MXPA04005455A - Derivados de aminoacetonitrilo y su uso para controlar parasitos. - Google Patents

Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general (I)(ver formula I)en la CUAL R1, R2, X, Ar, Y Ar2 tienen los significados indicados en la reivindicacion 1, y eventualmente a enantiomeros de los mismos. Los ingredientes activos poseen propiedades pesticidas y ventajosas. Son adecuados en particular para combatir parasitos en animales de sangre caliente.

Description

DERIVADOS DE AMINOACETONITRILO Y SU USO PARA CONTROLAR PARASITOS La presente invención se refiere a nuevos compuestos amidoacetonitrilo de la Fórmula en la cual son Ar-? y Ar2, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido, pudiendo ser los substituyeres independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo CrC6, alcoxilo Ci-C6, haloalcoxilo (- Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, cicloalquil C3-C6-tio, alqueniloxilo C2-C6, haloalqueniloxilo C2-C6, alquil Ci-C6-tio, haloalquil C-|-C6-tio, alquil C,-C6-sulfoniloxilo, haloalquil C^-C6-sulfoniloxilo, alquil CI-C6-sulfinilo, haloalquil Ci-C6-sulfinilo, alquil CT-Ce-sulfonilo, haloalquil C^Ce-sulfonilo, alquenil C2-Ce-tio, haioalquenil C2-C6-tio, alquenil C2-C6-sulfinilo, haloalquenil C2-C6-sulfinilo, alquenil C2-C6-sulfonilo, haloalquenil C2-C6-sulfonilo, alquil C^Ce-amino, di-alquil C-i-Ce-amlno, alquil Ci-C6-sulfonilam¡no, haloalquil Ci-C6-sulfonilamino, alquil C^Ce-carbonilo, haloalquil C-,- Ce-carbonilo, alcoxi d-d-carbonilo, alquil d-d-aminocarbonilo y di-alquil d-d-aminocarbon¡lo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces o fenilmetoxümino sin substituir o substituido una o más veces; fenilhidroximetilo sin substituir o substituido una o más veces; 1 -fenil-1 -hidroxietiio sin substituir o substituido una o más veces; fenilclorometiio sin substituir o substituido una o más veces; fenilcianometilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d> haloalquilo C-i-C6> alcoxilo d-d, haloalcoxilo d-d, alquil d-d-tio, haloalquil Ci-C6-tio, alquil d-d-sulfinilo, haloalquil d-d-sulfinilo, alquil C-i-Ce-sulfonilo y haloalquil d-d-sulfonilo; fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d. haloalquilo d-C6, alcoxilo d-d, haloalcoxilo d-d, alquil Ci- -tio, haloalquil C^-C6-tio, alquil d-d-sulfinilo, haloalquil Ci-C6-sulfinilo, alquil d-d-sulfonilo y haloalquil d-d-sulfonilo; fenilacetilenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo Ci-C6, alcoxilo d-C6, haloalcoxilo d-Ce, alquil d-C6-tio, haloalquil d-C6-tio, alquil d-C6-sulf¡nilo, haloalquil d-C6-sulfinilo, alquil d-d-sulfonilo y haloalquii d-C6-sulfonilo; y piridiloxi!o sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo -Ce, haloalquilo d-Ce, alcoxilo Ci-C6, haloalcoxilo Ci-Ce, alquil d-d-t¡o, haloalquil Qi-C6-tio, alquil Ci-C5-sulfinilo, haloalquil Ci-C6-sulfinilo, alquil d-C6-sulfonilo y haloalquil C,-C6-sulfonilo; hetarilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y. se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo d-C6, alcoxilo Ci-Ce, haloalcoxilo d-d, alqueniloxilo C2-C6, haloalqueniloxilo C2-Ce, alquil d-C6-tio, haloalquil d-Ce-tio, alquil d-d-sulfinilo, haloalquil d-C6-sulfinilo, alquenil d-Ce-tio, halo-alquenil Ci-C6-tio, alquenil d-d-sulfinilo, haloalquenil d-C6-sulfinilo, alquil d-d-sulfonilo y haloalquil d-C6-sulfonilo, alquenil C2-C6-sulfonilo, haloalquenil d-d-sulfonilo, alquil d-C6-amino y dialquil C-i-Ce-amino; o naftilo o quinolilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-C6, alcoxilo d-C6, haloalcoxilo d-d, alqueniloxilo C2-C6, haloalqueniloxilo C2-C6, alquil d-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil d-CB-sulfiniIo, haloalquil d-C5-sulfinilo, alquenil d-C6-tio, haloalquenil C2-C6-t'io, alquenil C2-C6-sulfinilo, haloalquenil C2-d-sulfiniiO; alquil d-Ce-sulfonilo, haloalquil d-C6-sulfonilo, alquenil C2-C6-sulfonilo, haloalquenil C2-C6sulfonilo, alquil Ci-Ce-amino y di-alquil CI-C6-amino; R-i hidrógeno, alquilo C^-Ce, haloalquilo C^-C6, alilo o alcoxi C -C6-metilo; R2, R3, R4, R5. Re, R7 y Re son ya sea, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo C^-Ce sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C6 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquinilo C2-C6 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno; alcoxilo C-\-C6 sin substituir o substituido una o más veces, haloalcoxilo Ci-C6 sin substituir o substituido una o más veces, cicloalquilo C3-Ce sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes en cada caso independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno y alquilo C -C6; o fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-¡-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo Ci-C6, haloalcoxilo C-|-C6, alquil C-i-C6-t¡o, haloalquil C1-C6-tio, alquil Ci-C6-sulfinilo, haloalquil C^-Ce-sulfinilo, alquil d-C6-sulfonilo, haloalquil Ci-C6-sulfonilo, alquil d-Ce-amino o di-alquil C6-amino; o R2 y 3 conjuntamente alquileno