MXPA06011766A - Forma cristalina ( de clorhidrato de ivabradina, su procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas que la contienen. - Google Patents
Forma cristalina ( de clorhidrato de ivabradina, su procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas que la contienen.Info
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Abstract
Forma cristalina ( del clorhidrato de ivabradina de formula (I): (ver formula (I)) caracterizada por su diagrama de difraccion X en polvo. Medicamentos.
Description
FORMA CRISTALINA DELTA DE CLORHIDRATO DE IVABRADINA, SU PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN Y COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS QUE LA CONTIENEN
La presente invención se refiere a la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina de fórmula (I), a su procedimiento de preparación así como a las composiciones farmacéuticas que la contienen.
La ivabradina, así como sus sales de adición de un ácido farmacéuticamente aceptable, y más particularmente su clorhidrato, tienen propiedades farmacológicas y terapéuticas muy interesantes, particularmente propiedades bradicardizantes que hacen que estos compuestos sean útiles en el tratamiento o la prevención de diferentes situaciones clínicas de isquemia míocárdica tales como la angina de pecho, el infarto de miocardio y las alteraciones del ritmo asociadas, así como diferentes patologías que comprenden alteraciones del ritmo, particularmente supra-ventriculares, y en la insuficiencia cardiaca.
La preparación y la utilización en terapéutica de la ivabradina y de sus sales de adición dé un ácido farmacéuticamente aceptable, y más particularmente de su clorhidrato, se han sido descrito en la patente europea EP 0534 859.
Habida cuenta del interés farmacéutico por este compuesto, era primordial obtenerlo con una excelente pureza. Era igualmente importante poder sintetizarlo según un procedimiento fácilmente trasladable a escala industrial, y particularmente bajo una forma que permitiera una filtración y un secado rápidos. Por último, esta forma debería ser perfectamente reproducible, fácilmente formulada y lo suficientemente estable como para permitir su almacenamiento prolongado sin necesidad de condiciones particulares de temperatura, de luz o de porcentaje de oxígeno.
La patente EP 0534 859 describe un procedimiento de síntesis de la ivabradina y de su clorhidrato. Sin embargo, este documento no precisa las condiciones de obtención de ivabradina bajo una forma que presente estas características de forma reproducible.
La Firma solicitante ha encontrado ahora que una sal particular de la ivabradina, su clorhidrato, podía obtenerse bajo en una forma cristalina bien definida, y presentando características interesantes de estabilidad y de procesabilidad.
Más específicamente, la presente invención se refiere a la forma cristalina d del clorhidrato de ivábradina, caracterizada por el diagrama de difracción X sobre polvo siguiente, medido en un difractómetro PANalytícal X'Pert Pro con un detector X'Celerator, y expresado en términos de posición de línea (ángulo de Bragg 2 theta, expresado en grados), de altura de línea (expresada en puntos), de superficie de línea (expresada en puntos x grados), de anchura de líneas a media altura ("FWHM" , expresada en grados) y de distancia inter-reticular d (expresada en Á):
La invención se extiende igualmente a un procedimiento de preparación de la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina, caracterizado porque se precalienta acetonitrilo o una mezcla de acetonitrilo y agua, se añade el clorhidrato de ¡vabradina, se deja enfriar la solución obtenida a temperatura ambiente y se deja a esta temperatura, luego se recogen los cristales formados.
• En el procedimiento de cristalización según la invención, se puede utilizar el clorhidrato de ivabradina obtenido por cualquier procedimiento, por ejemplo el clorhidrato de ivabradina obtenido por el procedimiento de preparación descrito en la patente EP 0 534 859.
• Ventajosamente, la solución puede sembrarse durante la etapa de enfriamiento.
• El acetonitrilo o la mezcla de acetonitrilo y agua se precalienta ventajosamente a una temperatura comprendida entre los 60°C y la temperatura de reflujo, más preferentemente a una temperatura comprendida entre 65 y 75°C.
• La dilución es preferentemente superior a 15 ml/g, más preferentemente comprendida entre 50 y 100 ml/g.
