JPS61137846A - アルコキシル化第四級アンモニウム化合物 - Google Patents

アルコキシル化第四級アンモニウム化合物

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JPS61137846A
JPS61137846A JP60260988A JP26098885A JPS61137846A JP S61137846 A JPS61137846 A JP S61137846A JP 60260988 A JP60260988 A JP 60260988A JP 26098885 A JP26098885 A JP 26098885A JP S61137846 A JPS61137846 A JP S61137846A
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quaternary ammonium
ammonium compound
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JP60260988A
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ヘブン・エス・ケスリング・ジユニア
チヤールズ・エフ・クーパー
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Atlantic Richfield Co
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Atlantic Richfield Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の背景 ｉ：発ＢＡは新規なアルコキシル化第四級アンモニクム
化合物及びそ１らを製造する方法に関する。
１９８４年ｌＯ月２９日に米国で出願されたアルコキシ
ルｆヒ第三級アミノ化合物と題する米国出ａ第６　ｆｉ
　ｆｉ、００５号（こｆＬを参照することにＬり不明Ｍ
書に組み入ｎる）において、新規なアルコキシル１？、
第三級アミンｒｔ、ｒ物が開示さ１ている。上記出願の
アミンｆＩＳせ物が本発明の新規な冥四級アンモニウム
化合物ｉ造るためＶＣ使用さｎる。本発明の第四級アン
モニウム化合物は１例えば織物柔軟ｆヒ剤とり、て、泥
掘削及び高品賀レオロジーコントロールのための親有機
性クレイの製造において。
ポリマー静貢防止剤及びプラスチック添加剤において、
（個人ケアプロダクツ、オイルパッチ、製紙、工業用ク
リーナー及び殺菌剤、スイミノグプール添加剤における
そしてｆヒ粧品におけるＪ殺生物剤として、腐蝕防止剤
として、織物帯電防止剤。
柔軟化剤等として、抗乳ｒヒ卆として、浮遊選鉱法及び
湿式製錬において、肥料調節剤として、潤滑剤として燃
料添加剤としてそして土壌安定ｒヒにおいて有用である
。こｎらの及び多くの他の通用は当業者に既知であるう
上記用途の各々は多くの特定のより小さい用途を有する
。例えば親有機性クレイはレオロージー上のコントロー
ルが賞月である数百の小規模な及び大規模な適用で使用
さｎる。そのような通用は掘削液、鋳物砂、漏ｎ及び流
出コントロール、ペンキ及びコーティング、ポリマー充
てん剤。
密封材、ｒヒ粧品、薬剤、ゴム通用物及び多くの他のも
の全包含する。
種々の構造のエトキシル化及びプロポキシル化化付物を
包含する第四級アンモニウムｆヒ（Ｆ、付物は。
例えば米国特許第３，８７２．１３８号、同第４．１３
４゜９７０号及び（８）第４，１３９，４７７号におい
て示さｎることが出来るように公知である。本発明のア
ルコキシル化第四級アンモニウム化合物は先行技術の市
販の第四級アンモニウムｆヒ付物以上の多くの利点全音
する。幾つか名衡磁げると１本アルコキシル化第四級ア
ンモニウム比合物は、良好な炭化水素溶解性、優また界
