CN100528887C - N，n-二烷基多羟基烷基胺 - Google Patents

N，n-二烷基多羟基烷基胺 Download PDF

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Abstract

N，N-二烷基多羟基烷基胺可通过将N-烷基多羟基烷基胺用醛或酮或者用相当化合物，在过渡金属催化剂和氢存在下还原烷基化来制得。该反应是在包含至少30wt%的有机溶剂的反应溶剂中进行的。在反应混合物中使用足够高比例的适当有机溶剂降低了反应混合物中水的存在量，并且提供了快的反应速度以及高的所需产物收率。N，N-二烷基多羟基烷基胺可用于多种应用。

Description

N，N-二烷基多羟基烷基胺
发明领域
本发明涉及表面活性剂。特别是，本发明涉及N，N-二烷基多羟基烷基胺，其作为表面活性剂的应用，及其制备方法。
发明背景
降低水的表面张力的能力在水基制剂的应用中十分重要，因为降低了的表面张力在使用中体现为基片的润湿增强。要求良好的润湿的水基组合物的实例包括涂料、墨水、粘合剂、用于石版画印刷的喷墨溶液、清洁组合物、金属加工液、农业用品制剂、电子清洁和半导体加工组合物、个人护理用品和用于纺织加工和油田使用的制剂。水基体系的表面张力的降低通常通过加入表面活性剂，以增加表面覆盖度，更少的缺陷，更均匀的分布来实现。当系统处于静止状态时平衡表面张力(EST)是重要的，而动态表面张力(DST)提供了表面活性剂降低表面张力的能力的量度标准，并提供了高速应用条件下的润湿。
在低使用水平下表面活性剂实现低表面张力的能力、影响起泡特性的能力和表面活性剂提供有效乳化和增溶的能力的重要性，正如本领域所知，都是工业化值得考虑的重点。而且，尽管平衡表面张力降低效率对于一些应用是重要的，其它应用可能需要平衡和动态表面张力都降低。
表面活性剂的起泡特性也很重要，因为它们有助于确定该表面活性剂所适合的应用。例如，起泡是所期望的在例如矿石浮选和清洁的应用中。另一方面，在涂料、印刷技术和粘合剂应用中，起泡不是所期望的，因为它能够使应用变复杂并导致缺陷形成。因此起泡特性常常是一个重要的性能参数。
对于所用表面活性剂的广泛应用，和性能需求上的所得的变化导致需要相对大量的适于各种性能需求的表面活性剂和生产它们的适宜方法。
发明概述
在第一个方面，本发明提供了式(I)化合物
其中n是0-2的整数；R1和R2独立地选自C2-C30直链烷基、环状烷基、支链烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷芳基、烷氧基烷基和二烷基氨基烷基；且R3选自氢、α-D-吡喃葡萄糖基、β-D-吡喃葡萄糖基和β-D-吡喃半乳糖基。
在第二个方面，本发明提供了制备上面的式(I)化合物的方法。所述方法包括将N-烷基多羟基烷基胺与选自下列的羰基相当化合物接触：腈、酮、醛、缩醛和半缩醛。所述接触是在氢和过渡金属催化剂存在下在反应溶剂中进行的，所述反应溶剂包含至少30wt％的选自下列的有机溶剂：甲醇、异丙醇、四氢呋喃、乙二醇、丙二醇、1，2-二甲氧基乙烷及其混合物。
在第三个方面，本发明提供了一种制剂，所述制剂包含总量为0.1-99.9wt％的一种或多种选自下列的组分：除了式(I)化合物之外的表面活性剂和润湿剂；溶剂；碱金属氢氧化物；水性、水可分散或水溶性的树脂；流动剂；均化剂；颜料；加工助剂；消泡剂；增溶剂；杀虫剂；植物生长调节剂；水溶性成膜大分子；水溶性醇、二醇或多元醇；水溶性酸或其盐；四甲基氢氧化铵；乳化剂；链烷醇胺；有机单酸；杀微生物剂；螯合剂；洗涤助洗剂；洗涤辅助助洗剂；染料；香料；抗再沉积助剂；防晒剂；增溶剂；聚合物；低聚物；功能性水泥添加剂；氯化钠；溴化钠；氯化钙；溴化钙；氯化锌；溴化锌；甲酸铯；盐酸；氢氟酸；乙酸；甲酸；和水。所述制剂还包含0.001-45wt％的一种或多种式(I)化合物。
在第四个方面，本发明提供了一种用于地下油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、压裂、酸化或重新加工或者用于处理来自含油或含气岩层的油或气或提高油或气产量的流体。所述流体包含总量为5-99.85wt％的至少一种有机液体和水，并且还包含总量为0.1-80wt％的一种或多种选自下列的组分：增重剂、增粘剂、分散剂、钻探泥浆原油、乳化剂、可溶性盐、水泥、支撑剂、元机酸、有机酸、杀微生物剂、消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂，其中所述一种或多种组分不包括用于制备任何一种或多种如上所示式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分。所述流体还含有0.05-10wt％的一种或多种式(I)化合物。
在第五个方面，本发明提供了一种用于地下油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、压裂、酸化、重新加工或处理的方法，包括以下步骤：向井中注入含有一种或多种式(I)化合物的流体。
在第六个方面，本发明提供了一种用于处理来自含油或含气岩层的油或气的开采流的方法。所述方法包括以下步骤：向开采流中注入含有一种或多种式(I)化合物的流体。
在第七个方面，本发明提供了一种制剂，所述制剂包含
i)由一种或多种如上所示式(I)化合物组成的第一组分；和
ii)由一种或多种选自非挥发性有机材料和非挥发性无机材料及其混合物的材料组成的第二组分。所述第二组分不包括用于制备任何一种或多种式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分，并且所述制剂在25℃是流体。
发明详述
N，N-二烷基多羟基烷基胺
本发明涉及式(I)所示N，N-二烷基多羟基烷基胺，其制备方法以及使用它们的方法。
在式(I)中，n是0-2的整数，并且R1和R2独立地选自C2-C30直链烷基、环状烷基、支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，或者独立地选自C2-C30烷氧基烷基和二烷基氨基烷基。典型地，R3＝H，例如当式(I)化合物衍生自单糖时。然而，式(I)化合物也可以衍生自二糖，在这种情况下，R3选自α-D-吡喃葡萄糖基、β-D-吡喃葡萄糖基和β-D-吡喃半乳糖基。
虽然可将任何多种不同的多羟基烷基引入本发明化合物，但是它们最通常衍生自开链形式的还原糖例如葡萄糖。因此，为了简化解释，在本文中将这些化合物作为葡萄糖衍生物来举例说明，例如可通过将N-(1-脱氧葡糖基(deoxyglucityl))烷基胺与醛或酮反应来制得，同时采用过渡金属催化剂和氢来进行还原，如下所述。因此，根据本发明制得的示例性的葡萄糖衍生化合物是其中R1和R2如上所定义，n是2，且R3是氢的式(I)化合物。
与羰基化合物(或其相当物)反应的N-烷基多羟基烷基胺可通过用所需的胺将多羟基烷基化合物例如葡萄糖或其它合适的单糖或二糖还原胺化来制得。一种这样的方法描述在U.S.专利5,449,770实施例1中，其中是将葡萄糖与R1-NH2(其中R1可以是例如甲基)反应，以生成式(II)所示N-烷基多羟基烷基胺，其中n是2，且R3是氢。
Figure C20051011948400112
用于制备本发明N，N-二烷基多羟基烷基胺的N-烷基多羟基烷基胺的多羟基烷基一般可衍生自以下任何还原糖：葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖、半乳糖、甘露糖和木糖。通常，还原糖是醛糖，但是也可以使用酮糖，并且单糖和二糖都可以使用，适宜的二糖包括高葡萄糖玉米糖浆、高果糖玉米糖浆和高麦芽糖玉米糖浆。其它有用的多羟基烷基可衍生自甘油醛。在一个实施方案中，多羟基烷基衍生自葡萄糖；即基团是1-脱氧葡糖基(deoxyglucityl)。
