NL8601102A - Werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de aldus bereide polyesteramiden. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de aldus bereide polyesteramiden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8601102A NL8601102A NL8601102A NL8601102A NL8601102A NL 8601102 A NL8601102 A NL 8601102A NL 8601102 A NL8601102 A NL 8601102A NL 8601102 A NL8601102 A NL 8601102A NL 8601102 A NL8601102 A NL 8601102A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- caprolactam
- polyesteramides
- preparation
- catalyst
- manufactured
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
V
rs -—?
Aanduiding: Werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de aldus bereide polyesteramiden.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden door een meerwaardige alkohol met hydroxylgroepen gebonden aan alifatische koolstofatomen, bij aanwezigheid van een anionogene katalysator te laten reageren 5 met een acyllactam.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit het Franse octrooi-schrift 1.437.020.
Wanneer men echter de meerwaardige alkohol en het acyllactan tracht te laten reageren in aanwezigheid van het lactam, dan 10 blijkt vrijwel alleen het lactam te polymeriseren.
Gevonden werd nu, dat men met behulp van bepaalde katalysatoren de reactie van polyol en acyllactam kandoen plaats hebben in aanwezigheid van lactam en het kenmerk van de werkwijze volgens de uitvinding is, dat men in aanwezigheid van caprolac-15 tam een overmaat acylcaprolactam laat reageren met een polymeerpolyol met een molecuulgewicht van 1000 tot 4000 en de katalysator is gekozen uit zinkcaprolactam, magnesiumcaprolac-tam, calciumcaprolactam, caprolactamaluminiumchloride, dicapro-lactamaluminiumchloride en aluminiumtricaprolactam.
20 De in de werkwijze volgens de uitvinding toegepaste kata lysator concentratie kan variëren van 1-20 en desgewenst meer mol%, gebaseerd op het polymeerpolyol.
Voorbeelden van geschikte acylcaprolactamen zijn tereftaloylbiscaprolactam, oxalylbiscaprolactam, isoftaloylbis-25 caprolactam, adipoylbiscaprolactam, 2,3-diethylsuccinoylbis- caprolactam, sebacoylbiscaprolactam, trimesoyltriscaprolactam, 1,2,3,5-benzeentetracarbonyltetrakiscaprolactam, en 1,4-cyclo-hexaandicarbonylbiscaprolactam.
Bij voorkeur is de polymerisatietemperatuur van 20 tot 30 180°C. De reactietijden variëren met de reactietemperatuur en de gebruikte componenten. De totale polymerisatietijd kan
Cl .7 Λ v λ Λ Λ 'O ‘J t „ : j / - 2 - slechts 0,5 seconden zijn en ligt bij voorkeur tussen 0,5 seconden en enkele minuten, bijvoorbeeld tussen 0,5 seconden en 1 uur- De reactietijd kan tot verscheidene uren worden verlengd. De imide-alkoholcondensatiereactie kan echter in minu-5 ten worden voltooid.
Er wordt de voorkeur aan gegeven om nagenoeg watervrije reagentia en oplosmiddelen te gebruiken. Ook wordt er de voorkeur aan gegeven om een inerte atmosfeer, zoals stikstof, te gebruiken teneinde een watervrije atmosfeer te krijgen.
10 De condensatiereactie verloopt bij atmosferische druk, hogere drukken kunnen echter worden toegepast bij hogere temperaturen om de reagentia vloeibaar te houden.
De polymeren, die met de werkwijze volgens de uitvinding worden verkregen, kunnen worden gebruikt als voorpolymeren voor 15 de polymerisatie met lactam ter bereiding van terpolymeren.
De uitvinding wordt toegelicht in de volgende voorbeelden.
Voorbeeld I
Een mengsel van 150 g "Voranol P-2000" (merknaam) (poly-20 propyleenglycol met een molecuulgewicht van 1975), 29,4 g isoftaloylbiscaprolactam, 146 g caprolactam en 1,5 g "Santowhite Powder" (merknaam) (antioxydant, 4,4'-butylideen-bis(6-tert-butyl-m-crosol) werd bij verlaagde druk verhit, zodat 25 ml caprolactam overdestilleerlen. De temperatuur van de oplossing 25 werd op 125° ingesteld, waarbij onder stikstof werd geroerd en 0,37ml magnesiumdicaprolactam (2 molair in 1-methyl-2-pyrro-lidon) werd toegevoegd. Het gekatalyseerde mengssl weelbij 125°C 45 minuten geroerd en 0,3 g laurinezuur werden toegevoegd om de katalysator te deaktiveren. De op deze wijze in caprolactam 30 gevormde polymeeroplossing kon net Grignard of alkalimetaallac-tam verdergëcatalyseerd worden teneinde een 50%-ir polypropy-leenglycol/nylon-6 terpolymeer te vormen.