C2-C6; y X C(R3)(R4)"C(R5)(R6) o C(R7) = C(R8); a su preparación y a su empleo para combatir endo- y ectoparásitos, en particular helmintos, en y sobre animales útiles y domésticos y plantas, además a agentes antiparasitarios que contienen por lo menos uno de estos compuestos. Se describen compuestos de amidoacetonitrilo substituidos con acción pesticida, por ejemplo, la EP-0'953'565 A2. Los ingredientes activos dados a conocer concretamente allí no cumplen siempre, sin embargo, con las exigencias en lo que respecta a potencia de acción y espectro de acción. Existe por lo tanto una necesidad de substancias activas con propiedades pesticidas mejoradas. Se ha encontrado ahora, que los compuestos de amidoacetonitrilo de la Fórmula I poseen propiedades pesticidas excelentes, en particular contra endo- y ectoparásitos en y sobre animales útiles y domésticos y plantas. Alquilo - como grupo en sí mismo así como elemento estructural de otros grupos y compuestos, como, por ejemplo, de haloalquilo, alcoxilo, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo - es, siempre tomando en cuenta debidamente el número de los átomos de carbono contenidos en el grupo o compuesto correspondientes implicados de caso en caso, o bien de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo, o bien ramificado, por ejemplo, iso-propilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, isopentilo, neopentilo o iso-hexilo. Alquenilo - como grupo en sí mismo así como elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, siempre tomando en cuenta debidamente el número de los átomos de carbono y dobles ligaduras conjugadas o aisladas contenidas en el grupo o compuesto correspondientes implicados de caso en caso, o bien de cadena recta, por ejemplo, alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo,-1 -hexenilo o 1,3-hexadienilo o bien ramificado, por ejemplo, ¡so-propenilo, iso-butenilo, isoprenilo, ter-pentenilo o iso-hexenilo. Alquinilo - como grupo en sí mismo así como elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, siempre tomando en cuenta debidamente el número de los átomos de carbono y dobles ligaduras conjugadas o aisladas contenidas en el grupo o compuesto correspondientes implicados de caso en caso, o bien de cadena recta, por ejemplo, propargilo, 2-butinílo, 3-pentiniIo, 1-hexinilo, 1-heptinilo o 3-hexen-1 -inilo, o bien ramificado, por ejemplo, 3-metilbut-1 -inilo, 4-etilpent-1 -inilo o 4-metilhex-2-¡nilo. Cicloalquilo - como grupo en sí mismo así como elemento estructural de otros grupos y compuestos, como, por ejemplo, de halocicloalquilo, cicloalcoxilo, o cicioalquiltio - es, siempre tomando en cuenta debidamente el número de los átomos de carbono contenidos en el grupo o compuesto correspondientes implicados de caso en caso, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Hetarilo es piridilo, pirimidilo, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolílo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, indolilo o indazolilo, preferentemente piridilo, pirimidilo, s-triazinilo o 1 ,2,4-triazinilo, en especial piridilo o pirimidilo. Halógeno - como grupo en sí mismo así como elemento estructural de otros grupos y compuestos, como, por ejemplo, de haloalquilo, haloalcoxilo, haloalquiltio, aloalquilsulfinilo y haloalquilsulfonilo - es flúor, cloro, bromo o yodo, particularmente flúor, cloro o bromo, ante todo flúor o cloro. Grupos y compuestos que contienen carbono substituidos con halógeno, como haloalquilo, haloalcoxilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo y haloalquilsulfonilo, pueden estar parcialmente halogenados o perhalogenados, pudiendo ser los substituyentes de halógeno, en caso de halogenación múltiple, iguales o diferentes. Ejemplos de haloalquilo - como grupo en sí mismo así como elemento estructural de otros grupos y compuestos, como, por ejemplo, de haloalcoxilo o halo-alquiltio, son el metilo substituido de una a tres veces por flúor, cloro y 1 o bromo, como CHF2 o CF3; el etilo substituido de una a cinco veces por flúor, cloro y 1 o bromo, como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF o CCIFCHCIF; el propilo o ¡sopropilo substituido de una a siete veces por flúor, cloro y/o bromo, como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; el butilo o uno de sus isómeros substituido de una a nueve veces por flúor, cloro y/o bromo, como CF(CF3)CHFCF3 o CH(CF2)2CF3; el pentilo o uno de sus isómeros substituido de una a once veces por flúor, cloro y/o bromo, como CF(CF3)(CH F)2CF3 o CH2(CF2)3CF3 y el hexilo o uno de sus isómeros substituido de una a trece veces por flúor, cloro y/o bromo, como (CH2)4CH BrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3 o C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxilo tienen preferentemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxilo es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, ¡propoxilo, n-butox¡lo, ¡so-butoxilo, sec-butoxilo y ter-butoxilo