与还原糖或其它多羟基烷基前体反应的烷基胺可以用式R1-NH2代表。基团R1如上所定义。其可以含有2-30个碳原子，优选2-约18个碳原子，最优选2-约4个碳原子。合适的烷基胺的实例包括但不限于乙基胺、丙基胺、异丙基胺、正丁基胺、异丁基胺、正戊基胺、异戊基胺、环戊基胺、正己基胺、环己基胺、正庚基胺、正辛基胺、2-乙基己基胺、异辛基胺、正癸基胺、正十二烷基胺、3-甲氧基丙基胺、3-乙氧基丙基胺、3-正丙氧基丙基胺、3-异丙氧基丙基胺、3-正己氧基丙基胺、3-异己氧基丙基胺、3-[(2-乙基)己氧基]丙基胺、3-异癸氧基丙基胺、3-十四烷基氧基丙基胺、混合辛氧基-癸氧基丙基胺(Tomah PA-1214，得自Tomah Products，Inc.Of Milton，WI)、混合十四烷基氧基-十二烷基氧基丙基胺(Tomah PA-1816)、混合十二烷基氧基-十四烷基氧基丙基胺(Tomah PA-1618)、混合十二烷基氧基-十五烷基氧基丙基胺(Tomah PA-19)、混合十八烷基氧基-十六烷基氧基丙基胺(Tomah PA-2220)、3-二甲基氨基丙基胺、3-二乙基氨基丙基胺、3-二正己基丙基胺、硬脂基胺，以及衍生自天然来源的胺例如椰油烷基胺、油基胺和牛油脂肪胺的混合物。更优选的胺是乙基胺、丁基胺、正己基胺和正辛基胺。本文所用术语“烷基胺”，例如在术语“N-(1-脱氧葡糖基)烷基胺”和“N-烷基多羟基烷基胺”中使用的术语“烷基胺”包括其中烷基是取代的或未取代的胺，上面给出了非限制性实例。
与式(II)中间体N-烷基-1-(脱氧葡糖基)胺反应的羰基相当化合物可以是由式(III)代表的醛或酮。
如果羰基相当化合物是醛，则R4是H，并且R5可以是直链、环状或支链烷基、烷氧基烷基、二烷基氨基烷基、烯基、芳基、芳烷基或烷芳基，所述基团具有1-约30个碳原子，优选约1-约18个碳原子，更优选约1-约14个碳原子。合适的醛的实例包括但不限于乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、环戊烷甲醛、庚醛、环己烷甲醛、辛醛、壬醛和癸醛。也可以使用缩醛或半缩醛来代替醛，并且根据本发明也可以使用腈。本文所用术语“羰基相当化合物”包括醛、酮、缩醛、半缩醛和腈。例如，可以使用乙醛缩二甲醇和二甲基氨基乙醛缩二甲醇。
如果羰基相当化合物是酮，则R4和R5可以独立地选自直链、环状或支链烷基、烷氧基烷基、二烷基氨基烷基、烯基、芳基、芳烷基或烷芳基，所述基团具有1-约30个碳原子，优选约2-约18个碳原子，更优选约4-约14个碳原子。合适的酮的实例包括但不限于丙酮、甲氧基丙酮、2-丁酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基异戊基酮、环戊酮、环己酮、2-庚酮、2-辛酮、4-辛酮、2-壬酮和2-癸酮。
虽然本发明化合物(I)可以通过用醛或酮将N-1-(脱氧葡糖基)烷基胺还原烷基化来制得，但是通过脱氧葡糖基烷基胺与醛的反应而制得的化合物是优选的。更优选的是衍生自直链醛例如乙醛、丁醛、戊醛或己醛的化合物。
优选的本发明化合物(I)是N-乙基-N-戊基-1-(脱氧葡糖基)胺、N-乙基-N-己基-1-(脱氧葡糖基)胺、N-乙基-N-辛基-1-(脱氧葡糖基)胺、N，N-二丁基-1-(脱氧葡糖基)胺、N-丁基-N-戊基-1-(脱氧葡糖基)胺、N-丁基-N-己基-1-(脱氧葡糖基)胺和N-丁基-N-辛基-1-(脱氧葡糖基)胺。更优选的化合物是N-乙基-N-己基-1-(脱氧葡糖基)胺、N，N-二丁基-1-(脱氧葡糖基)胺、N-丁基-N-戊基-1-(脱氧葡糖基)胺和N-丁基-N-己基-1-(脱氧葡糖基)胺。
式(I)化合物的制备
在一个示例性制备方法中，本发明化合物可以通过用醛或酮将N-烷基多羟基烷基胺还原烷基化而制得，所述反应通常在溶剂存在下于一定温度下进行，所述温度足以高至提供方便的反应速度，同时又足以低至不显著形成副产物。也可以使用醛或酮的功能相当化合物例如缩醛/缩酮(尤其是醛缩二甲醇或醛缩二乙醇/酮缩二甲醇或酮缩二乙醇)、半缩醛/半缩酮或腈。如果使用缩醛或缩酮，可能必须向反应混合物中加入少量的水，以形成相应的羰基化合物。反应温度可以为约50℃-约175℃，通常为约50℃-约150℃，更通常是约60℃-约125℃。最佳条件取决于反应器配置、所用的溶剂以及其它变量。可以使用方法例如在Shumate等人的US 5,449,770中描述方法制得。
N-烷基多羟基烷基胺与醛或酮的生成相应化合物(I)的偶联反应需要存在催化剂和氢。催化剂一般是选自铁、钴、镍、钌、铑、钯、锇、铱或铂的金属。催化剂通常选自钌、铑、钯或铂，更通常是钯或铂。为了提高产率，一般将催化剂分散在载体上。这样的载体可以是有机物例如碳，或无机物。无机载体的实例包括氧化铝、硅石、二氧化硅、氧化镁、氧化锆和铝硅酸盐。优选的催化剂载体是碳。氢气压力可以为约250psig-1500psig，通常为约500psig-约1250psig，更通常为约750psig-约1100psig。
对于N-烷基多羟基烷基胺的还原烷基化，在反应介质中可使用多种溶剂。本发明者们已经发现，对于此目的，使用有机溶剂可带来适当高的反应速度、反应专一性以及易于对反应混合物进行后处理以分离出所需产物。此外，已经发现，降低反应介质中水的浓度可以有利地改善反应速度和专一性。然而，在很多情况下，仅通过增加反应物的浓度来将反应混合物中水的量降至足够低的水平，会导致原料和/或产物的低溶解度以及过高的反应混合物粘度。反应混合物粘度过高会导致不佳的传热和/或氢质量传递，因此是不利的。本发明者们已经发现，使用一定量的一些有机溶剂可以克服这样的问题，或者至少使这样的问题得以部分减轻，同时保持足够低的水浓度，从而获得良好的转化速度和反应专一性。因此，本文所用术语“反应溶剂”可以指与水混合或者未与水混合的一种或多种有机溶剂。
在很多情况下，使用已经在反应装置中原位生成的N-烷基多羟基烷基胺作为原料，然后与醛或酮偶联来形成终产物是方便的。这样的原位制备一般是通过如上所述的单糖或二糖与胺的还原反应来进行的，并且通常在反应介质中使用大量水来溶解糖和/或产物。这使得用于随后的还原烷基化反应的反应混合物中被引入了大量的水。然而，尤其是当使用在其结构中包含4个或更多个碳原子的醛或酮时，在所有含水介质中的溶解度可能变差，导致反应速度下降。幸运的是，出于上述原因而使用高比例的有机溶剂通常有助于增加原料的溶解度，由此提供了另外的益处。
合适的有机溶剂和有机溶剂混合物的实例包括但不限于甲醇、乙醇、乙二醇、丙二醇、四氢呋喃、异丙醇、1，2-二甲氧基乙烷及其混合物。最优选的有机溶剂是甲醇。形成本发明N，N-二烷基多羟基烷基胺的还原烷基化可以在任何这些溶剂或者这些溶剂与水的混合物中进行，条件是反应溶剂包含至少30wt％，优选至少50wt％，更优选至少70wt％，最优选至少80wt％的有机溶剂或其混合物。在某些情况下，反应溶剂是不含水的，即其仅含有可能是与有机溶剂一起偶然带进来的少量水。
式(I)化合物的应用
本发明的组合物还含有各种各样的其它组分适合于补充式(I)化合物在许多领域中的应用。这些产品的性能可以通过适当地修饰胺的结构和选择R1、R2和R3取代基来最优化用于特定的用途。这样的最优化是常规的，并在本领域普通技术人员的能力之内。因此处理这些变量生成的化合物，其可以用作乳化剂或洗涤剂、润湿剂、起泡剂、消泡剂、流变改进剂或辅助增稠剂、分散剂等等。这样，这些化合物可以用在例如涂料、墨水、粘合剂、农用制剂、喷墨溶液、光致抗蚀剂脱模剂和显影剂、香波、和洗涤剂以及其它清洁组合物。该化合物还发现应用于油田探测、开发和生产例如强化油的回收、裂解和增产工艺以及钻井和水泥灌浆操作，还可以用于各种湿加工纺织品，例如纤维的染色和纤维的洗涤以及漂煮。指导各个应用领域的常规制剂的原则在各领域都是已知的，详细描述包含了含有本发明化合物的制剂在各个应用领域和方法不是必须的，对于有效地加入其中而言。但是，作为对于本发明的化合物的较大反范围的可能的用途的提示，示范性的而非限制性的制剂陈列为如下许多的应用领域。
