NL8801192A - Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen. - Google Patents
Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8801192A NL8801192A NL8801192A NL8801192A NL8801192A NL 8801192 A NL8801192 A NL 8801192A NL 8801192 A NL8801192 A NL 8801192A NL 8801192 A NL8801192 A NL 8801192A NL 8801192 A NL8801192 A NL 8801192A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- catalyst
- nickel
- process according
- molar ratio
- surface area
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 5
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- -1 C22 nitrile Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/391—Physical properties of the active metal ingredient
- B01J35/392—Metal surface area
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/633—Pore volume less than 0.5 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/635—0.5-1.0 ml/g
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1 R 7044 (R)
f I
i
Werkwijze voor het hvdroqeneren van hogere nitrillen tot aminen.
5 De aan vrage heeft betrekking op een werkwijze voor het katalytisch hydrogeneren van hogere nitrillen tot vooral primaire aminen.
Dat soort werkwijzen zijn bekend onder meer uit EP-A-10 168 096 (Unilever) en waarin beschreven wordt dat met behulp van een cobalt op kieselguhr katalysator amide-omzettingsgraden van 70 en 100% bij een selectiviteit naar primair amine van 95 en 85% gerealiseerd werden.
Ook nikkel-op-guhr en Raney-nikkel katalysatoren zijn 15 voor deze hydrogenering reeds voorgesteld.
Anderzijds is uit US-A- 4 353 835 (RGulf Research &
Development) bekend om voor andere hydrogeneringen als bij voorbeeld van onverzadigde vetzuren en esters 20 daarvan katalysatoren te gebruiken, die nikkel bevatten op een drager welke siliciumdioxide en magnesiumoxide bevat.
Verrassenderwijs is nu gebleken dat men hogere nitrillen 25 katalytisch in zeer goede opbrengst kan hydrogeneren tot aminen, in het byzonder tot primaire aminen, door gebruik te maken van een bepaalde katalysatoren die bestaan uit nikkelmetaal aangebracht op een drager die zowel siliciumdioxide als magnesiumoxide bevat.
30
De hogere nitrillen die volgens de uitvinding selectief tot aminen gehydrogeneerd kunnen worden bevatten als regel 12 tot 22 koolstofatomen in een rechte koolstofketen.
Bij voorkeur bevat de volgens de onderhavige uitvinding toegepaste katalysator 60 tot 90 gewichtsprocent van het element nikkel, terwijl de molaire verhouding magnesium 35 .8801192 << 2 R 7044 (R) tot nikkel tussen 0,25 en 0,05 bedraagt. Meer in het byzonder kan de molaire verhouding silicium tot nikkel tussen 0,10 en 0,30 bedragen.
5 Uitstekende resultaten werden verkregen met behulp van katalysatoren waarbij de gemiddelde poriestraal van de katalysator tussen 1,5 en 3,5, bij voorkeur tussen 2,5 en 3,0 nanometer bedraagt.
10 Vooral met katalysatoren van het boven omschreven type met een porievolume van de katalysator tussen 0,20 en 0,80 ml/g en een aktief nikkeloppervlakte van de katalysator tussen 90 en 150 m2/g nikkel werd een hoge omzettingsgraad in combinatie met een hoge selectiviteit 15 verkregen. De volgens de uitvinding toegepaste katalysatoren hebben als regel een BET-oppervlakte tussen 100 en 400 m2/g.
De werkwij ze volgens de uitvinding wordt in de regel 20 onder de volgende condities uitgevoerd: een temperatuur tussen 120 en 180° C, een partiële waterstofdruk tussen 1 en 3 MPa en eventueel een partiële ammoniakdruk tussen 1 en 3 MPa.
25
De werkwijze zal veelal batchgewijze uitgevoerd worden, maar kan desgewenst ook continu of semi-continu verlopen. In het geval van batchgewijze uitvoering ligt de toegepaste hoeveelheid katalysator tussen ca 0.1 en 30 1,2 gewichtsprocent (berekend als nikkel) van de hoeveelheid nitril.