así como los pentiloxilos y hexiloxilos isoméricos; preferentemente metoxilo y etoxilo. Los grupos haloalcoxilo tienen preferentemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluormetoxilo, difluormetoxilo, trifluor-metoxilo, 2,2,2-trifluoretoxilo, 1,1,2,2-tetrafluoretoxilo, 2-fluoretoxilo, 2-cloroetoxilo, 2,2-difluoretoxilo y 2,2,2-tricloroetoxilo; preferentemente difluormetoxilo, 2-cloroetoxilo y trifluorometoxilo. Formas de realización preferidas en el marco de la invención son: (1) Un compuesto de la Fórmula I, en la cual An y Ar2 son, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo los substituyentes ser independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-1-C4, haloalquilo C-1-C4, alcoxilo C-1-C4, haloalcoxilo C,-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquiloxilo C3-C3, cicloalquil C3-C5-amino, alquil Ci-C5-tio, haloalquil Ci-Cs-tio, alquil C1-C4-amino, di-alquil C4-amino, alquil C -C4-carbonilo, haloalquil alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino-carbonilo y di-alquil C1-C4-aminocarbonilo; fenüamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes . independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-1-C4, haloalquilo C^-C^, alcoxilo C -C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C-¡-C4-tio y haloalquil C -C4-tio; fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C^-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C -C4, alquil C1-C4-tio y haloalquil C -C -tio; y piridiloxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-¡-C4, haloalquilo C-¡-C4, alcoxilo d-C4, haloalcoxilo (- -C4, alquil C1-C4-tio y haloalquil C1-C4-tio; en particular, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C -C4, alcoxilo C1-C4> haloalcoxilo C1-C4, cicloalquilo C1-C4, cicloalquiloxilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-amino, alquil C1-C4-carbonilo, haloalquil C1-C4-carbonilo y alcoxi d-C4-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C^-d, haloalquilo C-|-C4, alcoxilo C-r C4 y haloalcoxilo C1-C4, y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C,-C4, haloalquilo C-¡-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C-|-C ; de modo muy especial, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudlendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo Ci-C2, haloalquilo C^-C2, alcoxilo Ci-C2, haloalcoxilo Ci-C2, cicloalquilo C3-C4, cicloalquiloxilo C3-C4, cicloalquil C3-C4-amino, alquil CTd-carbonilo, haloalquil C-i-C2-carbonilo y alcoxi d-C2-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxilo C^-C2 y haloalcoxilo CiC2; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C-i-C2, haloalquilo Ci-C2, alcoxilo C -C2 y haloalcoxilo C^-C2, (2) un compuesto de la Fórmula I, en la cual R es hidrógeno, alquilo d-C4 o haloalquilo C-i-C4; en particular hidrógeno o alquilo C-|-C2; totalmente hidrógeno; (3) Un compuesto de la Fórmula I, en la cual R2, R3, R4, R5, 6> R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo C -C sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquinilo C2-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno; alcoxilo C1-C4 sin substituir o substituido una o más veces, haloalcoxilo C1-C4 sin substituir o substituido una o más veces, cicloalquilo C3-C5 o feniio sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C -C4, alcoxilo C†-C4 y haloalcoxilo Cn-C4; particularmente, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C^-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, cicloalquilo C3-C5 o feniio sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C^-C2 o haloalquilo C^-C4; muy en particular, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C2 o cicloalquilo C3-C5; (4) un compuesto de la Fórmula I en la cual X es C(R3)(R4)-C(R5)( e); (5) un compuesto de la Fórmula I, en la cual Ar1 y Ar2 son, independientemente entre sí, feniio sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo los substituyentes ser independientes entre sí y se seleccionan del grupo, que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C -C4, alcoxilo CrC , haloalcoxilo C-|-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquiloxilo C3-C5, cicioalquil C3-C5-amino, alquil d-Cs-tio, haloalquil C^-Cs-tio, alquil C1-C4-amino, di-alquil C^-C4-amino, alquil C1-C4-carbonilo, haloalquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino-carbonilo y di-alquil d-C4-aminocarbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso ios substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C -C4, haloalquilo C -C4, alcoxllo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio y haloalquil C1-C4-tio; fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C†-C4, alcoxilo C -C4, haloalcoxilo C^-C4, alquil C-i-C -tio y haloalquil C1-C4-tio; y piridiloxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C^-C4, haloalquilo C-,-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C^-C4, alquil C1-C4-tio y haloalquil d-C -tio; R<¡ es hidrógeno, alquilo