Voorbeeld II
Een mengsel van 195 g "Voranol P-2000", 93 g caprolactam, - 3 - s 37,1 g isoftaloylbiscaprolactam en 0,6 g "Flectol H" (merknaam) (stabilisator, gepolymeriseerd 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylchino-line) werd bij verlaagde druk verhit, zodat 25 ml caprolactam overdestilleerden.Het mengsel werd onder stikstof tot 65 °C ge-5 koeld en 2,4 ml magnesiumdicaprolactam (2 molair 1-methyl-2- pyrrolidon) werden toegevoegd. Binnen 10 seconden trad bij een exoterne reactie tot 77°C een viscositeitsstijging op. De poly-meeroplossing werd bij 70°C 1 uur bij verlaagde druk geroerd, waarna 0,58 ml ijsazijn werden toegevoegd om de katalysator te 10 deaktiveren. De polymeeroplossing had een viscositeit (Brookfield RVF) van 31.400 cP bij 100°C en van 7300 cP bij 16Ö°C.
De op deze wijze in caprolactam verkregen oplossing kon met al-kalimetaal of Grignard katalysator verder gekatalyseerd worden teneinde een 65%-ig polypropeenglycol/nylon-6 terpolymeer te 15 vormen.
Voorbeeld III
Een mengsel van 90 g "Carbowax 4000" (merknaam) (polyoxy-ethyleenglycol), 216 g caprolactam, 18,7 g tereftaloylbiscapro-lactam en 0,6 g "Flecto H" werd bij verlaagde druk verhit, 20 zodat 25 ml caprolactam overdestilleeraan .Het mengsel werd onder stikstof tot 25°C gekoeld en l,3ml magnesiumdicaprolactam (2 molair in l-methyl-2-pyrrolidon) werden toegevoegd. De viscositeitsstijging als gevolg van het ontstaan van polymeerbleek in 10 minuten te zijn voltooid. De oplossing werd nog 1 uur bij 25 verlaagde druk geroeid teneinde zeker te zijn van volledige reactie, waarna 0,17 ml ijsazijn werden toegevoegd om de katalysator te deaktiveren De-op deze wijze in caprolactam gevormde polymeeroplossing kon verder gekatalyseerd worden teneinde een 30%-ige polyethyleenglycol/nylon-6 terpolymeer te vormen.
Claims (2)
1. Werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden door een meerwaardige alkohol met hydroxylgroepen gebonden aan ali-fatische koolstofatomen bij aanwezigheid van een anionogene katalysator te laten reageren met een acyllactam, met het ken- 5 _merk, dat men in aanwezigheid van caprolactam een overmaat acylcaprolactam laat reageren met een polymeerpolyol met een molecuulgewicht van 1000 tot 4000 en de katalysator is gekozen uit zinkcaprolactam, magnesiumcaprolactam, calciumcapro-lactam, caprolactamaluminiumchloride, dicaprolactamaluminiumchlo-10 ride en aluminiumtricaprolactam.
2. Gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de polyesteramiden, verkregen met de werkwijze volgens conclusie 1. Λ A f\ , ' . i ') -ί
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US490439A US3922254A (en) | 1974-07-22 | 1974-07-22 | Catalytic process for imide-alcohol condensation |
| US49043974 | 1974-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8601102A true NL8601102A (nl) | 1986-08-01 |
Family
ID=23948047
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7508552,A NL181023C (nl) | 1974-07-22 | 1975-07-17 | Werkwijze voor de bereiding van volledig verknoopte elastomeren door reactie van stoechiometrische hoeveelheden van een polymeerpolyol en een polyacylcaprolactam en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de met deze werkwijze verkregen elastomeren. |
| NL8601102A NL8601102A (nl) | 1974-07-22 | 1986-04-29 | Werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de aldus bereide polyesteramiden. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7508552,A NL181023C (nl) | 1974-07-22 | 1975-07-17 | Werkwijze voor de bereiding van volledig verknoopte elastomeren door reactie van stoechiometrische hoeveelheden van een polymeerpolyol en een polyacylcaprolactam en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de met deze werkwijze verkregen elastomeren. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3922254A (nl) |
| JP (1) | JPS6132334B2 (nl) |
| AR (1) | AR217394A1 (nl) |
| AT (1) | AT343912B (nl) |
| AU (1) | AU498734B2 (nl) |
| BE (1) | BE831510A (nl) |
| BR (1) | BR7504642A (nl) |
| CA (1) | CA1042431A (nl) |
| CH (1) | CH621137A5 (nl) |
| DE (1) | DE2532596A1 (nl) |
| ES (1) | ES439517A1 (nl) |
| FR (1) | FR2279791A1 (nl) |
| GB (1) | GB1508164A (nl) |
| IL (1) | IL47746A (nl) |
| IT (1) | IT1040035B (nl) |
| LU (1) | LU73026A1 (nl) |
| NL (2) | NL181023C (nl) |
| SE (1) | SE427754B (nl) |
| SU (1) | SU843760A3 (nl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4150674A (en) * | 1977-12-27 | 1979-04-24 | Monsanto Company | Three-component blends of a polyamide, and a polyester and a lactam terpolymer |
| US4148960A (en) * | 1977-12-27 | 1979-04-10 | Monsanto Company | Polyester having improved antistatic properties |
| US4625002A (en) * | 1983-01-03 | 1986-11-25 | The Standard Oil Company | Binuclear catalyst for the preparation of polyamide |
| NL8900937A (nl) * | 1989-04-14 | 1990-11-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen. |
| US5223335A (en) * | 1991-03-18 | 1993-06-29 | Teijin Limited | Fiber-reinforced composite material and process for the production thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2682526A (en) * | 1950-07-28 | 1954-06-29 | Goodyear Tire & Rubber | Interlinking polymers with polylactams |
| US3018273A (en) * | 1958-04-21 | 1962-01-23 | Monsanto Chemicals | Process of polymerizing higher lactams |
| US3120503A (en) * | 1959-12-03 | 1964-02-04 | Monsanto Chemicals | Copolymers of caprolactam and aminocyclohexane carboxylic acid |
| FR1437020A (fr) * | 1964-06-05 | 1966-04-29 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de polyesters amides et de polythio-esters amides |
| US3366608A (en) * | 1965-04-15 | 1968-01-30 | British Celanese | Anionic polymerization of caprolactam |
| US3631006A (en) * | 1965-09-01 | 1971-12-28 | Cities Service Co | Process for the anionic polymerization of unsaturated hydrocarbon monomers |
| US3526604A (en) * | 1965-09-01 | 1970-09-01 | Cities Service Co | Polymerization of unsaturated monomers with catalysts formed from the reaction of metals and derivatives of groups i-a and ii-a with compounds of group iii-a |
| NL6908380A (nl) * | 1969-06-03 | 1970-12-07 | ||
| US3740379A (en) * | 1971-01-08 | 1973-06-19 | Polymer Corp | Method for introducing metal cations into lactam polymers |
| DE2124497A1 (de) * | 1971-05-18 | 1972-11-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Verbesserung der Polymerisationsfähigkeit von Lactamen |
-
1974
- 1974-07-22 US US490439A patent/US3922254A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-07-17 NL NLAANVRAGE7508552,A patent/NL181023C/nl not_active IP Right Cessation