Voorbeeld 1 35 In een autoclaaf met een inhoud van 1 liter wordt bij kamertemperatuur 300 ml. talgvetnitril gedaan. Hieraan wordt een hoeveelheid katalysator toegevoegd overeenkomend met 0,4% Ni op gewichtsbasis van het .880 1 19 * i 3 R 7044 (R) nitril. De autoclaaf wordt gesloten en via een drukkapsule wordt 15 gewichtsprocent ammoniak als vloeistof toegevoegd. Vervolgens wordt een waterstof druk van 2 MPa aangebracht en wordt de autoclaaf in 60 5 minuten opgewarmd naar de reaktietemperatuur van 125°C.
De totaaldruk bedraagt dan ca. 3 MPa. Er wordt geroerd en de druk wordt op 30 bar constant gehouden door toevoegen van waterstof.
Na 210 minuten wordt de reaktie beëindigd en wordt het 10 produkt - na verwijdering van de katalysator middels filtratie - geanalyseerd.
De nitril blijkt voor 96% omgezet te zijn in amines waarbij de selectiviteit voor het primaire amine 98% bedraagt. Het overige produkt (2%) is het secondair 15 amine.
De katalysator in dit voorbeeld heeft als samenstelling (in molaire verhoudingen): Si02/Ni = 0,20, MgO/Ni = 0,11, een porievolume van 0,38 ml/g en een gemiddelde poriestraal van 2,9 nm, met een nikkeloppervlak van 20 130 m2/g Nikkel.
Voorbeeld 2
In een geroerde autoclaaf met een inhoud van 1 1. werd 25 aan een hoeveelheid van 400 gram talgvetnitril een hoeveelheid katalysator toegevoegd corresponderend met 0.5 gewichtsprocent nikkel op basis van nitril.
Vervolgens werd aan het mengsel 10 gewichtsprocent ammoniak als vloeistof toegevoegd bij kamertemperatuur.
30 Tevens werd een waters tof druk van 1,5 MPa aangebracht.
Daarna werd de autoclaaf opgewarmd in 60 minuten tot de reaktietemperatuur van 135°C waarna de reaktie start bij een totaaldruk van 3,5 MPa. Deze druk wordt constant gehouden d.m.v. het toevoegen van waterstof . Na een 35 reaktietijd bij een temperatuur van 140*C van 210 minuten wordt de reaktie beëindigd en het produkt - na verwijdering van de katalysator d.m.v. filtratie -geanalyseerd. Het nitril blijkt voor 94% te zijn omgezet .8801192 1 ; 4 R 7044 (R) ί naar primaire amines voor 96% en naar secondaire amines voor 4%. Geen tertiaire amines zijn gevormd.
De katalysator die in dit voorbeeld is gebruikt is samengesteld (in molaire verhoudingen) uit Si02/Ni -5 0,19 en MgO/Ni = 0,09. De katalysator heeft een gemiddelde porieschaal van 3,2 nm, een aktief nikkeloppervlak van 110 m2/g Nikkel en een BET oppervlak van 300 m2/g katalysator.
.8801192
Claims (10)
1. Werkwijze voor het katalytisch hydrogeneren van hogere nitrillen tot primaire aminen met het kenmerk dat men als katalysator toepast nikkelmetaal dat op een drager is aangebracht, die zowel siliciumdioxide als magnesiumoxide bevat. 10
2. Werkwijze volgens conclusie 1 met het kenmerk dat het hogere nitril 12 tot 22 koolstofatomen in een rechte koolstofketen bevat.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 met het kenmerk dat de katalysator 6Q tot 90 gewichtsprocent van het element nikkel bevat.
4. Werkwijze volgens conclusie 1,2 of 3 met het kenmerk 20 de molaire verhouding silicium tot nikkel tussen 0,10 en 0,30 bedraagt.
5. Werkwijze volgens conclusie 1,2,3 of 4 met het kenmerk dat de molaire verhouding magnesium tot nikkel 25 tussen 0,25 en 0,05 bedraagt.
5 R 7044 (R) Conclusies.
6 R 7044 (R) .1 Γ
6. Werkwijze volgens een voorgaande conclusie met het kenmerk dat de gemiddelde poriestraal van de katalysator tussen 1,5 en 3,5, bij voorkeur tussen 2,5 en 2,0 30 nanometer bedraagt.