Ci-C4 o halo-alquilo C-|-C4; R2, R3, R4, R5, R6, R7 y Re son independientemente entre si, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4. sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno; alcoxilo C-i-C4 sin substituir o substituido una o más veces, haloalcoxilo C1-C4 sin substituir o substituido una o más veces, cicloalquilo C3-C5 o fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo d-C4, haloalquilo CrC4, alcoxilo C-|-C4 y haloalcoxilo C-\-C4; y X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6); (6) un compuesto de la Fórmula I en la cual Ar-? y Ar2 son en especial, de modo independiente entre si, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-¡-C , haloalquilo 0G04, alcoxilo Ct-C4, haloalcoxilo C-¡-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquiloxilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-amino, alquil C1-C4-carbonilo, haloalquil d-C4-carbonilo y alcoxi C1-C4-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo Cn-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C -C4; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-i-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxilo C-1-C4 y haloalcoxilo C-|-C4; Ri es hidrógeno o alquilo C-¡-C2; R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C^-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, cicloalquilo C3-C5 o fenilo sin substituir ó substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C -C2 o haloalquilo C -C4; y X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6); (7) un compuesto de la Fórmula I, en la cual Ar-i y Ar2 son, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo Ci-C2, haloalquilo Ci--C2> alcoxilo Ci-C2, haloalcoxilo C^-C2, cicloalquilo C3-C4, cicloalquiloxilo C3-C4, cicloalquil C3-C4-amino, alquil C!-Ca-carbonilo, haloalquil C^-Ca-carbonilo y alcoxi d-C2-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C-i-C2, haloalquilo Ci-C2, alcoxilo Ci-C2 y haloalcoxilo C-i-C2; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C†-C2, haloalquilo C-¡-C2, alcoxilo Ci-C2 y haloalcoxilo C-|-C2; Ri es hidrógeno R2, Rs, R4, R5, Re, R7 y e son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C^-C2 o cicloalquilo C3-C5, y X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6).

Especialmente preferidos en el marco de la invención son los compuestos de la Fórmula I enumerados en el Cuadro 1 y preferidos de modo total los mencionados en los ejemplos de síntesis. Otro objeto de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la Fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la Fórmula que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual R,, 2, X y Ar2 tienen los significados indicados para la Fórmula 1, con un compuesto de la Fórmula que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual An tiene los significados indicados para la Fórmula I y Q es un grupo lábil, eventualmente en presencia de un catalizador básico, y en forma respectiva se transforma, si se lo desea, un compuesto de la Fórmula I, obtenible de acuerdo con el presente procedimiento o de otra manera, en forma libre o en forma de sal respectivamente, en otro compuesto de la Fórmula I, se separa una mezcla de isómeros obtenible de acuerdo con el presente procedimiento aislando el isómero deseado y/o se transforma un compuesto libre de la Fórmula 1 obtenible de acuerdo con el presente procedimiento en una sal o una sal obtenible de acuerdo con el presente procedimiento de un compuesto de la Fórmula I en el compuesto libre de la Fórmula I o en otra sal. Para los materiales de partida mencionados en lo que precede y en lo que sigue es válido de manera análoga en lo que respecta a sus sales lo dicho más adelante para sales de los compuestos I. Los reactivos pueden hacerse reaccionar entre sí como tales, es decir, sin agregado de agentes solventes o diluyentes, por ejemplo, en la masa fundida. Es conveniente, sin embargo, en la mayoría de los casos la adición de un agente solvente o diluyente inerte o una mezcla de los mismos. Como ejemplos de tales agentes solventes o diluyentes se pueden mencionar: hidrocarburos e hidrocarburos halogenados aromáticos, alifáticos y alicíclicos, como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromo-benceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno o tetracloroeteno; éteres, como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, éter terc-butilmetílico, éter monometílico de etilenglicol; éter monoetílico de etilenglicol, éter dimetílico de etilenglicol, éter dimetoxidietílico, tetrahidrofurano o dioxano; cetonas, como acetona, metiletilcetona o metilisobutilcetona; amidas, como ?,?-dimetilformamida, ?,?-dietilformamida, N ,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o triamida de ácido hexametílfosfórico; nitrilos, como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, como dimetilsulfóxido. Grupos lábiles Q preferidos son halógenos, tosilatos, mesilatos y trifiatos, de modo especialmente preferido halógeno, en particular cloro. Bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidróxidos, hidruros, amidas, alcanolatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas o alquilsililamidas de metales alcalino o de metales alcalino tórreos, alquilaminas, alquilen-diaminas, eventualmente ealquiladas, eventualmente no saturadas, cicloalquilaminas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio así como aminas carbocíclicas. A título de ejemplo se pueden mencionar hidróxido, hidruro, amida, metanolato, acetato, carbonato de sodio; t-butanolato, hidróxido, carbonato, hidruro de potasio; diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)-amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, ?,?-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetii-amonio así como 1 ,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). Preferidas son diisopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)-piridina. La reacción se lleva a cabo ventajosamente dentro de un intervalo de temperatura de desde aproximadamente 0o C hasta aproximadamente + 100° C, preferentemente de desde aproximadamente 10° C hasta alrededor de + 40° C. En un procedimiento preferido se hace reaccionar un compuesto de la Fórmula II a temperatura ambiente en un hidrocarburo halogenado, de modo preferido diclorometano, con un compuesto de la · Fórmula III en presencia de una base, preferentemente una mezcla de diisoproplletilamina y 4-(N,N-dimet¡lamino)piridina. Otro objeto de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la Fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la Fórmula que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual R2, X y Ar2 tienen los significados indicados para la Fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la Fórmula R-i-NH2, que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual F tiene los significados indicados para la Fórmula I y en forma respectiva se transforma, si se lo desea, un compuesto de la Fórmula II, obtenible de acuerdo con el presente procedimiento o de otra manera, en forma libre o en forma de sal respectivamente, en otro compuesto de la Fórmula II, se separa una mezcla de isómeros obtenible de acuerdo con el presente procedimiento aislando el isómero deseado y/o se transforma un compuesto libre de la Fórmula II obtenible de acuerdo con el presente procedimiento en una sai o una sal obtenible de acuerdo con el presente procedimiento de un compuesto de la Fórmula II en el compuesto libre de la Fórmula II o en otra sal. Cianuros adecuados son cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianuro de trimetilsililo y acetocianhidrina. Los métodos generales de la reacción de compuestos de carbonilo, como por ejemplo, de la Fórmula IV con cianuros y aminas, como por ejemplo, de la Fórmula R6-NH2, es conocido como reacción de Strecker, por ejemplo, en Organic Synthesis Coll., Volumen 3, 88 (1973). Se pueden preparar sales de compuestos I en una manera en sí conocida. De este modo se obtienen por ejemplo sales de adición de ácido de compuestos I mediante tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado y sales con bases mediante tratamiento con una base apropiada o con reactivo de intercambio de iones apropiado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas en los compuestos I libres de la manera usual, las sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante tratamiento con un agente básico adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado y sales con bases, por ejemplo, mediante tratamiento con un ácido apropiado o un reactivo de intercambio de iones apropiado. Las sales de los compuestos I pueden ser transformadas en otras sales de los compuestos I de una forma en sí conocida, las sales de adición de ácido, por ejemplo, en otras sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante tratamiento con una sal de un ácido inorgánico, como un clorhidrato, con una sal metálica adecuada, como una sal de sodio, bario o plata, con un ácido, por ejemplo, con acetato de plata, en un solvente apropiado, en el cual una sal inorgánica que se está formando, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y por consiguiente se separa por precipitación de la mezcla de reacción. En función del procedimiento o bien de la condiciones de reacción pueden obtenerse los compuestos I con propiedades de formación de sal en forma libre o en forma de sales. Los compuestos I pueden también ser obtenidos en la forma de sus hidratos y/o incluir otros solventes empleados eventualmente, por ejemplo, para la cristalización de compuestos que se presentan en forma sólida. Los compuestos I pueden existir como isómeros ópticos y/o geométricos o mezclas de los mismos. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las mezclas posibles de isómeros y se debe entender correspondientemente en cada casa hasta ahora o más adelante, aún si no se denominan específicamente detalles estereoquímicos en cada caso.

Las mezclas de diasterómeros y mezcla de racematos de compuestos I obtenibles conforme el presente procedimiento - según la elección de los materiales de partida y de la manera de trabajar -o de otro modo pueden separarse en base a las diferencias físico químicas de los componentes de una manea conocida en los diasterómeros o racematos puros, por ejemplo, mediante cristalización fraccionada, destilación y/o cromatografía. Las mezclas de enantiómeros obtenibles de manera análoga, como racematos, se pueden resolver en las antípodas ópticas de acuerdo con métodos conocidos, por ejemplo, mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo, cromatografía líquida de alta presión (HPLC) sobre acetilcelulosa, con auxilio de microorganismos adecuados, mediante escisión con enzimas inmovilizadas específicas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo, empleando éteres de corona quirales, complejando solo un enantiámero. Además de la separación de las respectivas mezclas de isómeros pueden obtenerse de acuerdo con la invención diasterómeros o bien enantiómeros puros también mediante métodos de conocimiento general de la síntesis diastereoselectiva o bien enantioselectiva, por ejemplo, llevando a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención con educios con estereoquímica adecuada en correspondencia. Es ventajoso aislar o bien sintetizar en cada caso el isómero biológicamente activo, por ejemplo, enantiómeros o bien mezcla de isómeros, por ejemplo, mezcla de enantiómeros, siempre que los componentes individuales posean distinta efectividad biológica. En el caso del procedimiento de la presente invención se emplean de preferencia materiales de partida y productos intermedios tales que conduzcan a los compuestos I descritos al comienzo como particularmente valiosos. La invención se refiere en especial al procedimiento de preparación descrito en los Ejemplos. Forman asimismo un objeto de la invención los materiales de partida y los productos intermedios empleados de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos 1, que son nuevos, su empleo y los procedimientos para su preparación. Los compuestos I de acuerdo con la invención se distinguen por un espectro de acción particularmente amplio y son substancias activas valiosas en el campo del control de organismos perjudiciales con tolerabilidad favorable por parte de animales de sangre caliente, peces y plantas, entre otros, especialmente para el control de endo-y ectoparásitos parasitarios de los animales. Por ectoparásitos se entiende en conexión con la presente invención, de modo especial, insectos, ácaros y garrapatas. Se incluyen insectos de los ordenes: Lepidápteros, coleópteros, homópteros, heterópteros, dípteros, tisanópteros, ortópteros, anopluros, sifonápteros, malófagos, tisanuros, ¡sópteros, psocópteros e himenópteros. Merecen sin embargo especial mención ectoparásitos que afectan a los humanos o animales y que transmiten agentes patógenos, como, por ejemplo, moscas, como Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalls, Fannla canicularis, Sarcophaga canaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia Irritans y mosquitos (nematóceros), como culícidos, simúlidos, psicódidos, pero también parásitos que chupan sangre, como, por ejemplo, pulgas, como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gato y de perro), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos, como Damalina ovis, Pedículus humanis, moscas hematófagas y tábanos (tabánidos), Haematopota spp. como Haematopota pluviales, Tabanidea spp. como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., como Chrysops caecutiens, moscas tse-tse, como variedades de glossinia, insectos mordedores, ante todos cucarachas, como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp. y no por último garrapatas. Estas últimas pertenecen al orden de los ácaros. Representantes conocidos de las garrapatas son, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Phipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Omithodoros y similares, que atacan preferentemente animales de sangre caliente, inclusive animales de granja como bovinos, cerdos, ovejas y cabras, aves de corral como gallinas, pavos y gansos, animales de peletería como visones, zorros, chinchillas, conejos y similares, así como animales domésticos como gatos y perros, pero también al hombre. Los compuestos I de acuerdo con la invención son efectivos también contra todos o contra estadios individuales de desarrollo de organismos perjudiciales animales normalmente sensibles, pero también resistentes, como insectos y representantes del orden de los ácaros. La acción insecticida, ovicida y/o acaricida de las substancias activas de acuerdo con la invención puede evidenciarse a tal efecto directamente, es decir, en una muerte del organismo perjudicial, que puede presentarse inmediatamente o recién después de algún tiempo, por ejemplo, en el caso de una muda, o de sus huevos, o indirectamente, por ejemplo, en una postura de huevos y/o tasa de eclosión reducidas, correspondiendo la buena acción a una tasa de exterminio (mortalidad) de por lo menos 50 a 60 %. Los compuestos I son también aplicables contra organismos perjudiciales que afectan la higiene, en particular del orden de los dípteros con las familias sarcofágidos, anofílidos y culícidos; de los órdenes de los ortópteros, dictiópteros (por ejemplo, la familia blátidos) e himenópteros (por ejemplo, la familia formícidos). Los compuestos I poseen también efectividad persistente en el caso de ácaros e insectos que parasitan las plantas. En el caso de los "ácaros hiladores" del orden de los ácaros son efectivos contra huevos, ninfas y adultos de tetraníquidos (Tetranychus spp. y Panonychus spp.).

