MXPA05007409A - Derivados de benzoilo sustituidos como herbicidas. - Google Patents

Derivados de benzoilo sustituidos como herbicidas.

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Abstract

Se describen derivados de benzoilo de la formula (I) y su utilizacion como herbicidas (ver formula (I)) en esta formula general (I) R1, R2 y R3 representan diferentes radicales. X representa un atomo de puente seleccionado entre el conjunto formado por oxigeno y azufre, y Het representa un grupo heterociclico saturado que contiene atomos de oxigeno y de carbono.

Description

DERIVADOS DE BENZOILO SUSTITUIDOS COMO HERBICIDAS MEMORIA DESCRIPTIVA El invento se refiere al sector técnico de los herbicidas, en particular al de los herbicidas seleccionados entre el conjunto formado por benzoíl-ciclohexanodionas y benzoíl -pirazoles para la represión selectiva de malezas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, en particular en cultivos de arroz. A partir de diferentes documentos, ya es conocido que determinados derivados de benzoílo poseen propiedades herbicidas. Así, a partir de los documentos de solicitudes de patentes internacionales WO 99/10327 y WO 99/10328 se conocen benzoíl-ciclohexanodionas y benzoíl-pirazolonas, que en la posición 3 del anillo de fenilo llevan un radical heterociclilo o heteroarilo unido a través de un puente de varios átomos. Los compuestos conocidos a partir de estos documentos muestran sin embargo con frecuencia una actividad herbicida insuficiente. Es misión del presente invento la puesta a disposición de otros compuestos eficaces como herbicidas con propiedades herbicidas mejoradas — en comparación con las de los compuestos divulgados en el estado de la técnica — . Se encontró por fin que los derivados de benzoílo, que en la posición 3 del anillo de fenilo llevan determinados radicales heterociclilo unidos a través de un puente de dos átomos, son especialmente bien apropiados como herbicidas. Un objeto del presente invento son, por lo tanto, compuestos de la fórmula (I) o sus sales en que los radicales e índices tienen los siguientes significados: R , R2 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, mercapto, nitro, halógeno, ciano, tiociano, alquilo C CB, halógeno-alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, halógeno-alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno-alquinilo C3-Ce, cicloalquilo C3-C6, OR4, OCOR4, OS02R4, S(0)nR4, S02OR4, S02N(R )2, NR4S02R4, NR4COR4, alquil CrC6-S(0)nR4, alquil C C6-OR4, alquil C C6-OCOR4, alquil C C6-OS02R4, alquil C C6-S02OR4, alquil C C6-S02N(R4)2 o alquil C C6-NR4COR4; R3 significa hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6; R4 significa hidrógeno, alquilo C Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo C C6, estando los seis radicales mencionados en último término sustituidos con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, tiociano, OR3, SR3, N(R3)2, =NOR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2, alquil d-C4-iminooxi, alcoxi C1-C4 -amino, alquil Ci-C4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-alcoxi C2-C6-carbonilo y alquil CrC4-sulfonilo; Het significa un grupo heterocíclico totalmente saturado, cuyos átomos de anillo consisten en átomos de carbono y de oxígeno, realizándose que p significa el número total de los átomos de anillo, r significa el número de los átomos de oxígeno, (p-r) significa el número de los átomos de carbono, y Het puede estar sustituido con n radicales R5; n significa 0, 1 ó 2; p significa 5, 6 ó 7; r significa 1 ó 2; s significa 0, 1 , 2 ó 3; X significa O ó S(0)n; R5 significa hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, halógeno, formilo, alquil Ci-C6- amino, di-alquil Ci-C6-amino, alcoxi CrC6-carbonilo, alquil C-rC6-carbonilo, alquil Ci-C4-carboniloxi, alquilo Ci-C6, halógeno-alquilo Ci-C6, alquil CrC6-tio, halógeno-alquil CrC6-tio, alcoxi C C6, halógeno-alcoxi C C6, o R5 forma en común con el átomo de carbono, al que está unido, un grupo carbonilo; Q significa un radical Q1 ó Q2; Q1 Q2 R6, R7 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C-i-C6, halógeno-alquilo C C6 o cicloalquilo C3-C6; R8 significa hidrógeno, alquilo C1-C6, halógeno-alquilo Ci-C6, alquil CrC6-carbonilo, halógeno-alquil C-i-C6-carbonilo, alcoxi C C6-carboniIo, alquil C C6-sulfonilo, halógeno-alquil CrC6-sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilcarbonilmetilo, feniloxicarbonilo o fenilsulfonilo, estando el núcleo de fenilo de los cuatro radicales mencionados en último término sustituido con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C C6, halógeno-alquilo C C6, alcoxi C C6 y halógeno-alcoxi Ci-C6. Dependiendo de las condiciones externas, tales como los disolventes y el valor del pH, los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento pueden presentarse en diferentes estructuras tautómeras. Según sea el tipo de los sustituyentes, los compuestos de la fórmula (I) contienen un protón de carácter ácido, que se puede eliminar por reacción con una base. Como bases se adecúan, por ejemplo, hidruros, hidróxidos y carbonatas de metales alcalinos y alcalino-térreos, tales como litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, así como amoníaco y aminas orgánicas tales como trietilamina y piridina. Tales sales son asimismo objeto del invento. En la fórmula (I) y en todas las subsiguientes fórmulas los radicales alquilo con más de dos átomos de C pueden ser lineales o ramificados. Los radicales alquilo significan p.ej. metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, t- ó 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1 ,3- dimetil-butilo, de modo preferido metilo o etilo.
Si un grupo está sustituido múltiples veces con radicales, portal concepto ha de entenderse que este grupo está sustituido con uno o varios de los radicales mencionados, iguales o diferentes. Un cicloalquilo significa un sistema anular saturado carbocíclico con tres a nueve átomos de C, p.ej. ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo. De manera análoga, un cicloalquenilo significa un grupo alquenilo monocíclico con tres a nueve miembros de anillo de carbonos, p.ej. cíclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo y ciclohexenilo, pudiendo el doble enlace encontrarse en una posición arbitraria. En el caso de radicales compuestos, tales como cicloalquilalquenilo, el radical mencionado en primer lugar puede encontrarse en una posición arbitraria del mencionado en segundo lugar. Como el grupo heterocíclico han de entenderse radicales tales como 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidropiranilo, 3-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-hexahidrooxepanilo, 3-hexahidrooxepanilo, 4-hexahidrooxepanilo, 1 ,3-dioxolan-4-ilo, 1 ,3-dioxan-4-ilo, 1 ,3-dioxan-5-ilo y 1 ,4-dioxan-2-ilo. De modo preferido, Het está sin sustituir o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos metilo y/o 1 ó 2 grupos carbonilo. En el caso de un grupo amino sustituido dos veces, tal como dialquilamino, estos dos sustituyentes pueden iguales o diferentes. Un halógeno significa fluoro, cloro, bromo o yodo. Los halógeno-alquilo, -alquenilo y -alquinilo significan alquilo, alquenilo o respectivamente alquinilo sustituido parcial o totalmente con halógeno, de modo preferido con fluoro, cloro y/o bromo, en particular con fluoro o cloro, p.ej. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI, CH=CHCI, CH=CCI2, C=CCH2CI; un halógeno-alcoxi es p.ej. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 y OCH2CH2CI. Lo correspondiente es válido para haiógeno-alquenilo y otros radicales sustituidos con halógeno. Si un grupo está sustituido múltiples veces, portal concepto ha de entenderse que en el caso de la combinación de los diferentes sustituyentes han de tomarse en consideración los fundamentos generales de la constitución de compuestos químicos, es decir que no se forman compuestos, de los que un experto en la especialidad sabe que son químicamente inestables o no son posibles. Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse como estereoisomeros según sean el tipo y el modo de unión de los sustituyentes. Si, por ejemplo, están presentes uno o varios átomos de C asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereoisómeros. Los estereoisomeros se pueden obtener, a partir de las mezclas resultantes durante la preparación, de acuerdo con usuales métodos de separación, p.ej. por procedimientos de separación por cromatografía. Asimismo, se pueden preparar selectivamente estereoisomeros por empleo de reacciones selectivas estéreamente mediando utilización de sustancias de partida y/o coadyuvantes ópticamente activas. El invento se refiere también a todos los estereoisomeros y a sus mezclas, que son abarcadas por la fórmula general (I), pero que no se definen específicamente. Se han manifestado como ventajosos los compuestos de la fórmula (I), en los que R1, R2 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, nitro, halógeno, alquilo CrC4, halógeno-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, halógeno-alquenilo C2-C6l alquinilo C2-C6, halógeno-alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C6, -OR4, S(0)nR4, S02OR4, S02N(R4)2, NR4S02R4 o alquil d-Ce-SCOn 4; R4 significa hidrógeno, alquilo CrC4) alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C , cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo C C , estando sustituidos los seis radicales mencionados en último término con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por ciano, nitro, R3, OR3, SR3 ó N(R3)2, y teniendo los otros sustituyentes e índices en cada caso los significados mencionados más arriba. Se prefieren los compuestos de la fórmula general (I), en los que R3 significa hidrógeno; R5 significa ciano, nitro, halógeno, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil C4-carbonilo, alquil CrC4-carboniloxi, alquilo C C4, halógeno-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-tio, halógeno-alquil CrC4-tio, alcoxi C1-C6, halógeno-alcoxi C C-ß, o R5 forma en común con el átomo de carbono, al que está unido, un grupo carbonilo; en particular R5 significa metilo, metoxi o R5 forma en común con el átomo de carbono, al que está unido, un grupo carbonilo, y los otros sustituyentes e índices tienen en cada caso los significados mencionados más arriba. Se prefieren especialmente los compuestos de la fórmula general (I) en los que R6, R7 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno o alquilo C1-C4, en particular metilo o etilo, o ciclopropilo. R8 significa hidrógeno, alquilo Ci-C4, halógeno-alquilo C-rC4, alquil CrC4-carbonilo, halógeno-alquil Ci-C4-carbonilo, alcoxi CrC4-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, halógeno-alquil Ci-C4-sulfonilo, fenilcarbonilo, fenil-carbonilmetilo, feniloxicarbonilo o fenilsulfonilo, estando el núcleo de fenilo de los cuatro radicales mencionados en último término sustituido con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, halógeno-alquilo C C4, alcoxi C1-C4 y halógeno-alcoxi C C4, y teniendo los otros sustituyentes e índices en cada caso los significados mencionados más arriba. Son muy especialmente preferidos los compuestos de la fórmula general (I), en los que R1 significa cloro, bromo, yodo, nitro, metilo, tiometilo, tioetilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o metoxi; R2 significa bromo, cloro, metilsulfonilo o etilsulfonilo; R2 se encuentra en la posición 4 del anillo de fenilo; R8 significa hidrógeno; Het significa 3-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidropiranilo, 4- tetrahidropiranilo, 1 ,3-dioxan-5-ilo o Y-butirolacton-2-ilo, y los otros sustituyentes e índices tienen los significados mencionados más arriba. En todas las fórmulas mencionadas seguidamente, los sustituyentes y símbolos, siempre y cuando que no se definan de otra manera distinta, tienen el mismo significado que se ha descrito dentro de la fórmula (I). Compuestos conformes al invento, en los cuales Q representa Q1, se pueden preparar por ejemplo de acuerdo con el método indicado en el Esquema 1 mediante una reacción catalizada poruña base, de un compuesto de la fórmula (Illa), en la que T representa halógeno, hidroxi o alcoxi, con una ciclohexanodiona (I) en presencia de una fuente de cianuro. Tales métodos se describen por ejemplo en los documentos de patentes europeas EP-A 0,369,803 y EP-B 0,283,261.
ESQUEMA 1 (II) (Illa) (la) Los compuestos conformes al invento, en los cuales Q representa Q2 y R8 representa hidrógeno, se pueden preparar por ejemplo de acuerdo con el método indicado en el Esquema 2. Para esto, un compuesto de la fórmula (Illa) se hace reaccionar, de modo catalizado por uña base, con un pirazol de la fórmula (IV), o bien en presencia de un agente sustractor de agua, tal como DCC, o después de una transformación en su cloruro de ácido, y finalmente se trata con una fuente de cianuro. Estos métodos están descritos por ejemplo en el documento de solicitud de patente europea EP-A 0,369,803.
ESQUEMA 2 (IV) (Illa) (Ib) Los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento, en la que R8 representa otros radicales distintos de hidrógeno, se pueden preparar por ejemplo de acuerdo con el Esquema 3 mediante reacciones de sustitución de por sí conocidas para un experto en la especialidad. Para esto, los compuestos de la fórmula (Ib) se hacen reaccionar con compuestos de la fórmula (V), en la que E representa un grupo lábil intercambiable nucleofílicamente. Tales métodos son conocidos p.ej. a partir del documento W0 99/10328.
ESQUEMA 3 (V) (O Los compuestos de la fórmula (Illa), en la que T representa OH, pueden preparar por ejemplo de acuerdo con el Esquema 4 a partir de compuestos de la fórmula (Ib), en la que Hal representa halógeno y R10 representa alcoxi o bien OH.
ESQUEMA 4 (Vía) (Vlla) (Illa) Los compuestos de la fórmula general (Illa) son accesibles también de acuerdo con reacciones según el Esquema 5.
ESQUEMA 5 (Vlb) (Vllb) (Illa) Los compuestos de las fórmulas (Vía) y (Vlb) son conocidos por la bibliografía o se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos, tal como se han descrito por ejemplo en el documento WO 96/26200 y en la solicitud de patente alemana, de prioridad más antigua y todavía no publicada con anterioridad, N° 10144412.5. Los compuestos de la fórmula (I), conformes al invento, tienen una excelente actividad herbicida contra un amplio espectro de plantas mono- y dicotiledóneas económicamente importantes. También son perfectamente abarcadas las malezas perennes difícilmente combatibles, que brotan a partir de rizomas, cepellones de raíces u otros órganos permanentes. En tal caso, por regla general carece de importancia que las sustancias se esparzan según los procedimientos de antes de la siembra, antes del brote o después del brote. En particular, se han de mencionar a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malezas mono- y di-cotiledóneas, que se pueden reprimir por medio de los compuestos conformes al invento, sin que por esta mención tenga que efectuarse ninguna limitación a determinadas especies. Por el lado de las especies de malezas monocotiledóneas se abarcan bien p.ej. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, así como especies de Cyperus del grupo de las anuales, y por el lado de las especies perennes Agropyron, Cynodon, Imperata así como Sorghum y también especies de Cyperus persistentes. En el caso de especies de malezas dicotiledóneas, el espectro de efectos se extiende a especies tales como p.ej. Galium, Viola, Verónica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria y Abutilón por el lado de las anuales, así como Convolvulus, Cirsium, Rumex y Artemisia en el caso de las malezas perennes. Las plantas dañinas que se presentan en el arroz en las condiciones específicas de cultivo, tales como p.ej. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus y Cyperus, se combaten asimismo de una manera sobresaliente por los agentes conformes al invento. Si los compuestos conformes al invento se aplican antes de la germinación sobre la superficie del terreno, o bien se impide totalmente el brote de las plántulas de malezas o las malezas crecen hasta llegar el estadio de cotiledones, pero entonces cesan en su crecimiento y mueren finalmente de modo total tras haber transcurrido de tres a cuatro semanas. En el caso de la aplicación de las sustancias activas sobre las partes verdes de las plantas según el procedimiento de después del brote, aparece también con mucha rapidez después del tratamiento una drástica detención del crecimiento, y las plantas de malezas permanecen en el estadio de crecimiento que existía en el momento de la aplicación o mueren totalmente después de un cierto período de tiempo, por lo que de esta manera se elimina muy temprana y persistentemente una competencia por malezas que son perjudiciales para las plantas cultivadas. En particular, los compuestos conformes al invento muestran un sobresaliente efecto contra Amaranthus retroflexus, Avena sp., Echinocloa sp., Cyperus serotinus, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Sagittaria pygmaea, Scirpus juncoides, Sinapis sp. y Stellaria media. Aún cuando los compuestos conformes al invento presentan una excelente actividad herbicida frente a malezas mono- y di-cotiledóneas, las plantas cultivadas de cultivos económicamente importantes, tales como p.ej. las de trigo, cebada, centeno, arroz, maíz, remolacha azucarera, algodón y soja, son dañadas sólo insignificantemente o incluso no son dañadas. En particular, ellos presentan una excelente compatibilidad en trigo, maíz y arroz. Los presentes compuestos son muy bien apropiados por estas razones para la represión selectiva de una vegetación de plantas indeseadas en plantaciones útiles agrícolas o en plantas ornamentales.
Por causa de sus propiedades herbicidas, las sustancias activas se pueden emplear también para la represión de plantas dañinas en cultivos de plantas modificadas por tecnología genética, conocidas o que todavía se hayan de desarrollar. Las plantas transgénicas se distinguen por regla general por especiales propiedades ventajosas, por ejemplo por resistencias frente a determinados plaguicidas, sobre todo a determinados herbicidas, resistencias frente a enfermedades de plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas, tales como determinados insectos, o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales conciernen p.ej. al material cosechado en lo referente a la cantidad, la calidad, la aptitud para almacenamiento, la composición y las sustancias constitutivas especiales. Asi, se conocen plantas transgénicas con un contenido aumentado de almidón o una calidad modificada del almidón, o las que tienen una distinta composición de ácidos grasos del material cosechado. Se prefiere la aplicación de los compuestos de acuerdo con el invento de la fórmula (I) en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, p.ej. de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras especies de hortalizas y legumbres. De modo preferido, los compuestos de la fórmula (!) se pueden emplear como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes o han sido hechos resistentes por vía de la tecnología genética frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas.
Vías habituales para la producción de nuevas plantas, que en comparación con las plantas hasta ahora existentes presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivación y en la producción de mutantes Alternativamente, se pueden producir nuevas plantas con propiedades alteradas con ayuda de procedimientos de tecnología genética (véanse p.ej. los documentos EP-A-0221044, EP-A-013 624). Se describieron, por ejemplo, en varios casos - alteraciones por tecnología genética de plantas cultivadas, con la finalidad de conseguir la modificación del almidón sintetizado en las plantas (p.ej., los documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - plantas cultivadas transgénicas, que presentan resistencias contra determinados herbicidas del tipo de glufosinato (compárense p.ej. los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o de glifosato (documento WO 92/00377) o de las sulfonil-ureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659), - plantas cultivadas transgénicas, por ejemplo de algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt), que hacen que las plantas se vuelvan resistentes contra determinadas plagas (documentos EP-A-0142924, EP-A-0 93259), - plantas cultivadas transgénicas con una composición modificada de ácidos grasos (documento WO 91/13972). Numerosas técnicas de biología molecular, con las que se pueden producir nuevas plantas transgénicas con propiedades alteradas, son conocidas en principio; véanse p.ej. las citas de Sambrook y colaboradores, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual (Clonación molecular, un manual de laboratorio), 2a edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o de Winnacker "Gene y Klone" [Genes y clones], VCH Weinheim, 2a edición, 1996, o de Christou, "Trends in Plant Science" [Tendencias en la ciencia de las plantas] 1 (1996) 423-431 ). Para tales manipulaciones por tecnología genética, se pueden incorporar en plásmidos moléculas de ácidos nucleicos, que permiten una mutagénesis o una modificación de las secuencias por medio de una recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de los procedimientos clásicos antes mencionados, se pueden llevar a cabo p.ej. intercambios de bases, eliminar secuencias parciales o añadir secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN unos con otros, se pueden adosar adaptadores o engarzadores a los fragmentos. La producción de células de plantas con una actividad disminuida de un producto génico, se puede conseguir por ejemplo mediante la expresión, por lo menos, de un correspondiente ARN antisentido, de un ARN del mismo sentido para conseguir un efecto de supresión conjunta, o la expresión de por lo menos una ribozima correspondientemente construida, que disocia específicamente transcritos del producto génico antes mencionado. Para ello se pueden utilizar, por una parte, moléculas de ADN, que abarcan la secuencia codificadora total de un producto génico, inclusive secuencias flanqueadoras eventualmente presentes, así como también moléculas de ADN, que abarcan solamente partes de la secuencia codificadora, teniendo estas partes que ser lo suficientemente largas como para producir en las células un efecto antisentido. Es posible también la utilización de secuencias de ADN, que presentan un alto grado de homología con respecto a las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no son totalmente idénticas. En el caso de la expresión de moléculas de ácidos nucleicos en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento arbitrario de la célula vegetal. Sin embargo, con el fin de conseguir la localización en un compartimiento determinado, p.ej. la región codificadora se puede reunir con secuencias de ADN, que garantizan la localización en un determinado compartimiento. Tales secuencias son conocidas para un experto en la especialidad (véanse por ejemplo las citas de Braun y colaboradores, EMBO J. 11 (1992), 3.219-3.227; Wolter y colaboradores, Proc. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald y colaboradores, Plant J. 1 (1991) 95-106). Las células de plantas transgénicas se pueden regenerar de acuerdo con técnicas conocidas para dar plantas enteras. En el caso de las plantas transgénicas, se puede tratar en principio de plantas de cualquier especie vegetal arbitraria, es decir plantas tanto monocotiledóneas como también dicotiledóneas. De esta manera, se pueden obtener plantas transgénicas, que presentan propiedades modificadas, mediante sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (= ajenos). En el caso de la utilización de las sustancias activas conformes al invento en cultivos transgénicos, junto a los efectos contra plantas dañinas, que se pueden observar en otros cultivos, aparecen con frecuencia efectos, que son específicos para la aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplo un espectro modificado o ampliado especialmente de malezas, que se pueden reprimir, cantidades consumidas modificadas, que se pueden emplear para la aplicación, de modo preferido una buena aptitud para la combinación con los herbicidas, frente a los que es resistente la planta transgénica, así como una influencia sobre el crecimiento y el rendimiento de las plantas cultivadas transgénicas. Es objeto del presente invento, por lo tanto, también la utilización de los compuestos conformes al invento como herbicidas para la represión de plantas dañinas en presencia de plantas cultivadas transgénicas. Además de ello, las sustancias conformes al invento presentan sobresalientes reguladoras del crecimiento en el caso de plantas cultivadas. Ellas intervienen en el metabolismo propio de las plantas en el sentido de regularlo, y por consiguiente se pueden emplear para la influencia deliberada sobre las sustancias constitutivas de las plantas, tal como p.ej. por provocación de una desecación y un sofocamiento del crecimiento. Además, ellas son apropiadas también para el control y la inhibición generales de un crecimiento vegetativo indeseado, sin aniquilar en tal caso a las plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo desempeña un gran cometido en muchos cultivos de plantas mono- y di-cotiledóneas, puesto que con ello se puede disminuir o impedir totalmente el tumbamiento. Los compuestos conformes al invento se pueden aplicar en forma de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, soluciones atomizables, agentes para espolvorear o granulados en las formulaciones usuales. Un objeto adicional del invento, por lo tanto, son también agentes herbicidas, que contienen compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la fórmula (I) se pueden formular de diferentes modos, dependiendo de cuáles sean los parámetros biológicos y/o químico-físicos que estén preestablecidos. Como posibilidades de formulación entran en cuestión, por ejemplo: polvos para proyectar (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de los tipos de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones atomizables, concentrados para suspender (SC), dispersiones sobre la base de aceites o de agua, soluciones miscibles con aceites, suspensiones para encapsular (CS), agentes para espolvorear (DP), agentes desinfectantes, granulados para la aplicación sobre el suelo o por esparcimiento, granulados (GR) en forma de microgranulados o granulados formados por atomización, extensión y adsorción, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV (de volumen ultra-bajo), microcápsulas y ceras. Estos tipos individuales de formulaciones son conocidos en principio y se describen por ejemplo en las obras de: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser, Munich, 4a edición de 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations" (Formulaciones plaguicidas), Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 3a edición de 979, G. Goodwin Ltd, Londres. Los necesarios agentes coadyuvantes para formulaciones, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos y se describen por ejemplo en las obras de: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (Manual de diluyentes y vehículos para polvos finos insecticidas), 2a edición, Darland Books, Caldwell N. J.; H.v. Olfen "Introduction to Clay Colloid Chemistry" (Introducción a la química de los coloides de arcillas), 2a edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; C Marsden, "Solvents Guide" (Guía de disolventes), 2a edición, Interscience, N.Y. 1963; "Detergents and Emulsifiers Annual" (Anual de detergentes y emulsionantes) de McCutcheon, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" (Enciclopedia de agentes tensioactivos), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, "Grenzfláchenaktive Átilenoxidaddukte" (Aducios con óxido de etileno interfacialmente activos), Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 4a edición de 1986. Los polvos para proyectar son formulaciones dispersables uniformemente en agua, que junto a la sustancia activa, aparte de una sustancia diluyente o inerte, contienen además todavía agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (agentes humectantes, agentes dispersantes), p.ej. alquilfenoles poli(oxietilados), alcoholes grasos poli(oxietilados), aminas grasas poli(oxietiladas), (alcohol graso)-poligllcol-éter-sulfatos, alcano-sulfonatos, alquil-benceno-sulfonatos, una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaft¡lmetano-6,6'-disulfónico, una sal de sodio de ácido lignina-sulfónico, una sal de sodio de ácido dibutilnaftaleno-sulfónico, o también una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico. Para la producción de los polvos para proyectar, las sustancias activas herbicidas se muelen finamente por ejemplo en equipos usuales tales como molinos de martillos, molinos de soplante y molinos de chorros de aire, y al mismo tiempo o a continuación se mezclan con los agentes coadyuvantes de formulaciones. Los concentrados emulsionables se producen por disolución de la sustancia activa en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetil-formamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de punto de ebullición más alto, o mezclas de los disolventes orgánicos, mediando adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden utilizar p.ej.: sales de calcio con ácidos alquil-aril-sulfónicos tales como dodecil-benceno-sulfonato de Ca, o emulsionantes no iónicos, tales como ésteres de poliglicoles con ácidos grasos, alquil-aril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de sorbitán tales como p.ej. ésteres con ácidos grasos de sorbitán o poli(oxietilen)-ésteres de sorbitán, tales como p.ej. poli(oxieti!en)-ésteres con ácidos grasos de sorbitán. Los agentes para espolvorear se obtienen mediante molienda de la sustancia activa con sustancias sólidas finamente divididas, p.ej. talco, arcillas naturales, tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas. Los concentrados para suspender pueden estar constituidos sobre la base de agua o de un aceite. Éstos se pueden preparar por ejemplo por molienda en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el comercio y eventualmente por adición de agentes tensioactivos, tales como los que ya se han señalado p.ej. con anterioridad en los casos de los otros tipos de formulaciones. Las emulsiones, p.ej. emulsiones del tipo de aceite en agua (EW), se pueden producir por ejemplo mediante agitadores, molinos de coloides y/o mezcladores estáticos, mediando utilización de disolventes orgánicos acuosos y eventualmente de agentes tensioactivos, tales como los que ya se han señalado p.ej. con anterioridad en los casos de los otros tipos de formulaciones. Los granulados se pueden producir o bien por inyección de la sustancia activa sobre un material inerte granulado, capaz de adsorción, o por aplicación de concentrados de sustancias activas mediante pegamentos, p.ej. un poli(alcohol vinílico), una poli(sal de sodio de ácido acrílico) o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte, tales como arena, caolinitas, o de un material inerte granulado. También se pueden granular sustancias activas apropiadas del modo que es usual para la producción de granallas de agentes fertilizantes - en caso deseado en mezcla con agentes fertilizantes -. Los granulados dispersables en agua se producen por regla general de acuerdo con los procedimientos usuales tales como desecación por atomización, granulación en lecho fluidizado, granulación en bandejas, mezcladura con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin ningún material inerte sólido. Para la producción de granulados en bandejas, en lecho fluidizado, en extrusor y por proyección véanse p.ej. los procedimientos expuestos en las obras "Spray-Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 3a edición de 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration" (Aglomeración), Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; "Perry=s Chemical Engineer=s Handbook" (Manual del ingeniero químico de Perry), 5a edición, McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8-57. Para más detalles acerca de la formulación de agentes para la protección de plantas, véanse p.ej. las obras de G.C. Klingman, AWeed Control as a Science@ (Represión de hierbas como ciencia), John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961 , páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook" (Manual de la represión de hierbas), 5a edición, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 968, páginas 101-103. Las formulaciones agroquímicas contienen por regla general de 0.1 a 99 % en peso, en particular de 0.1 a 95 % en peso, de una sustancia activa de la fórmula (I). En polvos para proyectar, la concentración de sustancia activa es p.ej. de aproximadamente 10 a 90 % en peso, el resto hasta 100 % en peso consta de los usuales constituyentes de formulaciones. En el caso de los concentrados emulsionables, la concentración de sustancias activas puede ser por ejemplo de 1 a 90, de manera preferida de 5 a 80 % en peso. Las formulaciones en forma de polvos finos contienen de 1 a 30 % en peso, de manera preferida en la mayor parte de los casos de 5 a 20 % en peso de una sustancia activa, las soluciones atomizables contienen aproximadamente de 0.05 a 80 %, de manera preferida de 2 a 50 % en peso de una sustancia activa. En el caso de granulados dispersables en agua, el contenido de sustancia activa depende en parte de si el compuesto eficaz se presenta en estado líquido o sólido y de cuáles sean los agentes coadyuvantes de granulación y materiales de carga y relleno, etc., que se utilicen. En el caso de los granulados dispersables en agua, el contenido de sustancia activa está situado entre 1 y 95 % en peso, de manera preferida entre 10 y 80 % en peso.. Junto a ello, las mencionadas formulaciones de sustancias activas contienen eventualmente los agentes adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, protectores frente a las heladas y disolventes, materiales de carga y relleno, de soporte y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación, y agentes que influyen sobre el valor del pH y sobre la viscosidad, que en cada caso sean usuales. Sobre la base de estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias activas como plaguicidas, tales como p.ej. insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con antídotos, agentes fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p.ej. en forma de una formulación acabada o como una mezcla de depósito (Tank-mix). Como partícipes en combinaciones para las sustancias activas conformes al invento en formulaciones de mezclas o en una mezcla de depósito, se pueden emplear por ejemplo sustancias activas conocidas, tal como se describen p.ej. en Weed Research 26, 441-445 (1986) o en "The Pesticide Manual" 11a edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2000/2001 , y la bibliografía allí citada. Como herbicidas conocidos, que se pueden combinar con los compuestos conformes al invento, se pueden mecionar por ejemplo las siguientes sustancias activas; (observación: Los compuestos son designados seguidamente ya sea con el "nombre común" de acuerdo con la Organización Internacional para Normalización (ISO, de International Organization for Standartization), o con el nombre químico, eventualmente junto con un usual número de código. acetocloro; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, es decir ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi]-2-nitrofen¡l]-2-metoxiet¡I¡den]-amino]-oxi]-acético y su éster metílico; alacloro; aloxidima; ametrin; amidosulfurón; amitrol; AMS, es decir sulfamato de amonio; anilofos; asulam; atrazina; azimsulfurón (DPX-A8947); aziprotrin; barbán; BAS 516 H, es decir 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; benazolina; benfluralina; benfuresato; bensulfurón-metilo; bensulida; bentazona; benzofenap; benzoflúor; benzoílprop-etilo; benzotiazurón; bialafos; bifenox; bromadlo; bromobutida; bromofenoxima; bromoxinilo; bromurón; buminafos; busoxinona; butacloro; butamifos; butenacloro; butidazol; butralina; butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, es decir 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, es decir éster 2-cloro-alílico de ácido dietilditiocarbámico; clometoxifen; cloramben; clorazifop-butilo, cloromesulón (ICI-A0051); clorobromurón; clorobufam; clorofenaco; cloroflurecol-metilo; cloridazona; clorimurón etilo; cloronitrofen; clorotolurón; cloroxurón; cloroprofam; clorosulfurón; clortal-dimetilo; clorotiamid; cinmetilin; cinosulfurón; cletodima; clodinafop y sus derivados ésteres (p.ej. clodinafop-propargilo); clomazona; clomeprop; cioproxidima; clopiralid; cumilurón (JC 940); cianazina; cicloato; ciclosulfamurón (AC 104); cicloxidima; ciclurón; cihalofop y sus derivados ésteres (p.ej. el éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimurón; 2,4-DB; dalapón; desmedifam; desmetrin; di-alato; dicamba; diclobenil; dicloroprop; diclofop y sus ésteres tales como diclofop-metilo; dietatil; difenoxurón; difenzoquat; diflufenicán; dimefurón; dimetacloro; dimetametrin; dimetenamida (SAN-582H); dimetazone, clomazona; dimetipin; dimetrasulfurón, dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrin; diquat; ditiopir; diurón; DNOC; eglinazina-etilo; EL 77, es decir 5-ciano-1-(1 ,1-dimetiletil)-N-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida; endotal; EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurón-metilo; etidimurón; etiozina; etofumesato; F5231 , es decir N-[2-cloro-4-fluor-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-te-trazol-1-il]-fenil]-etano-sulfonamida; etoxifen y sus ésteres (p.ej. el éster etílico, HN-252); etobenzanida (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop y fenoxaprop-P así como sus ésteres, p.ej. fenoxaprop-P-etilo y fenoxaprop-etilo; fenoxidima; fenurón; flamprop-metilo; flazasulfurón; fluazifop y fluazifop-P y sus ésteres, p.ej. fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; flucloralina; flumetsulam; flumeturón; flumicloraco y sus ésteres (p.ej. el éster pentílico, S-23031); flumioxazina (S- 482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglicofen-etilo; flupropacil (UBIC-4243); fluridona; flurocloridona; fluroxipir; flurtamona; fomesafen; fosamina; furiloxifen; glufosinato; glifosato; halosafen; halosulfurón y sus ésteres (p.ej. el éster metílico, NC-319); haloxifop y sus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus ésteres; hexazinona; imazapir; imazametabenz-metilo; imazaquin y sales tales como la sal de aminio; ioxinil; ¡mazetametapir; imazetapir; imazosulfurón; isocarbamida; isopropalina; isoproturón; isourón; isoxaben; isoxapirifop; karbutilato; lactofen; lenacil; linurón; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidida; mesotriona; metamitrón; metazacloro; metam; metabenzotiazurón; metazol; metoxifenona; metildimrón; metabenzurón, metobenzurón; metobromurón; metolacloro; metosulam (XRD 511 ); metoxurón; metribuzina; metsulfurón-metilo; MH; molinato; monalida; monolinurón; monurón; monocarbamida dihidrógenosulfato; MT 128, es decir 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir 4-(2,4-d¡clorobenzoíl)-1-metiI-5-bencilox¡pirazol; neburón; nicosulfurón; nipiraclofen; nitralina; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazona; orbencarb; orizalina; oxadiargil (RP-020630); oxadiazona; oxifluorfen; paraquat; pebulato; pendimetalina; perfluidona; fenisofam; fenmedifam; picioram; piperofos; piributicarb; pirifenop-butilo; pretilacloro; primisulfurón-metilo; prociazina; prodiamina; profluralina; proglinazina-etilo; prometón; prometrin; propacloro; propanil; propaquizafop y sus ésteres; propazina; profam; propisocloro; propizamide; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfurón (CGA-152005); prinacloro; pirazolinato; pirazona; pirazosulfurón-etilo; pirazoxifen; piridato; piritiobaco (KIH-2031); piroxofop y sus esteres (p.ej. el éster propargílico); quincloraco; quinmeraco; quinofop y sus derivados ésteres, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados ésteres p.ej. quizalofop-etilo; quizalofop-P-tefurilo y -etilo; renridurón; rimsulfurón (DPX-E 9636); S 275, es decir 2-[4-cloro-2-fluor-5-(2-propiniloxi)-fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumetona; setoxidima; sidurón; simazina; simetrin; SN 106279, es decir ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluoro-metil)-fenoxi]-2-naftalenil]-oxi]-propanoico y su éster metílico; suclotriona; sulfentrazona (FMC-97285, F-6285); sulfazurón; sulfometurón-metilo; sulfosato (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiurón; terbacil; terbucarb; terbucloro; terbumetona; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, es decir N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)-sulfonil]-1 H-1 ,2,4-triazol-1-carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiazaflurón; tiazopir (Mon-13200); tidiazimin (SN-24085); tiobencarb; tifensulfurón-metilo; tíocarbazilo; tralcoxidima; tri-alato; triasulfurón; triazofenamida; tribenurón-metilo; triclopir; tridifano; trietazina; trifluralina; triflusulfurón y sus ésteres (p.ej. el éster metílico, DPX-66037); trimeturón; tsitodef; vernolato; WL 110547, es decir 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)-fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201; ET-751 ; KIH-6127 y KIH-2023. Para la utilización, las formulaciones presentes en una forma usual en el comercio se diluyen de un modo usual, p.ej. mediante agua en el caso de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Las formulaciones en forma de polvos finos, los granula- dos para el suelo o para esparcir, así como las soluciones atomizables, ya no se diluyen usualmente con otras sustancias inertes antes de la utilización. Con las condiciones externas tales como la temperatura, la humedad, el tipo del herbicida utilizado, etc., varía la necesaria cantidad a consumir de los compuestos de la fórmula (I). Ésta puede fluctuar dentro de amplios límites, p.ej. entre 0.001 y 1.0 o más kg/ha de sustancia activa, pero preferiblemente ella está situada entre 0.005 y 750 g/ha. Los siguientes Ejemplos explican el invento.
A. EJEMPLOS QUIMICOS Preparación de 2-(2-cloro-3-(3-tetrahidrofuranil)oximetil-4-metilsulfonil-benzoíl)-ciclohexano-1.3-diona (Ejemplo del cuadro N° 1.1 ) Etapa : Acido 2-cloro-3-(3-tetrahidrofuranil)oximetil-4-met¡lsulfon¡l-benzoico 25 mi de D F y 3.25 g (28 mmoles) de terc.-butilato de potasio se dispusieron previamente a 0°C y se mezclaron con 2.5 g (27.5 mmoles) de 3-hidroxi-tetrahidrofurano. La solución se enfrió a -15°C y se mezcló con 4.7 g (140 mmoles) de ácido 3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonil-benzoico. Luego se siguió agitando durante 1 hora a 15 hasta 20°C. La tanda se vertió sobre 45 g de una mezcla de hielo y agua, se ajustó a acidez con HCl 2 N y se extrajo con EE. Las fases orgánicas se secaron con MgS04, se filtraron y se concentraron por evaporación. Se obtuvieron 5.41 g de un aceite muy viscoso con una pureza de aproximadamente 66 % de acuerdo con la HPLC (cromatografía en fase líquida de alto rendimiento). Rendimiento, aproximadamente 60 %.
Etapa 2: 2-Cloro-3-(3-tetrah¡drofuran¡noximetil-4-metilsulfonil-benzoato de 3-oxo-1-ciclohexenilo 5.41 g de ácido 2-cloro-3-(3-tetrahidrofuranil)oximetil-4-metilsulfonil-benzoico bruto se disolvieron en 30 mi de CH2CI2 y se mezclaron lentamente con 2.5 mi (28 mmoles) de cloruro de oxalilo. La mezcla se siguió agitando durante aproximadamente 30 min hasta la terminación del desprendimiento de gases. La solución se añadió gota a gota a una mezcla de 2 g (17.5 mmoles) de 1 ,3-ciclohexanodiona y 5 g de NEt3 en 20 mi de CH2CI2 mediando enfriamiento hasta por debajo de -15°C. A continuación se siguió agitando durante 1 hora a TA. La mezcla se filtró, el disolvente se concentró por evaporación rotatoria y el residuo se mezcló a continuación con 30 mi de EE. Se lavó primeramente con HCI al 5 % y luego con una solución al 2 % de NaHC03 y 2 veces con agua. La fase orgánica se secó con MgSC>4, se filtró y se concentró por evaporación rotatoria. Se obtuvieron 5 g de un aceite muy viscoso, que se purificó por cromatografía (en presencia de Si02/ con una mezcla de n-heptano y EE, 1 :3). Se obtuvieron 2.95 g de un material sólido incoloro con una pureza de aproximadamente 99 % de acuerdo con la HPLC.
Etapa 3: 2-(2-Cloro-3-(3-tetrahidrofuranil)oximetil-4-metilsulfonil-benzoín-ciclohexano-1 ,3-diona 8 g (18.5 mmoles) de 2-cloro-3-(3-tetrahidrofuranil)oximetil-4-metilsulfonil-benzoato de 3-oxo-1-c¡clohexenilo se suspendieron en 50 mi de CH3CN y mediando agitación se mezclaron con 2.25 g (21.8 mmoles) de NEt3 y 0.13 g (1.5 mmoles) de cianhidrina de acetona. Se dejó en agitación a la TA durante 3 horas y a continuación se concentró por evaporación rotatoria. Al residuo oleoso se le añadió agua y se ajustó un valor del pH de > 8 con una solución saturada de NaHC03. La solución de carácter básico se lavó con 20 mi de EE. La solución acuosa se ajustó luego a carácter ácido con HCI 2 N y se extrajo con 2 x 50 mi de EE. La solución se lavó con una solución de NaHC03. La solución orgánica se secó con MgS04, se filtró y se concentró por evaporación rotatoria. A partir de la solución concentrada se separó lentamente por cristalización el producto. El material sólido se filtró con succión y se lavó posteriormente con EE frío. Se obtuvieron 6.81 g (15.9 mmoles) de un producto con una pureza de 99.8 % de acuerdo con la HPLC y con un punto de fusión de 126°C. El rendimiento fue de 85 %. Las abreviaturas aquí utilizadas significan: cPr = ciclo-propilo nPr = n-propilo nBu = n-butilo Et = etilo Me = metilo Ph = fenilo EE = acetato de etilo p.f. = punto de fusión TA = temperatura ambiente CUADRO 1 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q1 p = 0 N° - R1 ' X Het Datos físicos 1.1 Cl S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo P.f.: 126°C 1.2 Cl SOzEt 0 3-Tetrahidrofuranilo Aceite 1.3 Cl Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.4 Br S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.5 Br S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 1.6 Br Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.7 l S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.8 I S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 1.9 I Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.10 Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.11 Me S02Et o 3-Tetrahldrofuranilo 1.12 Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.13 SMe S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.14 SMe S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.15 SMe Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.16 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.17 S02Me SOzEt 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.18 S02Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.19 N02 S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.20 N02 SOaEt 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.21 N02 Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.22 OMe Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.23 S02Et Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 1.24 SEt Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 1.25 Cl S02Me 0 4-Tetrah¡dropiranilo 1.26 Cl S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 1.27 Cl Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.28 Br SOzMe 0 4-Tetrahidropiranilo 1.29 Br SOzEt - 0 4-Tetrahidropiranilo 1.30 Br Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.31 I S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 1.32 I S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 1.33 I Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.34 Me S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 1.35 e S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 1.36 Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.37 SMe S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 1.38 SMe S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 1.39 SMe Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.40 S02Me S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 1.41 S02 e S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 1.42 S02Me C1 0 4-Tetrahidropiranilo 1.43 N02 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 1.44 N02 S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 1.45 N02 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.46 OMe Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.47 S02Et Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.48 SEt Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 1.49 Cl S02 e 0 3-Tetrahidropiranilo 1.50 Cl S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 1.51 Cl Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.52 Br S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 1.53 Br SOzEt 0 3-Tetrahidropiranilo 1.54 Br Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.55 I S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 1.56 I S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 1.57 I Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.58 Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 1.59 Me SOzEt 0 3-Tetrahidropiranilo 1.60 Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.61 SMe S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 1.62 SMe SOzEt 0 3-Tetrahidropiranilo 1.63 SMe Cl o 3-Tetrahidropiranilo 1.64 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 1.65 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 1.66 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.67 N02 S02Me o 3-Tetrahidropiranilo 1.68 N02 S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 1.69 N02 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.70 O e Cl O 3-Tetrahidropiranilo 1.71 S02Et Cl O 3-Tetrahidropiranilo 1.72 SEt Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 1.73 Cl S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.74 Cl S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.75 Cl Cl O ,3-Dioxan-5 ilo 1.76 Br S02 e O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.77 Br S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.78 Br Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.79 I S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 iio 1.80 1 S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.81 1 Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.82 Me S02Me o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.83 e S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.84 Me Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.85 SMe S02Me o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.86 SMe S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.87 S e Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 1.88 S02Me S02Me o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.89 S02Me S02Et 0 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 1.90 S02Me Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.91 N02 S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.92 N02 S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.93 N02 Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.94 O e Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.95 S02Et Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.96 SEt Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.97 Cl S02Me o y-butirolacton-2-ilo Aceite 1.98 Cl S02Et o y-butirolacton-2-ilo 1.99 Cl Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .100 Br S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo .101 Br S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo .102 Br Cl o y-butirolacton-2-ilo .103 1 S02Me o y-butirolacton-2-ilo .104 1 S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo .105 1 Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .106 Me S02Me o y-butirolacton-2-ilo .107 Me S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo .108 Me Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .109 SMe S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo .110 SMe S02Et o y-butirolacton-2-ilo .111 SMe Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .112 S02Me S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo .113 S02Me S02Et o y-butirolacton-2-ilo .114 S02Me Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 1.115 N02 S02 e 0 y-butirolacton-2-ilo .116 N02 S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 1.117 N02 Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 1.118 O e Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 1.119 S02Et Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 1.120 SEt Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 1.121 Cl S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 1.122 Cl S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 1.123 Cl Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 1.124 Br S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 1.125 Br S02Et S 3-Tetra idrofuranilo 1.126 Br Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 1.127 I S02Me S 3-Tetra idrofuranilo 1.128 I S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 1.129 I Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 1.130 e S02 e s 3-Tetrahidrofuranilo 1.131 e SOzEt s 3-Tetrahidrofuranilo 1.132 Me Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 1.133 SMe S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 1.134 SMe SO?Et s 3-Tetrahidrofuranilo 1.135 SMe Cl s 3-Tetra idrofuranilo 1.136 S02 e S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 1.137 SOzMe S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 1.138 S02Me Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 1.139 N02 S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 1.140 N02 S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 1.141 N02 Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 1.142 OMe C! s 3-Tetrahidrofuranilo 1.143 S02Et Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 1.144 SEt Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 1.145 Cl S02Me s 4-TetrahidropiraniIo 1.146 Cl S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 1.147 Cl Cl s 4-Tetrahidropiranilo 1.148 Br S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 1.149 Br S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 1.150 Br CI s 4-Tetrah id ropiran ilo 1.151 I SOzMe s 4-Tetrahidropiranilo 1.152 I S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 1.153 I Cl S 4-Tetrahidropiranilo 1.154 Me S02Me S 4-Tetrahidropiranllo 1.155 Me S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 1.156 Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 1.157 S e S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 1.158 S e S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 1.159 SMe Cl S 4-Tetrahidropiranilo 1.160 S02Me S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 1.161 S02Me S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 1.162 S02Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 1.163 N02 S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 1.164 N02 S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 1.165 N02 Cl s 4-Tetrahidropiranilo 1.166 OMe Cl s 4-Tetrahidropiranilo 1.167 S02Et Cl s 4-Tetrahidropiranilo 1.168 SEt Cl s 4-Tetrahidropiranilo 1.169 Cl S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.170 Cl SOzEt s 3-Tetrahidropiraniio 1.171 Cl Cl s 3-Tetrahidropiraniio 1.172 Br S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.173 Br S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 1.174 Br Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.175 I S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.176 I S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 1.177 I Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.178 Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.179 Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 1.180 Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.181 SMe S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.182 SMe S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 1.183 SMe Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.184 S02Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.185 S02Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 1.186 S02Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.187 N02 S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 1.188 N02 S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 1.189 N02 Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.190 OMe Cl s 3-Tetrahidropiranilo 1.191 S02Et Cl s 3-Tetrahidropiranilo .192 SEt Cl S 3-Tetrahidropiranilo .193 Cl S02Me S 1,3-Dioxan-5 ¡!o .194 Cl S02Et S 1,3-Dioxan-5 ¡lo .195 Cl Cl S 1,3-Dioxan-5 ¡lo - .196 Br S02Me S 1,3-Dioxan-5 ¡lo .197 Br S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo .198 Br Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo .199 ! S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.200 I S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.201 I Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.202 e S02Me s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 1.203 Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.204 Me Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.205 SMe S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.206 SMe S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.207 SMe Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.208 S02M8 S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.209 S02Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.210 S02Me Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.211 N02 S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.212 N02 S02Et s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 1.213 N02 Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 1.214 OMe Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 1.215 S02Et Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 1.216 SEt Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 1.217 Cl SOsMe s y-but¡rolacton-2-ilo 1.218 Cl S02Et s y-butirolacton-2-ilo 1.219 Cl Cl s y-but¡rolacton-2-ilo 1.220 Br S02Me s y-butirolacton-2-ilo 1.221 Br S02Et s y-butirolacton-2-ilo 1.222 Br Cl s y-but¡rolacton-2-ilo 1.223 I S02Me s y-butirolacton-2-iIo 1.224 I S02Et s y-butirolacton-2-ilo 1.225 i Cl s y-butirolacton-2-ilo 1.226 Me S02Me s y-butirolacton-2-ilo 1.227 Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 1.228 Me Cl s y-butirolacton-2-ilo 1.229 SMe S02Me s y-butirolacton-2-ilo 1.220 SMe S02Et s y-butirolacton-2-ilo 1.231 SMe Cl S y-butirolacton-2-ilo 1.232 S02Me S02Me S y-butirolacton-2-ilo 1.233 S02Me S02Et S y-butirolacton-2-ilo 1.234 S02Me Cl S y-butirolacton-2-ilo . 1.235 N02 S02Me S y-butirolacton-2-i!o 1.236 N02 S02Et S y-butirolacton-2-ilo 1.237 N02 Cl s y-butirolacton-2-ilo 1.238 OMe Cl s y-butlrolacton-2-ilo 1.239 S02Et Cl s y-butirolacton-2-ilo 1.240 SEt Cl s y-butirolacton-2-ilo CUADRO 2 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q1 p = 2 N° -_ R1 R2 X Het \ Datos físicos 2.1 Cl S02Me 0 3-Tetrahidrofuranllo Aceite 2.2 Cl S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo Aceite 2.3 Cl Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.4 Br S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.5 Br S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.6 Br Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.7 I S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 2.8 I S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.9 I Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.10 Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.11 Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.12 Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.13 SMe S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.14 SMe S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.15 SMe Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.16 S02 e S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 2.17 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.18 S02Me Cl O 3-Tetrahidrofuranilo 2.19 N02 S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.20 N02 S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 2.21 N02 Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 2.22 Cl S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 2.23 Cl S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 2.24 Cl Cl 0 4-Tetrahidroplranilo 2.25 Br S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 2.26 Br S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 2.27 Br Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 2.28 I S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 2.29 I S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 2.30 I Cl o 4-Tetrahidropiranilo 2.31 Me S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 2.32 Me S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 2.33 Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 2.34 SMe S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 2.35 SMe SOzEt o 4-Tetrahidropiranilo 2.36 SMe Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 2.37 S02Me S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 2.38 S02Me S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 2.39 S02Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 2.40 N02 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 2.41 N02 S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 2.42 N02 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 2.43 Cl S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 2.44 Cl S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 2.45 Cl Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 2.46 Br S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 2.47 Br S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 2.48 Br Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 2.49 I S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 2.50 I S02Et o 3-Tetrahidropiranilo .51 I Cl 0 3-Tetrahidropiranilo .52 Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo .53 Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo .54 Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo .55 SMe S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo .56 SMe S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo .57 SMe Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 2.58 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo .59 S02Me SOzEt 0 3-Tetrahidropiranilo 2.60 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 2.61 N02 S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 2.62 N02 S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 2.63 N02 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 2.64 Cl S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.65 Cl S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.66 Cl Cl 0 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 2.67 Br S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.68 Br S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 2.69 Br Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.70 I S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.71 I S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.72 I Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.73 Me S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.74 Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.75 Me Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.76 SMe S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.77 SMe SOzEt 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.78 SMe Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.79 S02Me S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.80 S02Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.81 S02Me Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.82 N02 S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.83 N02 S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.84 N02 Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 2.85 Cl S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 2.86 Cl S02Et 0 y-butirolacton-2-¡lo 2.87 Ci Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 2.88 Br S02Me 0 y-but¡rolacton-2-ilo 2.89 Br S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 2.90 Br Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 2.91 I S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 2.92 I S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 2.93 I Cl 0 y-butirolacton-2-?? 2.94 Me S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 2.95 Me S02Et 0 7-butirolacton-2-ilo 2.96 Me Cl O y-butirolacton-2-ilo 2.97 SMe S02Me 0 y-butirolacton-2-¡lo 2.98 SMe S02Et o 7-butirolacton-2-¡lo 2.99 SMe Cl o y-butirolacton-2-¡Io 2.100 S02Me S02Me o y-butirolacton-2-ilo 2.101 S02Me S02Et o y-butirolacton-2-ilo 2.102 S02Me Cl o y-butirolacton-2-ilo 2.103 N02 S02Me o 7-butirolacton-2-¡lo 2.104 N02 S02Et o 7-butirolacton-2-ilo 2.105 N02 Cl o y-butirolacton-2-iio 2.106 Cl S02Me s 3-Tetrahidrofuran¡lo 2.107 Cl S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 2.108 Cl Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.109 Br S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 2.110 Br S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 2.111 Br Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.112 I S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 2.113 I S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 2.114 I Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.115 Me S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 2.116 Me SOzEt S 3-Tetrahidrofuranilo 2.117 Me Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.118 SMe S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 2.119 SMe S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 2.120 SMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.121 S02Me S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 2.122 S02Me S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 2.123 S02Me Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 2.124 N02 S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 2.125 N02 S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 2.126 N02 Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.127 Cl S02Me S 4-Tetrahidroplranilo 2.128 Cl S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 2.129 Cl Cl S 4-Tetrahidropiranilo 2.130 Br S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 2.131 Br S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 2.132 Br Cl S 4-Tetrahidropiranilo 2.133 I S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 2.134 I S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 2.135 I Cl s 4-Tetrahidropiranilo 2.136 Me S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 2.137 Me S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 2.138 Me Cl s 4-Tetrahidropiranilo 2.139 SMe S02Me S 4-Tetrahidropiranilo .140 SMe S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 2.141 SMe Cl S 4-Tetrahidropiranilo 2.142 S02Me S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 2.143 S02Me S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 2.144 S02Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 2.145 N02 SOzMe S 4-Tetrahidropiranilo 2.146 N02 S02Et S 4-TetrahidropiraniIo 2.147 N02 Cl S 4-Tetrahidropiranilo 2.148 Cl S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 2.149 Cl S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 2.150 Cl Cl S 3-Tetrahidropiranilo 2.151 Br S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 2.152 Br S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 2.153 Br Cl s 3-Tetrahidropiranilo 2.154 I S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 2.155 I S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 2.156 I Ci s 3-Tetrahidropiranilo 2.157 Me S02 e s 3-Tetrahidropiranilo 2.158 e S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 2.159 Me Cl s 3-Tetrahidropiranllo 2.160 SMe S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 2.161 SMe S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 2.162 SMe Cl s 3-Tetrahidropiranilo 2.163 S02Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 2.164 S02Me S02Et s 3-Tetra idropiranilo 2.165 S02Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 2.166 N02 S02 e s 3-Tetrahidropiraniio 2.167 N02 SOzEt s 3-Tetrahidropiranilo 2.168 N02 Cl s 3-Tetra idropiranilo 2.169 Cl S02Me s ,3-Dioxan-5 ¡lo 2.170 Cl S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.171 Cl Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.172 Br S02Me s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 2.173 . Br S02Et s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 2.174 Br Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.175 I S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.176 I S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.177 I Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.178 e SOzMe s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.179 Me S02Et s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 2.180 e Cl s ,3-D¡oxan-5 ¡lo 2.181 SMe S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.182 SMe S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.183 SMe Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 2.184 S02Me S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.185 S02Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.186 S02Me Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.187 N02 S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.188 N02 S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.189 N02 Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.190 Cl S02Me s y-butirolacton-2-ilo 2.191 Cl S02Et s y-butirolacton-2-ilo 2.192 Cl Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.193 Br SOzMe s y-butirolacton-2-ilo 2.194 Br S02Et s y-butirolacton-2-ilo 2.195 Br Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.196 I S02Me s y-butirolacton-2-ilo 2.197 I S02Et s y-butirolacton-2-ilo 2.198 I Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.199 Me S02Me s y-butiroiacton-2-ilo 2.200 Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 2.201 Me Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.202 SMe S02Me s y-butirolacton-2-ilo 2.203 SMe S02Et s y-butirolacton-2-?? 2.204 SMe Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.205 S02Me S02Me s y-butirolacton-2-ilo 2.206 S02Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 2.207 S02 e Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.208 N02 S02Me s y-butirolacton-2-ilo 2.209 N02 S02Et s y-butirolacton-2-ilo 2.210 N02 Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.21 1 SEt Cl s 3-Tetra idrofuranilo 2.212 SEt Cl s 3-Tetrahidropiranilo 2.213 SEt Cl s 4-Tetra idropiranilo 2.214 SEt Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.215 SEt Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.216 S02Et Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.217 S02Et Cl s 3-Tetrahidropiranilo 2.218 S02Et Cl s 4-Tetrahidropiranilo 2.219 S02Et Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 2.220 S02Et Cl s y-butirolacton-2-ilo 2.221 OMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 2.222 OMe Cl s 3-Tetrahidropiranilo 2.223 OMe C) s 4-Tetrahidropiranilo 2.224 OMe Cl s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 2.225 OMe Cl s y-butirolacton-2-iIo CUADRO 3 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q1 p = 2 N° R1 : Het Datos físicos 3.1 Cl S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo Aceite 3.2 Cl S02Et 0 3-Tetra idrofuranilo Aceite 3.3 Cl Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 3.4 Br S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.5 Br S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 3.6 Br Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.7 I S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 3.8 I S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 3.9 I Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.10 Me S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 3.11 Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.12 Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.13 SMe S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.14 SMe S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.15 SMe Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 3.16 S02Me S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 3.17 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.18 S02Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.19 N02 S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.20 N02 S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.21 N02 Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 3.22 Cl S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 3.23 Cl S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 3.24 Cl Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 3.25 Br S02Me O 4-Tetrahidropiranilo 3.26 Br S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 3.27 Br Cl 0 4-Tetrahidropiraniio 3.28 1 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 3.29 1 S02Et o 4-Tetrahidropiraniio 3.30 1 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 3.31 e S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 3.32 Me S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 3.33 Me Cl o 4-Tetrahidropiranilo 3.34 SMe S02Me o 4-Tetrahid rop irán ilo 3.35 S e S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 3.36 SMe Cl o 4-Tetrahidropiranilo 3.37 S02Me S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 3.38 S02Me S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 3.39 S02Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 3.40 N02 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 3.41 N02 S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 3.42 N02 Cl o 4-Tetrahidropiranilo 3.43 Cl S02Me o 3-Tetrahidropiranilo 3.44 Cl S02Et o 3-Tetrahid rop irán iio 3.45 Cl Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 3.46 Br S02Me o 3-Tetrahidropiranilo 3.47 Br S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 3.48 Br Cl o 3-Tetrahidropiranilo 3.49 1 S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 3.50 i S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 3.51 1 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 3.52 Me S02Me o 3-Tetrahidropiranilo 3.53 Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 3.54 Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 3.55 SMe S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 3.56 SMe S02Et o 3-Tetrahidropiranilo 3.57 SMe Cl o 3-Tetrahidropiranilo 3.58 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 3.59 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 3.60 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 3.61 N02 S02Me o 3-Tetrahidropiranilo 3.62 N02 S02Et o 3-Tetrahidropiranilo 3.63 IM02 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 3.64 Cl S02Me 0 1,3-Dioxan-5 iio 3.65 Cl S02Et o 1,3-Dioxan-5 ilo 3.66 Cl Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.67 Br S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.68 Br S02Et 0 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 3.69 Br Cl O 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 3.70 I S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.71 I S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.72 I Cl 0 ,3-Dioxan-5 ilo 3.73 Me S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.74 Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.75 Me Cl 0 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 3.76 SMe S02Me 0 1,3-Dioxan-5 ilo 3.77 SMe S02Et 0 ,3-Dioxan-5 ilo 3.78 SMe Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.79 S02Me S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.80 S02Me S02Et 0 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 3.81 S02Me Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 3.82 N02 S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.83 N02 S02Et 0 1 ,3-Didxan-5 ilo 3.84 N02 Cl o ,3-Dioxan-5 ilo 3.85 Cl S02Me o y-butirolacton-2-ilo 3.86 C! S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 3.87 Cl Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 3.88 Br S02Me o y-butirolacton-2-ilo 3.89 Br S02Et o y-butirolacton-2-ilo 3.90 Br Cl o y-butirolacton-2-ilo 3.91 I S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 3.92 I S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 3.93 l Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 3.94 Me S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 3.95 Me S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 3.96 Me Cl o y-butirolacton-2-ilo 3.97 SMe S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 3.98 SMe S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 3.99 SMe Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .100 S02Me S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo .101 S02Me S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo .102 S02Me Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .103 N02 S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo .104 N02 S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo .105 N02 Cl 0 y-butirolacton-2-ilo .106 Ci S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo .107 Cl S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo .108 Cl Cl s 3-Tetrahidrofuranilo .109 Br S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo .110 Br S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 3.111 Br Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 3.112 I S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 3.113 I SOzEt S 3-Tetrahidrofuranilo 3.114 I Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 3.1 5 Me S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 3.116 Me S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 3.117 Me Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 3.118 SMe S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 3.119 SMe S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 3.120 SMe Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 3.121 S02Me S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 3.122 S02Me S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 3.123 S02Me Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 3.124 N02 S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 3.125 N02 S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 3.126 N02 Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 3.127 Cl S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 3.128 Cl S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 3.129 Cl Cl S 4-Tetrahidropiranilo 3.130 Br S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 3.131 Br S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 3.132 Br Cl S 4-Tetrahidropiranilo 3.133 I S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 3.134 I S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 3.135 I Cl S 4-Tetrahidropiranilo 3.136 Me S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 3.137 Me S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 3.138 Me Cl s 4-Tetrahidropiranilo 3.139 SMe S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 3.140 SMe S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 3.141 SMe Cl s 4-Tetrahidropiranilo 3.142 S02Me S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 3.143 S02Me S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 3.144 S02Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 3.145 N02 S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 3.146 N02 S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 3.147 N02 Cl S 4-Tetrahidropiranilo 3.148 Cl SOzMe S 3-Tetrahidropiranilo 3.149 Cl S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 3.150 Cl Cl S 3-Tetrahidropiranilo 3.151 Br S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 3.152 Br S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 3.153 Br Cl s 3-Tetrahidropiranilo 3.154 I S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 3.155 I S02Et S 3-Tetrah¡dropiranilo 3.156 I Cl S 3-Tetrahidropiranllo 3.157 Me S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 3.158 Me S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 3.159 Me Cl S 3-Tetrahidropiranilo 3.160 SMe S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 3.161 SMe S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 3.162 SMe Cl S 3-Tetrahidropiranilo 3.163 S02Me S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 3.164 S02Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 3.165 S02Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 3.166 N02 S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 3.167 N02 S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 3.168 N02 Cl S 3-Tetrahidropiranilo 3.169 Cl S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 iio 3.170 Cl S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 3.171 Cl Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.172 Br S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.173 Br S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.174 Br Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.175 I S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.176 I S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.177 I Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.178 Me S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.179 Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.180 Me Cl S ,3-Dioxan-5 ilo 3.181 SMe S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.182 SMe S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.183 SMe Cl s 1,3-Dioxan-5 ilo 3.184 S02Me S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.185 S02Me S02Et s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 3.186 S02Me Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 3.187 N02 S02Me s 1 ,3-D¡oxan-5 i!o 3.188 N02 S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.189 N02 Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 3.190 Cl S02Me s y-butirolacton-2-ilo 3.191 Cl S02Et s y-butirolacton-2-ilo 3.192 Cl C! s y-butirolacton-2-ilo 3.193 Br S02Me s 7-butirolacton-2-ilo 3.194 Br S02Et s y-butirolacton-2-ilo 3.195 Br Cl s y-butirolacton-2-¡lo 3.196 I S02Me s y-butirolacton-2-ilo 3.197 I S02Et s Y-butiroIacton-2-ilo 3.198 I Cl s y-butirolacton-2-No 3.199 Me S02Me S y-butirolacton-2-ilo 3.200 Me S02Et S y-butirolacton-2-ilo 3.201 Me Cl S y-butirolacton-2-ilo 3.202 SMe S02Me S y-butirolacton-2-ilo 3.203 SMe S02Et S y-butirolacton-2-ilo 3.204 SMe Cl S y-butirolacton-2-ilo 3.205 S02Me S02Me S y-butirolacton-2-ilo 3.206 S02Me S02Et S y-butirolacton-2-ilo 3.207 S02Me Cl s y-butirolacton-2-ilo 3.208 N02 S02Me s y-butiralacton-2-ilo 3.209 N02 S02Et s y-butiroIacton-2-ilo 3.210 N02 Cl s y-butirolacton-2-ilo CUADRO 4 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q2 R6 = Me R7 = Me R8 = H N° R1 R2 X Het Datos físicos 4.1 Cl S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo Aceite 4.2 Ci S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo Aceite 4.3 Cl Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.4 Br S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.5 Br S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.6 Br Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.7 i S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 4.8 i S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 4.9 I Cl 0 3-Tetrahidrofuraniio 4.10 Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.11 Me S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 4.12 Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.13 SMe S02Me 0 3-Tetrahidrofuraniio 4.14 SMe S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 4.15 SMe Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.16 S02Me S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 4.17 S02Me S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 4.18 S02Me Cl O 3-Tetrahidrofuranilo 4.19 N02 S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 4.20 N02 S02Et o 3-Tetrah id rofuran ilo 4.21 N02 Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 4.22 Cl S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 4.23 Cl S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 4.24 Cl Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 4.25 Br S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 4.26 Br S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 4.27 Br Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 4.28 I S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 4.29 I S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 4.30 I Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 4.31 Me S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 4.32 Me S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 4.33 Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 4.34 SMe S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 4.35 SMe S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 4.36 SMe Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 4.37 S02Me S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 4.38 S02Me S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 4.39 S02Me Cl o 4-Tetrahidropiranilo 4.40 N02 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 4.41 N02 S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 4.42 N02 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 4.43 Cl S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 4.44 Cl S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 4.45 Cl Cl 0 3-Tetrahidropiraniio 4.46 Br S02Me o 3-Tetrahidropiranilo | 4.47 Br S02Et o 3-Tetrahidropiranilo 4.48 Br Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 4.49 ] S02Me 0 3-Tetrahidropiran il o 4.50 I S02Et 0 3-Tetrahidropiranllo 4.51 I Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 4.52 Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 4.53 Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 4.54 Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 4.55 S e S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 4.56 SMe S02Et 0 3-Tetrahidropiraniio 4.57 SMe Cl 0 3-Tetrahidroplranilo 4.58 S02Me S02Me O 3-Tetrahidropiranilo 4.59 S02Me SOzEt 0 3-Tetrahidropiranilo 4.60 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 4.61 N02 S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 4.62 N02 S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 4.63 N02 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 4.64 Cl S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.65 Cl S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.66 Cl Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.67 Br S02Me o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.68 Br S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.69 Br Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.70 I S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.71 I S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.72 I Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.73 Me S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.74 Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.75 Me Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.76 SMe S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.77 SMe S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.78 SMe Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.79 S02Me S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.80 S02Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.81 S02Me C! 0 1 ,3-Dloxan-5 ilo 4.82 N02 S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.83 N02 S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.84 N02 Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 4.85 Cl S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 4.86 Cl S02Et o y-butirolacton-2-ilo 4.87 Cl Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 4.88 Br S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 4.89 Br S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 4.90 Br Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 4.91 I S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 4.92 I S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 4.93 I Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 4.94 Me S02Me 0 7-butirolacton-2-iIo 4.95 Me S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 4.96 Me Cl O Y-butirolacton-2-ilo 4.97 SMe S02Me O y-butirolacton-2-ilo 4.98 SMe S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 4.99 SMe Cl O y-butirolacton-2-ilo 4.100 S02Me S02Me 0 Y-butirolacton-2-ilo 4.101 S02Me S02Et O y-but¡ro!acton-2-ilo 4.102 S02Me Cl O y-but¡rolacton-2-ilo 4.103 N02 S02Me O y-butirolacton-2-ilo 4.104 N02 S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 4.105 N02 Cl o y-but¡rolacton-2-ilo 4.106 Cl S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 4.107 Cl S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 4.108 Cl Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 4.109 Br S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 4.110 Br S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 4.111 Br Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 4.112 I S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 4.113 I S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 4.114 I Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 4.115 Me S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 4.116 Me S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 4.117 Me Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 4.118 SMe S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 4.119 SMe S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 4.120 SMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 4.121 S02Me S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 4.122 S02Me S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 4.123 S02Me Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 4.124 N02 S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 4.125 N02 S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 4.126 N02 Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 4.127 Cl S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 4.128 Cl S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 4.129 Cl Cl s 4-Tetrahldropiraniio 4.130 Br S02Me s 4-Tetrahldropiranilo 4.131 Br S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 4.132 Br Cl s 4-Tetrahidropiranilo 4.133 I S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 4.134 I S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 4.135 I Cl s 4-Tetrah id ropiran il o 4.136 Me S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 4.137 Me S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 4.138 Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 4.139 SMe SÜ2Me S 4-Tetrahidropiranilo 4.140 S e S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 4.141 SMe Cl S 4-Tetrahidropiranilo 4.142 S02Me S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 4.143 S02Me SOzEt S 4-Tetrahidropiranilo 4.144 S02Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 4.145 N02 S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 4.146 N02 S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 4.147 N02 Cl S 4-Tetrahidropiranilo 4.148 Cl S02Me S 3-Tetrahidropiraniio 4.149 Cl S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 4.150 Ci Cl S 3-Tetrahidropiranilo 4.151 Br S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 4.152 Br S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 4.153 Br Cl S 3-Tetrahidropiraniio 4.154 1 S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 4.155 1 SOzEt s 3-Tetrahidropiranilo 4.156 1 Cl s 3-Tetrahidropiranilo 4.157 Me S02Me s 3-Tetrahidrop¡ranilo 4.158 Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 4.159 Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 4.160 SMe S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 4.161 SMe S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 4.162 SMe Cl s 3-Tetrahidropiranilo 4.163 S02Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 4.164 S02Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 4.165 S02Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 4.166 N02 S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 4.167 N02 S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 4.168 N02 Cl s 3-Tetrahidropiranilo 4.169 Cl S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 iio 4.170 Cl S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 4.171 Cl Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 4.172 Br S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 4.173 Br SOzEt s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.174 Br Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.175 1 S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.176 1 S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.177 1 Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.178 Me S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.179 Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.180 Me Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 4.181 SMe S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 iio 4.182 SMe S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.183 SMe Cl S 1 ,3-Dioxan-5 jlo 4.184 S02Me S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.185 S02Me S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.186 S02Me Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 4.187 N02 S02Me S 1 ,3-D¡oxan-5 ¡lo 4.188 N02 S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 4.189 N02 Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 4.190 Cl S02Me S y-butirolacton-2-ilo 4.191 Cl SO?Et S Y-butirolacton-2-ilo 4.192 Ci Cl S Y-butirolacton-2-ilo 4.193 Br S02Me ~ s y-but¡rolacton-2-¡lo 4.194 Br S02Et s Y-butirolacton-2-ilo 4.195 Br Cl s Y-butirolacton-2-ilo 4.196 I S02Me s Y-butirolacton-2-ilo 4.197 I S02Et s Y-butirolacton-2-ilo 4.198 I Cl s Y-butirolacton-2-ilo 4.199 e S02Me s y-butirolacton-2-ilo 4.200 Me SOzEt s Y-butirolacton-2-ilo 4.201 Me Cl s Y-but¡rolacton-2-¡lo 4.202 SMe S02Me s Y-butirolacton-2-ilo 4.203 SMe S02Et s Y-butirolacton-2-¡lo 4.204 SMe Cl s Y-butirolacton-2-?? 4.205 S02Me S02Me s y-but¡rolacton-2-¡lo 4.206 S02Me S02Et s Y-butirolacton-2-ilo 4.207 S02Me Cl s Y-butirolacton-2-ilo 4.208 N02 S02Me s Y-butirolacton-2-ilo 4.209 N02 S02Et s Y-butirolacton-2-ilo 4.210 N02 Cl s Y-butirolacton-2-ilo CUADRO 5 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q2 R6 = H R7 = Me R8 = H N° - v R ; . R2 Het Datos físicos 5.1 Cl S02Me 0 3-Tetrah ¡d rof uran ilo 5.2 Cl S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.3 Cl Cl o 3-Tetrah¡drofuran¡lo 5.4 Br S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 5.5 Br S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.6 Br Cl o 3-Tetrah id rof u ran ilo 5.7 1 S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.8 1 S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 5.9 1 Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 5.10 Me S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 5.11 Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.12 Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.13 SMe S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.14 SMe S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.15 SMe Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 5.16 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.17 S02Me S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 5.18 S02Me Cl 0 3-Tetrahidrofuraniio 5.19 N02 S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 5.20 N02 S02Et 0 3-Tetrahidrofuraniio 5.21 N02 Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 5.22 Cl S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 5.23 Cl S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.24 Cl Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 5.25 Br S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 5.26 Br S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.27 Br Cl 0 4-Tetrahidropiraniio 5.28 I S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 5.29 I S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.30 I Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 5.31 Me S02Me O 4-Tetrahidropiranilo 5.32 Me S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.33 Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 5.34 SMe S02Me 0 4-Tetra idropiranilo 5.35 S e S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.36 SMe Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 5.37 SOzMe S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 5.38 S02Me S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.39 S02Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 5.40 N02 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 5.41 N02 S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 5.42 N02 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 5.43 Cl S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 5.44 Cl S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.45 Cl Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 5.46 Br S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 5.47 Br S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.48 Br Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 5.49 I S02Me 0 3-Tetra idropiranilo 5.50 I S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.51 I Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 5.52 Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 5.53 Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.54 Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 5.55 SMe S02 e 0 3-Tetrahidropiranilo 5.56 SMe S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.57 SMe Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 5.58 S02Me S02Me 0 3-Tetra idropiranilo 5.59 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.60 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 5.61 N02 S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 5.62 N02 S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 5.63 N02 Cl 0 3-Tetra idropiranilo 5.64 Cl S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.65 Cl S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.66 Cl Cl 0 1,3-D¡oxan-5 ¡lo 5.67 Br S02Me 0 1 ,3-D¡oxan-5 ¡lo 5.68 Br S02Et 0 1,3-Dioxan-5 ilo 5.69 Br Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.70 I S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.71 I S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.72 I Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.73 Me S02 e 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.74 Me S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.75 e Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.76 SMe S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.77 SMe S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.78 S e Cl 0 1 ,3-D¡oxan-5 ¡lo 5.79 S02Me S02Me 0 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 5.80 S02Me S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.81 S02 e Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.82 N02 S02 e O ,3-Dioxan-5 ilo 5.83 N02 S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.84 N02 Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.85 Cl S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 5.86 Cl S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 5.87 Cl Cl 0 y-but¡rolacton-2-ilo 5.88 Br S02 e o y-butirolacton-2-ilo 5.89 Br S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 5.90 Br Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 5.91 I S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 5.92 I S02Et o y-butirolacton-2-¡lo 5.93 l Cl o y-butirolacton-2-¡lo 5.94 Me S02 e 0 y-butirolacton-2-ilo 5.95 Me S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 5.96 e Cl 0 y-butiroiacton-2-ilo 5.97 SMe S02Me 0 y-butiroIacton-2-ilo 5.98 S e S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 5.99 SMe Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 5.100 S02Me S02Me 0 y-but¡rolacton-2-ilo 5.101 S02Me S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 5.102 S02Me Ci 0 y-butirolacton-2-ilo 5.103 N02 S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 5.104 N02 S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 5.105 N02 Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 5.106 Cl S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 5.107 Cl S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 5.108 Cl Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 5.109 Br S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 5.110 Br S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 5.111 Br Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 5.112 I S02 e S 3-Tetrahidrofurani!o 5.113 I S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 5.114 I Cl L s 3-Tetrahidrofuranilo 5.115 Me S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 5.116 Me S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 5.117 e Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 5.118 SMe S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 5.119 S e S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 5.120 SMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 5.121 S02Me S02Me s 3-Tetra idrofuranilo 5.122 S02Me S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 5.123 SOzMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 5.124 N02 S02 e s 3-Tetrahidrofuranilo 5.125 N02 S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 5.126 N02 Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 5.127 Cl S02 e s 4-Tetrahidropiranilo 5.128 Cl S02Et s 4-Tetrahidropiraniio 5.129 Cl Cl s 4-Tetra idropiranilo 5.130 Br S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 5.131 Br S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 5.132 Br Cl s 4-Tetrahidropiranilo 5.133 ! S02 e s 4-Tetrahidropiranilo 5.134 I S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 5.135 I Cl s 4-Tetrahidropiranilo 5.136 e S02 e s 4-Tetrahidropiranilo 5.137 Me S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 5.138 Me Cl s 4-Tetrahidropiranilo 5.139 S e S02 e s 4-Tetrahidropiranilo 5.140 S e S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 5.141 SMe Cl s 4-Tetrahidropiranilo 5.142 S02Me S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 5.143 S02Me S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 5.144 S02Me Cl s 4-Tetrahidropiranilo 5.145 N02 S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 5.146 N02 S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 5.147 N02 Cl s 4-Tetrahidropiranilo 5.148 Gl S02Me s 3-Tefrahidropiranilo 5.149 Cl S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 5.150 Cl Cl s 3-Tetrahidropiranilo 5.151 Br S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 5.152 Br S02Et s 3-Tetrah idrop ¡ran ilo 5.153 Br Cl s 3-Tetra ¡dropiranilo 5.154 I S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 5.155 I S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 5.156 I Cl s 3-Tetrahidropiranilo 5.157 Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 5.158 Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 5.159 Me Cl S 3-Tetrahidropiranilo 5.160 SMe S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 5.161 SMe S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 5.162 SMe Cl S 3-Tetrahidropiranilo 5.163 S02Me S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 5.164 S02Me SOzEt s 3-Tetrahidropiranilo 5.165 S02Me Cl S 3-Tetrahidropiranilo 5.166 N02 S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 5.167 N02 SOzEt S 3-Tetrahidropiranilo 5.168 N02 Cl s 3-Tetrahidropiranilo 5.169 Cl S02Me s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 5.170 Cl S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.171 Cl Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.172 Br S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.173 Br SOzEt S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.174 Br Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.175 I S02 e S ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.176 I S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.177 I Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.178 Me S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.179 Me SOzEt S ,3-Dioxan-5 ilo 5.180 Me Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.181 SMe S02Me S ,3-Dioxan-5 ilo 5.182 SMe S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 5.183 SMe Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.184 S02Me S02Me S 1,3-Dioxan-5 ilo 5.185 S02Me SO?Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 5.186 S02Me Cl S ,3-Dioxan-5 ilo 5.187 N02 S02Me s ,3-Dioxan-5 ilo 5.188 N02 S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 iio 5.189 N02 Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 5.190 Cl S02Me s y-butirolacton-2-ilo 5.191 Cl S02Et s y-but¡rolacton-2-¡lo 5.192 Cl Cl s y-butirolacton-2-ilo 5.193 Br S02Me s y-butirolacton-2-ilo 5.194 Br S02Et s y-butirolacton-2-ilo 5.195 Br Cl S y-butirolacton-2-ilo 5.196 I S02 e S y-butirolacton-2-ilo 5.197 I S02Et S y-butirolacton-2-ilo 5.198 I Cl S y-butirolacton-2-ilo 5.199 Me SOzMe s y-butirolacton-2-ilo 5.200 Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 5.201 Me Cl s y-butirolacton-2-ilo 5.202 SMe S02Me s y-butirolacton-2-ilo 5.203 SMe S02Et s y-butirolacton-2-ilo 5.204 SMe Cl s y-butirolacton-2-ilo 5.205 S02Me S02Me s y-butirolacton-2-ilo 5.206 S02Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 5.207 S02Me Cl s y-butírolacton-2-?? 5.208 N02 S02Me s y-butirolacton-2-ilo 5.209 N02 S02Et s y-butirolacton-2-ilo 5.210 N02 Cl s y-but¡rolacton-2-¡lo CUADRO 6 Compuestos conformes al . invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q2 R6 = H R7 = Et R8 = H R1 2 Het Datos físicos 6.1 Cl S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 6.2 Cl S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.3 Cl Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.4 Br S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 6.5 Br S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.6 Br Cl O 3-Tetrahidrofuranilo 6.7 I S02Me O 3-Tetrahidrofuranilo 6.8 I S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.9 I Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.10 Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.11 Me S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 6.12 Me Cl O 3-Tetrahidrofuranilo 6.13 SMe S02 e O 3-Tetrahidrofuranilo 6.14 SMe S02Et O 3-Tetrahidrofuranilo 6.15 S e Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 6.16 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.17 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 6.18 S02 e Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 6.19 N02 S02Me 0 3-Tetrahidrofuraniio 6.20 N02 S02Et o 3-Tetrahidrofuranilo 6.21 N02 C! o 3-Tetrahidrofuranilo 6.22 Cl S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 6.23 Cl S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 6.24 Cl Cl o 4-Tetrahidropiranilo 6.25 Br S02Me 0 4-Tetrahidroplranilo 6.26 Br S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 6.27 Br Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 6.28 I S02Me o 4-Tetrahidropiraniio 6.29 I S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 6.30 I C! 0 4-Tetrahidropiranilo 6.31 Me S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 6.32 Me S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 6.33 e Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 6.34 S e S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 6.35 SMe S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 6.36 S e Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 6.37 S02Me S02Me o 4-Tetrahidropiranilo 6.38 S02Me S02Et o 4-Tetrahidropiranilo 6.39 SOzMe Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 6.40 N02 S02MB 0 4-Tetrahidropiranilo 6.41 N02 S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 6.42 N02 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 6.43 Cl S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 6.44 Cl S02Et o 3-Tetrahidropiranilo 6.45 Cl Cl o 3-Tetrahidropiranilo 6.46 Br S02Me o 3-Tetrahidropiranilo 6.47 Br S02Et 0 3-Tetrahidropiranllo 6.48 Br Cl O 3-Tetrahldropiranilo 6.49 I S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 6.50 I S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 6.51 I Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 6.52 Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 6.53 Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 6.54 Me Cl O 3-Tetrahidropiranilo 6.55 SMe S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 6.56 S e S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 6.57 SMe Cl O 3-Tetrahidropiranilo 6.58 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 6.59 S02Me S02Et O 3-Tetrahidropiranilo 6.60 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 6.61 N02 S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 6.62 N02 S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 6.63 N02 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 6.64 Cl S02Me 0 ,3-Dioxan-5 ilo 6.65 Cl S02Et o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.66 Cl Cl o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.67 Br S02Me 0 1,3-Dioxan-5 ilo 6.68 Br S02Et 0 1,3-Dioxan-5 ilo 6.69 Br Cl o 1,3-Dioxan-5 ilo 6.70 I S02Me 0 ,3-Dioxan-5 ilo 6.71 I S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.72 I Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.73 Me S02Me o 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.74 Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.75 Me Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.76 SMe S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.77 SMe S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.78 SMe Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.79 S02Me S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.80 S02Me S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.81 S02Me Cl 0 1,3-Dioxan-5 ¡lo 6.82 N02 S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.83 N02 S02Et 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.84 N02 Cl 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.85 Cl S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 6.86 Cl S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 6.87 Cl Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 6.88 Br S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 6.89 Br S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 6.90 Br Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 6.91 I S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 6.92 I S02Et O y-butirolacton-2-ilo 6.93 I Cl O y-butirolacton-2-ilo 6.94 Me S02Me 0 7-but¡rolacton-2-ilo 6.95 Me S02Et O y-butirolacton-2-ilo 6.96 Me Cl O 7-butirolacton-2-ilo 6.97 S e S02Me O y-butirolacton-2-ilo 6.98 SMe S02Et O Y-butirolacton-2-ilo 6.99 SMe Cl O y-butirolacton-2-ilo 6.100 S02Me S02Me O Y-butirolacton-2-ilo 6.101 S02Me S02Et O y-butirolacton-2-ilo 6.102 S02Me Cl O y-butirolacton-2-ilo 6.103 N02 S02Me O y-butirolacton-2-ilo 6.104 N02 S02Et O 7-but¡rolacton-2-ilo 6.105 N02 Cl O y-butirolacton-2-ilo 6.106 Cl S02Me S 3-Tetrah¡drofuranilo 6.107 Cl S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 6.108 Cl Cl S 3-Tetrah idrof u ran ilo 6.109 Br S02Me S 3-Tetrah idrof u ran ilo 6.110 Br S02Et s 3-Tetrah idrofuran lio 6.111 Br Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 6.112 I S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 6.1 3 I S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 6.114 I Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 6.115 Me S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 6.116 Me SOzEt s 3-Tetrahidrofuranilo 6.117 Me Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 6.118 SMe S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 6.119 SMe SOzEt s 3-Tetrahidrofuranilo 6.120 SMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 6.121 S02Me S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 6.122 S02Me S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 6.123 SOzMe Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 6.124 N02 S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 6.125 N02 S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 6.126 N02 Cl s 3-Tetrahidrofuranilo 6.127 Cl S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 6.128 Cl S02Et s 4-Tetrahidropiranllo 6.129 Cl Cl s 4-Tetrahidropiranilo 6.130 Br S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 6.131 Br S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 6.132 Br Cl s 4-Tetrah id rop irán ilo 6.133 I S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 6.134 I S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 6.135 I Cl S 4-Tetrahidropiranilo 6.136 Me S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 6.137 Me S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 6.138 Me Cl S 4-Tetrahidropiranilo 6.139 SMe S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 6.140 SMe S02Et S 4-Tetrahidropiranilo 6.141 SMe Cl S 4-Tetrahidropiranilo 6.142 S02Me S02Me S 4-Tetrahidropiranilo 6.143 S02Me S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 6.144 SOzMe Cl s 4-Tetrahidropiranilo 6.145 N02 S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 6.146 N02 S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 6.147 N02 Cl s 4-Tetrahidropiranilo 6.148 Cl S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 6.149 Cl S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.150 Cl Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.151 Br S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 6.152 Br S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.153 Br Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.154 I S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 6.155 I S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.156 I Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.157 Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 6.158 Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.159 Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.160 SMe S02Me s 3-Tetrahidroplranilo 6.161 SMe S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.162 SMe Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.163 S02Me S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 6.164 S02Me S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.165 S02Me Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.166 N02 S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 6.167 NC-2 S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 6.168 N02 Cl s 3-Tetrahidropiranilo 6.169 Cl S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.170 Cl S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.171 Cl Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.172 Br S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.173 Br S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.174 Br Cl s ,3-Dioxan-5 ilo 6.175 I S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.176 I S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.177 I Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.178 Me S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.179 Me S02Et S ,3-Dioxan-5 ¡lo 6.180 Me Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.181 S e S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 6.182 SMe S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 6.183 SMe Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.184 S02Me S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.185 S02Me S02Et S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.186 S02Me Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.187 N02 S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 6.188 N02 ' S02Et S 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 6.189 N02 Cl S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 6.190 Cl S02Me S y-butirolacton-2-ilo 6.191 Cl S02Et S y-butirolacton-2-ilo 6.192 Cl Cl S y-butirolacton-2-ilo 6.193 Br S02Me S y-butirolacton-2-ilo 6.194 Br S02Et S y-butirolacton-2-?? 6.195 Br Cl S y-butirolacton-2-ilo 6.196 I S02Me S y-butirolacton-2-iio 6.197 I S02Et s y-butirolacton-2-ilo 6.198 I Cl S y-butirolacton-2-ilo 6.199 Me S02Me s y-butirolacton-2-ilo 6.200 Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 6.201 Me Cl s y-butirolacton-2-iio 6.202 SMe S02Me s y-butiroIacton-2-iio 6.203 SMe S02Et s y-butirolacton-2-ilo 6.204 SMe Cl s y-butirolacton-2-ilo 6.205 S02Me S02Me s y-butirolacton-2-ilo 6.206 S02Me S02Et s y-butirolacton-2-ilo 6.207 S02Me Cl s y-butirolacton-2-ilo 6.208 N02 S02Me s y-butirolacton-2-¡lo 6.209 N02 S02Et s y-butirolacton-2-ilo 6.210 N02 Cl s y-butirolacton-2-ilo CUADRO 7 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R3 = H Q = Q2 R7 = Me R8 = H R6 = Ciclopropilo N° R1 - . '-''R2--; X ¦ Het Datos físicos 7.1 Cl S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.2 Cl S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.3 Cl Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.4 Br S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.5 Br S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.6 Br Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 7.7 I S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.8 I S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.9 I Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.10 Me S02Me o 3-Tetrahidrofuranilo 7.11 Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.12 Me Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.13 SMe S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.14 SMe S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.15 SMe Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.16 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.17 S02Me S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.18 S02Me Cl o 3-Tetrahidrofuranilo 7.19 N02 S02Me 0 3-Tetrahidrofuranilo 7.20 N02 S02Et 0 3-Tetrahidrofuranilo .21 N02 Cl 0 3-Tetrahidrofuranilo .22 Cl S02Me O 4-Tetrahidropiranilo .23 Cl S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 7.24 Cl Cl 0 4-Tetrahidropiranilo .25 Br S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 7.26 Br S02Et O 4-Tetrahidropiranilo 7.27 Br Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 7.28 I S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 7.29 I S02Et O 4-Tetrahidropiranilo 7.30 I Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 7.31 Me S02Me O 4-Tetrahidropiranilo 7.32 Me S02Et O 4-Tetrahidropiranilo 7.33 Me Cl O 4-Tetrahidropiranilo 7.34 SMe S02Me O 4-Tetrahidropiranilo 7.35 SMe S02Et O 4-Tetrahidropiranilo 7.36 SMe Cl O 4-Tetrahidropiranilo 7.37 S02Me S02Me O 4-Tetrahidropiranilo 7.38 S02 e S02Et O 4-Tetrahidropiranilo 7.39 S02Me Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 7.40 N02 S02Me 0 4-Tetrahidropiranilo 7.41 N02 S02Et 0 4-Tetrahidropiranilo 7.42 N02 Cl 0 4-Tetrahidropiranilo 7.43 Cl S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.44 Cl S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 7.45 Cl Cl o 3-Tetrahidropiranilo 7.46 Br S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.47 Br S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 7.48 Br Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 7.49 I S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.50 I S02Et o 3-Tetrahidropiranilo 7.51 I Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 7.52 Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.53 Me S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 7.54 Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 7.55 SMe S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.56 SMe S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 7.57 SMe Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 7.58 S02Me S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.59 S02 e S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 7.60 S02Me Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 7.61 N02 S02Me 0 3-Tetrahidropiranilo 7.62 N02 S02Et 0 3-Tetrahidropiranilo 7.63 N02 Cl 0 3-Tetrahidropiranilo 7.64 Cl S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.65 Cl S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.66 Cl Cl O ,3-Dioxan-5 ilo 7.67 Br S02Me 0 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.68 Br S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.69 Br Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.70 I S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.71 I S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.72 I Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.73 Me S02Me O ,3-Dioxan-5 ilo 7.74 Me S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.75 Me Cl O ,3-D¡oxan-5 ilo 7.76 SMe S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.77 SMe S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.78 SMe Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.79 S02Me S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.80 S02Me S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.81 S02 e Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.82 N02 S02Me O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.83 N02 S02Et O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.84 N02 Cl O 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.85 Cl S02Me O y-butirolacton-2-ilo 7.86 Cl S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 7.87 Cl Cl o y-butirolacton-2-iIo 7.88 Br S02Me o y-butirolacton-2-ilo 7.89 Br S02Et 0 y-butirolacton-2-ilo 7.90 Br Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 7.91 I S02Me o y-butirolacton-2-?? 7.92 I S02Et 0 y-butirolacton-2-¡lo 7.93 I Cl o y-butirolacton-2-ilo 7.94 Me S02Me o y-butirolacton-2-ilo 7.95 Me S02Et o y-butirolacton-2-?? 7.96 Me Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 7.97 S e S02Me 0 y-butirolacton-2-ilo 7.98 SMe S02Et o y-butiroIacton-2-ilo 7.99 SMe Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 7.100 S02Me S02 e 0 y-butirolacton-2-ilo 7.101 S02Me S02Et 0 y-but¡rolacton-2-ilo 7.102 S02Me Cl 0 y-butirolacton-2-ilo 7.103 N02 S02Me 0 y-but¡roIacton-2-¡lo 7.104 N02 S02Et 0 y-butirolacton-2-iIo 7.105 N02 CI 0 y-but¡rolacton-2-ilo 7.106 Cl S02Me s 3-Tetrahidrofuranilo 7.107 Cl S02Et s 3-Tetrahidrofuranilo 7.108 Cl Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 7.109 Br S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 7.110 Br S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 7.111 Br Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 7.112 I S02 e S 3-Tetrahidrofuranilo 7.113 I S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 7.114 I Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 7.115 Me S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 7.116 Me S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 7.117 Me Cl S 3-Tetrah id rof uran ilo 7.118 SMe S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 7.119 SMe S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 7.120 SMe Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 7.121 S02Me S02Me S 3-Tetrahidrofuranilo 7.122 S02 e S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 7.123 S02Me Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 7.124 N02 S02Me S 3-Tetrahidrofuraniio 7.125 N02 S02Et S 3-Tetrahidrofuranilo 7.126 N02 Cl S 3-Tetrahidrofuranilo 7.127 Cl S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 7.128 Cl S02Et s 4-Tetrahidropirani!o 7.129 Cl Cl s 4-Tetra idropiranilo 7.130 Br S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 7.131 Br S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 7.132 Br Cl s 4-Tetrahidropiranilo 7.133 I S02Me s 4-Tetrahidropiranilo 7.134 I S02Et s 4-Tetra idropiranilo 7.135 ! Cl s 4-Tetra idropiranilo 7.136 Me S02Me s 4-Tetra idropiranilo 7.137 Me S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 7.138 Me Cl s 4-Tetrahidropiranilo 7.139 SMe S02Ms s 4-TetrahidropiraniIo 7.140 SMe S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 7.141 SMe Cl s 4-Tetrahidropiranilo 7.142 S02Me S02 e s 4-Tetrahidropiranilo 7.143 S02Me S02Et s 4-Tetra idropiranilo 7.144 S02Me Cl s 4-Tetrahidropiranilo 7.145 N02 S02Me s 4-TetrahidropiraniIo 7.146 N02 S02Et s 4-Tetrahidropiranilo 7.147 N02 Cl s 4-Tetrahidropiranilo 7.148 Cl S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 7.149 Cl S02Et s 3-Tetrahidropiranilo 7.150 Cl Cl s 3-TetrahidropiraniIo 7.151 Br S02Me s 3-Tetrahidropiranilo 7.152 Br S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 7.153 Br Cl S 3-Tetrahidropiranilo 7.154 I S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 7.155 i S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 7.156 I Cl S 3-Tetrahidropiranilo 7.157 Me S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 7.158 Me SOzEt S 3-Tetrahidropiranilo 7.159 Me Cl S 3-Tetrahidropiranilo 7.160 SMe S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 7.161 SMe S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 7.162 SMe Cl S 3-Tetrahidropiranilo 7.163 S02Me S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 7.164 S02Me S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 7.165 S02Me Cl S 3-Tetrahidropiranilo 7.166 N02 S02Me S 3-Tetrahidropiranilo 7.167 N02 . S02Et S 3-Tetrahidropiranilo 7.168 N02 Cl S 3-Tetrahidropiranilo 7.169 Cl S02Me S 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.170 Cl SOzEt s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 7.171 Cl Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.172 Br S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.173 Br S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.174 Br Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.175 I S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.176 I SOzEt s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.177 I Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 7.178 Me S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.179 Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.180 Me Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.181 SMe S02Me s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7. 82 SMe S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.183 SMe Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.184 S02Me S02Me s 1 ,3-D¡oxan-5 ¡lo 7.185 S02Me S02Et s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.186 S02Me Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.187 N02 S02Me s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 7.188 N02 S02Et s 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 7.189 N02 Cl s 1 ,3-Dioxan-5 ilo 7.190 Cl S02Me s y-but¡rolacton-2-ilo 7.191 Cl S02Et s y-butlrolacton-2-ilo 7.192 Cl Cl s 7-butirolacton-2-ilo 7.193 Br S02Me s y-butirolacton-2-ilo 7.194 Br S02Et s y-butirolacton-2-ilo 7.195 Br Cl s Y-butirolacton-2-ilo 7.196 I S02Me S y-butirolacton-2-iio 7.197 I S02Et S y-butirolacton-2-ilo 7.198 I Cl S y-but¡rolacton-2-iIo 7.199 Me S02Me S y-butirolacton-2-ilo 7.200 Me S02Et S y-but¡rolacton-2-ilo 7.201 Me Cl S y-butirolacton-2-ilo 7.202 SMe S02Me S y-butirolacton-2-ilo 7.203 SMe S02Et S y-butirolacton-2-ilo 7.204 SMe Cl S y-butiroIacton-2-ilo 7.205 S02Me S02Me S y-butirolacton-2-ilo 7.206 S02Me S02Et S y-butiroIacton-2-ilo 7.207 S02Me Cl S y-butirolacton-2-ilo 7.208 N02 S02Me s y-butirolacton-2-ilo 7.209 N02 S02Et s y-butirolacton-2-llo 7.210 N02 Cl s y-butlrolacton-2-ilo CUADRO 8 Compuestos conformes al invento de acuerdo con la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados: R1 = Cl R2 = S02Me R3 = H Q = Q2 X = O N° R5 R7 R8 Het Datos físicos 8.1 H Me S02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.2 H Me SQ2Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.3 H Me S02-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.4 H e S02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.5 H e S02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.6 H Me C02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.7 H Me C02Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.8 H Me C02-nPr 3-Tetratiidrofuranilo 8.9 H Me C02-nBu 3-Tetraliidrofuranilo 8.10 H Me C02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.11 H Me Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.12 H Me Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.13 H Me nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.14 H Me nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.15 Me Me SOzMe 3-Tetrahidrofuranilo 8.16 Me Me S02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.17 Me Me S02-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.18 e Me S02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.19 Me Me S02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.20 e e C02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.21 e Me C02Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.22 e Me C02-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.23 e Me C02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.24 Me Me C02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.25 Me Me e 3-Tetrahidrofuranilo 8.26 Me Me Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.27 e Me nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.28 Me Me nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.29 H Et S02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.30 H Et S02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.31 H Et SOz-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.32 H Et S02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.33 H Et S02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.34 H Et C02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.35 H Et C02Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.36 H Et C02-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.37 H Et C02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.38 H Et C02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.39 H Et e 3-Tetrahidrofuranilo 8.40 H Et Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.41 H Et nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.42 H Et nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.43 cPr Me S02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.44 cPr Me S02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.45 cPr e S02-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.46 cPr e S02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.47 cPr Me S02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.48 cPr Me C02Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.49 cPr Me C02Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.50 cPr e C02-nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.51 cPr Me C02-nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.52 cPr Me C02Ph 3-Tetrahidrofuranilo 8.53 cPr Me Me 3-Tetrahidrofuranilo 8.54 cPr Me Et 3-Tetrahidrofuranilo 8.55 cPr Me nPr 3-Tetrahidrofuranilo 8.56 cPr Me nBu 3-Tetrahidrofuranilo 8.57 H Me S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.58 H Me S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.59 H Me S02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.60 H Me S02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.61 H Me S02P 3-Tetrahidropiranilo 8.62 H Me C02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.63 H Me C02Et 3-Tetrahidropiranilo 8.64 H Me C02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.65 H Me C02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.66 H Me C02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.67 H Me Me 3-Tetrahidropiranilo 8.68 H Me Et 3-Tetrahidropiranilo 8.69 H Me nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.70 H Me nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.71 Me Me S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.72 Me Me S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.73 e Me S02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.74 Me Me S02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.75 Me Me S02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.76 e Me C02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.77 Me Me C02Et 3-Tetrahidropiranilo 8.78 Me Me C02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.79 Me Me C02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.80 Me Me C02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.81 Me Me Me 3-Tetrahidropiranilo 8.82 Me Me Et 3-Tetrahidropiranilo 8.83 Me Me nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.84 Me Me nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.85 H Et S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.86 H Et S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.87 H Et S02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.88 H Et S02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.89 H Et S02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.90 H Et C02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.91 ! H Et C02Et 3-Tetrahidropiranilo 8.92 H Et C02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.93 H Et C02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.94 H Et C02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.95 H Et e 3-Tetrahidropiranilo 8.96 H Et Et 3-Tetrahidropiranilo 8.97 H Et nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.98 H Et nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.99 cPr e S02Me 3-Tetrahidropiraniio .100 cPr Me S02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.101 cPr Me S02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.102 cPr e S02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.103 cPr Me S02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.104 cPr Me C02Me 3-Tetrahidropiranilo 8.105 cPr Me C02Et 3-Tetrahidropiranilo 8.106 cPr Me C02-nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.107 cPr e C02-nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.108 cPr Me C02Ph 3-Tetrahidropiranilo 8.109 cPr Me Me 3-Tetrahidropiranilo 8.1 0 cPr Me Et 3-Tetra idropiranilo 8.111 cPr Me nPr 3-Tetrahidropiranilo 8.112 cPr Me nBu 3-Tetrahidropiranilo 8.113 H Me S02Me 1,3-Dioxan-5 ilo 8.114 H Me S02Me 1,3-Dioxan-5 ¡lo 8.115 H Me S02-nPr 1 ,3-D'ioxan-5 ilo 8.116 H Me S02-nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.117 H Me S02Ph 1,3-Dioxan-5 ilo 8.118 H Me C02Me 1,3-D¡oxan-5 ilo 8.119 H Me C02Et 1,3-D¡oxan-5 ilo 8.120 H Me C02-nPr 1,3-D¡oxan-5 ¡lo 8.121 H Me C02-nBu 1,3-Dioxan-5 ilo 8.122 H Me C02Ph ,3-D¡oxan-5 ilo 8.123 H Me Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.124 H Me Et ,3-Dioxan-5 ilo 8.125 H Me nPr 1,3-Dioxan-5 ilo 8.126 H Me nBu 1,3-Dioxan-5 ilo 8.127 e Me S02Me 1,3-Dioxan-5 ilo 8.128 Me Me S02 e 1,3-Dioxan-5 ilo 8.129 Me e S02-nPr ,3-Dioxan-5 ilo 8.130 Me e S02-nBu 1,3-Dioxan-5 ilo 8.131 Me e S02Ph 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 8.132 Me Me C02Me 1,3-D¡oxan-5 ilo 8.133 Me Me C02Et 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.134 Me Me C02-nPr 1,3-Dioxan-5 ilo 8.135 Me Me C02-nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.136 Me Me C02Ph 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 8.137 Me Me Me 1 ,3-D¡oxan-5 ilo 8.138 Me Me Et 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.139 Me Me nPr 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.140 Me Me nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.141 H Et S02Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.142 H Et S02Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.143 H Et S02-nPr 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.144 H Et S02-nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.145 H Et S02Ph 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.146 H Et C02Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.147 H Et C02Et 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.148 H Et C02-nPr 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.149 H Et C02-nBu ,3-Dioxan-5 ilo 8.150 H Et C02Ph 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.151 H Et Me 1 ,3-Dioxan-5 iio 8.152 H Et Et ,3-Dioxan-5 iio 8.153 H Et nPr ,3-Dioxan-5 ilo 8.154 H Et nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.155 cPr Me S02Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.156 cPr Me S02Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.157 cPr Me S02-nPr ,3-Dioxan-5 ilo 8.158 cPr Me S02-nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.159 cPr Me S02Ph 1 ,3-Dioxan-5 ¡lo 8.160 cPr Me C02Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.161 cPr Me C02Et 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.162 cPr Me C02-nPr 1 ,3-Dioxan'-5 ilo 8.163 cPr Me C02-nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.164 cPr Me C02Ph 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.165 cPr Me Me 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.166 cPr Me Et 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.167 cPr Me nPr 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.168 cPr Me nBu 1 ,3-Dioxan-5 ilo 8.169 H Me S02Me y-butirolacton-2-iio 8.170 H Me S02Me y-butirolacton-2-ilo 8.171 H Me S02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.172 H Me S02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.173 H Me S02Ph y-butirolacton-2-ilo 8. 74 H Me C02Me y-butirolacton-2-ilo 8.175 H Me C02Et y-butirolacton-2-ilo 8.176 H Me C02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.177 H Me C02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.178 H Me C02Ph y-but¡rolacton-2-ilo 8.179 H e Me y-butirolacton-2-ilo 8.180 H Me Et y-butirolacton-2-ilo 8.181 H Me nPr y-butiroiacton-2-ilo 8.182 H Me nBu y-butirolacton-2-i!o 8.183 Me Me S02Me y-butirolacton-2-iio 8.184 Me Me S02Me y-butirolacton-2-ilo 8.185 Me Me S02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.186 Me e S02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.187 Me Me S02P y-butirolacton-2-ilo 8.188 Me e C02Me y-butirolacton-2-ilo 8.189 Me Me C02Et y-butirolacton-2-ilo 8.190 Me Me C02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.191 Me Me C02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.192 Me Me C02Ph y-butirolacton-2-ilo 8.193 Me Me Me y-butirolacton-2-iIo 8.194 e Me Et y-butirolacton-2-ilo 8.195 Me Me nPr y-butiroiacton-2-ilo 8.196 Me Me nBu y-butirolacton-2-iio 8.197 H Et S02 e y-butirolacton-2-ilo 8.198 H Et S02Me y-butirolacton-2-ilo 8.199 H Et S02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.200 H Et S02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.201 H Et S02Ph y-butiro!acton-2-ilo 8.202 H Et C02 e y-butirolacton-2-ilo 8.203 H Et C02Et y-butirolacton-2-ilo 8.204 H Et C02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.205 H Et C02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.206 H Et C02Ph y-butirolacton-2-ilo 8.207 H Et Me y-butirolacton-2-ilo 8.208 H Et Et y-butirolacton-2-ilo 8.209 H Et nPr y-butirolacton-2-ilo 8.210 H Et nBu y-butirolacton-2-ilo 8.211 cPr Me S02Me y-butirolacton-2-ilo 8.212 cPr Me S02 e y-butirolacton-2-ilo 8.213 cPr Me S02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.214 cPr e S02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.215 cPr Me S02Ph y-butirolacton-2-ilo 8.216 cPr Me C02 e y-butirolacton-2-ilo 8.217 cPr e C02Et y-butirolacton-2-iIo 8.218 cPr Me C02-nPr y-butirolacton-2-ilo 8.219 cPr Me C02-nBu y-butirolacton-2-ilo 8.220 cPr Me C02Ph y-butirolacton-2-ilo 8.221 cPr Me Me y-butirolacton-2-ilo 8.222 cPr Me Et y-butirolacton-2-ilo 8.223 cPr Me nPr y-butirolacton-2-ilo 8.224 cPr Me nBu y-butiroiacton-2-ilo EJEMPLOS DE FORMULACIÓN 1.Agentes para espolvorear Se obtiene un agente para espolvorear, mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I) y 90 partes en peso de talco como material inerte, y desmenuzándolas en un molino de impactos. 2. Polvo dispersable Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 64 partes en peso de cuarzo con un contenido de caolín como material inerte, 10 partes en peso de una sal de potasio de ácido lignina-sulfónico y 1 parte en peso de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas. 3. Concentrado para dispersión Se obtiene un concentrado para dispersión fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 6 partes en peso de un alquil-fenol-poliglicol-éter (©Tritón X 207), 3 partes en peso de un isotridecanol-poliglicol-éter (8 OE = óxido de etileno) y 71 partes en peso de un aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición p.ej. de aproximadamente 255 hasta 277°C), y moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura de por debajo de 5 micrómetros. 4. Concentrado emulsionable Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 75 partes en peso de ciciohexanona como disolvente y 10 partes en peso de un nonil-fenol oxietilado como emulsionante. 5. Granulado dispersable en agua Se obtiene un granulado dispersable en agua, mezclando 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 10 " de una sal de calcio de ácido lignina-sulfónico, 5 " " de laurii-sulfato de sodio, 3 " " de un poli(alcohol vinílico), y 7 " " de caolín, moliéndolas en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación por rociado de agua como líquido de granulación.
Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizando y desmenuzando previamente en un molino de coloides 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 5 " " de una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico, 2 " " de una sal de sodio de ácido oleoíl-metii-táurico, 1 " " de un poli(alcohol vinílico), 17 " " de carbonato de calcio, y 50 " de agua, a continuación moliéndolas en un molino de perlas, y atomizando y secando la suspensión así obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material.
C. EJEMPLOS BIOLÓGICOS 1. Efecto sobre las malezas antes del brote Semillas de plantas de malezas mono- y di-cotiledóneas se colocan en macetas de cartón dentro de un suelo legamoso arenoso y se cubren con tierra. Los compuestos conformes al invento, formulados en forma de polvos humectables o concentrados para emulsionar, se aplican luego como una suspensión o emulsión acuosa con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 600 a 800 l/ha en diferentes dosificaciones sobre la superficie de la tierra cubriente. Después del tratamiento, las macetas se colocan en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las malezas. La valoración óptica de los daños para las plantas o para el brote se efectúa después de haber brotado las plantas experimentales tras de un tiempo del experimento de 3 a 4 semanas en comparación con testigos sin tratar. Después de un período de tiempo de 3 a 4 semanas de permanencia de las plantas experimentales en un invernadero en condiciones óptimas de crecimiento, se valora el efecto de los compuestos. En tal caso los compuestos conformes al invento tienen una sobresaliente actividad contra un amplio espectro de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas económicamente importantes. Así, por ejemplo el compuesto conforme al invento del N° 1.1 muestra, en el caso de una dosificación de 320 g/ha, un efecto de por lo menos 90 % contra las plantas dañinas Galium aparine, Matricaria inodora, Stellaria media, Chenopodium álbum, Veronia pérsica y Abutilón theophrasti. 2. Efecto herbicida contra plantas dañinas después del brote Semillas de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas se colocan en macetas de cartón dentro de un suelo legamoso arenoso, se cubren con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de crecimiento. A las dos hasta tres semanas después de la siembra, las plantas experimentales se tratan en el estadio de tres hojas. Los compuestos conformes al invento, formulados como polvos para proyectar o como concentrados para emulsionar, se proyectan sobre la superficie de las partes verdes de las plantas con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 600 a 800 l/ha en diferentes dosificaciones. Después de un período de tiempo de 3 a 4 semanas de permanencia de las plantas experimentales en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento, se valora el efecto de los compuestos. En tal caso los compuestos conformes al invento presentan una sobresaliente actividad contra una amplio espectro de plantas dañinas mono-y di-cotiledóneas económicamente importantes. Así, por ejemplo, el compuesto conforme al invento del N° 3.1 presenta, en el caso de una dosificación de 320 g/ha, un efecto de por lo menos 80 % contra las plantas dañinas Sinapis arvensis, Avena fatua, Amaranthus retroflexus y Setaria virldis. 3. Compatibilidad con las plantas cultivadas En experimentos adicionales, realizados en un invernadero, semillas de cebada y de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas se colocan en un suelo legamoso arenoso, se cubren con tierra y se colocan en el invernadero, hasta que las plantas hayan desarrollado de dos a tres hojas verdaderas. El tratamiento con los compuestos conformes al invento de la fórmula (I) se efectúa entonces tal como antes se ha descrito en el Punto 2. A las cuatro hastaa cinco semanas después de la aplicación y de período de tiempo de permanencia en el invernadero se comprueba mediante valoración óptica que los compuestos conformes al invento presentan una sobresaliente compatibilidad contra importantes plantas cultivadas, en particular trigo, maíz y arroz. Así, por ejemplo, el compuesto conforme al invento del N° 1.1 muestra, en el caso de una dosificación de 50 g/ha, un efecto de por lo menos 95 % contra las plantas dañinas Echinochloa crus galli, Sagittaria pygmaea, Cyperus serotinus y Scirpus juncoides, no causándose al mismo tiempo ningún daño a la planta cultivada arroz. El compuesto conforme al invento del N° 1.85 muestra, en el caso de una dosificación de 320 g/ha, un efecto de por lo menos 90 % contra las plantas dañinas Stellaria media, Verónica pérsica, Chenopodium álbum y Abutilón theophrasti, no causándose al mismo tiempo ningún daño a las plantas cultivadas arroz, trigo y maíz.

Claims (1)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES Compuestos de la fórmula (I) o sus sales de la fórmula (I) en que los radicales e índices tienen los siguientes significados: R1, R2 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, mercapto, nitro, halógeno, ciano, tiociano, alquilo CrC-6, halógeno-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6] halógeno-alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno-alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, -OR4, OCOR4, OS02R4, S(0)nR4, S02OR4, S02N(R4)2, NR4S02R4, NR4COR4, alquil Ci-C3-S(0}nR4, alquil d-Ce-OR4, alquil C C6-OCOR4, alquil Ci-C6-OS02R4, alquil C Ce-SOzOR , alquil C C6-S02N(R )2 o alquil CrC6-NR4COR4; R3 significa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6; R4 significa hidrógeno, alquilo C^-C6, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenil-alqullo C1-C6, estando los seis radicales mencionados en último término sustituidos con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, tiociano, OR3, SR3, N(R3)2, =NOR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2, alquil Ci-C4-¡minooxi, alcoxi C-i-C4 -amino, alquil CrC4-carbonilo, alcoxi CrC4-alcox¡ C2-C6-carbonilo y alquil CrC4-sulfonilo; Het significa un grupo heterocíclico totalmente saturado, cuyos átomos de anillo consisten en átomos de carbono y de oxígeno, realizándose que el número total de los átomos de anillo es de p, el número de los átomos de oxígeno es de r, el número de los átomos de carbono es de (p-r), y Het puede estar sustituido con n radicales R5; n significa 0, 1 ó 2; p significa 5, 6 ó 7; r significa 1 ó 2; s significa 0, 1 , 2 ó 3; X significa O ó S(0)n; R5 significa hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, halógeno, formilo, alquil C-i-Ce- amino, di-alquil C1-C6-amino, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-carbonilo, alquil C-i-C4-carbonilox¡, alquilo Ci-C6, halógeno-alquilo C1-C6, alquil Ci-C6-tio, halógeno-alquii C1-C6-tio, alcoxi C-I-C6, halógeno-alcoxi C1-C6, o R5 forma en común con el átomo de carbono, al que está unido, un grupo carbonilo; Q significa un radical del conjunto formado por Q1 ó Q2; Q1 Q2 R6, R7 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo Ci-C6, halógeno-alquilo C-i-C6 o cicloalquilo C3-C6; R8 significa hidrógeno, alquilo C C-6, halógeno-alquilo C-i-C6, alquil C C6-carbonilo, halógeno-alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil C Ce-sulfonilo, halógeno-alquil C1-C6-suifonilo, fenilcarbonilo, fenilcarbonilmetilo, feniloxicarbonilo o fenilsulfonilo, estando el núcleo de fenilo de los cuatro radicales mencionados en último término sustituido con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C-1-C6, halógeno-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6 y halógeno-alcoxi CrC6. 2.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R1, R2 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, nitro, halógeno, alquilo C C4, halógeno-alquilo C C4, alquenilo C2-C6, halógeno-alquenilo C-2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno-alquinilo C2-C6l cicloalquilo C3-C6, -OR4, S(0)nR4, S02OR4, S02N(R )2, NR S02R4 o alquil Ci-C6-S(0)nR4; R4 significa hidrógeno, alquilo C-i-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C , cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo Ci-C4, estando sustituidos los seis radicales mencionados en último término con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por ciano, nitro, R3, OR3, SR3 ó N(R3)2. 3.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados además porque R3 significa hidrógeno; R5 significa ciano, nitro, halógeno, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil C-i-C4-carbonilo, alquil C-i-C4-carboniloxi, alquilo C C4, halógeno-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio, halógeno-alquil C C4-tio, alcoxi C C6, halógeno-alcoxi Ci-C6, o R5 forma en común con e! átomo de carbono, al que está unido, un grupo carbonilo. 4.- Los compuestos de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados además porque R6, R7 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno o alquilo C-i-C4; R8 significa hidrógeno, alquilo C1-C4, halógeno-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-carbonilo, halógeno-alquil CrC-4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, halógeno-alquil Ci-C4-sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilcarbonilmetilo, feniloxicarbonilo o fenilsulfonilo, estando el núcleo de fenilo de los cuatro radicales mencionados en último término sustituido con s radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C-p C4, halógeno-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno-alcoxi C1-C4. 5.- Los compuestos de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados además porque R1 significa cloro, bromo, yodo, nitro, metilo, tiometilo, tioetilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o metoxi; R2 significa bromo, cloro, metilsulfonilo o etilsulfonilo; R2 se encuentra en la posición 4 del anillo de fenilo; R8 significa hidrógeno; Het significa 3-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidropiranilo, 4-fetrahidropiranilo, 1 ,3-dioxan-5-ilo o v-butirolacton-2-ilo 6.- Agentes herbicidas caracterizados por un contenido eficaz como herbicida de por lo menos un compuesto de la fórmula general (I) como se describe en una de las reivindicaciones 1 a 5. 7.- Los agentes herbicidas de conformidad con la reivindicación 6 en mezcla con agentes coadyuvantes de formulación. 8.- Un procedimiento para la represión de plantas indeseadas, caracterizado porque una cantidad eficaz de por lo menos uno de los compuestos de la fórmula general (I), como se describe en una de las reivindicaciones 1 a 5, o de un agente herbicida como el que se describe en la reivindicación 6 ó 7 se aplica sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento ¡ndeseado de las plantas. 9. - El uso de compuestos de la fórmula general (I), como los que se describen en una de las reivindicaciones 1 a 5, o de agentes herbicidas, como los que se reclaman en la reivindicación 6 ó 7, para la represión de plantas indeseadas. 10. - El uso que se reclama en la reivindicación 9, en donde los compuestos de la fórmula general (I) se emplean para la represión de plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles. 11.- El uso que se reclama en la reivindicación 10, en donde las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004029307A1 (de) * 2004-06-17 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylcyclohexandione als Herbizide
DE102004029308A1 (de) * 2004-06-17 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylpyrazole als Herbiszide
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CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
LT2688885T (lt) 2011-03-22 2016-09-12 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(1,3,4-oksadiazol-2-il)arilkarboksamidai ir jų panaudojimas kaip herbicidų
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
JP6078065B2 (ja) 2011-08-03 2017-02-08 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
WO2013104705A1 (de) 2012-01-11 2013-07-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Tetrazol-5-yl- und triazol-5-yl-arylverbindungen und ihre verwendung als herbizide
CN104125949B (zh) * 2012-02-21 2016-04-13 拜耳知识产权有限责任公司 除草的3-(亚磺酰亚氨基/磺酰亚氨基)-苯甲酰胺
WO2014086734A1 (de) 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag N-(oxazol-2-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
AU2016330250A1 (en) 2015-09-28 2018-03-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Acylated N-(1,2,5-oxadiazole-3-yl)-, N-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)-, n-(tetrazole-5-yl)- and N-(triazole-5-yl)-aryl carboxamides, and use thereof as herbicides
CN105601548A (zh) * 2016-01-18 2016-05-25 黑龙江大学 苯甲酰类化合物、含有该化合物的组合物及其应用
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN108264484A (zh) * 2016-12-30 2018-07-10 浙江省化工研究院有限公司 一种带醚结构的取代的苯基酮类化合物、其制备方法及应用
CN110520414B (zh) 2017-03-30 2023-11-28 拜耳作物科学股份公司 取代的n-(-1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
AU2020209871A1 (en) 2019-01-14 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
CN111559965B (zh) * 2019-02-14 2022-11-18 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用
CN111808024B (zh) * 2019-04-11 2023-06-27 郑州手性药物研究院有限公司 一种苯基吡唑酮类化合物或其盐、制备方法和应用
CN112645853A (zh) * 2019-10-10 2021-04-13 江西天宇化工有限公司 一种2-氯-3-烷氧基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE789105A (fr) * 1971-09-21 1973-03-21 Fmc Corp Dioxannes substitues et leur application comme
DE2709144A1 (de) * 1977-03-03 1978-09-07 Bayer Ag Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
ZA829035B (en) * 1981-12-16 1983-09-28 Shell Res Ltd Oxabicycloalkane herbicides
DE3738536A1 (de) * 1987-11-13 1989-05-24 Basf Ag Benzylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
US6274600B1 (en) * 1995-06-05 2001-08-14 The Regents Of The University Of California Heteroatom substituted benzoyl derivatives that enhance synaptic responses mediated by AMPA receptors
JP4592183B2 (ja) * 1997-08-07 2010-12-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
DE59814330D1 (de) * 1997-08-07 2009-02-26 Basf Se Heterocyclisch substituierte 4-benzoyl-pyrazole als herbizide
WO2000037437A1 (en) * 1998-12-21 2000-06-29 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
DE19961466A1 (de) * 1998-12-21 2000-07-06 Novartis Ag Neue Herbizide

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