopp-løsning.
Den således impregnerte vare tørkes, im-pregneres deretter ved romtemperatur i en opp-løsning som pr. liter inneholder 10 g natrium-hydroksyd og 300 g natriumklorid, vrir til
75 %'s væskeopptak og damper i 60 sekunder
ved 100 til 101°. Deretter skylles, behandles
i 0,5%'s natriumbikarbonatoppløsning, skylles,
såpebehandles i et kvarter i en 0,3 %'s oppløs-ning av et ionefritt vaskemiddel ved koketem-peratur, skylles og tørkes.
Det resulterer i en blålig rød, koke-ekte
fiksert fargning.

Claims (6)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av monoazofargestoffer, karakterisert ved at man forener diazoforbindelser av aminer med formelen
hvori n betyr et positivt helt tall og D betyr en høyst bisyklisk rest fra bensolrekken, med oksynaftalinsulfonsyrer og velger utgangsstoffene således at det i det dannede monoazo-fargestoff er til stede minst to sure vannopp-løseliggjørende grupper. '
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man forener acylamino-oksynaftalinsulfonsyrer med diazoterte aminer ned formelen hvori R betyr en rest fra bensolrekken, fortrinnsvis en monosyklisk rest fra bensolrekken.
3. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 1 og 2, karakterisert ved at man anvender diazoforbindelser av sulfonsyregruppehol-dige aminer med formelen
4. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 1 og 3, karakterisert ved at man som koblingskomponenter anvender kvelstoffri oksynaftalinsulfonsyrer.
5. Fremgangsmåte ifølge en av påstandene 1 og 2, karakterisert ved at man som azokomponenter anvender N-acylaminonaftol-mono- eller disulfonsyrer.
6. Modifikasjon av fremgangsmåten ifølge en av påstandene 1 til 5, karakterisert ved at man kondenserer 1 mol av et monoazofarge-stoff med formelen hvori n betyr et helt positivt tall, D betyr en høyst bisyklisk rest fra bensolrekken og A betyr resten av en oksynaftalinsulfonsyre, idet D og A til sammen inneholder minst to vann-oppløseliggjørende grupper med 1 mol av et trihalogentriazin, fortrinnsvis med 1 mol av 2,4,6-triklor-l,3,5-triazin.
NO154461A 1963-08-23 1964-08-20 NO124932B (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1043763A CH438731A (de) 1963-08-23 1963-08-23 Verfahren zur Herstellung feinteiliger, unlöslicher und unschmelzbarer Feststoffe mit grosser innerer Oberfläche

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO124932B true NO124932B (no) 1972-06-26

Family

ID=4363222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO154461A NO124932B (no) 1963-08-23 1964-08-20

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3509098A (no)
BE (2) BE652159A (no)
BR (1) BR6461957D0 (no)
CH (1) CH438731A (no)
DE (2) DE1470764B1 (no)
DK (2) DK109656C (no)
GB (2) GB1029441A (no)
NL (3) NL6409720A (no)
NO (1) NO124932B (no)
SE (2) SE309497B (no)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637548A (en) * 1970-04-24 1972-01-25 Standard Oil Co Ohio Melamine molding composition
US3715172A (en) * 1971-01-12 1973-02-06 Nalco Chemical Co Urea- and melamine- formaldehyde bridging agents
JPS5227679B2 (no) * 1972-10-04 1977-07-21
US3928122A (en) * 1973-01-03 1975-12-23 Westvaco Corp Paper containing a urea-formaldehyde pigment
US3909348A (en) * 1973-08-21 1975-09-30 Cabot Corp Urea-formaldehyde pigmentary fillers used in paper
DE2540207B1 (de) * 1975-09-10 1976-11-18 Degussa Polyoxymethylen-Formmassen(I)
EP0005905B1 (en) 1978-05-31 1982-10-20 Imperial Chemical Industries Plc Aminoplast resin particles, a process for their manufacture and their use in paper products
US4454254A (en) * 1982-12-01 1984-06-12 Basf Wyandotte Corporation Aminoplast resins, dispersions, and low flammability cellular and non-cellular polyurethane products prepared therefrom
EP0144284A1 (de) * 1983-10-27 1985-06-12 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Leimen von Papier mit anionischen, hydrophoben Leimungsmitteln und kationischen Retentionsmitteln
EP0174911A1 (de) * 1984-09-13 1986-03-19 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von alkalisch- oder neutralgeleimtem Papier oder Karton mit anionischen, hydrophoben Leimungsmitteln und kationischen Retentionsmitteln
US4735685A (en) * 1984-09-13 1988-04-05 Ciba-Geigy Corporation Process for sizing paper or cardboard with anionic hydrophobic sizing agents and cationic retention aids
US4960856A (en) * 1988-11-28 1990-10-02 Georgia-Pacific Corporation Urea-formaldehyde compositions and method of manufacture
US5110898A (en) * 1988-11-28 1992-05-05 Georgia-Pacific Corporation Method for manufacturing amino-aldehyde compositions
KR100193151B1 (ko) * 1990-08-09 1999-06-15 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 자유 유동 분말성 조성물
EP0857744A3 (en) 1996-12-30 1999-03-10 Eastman Chemical Company Process for deactivating alkali metal catalyst residues in poly(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutylene carbonate)
AR091328A1 (es) 2012-04-05 2015-01-28 Basf Se Particulas porosas que comprenden aminoplastico
EP3075754A1 (de) 2015-04-01 2016-10-05 Basf Se Poröse partikel enthaltend aminoplast