7. Werkwijze volgens een voorgaande conclusie met het kenmerk dat het porievolume van de katalysator tussen 0,20 en 0,80 ml/g bedraagt. 35
8. Werkwijze volgens een voorgaande conclusie met het kenmerk dat het actieve nikkeloppervlakte van de katalysator tussen 90 en 150 m2/g nikkel bedraagt. . 880 1 192
9. Werkwijze volgens een voorgaande conclusie met het kenmerk dat het BET-oppervlakte van de katalysator tussen 100 en 400 m2/g bedraagt. 5
10. Werkwijze volgens een voorgaande conclusie met het kenmerk dat de hydrogenering wordt uitgevoerd bij een temperatuur tussen 120 en 180 ° C, bij een partiële waterstofdruk tussen 1 en 3 MPa en bij een partiële 10 ammoniakdruk tussen 1 en 3 MPa. > S 8 0 1192
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8801192,A NL186511C (nl) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen tot aminen. |
| EP89201077A EP0340848B1 (en) | 1988-05-06 | 1989-04-26 | Process for the hydrogenation of higher nitriles to amines |
| ES89201077T ES2042967T3 (es) | 1988-05-06 | 1989-04-26 | Procedimiento para la hidrogenacion de nitrilos mayores a aminas. |
| AT89201077T ATE93510T1 (de) | 1988-05-06 | 1989-04-26 | Verfahren zur hydrogenierung von hoeheren nitrilen zu aminen. |
| DE89201077T DE68908597T2 (de) | 1988-05-06 | 1989-04-26 | Verfahren zur Hydrogenierung von höheren Nitrilen zu Aminen. |
| JP1112379A JPH0211541A (ja) | 1988-05-06 | 1989-05-02 | 高級ニトリルから水素添加によりアミンを製造する方法 |
| DE3914875A DE3914875A1 (de) | 1988-05-06 | 1989-05-05 | Verfahren zur hydrierung hoeherer nitrile in amine |
| NO891855A NO170148C (no) | 1988-05-06 | 1989-05-05 | Fremgangsmaate ved katalytisk hydrogenering av et nitril til et amin |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8801192,A NL186511C (nl) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen tot aminen. |
| NL8801192 | 1988-05-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8801192A true NL8801192A (nl) | 1989-12-01 |
| NL186511B NL186511B (nl) | 1990-07-16 |
| NL186511C NL186511C (nl) | 1990-12-17 |
Family
ID=19852265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8801192,A NL186511C (nl) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen tot aminen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0340848B1 (nl) |
| JP (1) | JPH0211541A (nl) |
| AT (1) | ATE93510T1 (nl) |
| DE (2) | DE68908597T2 (nl) |
| ES (1) | ES2042967T3 (nl) |
| NL (1) | NL186511C (nl) |
| NO (1) | NO170148C (nl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4025525A1 (de) * | 1990-08-11 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Traegerkatalysatoren und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE4039936A1 (de) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von gesaettigten primaeren fettaminen durch hydrierung von ungesaettigten fettsaeurenitrilen |
| DE4141771A1 (de) * | 1991-12-18 | 1993-06-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminen durch katalytische hydrierung von nitrilen |
| EP0566197B1 (en) * | 1992-04-13 | 1998-10-28 | Engelhard De Meern B.V. | Process for preparing primary amines |
| DE4310053A1 (de) * | 1993-03-27 | 1994-09-29 | Hoechst Ag | Hydrierkatalysator, ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
| FR2916445B1 (fr) * | 2007-05-24 | 2009-07-10 | Arkema France | Procede de co-production de carbonates cycliques et de nitriles et/ou d'amines gras |
| CN107805203A (zh) * | 2017-11-15 | 2018-03-16 | 上海应用技术大学 | 一种己二胺的制备方法 |
| CN114471572B (zh) * | 2020-10-27 | 2023-08-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于二元腈加氢制二元胺的催化剂、其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB490922A (en) * | 1936-11-16 | 1938-08-16 | Du Pont | Improvements in or relating to the manufacture of aliphatic diamines |
| DE1518118A1 (de) * | 1964-10-22 | 1969-11-27 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen |
| US4353835A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Gulf Research & Development Company | Process for hydrogenating unsaturated carboxylic acids and carboxylic acid esters |
