MXPA05006018A - Metodo para separar y purificar solventes de una mezcla de reaccion que resulta de una sintesis de isocianato. - Google Patents

Metodo para separar y purificar solventes de una mezcla de reaccion que resulta de una sintesis de isocianato.

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Abstract

La invencion se refiere a un metodo para la produccion de isocianatos mediante la reaccion de aminas con fosgeno en presencia de solventes organicos inertes dentro de un reactor y procesando subsiguientemente la mezcla de la reaccion que sale del reactor. La invencion se caracteriza porque la separacion del solvente se efectua en proceso de destilacion de dos pasos, o de multiples pasos, preferentemente en un proceso de destilacion de dos pasos, el solvente es separado en un primer aparato bajo una presion de 0.1 a 15 bar y en un segundo aparato u otros aparatos bajo una presion de 1 a 900 mbar. El calor de condensacion del vapor de solvente del primer aparato se utiliza para vaporizar parcial o completamente el solvente en el segundo aparato.

Description

MÉTODO PARA SEPARAR Y PURIFICAR SOLVENTES DE UNA MEZCLA DE REACCIÓN QUE RESULTA DE UNA SÍNTESIS DE ISOCIANATO La presente invención se refiere a un proceso para separar el solvente en la preparación de isocianatos aromáticos o alifáticos . Los isocianatos han sido producidos desde hace mucho tiempo en grandes cantidades, particularmente como materiales iniciales para la preparación de poliuretanos . Entre los isocianatos aromáticos, metilendi (isocianato de fenilo) (MDI) y sus homólogos superiores y diisocianato de tolileno (TDI) tienen la mayor importancia industrial, mientras que entre los isocianatos alifáticos, el diisocianato de hexametileno (HDI) y el diisocianato de isoforona (IPDI) son los más importantes . La preparación continua de isocianatos orgánicos por reacción de aminas orgánicas primarias con fosgeno se ha descrito muchas veces y se efectúa a gran escala industrial (véase, por ejemplo, Ullmanns Enzyklopádie der Technischen Chemie, Volumen 7 (Poliuretano) , tercera edición revisada, Cari Hanser Verlag, Munich-Viena, página 76 y siguientes (1993) ) . La preparación de isocianatos a partir de las aminas correspondientes por fosgenación se efectúa habitualmente en recipientes agitados, en cascadas de recipientes agitados, en columnas de reacción empacadas o en columnas no empacadas . Un modo de operación con recirculación es frecuentemente necesario para lograr un tiempo de residencia suficiente para una reacción completa en un volumen de reacción limitado (retención) . Puesto que la reacción de amina y fosgeno en fase liquida es muy rápida, se utiliza frecuentemente un reactor de mezclado para la primera etapa de reacción. Aparatos de mezclado conocidos incluyen, en particular, boquillas, por ejemplo, boquillas con hendiduras anulares, boquillas con orificios anulares, boquillas de mezclado de chorros suaves, boquillas de chorros de tipo abanico, boquillas de cámaras de chorros a ángulo, boquillas de tres fluidos, cámaras de mezclado a contracorriente, tubos de Pitot o boquillas de mezclado de Venturi . La primera etapa de la síntesis de isocianato se efectúa frecuentemente a una temperatura muy baja y la segunda etapa se efectúa después a una temperatura significativamente más elevada en un aparato de residencia (fosgenación en f io-caliente) (W. Siefken, Liebigs Analen der Chemie 562 (1949), página 96) . Una suspensión de los productos intermedios cloruro de carbamoilo e hidrocloruro de amina se producen primero a temperatura baja, en particular a 0°C o temperatura ambiente, como máximo a 60 °C, y esto se convierte después en el isocianato a temperaturas más elevadas, en particular dentro de un rango de 100 a 200°C, en un aparato de residencia. Tales procesos en dos etapas se describen, por ejemplo, Ullmanns Enzyklopádie der Technischen Chemie, Volumen 7 (Poliuretano) , tercera edición revisada, Cari Hanser Verlag, Munich-Viena, página 76 y siguientes (1993)). Para lograr rendimientos elevados, las síntesis de isocianato a partir de aminas y fósfeno se efectúan generalmente en solventes orgánicos que son inertes con relación a los materiales iniciales y los productos finales. En la modalidad particular de la síntesis de isocianato, el isocianato preparado en el proceso en cuestión puede ser utilizado también como solvente, tanto para la amina como para el fosgeno. Como solventes orgánicos inertes para la preparación de isocianatos, se da preferencia a la utilización de hidrocarburos aromáticos clorinados tales como diclorobenceno, clorobenceno, triclorobenceno o bien hidrocarburos aromáticos o alifáticos tales como tolueno, xileno, benceno, pentano, hexano, heptano, octano, ciclohexano, bifenilo, cetonas, por ejemplo 2-butanona, metil isobutil cetona, ésteres tales como isocianato de dialilo, acetato de etilo, acetato de butilo, nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, sulfolano, etc. Después de terminar la reacción, el solvente, que hierve generalmente a una temperatura más baja que el isocianato, es