NL9001009A - Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van n-fosfonomethylglycine. - Google Patents

Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van n-fosfonomethylglycine. Download PDF

Info

Publication number
NL9001009A
NL9001009A NL9001009A NL9001009A NL9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
phosphonomethylglycine
derivatives
composition according
amount
present
Prior art date
Application number
NL9001009A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8906075A external-priority patent/FR2648317A1/fr
Priority claimed from FR8907041A external-priority patent/FR2647306A1/fr
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of NL9001009A publication Critical patent/NL9001009A/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine
Beschrijving
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe geconcentreerde formuleringen op basis van N-fosfonomethylglycine of verbindingen die een N-fosfonomethylglycylgroep bevatten.
N-fosfonomethylglycine (soms glyfosaat genoemd), en de analoge verbindingen, hun herbicide eigenschappen en de formuleringen die ze bevatten, zijn in het bijzonder beschreven in US-A-3.799-758. Ofschoon talrijke in water oplosbare of in water onoplosbare derivaten van glyfosaat bekend zijn, verdient het zeer in het algemeen de voorkeur de in water oplosbare derivaten te gebruiken en het is om deze reden dat deze de voorkeur verdienende derivaten de zouten van N-fosfonomethylglycine zijn, die in het algemeen ontwikkeld of op de markt gebracht worden, in het bijzonder het isopropylammoniumzout.
Meer recent (Europese octrooiaanvrage nr. 290.416) is geprobeerd concentraten te ontwikkelen op basis van N-fosfonomethylglycinezouten, die N-fosfonomethylglycine in zure vorm kunnen bevatten, maar onder alle omstandigheden dit N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten in oplosbare of in gesolubiliseerde vormen bevatten, welke concentraten oplossingen zijn gekenmerkt door de aanwezigheid van een activeermiddel dat een gealkoxyleerd amine van een bijzonder type is. Dit gealkoxyleerde amine moet ten minste 12 alkoxygroepen per molecuul bevatten en moet een oppervlakte-actief karakter hebben en moet de herbicide-activiteit van N-fosfonomethylglycinederivaten bevorderen. Het kan in een kleinere hoeveelheid worden gebruikt dan de bekende oppervlakte-actieve stoffen in de bekende formuleringen van N-fosfonomethylglycine, ten minste ten aanzien van de bereiding van concentraten welke bestemd zijn voor toepassing in de open lucht, in de vorm van verdunde sproeimengsels, in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha.
Er zijn ook formuleringen voorgesteld (US-A-4.528.023) die het tetra-aluminiumzout van N-fosfonomethylglycine bevatten, dat nagenoeg onoplosbaar in water is, alsmede een oppervlakte-actieve stof van een speciaal type. Een van de gevolgen van deze onoplosbaarheid van de actieve stof is dat wanneer het concentraat verdund wordt in water ter verkrijging van het uiteindelijke mengsel voor het sproeien, dit sproei-mengsel niet in de vorm van een perfecte oplossing is, die afbreuk doet aan de toepassing en aan het verkrijgen van een bevredigende uitwerking. De deskundigen hebben echter niet geprobeerd de formuleringen van dit octrooischrift toe te passen op actieve stoffen met een hogere oplosbaarheid omdat de ervaring toont dat de vorming van geconcentreerde suspensies uit gedeeltelijk oplosbare actieve stoffen zeer grote moeilijkheden ondervindt als gevolg van een neiging van de geconcentreerde i suspensies om vast te worden. Een van de verklaringen voor deze moeilijkheden en dit vast worden is dat er eeen uitgesproken neiging is dat de kristallen in de continue (waterige) fase van de suspensies groeien, welke groei zich buitengewoon kan ontwikkelen totdat er vast worden optreedt.