-
1988
- 1988-05-06 NL NLAANVRAGE8801192,A patent/NL186511C/nl not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-04-26 DE DE89201077T patent/DE68908597T2/de not_active Revoked
- 1989-04-26 AT AT89201077T patent/ATE93510T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-26 EP EP89201077A patent/EP0340848B1/en not_active Revoked
- 1989-04-26 ES ES89201077T patent/ES2042967T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-02 JP JP1112379A patent/JPH0211541A/ja active Pending
- 1989-05-05 NO NO891855A patent/NO170148C/no unknown
- 1989-05-05 DE DE3914875A patent/DE3914875A1/de active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB490922A (en) * | 1936-11-16 | 1938-08-16 | Du Pont | Improvements in or relating to the manufacture of aliphatic diamines |
| DE1518118A1 (de) * | 1964-10-22 | 1969-11-27 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen |
| US4353835A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Gulf Research & Development Company | Process for hydrogenating unsaturated carboxylic acids and carboxylic acid esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO170148C (no) | 1992-09-16 |
| EP0340848B1 (en) | 1993-08-25 |
| DE3914875A1 (de) | 1989-11-16 |
| JPH0211541A (ja) | 1990-01-16 |
| NO891855D0 (no) | 1989-05-05 |
| NL186511B (nl) | 1990-07-16 |
| NO891855L (no) | 1989-11-07 |
| NO170148B (no) | 1992-06-09 |
| DE68908597D1 (de) | 1993-09-30 |
| DE3914875C2 (nl) | 1990-11-22 |
| EP0340848A2 (en) | 1989-11-08 |
| ATE93510T1 (de) | 1993-09-15 |
| DE68908597T2 (de) | 1993-12-23 |
| ES2042967T3 (es) | 1993-12-16 |
| NL186511C (nl) | 1990-12-17 |
| EP0340848A3 (en) | 1990-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4316803B2 (ja) | 脂肪族アミノニトリルの精製方法 | |
| KR100420453B1 (ko) | 라니 철 촉매 및 이 촉매를 사용한 유기 화합물의 수소화방법 | |
| US4375003A (en) | Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines | |
| NL8801192A (nl) | Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen. | |
| US5175370A (en) | Process for the preparation of saturated primary fatty amines by hydrogenation of unsaturated fatty acid nitriles | |
| KR100332435B1 (ko) | 물-ε-카프로락탐혼합물을정제하는방법 | |
| TW200413279A (en) | Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA) | |
| EP0618895B1 (en) | Process for the preparation of an aminonitrile by partial hydrogenation of a nitrile compound with two or more nitrile groups | |
| RU2292333C2 (ru) | Способ получения первичных аминов гидрированием нитрилов | |
| NL8000013A (nl) | Op een drager aangebrachte, gecoprecipiteerde nikkel-kobalt-silicakatalysator en werkwijze ter bereiding daarvan. | |
| JP4121647B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
| US5567847A (en) | Disproportionation of amines to produce secondary amines | |
| AU657019B2 (en) | Process for preparing amines by catalytic hydrogenation of nitriles | |
| US5075506A (en) | Continuous preparation of secondary amines from nitriles using cobalt and zirconium | |
| US4728465A (en) | Nickelboride-polymer catalyst used in hydrogenation of fatty compounds | |
| BE1007079A3 (nl) | Werkwijze voor de selectieve hydrogenering van een dinitrilverbinding. | |
| EP1575897A1 (en) | Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (dmapa) | |
| US3061644A (en) | Process for producing ethylenediamine or derivatives thereof | |
| US20080214387A1 (en) | Process For Modifying Catalysts and the Use of the Catalysts | |
| KR20100023913A (ko) | 활성화된 베이스 금속 촉매 | |
| CA2101894A1 (en) | Continuous preparation of secondary amines from nitriles using a two-step process | |
| JP4531905B2 (ja) | 脂肪族第３級アミンの製造方法 | |
| JPS6044306B2 (ja) | ヘキサメチレンイミンの製造方法 | |
| JP2980161B2 (ja) | 第二級アミンを製造するためのアミンの不均化 | |
| BE1007835A3 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van n-alkyl-n,o-diacetyl-hydroxylamine. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1C | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |