MXPA05002909A - Material mesoporoso y uso del mismo para la oxidacion selectiva de compuestos organicos. - Google Patents

Material mesoporoso y uso del mismo para la oxidacion selectiva de compuestos organicos.

Info

Publication number
MXPA05002909A
MXPA05002909A MXPA05002909A MXPA05002909A MXPA05002909A MX PA05002909 A MXPA05002909 A MX PA05002909A MX PA05002909 A MXPA05002909 A MX PA05002909A MX PA05002909 A MXPA05002909 A MX PA05002909A MX PA05002909 A MXPA05002909 A MX PA05002909A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
group
transition metal
metal
catalytically active
oxide
Prior art date
Application number
MXPA05002909A
Other languages
English (en)
Inventor
Zhiping Shan
Original Assignee
Abb Lummus Global Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Abb Lummus Global Inc filed Critical Abb Lummus Global Inc
Publication of MXPA05002909A publication Critical patent/MXPA05002909A/es

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/12—Silica and alumina
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/48—Silver or gold
    • B01J23/50—Silver
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/48—Silver or gold
    • B01J23/52—Gold
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/005—Mixtures of molecular sieves comprising at least one molecular sieve which is not an aluminosilicate zeolite, e.g. from groups B01J29/03 - B01J29/049 or B01J29/82 - B01J29/89
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
    • B01J29/0308—Mesoporous materials not having base exchange properties, e.g. Si-MCM-41
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
    • B01J29/0308—Mesoporous materials not having base exchange properties, e.g. Si-MCM-41
    • B01J29/0316—Mesoporous materials not having base exchange properties, e.g. Si-MCM-41 containing iron group metals, noble metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/041—Mesoporous materials having base exchange properties, e.g. Si/Al-MCM-41
    • B01J29/042—Mesoporous materials having base exchange properties, e.g. Si/Al-MCM-41 containing iron group metals, noble metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/046—Chromiasilicates; Aluminochromosilicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • B01J29/084—Y-type faujasite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/7007—Zeolite Beta
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/80—Mixtures of different zeolites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/87—Gallosilicates; Aluminogallosilicates; Galloborosilicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/88—Ferrosilicates; Ferroaluminosilicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031—Precipitation
    • B01J37/033—Using Hydrolysis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • B01J37/10—Heat treatment in the presence of water, e.g. steam
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B13/00—Oxygen; Ozone; Oxides or hydroxides in general
    • C01B13/14—Methods for preparing oxides or hydroxides in general
    • C01B13/36—Methods for preparing oxides or hydroxides in general by precipitation reactions in aqueous solutions
    • C01B13/366—Methods for preparing oxides or hydroxides in general by precipitation reactions in aqueous solutions by hydrothermal processing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/113—Silicon oxides; Hydrates thereof
    • C01B33/12—Silica; Hydrates thereof, e.g. lepidoic silicic acid
    • C01B33/126—Preparation of silica of undetermined type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B37/00—Compounds having molecular sieve properties but not having base-exchange properties
    • C01B37/005—Silicates, i.e. so-called metallosilicalites or metallozeosilites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B37/00—Compounds having molecular sieve properties but not having base-exchange properties
    • C01B37/02—Crystalline silica-polymorphs, e.g. silicalites dealuminated aluminosilicate zeolites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
    • C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G11/00—Catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
    • C10G11/02—Catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils characterised by the catalyst used
    • C10G11/04—Oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G11/00—Catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
    • C10G11/02—Catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils characterised by the catalyst used
    • C10G11/04—Oxides
    • C10G11/05—Crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon
    • C10G2/30—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen
    • C10G2/32—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen with the use of catalysts
    • C10G2/33—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen with the use of catalysts characterised by the catalyst used
    • C10G2/331—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen with the use of catalysts characterised by the catalyst used containing group VIII-metals
    • C10G2/332—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen with the use of catalysts characterised by the catalyst used containing group VIII-metals of the iron-group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/205—Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
    • C10G45/12—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/62—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/64—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G47/00—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
    • C10G47/02—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used
    • C10G47/10—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used with catalysts deposited on a carrier
    • C10G47/12—Inorganic carriers
    • C10G47/14—Inorganic carriers the catalyst containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G49/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00
    • C10G49/02—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used
    • C10G49/08—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
    • B01J2229/32—Reaction with silicon compounds, e.g. TEOS, siliconfluoride
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
    • B01J2229/36—Steaming
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
    • B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/60—Synthesis on support
    • B01J2229/62—Synthesis on support in or on other molecular sieves
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/617—500-1000 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/63—Pore volume
    • B01J35/635—0.5-1.0 ml/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/64—Pore diameter
    • B01J35/647—2-50 nm
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/66—Pore distribution
    • B01J35/67—Pore distribution monomodal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/14—Pore volume
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/16—Pore diameter

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)

Abstract

Un material especialmente util para la oxidacion selectiva de hidrocarburos y otros compuestos organicos, incluye un oxido inorganico, poroso, no cristalino, que tiene al menos 97 por ciento en volumen de mesoporos a base de microporos y mesoporos, y al menos un metal activo cataliticamente, seleccionado del grupo que consiste de uno o mas metales de transicion y uno o mas metales nobles.