这里所用的术语“水基”、“水性”、“含水”或“水介质”或“水载”意指溶剂或液体分散介质含有至少50重量％的水，优选至少90重量％，更优选95重量％的水的体系。分散介质可基本上由水组成，也就是其中可以没有任何加入的溶剂，或者其还可以含有溶剂。
广义上，式(I)化合物可以用在广泛的制剂中，其可以包括第二组分，从而第二组分的应用得益于由式(I)化合物提供的表面活性。可以理解，尽管可以存在用于制备式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的组分，其并不算作本发明的第二组分的部分。这些物质可能例如包括简单的盐、溶剂、催化剂、有机前体、试剂、副产物和有关于式(I)化合物制备的副产物，不是第二组分的部分。典型地，但不是必须地，制剂中第二组分的重量含量大于式(I)化合物重量含量。
本发明含有式(I)化合物的制剂通常构造为在25℃为流体。通常为含水的，但不是必须的。第二组分可以由一种或多种选自非挥发性有机材料和非挥发性无机材料及其混合物的材料构成。如本文所述，术语“非挥发性”意指所指的材料不会沸腾或于760托压力下在至少150℃温度沸腾。因此，尽管常用的挥发性的溶剂可以包括在制剂中，但不构成第二组分的部分。
在下文提供的示范性的制剂中给出了非挥发性物质的典型的非限制性的实例。本发明的制剂可以包括现成的制剂或浓缩物。这些会被进一步稀释使用。因此本发明组合物中一种或多种式(I)化合物的浓度会在宽的范围内变化。通常，会占制剂的0.001-45重量％，尽管在某些情况下其可能低至0.00001重量％。在某些情况在高端浓度范围的组合物会在预备使用的过程中或之前被稀释，尽管这不是所有的应用所必须的。
通过使用式(I)化合物，可以降低水性组合物或工业过程中的表面张力。因此本发明提供了含有该化合物的含水组合物，其中表面活性剂提供了良好的润湿特性，当以表面活性有效量使用时。例如，能够有效地提供给水基的含有有机化合物的组合物增强的润湿特性的表面活性剂的量的范围为0.00001-5重量％，优选0.0001-3重量％，最优选0.001-3重量％，基于制剂的总重计。最有利的含量会从一个使用领域到另一个发生变化，取决于制剂中可以影响起泡特性和湿润能力的其它物质的量和种类，例如胶乳橡胶。
含有本发明表面活性剂的典型的水基涂料制剂包括以下在水介质中的组分，通常固体含量为30-80％：
典型的水基涂料制剂
  0-50重量％   颜料分散剂/研磨树脂
  0-80重量％   着色颜料/增量颜料/防腐蚀颜料/其它类型的颜料
  5-99.9重量％   水性/水可分散的/水溶性的树脂
  0-30重量％   滑动添加剂/抗微生物剂/加工助剂/消泡剂
  0-50重量％   聚结溶剂或其它溶剂
  0.01-10重量％   除式(I)化合物之外的表面活性剂/润湿剂/流动剂和均化剂
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的水基墨水组合物包括以下在水介质中的组分，通常固体含量(即不包括聚结溶剂)为20-60％：
典型的水基墨水组合物
  1-50重量％   颜料
  0-50重量％   颜料分散剂/研磨树脂
  0-50重量％   适宜的树脂溶液载体中的粘土基底
  5-99.9重量％   水性/水可分散的/水溶性的树脂
  0-30重量％   聚结溶剂
  0.01-10重量％   除式(I)化合物之外的表面活性剂/润湿剂
  0.01-10重量％   加工助剂/消泡剂/增溶剂
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的水基农用组合物包括以下在水介质中0.01-80％的组分：
典型的水基农用组合物
  0.1-50重量％   杀虫剂或植物生长调节剂
  0.01-10重量％   除式(I)化合物之外的表面活性剂
  0-5重量％   染料
  0-20重量％   增稠剂/稳定剂/辅助表面活性剂/凝胶抑制剂/消泡剂
  0-25重量％   防冻剂(例如乙二醇或丙二醇)
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的用于平版印刷的喷墨溶液包括以下组分：
典型的用于平版印刷的喷墨溶液
  0.05-10重量％  成膜、水溶性高分子
  1-25重量％  C2-C12醇、二元醇或多元醇(水溶的或由于助溶剂的使用而溶解的)
  0.01-20重量％  水溶性有机酸、无机酸或其盐
  30-98.9重量％  水
  0.001-5重量％  式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的硬表面清洁剂包括以下组分：
典型的硬表面清洁剂
  0-25重量％<sup>＊</sup>   阴离子表面活性剂
  0-25重量％<sup>＊</sup>   阳离子表面活性剂
  0-25重量％<sup>＊</sup>   非离子表面活性剂(例如醇烷氧化物等)
  0-20重量％   螯合剂(EDTA、柠檬酸盐、酒石酸盐等)
  0-20重量％<sup>＊</sup>   溶剂(二醇醚、低级醇等)
  0.001-25重量％   式(I)化合物
  0-2重量％   染料、香料、防腐剂等
  0-40重量％<sup>＊</sup>   碱金属氢氧化物
  平衡至100重量％   水和任选的其它成分
＊合计，0.1-99％。
含有本发明表面活性剂的典型的水基光致抗蚀显影剂或电子清洁组合物包括以下组分：
典型的水基光致抗蚀显影剂组合物
  0.1-3重量％   四甲基氢氧化铵
  0-4重量％   酚醛树脂
  92.5-99.9重量％   水
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的金属加工流体包括以下组分：
典型的合成的金属加工流体制剂
  2.5-10重量％   嵌段共聚物或其它乳化剂
  10-25重量％   链烷醇胺
  2-10重量％   有机单酸
  0-5重量％   有机二酸
  40-84.4重量％   水
  1-5重量％   杀微生物剂
  0.001-5重量％   式(I)化合物
表面活性剂还应用在个人护理和家用和工业洗涤领域的各种各样的产品中。本发明的表面活性剂会用在这些制剂中，依据特定用途的需要确定的特定的性能由该表面活性剂的精确结构来提供一种或多种有益效果。用在市场上的典型的制剂公开在Louis Ho Tan的书，配制洗涤剂和个人护理用品：产品开发指南(Champain，IL：AOCSPress，2000)以及其它书、著作、产品制剂手册等等为本领域技术人员所知的。一些代表性的制剂实例公开在此作为说明。例如，用于家用洗碗机或工业和公用洗涤的漂清助剂可能具有如下所述的成分。
典型的漂洗助剂制剂
 式(I)化合物   0.001-45重量％
 除式(I)化合物之外的非离子表面活性剂(例如烷氧基化的醇、烷氧基化嵌段共聚物等等)   0-45重量％
 水溶助长剂(例如二甲苯磺酸钠、甲苯磺酸钠、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂等等)   0-10重量％
 异丙醇或乙醇   0-10重量％
 螯合剂(例如柠檬酸等)   5-20重量％
 水和任选的其它成分   平衡至100重量％
典型的粉状洗衣用洗涤剂制剂
  物质   常规制剂中的重量含量   浓缩制剂中的重量含量
  式(I)化合物   0.001-5重量％   0.001-15重量％
  洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇等)   0.1-30重量％   0.1-50重量％
  助剂/辅助助剂(沸石、碳酸钠、磷酸盐等)   25-50重量％   25-60重量％
  漂白剂和漂白活化剂(过硼酸盐等)   0-25量量％   0-25重量％
  其它添加剂(香料、酶、水溶助长剂等)   0-7重量％   1-10重量％
  填充剂(硫酸钠等)   5-35重量％   0-12重量％
典型的含水液体洗衣用洗涤剂制剂
  物质   常规制剂中的重量含量   浓缩制剂中的重量含量
  式(I)化合物   0.001-25重量％   0.001-30重量％
  洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇等)   0-35重量％   0-65重量％
  助剂/辅助助剂(柠檬酸盐、酒石酸盐等)   3-30重量％   0-36重量％
  其它添加剂(香料、染料等)   0.1-5重量％   1-5重量％
  水和其它溶剂(例如低级醇)   5-75重量％   1-56重量％
典型的非水的洗衣用洗涤剂制剂
 物质   重量含量
 式(I)化合物   0.001-30重量％
 洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇、氧化胺等)   0.1-42重量％
  助剂/辅助助剂(沸石、碳酸钠、磷酸盐、柠檬酸或酒石酸盐等)   25-60重量％
  漂白剂和漂白活化剂(过硼酸盐等)   0-20重量％
  抗再沉积助剂(羧甲基纤维素钠等)   0.5-5重量％
  其它添加剂(香料、酶等)   0-5重量％
  聚亚烷基二醇   0-50重量％
典型的2-部分工业和公用洗衣用洗涤剂制剂
  各包装中物质的重量含量
 A包
 式(I)化合物   0.001-20重量％
 洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇等)   0-20重量％
 抗再沉积助剂(羧甲基纤维素钠等)   0.01-2重量％
 水和其它任选的成分   平衡至100重量％
 B包
 硅酸钠   5-10重量％
 偏硅酸钠   0-30重量％
 焦磷酸四钾   0-10重量％
 氢氧化钾   0-35重量％
 碳酸钾   0-15重量％
 水和其它任选的成分   平衡至100重量％
 A包∶B包的混合比率   1∶2-1∶4
典型的香波或液体浴用制剂
 物质   重量含量
 式(I)化合物   0.001-5重量％
 阴离子表面活性剂(例如十二烷基硫酸钠或铵等)   0.1-30重量％
 两性的辅助表面活性剂(例如椰油酰胺基丙基   0-20重量％
 甜莱碱等)
 除式(I)化合物之外的非离子表面活性剂(例如烷氧基化的醇、脱水山梨糖醇酯、烷基葡糖苷等等)  0-20重量％
 阳离子聚合物(例如聚季铵盐等)  0-5重量％
 其它添加剂(香料、染料、油、防晒剂、防腐剂、螯合剂、水溶助长剂等)  0-15重量％
 聚合增稠剂(例如聚丙烯酸酯等)  0-2重量％
 调理油(例如向日葵油、矿脂等)  0-10重量％
 柠檬酸  0-2重量％
 氯化铵或氯化钠  0-3重量％
 保湿剂(例如丙二醇、丙三醇等)  0-15重量％
 乙二醇二硬脂酸酯  0-5重量％
 椰油酰胺(例如椰油酰胺MEA、椰油酰胺MIPA、PEG-5椰油酰胺等)  0-10重量％
 聚二甲基硅氧烷  0-5重量％
 二十二醇  0-5重量％
 水和任选的其它成分  平衡至100重量％
典型的护发剂制剂
  物质   重量含量
  式(I)化合物   0.001-10重量％
  除式(I)化合物之外的非离子表面活性剂和/或脂肪醇(例如十八烷醇等)   0.1-10重量％
  阳离子表面活性剂(例如十六烷基三甲基氯化铵等)   0-10重量％
  阴离子表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸三乙醇胺等等)   0-5重量％
  硅酮(例如聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷醇等)   0-5重量％
  阳离子聚合物(例如聚季铵盐等)   0-10重量％
 其它添加剂(香料、染料、油、防晒剂、防腐剂、螯合剂、水溶助长剂等)  0-10重量％
 增稠聚合物(例如羟乙基纤维素、聚丙烯酸酯等)  0-5重量％
 氯化钾、氯化铵或氯化钠  0-5重量％
 保湿剂(例如丙二醇等)  0-5重量％
 泛酰醇  0-2重量％
 水和任选的其它成分  平衡至100重量％
典型的含水防晒剂制剂
  物质  重量含量
  式(I)化合物  0.001-30重量％
  聚乙二醇(例如聚乙二醇-8等)  0-30重量％
  活性防晒剂(例如甲氧基肉桂酸辛酯、偶氮苯(azobenzone)、高水杨酸酯(homosalate)、水杨酸辛酯、羟基甲氧基二苯甲酮、氰双苯丙烯酸辛酯、丁基甲氧基二苯甲酰甲烷、辛基三嗪酮等)  1-30重量％
  酯和润肤剂(例如聚二甲基硅氧烷、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、聚山梨醇酯等)  0-20重量％
  增稠聚合物(例如丙烯酸酯/C10-30烷基丙烯酸酯交联聚合物、PVP/十六碳烯共聚物等)  0-20重量％
  其它添加剂(香料、染料、油、防晒剂、防腐剂、螯合剂、等)  0-15重量％
  溶剂/水溶助长剂(例如丙二醇、苄醇、二癸酰基醚)  0-20重量％
  三乙醇胺  0-5重量％
  水和任选的其它成分  平衡至100重量％
水泥添加剂制剂
水泥添加剂可为任何类型，包括超增塑、增塑、促进、缓凝、加气、防水、腐蚀抑制和其它类型。这样的添加剂用于控制像混凝土、灰泥等的似水泥的产品的可使用性、沉降和终结特性(强度、不渗透性、耐用性和霜冻/除冰盐抵抗力等等)。该添加剂通常以水溶液的形式提供，并能够在其形成的某些点加入到似水泥体系中。本发明的表面活性剂可以提供润湿、控泡、流动活化和均化、减少水分、防止腐蚀、高离子强度耐受性和相容性和其它有益效果当被用在这样的体系中时。
典型的水泥添加剂制剂
  物质   相对于水泥重量的重量含量
  式(I)化合物   0.001-5重量％
  增溶剂(溶剂、水溶助长剂、胺等)<sup>＊</sup>   0-10重量％
  聚合物和/或低聚物(例如木质素磺酸盐、磺化三聚氰胺甲醛缩合物、聚羧酸酯、苯乙烯-马来酐低聚物、共聚物及其衍生物等等)<sup>＊</sup>   0-5重量％
  功能性添加剂(消泡剂、加气剂或反锻炼剂、pH控制剂、阻蚀剂、缓凝剂、促进剂、防腐剂等等)<sup>＊</sup>   0-5重量％
  水   40-75重量％
＊合计，0.1-20重量％。
油田和天然气田用制剂
本发明的表面活性剂，单独使用或作为制剂中的一个组分，可以提供降低表面张力、控泡和提高润湿在石油和天然气工业中的各种应用中。这可包括，例如，下列使用的制剂。
应用在钻井，该表面活性剂可以用在用于粘土分散和钻头开凿、ROP(渗透速度)增强、乳化和解乳化、表面润湿和表面张力降低、页岩稳定和水合作用的增强或固体添加剂的分解的制剂中。
在水泥灌浆、增产和重新加工，应用可以包括用于隔板、水泥分散、反加气和消泡、水泥缓凝、压裂液、煤层甲烷的催化、表面或界面张力降低、油/水润湿和清洁液体的制剂。