separado del isocianato y cualquier residuo y es tratado por destilación. En el caso de diisocianato de tolileno (TDI) , esto es seguido por separación del isocianato del residuo por destilación y purificación del isocianato por destilación o por cristalización. Además, operaciones adicionales de separación pueden efectuarse con el objeto de separar la mezcla de isómeros en el caso de TDI y MDI o una mezcla de oligómeros en el caso de MDI polimérico en fracciones individuales que tienen diferentes composiciones de isómeros y oligómeros. TDI tiene generalmente la forma de una mezcla de dos isómeros 2,4-TDI y 2, 6-TDI, generalmente como una mezcla de 80:20 ó 65:35. La mezcla de cloruro de hidrógeno y fosgeno obtenida en la reacción de aminas alifáticas o aromáticas con fosgeno para proporcionar los isocianatos correspondientes puede contener también cantidades más o menos grandes de solvente. Esta mezcla es después generalmente separada en el cloruro de hidrógeno habitualmente gaseoso y una mezcla generalmente liquida de fosgeno y posiblemente solvente. El fosgeno o la mezcla de fosgeno/solvente es después recirculado a la reacción. Un exceso más o menos grande de fosgeno se utiliza generalmente de tal manera que el fosgeno utilizado no reaccione totalmente con la amina a pesar de altos rendimientos químicos de la reacción de amina/fósgeno en la producción de isocianato. La presencia de solvente en esta corriente reciclada de fosgeno en general no causa problemas, pero provoca la dilución de la corriente de fosgeno. Por otra parte, el isocianato debe ser totalmente separado del solvente que es recirculado de la reacción con el objeto de eliminar reacciones secundarias del isocianato con la amina . El documento US 3410888 describe un proceso para aislar un diisocianato aromático que tiene dos anillos fenilo y en donde los grupos isocianato están unidos a átomos de carbono de anillos fenilo diferentes a partir de una mezcla de reacción. Esto aplica a metilen-4, 4' -, -2,4'- y -2,2'-di (isocianato de fenilo) (MDI) y mezclas de estos isómeros o poliisocianato de polimetilenpolifenileno (PMDI) . El proceso reclamado comprende las etapas de proceso de reaccionar primera una diamina aromática apropiada con fosgeno y separar subsiguientemente parte del isocianato aromático resultante por destilación en la remoción de solvente, transfiriendo después el residuo de destilación (producto de fondo) a un segundo aparato de destilación en cuya superficie interna el residuo es distribuido en forma de una película delgada y cuya temperatura y presión son suficientes para efectuar la vaporización del isocianato, y tercero recoger el vapor que consiste esencialmente de isocianato, de este segundo aparato de destilación. El vapor es condensado y el isocianato almacenado. Posibles aparatos mencionados como aparato de destilación son evaporadores de película ascendente, evaporadores de 'películas descendentes y similares. El solvente en la síntesis de isocianato tiene habitualmente un punto de ebullición inferior al punto de ebullición del isocianato; el punto de ebullición es preferentemente por lo menos 30 °C menor. En el caso de una diferencia de punto de ebullición menor, una parte del isocianato preparado puede ser separada junto con el solvente en la remoción de solvente. Esto es seguido por la destilación del isocianato crudo obtenido como residuo en un evaporador de película delgada. La remoción parcial del isocianato en la remoción de solvente tiene la ventaja que productos intermedios de ebullición indeseables, por ejemplo, impurezas coloreadas o componentes cuyo punto de ebullición se encuentra entre el punto de ebullición de isocianato y el punto de ebullición del solvente, son también separados en la remoción de solvente. La mezcla de isocianato que ha sido parcialmente separada y el solvente es después recirculada como alimentación a la remoción de solvente o es transferida a una evaporación separada o destilación fraccional para concentrar el isocianato. Este último es después reciclado como alimentación a la remoción de solvente. Una desventaja de este proceso es el hecho que el isocianato es parcialmente separado en la remoción de solvente, lo que hace necesaria la purificación adicional del solvente. Es un objeto de la presente invención desarrollar un proceso para separar el solvente, que permite una separación completa del isocianato del solvente y proporciona también ahorros de energía . Hemos encontrado que este objeto se logra a través de un proceso de destilación en dos etapas o en múltiples etapas, preferentemente en dos etapas para separar el solvente de la mezcla de producto de la reacción de la síntesis de isocianato, en donde el solvente separado a una presión de 0.1 a 15 bar, preferentemente de 0.5 a 3 bar, en un primer aparato, preferentemente en una columna de destilación, y después a una presión de 1 a 900 mbar, preferentemente de 100 a 500 mbar, en un segundo aparato o en varios aparatos, preferentemente también columnas de destilación con el calor de condensación del vapor de solvente