面活件性、オイルに基づく汚ｎの洗浄力、冷水分散性、
陰イオン界面活性剤との優ｎた相容性、低発泡性及び優
ｎた制置及び帯電防止特性に有する。
本発明の目的にその製造を包含する新規なりラスのアル
コキシル化第四級アンモニウム化付物を提供することで
ある。
！：発明のこｎらのおよび他の目的及び利点に以下の本
発明の記載から及び特許請求の範囲から明らかになるだ
ろう。
本発明の記載 本発明に一般式 〔式中、　１１″ｆ」〜１１個の炭素原子、好ましくは
６〜ｌＯ個の炭素原子テ有する直鎖または分枝鎖アルキ
ル基、５〜１０個の炭素原子、好ましくは５〜６の炭素
原子を有する環式アルキル４，１２個までの炭素原子、
好まシ、〈は６〜１０個の炭素原子１＆：有するアリー
ル基あるいは１８個までの炭素原子、好ましくは７〜１
２個の炭禦原子ｔ−有するアルアルキルまたはアルキル
アリール（ａｌｋａｒｙｌ　）基であり。
Ｒ１は式 ％式％ （但し、各々の単位において、Ｒ５は独立して水素およ
び１〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基からなる群η１
ら選ば１そしてＸはＯ〜４０：好ましくＪ−ｆｆ３〜２
０の整数である〕の単一の単位及び連続の垣位であり。
Ｒ２は水素または１−１２個の炭素原子、好ましくに１
〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基
であり。
Ｒ３及びＲ４＃″ｉ各々独立して１〜１２個の炭素原子
、好ましくけ１〜゛８個の炭素原子を有する直鎖または
分枝鎖アルキル基、５〜１０個の炭素原子。
好ましくは５〜６個の炭素原子業有する環式アルキル基
、【〜４個の炭素原子のアルキル基で置換さまたまたは
置換さ１ていないベンジル基及びアリル基からなる群か
ら選ばれ。
Ｒ６は１〜１８個の炭素厘子、好ましくは１〜８個の炭
素原子ｆ：肩する直鎖または分枝鎖のアルキル基、５〜
１０個の炭素原子、好ましくは５〜６個の炭素原子を有
する環式アルキル基、１〜４個の炭素原子のアルキル基
で置換されたまたは置換されてかないベンジル基または
アリル基であり。
そして。
Ａｏは電気的中性を提供しそして塩素イオン、臭素イオ
ン、弗素イオン及び沃素イオンの・１５なハロゲンイオ
ン、　５Ｒｍイオン、硝酸イオン、メチル硫酸イオン及
びエチルｆｉｉ［イオンの工うなアルキル及びシアルキ
リ硫酸イオン、ステアリン酸イオンのＲ５な脂肪酸カル
ボン酸イオン？包含するｈ酸イオンの１うなカルボン酸
イオン等から選ばｎることができる陰イオンを表わす〕
の新規なアルコキシル化第四級アンモニウムｒヒ付物を
提供する。壇寞イオン、メチル硫酸イオン及びエチル硫
酸イオンが特に好ま【、い陰イオンである。
本アルコキシル化第四級アンモニウム化付物は。
Ｒ６Ａ　（但しＲ６及びＡＯニ上に記載したとおりであ
る）として本ＢＡ細書において規定さｎるアルキル化剤
を用りで、一般式 （３式中、　Ｊ　＋４．、　Ｒ，２、Ｒ３，Ｒ４及びｘ
ｌ’Ｘ上に記載したとおりであるＪのアルコキシルｆヒ
第三級アミンを第四級比することにエフ造らｎる。
本発明のアルコキシルｒｔ　ｚ四級アンモニウムｆヒ付
物？造るための反応についての一般的な仮定さｎる方程
式ｒｌ下記のとお９である（各式中ＴｈＲ％Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、！及びＡｉ上に記載したとおジで
ある）。
化　　剤 広１．−ｘ［類のフルコキシル化第四級アンモニウムｆ
ヒ付物が本発明に従ってつくらｎることができる。
その反応は、約２５〜１５０℃の範囲内の温間。
好ましくは６０℃〜１００℃、さらに好ましくは７０℃
以上の導度でそして約１気圧〜１４．０６２ｋｆ／祠（
２００ｐｓｉｇＪ、好ましくは３．５１６〜７．０３１
ｋｆ／ｉ　（５０〜１００　ｐｓｉｇＪ、最も好ましく
ｉｊ　４．２１９　ｋｆ／ｅｊ　　（６０ｐｓｉｇＪ　
の圧力で行なわｎることができる。全アミン（紳粋のア
ルコキシル化第三級アミンかあるいは若干のアルコキシ
ル化第三級アミン ■ ＦＬＯ（Ｒ４ｔｘＯＨ２０８ＮＲ３Ｆ（及びアルコキシ
ル化第−級アミン ＲＯ（Ｒ，）ｘＯＨ２０ＨＮＨ２ 不純物）対アルキル比剤Ｒ６Ａの比はｌ：３．好ましく
はｌ：１である。
第四級比さｎるべきアルコキシルｆヒ第三級アミンが第
二級および（ｉたは）第一級アミン不純物を含有する場
せ、第四級化反応は、全没ｒ混付物に基づいて１〜５０
重を壬、好１しくは２〜５重Ｊ［の（反応中生匠さｎた
酸のスカベンジャーとして働らき且つ反応を充放するの
に助けとなるフアルカリ土類金３またはアルカリ金属の
水酸ｆヒ物。
炭酸基またげ重炭酸塩の１つな無機塩基物質の存在下に
一般に行なわれる。
所望ならば第四級ｒヒ反応は水、アルコール、例えばメ
タノール、エタノール、イングロバノール等、エーテル
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、芳香
族炭化水素１例えばベンゼン。
トルエン、キシレン等、ならびにアルカン類１例えばヘ
キサン、ヘゲタン、ペンタン等の工つな適当な不活性溶
媒の存在下行なわれてもよい。
本発明のフルコキシル比第四級アンモニウム比せ物でつ
くるのに使用さｎるアルコキシルｆヒ第三級アミンげ、
米国で１９８４年１０月２９日に出願さ１．そしてアル
コキシル化第三級アミンと覇する上記米国出ｆｉｉ６Ａ
　Ａ、００５号（この出願全参照することに１つ本明細
書に組み入する］に記載さｎている工うにアミノ］ヒ触
媒の存在下オキシアルキルｆヒアルコールヲ第二級アミ
ンでアミノｒヒすることに二り得らｎることができる。
オキシアルキル比反応は１例えば米国特許第２．５０８
，０３５号、同第２．Ａ　１７，８３０号、同第２、Ａ
　７１，１１５号及び同第３，３８２．２１’ｌ　５号
（Ｃ１ら全参照でることにより本明細書に組み入ｎる）
に教示されてｂるようにして、アルカリ金属またはアル
カリ土類触媒の存在下、例えばメタノール等のような適
当なアルコールあるいに０６〜０１ｏのアルコール類の
種々の混せ■を含有する短鎖可塑剤範囲の線状チーグラ
ータイプのアルコールをプロピレンオキ７ドのようなア
ルキレンオキシドと反応させることによる当業界に周知
の方法により行なわｎる。本発明においてまた使用さｎ
る代表的なその工うなチーグラーアルコールに例えばエ
シル　コーポレーション及ヒコンチネンタルオイルコン
パニーそｎぞｆ′ＬＶｃエク市販さｎている王としてＣ
８及びＣ１ｏｉ′［鎖アルコールの混ぜ物である”エパ
ル（ＥＰＡＬＪ　８１０またはｌ’ｔＩＯ’及び１アル
ホール（ＡＬＦＯＬＪ　８　［０またはＩ’ｉｌＯ“タ
イプである。
次の処理のためのオキシアルキルｒヒアルコールをつ（
る九めのアルキレンオキシドと反応ざすることかできる
アルコールは１〜１１個の炭素原子？含有するｃＥ−音
の晰肪族せｆＣζ分枝さｎたｍ個アルコール、　Ｅｇ７
Ｒ式フルフール、アリールアルコールならびに上記式中
ＯＲにＬ９定義さｎたとおワのアルアルキル及ヒアルキ
ルアリールアルコール全包含する。代表的なアルコール
は例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−、
イン−１Ｓｅｅ　−、及びＩｅｒｔ−ブチルアルコール
、アミルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルア
ルコール、ノニルアルコール、ｎ−及びイソ−プロピル
アルコール、デシルアルコール及びベンジルアルコール
、シクロヘキサノール、２−エチルへキサノール、メチ
ルシクロヘキサノール、３−メチルブタノール、ニーヘ
プタツール等またはそれらの混付物を包含する。
オキシアルキルｆとアルコールをつくるために使用さｎ
ることかできるアルキレンオキシドは例えば、エチレン
オキ７ド及びプロピレンオキシド及びＱ級アルキレンオ
キンド、即ち３〜１２個の炭素原子全含有するオキシド
を包含する。オキシトノ中テプロピレンオキシドが好ま
しい。例示的な高級アルキレンオキシドは例えば、ｌ、
２−エポキシブタン、１．２−エポキシペンタン、５−
メチル−１，２−エポキシへブタン、１．２−エポキシ
オクタン、２，４．４−トリメチル−２，３−エポキシ
ペンタン、１，２−エポキシノナン。
１．２−エポキシデカン、１．２−エポキシデカン等ま
たはそ１らの渭付物を包含する。一般に。
例えばプロピレンオキシドを用いてのオキシアルキル化
アルコール形ｆｆはおお工その大気圧〜３５．１５５’
Ｑ／ａｄ　　（５（Ｊ　０１）ｇｉｇ、ｌのやや高い圧
力、好ましくは３．５１６〜７．０３１ｋｆ／ｉ　（５
０−１００ｏｓｉｇＪの圧力下約７０℃〜１５０℃、好
１しくは９０℃〜１００℃の範囲の温度でそ１．、て全
反応体の０．Ｏ１〜ｌｉＪ［、好ましくに０゜２〜０．
３’ｆｌ＠％の、ナトリウム、カリツム、カルシウム、
パリツム及びストロンチウムの水散ｒヒ物のようなアル
カリ性反応性物質または触媒の存在下に行なわｎる。一
般にコントロールさ八た貴のアルキレンオキシドまたは
そｎらの混付物が、所望のオキシアルキル【ヒ反応生放
物混付物をつくるのに十分なり・で約２０時間までの範
囲にわたる期間アルコール反応体とゆっくりと接触さｎ
る。オキシアルキル（ヒ反応の完了の際、触建全含有す
る粗裂反応生放物ζ通席反応生放物を中和するために無
機酸またに酸形匠性物質で処理さ１、その後、濾過さ１
て児匠さまたオキシアルキル化生放物金形匠する。
所望ならばアルコールのオキシアルキル化岐。
水の存在しないトルエン、ベンゼン、キシレン。
テトラヒドロフラン、ヘプタン、ヘキサノ、ペンタン、
オクタン等のような適当な不活性溶媒の存在下に行なわ
ｎることか出来る。
アルコキシルｒヒ篇三級アミンの製造は全反応混付物に
基づいて約０．５〜２０重−Ｊ１４．好ましくは２．５
〜ｌＯ重！４のアミノｆヒ触媒の存在下、オキシアルキ
ル比アルコール金第二級アミンでアミン比する新規な方
法？包含する。例えば、ラニーニッケル、支持さｎた貴
金属、及びＣ！ｕ、　Ｏｒ及びニッケルのような促進剤
を含有する触媒の＝うな当業界に公知の任意のアミン比
触媒が使用さｎてもヨイが、しか（０、なから種々の割
付でＣｕｒｌ及びＣｒｐｓを含有でる触媒、アルミン酸
マグネシウムスピネル上に支持さｎたＱｕ　−Ｏｒ及び
活性炭上に支持さｆ′Ｌｆｃルテニクムが好ま２．い触
媒である。
オキシアルキル化アルコールをアミノ化するために使用
されることができる第二級アミンは１例えば、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジーｎ−プロピルアミン、ジ
−ミープロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ
−アミルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−オ
クチルアミン。
ジ−ｎ−ノニルアミン、ジ−ｎ−デシルアミン。
ジ−ミーオクチルアミン、ジ−ベンジルアミン。
ジ（メチルベンジルλアミン、　’シ（エチルベンジル
Ｊアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジシクロペンチル
アミン及びジアリルアミンを包含する。
第二級アミンを使用するオキシアルキル化アルコールの
アミノ比反応に約１５０℃〜３２５℃のＥ１囲円の温度
で行なわｎ、好ましい範囲は１７５℃〜２７５℃である
。圧力は約３．５１　Ａ〜２１０．９３’Ｋｆｌｌｔｄ
　　（約５０　ｐｓｉｇ４３０００　ｐｓｉｇ　）で変
化することができ、好ましい範囲に７．０３１〜１７．
５７８’ｋｐ／ｉ（１００ｐｓｉｇ〜２５０　ｐｓｉｇ
Ｊ　である。
必要では斤いけｎども、所望ならば１反応系の面分にｆ
ヒ学的に不活性である溶媒が還元性アミン比反応におい
て使用さｎてもよい。適当な溶媒は例えばヘプタン、ペ
ンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンｒｔ−包含する。
以下の実施例に本発明の原理に従って本発明を例示する
ためＶＣ提供さするがしかし特許請求の範囲により示さ
また以外のいかなる方法においても本発明全限定するも
のとして解釈されるべきでない。
実施側腹 を得るために１エパル（ＥｐａｌＪ６１０　”からつく
られたプロポキシル化第三級アミン９２重量幅、グロポ
キシルｆヒ冥二級アミン ７．５重ｔｑｂ及びプロポキシルｆヒ第−級アミン０．
５重ｊＦ４を含有する混付物の１０００グラムをインプ
ロパツール２５０グラム中の塩ｒヒメチル６８．５グラ
ム及び（５０重量冬水性λ水酸ｒヒナトリウム７．９６
グラムとともに、１０．５４７呻／ｄ°（ｓ　ｓ　ｏ　
ｐｓｉｇＪの圧力に耐えることが出来るガラスばり３．
７８５２リツトル（ｌガロンフォートクレープ中で６時
間７０℃に加熱した。冷却及び通気後、５０鴫）（ＯＬ
１０対ｌ希釈滴状添加によｌ）　ｐ）（？７．ＯＫ：１
１１４節し１次に濾過して固体塩化ナトリウムを除去し
た。溶媒を真空下除去すると、′３ＣＮＭＲ分析によＷ
）９９鴫の単離された収藁の９８壬純度の アルコキシル比第四級アンモニウム化合物を得た。
エシルコーポレーションより市販されている上で使わｎ
た１エパル（ＥｐａｌＪ６１０　’Ｉ’Ｓ約３．６鴫の
ヘキサノール、４０．０　％のオクタツール及び５５．
４４のデカノールを含有する一般に直鎖のアルコールの
チーグラータイプの混付物である。
実施例２ を得るために１エパル（ＥｐａｌＪ８１０’　　カラっ
くらｎたブトキシルｒヒ第三級アミノ９５重景幅及び５
重Ｊｌ［のブトキシル化第二級アミノ？、５０グラムの
インプロパツール中の３８．１１’ｉグラムの臭ｆヒオ
クチル及び３．０グラムの固体爽散ナトリウムとともに
、還流コンデンサー及び温度計を備えた５００ミリリツ
トルの３つ首反応フラスコ中で６０１；９間７０’Ｃ１
Ｃ加熱した。冷却及び濾過後１反応？￥！付物を真空下
ストリッピングすると”Ｃ！　ＮＭＲ分析により９９壬
の収塞で９５憾のと、５鴫の と１１：得た。
エシルコーポレーションＬり市販さｎている上でつかっ
た１エパル（Ｅｐａｌ〕８１０ｍに約０．３冬のヘキサ
ノール、４４．３４のオクタツール及び５４．５憾のデ
カノールを含有する一般的に直鎖のアルコールのチーグ
ラータイプのｆｆ！甘物付物る。
実施例３ Ｔｈ　４％るために°エパル（Ｅｐ暑ＩＪ８１０″から
つくらｎたプロホキ・／ル（ヒーエトキシルｆヒ再三級
アミノ９４重量手及び６重量幅グロボキシル１ヒーエト
キシルｒヒ第二級アミン ？、加えらする溶媒の不存在下に５０℃で１時間８．０
グラムの氷酢酸と反応させた。反応混付物？真空下スト
リッピングしてすべての未反応酢酸を除去し、　　”Ｏ
ＮＭＲ分析は９８％収率でとの液状９４／Ｆ４ｉｌ甘物
を示した。
実施例４ ９５重を壬プロポキシルｆヒ第三級アミン及び５重を冬
グロボキシルｆと第二級アミン金、かきまぜた反応フラ
スコ中で７５℃で６時間。
やや過剰の硫酸ジメチル（１８，０グラムノとともに加
熱した。冷却後１反応１甘物を真空下ス）　ＩＪツピン
グし、た。”ＯＮＭＲ分析ｆｌ　９７．５１収率の？示
した。
実施例５〜３９ 表の形で次につづ〈実施例５〜３９において。
種々のフルコキシルｆヒ第三級アミノｆヒ付物及びアル
キルｒヒ剤全用いて実施例１の第四級化方法ｔ”繰り返
した。その反応に適当な温髪及び圧力で４〜８時間３．
７８５２リツトル（ｌガロンλのガラスばワのオートク
レーブ中で行なわまた。Ｒ５ハアルキルｒヒ剤の陽イオ
ンの部分でありそｉ、て入は対イオン（陰イオン］であ
る。得らまた第四級アンモニウム比せ物は”ＯＮＭＲに
より分析さ°ｎ、憾転換率は全て本質的に定量的、即ち
９８〜ｔ　ｏｏｇであった。
反応体及び条件は、次の方程式に従って第１表に記載さ
する。
（各式中、ＦＬ、　Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ
６，ｘ及び入は上に記載したとおりであるλ。
５　０Ｂ　−０１００Ｈ３（Ｊ（３０Ｈ３ｎＨ３Ｒ０６
−０、。０８３　　　ＣＨ３０Ｊ　　　ＣＩＨｓ７　　
　Ｃ３−Ｃ，。ＯＨ３０）１３０Ｍ、　　　０１１３８
　　０８−０１゜０１−Ｔ、　　　０Ｈ３０Ｈ，０Ｈ３
９０６−０，。０Ｆ（３０Ｆ（、Ｃ！Ｈ３Ｏ１１３１０
０８−０，。０Ｈ３０Ｔ（３Ｃ）Ｔ３．　０Ｒ３１１０
８−０，ｏＯＦ（３０Ｈ，０Ｈ３０Ｈ。
１２　　０８−０．。ＯＨ，０Ｒ３０Ｈ３０Ｈ３１３０
８−０，ｏＯ）Ｔ２Ｃ）１３Ｃ！）Ｔ３ＣＩＨ３１４（
”！８−０．。、　　　（’ＩＩ−ｆ３０Ｈ，Ｃ）（３
０ｆ（。
＋　　５　　　　　０．−０　、ｏ　　　　○Ｒ，Ｃ！
Ｔ−Ｔ３　　　　０１（３１コ）（５１６０８（３，。
ｃＨ，０Ｈ３０）１３０Ｍ。
１７、　　Ｃ３−Ｃ！、ｏＣｌ−Ｔ、　　　ＣＨ３エチ
ル　エチル１８　　　　　Ｃ！８−０．ｏ　　　ＣＨ，
０）Ｉ３２−プロピル　２−プロピル１’９　　　　Ｃ
！８−０．ＯＣ！８３　　　０）Ｔ５　　ｎ−ブチル　
ｎ−ブチル２０　　　　Ｃ，３−０１ｏ　　　ＯＲＢ　
　　　ＯＨ３ｎ−オクチルｎ−ｆクチル２１　　　Ｃ！
８−０，００Ｈ，０Ｆ（３アリル　アリル２２　　　　
Ｃ８−０，ｏ　　　ＯＨ３０Ｈ，ベンジルベンジル２３
　　　　Ｃ８−ａ、ｏ　　　ＯＨ３０Ｈ，ＣＨ３ｏＨ３
第１表 ７　　７０　　　　＊ＯＨ３Ｃ１ ０７０＊ＣＨ３０１ ７７００町　　　　　　　Ｃ！）ｆ３Ｓｏ４７　　　　
　７０　　　　　　　００　　　　　　　　　　　　　
　　Ｒｒ７　６５　００Ｈ２−０１ ７フ０　　　　　　０Ｈ−０ＨＯＨ２−０１“７　　　
５０　　　　　　ＨＨ２Ｏ２゜７　　　５０　　　　　
　ＨＨ２ＰＯ４２７０Ｈ−００（ＯＪＯＨ３ ４８０Ｈ−００（ＯバＣＨ２）６０Ｆ。
１１　　　９０　　　　　　）（−００（０）　（ＯＨ
２）　１０”’ｓ＋５　　７０　　　　＊０Ｈ３０ｔ ７　　　７０　　　　０Ｈ２０）（、Ｏ）（，０Ｈ２７
７００）１２Ｃ！ｆ（２０）１　　　　　　　０Ｆ（＊ ＊ ネ ７　　　１’ｉ０　　　　０Ｈ３０１ ＊ ７　　　５０　　　　０口３０ｔ ２４　　　　　７５　　　　　　　　ＨＯ１（′１′］
１′　　　　　　　　　　　　　　　　昭和７７年　７
月　／′日持許庁　　罎宮殿

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは１〜１１個の炭素原子を有する直鎖または
    分枝鎖アルキル基、５〜１０個の炭素原子を有する環式
    アルキル基、１２個までの炭素原子を有するアリール基
    あるいは１８個までの炭素原子を有するアルアルキルま
    たはアルキルアリール基であり、 Ｒ＿１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、各々の単位においてＲ＿５は独立して水素及び
    １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基からなる群から選ばれそしてｘは０〜４０の整数で
    ある）の単一の単位または連続の単位であり、 Ｒ＿２は水素あるいは１〜１２個の炭素原子を有する直
    鎖または分枝鎖アルキル基であり、Ｒ＿３及びＲ＿４は
    各々独立して１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または
    分枝鎖アルキル基、５〜１０個の炭素原子を有する環式
    アルキル基、１〜４個の炭素原子のアルキルで置換され
    たまたは置換されていないベンジル基及びアリル基から