Een doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen gebaseerd op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan met een actieve concentratie aan actieve stof welke concentratie duidelijk hoger is dan die van soortgelijke samenstellingen welke in de stand der techniek bekend zijn.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan, die ook adjuvantia kunnen bevatten, zoals anorganische ammoniumzouten, in concentraties die duidelijk hoger zijn dan die van soortgelijke samenstellingen welke in de stand der techniek bekend zijn.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan, die verdunde sproeimengsels doen ontstaan welke een goede herbicide activiteit hebben.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethyiglycine of derivaten ervan en ook een of meer oppervlakte-actieve stoffen bevatten met een activerende werking, dat wil zeggen dat ze een werking hebben die de biologische activiteit van de actieve stof bevordert, en in het bijzonder de herbicide activiteit ervan.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan en gunstige eigenschappen hebben, zoals een goede en snelle dispergeerbaarheid in water.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan en gunstige eigenschappen hebben, zoals een goede fluïditeit bij lage temperatuur.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan en gunstige eigenschappen heb ben, zoals een geringe neiging om schuim te vormen, hetgeen het mogelijk maakt dat geringere hoeveelheden van een antischuimmiddel gebruikt kunnen worden.
Nog een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen, of formuleringen, (ook concentraten genoemd) gebaseerd op N-fosfonomethylglycine en in het bijzonder eenvoudig N-fosfonomethylglycine dat matig in water oplosbaar is.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine met de bovenvermelde eigenschappen, welke samenstellingen ook een of meer andere herbiciden bevatten.
Het is nu gebleken dat deze doelstellingen bereikt kunnen worden, geheel of gedeeltelijk, door middel van de samenstellingen volgens de uitvinding. Waar geen specifieke vermelding aanwezig is, zijn de percentages in de volgende tekst percentages in gewicht/volume. Bovendien wordt glyfosaatequivalent gebruikt voor het aanduiden van de corresponderende hoeveelheid van het produkt indien al het N-fosfonomethylglyci-nederivaat in de vorm van gewoon N-fosfonomethylglycine zou zijn.
Deze samenstellingen zijn vloeibare samenstellingen bestaande uit (geconcentreerde) suspensies in een organisch, of mogelijk waterig-organisch, oplosmiddelmilieu, bevattende: a) N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten met een inherente oplosbaarheid in water van meer dan 5 g/1, bij voorkeur meer dan 9 g/1, welk N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten aanwezig zijn in de samenstellingen in een hoeveelheid van ten minste 100 g/1 glyfosaatequivalent, waarbij ten minste een gedeelte van dit N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan in een vorm zijn die onoplosbaar is in het betreffende milieu (de onoplosbaarheid resulteert in het bijzonder uit het feit dat de hoeveelheid N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaat de oplos-baarheidsgrens in het milieu overschrijdt, b) een oppervlakte-actieve stof met een activerend karakter en met de fnrrmil r
Figure NL9001009AD00041
waarin R een alkyl- of een alkenylkoolwaterstofketen met rechte of ver takte keten is met 8 tot 22 koolstofatomen, A een alkyleengroep voorstelt, bij voorkeur ethyleen of propyleen, n en n'gehele getallen zijn, zodanig dat n + n' tussen 2 en 40 ligt, bij voorkeur tussen 16 en 30 en nog meer bij voorkeur tussen 20 en j 25, en R* een waterstofatoom of een acylrest is, zoals formyl, acetyl, propionyl (dat wil zeggen CH^-CE^-CO) of benzoyl.
Onder derivaat van het N-fosfonomethylglycine wordt verstaan een verbinding met de keten -C0-CH2-N-CH2“P=0, ) bij voorkeur een zout, ester of aaide, waarbij deze termen ruim dienen te worden verstaan, zodat bijvoorbeeld sulfonamiden zijn inbegrepen.
Natuurlijk is het mogelijk deze enkelvoudige activerende opper-vlakte-actieve stof te vervangen door een mengsel van oppervlakte-actie-ve stoffen waarin gemiddeld R, n en n' met de bovengegeven definities i overeenkomen.
De herbicide actieve stof, die in de uitvinding wordt gebruikt, is derhalve N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten met een inherente oplosbaarheid in water van meer dan 5 g/1 en bij voorkeur meer dan 9 g/1· Derivaten die gebruikt kunnen worden zijn de zeer talrijke i derivaten van N-fosfonomethylglycine die als zodanig bekend zijn, in het bijzonder de zouten, hetzij afzonderlijk of als mengsels. Van de meest geschikte derivaten kunnen de volgende worden genoemd: de natrium-, kalium- of anorganische of organische ammoniumzouten, in het bijzonder de isopropylammoniumzouten, en de sulfoniumzouten; N-methyl-N-(methyl-sulfonyl)-N°,N'-(fosfonomethyl)-glycylamine; het aluminiumzout wordt niet door de uitvinding omvat. Natuurlijk moet het gebruik van deze produkten de percentages en de oplosbaarheidsomstandigheden respecteren welke elders zijn aangegeven.