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT198017B (de) * 1949-07-30 1958-06-10 Dunlop Rubber Co Verfahren zur Herstellung einer vulkanisierbaren, Kautschuk und härtbares Kunstharz enthaltenden Mischung
NL84696C (no) * 1953-01-10
US2998410A (en) * 1956-07-09 1961-08-29 American Cyanamid Co Process for the manufacture of methylol melamines and alkylated methylol melamines
SU135217A1 (ru) * 1960-04-29 1960-11-30 Г.Н. Грачева Способ получени резиновой смеси
NL270701A (no) * 1960-10-28

Also Published As

Publication number Publication date
NL6409720A (no) 1965-02-24
DE1470764B1 (de) 1970-02-19
US3509098A (en) 1970-04-28
GB1029441A (en) 1966-05-11
SE335422B (no) 1971-05-24
NL6409719A (no) 1965-02-24
BR6461957D0 (pt) 1973-08-28
CH438731A (de) 1967-06-30
DE1495379A1 (de) 1970-02-12
NL134523C (no)
DE1495379B2 (de) 1971-02-18
SE309497B (no) 1969-03-24
BE652159A (no) 1965-02-22
DK108268C (da) 1967-10-30
NL140878B (nl) 1974-01-15
DK109656C (da) 1968-05-27
GB1043437A (en) 1966-09-21
BE652160A (no) 1965-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO124932B (no)
NO124964B (no)
US4230852A (en) Triazinyl-antraquinone dyes
US3474084A (en) Reactive monoazo dyestuffs containing two chlorotriazine groups
US4066389A (en) Sulfophenylamino containing tetrareactive triazine disazo dyestuffs and dyestuff compositions thereof
NO132116B (no)
US4267107A (en) Reactive dyestuffs
US4228071A (en) Triazine containing fiber-reactive disazo dyestuffs
NO129709B (no)
US2860129A (en) Dichlorotriazine monoazodyestuffs
US3157630A (en) Copper-containing monoazo dyestuffs having a cyanuric halide radical
NO131157B (no)
US2910464A (en) Triazine monoazo-dyestuffs
US2993885A (en) 2-naphthylazo phenylamine-4, 6-dichlorotriazines
US4148790A (en) Metallized triazine reactive dyes
US5354850A (en) Water-soluble phenylazo naphthylazonaphthyl compounds containing a dichloro-s-triazinyl amino group, suitable as dyes
NO125638B (no)
US3415825A (en) Anthraquinone dyestuffs
US4129736A (en) Triazinyl-antraquinone dyestuffs
US2891940A (en) New monoazo-dyestuffs and their manufacture
JPH0798910B2 (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
NO128708B (no)
US3042475A (en) New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith
US3516981A (en) Mono azo reactive dyestuffs
US3073824A (en) Dyestuffs containing nitro and anthraquinone chromophores and a chlorotriazine moiety