proveniente- del primer aparato utilizándose para la vaporización parcial completa de solvente en el segundo aparato. Un proceso para preparar isocianatos por reacción de aminas con fosgeno en presencia de solventes orgánicos inertes en un reactor y el tratamiento subsiguiente de la mezcla de reacción que sale del reactor, en donde el solvente es separado en un proceso de destilación de dos etapas o de etapas múltiples, preferentemente de dos etapas, en donde el solvente es separado a una presión dentro de un rango de 0.1 a 15 bar, preferentemente de 0.5 a 3 bar, en un primer aparato, preferentemente en una columna de destilación, y a una presión de 1 a 900 mbar, preferentemente de 50 a 500 mbar, en un segundo aparato o varios aparatos, preferentemente también columnas de destilación, con el calor de condensación de vapor de solvente proveniente del primer aparato empleándose para la vaporización parcial o completa del solvente en un segundo aparato. La temperatura en el fondo de la primera columna, según la presión, se encuentra dentro de un rango de 60°C a 0.1 bar hasta 270°C a 15 bar. La temperatura en el fondo de la segunda columna según la presión, se encuentra dentro de un rango de 75°C a 1 mbar hasta 250°C a 900 mbar. En la primera columna, el vapor de solvente es separado por destilación. La fracción liquida obtenida como producto de fondo a partir de esta columna es despresurizada al nivel de presión más bajo del segundo aparato ya sea antes o en el segundo aparato y, en el primer caso, se alimenta al segundo aparato en donde el solvente restante es separado. La transferencia de la energía del vapor del primer aparato a la fase líquida del segundo aparato puede lograrse empleando, en particular, un intercambiador de calor, por ejemplo, un aparato de flujo cruzado, en donde el vapor de condensación efectúa la vaporización de la parte líquida del segundo aparato, viz., la segunda columna. El vapor y la fase líquida pueden transportarse en co-corriente o en contracorriente aquí. El vapor puede ser condensado en el espacio de chaqueta o en el espacio de producto del intercambiador de calor. No es necesario utilizar un intercambiador de calor específico.
Es posible utilizar cualquier aparato que haga disponible una superficie de transferencia de calor. El liquido de la segunda columna puede ser tomado del fondo, de una charola, de un colector de liquido o de una linea de alimentación. El liquido es preferentemente tomado de una charola o colector debajo de la entrada de la segunda columna. Ambas columnas están equipadas preferentemente con una sección de enriquecimiento. La segunda columna puede también estar equipada con una sección de agotamiento. Como elementos internos, se pueden utilizar los elementos internos conocidos para columnas de destilación y rectificación. Por ejemplo, una columna de charolas o una columna empacada pueden emplearse. Ejemplos de charolas son charolas de tipo tamiz, charolas de válvula, charolas de tapa de burbujas, o bien charolas de flujo doble y ejemplos de empacado ordenado son empacado de láminas metálicas, empacado en tejido o empacado de mallas de todos los tipos. El empacado ordenado es especialmente provechoso puesto que presenta una baja caída de presión. Camas de elementos de empacado aleatorio son menos adecuadas pero en principio no pueden descartarse. Tipos de empacados ordenados que pueden utilizarse son, por ejemplo, Sulzer BX, Sulzer CY, Sulzer Mellapak, Sulzer Mellapak Plus, Montz A3, Glitsch 4A, Kühni Rombopak y otros. Como vaporizador de circulación de fondo, en principio es posible utilizar todos los tipos de vaporizador, con evaporadores de películas descendentes o evaporadores de películas delgadas siendo particularmente provechoso puesto que permiten una vaporización suave en el producto y pueden también operar con diferencias de temperaturas pequeñas entre el lado caliente y el lado frío. El acoplamiento térmico puede también alcanzarse en forma de vaporización intermedia en la segunda columna. En el caso de la vaporización intermedia, el líquido es tomado de una charola o colector apropiado de la columna y transferido a un intercambiador de calor. Por razones de energía, puede ser provechoso preceder la columna utilizada de conformidad con la presente invención por una vaporización de una sola etapa o de etapas múltiples. En el caso de una vaporización preliminar, la alimentación de líquido es alimentada a un vaporizador y parcial o totalmente vaporizada. La corriente de vapor y cualquier corriente líquida restante se alimenta (n) a la columna. Tanto la vaporización preliminar como la vaporización intermedia pueden tener una o varias etapas. Como vaporizador, es posible utilizar un vaporizador de flujo pasante, preferentemente un evaporador de película descendente, un evaporizador de tubo largo, o un evaporador de película delgada. El condensador en la parte superior puede localizarse fuera de la columna o bien puede integrarse en la columna. Es posible utilizar tanto aparatos de tipo de envoltura y tubo como aparato de tipo de lácteos.