Met voordeel heeft de onderhavige uitvinding betrekking op geconcentreerde samenstellingen van het bovenstaand beschreven type en ook met een en/of de andere van de volgende eigenschappen: a) het N-fosfonomethylglycine of zijn derivaat bevindt zich in een hoeveelheid groter dan de oplosbaarheidsgrens in het betreffende milieu, bij voorkeur tussen 120 en 250 g/1 en nog meer bij voorkeur tussen 160 en 220 g/1; de hoeveleheid van het niet opgeloste N-fosfono-methylglycinederivaat is groter dan 30% en bij voorkeur groter dan 75%.
b) N-fosfonomethylglycine, of een derivaat ervan, dat onoplosbaar is, bevindt zich in de vorm van vaste deeltjes met een doorsnede van minder dan 30 micron en bij voorkeur gelegen tussen 1 en 20 micron.
c) De geconcentreerde samenstelling bevat een ammonium (ΝΗλ+) zout, zoals het nitraat, het fosfaat, het sulfamaat, het thiocyanaat of bij voorkeur het sulfaat, in een hoeveelheid van 100 tot 500 g/1, bij voorkeur 200 tot 350 g/1.
d) De geconcentreerde samenstellingen zijn bedoeld om door de landbouwers te worden verdund in houders, die water bevatten, ten einde deze verdunde sproeimengsels te versproeien in een omvang van 100 tot 600 1/ha, waarbij het actieve materiaal zelf toegepast wordt in een omvang van 0,125 tot 1,5 kg/ha.
e) De gewichtsverhouding glyfosaat equivalent oppervlakte-actieve stof (activeermiddel) ligt tussen 0,5 en 6 en bij voorkeur tussen 0,6 en 2. De betrekkelijk grote hoeveelheid van de oppervlakte-actieve stof heeft betrekking op dit activeermiddel met een karakter van een biologisch activeermiddel/-herbicide, waarbij het duidelijk zal zijn dat de samenstellingen volgens de uitvinding ook, zoals hieronder zal worden uiteengezet, alle typen andere componenten kunnen bevatten en in het bijzonder oppervlakte-actieve middelen (of oppervlakte-actieve stoffen) van zeer uiteenlopende aard met een bevochtigend of dispergerend of emulgerend karakter; deze oppervlakte-actieve stoffen worden dan toegepast in doseringen welke zeer veel kleiner zijn dan de doseringen van het activeermiddel.
f) Het oplosmiddel is een organisch oplosmiddel, bij voorkeur mengbaar met water, dat tot 50# water kan bevatten, bij voorkeur minder dan 30#, waarbij het oplosmiddel zodanig is dat N-fosfonomethylglycine daarin weinig oplosbaar is, dat wil zeggen oplosbaar in een mate van minder dan 80 g/1 en bij voorkeur minder dan 40 g/1.
De geconcentreerde suspensies volgens de uitvinding worden bereid op een manier ten einde een stabiel vloeibaar produkt te verkrijgen, dat zich niet afzet (fijne vermaling).
Zij bevatten gewoonlijk 10 tot 75# actieve stoffen (herbiciden), 0,5 tot 40# oppervlakte-actieve stof(fen) met een activerend karakter, 10 tot 50# van ee ammoniumzout (adjuvans), 0,1 tot 10# van gewone oppervlakte-actieve stof(fen), dat wil zeggen met een dispergerend en/of bevochtigend en/of emulgerend karakter en 0 tot 30# geschikte toevoegsels, zoals antischuimmiddelen, corrosieremmers, schutcolloïden, verdikkingsmiddelen, sequestreermiddelen, thixotrope of pseudoplastische middelen, stabiliseermiddelen, penetrerende middelen en plakmiddelen, en, als drager, een organische vloeistof waarin de actieve stof matig oplosbaar of onoplosbaar is. Sommige organische vaste stoffen of anorganische zouten kunnen in de drager zijn opgelost of gesuspendeerd teneinde bij te dragen tot het verhinderen van sedimentatie, of als antigel- middelen. Meer in het algemeen kunnen de verbindingen, die in de uitvinding worden gebruikt, gecombineerd worden met alle vaste of vloeibare toevoegsels die overeenkomen met gebruikelijke formuleringstechnieken.
Behalve N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten, kunnen de in de uitvinding toegepaste samenstellingen andere bekende actieve stoffen bevatten met herbicide eigenschappen of de plantengroei regelende eigenschappen,
De volgende stoffen kunnen genoemd worden als herbicide stoffen die met de glyfosaatderivaten in de samenstellingen volgens de uitvinding gemengd kunnen worden: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazinen (in het bijzonder simazine en atrazine), diuron en oxadiazon, herbiciden van het hormoon- of fenoxytype, in het bijzonder 2,4-D, 2i4-DB, MCPP, hydroxybenzonitrillen (in het bijzonder bro-moxynil en iöxynil), imidazolinonen (in het bijzonder imazaquin en imazapur), en sulfonylurea (in het bijzonder chloorsulfuron en metsulfu-ron). De bovengenoemde namen zijn gestandaardiseerde namen voor de aanduiding van herbiciden.
Deze herbiciden worden meestal gebruikt in een hoeveelheid van 1 tot 400 gewichtsdelen per 100 delen glyfosaat of glyfosaatequivalent. Door de term glyfosaatequivalent te gebruiken wordt de berekening van de delen derhalve herleid tot alsof alle glyfosaatderivaten in de vorm van N-fosfonomethylglycine aanwezig waren.
Meer in het bijzonder, wanneer herbicide actieve stoffen andere dan glyfosaat en gemengd met glyfosaat worden gebruikt, worden de volgende verhoudingen in het algemeen gebruikt voor de gewichtsverhouding, gv:
Figure NL9001009AD00071
Figure NL9001009AD00081
In overeenstemming met hetgeen reeds vermeld is bevatten de geconcentreerde suspensies volgens de uitvinding een organisch oplosmiddel (of soms drager genoemd). Dit oplosmiddel is een natuurlijke of synthetische organische of anorganische stof waarmee de actieve stof(fen) wordt (worden) gecombineerd ter vergemakkelijking van hun toepassing op de plant of op de grond. Dit oplosmiddel is derhalve in het algemeen inert en in de landbouw aanvaardbaar, in het bijzonder op de behandelde planten. In de onderhavige uitvinding kan het oplosmiddel derhalve een organische vloeistof zijn, zoals bijvoorbeeld esters, in het bijzonder methylglycolacetaat; ketonen, in het bijzonder cyclohexanon en isoforon; petroleumfracties; aromatische koolwaterstoffen, in het bijzonder de xylenen of paraffinische koolwaterstoffen; alifatische of aromatische gechloreerde koolwaterstoffen, in het bijzonder de chloorbenzenen, glycolen, vloeibare oligoglycolen of polyglycolen, dat wil zeggen met een laag molecuulgewicht, of plantaardige oliën, die veresterd kunnen zijn.
In overeenstemming met hetgeen reeds vermeld is kunnen de gecon-centeerde samenstellingen volgens de uitvinding één of meer oppervlakte-actieve stoffen in aanvulling van de oppervlakte-actieve stof bevatten, die een activerend karakter heeft dat hierboven verder gedefinieerd is. De toegepaste oppervlakte-actieve stof kan een emulgeermiddel, disper- geermiddel of bevochtigingsmiddel van het ionogene of niet ionogene type of een mengsel van dergelijke oppervlakte-actieve stoffen zijn. Voorbeelden die genoemd kunnen worden zijn zouten van polyacrylzuren, zouten van lignosulfonzuren, zouten van fenolsulfonzuren of naftaleensulfonzu-ren, polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met vetalcoholen of vetzuren of vetaminen, gesubstitueerde fenolen (in het bijzonder alkyl-fenolen of arylfenolen), zouten van sulfobamsteenzuuresters, taurinede-rivaten (in het bijzonder alkyltauraten), fosforzuuresters van alcoholen of van polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met fenolen, esters van vetzuren en polyolen, en de derivaten van de bovenstaande verbindingen die sulfaat-, sulfonaat- en fosfaatfuncties bevatten.
De volgende voorbeelden, die als niet beperkende voorbeelden zijn gegeven, lichten de uitvinding toe, in het bijzonder de geconcentreerde suspensies volgens de uitvinding en het gebruik ervan, en tonen hoe deze uitvinding kan worden uitgevoerd.
VOORBEELD 1 N-fos fonomethylglycine (zuur) 200 g/1 ammoniumsulfaat (adjuvans) 200 g/1 oppervlakte-actieve stof (activeermiddel) onderstaand gedefinieerd: 200 g/1 dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 20 g/1 ammoniumdodecylbenzeensulfonaat 10 g/1 organopolysiloxaanolie (anti-schuimmiddel) 2 g/1 bentoniet (thixotroop middel) 2 g/1 polyvinylalcohol (schutcolloïd) 8 g/1 oplosmiddelen: propyleenglycol 300 g/1 water 250 g/1
De in dit voorbeeld gebruikte oppervlakte-actieve stof was een produkt met de formule
Figure NL9001009AD00091
Dit mengsel wordt in een kogelmolen gemalen ter verkrijging van een geconcentreerde microsuspensie waarin 73# van het N-fosfonomethyl-glycine zich bevindt in suspensie in de vorm van deeltjes met een grootte liggende tussen 5 en 20 micron. Een fractie van deze geconcentreerde suspensie wordt door centrifugeren behandeld; na analyse van de vloeibare fase worden Z] g/1 N-fosfonomethylglycine in deze vloeibare fase aangetroffen.
Deze geconcentreerde samenstelling behoudt zijn fysisch chemische eigenschappen a) na staan gedurende één maand bij 50°C, en ook b) na staan gedurende één maand, verdeeld in acht perioden van gelijke duur, vier bij 35°C en vier bij -10°C, afwisselend.
Een geconcentreerde samenstelling, zoals bereid in het onderhavige voorbeeld, wordt vervolgens met water verdund onder toepassing van één liter concentraat per 100 liter water. Een verdund en homogeen sproei-mengsel werd zodoende nagenoeg ogenblikkelijk verkregen, welk mengsel versproeid werd in een omvang van 20 1/ha op de volgende onkruiden: Portulaca oleraceae, Centauria cyanus, Sinapis arvensis, Panicum tri-choides en Abutilon theophrasti. Onder toepassing van een dosering van de actieve stoffen van 500 g/ha worden de bovenstaande onkruiden vernietigd bij respectieve vernietigingsgraden van 95/». 100$, 98%, 100% en 100JK.
VOORBEELD 2 N-fosfonomethylglycine (zuur) 200 g/1 ammoniumsulfaat (adjuvans) 200 g/1 oppervlakte-actieve stof (activeermiddel) toegepast in voorbeeld 1: 200 g/1 dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 20 g/1 ammoniumdodecylbenzeensulfonaat 10 g/1 organopolysiloxaanolie (anti-schuimmiddel) 2 g/1 polyvinylalcohol (schutcolloïd) 8 g/1 bentoniet (thixotroop middel) 2 g/1 oplosmiddel: polyethyleenglycol (molecuugewicht = 400) 552 g/1
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als de geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.
VOORBEELD 3 N-fosfonomethylglycine (zuur) 125 g/1 oxadiazon 125 g/1 oppervlakte-actieve stof die in voorbeeld 1 is toegepast 125 g/l (nhi^soi, 125 g/l dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: i polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 20 g/l ammoniumdodecylbenzeensulfonaat 10 g/l polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met dodecanol (30 EO) 50 g/l ' organopolysiloxaanolie 2 g/l bentoniet (thixotroop middel) 2 g/l polyvinylalcohol (schutcolloïd) 8 g/l oplosmiddel: polyethyleenglycol (MW = 400) 410 g/l
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als de geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.
VOORBEELD 4 N-fosfonomethylglycine (zuur) 125 g/l aclonifen 250 g/l oppervlakte-actieve stof die in voorbeeld 1 is gebruikt: 125 g/l (NH2f)2S0i| 125 g/l dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 30 g/l propyleenglycol 27Ο g/l H20 175 g/l
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als dê geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.
VOORBEELD 5 N-fosfonomethylglycine (zuur) 200 g/l chloorsulfuron 2 g/l oppervlakte-actieve stof, die in voorbeeld 1 is gebruikt: 200 g/l (NHit)2S02f 200 g/l dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat lk g/1 een 4:1 ethyleenoxide/dodecanolcondensatie-produkt 14 g/1 een 6:1 ethyleenoxide/decanolcondensatie-produkt 40 g/1
Attapulgiet (thixotroop middel) 8 g/1
Oplosmiddelen in een hoeveelheid voldoende voor 1 1: aromatische koolwaterstoffen, petroleumdestillatie-fracties die Cg tot C-q verbindingen bevatten.
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als de geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.
Deze geconcentreerde samenstelling wordt verdund teneinde 750 g/ha van de actieve stof en 300 1/ha van het verdunde sproeimengsel over met onkruid begroeid land uit te spreiden. De volgende vernietigingsgraden worden van de behandelde onkruiden waargenomen: 99,7% (Centauria cya-nus), 97,5% (Chrysanthenum), 80% (Galium aparine), 85% (Sinapis alba), 92.,5% (Sinapis arvensis), 92,5% (Stellaria media), 93,5% (Agrotis tenuis), 96,5% (Alopecurus myosuroides), 9&,5% (Avena fatua), 97,6% (Lolium multiforum), 97,6% (Phalaris canariensis) en 82,5% (Poa annua).

Claims (10)

1. Geconcentreerde samenstelling bevattende N-fosfonomethylglycine en/of één van de derivaten ervan, met het kenmerk dat deze een vloeibare samenstelling is gevormd uit een suspensie in een organisch, of eventueel waterig-organisch, oplosmiddelmilieu, bevattende: a) N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten met een inherente oplosbaarheid in water van meer dan 5 g/1. bij voorkeur meer dan 9 g/1, welk N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten aanwezig zijn in de samenstelling in een hoeveelheid van ten minste 100 g/1 glyfosaatequiva-lent, waarbij ten minste een gedeelte van dit N-fosfonomethylglycine of zijn derivaten aanwezig zijn in een vorm die onoplosbaar in het betreffende milieu is, b) een oppervlakte-actieve stof met een activerend karakter en met de formule
Figure NL9001009AC00131
waarin R is een alkyl- of een alkenylkoolwaterstof keten met rechte of vertakte keten met 8 tot 22 koolstofatomen, A een alkyleengroep voorstelt, bij voorkeur ethyleen of propyleen, n en n'gehele getallen zijn, zodat n + n' tussen 2 en 40 ligt, R1 een waterstofatoom of een acylrest is, zoals formyl, acetyl, propi-onyl (dat wil zeggen CH3-CH2-CO) of benzoyli
2. Samenstelling volgens conclusie 1, waarin A een ethyleen- of propy-leengroep is en/of n + n' tussen 16 en 30 en bij voorkeur tussen 20 en 25 ügt.
3- Samenstelling volgens conclusie 1 of 2, waarin het N-fosfonomethyl-glycinederivaat gekozen is uit de groep bestaande uit de anorganische of organische natrium-, kalium- of anorganische of ammoniumzouten, in het bijzonder de isopropylammoniumzouten, en de sulfoniumzouten, afzonderlijk of als een mengsel genomen.
4. Samenstelling volgens een der conclusies 1 tot 3. waarin N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan aanwezig zijn in een hoeveelheid groter dan de oplosbaarheidsgrens in het betreffende milieu, bij voorkeur gelegen tussen 120 en 250 g/1.
5. Samenstelling volgens conclusie 4, waarin N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan aanwezig zijn in een hoeveelheid tussen 90 en 220 g/1.
6. Samenstelling volgens een der conclusies 4 of 5* waarin de hoeveelheid onopgelost N-fosfonomethylglycinederivaat groter is dan ^0% en bij voorkeur groter is dan 75%·
7· Samenstelling volgens een der conclusies 1 tot 6, waarin N-fosfono-methylglycine, of een derivaat ervan, dat onoplosbaar is, aanwezig is in de vorm van vaste deeltjes met een diameter van minder dan 30 micron en bij voorkeur tussen 1 en 20 micron.
8. Samenstelling volgens een der conclusies 1 tot 7. welke samenstelling een adjuvans bevat, zoals een ammoniumzout, welk zout in het bijzonder een nitraat of een fosfaat of een sulfamaat of een thiocyanaat of een sulfaat kan zijn.
9· Samenstelling volgens conclusie 8, die een adjuvans bevat in een hoeveelheid van 50 tot 500 g/1 en bij voorkeur 100 tot 350 g/1.
10. Samenstelling volgens een der conclusies 1 tot 9. die bestemd is voor verdunning met water teneinde uitgespreid te worden in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha, waarbij de actieve stof zelf toegepast wordt in een hoeveelheid van 0,125 tot 1,5 kg/ha.
NL9001009A 1989-05-02 1990-04-26 Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van n-fosfonomethylglycine. NL9001009A (nl)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8906075A FR2648317A1 (fr) 1989-05-02 1989-05-02 Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
FR8906075 1989-05-02
FR8907041A FR2647306A1 (fr) 1989-05-24 1989-05-24 Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
FR8907041 1989-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL9001009A true NL9001009A (nl) 1990-12-03

Family

ID=26227317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL9001009A NL9001009A (nl) 1989-05-02 1990-04-26 Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van n-fosfonomethylglycine.

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPH02295907A (nl)
KR (1) KR900017479A (nl)
AT (1) ATA100290A (nl)
AU (1) AU5450290A (nl)
CA (1) CA2015797A1 (nl)
DE (1) DE4013930A1 (nl)
DK (1) DK107890A (nl)
GB (1) GB2230955A (nl)
GR (1) GR1000368B (nl)
HU (1) HUT54273A (nl)
IT (1) IT1240693B (nl)
LU (1) LU87728A1 (nl)
NL (1) NL9001009A (nl)
PT (1) PT93938A (nl)
SE (2) SE9001446D0 (nl)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK165156C (da) * 1989-12-20 1993-03-01 Cheminova Agro As Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre
US5118444A (en) * 1991-04-10 1992-06-02 Witco Corporation Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion
JP3773547B2 (ja) * 1991-04-17 2006-05-10 モンサント テクノロジー エルエルシー グリホセート除草剤配合物
US5430005A (en) * 1991-08-02 1995-07-04 Monsanto Company Herbicidal compositions
US5258359A (en) * 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
NZ243779A (en) * 1991-08-02 1993-10-26 Monsanto Co Herbicidal composition comprising glyphosate and an acetylenic diol
JPH0680504A (ja) * 1992-07-17 1994-03-22 Takeda Engei Kk 除草製剤および除草方法
CA2157038C (en) * 1993-02-26 2005-04-12 Yasuo Kamuro Plant growth promoter
DK169734B1 (da) * 1993-03-09 1995-01-30 Kvk Agro As Herbicidpræparat, fremgangsmåde til fremstilling heraf samt aktiverende additiv til opblanding med herbicidpræparater
US5565409A (en) * 1993-04-02 1996-10-15 Monsanto Company Liquid concentrated herbicidal microemulsion compositions comprising glyphosate and either oxyfluorfen or acifluorfen
EP0617894B1 (en) * 1993-04-02 1998-12-16 Monsanto Europe S.A./N.V. Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions
AU674464B2 (en) * 1993-12-14 1996-12-19 Nufarm Limited Herbicidal composition
EP0685995B1 (en) 1993-12-28 1999-07-14 Kao Corporation Enhancer composition for agricultural chemicals and agricultural chemical composition
US5622911A (en) * 1994-02-14 1997-04-22 Kao Corporation Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides
MY114016A (en) * 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides
MY113674A (en) * 1995-06-27 2002-04-30 Kao Corp Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
US6093679A (en) * 1996-03-01 2000-07-25 Kao Corporation Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions
IL124124A (en) * 1997-04-30 2003-06-24 Rohm & Haas Stable pesticide dispersions
AU767253B2 (en) * 1998-12-15 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ether / (glyphosates / gluphosinates) suspension concentrates
US6908882B1 (en) * 1999-09-09 2005-06-21 Monsanto Company Enhanced method of killing weeds with glyphosate herbicide
US8232230B2 (en) 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