Description

be.fore thc. expiration of llie time l nit for arnending íli For two-letter coJes and other abbreviaiions. refrr lo Ote "Ouid- laims a d lo be republished in t e event of receipi of ance Noieso Codes and Abbreviaúons" appearing di ihc bcqin-amendmenls ning of ea rrgtüar ¡ss r oflhe PC Gazciie.
MATERIAL MESOPOROSO Y USO DEL MISMO PARA LA OXIDACIÓN SELECTIVA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ANTECEDENTES 1. Campo de la Invención La presente invención se refiere a un material mesoporoso, particularmente un material catalítico, y uso del material mesoporoso para la oxidación selectiva de compuestos orgánicos, particularmente hidrocarburos. 2. Antecedentes de la Técnica Previa Son conocidos diversos procesos y catalizadores para la oxidación selectiva de compuestos orgánicos. Por ejemplo, la Patente Norteamericana No. 5,948,683 (Koermer et al.) describe un material catalítico para la oxidación selectiva de hidrocarburos no saturados en la presencia de monóxido de carbono. El material catalítico incluye cerio fosfatado elaborado mezclando partículas de cerio con una solución de fosfatos, y luego calcinando las partículas después de la separación de la solución. La Patente Norteamericana No. 5,811,599 (Alive et al.) describe un proceso para la oxidación de hidrocarburos utilizando una solución acuosa de peróxido de hidrógeno en la presencia de un catalizador de silicato de titanio. 2 La Patente Norteamericana No. 5,707,917 (Geus et al.) describe un catalizador para la oxidación selectiva de hidrocarburos la cual comprende un soporte a base de uno o más óxidos metálicos y óxido de vanadio-fósforo dispersado sobre la superficie del soporte. El proceso comprende una fase oxidación y reducción. El hidrocarburo se pone en contacto con el catalizador en la fase de reducción y en forma oxidada o no oxidada se adsorbe en el catalizador. El catalizador cargado se lleva entonces a la fase de oxidación en donde el producto deseado se forma en la presencia de oxígeno gaseoso y subsecuentemente se separa. Aún existe la necesidad de un proceso y catalizador mejorados para la oxidación selectiva de hidrocarburos y otros compuestos orgánicos . BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Se proporciona aquí un material el cual comprende un óxido inorgánico, poroso, no cristalino, que tiene al menos 97 por ciento en volumen de mesoporos a base de microporos y mesoporos, y al menos un metal activo catalíticamente seleccionado del grupo que consiste de uno -o más metales de transición y uno o más metales nobles . También se proporciona aquí un método para elaborar el material y el uso del material como un catalizador para la oxidación selectiva de compuestos orgánicos .
El proceso y catalizador proporcionan aquí la oxidación selectiva de hidrocarburos y otros compuestos orgánicos con selectividad muy elevada. BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS Se describen a continuación varias modalidades con referencia a los dibujos en donde: La FIG. 1A es una gráfica que muestra el patrón de difracción de rayos X del material catalizador del Ejemplo 1; La FIG. IB es una imagen de microscopía de electrones de transmisión del material catalítico del Ejemplo 1; La FIG. 2 presenta gráficamente datos del volumen de poro y del tamaño de poro, que pertenecen al material catalítico del Ejemplo 1; La FIG. 3 es 'una gráfica que muestra los patrones de difracción de rayos X de los materiales catalizadores de los Ejemplos 4, 5, 6 y 7; y, La FIG. 4 es una gráfica que muestra el patrones de difracción de rayos X del material catalizador del Ejemplo 8. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA(S) MODALIDAD (S) PREFERID (S) El catalizador de la presente invención incluye un material óxido, inorgánico, poroso, estable, tridimensional, que es substancialmente mesoporoso en su estructura. El material posee una estructura no cristalina, aunque regularizada (pseudo-cristalina) . Los materiales mesoporosos 4 se describen en la Patente Norteamericana No. 6,358,486 Bl, la cual se incorpora aquí como referencia en su totalidad. El catalizador además incluye uno o más metales nobles y/o uno o más metales de transición. El material óxido, inorgánico, amorfo, de la presente invención generalmente contiene tanto mesoporos como microporos . Los microporos se definen como poros que tienen un diámetro de menos de aproximadamente 2 nm. Los mesoporos se definen como poros que tienen un diámetro desde aproximadamente 2 nm hasta aproximadamente 50 nm. El material óxido, inorgánico, de la presente invención tiene un porcentaje en volumen de mesoporos de al menos aproximadamente 97% y de manera preferible de al menos aproximadamente 98%. Un método para elaborar un soporte catalizador que contenga sílice, poroso, preferido, se describe en la Patente Norteamericana No. 6,358,486 Bl . El tamaño promedio de mesoporo del catalizador preferido según como se determina a partir de los rangos de porosimetría de N2, es desde aproximadamente 2 nm hasta aproximadamente 25 nm. En general, el óxido inorgánico, mesoporoso, se prepara calentando una mezcla de (1) un precursor del óxido inorgánico en agua, y (2) un agente de modelado o patrón orgánico que se mezcla adecuadamente con el precursor óxido o la especie de óxido 5 generada a partir del precursor, y preferiblemente forma enlaces de hidrógeno con el mismo. El material de partida generalmente es un material amorfo y puede estar comprendido de uno o más óxidos inorgánicos tales como óxido de silicio u óxido de aluminio, con o sin óxidos metálicos adicionales. Los átomos de silicio o aluminio se pueden reemplazar en parte por átomos de metal de transición, catalíticamente activos, tales como titanio, vanadio, cobre, circonio, manganeso, zinc, cromo, molibdeno, tungsteno, níquel, cobalto y hierro y similares. La composición en peso del metal de transición preferiblemente es de hasta aproximadamente 60%, de manera más preferible desde aproximadamente 0.001% hasta aproximadamente 20% en base al peso total del catalizador. Los metales adicionales opcionalmente se pueden incorporar en el material antes de iniciar el proceso para producir una estructura que contenga mesoporos. Por ejemplo, se pueden preparar mezclas de síntesis homogénea que contienen alcóxido de metal de transición, alcóxido de silicio o aluminio (por ejemplo, ortosilicato de tetraetilo "TEOS" , o isopropóxido de aluminio), y agente de modelado inorgánico. La mezcla de síntesis se pueden entonces añejar, secar, y calcinar para producir una estructura mesoporosa. El