- 1975-07-17 ES ES439517A patent/ES439517A1/es not_active Expired
- 1975-07-18 AU AU83205/75A patent/AU498734B2/en not_active Expired
- 1975-07-18 BE BE158417A patent/BE831510A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-21 LU LU73026A patent/LU73026A1/xx unknown
- 1975-07-21 IL IL47746A patent/IL47746A/xx unknown
- 1975-07-21 CH CH948475A patent/CH621137A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-21 AT AT562075A patent/AT343912B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-21 IT IT25608/75A patent/IT1040035B/it active
- 1975-07-21 JP JP50088455A patent/JPS6132334B2/ja not_active Expired
- 1975-07-21 FR FR7522705A patent/FR2279791A1/fr active Granted
- 1975-07-21 BR BR7504642*A patent/BR7504642A/pt unknown
- 1975-07-21 SE SE7508272A patent/SE427754B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-21 GB GB30416/75A patent/GB1508164A/en not_active Expired
- 1975-07-21 SU SU752159076A patent/SU843760A3/ru active
- 1975-07-21 DE DE19752532596 patent/DE2532596A1/de active Granted
- 1975-07-21 AR AR259675A patent/AR217394A1/es active
- 1975-07-21 CA CA231,955A patent/CA1042431A/en not_active Expired
-
1986
- 1986-04-29 NL NL8601102A patent/NL8601102A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7508272L (sv) | 1976-01-23 |
| CH621137A5 (nl) | 1981-01-15 |
| IT1040035B (it) | 1979-12-20 |
| FR2279791A1 (fr) | 1976-02-20 |
| IL47746A0 (en) | 1975-10-15 |
| BR7504642A (pt) | 1976-07-06 |
| ATA562075A (de) | 1977-10-15 |
| JPS5148628A (nl) | 1976-04-26 |
| SU843760A3 (ru) | 1981-06-30 |
| NL181023B (nl) | 1987-01-02 |
| AR217394A1 (es) | 1980-03-31 |
| LU73026A1 (nl) | 1976-07-01 |
| AT343912B (de) | 1978-06-26 |
| ES439517A1 (es) | 1977-02-01 |
| GB1508164A (en) | 1978-04-19 |
| IL47746A (en) | 1979-05-31 |
| NL181023C (nl) | 1987-06-01 |
| NL7508552A (nl) | 1976-01-26 |
| BE831510A (fr) | 1976-01-19 |
| SE427754B (sv) | 1983-05-02 |
| CA1042431A (en) | 1978-11-14 |
| DE2532596C2 (nl) | 1988-11-17 |
| AU8320575A (en) | 1977-01-20 |
| US3922254A (en) | 1975-11-25 |
| JPS6132334B2 (nl) | 1986-07-26 |
| AU498734B2 (en) | 1979-03-22 |
| DE2532596A1 (de) | 1976-02-05 |
| FR2279791B1 (nl) | 1980-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4115475A (en) | Method to prepare copolyesteramides for moulding | |
| US4101524A (en) | Method for the production of colorless polyester amides | |
| JPS63456B2 (nl) | ||
| NL8601102A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van polyesteramiden en gevormde voortbrengselen, vervaardigd onder toepassing van de aldus bereide polyesteramiden. | |
| WO2004074348A1 (en) | Process for preparing a melt-processable polyamide composition | |
| JP2659993B2 (ja) | α―アミノ―ε―カプロラクタム改質ポリアミド | |
| US6548626B1 (en) | Method for preparing polyamides from lactams and polyamide extracts | |
| Albertsson et al. | Synthesis of poly (adipic anhydride) by use of ketene | |
| EP0077106B1 (en) | Process for making polytetramethyleneadipamide | |
| CA1255039A (en) | Promotion of epsilon-caprolactam polymerization | |
| JP2950918B2 (ja) | 高分子量（コ）ポリアミド及びそれらの製造方法 | |
| Šebenda | Alkaline polymerization of caprolactam. XXIX. Mechanism of chain growth in anionic lactam polymerization | |
| US3869431A (en) | Polyamides and their production | |
| NL8400006A (nl) | Werkwijze voor de condensatie van imide en alkohol. | |
| KR100672190B1 (ko) | 폴리아미드의 제조방법 | |
| KR100255829B1 (ko) | 비이온성 강염기로 촉진되는 락탐의 개환중합 | |
| US3741939A (en) | Polymerizing caprolactam | |
| RU2122007C1 (ru) | Способ получения олигомерных полиэфирациллактамов с пониженным содержанием бисациллактама | |
| US3658765A (en) | Preparation of polyamide from epsilon epsilon'-bis(epsilon-caprolactam) | |
| IL23381A (en) | Process for the polymerisation of lactams | |
| KR930006256B1 (ko) | 폴리에스테르 결합제의 제조방법 | |
| JP3342570B2 (ja) | ポリエチレンサクシネートの製造方法 | |
| Konomi et al. | Problems in low‐temperature polymerization of lactams with MAlEt4–n (Lac) n as catalyst | |
| JPH0517573A (ja) | ε−カプロラクタムの重合法 | |
| RU2110531C1 (ru) | Способ получения ударопрочного блоксополиэфирамида |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: DSM RIM NYLON V.O.F. |
|
| BV | The patent application has lapsed |