BR0212870A (pt) 2001-09-26 2004-10-13 Platte Chemical Co Composição herbicida, concentrado em suspensão e métodos de exterminar ou controlar o crescimento e vegetação indesejada e de preparar uma composição herbicida e um concentrado em suspensão
WO2004021789A1 (en) * 2002-09-04 2004-03-18 Basf Corporation In-situ production of suspension concentrate of diphenyl ether and n-(phosphono-methyl)glycine or homoalaninylmethyl-phosphinate herbicidal compositions and methods of use
DE10250552A1 (de) * 2002-10-30 2004-05-19 Clariant Gmbh Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine
DE10250551A1 (de) * 2002-10-30 2004-05-19 Clariant Gmbh Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine
KR100561598B1 (ko) * 2004-05-18 2006-03-20 주식회사 대우일렉트로닉스 김치용기 지지장치를 갖는 김치 냉장고
US8426341B2 (en) 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
JP5704297B2 (ja) * 2009-12-15 2015-04-22 日産化学工業株式会社 水面拡散性および水中分散性が向上する水性懸濁状農薬組成物
EP3334277B2 (en) * 2015-08-13 2024-02-28 Basf Se Nonaqueous pesticide suspension comprising a water soluble solvent, an inorganic thickener, and an alkoxylate
JP7189658B2 (ja) * 2017-05-23 2022-12-14 日本曹達株式会社 農薬組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528023A (en) * 1983-07-25 1985-07-09 Stauffer Chemical Company Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
EP0290416B2 (en) * 1987-04-29 2005-03-16 Monsanto Europe S.A. Improved glyphosate formulations

Also Published As

Publication number Publication date
ATA100290A (de) 1993-02-15
LU87728A1 (fr) 1991-11-15
GR1000368B (el) 1992-06-30
GR900100309A (en) 1991-10-10
DK107890A (da) 1990-11-03
SE9001446D0 (sv) 1990-04-23
SE9001558L (sv) 1990-11-03
JPH02295907A (ja) 1990-12-06
KR900017479A (ko) 1990-12-19
CA2015797A1 (en) 1990-11-02
IT1240693B (it) 1993-12-17
DK107890D0 (da) 1990-05-01
AU5450290A (en) 1990-11-08
IT9020184A1 (it) 1991-11-02
HU902645D0 (en) 1990-09-28
PT93938A (pt) 1991-01-08
DE4013930A1 (de) 1990-11-08
SE9001558D0 (sv) 1990-04-30
HUT54273A (en) 1991-02-28
IT9020184A0 (it) 1990-05-02
GB2230955A (en) 1990-11-07
GB9009827D0 (en) 1990-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL9001009A (nl) Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van n-fosfonomethylglycine.
KR0179456B1 (ko) 액체 습윤제 및 저-기포 액체 식물 보호제를 위한 소포제
KR100816117B1 (ko) 액체 수성 제제를 위한 계면활성제 시스템
JP3351814B2 (ja) 新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョン
AU632900B2 (en) Glyphosate compositions and their use
CA2789979C (en) Surfactant blends for auxin activity herbicides
EP1741339B1 (en) Pesticidal composition
CA2379468C (en) Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
EP0869713B1 (fr) Composition phytosanitaire comprenant au moins une matiere active hydrosoluble et au moins une amidoamine polyalcoxylee
PL200931B1 (pl) Niewodny preparat chwastobójczy w postaci koncentratu do emulgowania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności
BR102013009504A2 (pt) Formulação agroquímica do tipo dispersão em óleo, uso das formulações agroquímicas do tipo dispersão em óleo e processo de obtenção de formulação agroquímica do tipo dispersão em óleo
KR20030017549A (ko) 제초제
EP1023837B1 (en) Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation
BR0100876B1 (pt) composição herbicida aquosa.
KR100195565B1 (ko) 제초 조성물
WO1993004585A1 (en) Herbicidal compositions
CZ20021309A3 (cs) Herbicidní glyfosátová kompozice a adjuvans
EP0242888B1 (en) Stabilized liquid herbicidal composition and process for its preparation
WO1996008150A1 (en) Aqueous pesticidal microemulsion compositions
JPH08507510A (ja) 除草剤
JPH0570307A (ja) 除草方法及びそれに使用する除草剤組成物
KR100354580B1 (ko) 수성현탁액형태의살충제제
CA2652169C (en) Stable dispersions of sulfentrazone in a continuous phase of aqueous glyphosate salt
EP0569264B1 (fr) Composition phytosanitaire hydrosoluble incorporant un dérivé de semisulfosuccinate
FR2661315A2 (fr) Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine.

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed