MXPA96003054A - Un metodo y una composicion para promover unaadhesion mejorada a los sustratos - Google Patents

Abstract

La presente invención proporciona una composición decapante/imprimadora la cual incluye (a) un compuesto que tiene la fórmula RN (CH2YCO2M)2 en donde R=R1 o R2, R1=un grupo aromático;R2=un grupo alifático conjugado;Y=un enlaceúnico CH2, CHCH3 o C=CH2;y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino térreo, aluminio, un metal de transición o redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18átomos de carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M son grupos alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz de ser fácilmente hidrolizado, desplazado, o intercambiado con otros reactivos presentes en la composición decapante/imprimidora y(b) un sistema solvente polar. Una composición decapante/imprimidora/de monómero adhesivo también se proporciona la cualincluye la composición decapante/imprimidora y un sistema de monómero adhesivo. También se proporcionan métodos simplificados de uno y dos pasos para adherir y para preparar una superficie de sustrato, tal como una superficie de sustrato dental a un material polimérico. También se proporcionan los equipos los cuales pueden ser usados con estas composiciones y métodos.

Description

UM MÉTODO Y UNA COMPOSICIÓN PARA PROMOVER UNA ADHESIÓN MEJORAD A LOS SUSTRATQ8 Antecedentes de la Invención; La presente invención se dirige a una composició y métodos para mejorar la adhesión de los adhesivo convencionales a los sustratos. Más particularmente, la present invención se dirige a métodos y composiciones para mejorar l unión adhesiva de resinas acrílicas a los sustratos encontrados en la industria, ambientes naturales y dentales, tal com aquellos involucrados en las restauraciones dentales y para selladores protectores.

Descripción del Arte Relacionado; La habilidad para formar uniones durables y fuertes entre los materiales sellantes o restauradores y el tejido esqueletal, tal como el hueso y la estructura dental tiene un gran número de ventajas importantes. Los adhesivos efectivos para tales propósitos, particularmente los adhesivos dentales proporcionan unos medios de unión que no requieren la remoción del tejido dental sano, por ejemplo, mediante el eliminar la necesidad de cortes inferiores mecánicos para la retención de restauraciones. Además, el uso de adhesivos dentales puede eliminar el microescurrimiento en la entrecara de dientes-restaurativo, lo cual, si no se resuelve, puede llevar a la formación de gas, decoloración marginal, sensibilidad, y la formación potencial de caries secundarias. Además, los adhesivos dentales mejoran la distribución de tensión en la entrecara del diente-restauración y pueden reforzar las estructuras de diente debilitadas con la carie. Lo adhesivos también son capaces de mejorar la unión de los materiales sellantes protectores a la estructura de diente, especialmente al tejido dental que no es dócil a el decapado ácido, un método el cual ha sido usado en algunas situaciones hasta aquí pero el cual tiene ciertos efectos detrimentales inherentes. Una aplicación más amplia de las prácticas dentales preventivas y de conservación por tanto depende de la disponibilidad de los sistemas adhesivos dentales efectivos.

Una desventaja principal de los selladores y restauradores a base de polímero, así como de otros tipos de materiales es su falta de habilidad inherente al adherirse al enamel y, particularmente a la dentina. La adhesión adecuada al enamel, en la mayoría de las situaciones, puede lograrse mediante técnicas de decapado de ácido que emplean soluciones acuosas de ácidos inorgánicos u orgánicos, tal como ácidos fosfórico, anhídrico, cítrico, maleico, etc. Estas técnicas permiten a las resinas dentales el infiltrar la superficie microporosa del enamel grabado y formar herretes poliméricos de entrecierre. La formación de uniones de una resistencia adecuada a la dentina la cual es un sustrato heterogéneo más complejo y vital que el enamel, se ha logrado solo recientemente. Como se practica actualmente, la unión a la dentina involucra un números de pasos usualmente incluyendo un acondicionador de dentina o .decapante, el cual altera la superficie de la dentina. Este decapante ha sido típicamente una solución acídica similar a, pero usualmente más diluida que, aquéllas empleadas con el enamel. La superficie de dentina limpiada es entonces acondicionada adicionalmente con un compuesto de superficie activa mencionado como un "imprimador", comúnmente en solución, y se trata finalmente con un monómero promovedor de adhesión (también comúnmente usado en solución) que puede difundir y polimerizar en la dentina acondicionadora para formar una entrecara impregnada con resina o capa híbrida.

Co o se indicó arriba, los sistemas de unión de dentina actualmente usados generalmente incluyen 3 componentes básicos: (1) un acondicionador de dentina, (2) un imprimador de dentina, y (3) un agente de unión a base de resina o un (os) monómero (s) formador(es) de polímero. Los acondicionadores de dentina son generalmente soluciones acuosas de agentes acidicos orgánicos o inorgánicos, tal como ácidos fosfórico, nítrico, cítrico, maleico, etc. Algunos acondicionadores emplean compuestos quelatantes, basados sobre ácido etilendiamina-tetraacético (EDTA) , los cuales también son aplicados a la dentina en la forma de soluciones acuosas. La función del acondicionador de dentina es la de remover o alterar lo que se conoce como la "capa ensuciada", un recubrimiento de desperdicios que se forma sobre la superficie de dentina como un resultado de los procesos de cortar y moler de la preparación de cavidad. La aplicación del acondicionador de dentina se ve como un paso crítico para establecer una unión efectiva a la dentina ya que esto hace posible para los otros componentes del sistema adhesivo de dentina el humedecer, infiltrar o penetrar y conformarse al sustrato dentinal vital heterogéneo.

Los imprimadores son compuestos de superficie activa que exhiben ambas una afinidad para la dentina y sistemas de resina adhesiva y participan en el proceso de polimerización, promoviendo por tanto la adhesión entre la dentina hidrofílica primariamente y los adhesivos o monómeros poliméricos hidrofóbicos predominantemente de los cuales éstos están formados. Los imprimadores son aplicados a la dentina en forma de solución, tal como soluciones de acetona, etanol, monoméricas, agua y varios sistemas solventes mezclados. Un imprimador ampliamente usado es N-fenilglicina (NPG) , el cual, en adición a sus propiedades de superficie activa también funciona como un coiniciador o activador durante la polimerización interfacial.

Las resinas de unión o monómeros usados para formar los adhesivos de unión son generalmente monómeros acrílicos simples tal como metil metacrilato, 2, 2-bis[p- (2'-hidroxi-3'-metacriloxipropoxi) fenilo] propano (Bis-GMA) , trietilen glicol dimetacrilato, 2-hidroxietil metacrilato, etc., así como varias combinaciones monoméricas (sistemas de monómero) . Los agentes de unión monoméricos especialmente efectivos son aquéllos que tienen grupos funcionales de superficie activa, por ejemplo, el ácido carboxílico, el anhídrido de ácido carboxílico, fosfato, sulfonato, sulfinato, aldehido, isocianato, hidroxil, amida, etc. Un monómero de superficie activa particularmente efectivo es el producto de reaccidn de 2-hidroxietil metacrilato y dianhídrido de ácido piromelítico (PMDM) . En adición a los componentes arriba mencionados, los sistemas adhesivos de dentina incorporan iniciadores químicos, fotoquímicos y de radical libre de fraguado dual. Los sistemas de unión los cuales han probado ser bastante útiles en años recientes incluyen un número descrito por Rafael L. Bowen en varias de sus patentes de los Estados Unidos de Norteamérica: 4,514,527; 4,521,550; 4,588,756; 4,659,751 y 5,270,351. Estas patentes describen un procedimiento de unión para lograr la adhesión a las estructuras dentales y a otros sustratos que involucran el uso de un ácido, tal como el ácido nítrico, para remover la capa ensuciada, el uso de un ácido N-arilo-a-amino tal como N-fenilglicina para imprimar la superficie y la aplicación de un monómero de superficie activa tal como PMDM.

Algunos de estos sistemas de unión se caracterizan por la habilidad de sufrir una polimerización interfacial autoiniciada y son especialmente efectivos para unirse a la dentina. Por ejemplo, la aplicación secuencial de una solución de ácido nítrico acuoso diluido como el decapante, N-fenilglicina f»? (NPG) en acetona como el imprimador, y una solución de acetona de monómero conteniendo ácido carboxílico, PMDM, se ha mostrado que da una unión de compuesto a la dentina fuerte. En este sistema, la polimerización de radical libre interfacial efectiva se inicia mediante la interacción del PMDM con el NPG imbuido. Un número de otros ácidos de N-arilo-a-amino se han usado como imprimadores en lugar del NPG, y una variedad de monómeros de ácido carboxílico se han sustituido por el PMDM en este sistema de unión en intentos de mejorar adicionalmente la eficiencia de este tipo de sistema de unión. Los procedimientos descritos, sin embargo, requieren el uso de un decapante separado y de pasos de imprimador para preparar y predisponer la superficie de dentina para la unión a los materiales dentales a base de resina.A ú n cuando los sistemas adhesivos de dentina actuales tal como los antes mencionados, muestran una mejora considerable sobre las versiones anteriores, estos aún están muy alejados del ideal. Los sistemas actuales tienen composiciones complejas y protocolos de aplicación los cuales hacen a la unión de la dentina un procedimiento dental extremadamente sensible a la técnica. Un ejemplo de un sistema que requiere un compuesto activador de superficie está descrito en EPA 284 275. Esta referencia describe una composición dental que comprende un compuesto de la fórmula: usada en una composición con un solvente polar. Un compuesto activador de superficie separado, N, N-dimetilo-p-toluidina es usado . Resumen de la Invención 5 Un objeto de esta invención es un sistema de unión a la dentina más simple y más efectivo sobre el uso de un tipo especial de un aminoácido insaturado. Otro objeto de la presente invención es el proporcionar un sistema de unión que incluye una 10 composición única de decapante o acondicionador de dentina y un imprimador de dentina. Aún otro objeto de la presente invención es la provisión de un sistema de unión que incluye ambas propiedades auto-decapante y de iniciación de radical en un solo agente químico. 15 La presente invención está dirigida a un método efectivo y simple para unir, preferiblemente al tejido dental mineralizado, tal como el enamel y la dentina, el cual requiere menos pasos, es menos sensible a la técnica que los •'-*"> procedimientos anteriores, por virtud de composiciones y protocolos de aplicación menos complejos.

La presente invención está dirigida a una composición adecuada para preparar un sustrato, tal como un 25 tejido esquelético, particularmente una superficie dental, y más particularmente dentina para una unión adhesiva subsecuente a la misma. Estas composiciones proporcionan ambas una función de acondicionamiento y de imprimación. Además, estas composiciones proporcionan propiedades de autodecapado y de iniciación de radical de manera que éstas eliminan la necesidad del uso de un acondicionador de dentina separado y de un imprimador y en muchos casos eliminan la necesidad de un iniciador de polimerización y/o activador separado. Por tanto, la misma composición puede servir a las funciones duales de decapante e imprimador, y en muchas situaciones, puede servir como un decapante, imprimador e iniciador combinado. El uso de los métodos de acuerdo a la presente invención reduce lo que es típicamente un procedimiento de 3 o 4 pasos para preparar y aplicar un adhesivo usado para preparar el enamel y particularmente las superficies de dentina en la práctica dental actual a un procedimiento simple de 1 o 2 pasos.

El agente empleado en las composiciones de la presente invención es un tipo preferido de a idoácido, descrito abajo, que tiene la habilidad en soluciones que contienen agua o acuosas de limpiar y activar una superficie de sustrato, por ejemplo la superficie de la dentina, en un paso único para unirla subsecuentemente a materiales a base de resina. El agente empleado en estas composiciones es un derivado de un ácido imidodiacético y de sales del mismo. El "agente acondicionador" e "imprimador" (o limpiador y activador) de la presente invencidn tiene la fórmula general: RN (CH2YC02 ) 2 ( I ) en donde R = R)11 o n RO***;.

R1 = un grupo aromático; R2 = un grupo alifático conjugado; Y = un enlace único CH2, CHCH3 o C=sCH2; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal de transición o redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 átomos de carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M son grupos de alquilo, el compuesto que corresponde a la fórmula I sea capaz de ser hidrolizado fácilmente o desplazado con otros reactivos presentes en la composición de decapante/imprimador.

Estos agentes son disueltos en agua u otros solventes polares o se mezclan con solventes acuosos, por ejemplo, acetonas de peso molecular bajo, tal como acetona, o alcoholes, tal como etanol y soluciones acuosas de los mismos.

La presente invención también incluye dos equipos de componente incluyendo el decapante aminoácido antes mencionado y el agente imprimador y un sistema de monómero apropiado, cada uno en un solvente apropiado. Puede notarse que los protocolos de unión de paso múltiple, típicos de los sistemas adhesivos comerciales actuales, generalmente tienden a ser una fuente de desperdicio de material y de no razonable sensibilidad a la técnica. Los agentes de imprimador/decapante aminoácido .de la presente invención no sólo reducen el número de pasos normalmente involucrados en preparar una superficie de un sustrato y aplicar el sistema de monómero adhesivo a la misma de 3 o 4 pasos a l o 2 pasos, sino que se obtienen menos desperdicio y resultados restauradores o sellantes mejorados. Por tanto, aún cuando los decapantes agresivos convencionales son efectivos para limpiar la superficie de la dentina para un humedecimiento mejorado y la difusión de los componentes del sistema adhesivo, éstos pueden también debilitar la dentina sana subyacente mediante una desmineralización excesiva y la separación o rotura de las fibrillas de colágeno. Estos tipos de decapantes típicamente requieren un paso de enjuague acuoso para remover el ácido residual y los subproductos solubles. También la profundidad de la dentina alterada desmineralizada resultante del uso de los decapantes agresivos puede exceder de la profundidad a la cual puede penetrar una resina adhesiva en la dentina, resultando en una zona de dentina híbrida parcialmente reforzada y debilitada, y que puede por tanto hacerse vulnerable a la falla. En contraste, los agentes aminoácidos y los sistemas solventes de la presente invención son más suaves y pueden ser usados como composiciones de imprimador y decapante de un paso único sin un enjuagado subsecuente ya que éstos son efectivos en la presencia de agua y/o solventes acuosos. Además estos aminoácidos demuestran la habilidad para actuar como iniciado (es) de radical libre para los tipos de sistemas de monómero adhesivos actualmente usados como adhesivos dentales^- Por tanto, aún cuando puede usarse un paso de enjuagado acuoso, tal como el tipo usado con los sistemas de paso múltiple para remover el ácido residual y los subproductos solubles, no es necesario el emplear tal paso de enjuague. Además, dado que los agentes de imprimador/decapante aminoácidos de la presente invencidn son efectivos co o iniciadores de radical libre, éstos pueden, de hecho ser combinados con el sistema de monómero adhesivo inmediatamente antes de la aplicación.

Varios métodos basados sobre las propiedades de las composiciones de imprimador/decapante de la presente invención proporcionan la preparación de una superficie de sustrato, tal como la superficie de dentina para una adhesión subsecuente a la misma, uno de los métodos incluyendo la formación de una unión adhesiva a la misma. Por tanto, una modalidad involucra el poner en contacto a la superficie del sustrato con la composición imprimadora/decapante de la presente invención. Después, ya sea con o sin un paso de enjuagado con agua, una composición adhesiva convencional, típicamente incluyendo un iniciador de radical libre puede aplicarse a la misma. Después del fraguado subsecuente, se obtiene una unión adhesiva fuerte al sustrato. Tal método involucra dos pasos básicos, no incluyendo un paso de enjuague.

Una unión adhesiva fuerte a un sustrato, tal como la dentina también puede lograrse de acuerdo a otra modalidad de la presente invención en un paso único. Por tanto, dado que las composiciones de decapante/imprimador de la presente invención funcionan no solo para limpiar y acondicionar la superficie de un sustrato, a una profundidad de desde alrededor de 1 a 5 mieras, sino también funcionan como un iniciador, para la mayoría de los mondmeros adhesivos usados para formar una unión adhesiva a una superficie de sustrato, tal como una superficie de dentina, no es necesario el incluir un acelerador o iniciador separado. Por tanto, la composición de decapante/imprimador de la presente invención puede ser combinada con un sistema de ondmero adhesivo para formar un sistema de monómero adhesivo/imprimador/decapante en una sola composición. Con esta modalidad, más bien que el aplicar los 3 o 4 pasos típicamente usados para decapar, imprimar y formar una unión adhesiva a una superficie de sustrato, el sistema de monómero adhesivo/imprimador/decapante puede ser aplicado al sustrato mediante el combinar una composición decapante/de imprimador de acuerdo a la presente invención con un sistema de monómero adhesivo inmediatamente antes del uso. Mediante este método, usando una composición única en un solo paso, puede formarse un enlace o unión adhesiva fuerte con la superficie del sustrato después de que ocurra la polimerización (fraguado) .

-TfeEVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La figura 1 es una fotomicrografía de análisis electrónico de una dentina recientemente cortada después de un enjuague con agua a una amplificación de 3000 X.

La figura 2 es una fotomicrografía de análisis electrónico de la dentina a una amplificación de 2000 X después del tratamiento con una solución de 0.3 M NPG en acetona/agua.

La figura 3 es una fotomicrografía de análisis electrónico de la dentina a una amplificación de 5000 X después del tratamiento con una solución de 0.3 M de N-ácido fenilimino-diacético (PIDAA) en acetona/agua.

DESCRIPCIÓN DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS Composiciones Decapantes/Imprimadoras Las composiciones decapantes/imprimadoras de la presente invención combinan un tipo particular de aminoácido en un sistema solvente polar para proporcionar efectos de limpieza, de capado, activación y coiniciación únicos para los sistemas de monómero adhesivo. En los sistemas de solvente polar acuoso u otros, estos compuestos remueven efectivamente los desperdicios interfirientes de las superficies de dentina, así como que imprimen tales superficies para la unión a las resinas dentales mediante una variedad de modos de polimerización. Estas composiciones también proporcionan una activación/coiniciación versátil, y en algunas situaciones, funciones de acelerador para la polimerización de lo sistemas de monómero adhesivo conocidos usados como resinas dentales. Por sí mismas, y en conjunción con los mondmeros acídicos, tal como PMDM éstos pueden iniciar la polimeri zación de los sistemas de monómero adhesivo típicamente usados como resinas dentales de la superficie dentinal. Estos compuestos de aminoácidos específicos también funcionan como aceleradores de polimerización para los peróxidos diacilo (por ejemplo, el peróxido de benzoilo) y los peroxiésteres (por ejemplo ácido T-butilperoximaleico) . También estos son efectivos como fotoiniciadores/coactivadores con compuestos de carbonil vecinales, especialmente dicetonas, tales como canforquinona. Dado que la unión a la dentina usando uno o más de estos modos de iniciación de las superficies dentinales es posible, estos adhesivos a base de amidoácido pueden usarse en un rango amplio de aplicaciones, incluyendo situaciones que no son dóciles a la foto-polimerización.

Compuestos Decapantes/Imprimadores : Son adecuados para usarse como los compuestos t'._ decapantes/imprimadores de la presente invención los derivados de 5 ácido amidodiacético y sales del mismo. Cuando se usan en las aplicaciones dentales, se espera que los compuestos decapantes/imprimadores de la presente invención se usen a concentraciones relativamente bajas y en pequeñas cantidades. No obstante, se prefiere el que los compuestos empleados tengan una toxicidad relativamente baja. Además, los compuestos en su forma acídica o de sal deben ser por lo menos parcialmente solubles en agua y completamente solubles en sistemas solventes acuosos mezclados empleados. Los parámetros de solubilidad de las sales de los ácidos iminodiacéticos son preferiblemente similares de los monómeros empleados.

Específicamente, los compuestos teniendo la siguiente fórmula (I) son adecuados: RN(CH2YC02 )2 (I) en donde R = R1 o R2; R1 = un grupo aromático 25 R2 = un grupo alifático conjugado; Y = unión única, CH2, CHCH3 o C=CH2; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal de transición o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 átomos de carbono con la condición de que cuando ambos grupos M sean grupos de alquilo el compuesto que corresponde a la fórmula I sea capaz de ser fácilmente hidrolizado o desplazado con otros agentes reactivos presentes en la composición decapante/imprimadora. Un ejemplo de un grupo fácilmente hidroxilizado es el t-butilo.

Aún cuando R* puede ser un grupo aromático heterocíclico, preferiblemente éste es un grupo aromático carboxílico, particularmente un grupo de fenilo o naftilo o derivados del mismo. Más preferiblemente son grupos de fenilo sustituidos y no sustituidos. Cuando son sustituidos, los sustituyentes pueden estar en cualesquiera la posición ortho, meta o para del grupo fenilo. Sin embargo, cuando el sustituyente es de un tamaño suficiente para impartir una obstáculo estérico, o es un grupo de retiro electrónico, se prefiere que el sustituyente esté localizado en la posición meta-o para-. Son preferidos como sustituyentes los grupos los cuales son de el mismo o similares a el grupo de ácido imidodiacético o derivados del mismo y/o el cual extiende el sistema conjugado de el anillo aromático.

En la presente Rl es preferiblemente CJl* o C^R3, en donde R3 = N(CH2C?2M)2; C^?l (CH2CO^í) 2; 0(CH2)2OC6H4N(CH2C02M)2; CH=CH2; C02H; F; Cl; Br; I; OH; SH; ( - tí*. p-)CH2C6H4(m- O p-)CH=CH2; OCOC(R4)=CH2; NR*COC(R4) =CH2; (CH2)2OCOC(R4)=CH2; C6HS; y un grupo de alquilo teniendo de 1 a 12 átomos de carbono tal como CH3, CH3CH2, (CH3)2CH, (CH3)3C; HOCH2; HOCH2CH2; RS2N; R60; R6S; R6CO; R7CONH; R7COCO, en donde R4 = H o CH3; en donde cada R5 es independientemente H o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 8 átomos de carbono y es preferiblemente CH3 o C^; en donde R6 = es un grupo de alquilo que tiene de desde 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente C3; y en donde R7 - un grupo de alquilo teniendo de 1 a 6 átomos, preferiblemente CH3 o C2H5.

También son adecuados para usarse varios derivados de uretano de ácido p-2-hidroxietilfeniliminodiacético o sales solubles del mismo, tal como R8(p-NHCOO (CH2) 2C6H4N) CH2C02M)2)2.

En la presente invencidn, R2 puede ser un grupo cicloalifático insaturado o, más preferiblemente, un grupo alifático insaturado, lineal o ramificado, el cual incluye enlaces insaturados conjugados de carbón a carbfft. y/o de carbón a nitrógeno. Esta conjugación resulta de la interacción del par electrónico sobre el átomo de nitrógeno de ácido iminodiacético con el par (o los pares) de uniones insaturadas de carbón a carbdn o de carbón a nitrógeno. Dentro del grupo alifático, puede haber otros átomos, tal como átomos de nitrógeno y de oxígeno. En adición a los grupos de hidrocarburo, éstos también incluirían grupos tales como de éster, éter, amino, imino y grupos de amino. El grupo de átomos de carbono presentes en R2 varía de desde 4 a alrededor de 20.

Preferiblemente R2 incluye uno o más grupos de vinilo y más preferiblemente incluye un residuo de crotonato (CH3CH=CHC02 ) o un grupo de crotonato sustituido presente como el ácido libre, éster o sal del tipo descrito aquí para las sales de ácido iminoacéticas. Los derivados de crotonado preferido son aquéllos en los cuales la unión a los átomos de nitrógeno del grupo amidoacético se lleva a cabo ya sea a través de el átomo de carbón número 2 o del átomo de carbón número 3 del residuo de crotonato, con el último siendo más preferido. En tal caso, R2 representa CH3C=CHC02R9. R9 representa M, en donde M tiene el siguiente significado como se indica arriba, un grupo de vinilo o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 24 átomos de carbono, preferiblemente CH3 o CH3CH2. Otros grupos preferidos R2 incluyen el residuo de ácido cinámico, presente como ácido libre, éster o su sal.

En la presente invención, aunque la forma acida libre es generalmente preferida, en algunos casos las sales de N-ácido aminodiacético sustituido son preferidas. Estas incluyen tales sales, las sales de metal alcalino, las sales de metal alcalino terreo, las sales de metal redox o de transición y ciertas sales de metal del grupo IIIA, así como las sales de amonio. Los ejemplos de las sales de metal adecuadas incluyen sodio, potasio, amonio, plata, oro, calcio, magnesio, estroncio, cobre, aluminio, hierro, titanio, circonio, itrio, cerio y similares. Adicionalmente, pueden ser empleadas las sales organocatiónicas, tales como las sales de organoamonio y organofosfonio. Son preferidas las sales de dipotasio y magnesio. El compuesto decapante/imprimador más preferido de la presente invención es ácido N-fenilimidodiacético (PIDAA) y las sales del mismo, tal como las sales de dipotasio y magnesio. Aún cuando la referencia se hace en la siguiente descripción a el PIDAA y sus sales preferidas, los otros compuestos decapantes/imprimadores descritos aquí se comportan similarmente. Otros ácidos imidodiacéticos y sus sales los cuales son preferidos en la presente invención incluyen m- o p-vinilo-N-fenilimino-ácido diacético; n-p-ácido acrilfeniliminodiacético, metacrilfeniliminodiacético; ácido acrilamidofenilimino- diacético; y metacrilamidofenilimino-diacético; N,N- ( carboximetilo, 2-carboxialilo) anilina; N, N-bis (2-carboxialilo) anilinft m- o p- vinilo, m- o p-bencilo-N-ácido fenili inodiacético; n, N, N' , N' -p-ácido fenilenediaminotetraacétiso; N,N'-[l,2-etanediil bis (oxy-2,1-fenileno) -bis N-carboximetil] (también conocido como 1, 2-bis(o-aminofenoxi) etano-N,N,N' ,N/-ácido tetraacético o BAPTA); o-,m-y p-ácido bifenilenediiminodiacético; y ácido carboxi-N-feniliminodiacético.

El ácido N-feniliminodiacético (PIDAA) y los N-ácidos i inodiacéticos sustituidos así como sus sales son únicos en su habilidad para quelatar cationes de metal tal como calcio. Debido a que la acidez moderada de PIDAA (pK,=2.4) y el potencial de quelación excelente, cuando se disuelve en un solvente acuoso, un solvente polar, o un solvente polar acuoso particularmente acetona acuosa, este compuesto tiene un potencial quelatante excelente y es capaz de modificar efectivamente la capa ensuciada de las superficies de dentina cortada y molida mediante una sola operación sin un paso de lavado acuoso subsecuente.

La morfología de superficie del corte y molido de dentina después de varios pre-trata ientos se examinó mediante fotomicrografías de análisis electrónico. Los resultados de los mismos, mostrados en las figuras 1 a 3, ilustran los resultados superiores obtenidos por la presente invención. Por tanto, la figura 1 es una fotomicrografía de análisis electrónico a una amplificación de 3,000 X de una superficie de dentina recierf?emente cortada después enjuagada con agua. Esta fotomicrografía muestra la capa ensuciada original no tratada. La figura 2 es una fotomicrografía de análisis electrónico a una amplificación de 2,000 X de una superficie de dentina cortada después del tratamiento con 0.3M N-fenilglicina (NPG), un imprimador excelente actualmente siendo usado en las aplicaciones dentales disuelto en acetona/agua (1:1 v/v). Estas dos fotomicrografías de análisis electrónico pueden ser comparadas con aquélla de la figura 3 la cual es una fotomicrografía de una superficie de dentina cortada tratada con una solución de 0.3M PIDAA disuelta en acetona/agua (1:1 v/v) a una amplificación de 5,000 X. Estas fotomicrografías de análisis electrónico también revelaron que los tubos dentinales estuvieron obturados con desechos. Esta obturación puede reducir la sensibilidad de la pulpa y el flujo de los fluidos dentales a la entrecara unida. Por tanto, el tratamiento de la dentina con PIDAA seguido por el PMDM resultó en unas uniones de compuesto-a-dentina excelentes en un procedimiento de 2 pasos. Estos resultados demostraron la efectividad superior del PIDAA en el sistema solvente apropiado para funcionar como ambos un decapante y un imprimador, por lo que se proporciona una técnica simplificada para una unión efectiva a la dentina. Debido a su acidez moderada (en comparación a los ácidos nítrico, maleico y fosfórico, por ejemplo) , ocurre menos daño a la subsuperficie en la dentina acondicionada. Además, el decapado con PIDAA no requiere un paso de enjuagado y en muchos casos se prefiere el que tal paso no se use.

Muchos de los compuestos usados en las composiciones de decapante/imprimador combinadas de la presente invención están disponibles de fuentes comerciales. En donde no están comercialmente disponibles, las síntesis de los compuestos apropiados no es particularmente complicada. Por tanto, los compuestos en los cuales R1 es un grupo aromático, tal como fenilo o un grupo de fenilo sustituido puede prepararse como se describió por Lee y otros en Síntesis. 1_, 547-549 (Julio de 1989) , . Este método involucra el reaccionar la anilina sustituida o no sustituida apropiada con cloroacetato sódico en la presencia de n-butillitio como una base. Muchos de los compuestos de acuerdo a la fórmula (I) en los cuales R = R2, pueden prepararse en una manera similar. Muchos de los compuestos olefínicos en los cuales R = R2 pueden prepararse mediante un método similar a aquel usado para preparar los compuestos de crotonil-N-ácido iminodiacético. Por ejemplo, el ácido 3-aminocrotdnico y sus esteres puede ser reaccionado con ácido haloacético o derivados del mismo, tal como el ácido cloroacético para sintetizar los derivados de N,N-ácido diacético análogos de ácido crotónico, sus esteres, sales, etc., usando una base suave en un solvente apropiado. Alternativamente, la amina alifática apropiada o aromática puede ser reaccionada con el ácido haloacético o un derivado del mismo. Además, el ácido iminodiacético puede ser reaccionado con el haluro orgánico conjugado apropiado en un solvente apropiado y en la presencia de una base tal como la trietilamina.

Sistemas Solventes: Las composiciones decapantes/imprimadoras de la presente invención incluyen no sólo un compuesto decapante/imprimador adecuado sino también un solvente adecuado. Tal sistema solvente incluye agua y/o un solvente polar el cual es parcialmente o totalmente soluble en agua. Para las aplicaciones de tales, un sistema solvente adecuado es uno el cual se humedece completamente y se difunde dentro de la superficie acondicionada de enamel, y particularmente la dentina, en un periodo de tiempo clínicamente aceptable (sobre el orden de alrededor de 15 a alrededor de 180 segundos) . Como se usó aquí, el término "acondicionado" se refiere a alterar la capa ensuciada y la superficie de dentina subyacente a una profundidad de no más de alrededor de 5 mieras. Tal solvente puede ser agua o un solvente polar preferiblemente un sistema solvente polar acuoso. Cuando se usan las aplicaciones dentales, aún cuando el sistema solvente puede ser anhidro antes del uso, debido a la presencia constante de la saliva en la cavidad oral, una vez introducido ahí, el solvente generalmente contiene algo de agua. Los solventes orgánicos preferidos incluyen las cetonas de peso molecular bajo, tal como acetona y metil etil cetona, las cuales son fácilmente solubles en agua sobre un rango de concentración amplio, o un alcohol de peso molecular bajo, tal como etanol o propanol. Las soluciones acuosas de los mondmeros etilénicamente insaturados también pueden ser empleadas como el sistema solvente. Los ejemplos de tales monómeros son los metacrilatos de hidroxipropilo y de hidroxietilo y mono- y dimetacrilatos de glicerol. Cuando uno de estos monómeros tiene por lo menos un grupo hidroxil por molécula. Otros solventes incluyen los líquidos aprdticos pares, tal como dimetilformamida, dimetilacetamida y dimetiisulfóxido. El agua y un sistema de solvente mezclado de agua y acetona se prefieren. En tal sistema solvente, la cantidad, por volumen de acetona puede variar de desde alrededor de 5 a alrededor de 90% de acetona, con el resto siendo agua. Se prefiere 1:1 de mezcla de acetona y agua.

El agua puede ser usada más frecuentemente como el solvente cuando el compuesto decapante/imprimador es una sal soluble en agua.

El solvente sirve para el propósito de asegurar que el compuesto decapante/imprimador hace contacto con todas las superficies de dentina expuestas de manera que el compuesto decapante/imprimador puede funcionar exitosamente. Por tanto, el sistema solvente debe reducir apropiadamente la viscosidad del compuesto decapante/imprimador así como el proporcionar una tensión de superficie adecuada de manera que la composición puede penetrar las grietas, fisuras o poros más pequeños en la superficie de dentina para asegurar un contacto adecuado del componente de adhesivo polimerizado con la dentina. Aún cuando no es necesario en cada caso, se prefiere el que el solvente sea volátil a la temperatura del cuerpo. En algunos casos, para proporcionar la tensión de superficie apropiada, puede ser empleado un surfactante. En la mayoría de los casos, como cuando el compuesto imprimador/decapante es combinado con un sistema de monómero adhesivo, se prefiere el que el sistema solvente usado para disolver el compuesto decapante/imprimador también sea miscible con el sistema solvente empleado para disolver el sistema de monómero adhesivo y/o sea capaz de disolver el sistema de mondmero adhesivo mismo.

La concentración del compuesto decapante /imprimador en el sistema solvente varía sobre un rango amplio, dependiendo de la solubilidad del compuesto imprimador/decapante en el sistema solvente. Por tanto, esto dependerá sobre el compuesto decapante/imprimador particular y del sistema solvente seleccionados. Cuando el compuesto preferido es PIDAA y el sistema solvente preferido de acetona/agua son empleados, típicamente la concentración varía de desde alrededor de 1 a alrededor de 20%, por peso, basado sobre el peso total de la composición.

Sistemas Decapante/Imprimador/Adhesivo Las composiciones decapantes/imprimadoras las cuales incluyen un compuesto decapantQ*/imprimador y un sistema solvente apropiado pueden usarse con un sistema de mondmero adhesivo apropiado en ya sea un procedimiento de 1 o 2 pasos en el cual puede ser considerado un sistema de mondmero adhesivo/imprimador/decapante. Por tanto, en un procedimiento de dos pasos, la composición de decapante/imprimador es aplicada a la superficie de la dentina mediante una técnica convencional usada para aplicar las composiciones de decapantes o de imprimador actualmente usadas, ya sea con o sin un enjuagado posterior. Un sistema de monómero adhesivo puede ser aplicado en un segundo paso después usando una técnica convencional. Alternativamente, el sistema de monómero adhesivo puede ser combinado con la composición decapante/imprimadora de la presente invención y la solución combinada del compuesto decapante /imprimador del sistema solvente y del sistema de mondmero adhesivo puede aplicarse a la superficie de dentina en un paso único mediante una técnica actualmente usada. En tal situación, el compuesto de monómero adhesivo puede ser simplemente agregado y disuelto en la composición de decapante/imprimador, la cual contiene un solvente adecuado para disolver el sistema de monómero adhesivo o el compuesto decapante/imprimador puede ser agregado a una composición del sistema de mondmero adhesivo y solvente el cual también es apropiado para disolver el compuesto de decapante/imprimador. Alternativamente, las dos coaposiciones cada una empleando un solvente pueden ser combinadas y en donde el sistema solvente es el mismo para cada composición o un solvente es miscible con ? otro sin la precipitación de ninguna de las soluciones disueltas.

Composiciones de Decapante/Imprimador: Las composiciones de decapante/imprimador usadas en los sistemas decapante/imprimador/adhesivo de la presente invención incluyen aquellas composiciones de decapante/imprimador discutidas arriba. La consideración primaria en la selección de tal composición decapante/imprimadora es la de que la composición sea compatible con el sistema de monómero adhesivo seleccionado y/o el solvente, el iniciador separado (cuando se usa) y el solvente empleado con el sistema de monómero adhesivo. Por "compatible" se quiere decir que los solventes y reactivos son solubles o miscibles uno en otro y que no ocurren reacciones adversas las cuales salen del objeto de la presente invención.

Sistemas de Monómero Adhesivo: Los sistemas de mondmero adhesivo adecuados para usarse en la presente invención incluyen aquéllos mondmeros los cuales cuando se polimerizan, forman una matriz polimérica la cual incluye las propiedades y satisface los objetos de la presente invencidn. Tales propiedades incluyen una resistencia mecánica alta de la matriz polimérica misma asi como una resistencia al corte alta asociada con el anclaje fuerte a un sustrato, tal como la dentina. Además, en donde sea apropiado, un iniciador, tal como el iniciador de radical libre, será incluido en el sistema de mondmero. Los compuestos monoméricos y los polímeros que éstos forman también se conocen como resinas de unión, cuando se usan en las aplicaciones dentales, correspondiendo en la mayoría de los casos a sustancias actualmente usadas como adhesivos, para restauración, sellado y propósitos relacionados. Estos compuestos son compuestos monoméricos orgánicos los cuales incluyen por lo menoß una unidad de insaturación, típicamente una unidad etilénica de insaturación. Los sistemas de monómero de adhesivo de la presente invención pueden incluir un compuesto monomérico único o una pluralidad de los mismos. En este último caso, un segundo o compuesto adicional puede funcionar como un co-mondmero en la formación de un copolímero y/o como un agente de enlazamiento cruzado para formar un polímero de enlazamiento cruzado. Preferiblemente, el sistema de monómero adhesivo incluye por lo menos un acrilato o un monómero metacrilato, con el último siendo preferido a muchos casos debido a su toxicidad inferior. Los ejemplos adecuados de los sistemas de monómero los cuales pueden ser empleados en la presente invención, incluyendo ambos compuestos monoméricos y, cuando se emplea, un iniciador de radical libre, están descritos en la patente de los Estados Unidos de Norteamérica presentada concurrentemente con la misma por Antonucci y otros, teniendo el titulo "Composiciones de Fosfato de Calcio Amorfo Poliméricas" y el número de el abogado 53952, la cual se incorpora aquí específicamente por referencia. Para no mencionar sino unos pocos ejemplos, las resinas de unión de la presente invencidn pueden variar de desde mondmeros acrilicos simples, tal como metil metacrilato a resinas mis complejas, tal como trietilen glicol dimetacrilato 2-hidroxietilo metacrilato o Bis-GMA.

Los agentes de unión monoméricos los cuales son altamente efectivos en la presente invención son aquéllos que tienen grupos funcionales de superficie activa tal como los grupos de ácido carboxílico o los grupos los cuales hidrolizan fácilmente en la presencia de agua para formar tales grupos acídicos, como por ejemplo el grupo anhídrido de ácido carboxílico, los grupos de fosfato o fosfato hidrógeno, los grupos de ácido sulfónico o sulfonato, los grupos hidroxi1, los grupos de aldehido, los grupos de isocianato, los grupos amino terciario y secundario y los grupos de amonio cuaternario. Es particularmente preferido en la presente invencidn el grupo de ácido carboxilico. Un monómero el cual es particularmente preferido es el PMDM. Otro monómero preferido es el producto de reacción de gliceril dimetacrilato y de anhidro de ácido promelítico (PMGDM) . Otros sistemas monoméricos de adhesivo efectivos incluyen la combinación del ácido tetracarboxílico benzofenona y de 2-hidroxietilo metacrilato (HEMA) asi como aquéllos descritos en las patentes antes mencionadas otorgadas a Bowen, incorporadas aqui por referencia .

Las composiciones decapantes/ imprimadoras iminodiacéticas de la presente invención pueden usarse con varios tipos de sistemas de unión, particularmente en laß aplicaciones de unidn de dentina.

Los sistemas de mondmero adhesivos de la presente invención también pueden incluir un iniciador de radical libre y aceleradores . Estos pueden ya sea incluir un tipo químico (sistemas redox) en el cual un iniciador de peróxido y un acelerador de polimerización reaccionan a las temperaturas ambientales para iniciar la polimerización de un sistema de monómero o un sistema fotoiniciador en el cual la luz , tal como la luz ultravioleta, pero preferiblemente la porción visual del espectro es empleada como la fuente de energia para estimular una iniciación de radical libre. Los ejemplos de tales iniciadores químicos pueden incluir hidroperóxidos, perésteres o diacil peróxidos tal como peróxido de benzoilo. Los ejemplos de tales aceleradores de amina incluyen las aminas aromáticas terciarias tal como N,N-dimetilo-p-toluidina. Los fotoiniciadores adecuados incluyen bencilo-2 , 3-butanediona, fenilo-l, 2-propandiona , y canforquinona (CQ) .

Las resinas de unidn químicas y fotoiniciadas, ambas con y sin un mondmero ácido carboxilico tal como PMDM proporcionan resistencias de unidn de corte significantes entre el compuesto polimérico y la dentina. En varios experimentos, la resistencia de corte promedio más alta de 27+ 3.5 MPa se obtuvo con un sistema de mondmero de PMDM (10% w/w) en acetona activada con carfoquinona sobre una dentina previamente tratada con PIDAA.

Aún cuando tales sistemas de mondmero, incluyendo ambos un compuesto monomérico único o una pluralidad del mismo y un iniciador, opcionalmente incluyendo un activador, pueden emplearse en la presente invencidn, es frecuentemente innecesario el incluir un iniciador o acelerador del tipo comúnmente usado con los sistemas de mondmero adhesivos típicos. Por tanto, cuando los ácidos iminodiacéticos o sus sales usadas como los compuestos decapante/imprimador de la presente invención son aplicados a un sustrato, tal como la dentina, con sólo un ligero enjuague o sin enjuague del sustrato después es innecesario el incluir un iniciador separado y un acelerador opcional. Debido a tal comportamiento, las composicioneß decapantes/imprimadoras de la presente invención también pueden ser combinadas con los sistemas de mondmero de adhesivo de la presente invencidn poco antes del uso, y por tanto usarse en un sistema de componente único. Tales modos de usos resultan del hecho de que las composiciones de decapante/imprimador de la presente invención funcionan no solo como decapantes, sino también como un activador de polimerizacidn/co-iniciadores cuando ße combinan con los mondmeros etilénicamente insaturados. Se prefiere el usar los agentes de unión monoméricos altamente efectivos con grupos funcionales de superficie activa, discutidos arriba, teSÉ omo PMDM, cuando son deseadas proporciones de reacción preferidas clínicamente. También se comportan como aceleradores de polimerización para ciertos iniciadores, incluyendo peróxidos de acilo, tal como peróxido de benzoilo y peroxiésteres tal como ácido t-butilperoximaleico. Las composicioneß de imprimador /decapante de ácido iminodiacético de la presente invencidn también son efectivas como fotoiniciadores/co-activadores con dicetonas vecinales, tal como CQ.

Aún cuando los sistemas de mondmero adhesivo/imprimador/decapante de la presente invencidn proporcionan resistencias de unidn de corte muy altas, la resistencia mecánica entre la dentina tratada con composición decapante/imprimador y el compuesto de polímero adhesivo formado después puede reforzarse adicionalmente mediante la inclusión de cantidades catalíticas de compuestos de metal redox en el sistema. Estos son típicamente mezclados con el sistema adhesivo de monómero cuando se aplican posteriormente. Tales compuestos de metal redox pueden ser compuestos de metal inorgánicos u orgánicos. Los ejemplos de tales compuestos de metal redox son compuestos de hierro en ambos estados de oxidación tal co o, sulfato ferroso, sulfato férrico, oxalato ferroso, oxalato férrico, cloruro ferroso y férrico; sales de cobre, tal como sulfato cuproso y cúprico; sales de titanio (III) y (IV) ; tal como titanil acetilacetonato; salee de cerio (III) y (IV), nitrato de amonio; compuestos de plata tal cowri nitrato de plata, citrato de plata y benzoato de plata, etc.

Las compoßicioneß de mondmero adhesivo usadaß en la presente invención pueden ser empleadas en la misma manera como se emplean convencionalmente en conjunción con los tratamientos de imprimador y de capantes ßeparadoß. Eßto eß, la composición de decapante/imprimador de la presente invención puede aplicarse a la superficie del sustrato, tal como una superficie de dentina, y ya sea enjuagarse ligeramente con agua o eliminarse el paso de enjuagado del todo. Después, la composición de monómero adhesiva puede ser aplicada a la superficie del sustrato la cual justo ha sufrido un tratamiento con la composición decapante/imprimador.

Composiciones de Monómero Decapante/Imprimador/Adhesivo y Eq ipos Debido a las propiedades descritas arriba para los compuestos decapante/imprimador de la presente invención, pueden ser usados varios tipos de sistemas o equipos para formar uniones de resistencia de alto corte entre el material polimérico y el sustrato, particularmente la dentina y particularmente en un procedimiento dental. Por tanto, ya sea un procedimiento de un paso o de dos pasos puede ser empleado usando uno de varios sistemas de dos composiciones de acuerdo a la presente invencidn. Ambos sistemas incluyen la comjxdsicidn decapante/imprimadora de la presente invención descrita arriba. Los sistemas difieren, sin embargo, en el segundo componente y en la manera en el cual los sistemas son empleados.

El primer sistema, designado como el sistema (A) incluye como un primer componente, una composición decapante/imprimadora (Al) , la cual puede ser colocada en un recipiente separado o puede ser empacada separadamente o por lo menos puede ser mantenida separada de la segunda composición hasta que este lista para ser usada. El segundo componente del sistema de monómero decapante/imprimador/adhesivo (A) corresponde a un sistema de monómero adhesivo (A2) descrito arriba el cual incluye no sólo uno o más compuestos monoméricos sino también un iniciador opcionalmente un activador. Como el primer componente del sistema (A) , (Al) la composición de monómero adhesivo puede ser empacada preferiblemente en forma separada o por lo menos mantenerse separada del compuesto o composición decapante/imprimador que corresponde al primer componente (Al) hasta que ésta se va a usar.

El sistema de decapante/ imprimador/ de monómero adhesivo (A) de la presente invención puede ser usado como se describió arriba. Esto eß, puede removerse una cantida adecuada de la composición decapante/imprimadora (Al) de s recipiente y aplicarse a la superficie del sustrato y dejars permanecer por un periodo de alrededor de 15 a alrededor de 18 segundos. Después, ya sea con un enjuague ligero con agua o ßi ningún enjuague, puede removerße una cantidad adecuada de l solución de la composición de mondmero adhesivo (A2) para forma una matriz polimérica y anclarla al sustrato, de su recipiente aplicarse a el sustrato tratado con decapante/imprimador. Debid a la funcidn del iniciador, el sistema de mondmero adhesiv aplicado subsecuentemente fraguará y formará unione mecánicamente fuertes a la superficie del sustrato.

El segundo sistema de decapante /imprimador/ d mondmero adhesivo (B) como el sistema antes mencionado (A) incluye una composición decapante/imprimadora (Bl) como un prime componente el cual es, en la mayoría de los casos, el mismo virtualmente el mismo que la composición decapante/imprimador (Al) del sistema (A) descrito arriba. La diferencia má significante entre los dos sistemas está en el segund componente, el componente o composición de monómero adhesiv (B2) . La composición de monómero adhesivo (B2) del segund sistema de decapante/imprimador/ de monómero adhesivo (B) difier de (A2) en que éste contiene un sistema de mondmero sin e iniciador de radical libre convencional y puede no incluir a u acelerador, distinto a los discutidos abajo. Como el sistema d decapante/imprimador/ de mondmero adhesivo (A) el sistema (B puede emplear componentes empacados separadamente (por ejemplo en un recipiente separado) (Bl) y (B2) . Los componentes (Bl) (B2) pueden cada uno contener sus propios sistemas solventes, lo cuales ßon loe mißmoß o son miscibles uno con otro y compatible con las soluciones separadas. En donde solo uno de lo componentes, el(los) compuesto(s) decapante(s) /imprimador(es) el (los) monómero(s) adhesivo(s) está (están) disuelto(s) en u sistema solvente, el solvente debe ser uno adecuado para disolve los otros componentes del sistema.

En el uso, el sistema (B) puede ser usado d acuerdo a uno de dos métodos diferentes de acuerdo a la present invención. Por tanto, el primer método es idéntico al métod empleado con el sistema (A) . Esto es una solución (Bl) ße aplic al sustrato, típicamente dentina, y ya sea que se enjuagu ligeramente con agua o se deje sin enjuagar. Después, un solución del monómero adhesivo (B2) se aplica a la superficie de sustrato y se deja que se lleve a cabo la polimerización y e fraguado. Debido a las propiedades de iniciación y d aceleración de las composiciones decapante/imprimadora de l presente invención, la ausencia de un iniciador en (B) n presenta problema en una polimerización rápida, particularment cuando los monómeros altamente activos del tipo discutido arriba, tal como aquéllos que incluyen ácido, hidroxil, amina, o grupo de amonio cuaternario son usados, o cuando eßtá preßente u catión activante.

En el segundo método de usar los sistemas decapante/imprimador/ de mondmero adhesivo (B),loß paßoß d decapar, imprimar y formar un polímero adheßivo pueden se logrados en un paso único. Por tanto, los componentes ßeparado (Bl) y (B2) incluyendo las sustancias descritas arriba, puede combinarse en una solución única y aplicarse al sustrato. E este método, más bien que el aplicar secuencialmente solucione separadas, una solución única conteniendo el compuest decapante/imprimador y el sistema solvente de la present invención, asi como el sistema de monómero, y generalmente ßin u iniciador de radical libre convencional, se aplica como un solución única. En tal caso, ya sea (Bl) o (B2) pueden esta libres de solvente, con el otro de los componentes conteniendo u sistema solvente adecuado para disolver el componente libre d solvente. Alternativamente, ambos componentes pueden incluir u sistema de solvente adecuado el cual es compatible con el sistem solvente del otro componente.

Claims (20)

1. R E I V I N D I C A C I O N E S 1. Una composición de decapante/imprimador qu comprende: ¿ un compuesto que tiene la fórmula N(CH2YC02M)2 (I) en donde R «R1 o R2; R1 = un grupo aromático; R2 = grupo alifático conjugado; Y = un unidn única, CH2, CHCH3 o OCHj; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal redox o de transición o un grupo de alquilo teniendo de l a 18 átomos de carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M son grupos de alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz de ßer fácilmente hidrolizado, desplazado o intercambiado con otros reactivos presentes en la composición decapante / imprimadora; y un sistema solvente polar.
2. 2. Una compoßición decapante/imprimadora tal como se reivindica en la cláusula ^ caracterizada porque dich sistema solvente polar comprende un solvente acuoso.
3. 3. Una composición decapante/imprimadora tal como se reivindica en la cláusula 2, caracterizada porque dich sistema solvente acuoso comprende agua y acetona.
4. 4. Una composición decapante/ imprimadora tal como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque comprende C^ o C^R3, y en donde R3 - N(CH2C?2M)2; CAN CHjCOjMJj 0(CH2) 2OC4H4N(CH2C02M) 2; CH=CH2; COjH; F; Cl; Br; I ; OH; SH; (m- o p-) CH2C6H4(m- o p-) CH=CH2; OCOC (R4) -CH2; NR4COC (R ) «CHI (CH2) 20C0C (R*) »CH2; C6Hj; un grupo de alquilo teniendo de 1 a 1 átomos de carbono; HOCH2; HOCH2CH2; RS2N; R60; R6S; R6CO; R7C0NH R7COCO, en donde R* - H o CH3; en donde R5 = H o un grupo de alquilo teniendo d 1 a 8 átomos de carbono; en donde R6 = un grupo de alquilo teniendo de desde l a ß átomos de carbono; y en dor?rte R7 * un grupo de alquilo teniendo de 1 a 6 átomos .
5. 5. Una composición decapante/imprimadora tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque dicho compuesto de la fórmula (I) eß ácido fenil iminidoacético, salee de el mismo o esteres del mismo.
6. 6. Una composición decapante/imprimadora tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque R2 comprende un residuo de ácido crotdnico, sales del mismo o esteres del mismo.
7. 7. Una composición decapante/imprimadora/de monómero adhesivo que comprende: un compuesto que tiene la fórmula RN (CH2YC02M)2 (I) en donde R ** R1 o R2; un grupo aromático; R2 * un grupo alifático conjugado; Y * una unión única CHj, CHCHj o C-CH,; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal de transición redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 átomos de carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M ßon grupos d alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz d ser fácilmente hidrolizado, desplazado, o intercambiado con otro reactivos presentes en la composición decapante/imprimadora; un solvente polar; y un sistema de mondmero adhesivo.
8. 8. Una composición decapante/imprimadora/de monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque dicho sistema solvente polar comprende un solvente acuoso.
9. 9. Una composición decapante/imprimadora/de monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 8, caracterizada porque dicho sistema solvente acuoso comprende agua y acetona.
10. 10. Una composición decapante/ imprimador a /de monómero adhesivo tal y como ße reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque R1 comprende C^ o C^R,, y en donde R3 - C?NfCHjCOjMJj; OíCHjj CAN fCHjCOjM) ^ CH-CH,; CC^H; F; Cl; Br; I ; OH; SH; (m- o p-) CHjC^ tm- o p-J CH-CHj; OCOC(R4) »CH2; NR4C0C(R*) »CHI; (CH2) 20C0C (R ) =CH2; C6H5; un grupo de alquilo teniendo de 1 a 12 átomos de carbono; H0CH2; HOCHjC^; R5^; R60; R6S ; R6C0; R7C0NH; R7C0C0, en donde R4 = H o CH3; en donde R5 = H o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 8 átomos de carbono; en donde R6 = grupo de alquilo teniendo de desde 1 a 6 átomos de carbono; y en donde R7 = un grupo de alquilo teniendo de 1 a 6 átomos.
11. 11. Una composición decapante/imprimadora/de monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque dicho compuesto de la fórmula (I) eß ácido feniliminodiacético, sales del mismo o esteres del mismo.
12. 12. Una composición decapante/imprimadora/d mondmero adheßivo tal y como se reivindica en la cláusula 7 caracterizada porque R2 comprende un residuo de ácido crotónico sales del mismo o esteres del mismo.
13. 13. Una composición decapante/imprimadora/d monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 7 caracterizada porque dicho sistema de unidn monomérica incluy por lo menoß un mondmero con un grupo etilénicamente inßaturad y teniendo por lo menos un grupo funcional de superficie activa.
14. 14. Una compoßición decapante/imprimadora/d monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 13, caracterizada porque por lo menos un grupo funcional d superficie activo es seleccionado del grupo que consißte de ácid carboxílico; fosfato, fosfato de hidrógeno, ácido sulfónico, sulfonato, hidroxil, aldehido, isocianato, amino secundario terciario; y grupos de amonio de cuaternario, y grupos los cuale hidrolizan para formar los grupos de ácido carboxilico.
15. 15. Una composición decapante/imprimadora/d monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque dicho sistema de monómero adhesivo incluy el producto de reacción de hidroxietil metacrilato y dianhidro d ácido piromelítico.
16. 16. Una composición decapante/imprimadora/de mondmero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque dicho sistema adhesivo de mondmero incluye un iniciador de radical libre.
17. 17. Una composición decapante/imprimadora/de monómero adhesivo tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque dicho sistema monomérico incluye un compuesto de metal redox.
18. 18. Un método para preparar una ßuperficie dental u otro sustrato para adhesión de un material polimérico que incluye el poner la superficie en contacto con una composición decapante/imprimadora/ de monómero adhesivo que comprende: un compuesto que tiene la fórmula: RN (CHjYCOjM (I) en donde R - R1 o R2; R1 = un grupo aromático; un grupo alifático conjugado; Y = una unión única CH2, CHCH3 o OCH-.; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal de transición redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 átomos dß carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M son grupos d alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz d ser fácilmente hidrolizado, desplazado, o intercambiado con otros reactivos presentes en la composición decapante/imprimadora; un solvente polar.
19. 19. Un método para formar un material polimérico en y una unión integrada fuerte con una ßuperficie dental o de otro sustrato que comprende: (a) poner en contacto la superficie con una composición decapante/imprimadora que comprende: un compuesto que tiene la fórmula RN (CH2YC?2M)2 (I) en donde R » Rl o R2; un grupo aromático; un grupo alifático conjugado; Y * un enlace único CH,, CHCH3 o C-CH; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal dß tranßicidn o redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 áto oß de carbono, con la condición de que cuando amboß grupos M son grupos de alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz de ser fácilmente hidrolizado, desplazado, o intercambiado con otros reactivos presentes en la composición decapante/imprimadora, y un sistema solvente polar para formar una superficie imprimada y acondicionada; (b) aplicar a dicha superficie acondicionada e imprimada un sistema de monómero adhesivo; y (c) fraguar dicho sistema de mondmero adhesivo.
20. 20. Un método para formar un material polimérico en y un enlace integrado fuerte con una superficie dental o de otro sustrato que comprende: (a) combinar una composición decapante/imprimadora que comprende: un compuesto que tiene la fórmula RN (CHjYCOjMJ j (I) en donde R « Rl o R2; f¿d Rl » un grupo aromático; R2 « un grupo alifático conjugado; Y = un enlace único CH2, CHCH3 o OCHj; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal de transición o redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 átomos de carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M son grupos de alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz de ser fácilmente hidrolizado, desplazado, o intercambiado con otroß reactivos presentes en la composición decapante/imprimadora; (b) un segundo recipiente conteniendo un sistema de monómero adhesivo; y (c) por lo menos un sistema de solvente polar incluido en por lo menos uno de (a) y (b) . 22. Un equipo tal y como se reivindica en la cláusula 21, en donde dicho equipo está libre de cualquier compuesto capaz de funcionar como iniciador de radical libre distinto al compuesto imprimador decapante. 23. Una composición decapante/imprimadora/de monómero adhesivo tal y como se reivindica en una cualesquiera de las cláusulas 7-17, en donde dicho sistema de monómero adhesivo es un sistema de monómero adhesivo acrílico. 24. Un método tal y como se reivindica en la cláusula 18, caracterizado porque dicho sistema de monómero adhesivo es un sistema de monómero adhesivo acrílico. 25. Un método tal y como se reivindica en una de las cláusulas 19-20, caracterizado porque dicho sistema de monómero adhesivo es un sistema de monómero adhesivo acrílico. 26. Un equipo tal y como se reivindica en una cualesquiera de las cláusulas 21 o 22, caracterizado porque dicho sistema de monómero adhesivo es un sistema de monómero adhesivo acrílico. R 1 g g W 1 W Se proporciona una composición decapante « -- /imprimadora la cual incluye (a) un compuesto que tiene la fórmula RN (CHjYCOjMJj (I) en donde R - R1 o R2; Rl = un grupo aromático; R2 - un grupo alifático conjugado; Y - un enlace único CH2, CHCH3 o OCH2; y cada M es independientemente H, un metal alcalino, un metal alcalino terreo, aluminio, un metal de transición o redox o un grupo de alquilo teniendo de 1 a 18 átomos de carbono, con la condición de que cuando ambos grupos M son grupos de alquilo, el compuesto correspondiente a la fórmula I sea capaz de ser fácilmente hidrolizado, desplazado, o intercambiado con otroß reactivos presentes en la composición decapante/imprimadora y (b) un sistema solvente polar. Una composición decapante/ imprimadora/de monómero adhesivo también se proporciona la cual incluye la composición decapante/imprimadora y un sistema d mondmero adheßivo. También ße proporcionan métodoß simplificado de uno y dos pasos para adherir y para preparar una ßuperficie d sustrato, tal como una superficie de sustrato dental a u material polimérico. También se proporcionan los equipos los cuales pueden ser usados con estas composiciones y métodos.