secado de la mezcla de síntesis se puede realizar calentando la mezcla de síntesis hasta una temperatura de secado desde aproximadamente 50 °C hasta aproximadamente 150 °C, de manera preferible 60 °C hasta aproximadamente 120 °C, durante un período de tiempo suficiente para secar el agua y/o líquidos orgánicos, volátiles. La calcinación de la mezcla seca se puede realizar calentando la mezcla seca hasta una temperatura de calcinación desde aproximadamente 300°C hasta aproximadamente 1,000°C, de manera preferible desde aproximadamente 400 °C hasta aproximadamente 700 °C, durante un período de tiempo suficiente para formar la estructura mesoporosa. Los tiempos de calcinación típicamente varían desde aproximadamente 2 horas hasta aproximadamente 40 horas, dependiendo, al menos en parte, de la temperatura de calcinación. Después del calentamiento para remover el agua y/o compuestos orgánicos, volátiles, y antes de la calcinación, existe un paso opcional para calentar la mezcla seca en un contenedor a una temperatura desde aproximadamente 130 °C hasta aproximadamente 200°C durante un período de tiempo desde aproximadamente 2 horas hasta aproximadamente 96 horas. Este paso se puede utilizar para manipular el tamaño de mesoporo, el área de superficie y el volumen de poro de la composición final . También, después de la preparación del material, se pueden reemplazar opcionalmente los cationes en el sistema con 7 otros iones tales como aquéllos de un metal alcalino (por ejemplo, sodio, potasio, litio, etc.) . El agente orgánico de patrón para formar mesoporos, preferiblemente es un glicol (un compuesto que incluye dos o más grupos hidroxilo) , tales como glicerol, dietilenglicol , trietilenglicol , tetraetilenglicol , propilenglicol , y similares, o miembro (s) del grupo que consiste de trietanolamina, sulfolano, pentamina de tetraetileno y dibenzoato de dietilglicol . Preferiblemente, el agente de patrón tiene un punto de ebullición de al menos aproximadamente 150° C. El soporte catalizador, mesoporoso, es un material pseudo-cristalino (es decir - no se observa cristalinidad mediante las técnicas de difracción de rayos X actualmente disponibles) . El grosor de pared de los mesoporos preferiblemente es desde aproximadamente 3 nm hasta aproximadamente 25 nm. El área de superficie del soporte catalizador según se determina por BET (N2) preferiblemente varía desde aproximadamente 400 m2/g hasta aproximadamente 1200 m2/g- El volumen de poro del catalizador preferiblemente varía desde aproximadamente 0.3 cm3/g hasta aproximadamente 2.2 cm3/g . Durante el mezclado, el metal activo apropiadamente seleccionado forma complejos con los patrones (por ejemplo, 8 trietanolamina, o "TEA"). Después de secar los complejos junto con el compuesto orgánico, libre (tal como TEA) , actúan como un agente de patrón para los mesoporos. A continuación, durante la calcinación, los complejos se descomponen, y se extrae cualquier especie orgánica. Consecuentemente, los metales de transición cubren homogéneamente las superficies internas de los mesoporos. Dependiendo de la carga de los metales de transición, se pueden controlar los estados de coordinación de estos metales de transición. La mayoría de los sitios activos son accesibles fácilmente debido a que los mismos se enriquecen preferentemente en las superficies del mesoporo. Además, el sistema de mesoporos tridimensional también facilita la transferencia de masa intra-partículas . El soporte óxido, inorgánico, con o sin metal de transición, se pueden modificar adicionalmente mediante la incorporación en el mismo de una cantidad efectiva catalíticamente de uno o más metales nobles tales como el oro (Au) , plata (Ag) , platino (Pt) , paladio (Pd) , iridio (Ir) , rodio (Rh) , rutenio (Ru) , renio (Re) u osmio (Os) . Estos metales nobles pueden formar partículas nano-dimensionadas que tengan un diámetro de 10 nm o menores en los mesoporos. El porcentaje en peso del metal noble puede variar hasta aproximadamente 60%, de manera preferible desde 9 aproximadamente 0.1% hasta aproximadamente 40% , en base al peso total del catalizador. El metal noble se puede incorporar en el óxido inorgánico, mesoporoso, mediante cualquier método adecuado tal como intercambio iónico o impregnando el óxido inorgánico con una solución de un compuesto soluble, descomponible, del metal noble, luego lavando, secando, y sometiendo el óxido inorgánico, impregnado, a un proceso tal como calcinación para descomponer el compuesto de metal noble, produciendo por lo tanto un catalizador activado que tenga un metal noble libre en los poros del óxido inorgánico. Los compuestos adecuados de metal noble incluyen sales tales como nitratos, cloruros, complejos de amonio, y similares. El lavado del catalizador de óxido inorgánico, impregnado, de metal noble, opcionalmente se realiza con agua para extraer algunos aniones. El secado del catalizador para extraer el agua y/o otros compuestos volátiles se puede lograr calentando el catalizador a una temperatura de secado desde aproximadamente 50 °C hasta aproximadamente 190 °C. La calcinación para activar el catalizador se puede realizar a una temperatura desde aproximadamente 150 °C hasta aproximadamente 600 °C durante un periodo de tiempo suficiente. Generalmente, la calcinación se puede realizar durante 2 a 40 10 horas dependiendo, al menos en parte, de la temperatura de calcinación. El catalizador resultante se puede emplear en procesos de oxidación selectivos tales como se describe posteriormente: A) Epoxidación de alquenos para producir epóxidos . Los alquenos adecuados incluyen compuestos de hidrocarburo no saturado, con C2 a C20, tales como, por ejemplo, etileno, propileno, los butenos (1-buteno, 2-buteno, isobutileno) butadieno, los pentenos, hexeno de cadena lineal o ramificada, l-octeno, ciclohexeno, y similares. Los agentes de oxidación pueden incluir oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de hidrógeno (H202) , óxidos de nitrógeno, hidroperóxidos orgánicos, perácidos orgánicos, y similares. La epoxidación típicamente se lleva a cabo a una temperatura desde aproximadamente 30° hasta aproximadamente 300°C, de manera preferible de 50 °C hasta aproximadamente 250 °C, una presión desde aproximadamente atmosférica hasta aproximadamente 40 bares, y una velocidad espacial desde aproximadamente 10 WHSV hasta aproximadamente 2000 WHSV. La reacción se puede llevar a cabo en la fase gaseosa, fase líquida, o fase mezclada (gaseosa/líquida) . B) Oxidación parcial de alcanos para producir derivados cetónicos o alcohólicos. Los alcanos adecuados incluyen propano, butano, pentano, ciclohexano, y similares. Los agentes de oxidación adecuados pueden incluir oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de hidrógeno, óxidos de nitrógeno, hidroperóxidos orgánicos, y perácidos orgánicos. La oxidación parcial de alcanos a cetonas típicamente se lleva a cabo a una temperatura desde aproximadamente 0°C hasta aproximadamente 200 °C, una presión desde aproximadamente 1 bar hasta aproximadamente 30 bares, y una velocidad WHSV espacial desde aproximadamente 100 hr"1 hasta aproximadamente 100,000 hr"1. La producción de alcohol normalmente se lleva a cabo a una temperatura desde aproximadamente 60aC hasta aproximadamente 450° bajo' una presión de hasta aproximadamente 60 bares. La reacción se puede llevar a cabo en la fase gaseosa, fase líquida, o fases mezcladas. C) Oxidación parcial de alcoholes. Los alcoholes adecuados incluyen, por ejemplo, alcohol bencílico, feniletanol , fenol, y alcohol cinamílico. Los agentes de oxidación adecuados pueden incluir oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de hidrógeno, óxidos de nitrógeno, hidroperóxidos orgánicos, y perácidos orgánicos. Por ejemplo, se puede obtener benzaldehído mediante la oxidación parcial del alcohol bencílico utilizando un catalizador de la presente descripción que contenga, por ejemplo, cobre (Cu) , de aproximadamente 300 °C hasta aproximadamente 500 °C y bajo una presión de hasta aproximadamente 20 bares.
D) Hidroxilación de compuestos aromáticos para agregar grupo (s) hidroxilo a la estructura de anillo aromático. Dichos compuestos aromáticos preferiblemente incluyen benceno y tolueno, aunque también se pueden utilizar otros compuestos aromáticos . Los agentes de oxidación adecuados pueden incluir oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de hidrógeno, óxidos de nitrógeno, hidroperóxidos orgánicos, y perácidos orgánicos . El benceno oxidado en fenol y el tolueno en cresoles, se puede realizar a una temperatura desde 25 °C hasta 500°C y hasta una presión de 65 bares. El proceso también se puede llevar a cabo en un reactor de columna de destilación a una temperatura en el rango desde por encima de 100 °C hasta 270 °C y una presión parcial de benceno en el rango desde aproximadamente 0.1 atm hasta aproximadamente 45 atm. E) Amoximación de cetonas con amonio ( H3) y peróxido de hidrógeno u óxido de nitrógeno para producir oximas correspondientes. Las cetonas adecuadas incluyen, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEK) , acetofenona, ciclohexanona, ciclododecanona, y similares. Las condiciones de reacción típicamente incluyen una temperatura desde aproximadamente 25°C hasta aproximadamente 150°C, de manera preferible 40°C hasta aproximadamente 120 °C, y una presión desde aproximadamente 1 hasta 10 atmósferas, preferiblemente de 1 a 5 atmósferas .
Varios aspectos de la invención se ilustran mediante los Ejemplos dados posteriormente. Los patrones de difracción de polvo de rayos X (XRD) de los materiales resultantes, se registraron utilizando radiación con CuK^ en un difractómetro Philips PW 1840 equipado con monocromador de grafito. Las muestras se examinaron en el rango de 0.5-40° 2T con pasos de 0.02°. La microscopía de electrones de transmisión (TEM) se realizó utilizando un microscopio de electrones Philips CM30T con un filamento LaB6 como la fuente de electrones operada a 300 kV. Las isotermas de absorción de nitrógeno se midieron en el Quantachrome Autosorb-6B a 77 K. La mesoporosidad se calculó utilizando el modelo BHJ. Todas las partes de composición son en peso a menos que se indique de otra manera. EJEMPLO 1 Se preparó un catalizador de la presente invención que contiene titanio y se probó de conformidad con el siguiente procedimiento. Primero, se mezclaron 1.1 partes de n-butóxido de titanio (IV) con 35.0 partes de ortosilicato de tetraetilo ("TEOS") . Luego se agregaron gota a gota 25.3 partes de trietanolamina ("TEA") en la mezcla anterior durante la agitación. Después de la agitación durante 1 hora, se agregaron gota a gota 21.3 partes de agua desionizada en la mezcla anterior durante la agitación. Después de hora más de agitación, se agregaron gota a gota 17.3 partes de hidróxido de tetraetilamonio (MTEAOH") (25%) en la mezcla anterior. La mezcla homogénea se añejó a temperatura ambiente durante 24 horas, se secó a 100 °C durante 24 horas y luego se calcinó a 700 °C durante 10 horas en una relación de aumento de 1°C min"1 en aire . El patrón XRD del material resultante se muestra en la FIG. 1A, y revela solamente un pico intensivo entre 0.5° y 2.5° en aproximadamente 1.0° en 2G, indicando que el producto fue un material meso-estructurado . La FIG. IB es una imagen TEM del material resultante. La FIG. IB muestra que los poros curveados y sinuosos se conectan aleatoriamente para formar una red tridimensional de poros . El área de la superficie BET del material según se determinó mediante la absorción de nitrógeno, fue de aproximadamente 917 m2/g. Refiriéndose a la FIG. 2, el diámetro promedio del mesoporo del material fue 4.5 nm y el volumen total de poro fue de aproximadamente 0.89 cm3/g. A continuación se utilizó la epoxidacion de ciclohexeno como reacción modelo para demostrar y cuantificar la actividad catalítica utilizando hidroperóxido de tere-butilo como un oxidante y se llevó a cabo a 40 °C bajo N2. La mezcla de reacción consistió, de 1 parte de catalizador, 9.6 partes de ciclohexeno (99%, secado utilizando gS04 anhidro, antes de usarse) y 13.2 partes de diclorometano (99%). Las muestras se analizaron mediante cromatografía de gases (WAX 52 CB) . Después de 6 horas, aproximadamente 45.6% del ciclohexeno se convirtió con casi 100% de selectividad. La frecuencia de productividad (definida como moles de ciclohexeno convertido por mol de titanio por hora) , fue de 20.2 h"1. EJEMPLO COMPARATIVO A Un catalizador que lleva titanio no de conformidad con la presente invención, diseñada como Ti-MCM-41 se sintetizó de conformidad con un procedimiento establecido en un reporte previo (L.Y. Chen, G.K. Chuah, S. Jaenicke, Catal . Let . 50 (1998) 107) . El mismo tuvo una superficie ??? de 934 m2/g y un diámetro promedio de poro de aproximadamente 3.3 nm. El mismo se probó bajo las condiciones idénticas del ejemplo 1, aunque el mismo mostró que la frecuencia de productividad de solamente 3.6 tf1, la cual fue menor del 20% de la conversión de ciclohexeno lograda por el catalizador del Ejemplo 1. EJEMPLO 2 Se introdujeron partículas nano-dimensionadas de oro en el catalizador preparado en el Ejemplo 1. Una solución acuosa de AuCl" se preparó agregando 0.34 partes en peso de HAuCl4»4H20 en 400 partes de H20. Este se calentó a 70 °C, y su pH se ajustó utilizando solución acuosa de NaOH hasta aproximadamente 7.0. Luego se suspendieron 2 partes del catalizador del Ejemplo 1 en la solución anterior, el pH se ajustó de nuevo a 7.0. La suspensión se añejó a 70 °C durante 1 hora, y se lavó 3 veces con agua destilada, se secó a 100 °C durante 2 horas, y finalmente se calcinó en aire a 300 °C durante 4 horas , La epoxidacion de la fase de vapor de propileno a óxido de propileno, se llevó a cabo en un reactor vertical de cuarzo, de lecho fijo, rellenado con el catalizador. La alimentación reactiva contuvo 10% vol . de cada uno de C3H4, ¾ y 02 en Ar a una velocidad espacial, gaseosa, por hora (GHSV) de 10,000 h"1 mi g_1 del catalizador. La temperatura de reacción se mantuvo a 120 CC. La alimentación y los productos se analizaron mediante cromatografía de gases (GC) en línea. Aproximadamente 3.5% del propileno se convirtió a óxido de propileno con una selectividad de aproximadamente 96%. EJEMPLO 3 Se sintetizó un material silíceo de conformidad con el procedimiento del Ejemplo 1 de la Patente Norteamericana No. 6,358,486 como sigue: Primero, se disolvieron 1.3 partes en peso de isopropóxido de aluminio en 39.1 partes de una solución acuosa de hidróxido de tetrapropilamonio (40%) . A continuación, se mezclaron 47.88 partes de TEA (97%) y 14.0 partes de agua. La mezcla acuosa de TEA se agregó gota agota (8-10 g/min) a la mezcla que contiene aluminio bajo agitación. Finalmente, se agregaron gota a gota (4-6 g/min) 33.1 partes de TEOS (98%) a la mezcla resultante durante la agitación. La mezcla final se añejó a temperatura ambiente durante 48 horas, se extendió en un plato para formar una capa que tuvo una altura de 1.0-1.2 cm y se secó a 100 °C durante 18 horas en un horno de aire estático. El material resultante se calcinó en aire utilizando el siguiente procedimiento: el material se calentó a 500 °C con una relación de calentamiento de l°C/min, luego se mantuvo durante 4 horas, luego se calentó a 550°C con una relación de calentamiento de l°C/min, luego se mantuvo durante 10 horas. El material resultante se utilizó para preparar un catalizador que contenga plata mediante la impregnación en el material de la solución acuosa de AgN03. Después de que se impregnó, el material se calcinó a 250 °C durante 4 horas. El catalizador impregnado se analizó utilizando ICP y reveló aproximadamente 30.5% de carga de plata. El catalizador que contiene plata se mantuvo en un reactor de microflujo bajo una condición atmosférica a 220 °C. La corriente reactante contuvo 20% vol . de etileno, 40% vol . de oxígeno y 40% vol. de nitrógeno. La GHSV de la corriente reactante total fue de 4,500 hr"1. Los productos se analizaron mediante cromatografía de gases.
En una hora, la conversión de etileno alcanzó 19.8%, y la selectividad para el oxígeno de etileno fue de aproximadamente 29%. EJEMPLO 4 Se mezclaron 1.7 partes de n-butóxido de titanio (IV) (99%) con 106 partes de TEOS (98%) . Luego se agregó gota a gota una mezcla de 77 partes de TEA (97%) y 58 partes de agua desionizada en la mezcla anterior durante la agitación. Después de aproximadamente 1 hora de agitación, se agregaron gota a gota 63 partes de TEAOH (25%) a la mezcla. La relación molar Si/Ti de la mezcla de síntesis fue de 100. La mezcla homogénea final se añejó a temperatura ambiente durante 24 horas, se secó a 98°C durante 24 horas y luego se calcinó a 650 °C durante 10 horas a una relación de aumento de l°C/min en aire. El patrón XRD del material se mostró en la FIG. 3. EJEMPLO 5 Se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 4 excepto que se utilizaron 3.4 partes en peso de n-butóxido de titanio (IV) y la relación Si/Ti de la mezcla fue de 50. El patrón XRD del material resultante se mostró en la FIG. 3. EJEMPLO 6 Se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 4 excepto que se utilizaron 8.6 partes en peso de n-butóxido de titanio (IV), y la relación Si/Ti de la mezcla fue de 20. El patrón XRD del material resultante se mostró en la FIG. 3. EJEMPLO 7 Se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 4 excepto que se utilizaron 17.2 partes de n-butóxido de titanio (IV) y la relación Si/Ti fue de 10. El patrón XRD del material resultante se mostró en la FIG. 3. Como se puede ver de las Ejemplos 4-7, agregando las cantidades apropiadas del compuesto de titanio en la mezcla de síntesis inicial se puede controlar fácilmente la carga de titanio del material catalizador de la presente invención. Los patrones · XRD de los materiales resultantes de los Ejemplos 4-7 indican que estos materiales son mesoporosos . EJEMPLO 8 Primero, se mezclaron 1.2 partes (en peso) de acetilacetonato de cromo (III) con 34.5 partes de TEOS (98%). Luego se agregaron gota a gota 25 partes de TEA (97%) en la mezcla anterior durante la agitación. Después de la agitación durante 1 hora, se agregaron gota a gota 18.8 partes de agua desionizada en la mezcla anterior durante la agitación. Después de 1 hora más de agitación, se agregaron gota a gota 20.5 partes de hidróxido de tetraetilamonio (25%) en la mezcla anterior. La mezcla homogénea, final, se añejó a temperatura ambiente durante 24 horas, se secó a 100°C durante 24 horas.
El gel seco se calentó en un autoclave a 180 °C durante 8 horas, y finalmente se calcinó a 650 °C durante 10 horas en una relación de aumento de 1°C min"1 en aire. La FIG. 4 muestra el patrón XRD de este material, que presenta un pico intensivo en alrededor de 1.3° en 2T. La adsorción de. nitrógeno revela el área superficial de 618 m2/g, el volumen de poro de 0.67 cm3/g y el diámetro de tamaño promedio de poro de 5.5 nm. Los datos muestran que el material que contiene cromo de este Ejemplo 8 es mesoporoso en su estructura. Este material se probó como un catalizador para la epoxidación de ciclohexeno bajo condiciones idénticas en el Ejemplo 1. Después de seis horas, aproximadamente 46% del ciclohexeno se convirtió con una selectividad de aproximadamente 94% a epóxido de ciclohexeno. Aunque la descripción anterior contiene muchos detalles específicos, estos detalles específicos no se deberán interpretar como limitaciones del alcance de la invención, sino simplémente como ej emplificaciones de las modalidades preferidas de la misma. Aquéllos expertos en la técnica contemplarán muchas otras posibilidades dentro del alcance y espíritu de la invención como se define por las reivindicaciones anexadas a la misma.

Claims (43)

  1. 21
  2. REIVINDICACIONES 1.- Un material caracterizado porque comprende: a) un óxido inorgánico, poroso, no cristalino, que tiene al menos 97 por ciento en volumen de mesoporos a base de microporos y mesoporos, dichos mesoporos están interconectados ; y b) al menos un metal activo catalíticamente seleccionado del grupo que consiste de uno o mas metales de transición y uno o más metales nobles . 2. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el metal de transición se selecciona del grupo que consiste de titanio, vanadio, cobre, circonio, manganeso, zinc, hierro, níquel, cobalto, cromo, molibdeno y tungsteno.
  3. 3. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el metal noble es oro, plata, platino, paladio, iridio, rodio, rutenio, renio y osmio.
  4. 4. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el metal catalíticamente activo es oro o plata.
  5. 5. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el metal catalíticamente activo es cromo.
  6. 6. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el metal catalíticamente activo es titanio.
  7. 7. - El material de la reivindicación 1, en donde el óxido inorgánico, poroso, no-cristalino, está caracterizado 22 por un patrón de difracción de rayos X que tiene un pico 2T entre 0.5° y 2.5°.
  8. 8. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el óxido inorgánico, poroso, no-cristalino, contiene al menos 98 por ciento en volumen de mesoporos.
  9. 9. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque los mesoporos tienen un tamaño que varía desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 25 nm.
  10. 10. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el óxido inorgánico es óxido de silicio.
  11. 11. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el óxido inorgánico es óxido de aluminio .
  12. 12. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el porcentaje en peso de la composición del metal de transición varía hasta aproximadamente 60%.
  13. 13. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque la composición en peso del metal de transición varía desde aproximadamente 0.001% hasta aproximadamente 20%.
  14. 14. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el porcentaje en peso de la composición del metal noble varía hasta aproximadamente 60%.
  15. 15. - El material de la reivindicación 1, caracterizado porque el porcentaje en peso de la composición del metal noble varía desde aproximadamente 0.1% hasta aproximadamente 40%. 23
  16. 16. - Un método para elaborar un catalizador que comprende los pasos de : a) combinar al menos una fuente de óxido inorgánico y al menos un agente formador de mesoporos y opcionalmente una o más fuentes del metal de transición catalíticamente activo para formar una mezcla de síntesis; b) secar la mezcla de síntesis; c) calentar la mezcla de síntesis seca a una temperatura de calcinación durante un período de tiempo suficiente para formar una estructura de soporte, no-cristalina, que tenga al menos 97 por ciento en volumen de mesoporos; y, d) incorporar al menos un metal noble y/o metal de transición catalíticamente activo en el catalizador.
  17. 17. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el óxido inorgánico se selecciona del grupo que consiste de óxido de aluminio y óxido de silicio.
  18. 18. - El método de la reivindicación 17, caracterizado porque la fuente del óxido inorgánico se selecciona del grupo que consiste de alcoxido de silicio y alcoxido de aluminio.
  19. 19. - El método de la reivindicación 18, caracterizado porque el alcoxido de silicio es ortosilicato de tetraetilo y el alcoxido de aluminio es isopropóxido de aluminio.
  20. 20.- El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el metal de transición catalíticamente activo se 24 incorpora en el catalizador combinando un compuesto que contenga el metal de transición con la fuente del óxido inorgánico en el paso (a) para formar la mezcla de síntesis.
  21. 21. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el metal de transición catalíticamente activo se incorpora en el catalizador incorporando un compuesto que contenga el metal de transición con la fuente del óxido inorgánico en el catalizador después del paso (c) para calentar la mezcla de síntesis seca a una temperatura de calcinación.
  22. 22. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el metal de transición se selecciona del grupo que consiste de titanio, vanadio, cobre, circonio, manganeso, zinc, cromo, molibdeno, tungsteno, níquel, cobalto y hierro.
  23. 23.- El método de la reivindicación 20, caracterizado porque el compuesto que contiene el metal de transición es alcóxido de titanio.
  24. 24.- El método de la reivindicación 23, caracterizado porque el alcóxido de titanio es n-butóxido de titanio.
  25. 25.- El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el calentamiento de la mezcla de síntesis seca a una temperatura de calcinación, incluye calentar la mezcla de síntesis seca a una temperatura desde aproximadamente 120 °C 25 hasta aproximadamente 200 °C durante un período de tiempo desde aproximadamente 2 horas hasta aproximadamente 96 horas .
  26. 26. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el metal noble se selecciona del grupo que consiste de oro, plata, platino, paladio, iridio, rodio, rutenio, renio y osmio .
  27. 27. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el paso (d) de incorporar al menos un metal noble o metal de transición catalíticamente activo en el catalizador comprende impregnar la estructura de soporte no cristalina con una solución de un compuesto soluble, que se puede descomponer, del metal noble y/o metal de transición, y después de eso descomponer el compuesto de metal noble y/o compuesto de metal de transición.
  28. 28.- El método de la reivindicación 27, caracterizado porque el paso de descomponer el compuesto de metal noble y/o el compuesto de metal de transición calcinando el soporte impregnado, no cristalino, del metal noble y/o metal de transición a una temperatura suficiente para descomponer el compuesto de metal noble y/o compuesto de metal de transición.
  29. 29. - El método de la reivindicación 28, caracterizado porque el metal noble es oro o plata.
  30. 30. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el agente formador de mesoporos se selecciona del grupo que consiste de glicerol, dietilenglicol, trietilenglicol , tetraetilenglicol , propilenglicol , trietanolamina, sulfolano, pentamina de tetraetileno y dibenzoato de dietilglicol .
  31. 31. - El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el paso (d) de incorporar al menos un metal noble y/o metal de transición catalíticamente activo, comprende incorporar tanto un metal noble como un metal de transición catalíticamente activo en el catalizador.
  32. 32. - Un proceso para la oxidación selectiva de un compuesto orgánico, caracterizado porque comprende: poner en contacto el compuesto orgánico con un agente de oxidación bajo condiciones de reacción de oxidación parcial en la presencia de un catalizador el cual incluye un óxido inorgánico, poroso, no-cristalino, que tiene al menos 97 por ciento en volumen de mesoporos a base de microporos y mesoporos, y al menos un metal catalíticamente activo seleccionado del grupo que consiste de uno o más metales de transición y uno o más metales nobles.
  33. 33. - El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el compuesto orgánico es un alqueno y el proceso de oxidación selectiva comprende la epoxidación del alqueno para producir un epóxido correspondiente .
  34. 34. - El proceso de la reivindicación 33, caracterizado porque el alqueno se selecciona del grupo que consiste de 27 etileno, propileno, l-buteno, 2-buteno, isobutileno, butadieno, penteno, hexeno, 1-octeno y ciclohexeno, el agente de oxidación se selecciona del grupo que consiste de oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de hidrógeno, óxido de nitrógeno, hidroperóxido orgánico y perácido orgánico, y las condiciones de reacción incluyen una temperatura desde aproximadamente 50 °C hasta aproximadamente 250°C, una presión desde aproximadamente atmosférica hasta aproximadamente 60 bares, y una velocidad espacial desde aproximadamente 10 WHSV hasta aproximadamente 2000 WHSV.
  35. 35. - El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el metal catalíticamente activo se selecciona del grupo que consiste de titanio, cromo, vanadio, oro y plata.
  36. 36. - El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el compuesto orgánico es un alcano y el proceso de oxidación selectiva es la oxidación parcial del alcano para producir una cetona o alcohol correspondiente.
  37. 37. - El proceso de la reivindicación 36, caracterizado porque el alcano se selecciona del grupo que consiste de propano, butano, pentano y ciclohexano, el agente de oxidación se selecciona del grupo que consiste de oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de. hidrógeno, óxido de nitrógeno, hidroperóxido orgánico y perácido orgánico, y las condiciones de reacción incluyen una temperatura desde aproximadamente 0°C 28 hasta aproximadamente 200 °C, una presión desde aproximadamente 1 bar hasta aproximadamente 30 bares, y una velocidad espacial desde aproximadamente 100 hr"1 hasta aproximadamente 1000 hr"1.
  38. 38. - El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el compuesto orgánico es una cetona y el proceso de oxidación selectiva es la amoximación de la cetona para producir un oxima correspondiente .
  39. 39. - El proceso de la reivindicación 38, caracterizado porque la cetona se selecciona del grupo que consiste de acetona, metiletilcetona, acetofenona, ciclohexanona y ciclododecanona, el agente de oxidación es peróxido de hidrógeno u óxido de nitrógeno el cual se mezcla con amonio, y las condiciones de reacción incluyen una temperatura desde aproximadamente 25 °C hasta aproximadamente 150 °C, y una presión desde aproximadamente 1 atmósfera hasta aproximadamente 10 atmósferas.
  40. 40. - El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el compuesto orgánico es un compuesto aromático y el proceso de oxidación selectiva es la hidroxilación del compuesto aromático para agregar al menos un grupo hidroxilo a la estructura de anillo aromático.
  41. 41. - El proceso de la reivindicación 40, caracterizado porque dicho compuesto aromático se selecciona del grupo que consiste de benceno y tolueno, y el agente de oxidación se 29 selecciona del grupo que consiste de oxígeno, gas que contenga oxígeno, peróxido de hidrógeno, óxido de nitrógeno, hidroperóxido orgánico y perácido orgánico, y las condiciones de reacción incluyen una temperatura desde aproximadamente 125°C hasta aproximadamente 500°C y una presión de hasta 65 bares .
  42. 42.- El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el metal catalíticamente activo se selecciona del grupo que consiste de titanio, vanadio, y cromo.
  43. 43.- El proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque el metal noble catalíticamente es oro o plata.
MXPA05002909A 2002-09-18 2003-09-17 Material mesoporoso y uso del mismo para la oxidacion selectiva de compuestos organicos. MXPA05002909A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/246,495 US6906208B2 (en) 1999-09-07 2002-09-18 Mesoporous material and use thereof for the selective oxidation of organic compounds
PCT/US2003/030009 WO2004026473A1 (en) 2002-09-18 2003-09-17 Mesoporous material and use thereof for the selective oxidation of organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA05002909A true MXPA05002909A (es) 2005-05-27

Family

ID=32028957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA05002909A MXPA05002909A (es) 2002-09-18 2003-09-17 Material mesoporoso y uso del mismo para la oxidacion selectiva de compuestos organicos.

Country Status (12)

Country Link
US (2) US6906208B2 (es)
EP (1) EP1542799A1 (es)
JP (1) JP2005538842A (es)
KR (1) KR20050050659A (es)
CN (1) CN1681594A (es)
AU (1) AU2003275189A1 (es)
BR (1) BR0314321A (es)
CA (1) CA2499203A1 (es)
IN (1) IN212257B (es)
MX (1) MXPA05002909A (es)
TW (1) TWI309582B (es)
WO (1) WO2004026473A1 (es)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6906208B2 (en) 1999-09-07 2005-06-14 Abb Lummus Global Inc. Mesoporous material and use thereof for the selective oxidation of organic compounds
US6930219B2 (en) * 1999-09-07 2005-08-16 Abb Lummus Global Inc. Mesoporous material with active metals
US7608747B2 (en) * 1999-09-07 2009-10-27 Lummus Technology Inc. Aromatics hydrogenolysis using novel mesoporous catalyst system
US6835686B2 (en) * 2001-07-05 2004-12-28 Millennium Specialty Chemicals Catalyst system and process for rearrangement of epoxides to allylic alcohols
US7132093B2 (en) * 2002-06-05 2006-11-07 UNIVERSITé LAVAL Mesoporous mixed oxide materials as a new class of SO2 resistant catalysts for hydrocarbon oxidation
US7985400B2 (en) * 2004-01-26 2011-07-26 Lummus Technology Inc. Method for making mesoporous or combined mesoporous and microporous inorganic oxides
US7091365B2 (en) * 2004-03-08 2006-08-15 Abb Lummus Global Inc. Process for olefin epoxidation and co-production of nylon precursor
US7678955B2 (en) 2005-10-13 2010-03-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc Porous composite materials having micro and meso/macroporosity
US7655827B2 (en) * 2006-05-16 2010-02-02 Chevron Phillips Chemical Company Lp Selective isomerization of olefins to alkenes using a mesoporous catalyst
KR100709557B1 (ko) * 2007-01-02 2007-04-20 한국과학기술연구원 입상 지르코늄 나노 메조구조체의 제조방법
JP5176426B2 (ja) * 2007-03-16 2013-04-03 住友化学株式会社 シクロアルカノール及び／又はシクロアルカノンの製造方法
US20090050535A1 (en) * 2007-05-18 2009-02-26 Wayne Errol Evans Reactor system, and a process for preparing an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate and an alkanolamine
US9144765B2 (en) 2007-05-18 2015-09-29 Shell Oil Company Reactor system, an absorbent and a process for reacting a feed
KR101573085B1 (ko) 2007-05-18 2015-11-30 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 반응기 시스템, 흡수재 및 공급물을 반응시키는 방법
EP2092980A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-26 ExxonMobil Research and Engineering Company Aromatic hydrogenation catalysts comprising Ti-MCM-41 and platinum group metals and aromatic hydrogenation process
RU2506123C2 (ru) 2008-05-15 2014-02-10 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ получения алкиленкарбоната и алкиленгликоля
EP2285795B1 (en) 2008-05-15 2017-03-22 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of alkylene carbonate and/or alkylene glycol
US7812201B2 (en) 2008-10-01 2010-10-12 Targa Resources, Inc. Process and catalyst for converting alkanes
CN101703932B (zh) * 2009-10-23 2011-07-27 北京工业大学 用于催化消除VOCs的Pd和Pt负载介孔氧化锰的制备方法
CN102648172B (zh) * 2009-10-29 2014-11-19 卡迪夫大学学院顾问有限公司 使用非均相金催化剂进行的烃的选择性氧化
KR101841689B1 (ko) * 2009-10-30 2018-03-29 삼성전자주식회사 메조 기공성 복합 촉매 및 그의 제조방법
JP2013505989A (ja) * 2010-07-09 2013-02-21 住友化学株式会社 酸化オレフィンの製造方法
JP2013505990A (ja) * 2010-07-09 2013-02-21 住友化学株式会社 酸化オレフィンの製造方法
US8791040B2 (en) 2010-11-03 2014-07-29 Fina Technology, Inc. Catalysts containing nano-materials and methods of making and using same
WO2012094120A1 (en) * 2011-01-05 2012-07-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing olefin oxide
WO2012094121A1 (en) * 2011-01-05 2012-07-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing olefin oxide
EP2682206A4 (en) * 2011-03-04 2014-09-17 Toyota Motor Co Ltd METAL PARTS, CATALYST FOR THE PURIFICATION OF PURIFICATION AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
JP6060902B2 (ja) * 2011-07-13 2017-01-18 宇部興産株式会社 イソシアネート化合物の製造方法
WO2013027677A1 (ja) 2011-08-23 2013-02-28 トヨタ自動車株式会社 排ガス用浄化触媒およびその製造方法
CN102527408B (zh) * 2011-12-26 2013-11-27 广州自远生物科技有限公司 一种二甲基砜的制备方法及其固体催化剂
CN103204769B (zh) * 2012-01-13 2015-03-18 中国石油化工股份有限公司 一种由环己醇生产环己酮的方法
EP2866931A4 (en) * 2012-06-27 2016-04-13 Univ Kansas ALKYLENEPOXIDATION OF MESOPOROUS CATALYSTS
US20140016234A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-16 Darin D. Lindig Hardened layer on a drive head
CA2876042C (en) * 2012-08-02 2019-10-15 Sasol Technology (Proprietary) Limited Modified support material for fischer-tropsh synthesis catalyst
US9636663B2 (en) 2013-04-24 2017-05-02 Saudi Basic Industries Corporation High productivity catalyst for alkane oxidation to unsaturated carboxylic acids and alkenes
WO2014174371A2 (en) 2013-04-24 2014-10-30 Saudi Basic Industries Corporation Supported catalyst for production of unsaturated carboxylic acids from alkanes
TW201512180A (zh) * 2013-05-16 2015-04-01 Scient Design Co 用於乙烯氧化物觸媒之載體
KR101460348B1 (ko) * 2013-10-02 2014-11-13 서울대학교산학협력단 중형기공성 니켈-인-알루미나 에어로젤 촉매, 그 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 액화천연가스의 수증기 개질 반응에 의한 수소 가스 제조 방법
CN105688906B (zh) * 2016-01-14 2018-02-09 同济大学 一种用于生物柴油副产物甘油氢解产1,3‑丙二醇的催化剂的制备方法
KR101713279B1 (ko) * 2016-03-24 2017-03-07 삼성전자주식회사 메조 기공성 복합 촉매 및 그의 제조방법
CN107051438B (zh) * 2017-05-12 2019-07-05 中自环保科技股份有限公司 一种含铑催化剂的制备方法及其催化剂
CN109894119B (zh) * 2017-12-08 2022-02-08 中国石油化工股份有限公司 由丁烯制备1,3-丁二烯催化剂的制备方法
CN110065989B (zh) * 2019-06-04 2021-07-06 温州大学 一种利用微孔结构的金属有机骨架材uio-67衍生物吸附水中有机染料的方法
US10809220B1 (en) * 2019-07-10 2020-10-20 Najran University Method for chemical sensing and photocatalysis with silver nanoparticles/mesoporous silicon nanocomposite

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959174A (en) 1971-08-24 1976-05-25 W. R. Grace & Co. Method of selectively producing high pore volume silica gel
EP0987220A1 (en) 1998-09-17 2000-03-22 Technische Universiteit Delft Mesoporous amorphous silicate materials and process for the preparation thereof
US5108725A (en) 1990-01-25 1992-04-28 Mobil Oil Corp. Synthesis of mesoporous crystalline material
US5110572A (en) 1990-01-25 1992-05-05 Mobil Oil Corp. Synthesis of mesoporous crystalline material using organometallic reactants
US5057296A (en) 1990-12-10 1991-10-15 Mobil Oil Corp. Method for synthesizing mesoporous crystalline material
US5264203A (en) 1990-01-25 1993-11-23 Mobil Oil Corporation Synthetic mesoporous crystalline materials
US5102643A (en) 1990-01-25 1992-04-07 Mobil Oil Corp. Composition of synthetic porous crystalline material, its synthesis
US5191148A (en) 1991-05-06 1993-03-02 Mobil Oil Corporation Isoparaffin/olefin alkylation
US5191134A (en) 1991-07-18 1993-03-02 Mobil Oil Corporation Aromatics alkylation process
JPH05242603A (ja) 1992-02-28 1993-09-21 Hitachi Ltd 光ディスクシステム
NL9300737A (nl) 1993-04-29 1994-11-16 Meern Bv Engelhard De Werkwijze voor het selectief oxideren van koolwaterstoffen.
US5374747A (en) 1993-12-23 1994-12-20 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxidation process and catalyst therefore
US5672556A (en) 1994-08-22 1997-09-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Crystalline silicate compositions and method of preparation
US5795555A (en) 1994-11-24 1998-08-18 Alive; Keshavaraja Micro-meso porous amorphous titanium silicates and a process for preparing the same
IN190356B (es) 1994-12-30 2003-07-19 Council Scient Ind Res
US5622684A (en) 1995-06-06 1997-04-22 Board Of Trustees Operating Michigan State University Porous inorganic oxide materials prepared by non-ionic surfactant templating route
US5853566A (en) * 1995-11-28 1998-12-29 Shell Oil Company Zeolite-beta containing catalyst compositions and their use in hydrocarbon conversion processes for producing low boiling point materials
US5849258A (en) 1996-06-06 1998-12-15 Intevep, S.A. Material with microporous crystalline walls defining a narrow size distribution of mesopores, and process for preparing same
DE19624340A1 (de) 1996-06-19 1998-01-08 Degussa Verfahren zur Herstellung von kristallinen mikro- und mesoporösen Metallsilicaten, verfahrensgemäß erhältliche Produkte und deren Verwendung
KR100512672B1 (ko) 1996-07-01 2005-12-21 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 촉매조성물,이의재생방법및이를사용한산화올레핀의제조방법
DE19639016A1 (de) 1996-09-23 1998-03-26 Basf Ag Mesoporöses Siliciumdioxid, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung
US6133186A (en) 1997-03-06 2000-10-17 Shell Oil Company Process for the preparation of a catalyst composition
US5948683A (en) 1997-10-18 1999-09-07 Engelhard Corporation Catalyst for selective oxidation of unsaturated hydrocarbons and methods of making and using the same
DE19841142A1 (de) 1998-09-09 2000-03-23 Degussa Kieselsäuren und Metallsilikate mit regelmäßiger Mesoporenstruktur
US6906208B2 (en) 1999-09-07 2005-06-14 Abb Lummus Global Inc. Mesoporous material and use thereof for the selective oxidation of organic compounds
EP1134189A1 (de) 2000-03-16 2001-09-19 Degussa AG Formkörper amorpher, poröser (Metall-)Silikate
ES2181528B1 (es) 2000-03-28 2004-06-16 Universitat De Valencia (Estudi General ) Procedimiento de preparacion de oxidos mixtos porosos, materiales asi obtenidos y sus usos.
FR2816609B1 (fr) 2000-11-14 2003-01-10 Ceca Sa Solides inorganiques mesoporeux, leur procede de preparation et leurs utilisations notamment comme catalyseurs et absorbants

Also Published As

Publication number Publication date
BR0314321A (pt) 2005-07-05
CA2499203A1 (en) 2004-04-01
WO2004026473A1 (en) 2004-04-01
KR20050050659A (ko) 2005-05-31
IN212257B (es) 2008-03-28
AU2003275189A1 (en) 2004-04-08
US20030017943A1 (en) 2003-01-23
US20050187410A1 (en) 2005-08-25
TW200409672A (en) 2004-06-16
CN1681594A (zh) 2005-10-12
TWI309582B (en) 2009-05-11
IN2005MU00187A (es) 2005-12-02
EP1542799A1 (en) 2005-06-22
JP2005538842A (ja) 2005-12-22
US6906208B2 (en) 2005-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6906208B2 (en) Mesoporous material and use thereof for the selective oxidation of organic compounds
Liu et al. Highly selective oxidation of styrene to benzaldehyde over a tailor-made cobalt oxide encapsulated zeolite catalyst
EP0876215B1 (de) Amorphe mikroporöse mischoxidkatalysatoren mit kontrollierter oberflächenpolarität für die selektive heterogene katalyse, adsorption und stofftrennung
EP1140883B1 (en) Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides
RU2359964C2 (ru) Способ эпоксидирования олефина с одновременным получением предшественника нейлона
Guidotti et al. The use of H 2 O 2 over titanium-grafted mesoporous silica catalysts: a step further towards sustainable epoxidation
EP1024895B1 (en) Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides
Laha et al. Highly selective epoxidation of olefinic compounds over TS-1 and TS-2 redox molecular sieves using anhydrous urea–hydrogen peroxide as oxidizing agent
US7456303B2 (en) Catalyst
Eimer et al. Mesoporous titanosilicates synthesized from TS-1 precursors with enhanced catalytic activity in the α-pinene selective oxidation
EP2671861B1 (en) Selective oxidation of hydrocarbons using heterogeneous catalysts
JP4977836B2 (ja) シクロアルカン類の酸化およびシクロアルキルヒドロパーオキシドの分解のための触媒
EP1876176A1 (en) Method and catalysts for the epoxidation of olefinic compounds in the presence of oxygen
Ren et al. Dual-component sodium and cesium promoters for Au/TS-1: enhancement of propene epoxidation with hydrogen and oxygen
US6562986B2 (en) Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides
US6323351B1 (en) Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides
US20100022786A1 (en) Method for producing epoxy compound
Chen et al. Ti Al-β and CrAPO-5 as heterogeneous catalysts for selective oxidations in the liquid phase
Zhang et al. Catalytic monoepoxidation of butadiene over titanium silicate molecular sieves TS‐1
JP2020192491A (ja) α−オレフィンの製造方法
Pârvulescu et al. Epoxidation of cyclohexene on silicalite embedded BiOx clusters
AU5905898A (en) Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides

Legal Events

Date Code Title Description
FA Abandonment or withdrawal