La invención se extiende también a las composiciones farmacéuticas que incluyen como principio activo la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina junto con uno o varios excipientes inertes, no tóxicos y adecuados. Entre las composiciones farmacéuticas según la invención, se podrán citar más particularmente aquellas que son adecuadas para la administración oral, parenteral (intravenosa o subcutánea), nasal, los comprimidos simples o en grageas, los comprimidos sublinguales, las cápsulas, las tabletas, los supositorios, las cremas, las pomadas, los geles dérmicos, las preparaciones inyectables, las suspensiones bebibles.
La posología útil se adapta según la naturaleza y la gravedad de la afección, la vía de administración así como según la edad y el peso del paciente. Esta posología varía de 1 a 500 mg al día en una o varias tomas.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención.
El espectro de difracción X sobre polvo se obtuvo bajo las condiciones experimentales siguientes:
- Difractómetro PANalytical X'Pert Pro, detector X'Celerator, cámara de temperatura regulada, - Tensión 45 KV, intensidad 40mA, - Montaje ?-?, - Filtro de níquel (Kß), - Hendidura de Soller sobre el haz incidente y sobre el haz difractado: 0,04 rad, - Hendiduras de divergencia automática: longitud irradiada 10 mm, - Máscara: 10 mm, - Hendidura anti-difusión: 1/2°, - Modo de medida: continuo de 3o a 30°, con un incremento de 0,017°, - Tiempo de medida por paso: 19,7 s, - Tiempo total: 4 min 32 s, - Velocidad de medida: 0,108 s. - Temperatura de medición: ambiente
EJEMPLO 1: Forma cristalina d de clorhidrato de ivabradina Se precalentaron 160 ml de acetonitrilo a 70°C, a continuación se añadieron 2 g del clorhidrato de ivabradina obtenido según el procedimiento descrito en la patente EP 0534 859 por partes y agitando, hasta su disolución completa. La solución se almacenó seguidamente a temperatura ambiente durante 2 días. Los cristales se retiraron por filtración a vacío y se extendieron sobre un plato de cristalización.
El contenido en agua del producto obtenido, determinado por colorimetría, era del 2,8%.
Diagrama de difracción X sobre polvo:
El perfil de difracción de rayos X sobre polvo (ángulos de difracción) de la forma d del clorhidrato de ivabradina se muestra según las líneas significativas agrupadas en la tabla siguiente:
EJEMPLO 2: Composición farmacéutica
Fórmula de preparación de 1000 comprimidos dosificados con 5 mg de ivabradina base: Compuesto del ejemplo
1 ..5,39 g Almidón de maíz 20 g
Sílice coloidal anhidra 0,2 g Manitol 63,91 g PVP 1 o g Estearato de magnesio 0,5 g
Claims (6)
1. Forma cristalina d de clorhidrato de ivabradina de fórmula (I): caracterizada por el diagrama de difracción X sobre polvo siguiente, medido en un difractómetro PANalytical X'Pert Pro con un detector X'Celeratór, y expresado en términos de posición de línea (ángulo de Bragg 2 theta, expresado en grados), de altura de línea (expresada en puntos), de superficie de línea (expresada en puntos x grados), de anchura de líneas a media altura ("FWHM" , expresada en grados) y de distancia inter-reticular d (expresada en A):
2. Procedimiento de preparación de la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina según la reivindicación 1, caracterizado porque se precalienta el acetonitrilo o una mezcla de acetonitrilo y agua, se añade el clorhidrato de ivabradina se deja enfriar la solución obtenida a temperatura ambiente y se deja a esta temperatura hasta cristalización completa y luego se recogen los cristales formados.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque la solución del clorhidrato de ivabradina se siembra durante la etapa de enfriamiento.
4. Composición farmacéutica que contiene como principio activo la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina según la reivindicación 1 , en combinación con uno o varios vehículos inertes, no tóxicos y farmacéuticamente aceptables.
5. Utilización de la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina según la reivindicación 1 , para la fabricación de medicamentos útiles como bradicardizantes.
6. Utilización de la forma cristalina d del clorhidrato de ivabradina según la reivindicación 1 , para la fabricación de medicamentos útiles en el tratamiento o la prevención de diferentes situaciones clínicas de isquemia miocárdica tales como la angina de pecho, el infarto de miocardio y las alteraciones del ritmo asociadas, así como las diferentes patologías que comprenden alteraciones del ritmo, particularmente supra-ventriculares, y en la insuficiencia cardiaca.
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