MXPA05012040A - N,n-dialquilpolihidroxialquilaminas. - Google Patents

N,n-dialquilpolihidroxialquilaminas.

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Abstract

Las N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas se pueden hacer mediante la alquilacion reductora de una N-alquilpolihidroxialquilamina con un aldehido o cetona, o con un compuesto equivalente, en la presencia de un catalizador de metal de transicion e hidrogeno. La reaccion se realiza en un solvente de reaccion que contiene por lo menos 30% en peso de un solvente organico. El uso de una proporcion suficientemente alta de un solvente organico apropiado en la mezcla de reaccion reduce la cantidad de agua presente en la mezcla de reaccion, y proporciona velocidades de reaccion rapidas y alto rendimiento del producto deseado. Las N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas se pueden utilizar en una amplia variedad de aplicaciones.

Description

?,?-DIALQUILPOLI?IDROXIALQUILAMINAS CAMPO DE LA INVENCION Esta invención se relaciona a surfactantes . Más particularmente, se relaciona a N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas, su uso como surfactantes y métodos para fabricarlas. ANTECEDENTES DE LA INVENCION La habilidad para reducir la tensión superficial del agua es de gran importancia en la aplicación de formulaciones basadas en agua debido a que la tensión superficial disminuida se traduce en humectación del sustrato incrementada durante el uso. Ejemplos de composiciones basadas en agua que requieren buena humectación incluyen recubrimientos, tintas, adhesivos, soluciones de fuente para impresión litográfica, composiciones de limpieza, fluidos para trabajo de metales, formulaciones de la agricultura, composiciones de limpieza electrónica y procesamiento de semiconductores, productos para el cuidado personal y formulaciones para el procesamiento textil y aplicaciones en campo petrolífero. La reducción de la tensión superficial en los sistemas basados en agua generalmente se logra a través de la adición de surfactantes, que dan por resultado una cobertura de superficie incrementada, menores defectos y distribución más uniforme. La tensión superficial de equilibrio (EST) es importante cuando el sistema está en reposo, mientras que la tensión superficial dinámica (DST) proporciona una medición de la habilidad de un surfactante para reducir la tensión superficial y proporcionar humectación bajo condiciones de aplicación de alta velocidad. La importancia de la habilidad de un surfactante para lograr bajar la tensión superficial en bajos niveles de uso, la habilidad para afectar el desempeño de espumación, y la habilidad del surfactante para proporcionar emulsificación y solubilización eficientes todos son de importancia industrial considerable, como es bien apreciado en la técnica. Y, aunque la eficiencia de reducción de la tensión superficial de equilibrio es importante para- algunas aplicaciones, otras aplicaciones pueden requerir la reducción de la tensión superficial tanto de equilibrio como dinámica. Las características de espumación de un surfactante también son importantes debido a que pueden ayudar a definir aplicaciones para las cuales el surfactante podría ser adecuado. Por ejemplo, la espuma puede ser deseable para aplicaciones tales como la flotación y limpieza de minerales. Por otra parte, en recubrimientos, artes gráficas y aplicaciones adhesivas, la espuma es indeseable debido a que puede complicar la aplicación y conducir a la formación de defectos. Así las características de espumación son frecuentemente un parámetro de desempeño importante. La amplia variedad de aplicaciones para las cuales se utilizan surfactantes, y la variación resultante en los requerimientos del desempeño, da por resultado una necesidad por un número correspondientemente grande de surfactantes adaptados para estas diversas demandas de desempeño, y una necesidad por métodos adecuados para fabricarlos. BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION En un primer aspecto, la invención proporciona compuestos de acuerdo con la fórmula (I) : 1 en donde n es un número entero de 0 a 2; ¾. y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo y R3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, a-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo . En un segundo aspecto, la invención proporciona un método para fabricar o hacer un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) anterior. El método incluye poner en contacto una N-alquilpolihidroxialquilamina con un compuesto equivalente de carbonilo seleccionado del grupo que consiste de nitrilos, cetonas, aldehidos, acétales y hemiacetales . El contacto se realiza en la presencia de hidrógeno y un catalizador de metal de transición en un solvente de reacción que comprende por lo menos 30% en peso de un solvente orgánico seleccionado del grupo que consiste de metanol, isopropanol, tetrahidrofurano, etilenglicol, propilenglicol, 1/2-dimetoxietano y mezclas de estos. En un tercer aspecto, la invención proporciona una formulación que contiene entre 0.1 y 99.9% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados del grupo que consiste de surfactantes y agentes humectantes diferentes de acuerdo a la fórmula (I) como es mostrado en lo anterior; solventes; hidróxidos de metal alcalino; resinas que llevan agua, dispersables en agua o solubles en agua; agentes de flujo; agentes de igualación; pigmentos; auxiliares de procesamiento; desespumantes; agentes solubilizantes; pesticidas, agentes de modificación del crecimiento de plantas; macromoléculas formadoras de películas solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua; ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes emulsificantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos; biocidas; agentes quelantes; formadores de detergente; co-formadores de detergente; tintes; fragancias; auxiliares de anti-redeposición; agentes de filtro solar; agentes solubilizantes; polímeros; oligómeros; aditivos de cemento funcionales; cloruro de sodio; bromuro de sodio; cloruro de calcio; bromuro de calcio; cloruro de zinc-bromuro de zinc; formiato de cesio; ácido clorhídrico; ácido fluorhídrico; ácido acético; ácido fórmico; y agua. La formulación también contiene entre 0.001 y 45% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) . En un cuarto aspecto, la invención proporciona un fluido para perforación, completación, cementación, estimulación, fracturación, acidificación o elaboración sobre un pozo subterráneo de gas o petróleo, o para el tratamiento o mejoramiento de la producción de petróleo o gas a partir de una formación que lleva petróleo o gas. El fluido incluye entre 5 y 99.85% en peso en total de por lo menos un líquido orgánico y agua, y además contiene entre 0.1 y 80% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados del grupo que consiste de agentes de ponderación, viscosificantes, dispersantes, aceites de base de lodo de perforación, emulsificantes, sales solubles, cementos, proppants, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas, desespumantes, desemulsificantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de hidrato de gas, aditivos de remoción o control de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina y aditivos de control de incrustación, en donde el uno o más ingredientes no incluyen cualquier componente de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-preparación para la preparación de cualquiera de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como es mostrado en lo anterior. El fluido también contiene entre 0.05 y 10% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) . En un quinto aspecto, la invención proporciona un método para la perforación, comple ación, cementación, estimulación, fracturación, acidificación, elaboración, o tratamiento de un pozo subterráneo. El método incluye la inyección en el pozo de un fluido que contiene uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como es mostrado en lo anterior. En un sexto aspecto la invención proporciona un método para tratar una corriente producida de petróleo o gas a partir de una formación que lleva petróleo y gas. La mejora incluye la inyección en la corriente producida de un fluido que comprende uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como es mostrado en lo anterior. En un séptimo aspecto, la invención proporciona una formulación que incluye: i) un primer componente que consiste de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como es mostrado en lo anterior; y (ii) un segundo componente que consiste de uno o más materiales seleccionados del grupo que consiste de materiales orgánicos no volátiles e inorgánicos no volátiles y mezclas de estos. El segundo componente no incluye cualquier componente de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-prepa ación para la preparación de cualquiera de uno o más de los compuestos de acuerdo con la fórmula (I), y la formulación es fluida a 25°C. DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION N,N-Dialquilpolifaidroxialquilaminas Esta invención se relaciona a N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas de acuerdo con la fórmula (I) , y métodos para fabricarlas y utilizarlas En la fórmula (I), n es un número entero de 0 a 2, y Rx y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal, cíclico y ramificado de C2-C30, alquenilo, arilo, aralquilo, y grupos alcarilo, o del grupo que consiste de los grupos alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo de C2-C30.
Típicamente, R3=H, por ejemplo cuando . el compuesto de acuerdo con la fórmula (I) se deriva de un monosacárido . El compuesto de la fórmula (I) sin embargo, en cambio puede ser derivado de un disacárido, caso en el cual R3 es seleccionado del grupo que consiste de a-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo . Aunque cualquiera de una variedad de grupos polihidroxialquilo se puede incorporar en los compuestos de acuerdo con la invención, ellos más típicamente serán derivados de las formas de cadena abierta de la reducción de azúcares, por ejemplo glucosa. Por lo tanto, por simplicidad de explicación, estos compuestos son ejemplificados en la presente como derivados de glucosa tal como pueden ser obtenidos mediante la reacción de una N-(l-desoxiglucitil) lquilamina con un aldehido o cetona, combinado con una reducción empleando un catalizador de metal de transición e hidrógeno, como será discutido enseguida. Así, los compuestos derivados de glucosa ejemplares hechos de acuerdo con la invención son de la fórmula (I), en donde Ri y R2 son como se definen en lo anterior, n es 2, y R3 es hidrógeno . La N-alquilpolihidroxialquilamina con la cual un compuesto de carbonilo (o su equivalente) se hace reaccionar se puede preparar mediante la aminación reductora de un compuesto de polihidroxialquilo, tal como una glucosa u otro mono- o disacárido adecuado, con la amina deseada. Una manera de hacer esto se muestra en la patente norteamericana No. 5,449,770, Ejemplo 1, donde la glucosa reacciona con ¾-NH2 (donde i puede ser por ejemplo metilo) para dar una N-alquilpolihidroxialquilamina de acuerdo con la fórmula (II), donde n es 2 y R3 es H.
En general, los grupos polihidroxialquilo de las N-alquilpolihidroxialquilaminas útiles para fabricar N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas de acuerdo con la invención pueden ser derivados de cualquiera del grupo de azúcares de reducción que consisten de glucosa, fructosa, maltosa, lactosa, galactosa, ma osa y xilosa. Típicamente, el azúcar de reducción será una aldosa, aunque también se puede utilizar cetosas, y se pueden utilizar tanto monosacáridos como disacáridos, con fuentes convenientes de estos últimos que incluyen jarabe de maíz de alto contenido de dextrosa, jarabe de maíz de alto contenido de fructosa y jarabe de maíz de alto contenido de maltosa. Otros grupos polihidroxialquilo útiles pueden ser derivados de gliceraldehídos . En una modalidad, el grupo polihidroxialquilo es derivado de glucosa; es decir, el grupo es 1-deoxiglucitilo . La alquilamina con la cual el azúcar de reducción u otro precursor de grupo polihidroxialquilo se hace reaccionar se puede representar por la fórmula R:-NH2. El grupo ¾ es como se define en lo anterior. Este puede contener de 2 a 30 átomos de carbono, de preferencia de 2 a aproximadamente 18 átomos de carbono, y más de preferencia de 2 a aproximadamente 14 átomos de carbono. Ejemplos de alquilaminas adecuadas incluyen, pero no están limitadas a, etilamina, propilamina, isopropilamina, n-butilamina, isobutilamina, n-pentilamina, isopentilamina, ciclopentilamina, n-hexilamina, ciclohexilamina, n-heptilamina, n-octilamina, 2-etilhexilamina, isooctilamina, n-decilamina, n-dodecilamina, 3-metoxipropilamina, 3-etoxipropilamina, 3-n-propoxipropilamina, 3-isopropoxipro ilamina, 3-n-hexiloxipropilamina, 3-isohexi1oxipropi1amina, 3- [ (2-etil) hexiloxi] propilamina, 3-isodeciloxipropilamina, 3-isotrideciloxipropilamina, 3-dodeciloxipropilamina, 3-isododeciloxipropilamina, 3-tetradeciloxipropilamina, octiloxi-deciloxipropilaminas mezcladas (Tomah PA-1214, disponible de Tomah Products, Inc. de Milton, WI) , tetradeciloxi-dodeciloxipropilaminas mezcladas (Tomah PA-1816) , dodeciloxi-tetradeciloxipropilaminas mezcladas (Tomah PA-1618) , dodeciloxi-pentadeciloxipropilaminas mezcladas (Tomah PA-19) , octadeciloxi-hexadeciloxipropilaminas mezcladas Tomah PA-2220) , 3-dimetilaiuinopropilamina, 3-dietilaminopropilamina, 3-di-n- exilpropilamina, estearilamina y mezclas de aminas derivadas de fuentes naturales tales como cocoalquilamina, oleilamina y taloamina. Las aminas más preferidas son etilamina, butilamina, n-hexilamina y n-octilamina . Como se utiliza en la presente, el significado de "alquilamina" como se utiliza en los términos ??- (1-deoxiglucitil) alquilamina" y °N-alquilpolihidroxialquilamina" se va a entender que incluye la amina en donde el grupo alquilo es ya sea sustituido o sin sustituir, ejemplos no limitativos de los cuales se expone en la parte anterior de este párrafo. El compuesto equivalente de carbonilo con la cual la N-alquil-1- (deoxiglucitil) amina intermediaria de la fórmula (II) se hace reaccionar puede ser un aldehido o una cetona, representada por la fórmula (III) . R4 III Si el compuesto equivalente de carbonilo es un aldehido, R4 es H y R5 puede ser un alquilo lineal, cíclico o ramificado, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquenilo, arilo, aralquilo o grupo alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 30 átomos de carbono, de preferencia de aproximadamente 1 a aproximadamente 18 átomos de carbono, y más de preferencia de aproximadamente 1 a aproximadamente 14 átomos de carbono. Ejemplos de aldehidos adecuados incluyen, pero no están limitados a, acetaldehido, propionaldehido, butiraldehido, valeraldehído, hexanal, ciclopentano carboxaldehido, heptanal, ciclohexano carboxaldehido, heptanal, octanal, nonanal, y decanal. Los acétales y hemiacetales también pueden ser utilizados en lugar de los aldehidos, y los nitrilos también pueden ser utilizados, de acuerdo con la invención. Como se utiliza en la presente, el término "compuesto equivalente de carbonilo" incluye aldehidos, cetonas, acétales, hemiacetales y nitrilos. Por ejemplo, se puede utilizar acetaldehido dimetil acetal y dimetilainoacetaldehido dimetil acetal. Si el compuesto equivalente de carbonilo es una cetona, R4 y R5 pueden ser independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal, ciclico o ramificado, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquenilo, arilo, aralquilo o grupo alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 30 átomos de carbono, de preferencia de aproximadamente 2 a aproximadamente 18 átomos de carbono, y más de preferencia de aproximadamente 4 a 14 átomos de carbono. Ejemplos de cetonas adecuadas incluyen, pero no están limitadas a, acetona, metoxiacetona, 2-butanona, dietil cetona, metil isobutil cetona, metil isoamil cetona, ciclopentanona, ciclohexanona, 2-heptanona, 2-octanona, 4-octanona, 2-nonanona y 2-decanona. Aunque los compuestos (I) de esta invención se pueden hacer mediante la alquilación reductora de una N-l- (deoxiglucitil) alquilamina con ya sea un aldehido o cetona, se prefieren aquellas hechas mediante la reacción de la deoxiglucitatilalquilamina con un aldehido. Más preferidos son aquellos derivados de aldehidos lineales tales como aceltadehido, butiraldehído, valeraldehido o hexanal. Los compuestos (I) preferidos de la presente invención son N-etil-N-pentil-1- (deoxiglucitil) mina, N-etil-N-hexil-1- (deoxiglucitil) amina, N-etil-N-octil-1- (deoxiglucitil) amina, N,N-dibutil-l- (deoxiglucitil) amina, N-butil-N-pentil-1- (deoxiglucitil) amina, N-butil-N-hexil-1- (deoxiglucitil) amina y N-butil-N-octil-1- (deoxiglucitil) amina . Los compuestos más preferidos son N-etil-N-hexil-1- (deoxiglucitil) amina, N, N-dibutil-1- (deoxiglucitil) amina, N-butil-N-pentil-l- (deoxiglucitil) amina, y N-butil-N-hexil-1- (deoxiglucitil) amina. Preparación de los Compuestos de la Fórmula (I) En un procedimiento preparativo ejemplar, los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar mediante la alquilación reductora de una N-alquilpolihidroxialquilamina con un aldehido o cetona, típicamente en la presencia de un solvente, a una temperatura suficientemente alta para proporcionar una velocidad de reacción conveniente y suficientemente baja para impedir la formación de subproducto significante. Los equivalentes funcionales de aldehidos y cetonas, tales como acetales/cetales, especialmente los dimetil o dietil acetales/cetales) , hemiacetales/hemicetales, o nitrilos también pueden ser utilizados. Si se utilizan acétales o cetales puede ser necesario adicionar una pequeña cantidad de agua a la mezcla de reacción, para permitir la formación del compuesto de carbonilo correspondiente. Las temperaturas de reacción pueden estar en el intervalo de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 175°C, típicamente de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 150 °C y más típicamente de aproximadamente 60°C a aproximadamente 125°C. Las condiciones óptimas dependerán de la configuración del reactor, los solventes empleados y otras variables. Las N-alquilpolihidroxialqu.ilaminas se pueden preparar usando procedimientos tales como aquellos descritos en la patente norteamericana No. 5,449,770 de Shumate y colaboradores. El enlace de la N-alquilpolihidroxialquilamina con un aldehido o cetona para formar el compuesto (I) correspondiente, requiere la presencia de un catalizador e hidrógeno. El catalizador es típicamente un metal elegido del grupo que consiste de hierro, cobalto, níquel, rutenio, rodio, paladio, osmio, iridio o platino. Típicamente, el catalizador se selecciona del grupo que consiste de rutenio, rodio, paladio o platino, y más típicamente es ya sea paladio o platino. Para maximizar la productividad, el catalizador típicamente se dispersa sobre un soporte. Tal soporte puede ser orgánico, tal como carbono, o inorgánico. Ejemplos de la última clase de soportes incluyen alúmina, sílice, titania, magnesia, zirconia y aluminosilicatos . El soporte preferido para el catalizador es carbono. La presión de hidrógeno puede estar en el intervalo de aproximadamente 250 psig a 1500 psig, típicamente de aproximadamente 500 psig a aproximadamente 1250 psig, y más típicamente de aproximadamente 750 psig a aproximadamente 1100 psig. Una variedad de solventes pueden ser utilizados en el medio de reacción para la alquilación reductora de la N-a1qui1po1ihid oxia1 qui1amina . Los inventores han encontrado que el uso de solventes orgánicos para este propósito puede dar por resultado velocidades de reacción adecuadamente altas, especificidad de reacción y facilidad de elaboración de la mezcla de reacción para aislar el producto deseado. Adicionalmente, se ha encontrado que la reducción de la concentración de agua en el medio de reacción puede ser benéfica para mejorar las velocidades de reacción y la especificidad. En muchos casos, sin embargo, la reducción de la cantidad de agua en la mezcla de reacción a un nivel suficientemente bajo solamente al incrementar la concentración de reactivos da por resultado baja solubilidad de los materiales y/o productos de partida, así como viscosidades de la mezcla de reacción excesivamente altas. Esa última condición puede dar origen a la transferencia de calor menor que la óptima y/o transferencia de masa e hidrógeno, y así es indeseable. Los inventores han encontrado que el uso de ciertos solventes orgánicos en ciertas cantidades permite que tales problemas sean superados o al menos grandemente disminuidos, mientras que se mantiene la concentración de agua suficientemente baja que son excelentes las velocidades de conversión y la especificidad de acción. Así, el término "solvente de reacción", como ese término se utiliza en la presente, puede significar uno o más solventes orgánicos, ya sea con o sin mezcla con agua. En muchos casos, es conveniente utilizar, como material de partida, un N-alquilpolihidroxialquilamina que se ha generado in situ en el equipo de reacción en el cual subsecuentemente será acoplada con un aldehido o cetona para formar el producto final. Tal preparación in situ típicamente se realiza mediante la reacción reductora de mono- o disacárido con una amina, como es mencionado anteriormente en la presente, y típicamente implica el uso de agua significante del medio de reacción para proporcionar solubilidad para el disacárido y/o producto. Esto introduce una cantidad significante de agua y la mezcla de reacción para la reacción de alquilación reductora subsecuente. Sin embargo, especialmente cuando se utilizan aldehidos o cetonas que contienen cuatro o más átomos de carbono en sus estructuras, la solubilidad en todo el medio acuoso puede ser deficiente, dando por resultado velocidades de reacción lentas. Afortunadamente, el uso de una proporción significante de solvente orgánico para las razones descritas en lo anterior típicamente ayuda a solubilizar el material de partida, proporcionando de esta manera un beneficio adicional . Ejemplos de solventes orgánicos adecuados y mezclas de solventes orgánicos incluyen, pero pueden no ser limitados a, metanol, etanol, etilenglicol, propilenglicol, tetrahidrofurano, isopropanol, 1, 2-dimetoxietano y mezclas de los mismos. El solvente orgánico más preferido es metanol. La alquilación reductora para formar N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas de acuerdo con la invención se puede realizar en cualquiera de estos solventes, o mezclas de los mismos con agua, con la condición de que el solvente de reacción comprende por lo menos 30% en peso, de preferencia por lo menos 50% en peso, más de preferencia por lo menos 70% en peso, y mucho más de preferencia por lo menos 80% en peso de un solvente orgánico o mezclas de los mismos. La cantidad de agua en el solvente de reacción es de esta manera limitada por consiguiente. En algunos casos, el solvente de reacción está libre de agua, es decir, cuando tiene solamente pequeñas cantidades de agua, como podria haber sido accidentalmente introducido con el solvente orgánico . Usos de los Compuestos de la Fórmula (I) Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden incluir una variedad de otros ingredientes adaptados para complementar la utilidad de los compuestos de la fórmula (I) en un número de aplicaciones. Las propiedades de desempeño de tales productos pueden ser optimizadas para una aplicación especifica mediante la modificación o propiedad de la estructura de la amina y la elección de los sustituyentes Ri, R2 y R3. Tal optimización es de rutina, y dentro de la habilidad de la persona de habilidad ordinaria en la técnica en el área de aplicación particular. Asi la manipulación de estas variables produce compuestos que pueden ser útiles en emulsificantes o detergentes, agentes humectantes, agentes espumantes, desespumantes, humidificadores de reologia o espesantes asociativos, dispersantes y similares. Como tales, estos compuestos pueden ser útiles en aplicaciones tales como recubrimientos, tintas, adhesivos, formulaciones de la agricultura, soluciones de fuente, separadores de recubrimiento fotoprotector y reveladores, champús y detergentes y otras composiciones de limpieza. Los compuestos también pueden encontrar uso en aplicaciones de exploración, desarrollo y producción de campo petrolífero, tal como la recuperación de petróleo incrementada, fracturación y los procesos de estimulación, y las operaciones de perforación y .cementación, ' y también pueden ser útiles en varias operaciones textiles de procesamiento húmedo, tal como el teñido de fibras y depuración de fibras y la ebullición en tanque blanqueador. Los principios de la formulación general que podría aumentar una de estas aplicaciones son bien conocidos en las técnicas respectivas, y una descripción detallada de las numerosas áreas de aplicación y métodos para incorporar los compuestos de la invención en tales formulaciones no es necesaria para su incorporación efectiva en la misma. Sin embargo, como una indicación del amplio alcance de posibles usos para los compuestos de acuerdo con la invención, formulaciones ejemplares pero no limitativas se exponen enseguida para un número de áreas de aplicación. Los términos "basado en agua", "que lleva agua", "acuoso", o "medio acuoso", o "portador acuoso" como se utiliza en la presente se refieren a sistemas en los cuales el medio dispersante de solvente o líquido comprende por lo menos 50% en peso de agua, de preferencia por lo menos 90% en peso, y más de preferencia por lo menos 95% en peso de agua. El medio dispersante puede consistir esencialmente de agua, es decir no puede tener solventes agregados, o también puede contener solventes . En amplios términos, los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) se pueden utilizar una amplia gama de formulaciones que incluyen un segundo componente, tal que la aplicación del ' segundo componente se beneficia de las propiedades activas en la superficie proporcionada por el material de la fórmula (I) . Se va a entender que, aunque los componentes de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-preparación para la preparación de los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden estar presentes, estos no se cuentan como parte del segundo componente para propósitos de esta invención. Tales materiales podrían incluir, por ejemplo sales simples, solventes, catalizadores, precursores orgánicos, reactivos, productos secundarios y subproductos relacionados con la preparación del compuesto de la fórmula (I), no son una parte del segundo componente. Típicamente, pero no necesariamente, la cantidad del peso del segundo componente en una formulación será mayor cantidad que el (los) compuesto (s) de la fórmula (I). Las formulaciones que contienen compuestos de acuerdo con la fórmula (I) de acuerdo con la invención típicamente se construyen para ser fluidas a 25°C. Ellas son típicamente acuosas, pero no necesariamente necesitan serlo. El segundo componente puede consistir de uno o más materiales seleccionados de materiales orgánicos no volátiles e inorgánicos no volátiles, y mezclas de estos. Como se utiliza en la presente, el término "no volátil" significa que el material indicado ya sea que no puede bullir, o este bulle a una temperatura de al menos 150°C a una presión de 760 Torr. Asi, aunque los solventes de baja ebullición típicos pueden ser incluidos en la formulación, ellos no constituyen una parte del segundo componente. Ejemplos no limitativos típicos de materiales no volátiles se dan en las formulaciones ejemplares proporcionadas después en la presente. Las formulaciones de acuerdo con la invención pueden incluir formulaciones listas para el uso, o concentrados. Cualquiera de éstas pueden ser además diluidas en el uso. Así, la concentración de uno o más compuestos de la fórmula (I) en una composición de acuerdo con la invención puede variar sobre un amplio intervalo. Típicamente será entre 0.001 y 45% en peso de la formulación, aunque en algunos casos la cantidad puede ser tan baja como 0.00001% en peso. En muchos casos las composiciones en el extremo más alto de este intervalo, de concentración será disminuida durante o antes del uso en la aplicación propuesta, aunque esto no es requerido en todas las aplicaciones . Al usar los compuestos de la fórmula (I) , es posible reducir la tensión superficial en una composición que lleva agua o un proceso industrial. Así, la invención proporciona composiciones acuosas que comprenden tales compuestos, en donde el surfactante proporciona buenas propiedades de humectación cuando se utiliza una cantidad efectiva de surfactante. Por ejemplo, la cantidad de surfactante que es efectiva para proporcionar propiedades de humectación incrementadas de una composición que contiene compuesto orgánico, basado en agua puede variar de 0.00001 a 5% en peso, de preferencia de 0.001 a 3% en peso, y mucho más de preferencia de 0.001 a 3% en peso basado en el peso total de la formulación. La cantidad más favorable variará de una aplicación a otra. Dependiendo de la cantidad y el tipo de otras especies presentes en la formulación que son capaces de afectar las propiedades de la espuma y el desempeño de humectación, por ejemplo polímeros de látex. Una formulación de recubrimiento basada en agua típica que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes en medio acuoso, típicamente en 30 a 80% de sólidos: Formulación de Recubrimiento de Base Acuosa Típica 0 a 50% en peso Dispersante de Pigmento/Resina Molida 0 a 80% en peso Pigmentos Colorantes/Pigmentos Entendedores/Pigmentos Anticorrosivos/Otros Tipos de Pigmento 5 a 99.9% en peso Resinas que llevan Agua/Dispersables en Agua/Solubles en Agua 0 a 30% en peso Aditivos de Resbalamiento/Antimicrobianos/Auxiliares de Procesamiento/Desespumantes 0 a 50% en peso Coalescentes u Otros Solventes 0.01 a 10% en peso Agentes Surfactantes/Humectantes/de Flujo y de Igualación, diferentes al Compuesto de la Fórmula (I) 0.001 a 5% en peso Compuesto (s) de la Fórmula (I) Una composición de tinta basada en agua típica que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes en un medio acuoso a un contenido de sólidos de 20 a 60% (es decir, que no incluye el solvente coalescente) : Composición de Tinta de Base Acuosa Típica 1-50% en peso Pigmento 0 a 50% en peso Dispersante de Pigmento/Resina Molida 0 a 50% en peso Base de arcilla en el vehículo de solución de resina apropiado 5 a 99.9% en peso Resinas que llevan agua/dispersables en agua/solubles en agua 0 a 30% en peso Solventes coalescentes 0.01 a 10% en peso Surfactante/Agentes Humectantes, diferentes a los Compuestos de la Fórmula (I) 0.01 a 10% en peso Auxiliares de Procesamiento/Désespumantes/Agentes Solubilizantes 0.001 a 5% en peso Compuesto (s) de la Fórmula (I) Una composición de la agricultura basada en agua tipica que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes en un medio acuoso en 0.01 a 80% en peso de los siguientes ingredientes: Composición de la Agricultura de Base Acuosa Tipica Una composición de solución de fuente tipica para la impresión planográfica que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes: Solución de Fuente Tipica para Impresión Planográfica 0.05 a 10% en peso Macromolécula soluble en agua, formadora de película 1 a 25% en peso Alcohol de C2-C12, glicol o poliol (soluble en agua, o soluble debido al uso de un co-solvente) 0.01 a 20% en peso Acido orgánico soluble en agua, ácido inorgánico o una sal de éstos 30 a 98.9% en peso Agua 0.001 a 5% en peso Compuesto (s) de la Fórmula (I) Un limpiador de superficie dura típica que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes : Limpiador de Superficie Dura Típica 0 a 25% en peso* Surfactante Aniónico 0 a 25% en peso* Surfactante Catiónico 0 a 25% en peso* Surfactante no Iónico (por ejemplo, alcoxilatos de alcohol, etc.) 0 a 20% en peso Agente Quelante (EDTA, citrato, tartrato, etc.) 0 a 20% en peso* Solvente (éter de glicol, alcoholes inferiores, etc.) 0.001 a 25% en Compuesto (s) de la Fórmula (I) peso 0 a 2% en peso Tinte, fragancia, conservador, etc. 0 a 40% en peso Hidróxido de metal alcalino El Resto para 100% Agua y opcionalmente otros ingredientes en peso * Para totalizar en combinación, entre 0.1 a 99% en peso.
Una composición de limpieza electrónica o reveladora de recubrimiento fotoprotector basado en agua típica que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes: Composición Reveladora de Recubrimiento Fotoprotector de Base Acuosa Típica Un fluido para trabajo de metales típico que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los siguientes componentes : Formulación de Fluido de Metal de Trabajo Sintética Típica Los surfactantes también se utilizan en una amplia variedad de productos en las áreas del cuidado personal y limpieza doméstica e industrial. Los surfactantes de la presente invención se pueden usar en cualquiera de estas formulaciones para proporcionar uno o más beneficios, con la estructura exacta del compuesto surfactante que depende de las características de desempeño específicas requeridas para una aplicación particular. Las formulaciones típicas utilizadas en estos mercados son descritas en el libro de Louis Ho Tan Tail, Formulating Detergente and Personal Care Products: ? Complete Guide to Product Development (Champaign, IL; AOCS Press, 2000) así como en otros libros, literatura, formularios de productos, etc. familiares para aquellos expertos en la técnica. Una cuantas formulaciones de ejemplos representativas se describen en la presente como ilustraciones. Por ejemplo, un auxiliar de enjuague para el uso en una máquina lavaplatos automática doméstica o en el lavado industrial e institucional puede tener los ingredientes descritos enseguida. Formulación de Auxiliar de Enjuague Típica Compuesto (s) de la Fórmula (I) 0.001 a 45% en peso Surfactante no iónico diferente a un 0 a 45% en peso compuesto de la Fórmula (I) (por ejemplo alcohol (es) alcoxilado (s) , copolímeros de bloque alcoxilados, etc. ) Hidrótropo (por ejemplo xilensulfonato 0 a 10% en peso de sodio, toluensulfonato de sodio, surfactante (s) aniónico (s ) , surfactante (s ) anfotérico ( s ) , etc . ) Alcohol isopropilico o alcohol etílico 0 a 10% en peso Quelante (por ejemplo, ácido cítrico, 5 a 10% en peso etc . ) Agua y opcionalmente otros ingredientes El Resto a 100% en peso Formulación de Detergente de Lavandería en Polvo Típica Material Cantidad en Peso Cantidad en en la Peso en la Formulación Formulación Convencional Concentrada Compuesto (s) de la Fórmula 0.001 a 5% en 0.001 a 15% en (I) peso peso Surfactante (s) de 0.1 a 30% . en 0.1 a 50% en detergente (s) (por peso peso ejemplo, surfactantes aniónicos, alcoxilatos de alcohol, etc.) Formador/co-formador 25 a 50% en peso 25 a 60% en (zeolitas, carbonato de peso sodio, fosfatos, etc.) Blanqueador y activador de 0 a 25% en epso 0 a 25% en peso blanqueador (perboratos, etc. ) Otros aditivos (fragancia, 0 a 7% en peso 1 a 10% en peso enzimas, hidrótropos, etc. Rellenadotes (sulfato de 5 a 35% en peso 0 a 12% en peso sodio, etc.) Formulación de Detergente de Lavandería Líquida Acuosa Típica Material Cantidad en Peso Cantidad en en la Peso en la Formulación Formulación Convencional Concentrada Compuesto (s) de la Fórmula 0.001 a 25% en 0.001 a 30% en I peso peso Surfactante (s) de 0 a 35% en peso 0 a 65% en peso detergente (s) (por ejemplo surfactantes aniónicos, alcoxilatos de alcohol, etc . ) Formador/co-formador 3 a 30% en peso 0 a 36% en peso (citrato, tartrato, etc.) Otros aditivos 0.1 a 5% en peso 1 a 5% en peso (fragancias, tintes, etc.) Agua y otros solventes 5 a 75% en peso 1 a 56% en peso (por ejemplo, alcoholes Formulación de Detergente de Lavandería No acuosa Típica Cantidad en Peso del Material en Cada Paquete Paquete A Compuesto (s) de la Fórmula (I) 0.001 a 20% en peso Surfactante (s) de detergente 0 a 20% en peso (por ejemplo surfactantes aniónicos, alcoxilatos de alcohol, etc.) Auxiliares de antirredeposición 0.1 a 2% en peso (carboximetil celulosa de sodio, etc. ) Agua, y opcionalmente otros El resto a 100% en peso ingredientes Paquete B · Silicato de sodio 5 a 10% en peso Metasilicato de sodio 0 a 30% en peso Pirofosfato de tetrapotasio 0 a 10% en peso Hidróxido de potasio 0 a 35% en peso Carbonato de potasio 0 a 15% en peso Agua y opcionalmente otros El resto a 100% en peso ingredientes A: B 1:2 a 1:4 Formulación de Champú o Lavado del Cuerpo Líquida Típica Material Cantidad en Peso Compuesto (s) de la Fórmula (I) 0.001 a 5% en peso Surfactante (s) aniónico (s) (por 0.1 a 30% en peso ejemplo lauril sulfato de sodio o de amonio, lauril sulfato de sodio o de amonio, etc.) Cosurfactante (s) anfotérico (s) (por 0 a 20% en peso ejemplo cocoamidopropil betaina, etc.) Surfactante no iónico diferente a un 0 a 20% en peso compuesto de la Fórmula (I) (por ejemplo, alcoxilatos de alcohol, esteres de sorbitán, glucósidos de alquilo, etc.) Polímeros catiónicos (por ejemplo 0 a 5% en peso policuaternio, etc.) Otros aditivos (fragancia, tintes, 0 a 15% en peso aceites, opacificantes, conservadores, quelantes, hidrotropos, etc.) Espesantes poliméricos (por ejemplo, 0 a 2% en peso poliacrilato, etc.) Aceites (por ejemplo, aceite e 0 a 10% en peso girasol, petrolato, etc.) Acido cítrico 0 a 2% en peso Cloruro de amonio o cloruro de sodio 0 a 3% en peso Humectante (por ejemplo, 0 a 15% en peso propilenglicol, glicerina, etc. Distearato de glicol 0 a 5% en peso Cocoamida (es decir, MEA de cocoamida, 0 a 10% en peso MIPA de cocoamida, PEG-5 cocoamida, etc . ) Diitieticona 0 a 5% en peso Alcohol behenllico 0 a 5% en peso Agua, y opcionalmente otros El resto a 100% en ingredientes peso Formulación Acondicionadora del Cabello Típica Material Cantidad en Peso Compuesto (s) de la Fórmula (I) 0.001 a 105 en peso Surfactante no iónico diferente de un 0.1 a 10% en peso compuesto de la Fórmula (I), y/o alcoholes grasos (por ejemplo, alcohol estearílico, etc.) Surfactante (s) catiónico(s) (por 0 a 10% en peso ejemplo cloruro de cetrimonio, etc.) Surfactantes aniónicos (por ejemplo, 0 a 5% en peso TEA-dodecilbencenosulfonato, etc. ) Siliconas (por ejemplo dimeticona, 0 a 5% en peso dimeticonal, etc.) Polímeros catiónicos (por ejemplo 0 a 10% en peso policuaternio, etc. Otros Aditivos (fragancia, tintes, 0 a 10% en peso aceites, opacificantes, conservadores, quelantes, hidrotropos, etc.) Polímeros de espesamente (por ejemplo 0 a 5% en peso hidroximetilcelulosa, poliacrHatos, etc. Cloruro de potasio, amonio o sodio 0 a 5% en peso Humectante (por ejemplo 0 a 5% en peso propilenglicol, etc. Pantenol 0 a 2% en peso Agua y opcionalmente otros El resto a 100% en ingredientes peso Formulación de Filtro Solar. Acuosa Tipica Material Cantidad en Peso Compuesto (s) de la Fórmula (I) 0.001 a 30% en peso Polietilenglicol (por ejemplo PEG-8 0 a 30% en peso etc. ) Agentes de filtro solar activo (por 1 a 30% en peso ejemplo, metoxocinamato de octilo, azobenzona, homosalato, salicilato de octilo, oxibenzona, octocrileno, metoxidibenzoilmetano de butilo, triazona de octilo, etc.) Esteres y emolientes (por ejemplo, 0 a 20% en peso dimeticona, metilparabeno, propilparabeno, polisorbatos, etc.) Polímeros de espesamiento (por ejemplo 0 a 20% en peso acrilatos/polímero cruzado de acrilato de alquilo de C10-30, copolimero de PVP/hexadeceno, etc. Otros Aditivos (fragancia, tintes, 0 a 15% en peso aceites, opacificantes, conservadores, que1antes, etc. Solvente/hidrotropos (por ejemplo 0 a 20% en peso propilenglicol, alcohol bencílico, éter dicaprílico, etc.) Trietano1amina 0 a 5% en peso Agua, y opcionalmente otros El resto a 100% en ingredientes peso Formulaciones de Mezcla de Cemento Las mezclas de cemento pueden ser de cualquiera de varios tipos, incluyendo superplastificantes, plastificantes, acelerantes, retardantes del fraguado, arrastre de aire, resistentes al agua, inhibición de corrosión y otros tipos. Tales mezclas se utilizan para controlar las propiedades de elaborabilidad, fraguado y finales (resistencia, impermeabilidad, durabilidad, resistencia al congelamiento/sal descongelante, etc.) de productos cementosos similares a concretos, morteros, etc. Las mezclas usualmente se proporcionan como soluciones acuosas y ellas se pueden adicionar al sistema cementoso en algún punto durante su formulación. Los surfactantes de esta invención pueden proporcionar humectación, control de flujo, flujo igualación, reducción del agua, inhibición de corrosión tolerancia a la alta resistencia iónica y compatibilidad, otros beneficios cuando se utilizan en tales sistemas. Ingredientes de Mezcla de Cemento Ejemplares Material Cantidad en Peso con Relación al Peso de Cemento Compuesto (s) de la Fórmula (I) 0.001 a 5% en peso Agentes solubilizantes (solvente, 0 -a 10% en peso hidrótropos, aminas, etc.)* Polimeros y/u oligómeros (por 0 a 5% en peso ejemplo lignosulfonatos, condensados de formaldehido de melamina sulfonados, policarboxilatos, oligómeros de estireno-anhídrido maleico, copolxmeros y sus derivados, etc.)* Aditivos funcionales 0 a 5% en peso (desespumantes, agentes de arrastre o desarrastre de aire, aditivos de control de pH, inhibidores de corrosión, retardantes del fraguado, aceleradores, conservadores, etc.)* Agua 40 a 75% * Para totalizar, en combinación, entre 0.1 y 20% en peso. Formulaciones para Campo de Petróleo y Gas Los surfactantes de esta invención, usados solos o como un componente en formulaciones, puede proporcionar reducción de la tensión superficial, control de espuma y humectación mejorada en una variedad de aplicaciones dentro de la industria de Petróleo y Gas. Estos pueden incluir, por ejemplo, formulaciones para los siguientes usos. En aplicaciones de perforación, los surfactantes se pueden utilizar en formulaciones para la dispersión de arcillas y cortes de perforación, incremento de ROP (velocidad de penetración) , emulsificación y desemulsificación, humectación de la superficie y reducción de la tensión superficial, estabilización de esquistos, e incremento de la idratación o disolución de aditivos sólidos . En aplicaciones de cementación, estimulación y elaboración, los usos pueden incluir formulaciones para espaciadores, dispersión de cemento, contenido de aire controlado en cementos, retardo del cemento, fluidos de fracturación, estimulación del metano de lecho de hulla, reducción de la tensión superficial o interfacial, humectación del petróleo/agua y fluidos de limpieza. En la producción de petróleo y gas, los usos pueden incluir las formulaciones de lavado de instalación, desespumacion de crudo, inundación/inyección de agua, desespumacion para el endulzamiento del gas ácido, separación de petróleo/agua, recuperación de petróleo incrementada e inhibición o dispersión de asfáltenos, hidratos, incrustación y ceras . Los fluidos ejemplares para la perforación, completación, cementación, estimulación, fracturación, adicidificación, elaboración u otro tratamiento del pozo subterráneo, o para incrementar la producción de una formación que lleva petróleo o gas o para tratar el petróleo o gas producido, típicamente incluyen de 0.05 a 10% en peso de un surfactante de esta invención en un fluido que contiene agua y/o un líquido orgánico, que típicamente constituye de 5 a 99.85% en peso del fluido. El líquido orgánico es típicamente un producto de petróleo, aunque este no necesita serlo, y puede ser por ejemplo petróleo crudo o cualquiera de los petróleos de base de lodo de perforación descritas enseguida. Si se incluye agua, esta puede ser de agua potable, agua de mar o fuente de salmuera, se puede proporcionar mediante la inclusión de un ácido mineral acuoso tal como ácido clorhídrico, ácido fluorhídrico, ácido sulfúrico, etc. Los fluidos para tales aplicaciones usualmente también incluyen entre 0.1 y 80% en peso del total de uno o más ingredientes seleccionados de agentes de ponderación, viscosificantes, dispersantes, aceites de base de lodo de perforación, emulsificantes, sales solubles, cementos, proppants, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas, desespumantes, desemulsificantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de hidrato de gas, remoción de sulfuro de hidrógeno o aditivos de control, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina, y aditivos de control de incrustación. Una variedad de materiales específicos se conoce en la técnica para realizar estas funciones. Ejemplos no limitativos adecuados de algunos de estos materiales se presentan enseguida, y otros serán evidentes para aquellos expertos en la técnica. Agentes de ponderación: sulfato de bario, hematita e ilmenita. Viscosificantes: arcillas (por ejemplo, bentonita, atapulgita) , polímeros solubles en agua (por ejemplo, goma de xantano, guar, polisacáridos, polisacáridos modificados), arcillas organofilicas y polímeros solubles en aceite. Dispersantes: lignosulfonatos, sulfonatos de naftaleno, resinas de melamina formaldehído sulfonadas . Aceites de base de lodo perforación: diesel, aceite mineral, aceites olefínicos, aceites parafinicos, y ésteres. Emulsificantes: ácidos grasos, amidas grasas, surfactantes aniónicos y surfactantes alcoxilados no iónicos. Sales solubles (por ejemplo para el ajuste de la gravedad específica, estabilización de esquitos, o control de presión osmótica) : NaCl, NaBr, KC1, KBr, CaCl2, CaBr2, ZnCl2, ZnBr2, formiato de sodio, formiato de potasio y formiato de cesio. Cementos Otros Surfactantes : surfactantes catiónicos, surfactantes anfotéricos, glucósidos de alquilo, ésteres de fosfato y fluorosurfactantes . Proppants: cerámica, bauxita sinterizada, arena y arena recubierta de resina. Acidos Orgánicos: ácido fórmico, ácido acético, ácido cítrico. Acidos Minerales: ácido clorhídrico y ácido fluorhídrico . Las clases anteriores de materiales pueden encontrar aplicación, cuando se usan en combinación con los surfactantes de esa invención, en una variedad de aplicaciones de campo petrolífero. Dependiendo de la aplicación exacta y el efecto deseado, las composiciones se pueden inyectar en un pozo o agregarse a la corriente de petróleo o gas producido por el pozo, todo de acuerdo con los métodos bien conocidos en la técnica. Las aplicaciones típicas, y los ingredientes comúnmente (aunque no necesariamente) utilizados en la fabricación de formulaciones para estos propósitos, se muestran inmediatamente enseguida. Otros ingredientes también pueden estar presentes. Será entendido que cada una de estas formulaciones también contendrá un surfactante de acuerdo con la invención. Lodos de perforación basados en agua: agentes de ponderación, viscosificantes y dispersantes. Lodos de perforación basados en aceite: aceite de base, emulsificante y viscosificante . Fluidos de completación: sales solubles para el ajuste de la gravedad especifica. Formulaciones de cemento: los cementos mismos, en combinación con dispersantes. Espaciadores: agentes de ponderación y surfactantes Fluidos Acidificantes: surfactantes y uno o ambos de ácidos minerales y ácidos orgánicos. Fluidos de f acturación: viscosificantes, proppants y surfactantes. Los fluidos para estimular o incrementar la producción de una formación que lleva gas o petróleo, pueden contener similares a aquellos encontrados en los fluidos de fracturación, excepto por los proppants. Finalmente, los fluidos para tratar el petróleo o gas producido de las maneras anteriores puede incluir uno o más de biocidas, desespumantes, desesmulficantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de hidrato de gas, remoción de sulfuro de hidrógeno o aditivos de control, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina y aditivos de control de incrustación. Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden tener utilidad en la prevención o hacer lenta la formación de hidratos de gas en formaciones que llevan petróleo o durante el transporte de petróleo crudos, donde comúnmente se encuentran hidrocarburos inferiores tales como metano, etano, propano, n-butano, e isobutano. El agua también está típicamente presente en tales formaciones y, bajo condiciones de presión elevada y temperatura reducida, las mezclas del agua e hidrocarburos inferiores tienden a formar hidratos de clatrato. Tales hidratos son cristales de agua que han formado una estructura de jaula alrededor de una molécula objetivo tal como el hidrocarburo inferior. Por ejemplo, a una presión de aproximadamente 1 MPa, el etano puede formar hidratos de gas con agua a temperaturas por debajo de 4°C; una presión de 3 MPa, o puede formar hidratos de gas con agua a temperaturas por debajo de 1 °C. Las temperaturas y presiones tales como éstas, comúnmente se encuentran en muchos medios ambientes en los cuales se producen y transportan el gas natural en petróleo crudo. Los hidratos resultantes frecuentemente causan bloqueos de las lineas de tubería debido al crecimiento y la aglomeración de cristales dentro de los tubos, conductos, válvulas y otro equipo, dando por resultado un flujo reducido y a un daño al equipo. Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) se pueden utilizar para reducir la nucleación, crecimiento, y/o aglomeración de los hidratos de gas al incluirlos en corrientes de petróleo, para de esta manera minimizar los paros no programados, el mantenimiento y la reparación. La cantidad del compuesto de la fórmula (I) usada para tal aplicación puede variar sobre un amplio intervalo, y puede depender Jnter alia en las proporciones relativas de los diversos hidrocarburos inferiores presentes en el petróleo crudo, las condiciones de temperatura y presión a las cuales el petróleo será expuesto, y la cantidad de agua presente. Una cantidad apropiada para cualquier situación dada puede ser fácilmente determinada mediante la experimentación de rutina, pero típicamente la cantidad será de por lo menos aproximadamente 0.05% en peso con relación a la cantidad de agua presente, más típicamente por lo menos aproximadamente 0.1% en peso y más típicamente por lo menos aproximadamente 0.3% en peso. Mientras que no hay necesidad de limite superior para la cantidad del compuesto de la fórmula (I) utilizado, este puede ser más económico para limitarlo a lo más de aproximadamente 5% en peso con relación al agua y típicamente a lo más 2% en peso con relación al agua. En una modalidad de la invención, un compuesto de la fórmula (I) en la cual n es 2, R3 es H, ¾. es n-butilo y R2 es n-pentilo es utilizado como un inhibidor de hidrato de gas. Como será apreciado en vista de la discusión anterior, los compuestos de esta invención pueden encontrar utilidad en una amplia variedad de aplicaciones. La presente invención además es ilustrada por los siguientes ejemplos, que se presentan para propósitos de demostrar, pero no limitar, los métodos y composiciones de esta invención. EJEMPLOS Ejemplos 1 - 12c Los ejemplos 1 - 12c ilustran un proceso preferido de esta invención, la reacción de 1-deoxi-l- ( alquilamino) -D-glucitol con un aldehido o cetona en la presencia de un catalizador a temperatura elevada y presión de hidrógeno. Esta transformación es ilustrada por las siguientes ecuaciones esquemáticas para la reacción de 1-deoxi-l- (alquilamino) -D-glucitol con un aldehido (donde R4 = H) o una cetona : Ri, R4, R5 como se muestra en la Tabla I Las reacciones se realizaron de acuerdo, en general, a un procedimiento similar al siguiente ejemplo ilustrativo, donde se preparó N-butil-N-pentil-1- (deoxiglucitil) amina. reactor de acero inoxidable Autoclave Engineers de 300 mL se cargó con 47.4 g (0.20 mol) de 1-deoxi-l- (butilamino) -D-glucitol, 17.9 g (0.21 mol; 1.05 equivalentes) de valeraldehido, 1.28 g (base de peso seco) de paladio al 5% sobre carbono y 100 g de metanol. El reactor se cerró, se purgó con nitrógeno e hidrógeno, y se presurizó a aproximadamente 600 psig con hidrógeno. La mezcla se calentó con agitación (1000 rpm) a 100 °C y presurizó con hidrógeno a 1000 psig. La reacción se mantuvo a esta temperatura; la presión se mantuvo a 1000 psig por la vía de la alimentación de hidrógeno regulada. Después de 10.hr, la mezcla se enfrió a 50 °C y el producto se removió del reactor mediante filtración a través de un elemento de metal sinterizado de 0.5 um interno. En el enfriamiento, el producto precipitó como un sólido blanco-de color crema. Después de la trimetilsililación, el análisis del producto mediante cromatografía de gases (GC) y GC-MS (cromatografía de gases-espectrometría de masas) indicó que este consistió de >95% de N-butil-N-pentil-1- (deoxiglucitil) amina y cantidades menores de subproductos. 13C NMR (CDCI3): 13.67, 13.71 (2C, CH3); 20.02, 20.20 (1C, CH2); 22.05, 22.22 (1C, CH2); 25.78 (1C, CH2); 28.28 ( C, CH2); 29.23 (1C, CH2); 53.44, 53.73 (2C, NCH2CH2-); 56.48 (1C, NCH2CHOH-); 63.91 (1C, CH2OH); 69.77, 70.89, 71.20 (3C, CHOH); 73.24 (1C, HOCH2CHOH-) ppm.