Poseen elevada actividad en el caso de insectos chupadores del orden homópteros, en particular contra organismos perjudiciales de las familias afídidos, delfácidos, cicadélidos, psílidos, lóccidos, diaspididos y eriofídidos (por ejemplo, ácaro de la roya sobre frutos cítricos); de los órdenes hemípteros, heterópteros y tisanópteros, así . como en el caso de insectos devoradores de plantas de los órdenes lepidópteros, coleópteros, dípteros y ortópteros. Son asimismo adecuados como insecticidas de suelo contra organismos perjudiciales en la superficie del terreno. Los compuestos de la Fórmula I son por consiguiente efectivos contra todos los estadios de desarrollo de insectos chupadores y devoradores en cultivos como cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, hortalizas, frutos, tabaco, lúpulo, cítricos, paltas y otros. Los compuestos de la Fórmula I son también efectivos contra nematodos de plantas de los géneros Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Ryzoglyphus y otros. En particular los compuestos son efectivos contra helmintos, entre los cuales pueden ser los nematodos y tremátodos endoparasitarios la causa de graves enfermedades en mamíferos y aves, por ejemplo, en ovejas, cerdos, cabras, terneros, caballos, asnos, perros, gatos, cobayos y aves decorativas. Nematodos típicos que corresponden a esta indicación son: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis; Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. Entre los tremátodos es de mencionar especialmente la familia de los fasciólidos, en particular el Fasciola hepática. La ventaja particular de los compuestos de la Fórmula I es su efectividad contra tales parásitos, que son resistentes contra substancias activas a base de bencimidazol. Algunas especies de los géneros Nematodirus, Cooperia y Oesophagostonum atacan el aparato digestivo del animal huésped, mientras otros de los géneros Haemonchus y Ostertagia parasitan en el estómago y los del género Dictyocaulus en el tejido pulmonar. Loa parásitos de las familias filáridos y setáridos se encuentran en el tejido interno celular y en los órganos, por ejemplo, el corazón, los vasos sanguíneos, los vasos linfáticos y el tejido subcutáneo. En este caso es preciso mencionar sobre todo al gusano del corazón del perro, Dirofilaria immitis. Los compuestos de la Fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Entre los organismos perjudiciales, que pueden ser combatidos con los compuestos de la Fórmula I se cuentan también, de la clase cestodos (tenia) de las familias mesocestoideos, especialmente del género Mesocestoides, ante todo M. lineatus; dilepídidos, particularmente Dipyiidium caninum, Joyeuxiella spp., sobre todo Joyeuxiella pasquali y Diplopylidium spp., y ténidos, en especial Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialís, y Echinococcus spp., particularmente preferidos Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis; Echinocuccus granulosus y Echinococcus granulosus y Echinococcus multilocularis, así como Multiceps multiceps. De forma muy particularmente preferida son combatidas Taenia hydatigena, T. pisiformis, T. ovis, T taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus y E. multilocularis, conjuntamente con Dirofllaria immitis, Ancylostoma spp., Toxocara spp. y/o Trichuris vulpis en perros y gatos respectivamente. Asimismo son combatidos de modo preferido Ctenocephalides felis y/o C. canis, conjuntamente con los nematodos y cestodos mencionados anteriormente. Además los compuestos de la Fórmula I son adecuados para combatir parásitos patógenos para el ser humano, entre los cuales se pueden nombrar como típicos representantes que se hallan en el aparato digestivo aquéllos de los géneros Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris y Enterobius. Los compuestos de la presente invención son efectivos también contra parásitos de los géneros Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de los filáridos, que se encuentran en la sangre, tejidos y diversos órganos, además contra Dracunculus y parásitos de los géneros Strongyloides, y Trichinella, que infectan especialmente el canal gastrointestinal. Además los compuestos de la Fórmula I son también efectivos contra hongos dañinos que causan enfermedades en plantas así como en el hombre y los animales.

La buena acción pesticida de los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a una tasa de exterminio (mortalidad) de por lo menos 50-60 % de los organismos perjudiciales mencionados. En particular los compuestos de la Fórmula 1 se distinguen por una duración del efecto extraordinariamente prolongada. Los compuestos de la Fórmula 1 pueden emplearse en forma sin modificar o preferentemente conjuntamente con los adyuvantes usuales en la técnica de formulación y pueden por lo tanto ser elaborados de manera conocida, por ejemplo, para constituir concentrados emulsionables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, granulados, también encapsulados en materiales poliméricos. Los procedimientos de aplicación así como los agentes se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las condiciones existentes. La formulación, es decir, los agentes, preparaciones o combinaciones que contienen a la substancia activa de la Fórmula I, o bien combinaciones de esta substancia activa con otras substancias activas, y eventualmente un aditivo sólido o líquido, se preparan de una manera conocida, por ejemplo, mediante mezclado íntimo y/o molienda de las substancias activas con diluyentes, como por ejemplo, con solventes, vehículos sólidos, y eventualmente compuestos con actividad superficial (agentes tensioactivos). Como solventes entran en consideración: alcoholes como etanol, propanol o butanolj, y glicoles así como sus éteres y ésteres, como propilenglicol, éter de dipropilenglicol, etilenglicol, éter mono-metílico o -etílico de etilenglicol, cetonas, como ciclohexanona, isoforona o alcohol diacetanólico, solventes fuertemente polares, como N-metil-2-pirroIidona, dimetilsulfóxido o dimetilformamida o agua, aceites vegetales, como aceite de colza, de ricino, de coco o de soya, de manera eventual también aceites de silicona. Formas de aplicación preferidas para la utilización en animales de sangre caliente para el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (baños), aditivos para alimentos, polvos, tabletas incluso tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microencapsulados y formulaciones de vertido ("pour-on"), debiendo tomarse en consideración la compatibilidad fisiológica de los adyuvantes de formulación. Como aglutinantes para tabletas y bolos vienen al caso substancias naturales poliméricos transformadas químicamente, solubles en agua o alcohol, como derivados de almidón, celulosa o proteína (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas como ceína, gelatina y similares) así como polímeros sintéticos como, por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, etc. Además en las tabletas se encuentran contenidos rellenos (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etc.), agentes deslizantes y agentes desintegrantes.