在石油和天然气的生产中，应用可以包括装备清洗制剂、原油的消泡、注水、酸气脱硫的消泡、油/水分离、增强油回收和沥青烯、水合物、污垢和蜡的抑制或分散。
用于地下油田的钻井、精加工、水泥灌浆、促进、压裂、酸化或维修，或用于强化从含油或含气的地层的生产或处理生产的石油或天然气的典型的流体通常在含水的流体和/或有机液体中包括0.05-10重量％的本发明的表面活性剂，其通常占流体的5-99.85重量％。有机液体通常为石油产品，尽管不需要，还可以例如包括原油或下述的钻探泥浆原油。如果包括水，其可为淡水、海水或盐水，或其可以通过含水的元机酸的包含物例如盐酸、氢氟酸、硫磺酸等等提供。用于该用途的流体通常还包括合计0.1-80重量％的选自增重剂、增粘剂、分散剂、钻探泥浆原油、乳化剂、可溶性盐、水泥、支撑剂、无机酸、有机酸、杀微生物剂、消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂的一种或多种的组分。具有这些功能的各种特定的物质是本领域所知的。一些这样物质的适合的非限制性的实例如下所列，而其它明显的为本领域技术人员所知。
增重剂：硫酸钡、赤铁矿和钛铁矿。
增粘剂：粘土(例如膨润土、硅镁土)、水溶性聚合物(例如黄原胶、瓜尔胶、多糖、改性多糖)、疏水粘土和油溶性聚合物。
分散剂：木素磺酸盐、萘磺酸盐、磺酸化三聚氰胺甲醛树脂。
钻探泥浆原油：柴油、矿物油、烯属的油、石蜡油和酯。
乳化剂：脂肪酸、脂肪酰胺、阴离子表面活性剂和非离子烷氧基化表面活性剂。
可溶性盐(例如用于特定的重力调节、泥浆稳定或渗透压控制)：NaCl、NaBr、KCl、KBr、CaCl2、CaBr2、ZnCl2、ZnBr2、甲酸钠、甲酸钾和甲酸铯。
水泥
其它表面活性剂：阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、烷基糖苷、磷酸酯和含氟表面活化剂。
支撑剂：陶瓷、烧结的铝土、沙子和树脂复膜砂。
有机酸：甲酸、乙酸、柠檬酸。
无机酸：盐酸和氢氟酸。
当同本发明的表面活性剂联合使用时，前述的各种物质会应用在油田各种用途。取决于精确的使用和所需的效果，根据本领域已知的方法组合物或被注入油井或加入由油井生产的石油或天然气的流中。
典型的应用，和为此用于配制制剂的常用成分(尽管不是必须的)如下所述。还会有其它成分。可以理解这些制剂中还含有本发明的表面活性剂。
水基钻探泥浆：增重剂、增粘剂和分散剂。
油基钻探泥浆：原油、乳化剂和增粘剂。
完井液：用于特定重力调节的可溶性盐。
水泥制剂：水泥本身、与分散剂组合。
隔板：增重剂和表面活性剂。
酸液：表面活性剂和无机酸和有机酸的一种或两种。
压裂液：增粘剂、支撑剂和表面活性剂。
用于促进或增加从含有天然气或石油的地层的生产的流体可含有与在压裂液中发现的相似的那些成分，除了支撑剂。最后，用于处理在上面的方法中制备的石油或天然气的流体可含有一种或多种杀虫剂，消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂。
式(I)化合物可用于阻止或减缓含石油岩层中的气体水合物形成或者在原油运输期间的气体水合物形成，其中这些石油中经常发现甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷和异丁烷。水通常存在于这样的岩层中，并且在高压或低温条件下，水与低级烃的混合物往往会形成笼形水合物。这样的水合物是已经围绕着客体分子例如低级烃形成了笼形结构的水晶体。例如，在约1MPa压力下，在低于4℃的温度，乙烷可以与水形成气体水合物；在约3MPa压力下，在低于14℃的温度，其可以与水形成气体水合物。温度和压力例如这些温度和压力是天然气和原油生产和运输的很多环境所经常遇到的。所生成的水合物经常引起管道堵塞，这是因为晶体在管道、导管、阀门以及其它装置中生长和聚集所致，从而降低流速甚至破坏装置。
式(I)化合物可通过包括在石油流中来用于降低气体水合物的成核、生长和/或聚集，由此将不定时的停工、保养和修复降至最小程度。对于这种应用，式(I)化合物的用量可以在宽的范围内改变，并且特别取决于原油中存在的各种低级烃的相对比例、石油将暴露于的温度和压力条件以及水的存在量。对于给定情况，合适的量可易于通过常规实验确定，但是该量通常为水存在量的至少约0.05wt％，更通常为至少约0.1wt％，最通常为至少约0.3wt％。虽然对于式(I)化合物的用量无需设定上限，但是将其设定为水存在量的至多约5wt％，通常水存在量的至多约2wt％是最经济的。在本发明的一个实施方案中，其中n是2，R3是H，R1是正丁基，且R2是正戊基的式(I)化合物用作气体水合抑制剂。
鉴于前述的启示，本发明的表面活性剂可得到广泛的应用。本发明将通过下列的实施例得到进一步说明，其目的在于举例说明本发明的方法和组合物，而不是限制。
实施例
实施例1-12c
实施例1-12c举例说明优选的本发明方法，其中是将1-脱氧-1-(烷基氨基)-D-葡萄糖醇与醛或酮在催化剂存在下于高温和氢气压力下反应。转化通过以下反应方案表示，该反应方案是关于1-(烷基氨基)-D-葡萄糖醇与醛(其中R4＝H)或酮：
Figure C20051011948400281
R1、R4、R5如表1所示
反应一般是按照类似于下述示例性实施例的方法进行的，在该实施例中制备的是N-丁基-N-戊基-1-(脱氧葡糖基)胺。
向300mL Autoclave Engineers不锈钢反应器中加入47.4g(0.20摩尔)1-脱氧-1-(丁基氨基)-D-葡萄糖醇、17.9g(0.21摩尔；1.05当量)戊醛、1.28g(干重基)5％披钯炭和100g甲醇。将该反应器封闭，用氮气和氢气吹扫，用氢气加压至约600psig。将该混合物在搅拌下(1000rpm)加热至100℃，并且用氢气加压至1000psig。将该反应保持在该温度下；通过控制的氢气进料来把压力保持在1000psig。10小时后，将该混合物冷却至50℃，通过经由内0.5μm烧结金属装置过滤来把产物从反应器中取出。冷却后，产物作为乳白色固体沉淀出来。在三甲基硅烷化后，用气相色谱(GC)和GC-MS(气相色谱-质谱)对产物进行的分析表明其包含＞95％的N-丁基-N-戊基-1-(脱氧葡糖基)胺和少量的副产物。
13C NMR(CDCl3)：13.67，13.71(2C，CH3)；20.02，20.20(1C，CH2)；22.05，22.22(1C，CH2)；25.78(1C，CH2)；28.28(1C，CH2)；29.23(1C，CH2)；53.44，53.73(2C，NCH2CH2-)；56.48(1C，NCH2CHOH-)；63.91(1C，CH2OH)；69.77，70.89，71.2(3C，CHOH)；73.24(1C，HOCH2 CHOH-)ppm
用与上面所述方法相似的方法来制备另外的N，N-二烷基-(脱氧葡糖基)胺并对其进行表征。用于这些制备的反应物的详述在表1中作为样本序号1-12c显示。所用的反应条件如表1和表2所示。
表1.在甲醇中制备二烷基葡糖胺a
Figure C20051011948400301
表格注释：
a)一般通过沉淀和过滤来分离样本。组成是指固体产物。没有进行完全质量平衡。
b)重量比。
c)GC分析是面积百分比。
d)醛与自身的羟醛反应，有时进行羟醛产物的还原脱水，然后进行烷基葡糖胺的还原烷基化。
e)未测得。
f)未鉴定的。
g)C8、C10、C12、C14、C16和C18物质的混合物，主要含有C12。
表2：关于表1的实验细节
Figure C20051011948400311
a)反应混合物中的Wt％原料(烷基葡糖胺和醛)。
b)催化剂负载量(干重基)，基于总反应物(烷基葡糖胺和醛)。
实施例A-N：反应介质影响