El proceso descrito puede también tener una consideración de etapas múltiples, es decir, puede utilizar más que dos columnas. En esta modalidad, la presión es reducida antes de cada aparato sucesivo a un nivel inferior al nivel en el aparato precedente y la energía de vapor es utilizada una o varias veces para la vaporización parcial o completa de la fase liquida del aparato siguiente. Un proceso que tiene más de 5 etapas ya no es práctico desde la perspectiva de costos de capital, pero no puede descartarse en principio. Para llevar a cabo la remoción de solvente de conformidad con la presente invención, se da preferencia, como se indicó arriba, al uso de columnas de destilación. Sin embargo, es también posible utilizar aparatos o evaporadores instantáneos . En el proceso de la presente invención, no se toma isocianato junto con el solvente en la remoción de solvente. Al contrario, el objeto de la destilación es una separación limpia del solvente del isocianato con minimización del contenido de isocianato. En caso necesario, solamente productos de bajo punto de ebullición son separados en una etapa adicional de purificación de solvente. Esto hace posible llevar a cabo una separación completa del solvente de la mezcla de la reacción de tal manera que el solvente pueda ser recirculado al proceso de producción de isocianato sin tratamiento adicional ni purificación adicional. Como resultado del vapor utilizado para la vaporización de la mezcla de reacción, el proceso puede operar en forma provechosa en cuanto a consumo de energía. El proceso de la presente invención puede utilizarse de manera particularmente provechosa para el tratamiento del solvente en la preparación de TDI, MDI y HDI . Como solventes en la preparación de TDI, MDI y HDI, es posible utilizar clorobenceno, diclorobenceno, o mezclas de los dos o tolueno. La invención se ilustra a través del ejemplo siguiente. Ejemplo: Se alimentaron 6.14 kg/h de una mezcla de producto de reacción proveniente de la síntesis de diisocianato de tolileno (TDI) a partir de toluendiamina (TDA) y fosgeno en la parte inferior de una columna de destilación de un diámetro de 50 mm. La columna es empacada con 6 secciones de empacado de malla ( ühni Rombopak 9M, longitud de una sección de: 630 mm) . La temperatura en el fondo fue de 150°C, la presión en la parte superior fue de 1.3 bar abs. y la temperatura en la parte superior fue de 136°C. Como vaporizador de circulación de fondo, se utilizó un aparato de envoltura y tubos que contenía 13 tubos. La composición de la alimentación (mezcla de producto de reacción proveniente de la síntesis del isocianato) fue de 5.1 kg/h (82¾ en peso) de clorobenceno, 1.0 kg/h (16% en peso) de TDI incluyendo homólogos de TDI de alto punto de ebullición, 0.01 kg/h (0.16% en peso) de CCl , 0.01 kg/h (0.165 en peso) de CHCl2, 0.004 kg/h (0.06% en peso) de cloruro de hidrógeno, pequeñas cantidades de fosgeno y componentes secundarios clorinados y también pequeñas cantidades de elementos de bajo punto de ebullición. En la parte superior de la primera columna, se tomaron 2.7 kg/h de vapor el cual fue transferido a un intercambiador de calor (aparato de flujo cruzado) . En este intercambiador de calor, la alimentación a una segunda columna fue simultáneamente pre-calentada y parcialmente vaporizada por esta corriente de vapor. La parte principal (1.7 kg/h) del condensado de vapor de la primera columna que se obtuvo en este intercambiador de calor fue recirculada como solvente recirculado a la síntesis de isocianato y una parte más pequeña (1.0 kg/h) fue alimentada a la parte superior de la primera columna como retroceso. En el fondo de la primera columna, se tomaron 4.44 kg/h de líquido y se alimentaron al intercambiador de calor mencionado arriba que fue localizado en la línea de alimentación de la segunda columna. El punto de alimentación fue localizado en la parte media, es decir, entre la sección de agotamiento y la sección de enriquecimiento, de la segunda columna. La segunda columna tenía también un diámetro de 50 itim y fue empacada con el mismo empacado que la primera columna. La temperatura en el fondo de esta segunda columna fue de 183°C, la presión en la parte superior fue de 120 mbar abs . y la temperatura de en la parte superior fue de 68 °c. Como vaporizador de circulación de fondo, se utilizó un aparato de envoltura y tubos que contenia 13 tubos. Se tomaron en el fondo 1.0 kg/h (97.6% en peso) de TDI incluyendo homólogos de TDI de alto punto de ebullición, y 0.01 kg/h (1% en peso) de componentes secundarios clorinados . Esta corriente fue subsiguientemente pasada a una destilación para producir TDI puro. Se obtuvieron en la parte superior de la segunda columna 3.4 kg/h (99.3% en peso) de clorobenceno, 0.01 kg/h (0.3% en peso) de CC14, 0.01 kg/h (0.3% en peso) de CH13, 0.004 kg/h (0.1% en peso) de HC1 y pequeñas cantidades de fosgeno y pequeñas cantidades de otros elementos de baja temperatura de ebullición. Esta corriente fue condensada y también recirculada como solvente recirculado a la sección de reacción de la síntesis de TDI. Una parte de esta corriente fue devuelta como retroceso a la parte superior de la columna .

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Un proceso para preparar isocianatos por reacción de aminas con fosgeno en presencia de solventes orgánicos inertes en un reactor y tratamiento subsiguiente de la mezcla de la reacción que sale del reactor, en donde el solvente es separado en un proceso de destilación en dos etapas o en etapas múltiples en donde el solvente es separado a una presión de 0.1 a 15 bar en un primer aparato y a una presión de 1 a 900 mbar en un segundo aparato o en aparatos adicionales, con el nivel de presión en el segundo aparato siendo inferior al nivel de presión en el primer aparato; la temperatura en el fondo de la primera columna, dependiendo de la presión, está dentro de un rango de 60°C a 0.1 bar hasta 270°C a 15 bar y la temperatura en el fondo de la segunda columna, dependiendo de la presión, está dentro de un rango de 75°C a 1 mbar hasta 250°C a 900 mbar y la temperatura de condensación de un vapor de solvente de un primer aparato utilizándose para la vaporización parcial o completa del solvente en el segundo aparato. Un proceso de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 1, en donde se utilizan columnas de destilación como aparatos para separar el solvente. Un proceso de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 1 o en la reivindicación 2, en donde la presión en el primer aparato es de 0.5 a 3 bar. 4. Un proceso de conformidad con lo reclamado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la presión en el segundo aparato es de 50 a 500 mbar. 5. Un proceso de conformidad con lo reclamado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde se utiliza un intercambiador de calor como aparato para transferir calor del vapor de un aparato a la fase liquida del aparato siguiente. 6. Un proceso de conformidad con lo reclamado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde se lleva a cabo subsiguientemente una purificación por destilación del solvente a presiones dentro de un rango de 0.5 bar a 3 bar. 7. Un proceso de conformidad con lo reclamado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el acoplamiento térmico se logra a través de un vaporizador de flujo pasante, preferentemente un evaporador de película descendente, un evaporador de tubos largos, o un evaporador de película delgada. 8. Un proceso de conformidad con lo reclamado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el solvente utilizado es clorobenceno, diclorobenceno o una mezcla de los dos o tolueno. 9. Un proceso de conformidad con lo reclamado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el isocianato es diisocianato de tolileno (TDI) , metilen-4,4'-, -2,4'-, ó -2, 2' -di (isocianato de fenilo) (MDI) o una mezcla de estos isómeros o poliisocianato de polimetilenpolifenileno (PMDI) o una mezcla de MDI y PMDI o diisocianato de hexametileno (HDI) o diisocianato de isoforona (IPDI) .
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