N, N-dialquil-1- (deoxiglucitil) aminas adicionales se prepararon y se caracterizaron usando procedimientos similares a aquellos anteriores. Los detalles de los reactivos usados en estas preparaciones se muestran en la Tabla 1 como muestras Nos. l-12c. Las condiciones de reacción utilizadas para las corridas en la Tabla 1 se muestran en la Tabla 2. Tabla 1. Preparación de Dialquil glucamina en Metanola No. Ri R R5 Composición de la Muestra' Glucamina de Dialquil Otro Partida Glucamina 1 C2H5 H n-CsHxi <1 97 l(aldol)d; 2 descon.f Ib n-C,H9 n-CüHu <0.5 99 <0.5 2 n-C,H9 CH3 CH3 <1 99 NDe 3 I1-C4H9 H ?-03?t 2 95 3(aldol) 4 ?-¾?9 H n-C4H9 3 98 ND 5 n-C6H13 H CH3 ND 99 l(aldol) 6 n-C3H13 H n-C3H7 ND 97 3(aldol) 7 n-CgHi3 H 18 81 Kaldol] 8 n-QHn H CH3 ND 95 5(aldol) 9 n-C8H17 H 2 97 3(aldol) 10 (2- H 3 95 2(aldol) etilhexil ) - 0- (CH2)3- 11 C8H1-0- H CH3 3 95 2(aldol) (CH2)3- y ¾?¾?-?- (CH2)3- 12 Í -0- H CH3 7 92 <l(aldol) (CH2)3_ 12a n-Ci2H25 H CH3 <1 99 Kaldol! 12b n-Ci0H2i H CH3 ND 96 2(aldol); 2 descon.f 12c Cocoalqull3 H CH3 ND 100 ND Notas ; para la tabla: a) Las muestras se aislaron típicamente mediante precipitación y filtración. Las composiciones se refieren a los productos sólidos. Los balances de masa completos no se hicieron. b) Relación en peso. c) El análisis de GC son el por ciento de área d) La reacción de Aldol de aldehido consigo mismo, algunas veces con deshidratación reductora el producto de aldol, seguido por la alquilación reductora de la alquilglucamina . e) Nada detectado f) No identificado g) Mezcla de las especies C8, CIO, C12, C14, C16 y C18, centrado en C12. Tabla 2. Detalles Experimentales para la Tabla 1 No. T P [reactivos] a Catalizador t Escala (°C) (psig) (% en (hr) peso) b 1 100 1000 51 2.0 10 1.5 Galones Ib 100 1000 41 2.0 10 300 mL 2 100 1000 33 1.6 10 100 mL 3 100 1000 13 ' 2.0 10 300 mL 4 100 1000 14 2.0 10 300 mL 5 100 1000 34 2.0 10 100 mL 6 50 1000 36 2.0 10 100 mL 7 100 1000 28 2.0 10 100 mL 8 100 1000 36 2.0 10 100 mL 9 100 1000 38 2.0 10 100 mL 10 100 1000 33 2.0 10 100 mL 11 100 1000 33 2.0 10 100 mL 12 100 1000 34 2.0 10 100 mL 12a 100 1000 29 2.0 10 100 mL 12b 100 1000 30 2.0 10 100 mL 12c 100 1000 25 0.6 10 300 mL ¦) % en peso de los materiales de partida (alquilglucamina y aldehido) en la mezcla de reacción. b) Carga de catalizador (base en peso seco) , basado en los reactivos totales (alquilglucamina y aldehido) . Ejemplos A-N - Efectos del Medio de Reacción Una serie de preparaciones, marcadas A-N, se hicieron de N-butil-N-pentilglucamina. Los procedimientos utilizados fueron como sigue, con los resultados tabulados enseguida en la Tabla 3. Ejemplos B-K, M y N Butilglucamina (11.85 g; 0.05 mol) y Pd 5%/C (0.32 g, base en peso seco; 2% en peso, basado en la alimentación orgánica total) se cargaron a un tazón de reactor Parr de 100 mL, seguido por pentanal (4.5 g; 0.0523 mol; 1.036 eq.). Si es apropiado, los componentes del solvente se mezclaron antes de la adición al reactor. En todos los casos, se adicionó un total de 30 g de solvente (mezclado) al reactor. Subsecuentemente, el reactor se montó, se presurizó con nitrógeno a 1000 psig y se ventiló a aproximadamente 5-10 psig. Después de dos ciclos de presurización-ventilación de nitrógeno adicionales, el reactor se presurizó a 1000 psig con hidrógeno, y los contenidos se agitaron a 1000 rpm hasta que se estabilizó la presión. (Típicamente, una caída inicial de aproximadamente 40-80 psig se observó debido a la solución de hidrógeno en la mezcla de reacción) . El agitador se apagó, y el reactor se verificó para fuga. El reactor se ventiló a aproximadamente 5-10 psig, el ciclo de presurización-ventilación de hidrógeno se repitió dos veces más y el reactor luego se presurizó a 600 psig. El agitador luego se hizo funcionar a 1000 rpm nuevamente, y el reactor se calentó a 100°C. En 100°C, la presión se ajustó a 1000 psig y se mantuvo a ese nivel por la vía de la alimentación de hidrógeno regulada para el curso de la reacción. La reacción se mantuvo a 100°C/1000 psig durante 5 horas, tiempo después del cual el calentamiento se detuvo y la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente. ? la siguiente mañana el reactor se abrió. La mezcla de reacción donde el producto deseado fue esencialmente completamente soluble se filtraron para remover el catalizador, el filtrado se evaporó a sequedad y el producto se trimetilsililó y analizó mediante GC. Las mezclas de reacción donde el producto deseado fue parcialmente soluble se mezclaron con metanol adicional para disolver el producto, y luego se filtró y se trataron como el anterior.
E emplo A El procedimiento anterior fue seguido, pero utilizando 40 g de agua y un tiempo, de reacción de 10 hr. (Ver la Nota d, Table 3) . Ejemplo L El procedimiento del Ejemplo 6, DE 4307163 fue seguido en la escala 0.445X, con la sustitución de 6.885 g (0.08008 mol; 1.067 eq.; la misma relación como se utilizó en esta patente) de pentanal para formaldehído acuoso. Después de que es pesado en un picnometro, el catalizador Raney® 2800 se lavó con agua desionizada tres veces y se transfirió al reactor con la solución de butilglucamina - pentanal - agua. La secuencia de los ciclos de presurización - ventilación de nitrógeno e hidrógeno - fue análoga a aquella inmediatamente en lo anterior, con la excepción de que el reactor se verificó para fuga en 500 psig, presurizado a 250 psig antes del. calentamiento, y la presión final ajustada a 440 psig a 100°C. La reacción se mantuvo a 100°C/440 psig durante 10 horas, después de lo cual se detuvo el calentamiento y la reacción se enfrió a temperatura ambiente. La siguiente mañana, el producto semi sólido se disolvió en metanol adicionado, se filtró y el filtrado se evaporó a sequedad. Después de la trimetilsililación, el producto se analizó mediante GC. La Tabla 3 muestra los resultados de los Ejemplos A-N anteriores . Tabla 3. Efecto del Medio de Reacción en la Preparación de N Buti1-N-penti1glucamina No. Medio Solubilidad Conv (%)b Glucamina Dialquil- Otros del de Partida glucamina Producto Agua" Parcial 88 NDe Agua" Parcial 98 98 ND Metanol/H20 (1:4) Parcial 97 97 Metanol/H20 (1:1) Completa 100 ND 100 ND Metanol/H20 (4:1) Completa 100 ND 100 ND Metanol Completa 100 ND 100 ND THF/¾0 (1:1) Completa 94 94 n-butanol/H20 Completa 98 98 ¡1:1) n-Pentanol/H20 Completa 97 97 ND (1:1) Propilenglicol/H20 Completa 98 98 ND (1:1) 1,2- Completa 98 98 ND Dimetoxietano/H20 11 : 1 ) L Agua Parcial 59 41 59 <19 M Agua Parcial 52 48 52 <lg N Agua Completa 60 40 60 ND Notas para la tabla: a) Relaciones en peso del solvente orgánico: agua. b) Conversión basada en la alquilglucamina de partida c) Análisis de GC mediante el por ciento de área; la mezcla de reacción completa se evaporó y una porción se analizó . d) La corrida ? utilizó 40 g de agua, la corrida B utilizó 30 g de agua. e) No detectado f) Material desconocido g) Productos secundarios de la reacción de Aldol presentes en 0.2 - 0.3%. Los resultados mostrados en la Tabla 3 indican que la minimización de la concentración de agua en la mezcla de reacción favoreció la formación rápida y selectiva de la dialquilglucamina deseada. Por ejemplo, las corridas ? y B ambas utilizaron solamente agua como el medio de reacción, pero la corrida A usó 40 mL de agua y la corrida B utilizó solamente 30 mL, es decir, la corrida B tuvo una concentración molar inferior de agua en la mezcla de reacción, y exhibió la conversión completa del material de partida de butilglucamina al producto deseado, a pesar del tiempo de reacción de solamente 5 horas para la corrida B contra 10 horas para la corrida A. Los efectos de la concentración en la conversión fueron distintos de los defectos de la concentración de reactivo, como es observado al comparar las corridas A y F. En ambos casos, un volumen similar de medio de reacción se utilizó (40 g = 40 mL de agua en la corrida A, 30 g = 38 mL de metanol en la corrida F) , pero considerablemente mejor conversión se obtuvo en la corrida F, donde no se incluyó agua en la preparación del medio de reacción. En particular, los medios de reacción que contienen metanol mostraron conversiones y selectividades particularmente buenas, como es observado al comparar la corrida D con las corridas G-K. Ejemplos 13-25 Las tensiones superficiales de equilibrio obtenidas usando N, N-dialquilpolihidroxialquilaminas y las corridas de comparación usando los precursores de N-alquilglucamina correspondientes, se determinaron usando un tensiometro Kruss K-12 con una placa de Wihhelmy de platino, manteniendo la temperatura a 25 ± 1°C por medio de un baño de circulación de temperatura constante. Los resultados, reportados en la Tabla 4, son promedios de 10 mediciones durante un periodo de 10 minutos, y tienen una desviación estándar de menos de 0.01 dina/cm.
Tabla 4 - Datos del Surfactante de Equilibrio para N,N- Dialquil- (1-deoxiglucitil) aminas Alguno de los beneficios prácticos de los bajos valores de tensión superficial de equilibrio son que menos surfactante es requerido para reducir la tensión superficial de una formulación (incrementando sus propiedades humectantes) y menos surfactante será necesario para estabilizar las emulsiones. Para los ejemplos en la Tabla 4, los surfactantes de la invención demostraron bajos valores de tensión superficial de equilibrio, lo cual incrementará la habilidad de las formulaciones que contienen para humedecer una superficie dada. Ejemplos 26-38 Un beneficio adicional que los surfactantes de la invención ofrecen es la reducción de la tensión superficial dinámica. Las soluciones de los surfactantes de la invención se prepararon en agua destilada y desionizada. Sus tensiones superficiales dinámicas se midieron usando el método de presión de burbuja máxima, y los datos resultantes se proporcionan en la Tabla 5. El método de presión de burbuja máxima de la medición de la tensión superficial se describe en Langmuir 1986, 2, 428-432. Estos datos proporcionan información acerca del desempeño de un surfactante en condiciones cercanas al equilibrio (0.1 burbu as/seg) a través de las proporciones de creación de alta superficie o condiciones dinámicas (10 burbujas/seg) . En un sentido práctico, las proporciones de creación de alta superficie se refieren a procesos rápidos tal como el rociado o el recubrimiento aplicado pro rodillo, una operación de impresión de alta velocidad, o la aplicación rápida de un producto de la agricultura o un limpiador. Tabla 5 - Datos de Tensión Superficial Dinámica para N,N- Dialquil-l- (deoxigluci il) aminas EJEMPLO SURFACTANTE DST DST DST DST (0.1% (0.1% (0.1% (0.1% en en en en peso, peso, peso, peso, m /m) mN/m) mN/m) mN/m) 0.1 b/2 10 b/s 0.1 b/s 10 b/s E emplo N-butilglucamina 71 72 70 71 Comparativo 26 Ejemplo N-Eexilglucamina 68 70 55 57 Comparativo 27 E emplo N-octilglucamina 54 65 48 62 Comparativo 28 29 N-Etil-N-hexilglucamina 51 58 36 43 30 N-Etil-N-octilglucamina 35 41 NA NA 31 H-Etil-H- (2- 31 42 NA NA etilhexiloxipropil) glucamina 32 N-Etil-N- 29 45 NA NA (octal/deciloxipropil) glucamlna 33 N-Etil-N- 27 44 NA NA (isodeciloxipropil ) glucamina 34 N, N-Eibutilglucamina 54 56 40 43 35 N-Butil-N-pentilglucamina 45 49 32 35 36 N-Buti1-N-hexilglucamina 35 39 NA NA 37 N-Butil-N-octilglucamina 33 58 NA NA 38 N, -Dihexilglucamina 31 49 NA NA Los datos de la Tabla 5 · indican que un amplio intervalo de niveles de reducción de tensión superficial dinámica es posible con esta familia de moléculas, proporcionando diferentes surfactantes para la reducción de tensión superficial fuerte (Ejemplos 30, 31 y 36 en bajas proporciones de burbujas) y moderada a baja (Ejemplos 29, 34 y 35) de una solución acuosa a una formulación. Dependiendo del modo de aplicación de una formulación, la solubilidad del surfactante en la formulación y el sustrato a ser humectado (aplicación por brocha de un recubrimiento industrial, aplicación por rociado de un limpiador industrial, aplicación por rodillo de un adhesivo) , los surfactantes que proporcionan tal intervalo de reducción de tensión dinámica superficial pueden encontrar utilidad comercial significante. Ejemplos 39-51 Las características de espumación de los surfactantes de acuerdo con la fórmula (I) se determinaron usando una ligera modificación de la prueba de espuma de Ross-Miles [Am. Soc. For Testing Materials, Method D1173-53, Philadelphia, PA, 1953) para soluciones de 0.1% en peso de surfactante en agua. Los datos de espuma para los surfactantes de la invención asi como los precursores de N-alquilglucamina (ejemplos comparativos) se muestran en la Tabla 6. Tabla 6 - Datos de Estabilidad de Espuma para N,N-Dialquil-1- deoxiglucitil) aminas EJEMPLO SURFACTANTE Altura de Espuma Altura de Espuma Inicial de R'oss Final de Ross Miles (cm) Miles después de 5 min (cm) Ej eraplo N-butilglucamina 2.5 0.3 Comparativo 39 Ej emplo N-Hexilglucamina 2.0 1.0 Comparativo 40 E emplo M-Octilglucamina 2.0 0.3 Comparativo 41 42 N-Etil-N-hexilglucamina 0.9 0 43 N-Etil-N-octilglucamina 9.4 4.8 44 N-Etil-H-(2- 1.2 0 etilhexiloxipropil ) glucamina 45 N-Etil-N- 10.2 8.0 (octal/deciloxipropil ) glucamina 46 N-Etil-N- 10.4 8.2 (isodeciloxipropil ) glucamina 47 N,N-Dibutilglucarnina 1.0 0 48 N-Butil-N-pentilglucamina 1.1 0 49 N-Butll-N-hexilglucamina 1.1 0 50 N-Butil-N-octilglucamina 2.0 0.4 51 N,N-Dlhexilglucamina 1.1 0 Para los precursores de N-alquilglucamina para invención, poco cambio en la altura de espuma inicial se observó con un incremento en la longitud del hidrófobo (Ejemplos Comparativos 39, 40 y 41) . Los surfactantes de la invención mostraron un incremento en la altura de la espuma inicial y estabilidad de la espuma, con un incremento en la longitud de la cadena de alquilo (comparar el Ejemplo 43 con 42, 45 y 46 con 44 y 50 con 49) . Estos datos demuestran que un intervalo de desempeño de espuma puede ser obtenido, dependiendo del grupo alquilo unido a la amina. Mientras que aplicaciones tales como recubrimientos, tintas y adhesivos requieren baja espuma o espuma que se disipe rápidamente, otras aplicaciones tales como la limpieza o la flotación de minerales requieren una cantidad de controlar a la espuma que esté presente y que persista. Por lo tanto, los surfactantes de la invención serán probablemente de uso en un amplio intervalo de aplicaciones donde es importante la manipulación del desempeño de espumación.
Ejemplos 52-53 - Inhibición del Hidrato de Gas Ejemplo 52 - Muestra de Control En este ejemplo, 100 mL de agua desionizada se cargan a una autoclave de acero inoxidable de 500-cc equipado con un agitador de turbina. El sistema se presuriza a 6.5 MPa con metano, y la presión se mantiene mediante el suministro de gas . La temperatura de la autoclave se reduce a una proporción de aproximadamente 5°C por hora, a una temperatura de 15°C. La temperatura luego se reduce de manera adicional lentamente en un aspecto controlado a una relación de 1°C por hora. La formación de hidrato significante ocurre a 9°C. Ejemplo 53 - Uso de Inhibidores La operación es la misma como en el Ejemplo 52, pero 0.5% en peso (con respecto al agua) de un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) se adiciona al autoclave antes de la presurización con metano. Significativamente menos nucleación, crecimiento y/o aglomeración de hidratos de gas se observa que en el experimento de control. La invención proporciona surfactantes novedosos con propiedades que los hacen adecuados para el uso en una amplia gama de aplicaciones industriales y comerciales. Tales aplicaciones incluyen recubrimientos basados en agua, tintas, adhesivos, formulaciones de agricultura, composiciones de limpieza acuosas y no acuosas, aplicaciones para el cuidado personal y formulaciones para el procesamiento textil y aplicaciones en campo petrolífero. Aunque la invención es ilustrada y descrita en la presente con referencia a modalidades especificas, no se propone que las reivindicaciones adjuntas sean limitadas a los detalles mostrados. Más bien, se espera que varias modificaciones se pueden hacer en estos detalles por aquellos expertos en la técnica, estas modificaciones que todavía pueden estar dentro del espíritu y alcance de la materia sujeto reivindicada y se propone que estas reivindicaciones sean consideradas en la debida forma.

Claims (56)

REIVINDICACIONES
1. Un método para hacer un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) : I en donde n es un número entero de 0 a 2; Ri y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo, y dialquilaminoalquilo; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, oí-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo; el método caracterizado porque comprende poner en contacto una N-alquilpolihidroxialquilamina con un compuesto equivalente de carbonilo seleccionado del grupo que consiste de nitrilos, cetonas, aldehidos, cetales y hemiacetales, el contacto que se realiza en la presencia de hidrógeno y un catalizador de metal de transición en un solvente de reacción que comprende por lo menos 30% en peso de un solvente orgánico seleccionado del grupo que consiste de metanol, isopropanol, tetrahidrofurano, etilenglicol, propilenglicol, 1, 2-dimetoxietano y mezclas de estos.
2. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el solvente orgánico constituye por lo menos 50% en peso del solvente de reacción.
3. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el solvente orgánico constituye por lo menos 70% en peso del solvente de reacción.
4. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el solvente orgánico comprende metanol .
5. El método de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque el solvente orgánico es metanol y la mezcla de reacción está libre de agua.
6. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto equivalente de carbonilo es un aldehido .
7. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es 2 y R3 es H.
8. El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque Ri es etilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-pentilo n-hexilo y n-octilo; o i es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-butilo, n-pentilo, n-hexilo y n-octilo.
9. El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque Rx es etilo y R2 es n-hexilo; o Ri es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-butilo, n-pentilo y n-hexilo.
10. El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque ¾ es n-butilo y R2 es n-pentilo.
11. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el solvente de reacción comprende por lo menos 70% en peso de metanol.
12. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es seleccionado del grupo que consiste de hierro, cobalto, níquel, rutenio, rodio, paladio, osmio, iridio y platino.
13. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es seleccionado del grupo que consiste de rutenio, rodio, paladio y platino.
14. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es paladio o platino.
15. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es soportado sobre carbono .
16. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el contacto se realiza a una temperatura entre aproximadamente 50°C y aproximadamente 175°C.
17. En una formulación que comprende entre 0.1 y 99.9% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados del grupo que consiste de surfactantes y agentes humectantes diferentes de acuerdo a la fórmula (I) / solventes; hidróxidos de metal alcalino; resinas que llevan agua, dispersables en agua o solubles en agua, agentes de flujo; agentes de igualación; pigmentos; auxiliares de procesamiento; desespumantes; solubilizantes; pesticidas, agentes modificadores del crecimiento de plantas; macromoléculas formadoras de película solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua, ; ácidos o sales solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes emulsificantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos; biocidas; agentes quelantes; formadores de detergentes; co-formadores de detergente; tintes; fragancias; auxiliares de anti-redeposición; agentes de filtro solar; agentes solubilizantes; polímeros; oligómeros; aditivos de cemento funcionales; cloruro de sodio; bromuro de sodio; cloruro de calcio; bromuro de calcio, cloruro de zinc; bromuro de zinc, formiato de cesio; ácido clorhídrico; ácido fluorhídrico; ácido acético; ácido fórmico; y agua; la mejora caracteri ada porque comprende incluir en la formulación entre 0.001 y 45% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) : I en donde n es un número entero de 0 a 2; Rx y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo, y dialquilaminoalquilo; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, a-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo; y en donde el uno o más ingredientes no incluyen cualquier componente de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-preparación para la preparación de cualquiera de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) .
18. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de limpieza de superficie dura que comprende agua y entre 0.1 y 99% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados del grupo que consiste de surfactantes aniónicos, surfactantes catiónicos, surfactantes no iónicos diferentes de acuerdo con la fórmula (I) , solventes, e hidróxidos de metal alcalino, la formulación que comprende entre 0.001 y 25% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
19. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de recubrimiento que comprende entre 5 y 99.9% en peso de una resina que lleva agua, dispersable en agua, o soluble en agua y entre 0.01 y 10% en peso en total de uno o más de otros aditivos seleccionados del grupo que consiste de surfactantes, agentes humectantes, y agentes de flujo e igualación, diferentes de acuerdo con la fórmula (I) , la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
20. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de tinta que comprende entre 0.1 y 50% en peso de un pigmento, entre 5 y 99.9% en peso de una resina que lleva agua, dispersable en agua o soluble en agua, entre 0.01 y 10% en peso de un surfactante o agente humectante diferente de acuerdo a la fórmula (I), y entre 0.01 y 10% en peso en total de uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de auxiliares de procesamiento, desespumantes y agentes solubilizantes , la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
21. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de la agricultura que comprende entre 0.1 y 50% en peso de un pesticida o agente modificador del crecimiento de plantas y entre 0.01 y 10% en peso de un surfactante o agente humectante diferente de acuerdo a la fórmula (I) , la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
22. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de solución de fuente para impresión planográfica que comprende entre 0.05 y 10% en' peso de una molécula formadora de película, soluble en agua, entre 1 y 25% en peso de un alcohol, glicol o poliol soluble en agua, entre 0.01 y 20% en peso de un ácido o su sal soluble en agua y entre 30 y 98.9% en peso de agua, la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
23. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación reveladora de fotorrecubri iento protector que comprende entre 0.1 y 3% en peso de hidróxido de tetrametilamonio y entre 92.5 y 99.9% en peso de agua, la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
24. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de fluido para trabajo de metales sintética que comprende entre 2.5 y 10% en peso de un agente emulsificante, entre 10 y 25% en peso de una alcanolamina, entre 2 y 10% en peso de un monoácido orgánico, entre 1 y 5% en peso de biocida, y entre 40 y 84.4% en peso de agua, la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
25. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación auxiliar de enjuague que comprende agua entre 5 y 20% en peso de un agente quelante, la formulación que comprende entre 0.001 y 45% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
26. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de detergente de lavandería en polvo que comprende entre 0.1 y 50% en peso de uno o más surfactantes de detergente y 25 y 60% en peso de un formador o co-formador, la formulación que comprende entre 0.001 y 15% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
27. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de detergente de lavandería líquida acuosa que comprende entre 0.1 y 65% en peso de uno o más surfactantes de detergente, entre 3 y 36% en peso de un formador o co-formador, entre 0.1 y 5% en peso en total de uno o más de otros aditivos seleccionados del grupo que consiste de fragancias y tintes, y entre 1 y 75% en peso en total de uno o más de otros aditivos seleccionados del grupo que consiste de agua y otros solventes, la formulación que comprende entre 0.001 y 30% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
28. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de detergente de lavandería no acuosa que comprende entre 0.1 y 42% en peso de uno o más surfactantes de detergente, entre 25 y 60% en peso de un formador o co-formador, y entre 0.5 y 5% en peso de un auxiliar de anti-redeposición, la formulación que comprende entre 0.001 y 30% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
29. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de detergente de lavandería industrial e institucional que comprende agua y entre 0.01 y 2% en peso de un auxiliar de anti-redeposición, la formulación que comprende entre 0.001 y 20% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
30. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es un champú o formulación del lavado del cuerpo líquida que comprende agua y entre 0.1 y 30% en peso de un surfactante aniónico, la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
31. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación acondicionadora del cabello que comprende agua y entre 0.01 y 10% en peso de un surfactante no iónico diferente de acuerdo a la fórmula (I), la formulación que comprende entre 0.001 y 10% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
32. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de filtro solar acuosa que comprende agua y entre 1 y 30% en peso de un agente de filtro solar, la formulación que comprende entre 0.001 y 30% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
33. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la formulación es una formulación de mezcla de cemento que comprende entre 40 y 75% en peso de agua y entre 0.1 y 20% en peso en total de uno o más agentes solubilizantes, polímeros, oligómeros, o aditivos funcionales, la formulación que comprende entre 0.001 y 5% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) .
34. La formulación de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque n es 2 y R3 es H.
35. La formulación de conformidad con la reivindicación 34 , caracterizada porque Ri es etilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-pentilo, n-hexilo y n-octilo; o Ri es n-butilo y R2 es seleccionado de n-butilo, n-pentilo, n-hexilo y n-octilo.
36. La formulación de conformidad con la reivindicación 34, caracterizada porque x es etilo y R2 es n-hexilo; o Rx es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-butilo, n-pentilo y n-hexilo.
37. La formulación de conformidad con la reivindicación 34, caracterizada ¾ es n-butilo y R2 es n-pentilo .
38. En un fluido para perforación, completación, cementación, estimulación, fracturación, acidificación, o elaboración sobre un pozo de gas o petróleo subterráneo o para el tratamiento o incremento de la producción de petróleo o gas a partir de una formación que lleva petróleo o gas; el fluido que comprende entre 5 y 99.85% en peso en total de por lo menos uno de un liquido orgánico de agua y que además comprende entre 0.1 y 80% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionado del grupo que consiste de agentes de ponderación, viscosificantes, dispersantes, aceites de base de lodo de perforación, emulsificantes, sales solubles, cementos, proppants, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas, desespumantes, desemulsificantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de hidrato de gas, aditivos de remoción o control de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina, y aditivos de control de incrustación; la mejora caracterizada porque comprende incluir en el fluido entre 0.05 y 10% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) : I en donde n es un número entero de 0 a 2; Rx y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo, y dialquilaminoalquilo; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, a-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo, y ß-D-galactopiranosilo; y en donde el uno o más ingredientes no incluyen cualquier componente de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-preparación para la preparación de cualquiera de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) .
39. En un método para perforación, completación, cementación, estimulación, fracturación, acidificación, elaboración o tratamiento de un pozo subterráneo, la mejora caracterizada porque comprende inyectar en el pozo un fluido que comprende uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) : en donde n es un número entero de 0 a 2; ¾ y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo, y dialquilaminoalquilo; y 3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, a-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo .
40. El método de conformidad con la reivindicación 39, caracterizado porque el método comprende tratar el pozo para inhibir la formación de hidrato de gas.
41. El método de conformidad con la reivindicación 39, caracterizado porque n es 2 y R3 es H.
42. El método de conformidad con la reivindicación 41, caracterizado porque Ri es etilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-pentilo, n-hexilo y n-octilo; o Ri es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo y n-octilo.
43. El método de conformidad con la reivindicación 41, caracterizado porque Ri es etilo y R? es n-hexilo; o R es n-butilo y R2 es seleccionado del ' grupo que consiste de n-propilo, n-butilo, n-pentilo, y n-hexilo.
44. En un método para tratar una corriente producida de petróleo o gas a partir de una formación que lleva petróleo y gas, la mejora caracterizada porque comprende inyectar en la corriente producida un fluido que comprende uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) : I en donde n es un número entero de 0 a 2; ¾ y R2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo, y dialquilaminoalquilo; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, -D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo .
45. El método de conformidad con la reivindicación 44, caracterizado porque el método comprende tratar la corriente producida para inhibir la formación de hidrato de gas .
46. El método de conformidad con la reivindicación 44, caracterizado porque n es 2 y R3 es H.
47. El método de conformidad con la reivindicación 46, caracterizado porque Ri es etilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-pentilo, n-hexilo y n-octilo; o Ri es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo y n-octilo.
48. El método de conformidad con la reivindicación 46, caracterizado porque Ri es etilo y R2 es n-hexilo; o Ri es n-butilo y 2 es seleccionado del grupo que consiste de n-propilo, n-butilo, n-pentilo y n-hexilo.
49. Una formulación, caracterizada porque comprende : i) un primer componente que consiste de uno o más compuestos de la fórmula (I) : I en donde n es un número entero de 0 a 2; i y 2 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo lineal de C2-C30, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo, y dialquilaminoalquilo; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, oí-D-glucopiranosilo, ß-D-glucopiranosilo y ß-D-galactopiranosilo; y ii) un segundo componente que consiste de uno o más materiales seleccionados del grupo que consiste de materiales orgánicos no volátiles e inorgánicos no volátiles y mezclas de estos, el segundo componente que no incluye cualquier componente de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-preparación para la preparación de cualquiera de los uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) / en donde la formulación está fluida a 25°C.
50. La formulación de conformidad con la reivindicación 49, caracterizada porque el segundo componente está presente en una cantidad más grande en peso que el primer componente .
51. La formulación de conformidad con la reivindicación 50, caracterizada porque la formulación comprende un portador acuoso.
52. La formulación de conformidad con la reivindicación 49, caracterizada porque el segundo componente consiste de uno o más materiales seleccionados del grupo que consiste de surfactantes o agentes humectantes diferentes de acuerdo a la fórmula (I) ; solventes; hidróxidos de metal alcalino; resinas que llevan agua, dispersables en agua o solubles en agua, agentes de flujo; agentes de igualación; pigmentos; auxiliares de procesamiento; desespumantes, agentes solubilizantes; pesticidas, agentes modificadores del crecimiento de plantas; macromoléculas formadoras de película solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua; ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes emulsificantes ; alcanolaminas; monoácidos orgánicos; biocidas; agentes quelantes; formadores de detergente; co-formadores de detergente; tintes; fragancias; auxiliares de anti-redeposición; agentes de filtro solar; agentes solubilizantes; polímeros; oligómeros; aditivos de cemento funcionales .
53. La formulación de conformidad con la reivindicación 49, caracterizada porque n es 2 y R3 es H.
54. La formulación de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque i es etilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-pentilo n-hexilo y n-octilo; o i es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-butilo, n-pentilo, n-hexilo y n-octilo.
55. La formulación de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque Ri es etilo y R? es n-hexilo; o Ri es n-butilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de n-butilo, n-pentilo y n-hexilo.
56. La formulación de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque Ri es n-butilo y R2 es n-pentilo .
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