以制备N-丁基-N-戊基葡糖胺为例，进行一系列制备，标记为A-N。采用如下所述的操作，结果列在表3中。
实施例B-K、M和N
将丁基葡糖胺(11.85g；0.05摩尔)和5％Pd/C(0.32g，干重基；2wt％，基于总的有机进料)加到100mL Parr反应器碗中，然后加入戊醛(4.5g；0.0523摩尔；1.036当量)。如果适当的话，将溶剂组分在加到反应器中之前混合。在所有实施例中，向反应器中加入总共30g(混合)溶剂。然后装配反应器，用氮气加压至1000psig，抽空至约5-10psig。再进行两次氮气加压-抽空循环后，用氢气将反应器加压至1000psig，将其中的内容物以1000rpm搅拌直至压力稳定。(开始时通常会注意到由于反应混合物中氢气的溶解而降低约40-80psig)。关闭搅拌器，检查反应器的漏气情况。将反应器抽空至约5-10psig，再重复两次氢气加压-抽空循环，将反应器加压至600psig。然后将搅拌器再次启动，以1000rpm搅拌，并且将反应器加热至100℃。在100℃，将压力调节至1000psig，在反应过程中，通过控制氢气进料来把氢气压力保持在该水平上。将反应在100℃/1000psig保持5小时，然后停止加热，并且将该反应混合物冷却至室温。在第二天早晨，打开反应器。将其中所需产物基本上完全溶解的反应混合物过滤以除去催化剂，将滤液蒸发至干，将产物三甲基硅烷化，通过GC进行分析。将其中所需产物部分溶解的反应混合物与另外的甲醇混合以溶解产物，然后过滤并如上所述进行处理。
实施例A
进行上述操作，但是使用40g水和10小时的反应时间(参见表3注释d)。
实施例L
以0.445×的规模进行DE4307163实施例6的操作，用6.885g(0.08008摩尔；1.067eq.；使用与该专利相同的比例)戊醛来代替甲醛水溶液。在比重瓶中称重之后，用去离子水将
Figure C20051011948400321
2800催化剂洗涤3次，转移到具有丁基葡糖胺-戊醛-水溶液的反应器中。按照类似于上述的方式进行氮气和氢气加压-抽空循环，不同之处在于，在500psig检查反应器的漏气情况，在加热之前加压至250psig，在100℃将最后的压力调节至440psig。将反应在100℃/440psig保持10小时，然后停止加热，将该反应冷却至室温。在第二天早晨，将半固体产物溶解在加入的甲醇中，过滤，将滤液蒸发至干。三甲基硅烷化后，通过GC分析产物。
表3显示了上面的实施例A-N的结果。
表3.反应介质对N-丁基-N-戊基葡糖胺制备的影响
Figure C20051011948400331
表格注释：
a)有机溶剂：水的重量比
b)基于起始烷基葡糖胺的转化率
c)GC分析是面积百分比；将整个反应混合物蒸发，并且分析一部分。
d)实施例A使用40g水，实施例B使用30g水。
e)未测定。
f)未知物质。
g)羟醛反应副产物以0.2-0.3％存在。
表3所示结果表明，将反应混合物中的浓度降至最低有利于迅速和选择性地形成所需的二烷基葡糖胺。例如，实施例A和B均只使用水作为反应介质，但是实施例A使用40mL水，而实施例B仅使用30mL水，也就是说，在实施例B中，反应混合物中水的摩尔浓度较小，并且表现出丁基葡糖胺原料向所需产物的完全转化，尽管实施例B的反应时间仅为5小时，而实施例A的反应时间是10小时。通过比较实施例A和F可以看出，水浓度对转化率的影响显著不同于反应物浓度的影响。在这两个实施例中，使用类似体积的反应介质(在实施例A中，40g ＝40mL水，在实施例F中，30g ＝38mL甲醇)，但是在实施例F中获得的转化率要好得多，其中在实施例F中，反应介质不包括水。特别是，通过比较实施例D与实施例G-K可以看出，含有甲醇的反应介质表现出特别良好的转化率和选择性。
实施例13-25
使用N，N-二烷基多羟基烷基胺以及相应的N-烷基葡糖胺前体所获得的平衡表面张力是用配有铂Wilhelmy板的Kruss K-12张力计进行测定的，通过恒温循环浴将温度维持在25±1℃，并且对测定结果进行比较。表4所报告的结果是具有小于0.01达因/cm标准偏差的在10-分钟期间10次测量的平均值。
表4.N，N-二烷基-(1-脱氧葡糖基)胺的平衡表面活性剂数据
  实施例   表面活性剂   EST(0.1wt％mN/m)   EST(1.0wt％mN/m)
  比较实施例13   N-丁基葡糖胺   NA   ≥50
  比较实施例14   N-己基葡糖胺   60   52
  比较实施例15   N-辛基葡糖胺   35   35
  16   N-乙基-N-己基葡糖胺   43   32
  17   N-乙基-N-辛基葡糖胺   31   31
  18   N-乙基-N-(2-乙基己氧基丙基)葡糖胺   30   30
  19   N-乙基-N-(辛基/癸氧基丙基)葡糖胺   30   30
  20   N-乙基-N-(异癸氧基丙基)葡糖胺   29   29
  21   N，N-二丁基葡糖胺   55   37
  22   N-丁基-N-戊基葡糖胺   43   29
  23   N-丁基-N-己基葡糖胺   32   32
  24   N-丁基-N-辛基葡糖胺   32   32
  25   N，N-二己基葡糖胺   33   33
低平衡表面张力值的一些实际益处是降低一种制剂的表面张力(增强其润湿性)时需要的表面活性剂量更少并且在稳定乳剂时需要的表面活性剂更少。例如在表4中，本发明表面活性剂表现出低平衡表面张力值，其可增强包含它们的制剂润湿给定表面的能力。
实施例26-38
本发明表面活性剂还有效降低了动态表面张力。制备本发明表面活性剂在去离子蒸馏水中的溶液。其动态表面张力是用最大气泡压力法测定的，使得数据列在表5中。测定动态表面张力的最大气泡压力法描述在Langmuir 1986，2，428-432中。这些数据通过高表面产生速率提供了在接近平衡(0.1个气泡/秒)的条件或动态条件(10个气泡/秒)下表面活性剂的性能信息。在实践中，高表面产生速率指的是诸如喷雾或滚筒-应用的涂覆、高速印刷操作、或农业产品或清洁剂的迅速应用之类的快速过程。
表5.N，N-二烷基-(1-脱氧葡糖基)胺的动态表面张力数据
  实施例   表面活性剂   DST(0.1wt％mN/m)0.1b/s   DST(0.1wt％mN/m)10b/s   DST(0.5wt％mN/m)0.1b/s   DST(0.5wt％mN/m)10b/s
  比较实施例26   N-丁基葡糖胺   71   72   70   71
  比较实施例27   N-己基葡糖胺   68   70   55   57
  比较实施例28   N-辛基葡糖胺   54   65   48   62
  29   N-乙基-N-己基葡糖胺   51   58   36   43
  30   N-乙基-N-辛基葡糖胺   35   41   NA   NA
  31   N-乙基-N-(2-乙基己氧基丙基)葡糖胺   31   42   NA   NA
  32   N-乙基-N-(辛基/   29   45   NA   NA
  癸氧基丙基)葡糖胺
  33   N-乙基-N-(异癸氧基丙基)葡糖胺   27   44   NA   NA
  34   N，N-二丁基葡糖胺   54   56   40   43
  35   N-丁基-N-戊基葡糖胺   45   49   32   35
  36   N-丁基-N-己基葡糖胺   35   39   NA   NA
  37   N-丁基-N-辛基葡糖胺   33   58   NA   NA
  38   N，N-二己基葡糖胺   31   49   NA   NA
表5的数据表明用该类分子(本发明表面活性剂)可以获得宽范围的动态表面张力降低，提供了用于水溶液或制剂的强(在低气泡速率下的实施例30、21和36)和中等至低(实施例29、34和35)的表面张力降低的不同表面活性剂。根据制剂的应用方式、表面活性剂在制剂中的溶解度和被润湿的底物(工业涂层的刷涂、工业清洁剂的喷涂、胶粘剂的滚涂)，提供这样范围的动态表面张力降低的表面活性剂可具有很多有用的商业应用。
实施例39-51
用略微进行了改变的Ross-Miles起泡试验(Am.Soc.ForTesting Materials，Method D1173-53，费城，PA，1953)对0.1重量％表面活性剂的水溶液形式的式(I)表面活性剂的起泡特征进行测定。在表6中表明了本发明表面活性剂以及N-烷基葡糖胺前体(比较实施例)的起泡数据。
表6.N，N-二烷基-(1-脱氧葡糖基)胺的起泡稳定性数据
  实施例   表面活性剂   Ross Miles初始泡沫 5分钟后Ross Miles
  高度(cm)   最终泡沫高度(cm)
  比较实施例39   N-丁基葡糖胺   2.5   0.3
  比较实施例40   N-己基葡糖胺   2.0   1.0
  比较实施例41   N-辛基葡糖胺   2.0   0.3
  42   N-乙基-N-己基葡糖胺   0.9   0
  43   N-乙基-N-辛基葡糖胺   9.4   4.8
  44   N-乙基-N-(2-乙基己氧基丙基)葡糖胺   1.2   0
  45   N-乙基-N-(辛基/癸氧基丙基)葡糖胺   10.2   8.0
  46   N-乙基-N-(异癸氧基丙基)葡糖胺   10.4   8.2
  47   N，N-二丁基葡糖胺   1.0   0
  48   N-丁基-N-戊基葡糖胺   1.1   0
  49   N-丁基-N-己基葡糖胺   1.1   0
  50   N-丁基-N-辛基葡糖胺   2.0   0.4
  51   N，N-二己基葡糖胺   1.1   0
对于本发明化合物的N-烷基葡糖胺前体而言，在疏水长度增加(比较实施例39、40、和41)时观察到初始泡沫高度的变化很小。随着烷基链长度的增加(将实施例43与42进行比较，将实施例45和46与44进行比较，以及将实施例50与49进行比较)，本发明表面活性剂增加了初始泡沫高度和泡沫稳定性。这些数据表明，根据连接到胺上的烷基，可以获得一定范围的起泡性。虽然诸如涂料、墨水和胶粘剂之类的应用需要低泡沫或迅速消散的泡沫，但是诸如清洁或浮动选矿之类的其它应用需要控制存在的泡沫数量和持续的泡沫数量。因此，本发明的表面活性剂可用于其中操纵起泡性很重要的许多应用。
实施例52-53-气体水合抑制
实施例52-对照样本
在该实施例中，将100mL去离子水加到装配有涡轮搅拌器的500-cc不锈钢高压釜中。用甲烷将该系统加压至6.5Mpa，通过补充甲烷气体来保持压力。以每小时约5℃的速度将高压釜的温度降至15℃。然后以每小时约1℃的速度以控制的方式进一步降低温度。在9℃发生了显著的水合物形成。
实施例53-使用抑制剂
按照与实施例52相同的方式进行操作，但是在用甲烷加压之前向高压釜中加入0.5wt％(相对于水)式(I)化合物。与对照实验相比，水合物的成核、生长和/或聚集显著减轻。
本发明提供了具有适于广泛的应用于工业和商业特点的新的表面活性剂。这样的应用包括水基涂料、墨水、粘合剂、农用制剂、含水和非水的清洁组合物、个人护理用品和用于纺织加工和油田使用的制剂。
尽管本发明通过参考特定的具体实例进行了举例说明和阐述，但不是想要把附加的权利要求具体限定到所述的细节。相反地，由本领域技术人员依据这些细节所做的各种更改都是可以预料的，该更改会仍在所要求的主旨的原理和范围之内并依此解释这些权利要求。

Claims (44)

1.制备式(I)化合物的方法
Figure C2005101194840002C1
其中n是2；R1是乙基，且R2选自正戊基、正己基和正辛基；或者R1是正丁基，且R2选自正丁基、正戊基、正己基和正辛基；且R3是H；所述方法包括将N-烷基多羟基烷基胺与选自下列的羰基相当化合物接触：腈、酮、醛、缩醛和半缩醛，所述接触是在氢和过渡金属催化剂存在下在反应溶剂中进行的，所述反应溶剂包含至少30wt％的选自下列的有机溶剂：甲醇、异丙醇、四氢呋喃、乙二醇、丙二醇、1，2-二甲氧基乙烷及其混合物。
2.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂占反应溶剂的至少50wt％。
3.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂占反应溶剂的至少70wt％。
4.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂包含甲醇。
5.权利要求3的方法，其中所述有机溶剂是甲醇，并且该反应混合物是不含水的。
6.权利要求1的方法，其中所述羰基相当化合物是醛。
7.权利要求1的方法，其中R1是乙基，且R2是正己基；或者R1是正丁基，且R2选自正丁基、正戊基和正己基。
8.权利要求1的方法，其中R1是正丁基，且R2是正戊基。
9.权利要求8的方法，其中所述反应溶剂包含至少70wt％的甲醇。
10.权利要求1的方法，其中所述催化剂选自铁、钴、镍、钌、铑、钯、锇、铱和铂。
11.权利要求1的方法，其中所述催化剂选自钌、铑、钯和铂。
12.权利要求1的方法，其中所述催化剂是钯或铂。
13.权利要求1的方法，其中所述催化剂是以碳为载体。
14.权利要求1的方法，其中所述接触是在50℃-175℃温度下进行的。
15.一种制剂，所述制剂包含总量为0.1-99.9重量％的一种或多种选自下列的组分：除了式(I)化合物之外的表面活性剂和润湿剂；溶剂；碱金属氢氧化物；水性、水可分散或水溶性的树脂；流动剂；均化剂；颜料；加工助剂；消泡剂；增溶剂；杀虫剂；植物生长调节剂；水溶性成膜大分子；水溶性醇、二醇或多元醇；水溶性酸或其盐；四甲基氢氧化铵；乳化剂；链烷醇胺；有机单酸；杀微生物剂；螯合剂；洗涤助洗剂；洗涤辅助助洗剂；染料；香料；抗再沉积助剂；防晒剂；增溶剂；聚合物；低聚物；功能性水泥添加剂；氯化钠；溴化钠；氯化钙；溴化钙；氯化锌；溴化锌；甲酸铯；盐酸；氢氟酸；乙酸；甲酸；和水；并且
所述制剂包含0.001-45重量％的一种或多种式(I)化合物
Figure C2005101194840003C1
其中n是2；R1是乙基，且R2选自正戊基、正己基和正辛基；或者R1是正丁基，且R2选自正丁基、正戊基、正己基和正辛基；且R3是H；并且
其中所述一种或多种组分不包括用于制备任何一种或多种式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分。
16.权利要求15的制剂，其中所述制剂是硬表面清洁制剂，所述制剂含有水和总量为0.1-99重量％的一种或多种选自阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、除了式(I)化合物之外的非离子表面活性剂、溶剂和碱金属氢氧化物的组分，并且所述制剂含有0.001-25重量％的一种或多种式(I)化合物。
17.权利要求15的制剂，其中所述制剂是涂料制剂，所述制剂含有5-99.9重量％的水性、水可分散或水溶性树脂，和总量为0.01-10重量％的一种或多种选自除了式(I)化合物之外的表面活性剂、润湿剂、流动剂和均化剂的其它添加剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