    なる群から選ばれ、 Ｒ＿６は１〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基、５〜１０個の炭素原子を有する環式アル
    キル基、１〜４個の炭素原子のアルキルで置換されたま
    たは置換されていないベンジル基またはアリル基であり
    そして Ａは陰イオンである〕 のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  2. （２）陰イオンＡがハロゲンイオン、硫酸イオン、硝酸
    イオン、アルキル硫酸イオン、炭酸イオン及びカルボン
    酸イオンからなる群から選ばれる特許請求の範囲第１項
    のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  3. （３）Ａが酢酸イオンである特許請求の範囲第２項のア
    ルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  4. （４）Ｒが６〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル
    基であり、Ｒ＿１が ▲数式、化学式、表等があります▼基（但し、Ｘは７で
    ある）であ り、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿６はＯＨ＿３基で
    ありそしてＡが塩素イオン、メチル硫酸イオン及びエチ
    ル硫酸イオンからなる群から選ばれる特許請求の範囲第
    １項のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  5. （５）Ａが塩素イオンである特許請求の範囲第４項のア
    ルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  6. （６）Ａがメチル硫酸イオンである特許請求の範囲第４
    項のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  7. （７）Ｒ＿１が ▲数式、化学式、表等があります▼基である特許請求の
    範囲第４項 のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  8. （８）Ｒ＿１が ▲数式、化学式、表等があります▼基である特許請求の
    範囲第４ 項のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  9. （９）ＲがＣ＿７−Ｃ＿１＿１である特許請求の範囲第
    ４項のアルコキシル化第四級アンモニウム化合物。
  10. （１０）Ｒ＿１内の連続の単位がランダム配置にある特
    許請求の範囲第１項のアルコキシル化第四級アンモニウ
    ム化合物。
  11. （１１）Ｒ＿１内の連続の単位がブロック配置にある特
    許請求の範囲第１項のアルコキシル化第四級アンモニウ
    ム化合物。
  12. （１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣＨ＿３（ＯＨ＿２）＿３ＣＨＣ＿２Ｈ＿
    ５ＣＨ＿２基であり、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等が
    あります▼（但しＸは７である）であ り、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿６は各々、ＣＨ＿
    ３基でありそしてＡは塩素イオンである〕を有するアル
    コキシル化第四級アンモニウム化合物。
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