18.权利要求15的制剂，其中所述制剂是墨水制剂，所述制剂含有1-50重量％的颜料，5-99.9重量％的水性、水可分散或水溶性树脂，0.01-10重量％的除了式(I)化合物之外的表面活性剂或润湿剂，和总量为0.01-10重量％的一种或多种选自加工助剂、消泡剂和增溶剂的其它添加剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物，但排除制剂中各组分总和超过百分之百的情况。
19.权利要求15的制剂，其中所述制剂是农用制剂，所述制剂含有0.1-50重量％的杀虫剂或植物生长调节剂和0.01-10重量％的除了式(I)化合物之外的表面活性剂或润湿剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
20.权利要求15的制剂，其中所述制剂是用于平版印刷的喷墨溶液制剂，所述制剂含有0.05-10重量％的水溶性成膜大分子，1-25重量％的水溶性醇、二醇或多元醇，0.01-20重量％的水溶性酸或其盐，和30-98.9重量％的水，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
21.权利要求15的制剂，其中所述制剂是光致抗蚀显影剂制剂，所述制剂含有0.1-3重量％的四甲基氢氧化铵和92.5-99.9重量％的水，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物，但排除制剂中各组分总和超过百分之百的情况。
22.权利要求15的制剂，其中所述制剂是合成的金属加工液制剂，所述制剂含有2.5-10重量％的乳化剂，10-25重量％的链烷醇胺，2-10重量％的有机单酸，1-5重量％的杀微生物剂，和40-84.8重量％的水，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物，但排除制剂中各组分总和超过百分之百的情况。
23.权利要求15的制剂，其中所述制剂是漂洗助剂制剂，所述制剂含有水和5-20重量％的螯合剂，并且所述制剂含有0.001-45重量％的一种或多种式(I)化合物。
24.权利要求15的制剂，其中所述制剂是粉末洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有0.1-50重量％的一种或多种洗涤表面活性剂，和25-60重量％的助洗剂或辅助助洗剂，并且所述制剂含有0.001-15重量％的一种或多种式(I)化合物。
25.权利要求15的制剂，其中所述制剂是含水液体洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有0.1-65重量％的一种或多种洗涤表面活性剂，3-36重量％的助洗剂或辅助助洗剂，总量为0.1-5重量％的选自香料和染料的一种或多种其它添加剂，和总量为1-75重量％的选自水和其它溶剂的一种或多种其它添加剂，并且所述制剂含有0.001-30重量％的一种或多种式(I)化合物。
26.权利要求15的制剂，其中所述制剂是非水洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有0.1-42重量％的一种或多种洗涤表面活性剂，25-60重量％的助洗剂或辅助助洗剂，和0.5-5重量％的抗再沉积助剂，并且所述制剂含有0.001-30重量％的一种或多种式(I)化合物。
27.权利要求15的制剂，其中所述制剂是工业和公用洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有水和0.01-2重量％的抗再沉积助剂，并且所述制剂含有0.001-20重量％的一种或多种式(I)化合物。
28.权利要求15的制剂，其中所述制剂是香波或液体浴用制剂，所述制剂含有水和0.1-30重量％的阴离子表面活性剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
29.权利要求15的制剂，其中所述制剂是护发素制剂，所述制剂含有水和0.1-10重量％的除了式(I)化合物之外的非离子表面活性剂，并且所述制剂含有0.001-10重量％的一种或多种式(I)化合物。
30.权利要求15的制剂，其中所述制剂是含水防晒制剂，所述制剂含有水和1-30重量％的防晒剂，并且所述制剂含有0.001-30重量％的一种或多种式(I)化合物。
31.权利要求15的制剂，其中所述制剂是水泥混合制剂，所述制剂含有40-75重量％的水和总量为0.1-20重量％的一种或多种增溶剂、除了低聚物以外的聚合物、低聚物或功能性添加剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
32.权利要求15的制剂，其中R1是乙基，且R2是正己基；或者R1是正丁基，且R2选自正丁基、正戊基和正己基。
33.权利要求15的制剂，其中R1是正丁基，且R2是正戊基。
34.用于地下油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、压裂、酸化、重新加工或处理的方法，包括向井中注入含有一种或多种式(I)化合物的流体
Figure C2005101194840006C1
其中n是2；R1是乙基，且R2选自正戊基、正己基和正辛基；或者R1是正丁基，且R2选自正丙基、正丁基、正戊基、正己基和正辛基；且R3是H。
35.权利要求34的方法，其中所述方法包括处理油井以抑制气体水合物形成。
36.权利要求34的方法，其中R1是乙基，且R2是正己基；或者R1是正丁基，且R2选自正丙基、正丁基、正戊基和正己基。
37.用于处理来自含油或含气岩层的油或气的开采流的方法，包括向开采流中注入含有一种或多种式(I)化合物的流体
Figure C2005101194840006C2
其中n是2；R1是乙基，且R2选自正戊基、正己基和正辛基；或者R1是正丁基，且R2选自正丙基、正丁基、正戊基、正己基和正辛基；且R3是H。
38.权利要求37的方法，其中所述方法包括处理开采流以抑制气体水合物形成。
39.权利要求37的方法，其中R1是乙基，且R2是正己基；或者R1是正丁基，且R2选自正丙基、正丁基、正戊基和正己基。
40.一种制剂，所述制剂包含
i)由一种或多种式(I)化合物组成的第一组分，
Figure C2005101194840007C1
其中n是2；R1是乙基，且R2选自正戊基、正己基和正辛基；或者R1是正丁基，且R2选自正丁基、正戊基、正己基和正辛基；且R3是H；和
ii)由一种或多种选自非挥发性有机材料和非挥发性无机材料及其混合物的材料组成的第二组分，所述第二组分不包括用于制备任何一种或多种式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分；
其中所述制剂在25℃是流体。
41.权利要求40的制剂，其中所述第二组分的重量含量大于第一组分的重量含量。
42.权利要求41的制剂，其中所述制剂含有含水载体。
43.权利要求40的制剂，其中所述第二组分由一种或多种选自下列的材料组成：除了式(I)化合物之外的表面活性剂或润湿剂；溶剂；碱金属氢氧化物；水性、水可分散或水溶性的树脂；流动剂；均化剂；颜料；加工助剂；消泡剂；增溶剂；杀虫剂；植物生长调节剂；水溶性成膜大分子；水溶性醇、二醇或多元醇；水溶性酸或其盐；四甲基氢氧化铵；乳化剂；链烷醇胺；有机单酸；杀微生物剂；螯合剂；洗涤助洗剂；洗涤辅助助洗剂；染料；香料；抗再沉积助剂；防晒剂；增溶剂；聚合物；低聚物；和功能性水泥添加剂。
44权利要求40的制剂，其中R1是乙基，且R2是正己基；或者R1是正丁基，且R2选自正丁基、正戊基和正己基。
45.权利要求40的制剂，其中R1是正丁基，且R2是正戊基。
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