Si los agentes antihelmínticos se encuentran en la forma de concentrados de alimento, se utilizan entonces como vehículos, por ejemplo, alimento balanceado, cereales de pienso o concentrados de proteínas. Tales concentrados o agentes de alimento pueden contener aparte de las substancias activas además aditivos, vitaminas, antibióticos, substancias quimioterapéuticas, u otros pesticidas, ante todo substancias bacteriostáticas, fungostáticas, coccidiostáticas, o también preparados de hormonas, substancias con acción anabólica o substancias que favorecen el crecimiento, que influyen sobre la calidad de la carne de animales de consumo o útiles de otra manera para el organismo. Si se adicionan los agentes o las substancias activas de la Fórmula I contenidas en el mismo directamente al alimento o a las bebidas para ganado, entonces el alimento o la bebida listos para consumir contienen las substancias activas preferentemente en una concentración de desde aproximadamente 0,0005 a 0,02 por ciento en peso (5-200 ppm). Los compuestos de acuerdo con la invención de la Fórmula I pueden emplearse solos o en combinación con otros biocidas. Se pueden combinar, por ejemplo, para incrementar la acción con pesticidas de la misma modalidad de acción o para ampliar el espectro de acción con substancias de otra modalidad de acción. Puede también ser conveniente adicionar substancias que provocan rechazo, los denominados repelentes. Siempre que se desee ampliar el espectro de acción a endoparásitos, como, por ejemplo, gusanos, se combinan los compuestos de la Fórmula I convenientemente con substancias, que poseen propiedades endoparasiticidas. Naturalmente se pueden emplear también en combinación con agentes antibacterianos. Debido a que los compuestos de la Fórmula I son adulticidas, es decir, debido a que actúan sobre todo contra los estadios desarrollados de los parásitos que constituyen el objetivo, puede ser muy ventajoso el agregado de pesticidas que atacan con preferencia los estadios juveniles de los parásitos. De esta manera se abarca la mayor parte de aquellos parásitos, que ocasionan grandes perjuicios comerciales. Además contribuyen por otra parte de modo esencial a evitar la formación de resistencias. Algunas combinaciones pueden también producir efectos sinérgicos, es decir, que se puede reducir la cantidad de aplicación total de substancia activa, lo que es deseable desde el punto de vista ecológico. Grupos preferidos de partícipes de combinación y partícipes de combinación especialmente preferidos se mencionan a continuación, conteniendo las combinaciones en adición a un compuesto de la Fórmula 1 uno o varios de estos partícipes. Como partícipes de mezcla apropiados hacen al caso biocidas, como, por ejemplo, los insecticidas y acaricídas mencionados seguidamente y suficientemente conocidos por el especialista con distintos mecanismos de acción, como, por ejemplo, inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores del crecimiento; substancias activas que actúan como hormonas juveniles; substancias activas que se comportan como adulticidas; insecticidas de banda ancha, acaricidas de banda ancha y nematicidas; pero también antihelmínticos y substancias que rechazan los insectos y/o ácaros, los mencionados repelentes o bien "detacher" suficientemente conocidos. Ejemplos no limitativos de insecticidas y acaricidas apropiados son: 10 15 25 67. Ethoprophos 99. Nemátodos activos 129. Parathion-methyl 68. Etrimphos en insectos 130. Permethrin 69. Fenamiphos 100. Virus activos en 131. Fentoato 70. Fenazaquin nsectos 132. Forato 71. Fenbutatin oxide 101. Iprobenfos 133. Fosalona 72. Fenitrothion 102. Isofenphos 134. Fosmet 73. Fenoxicarb 103. Isoprocarb 135. Phoxim 74. Fenothiocarb 104. Isoxathion 136. Pirimicarb 75. Fenoxicarb 105.1 vermectin 137. Pirimiphos E 76. Fenpropathrin 106. ?-Cyhalothrin 138. Pirimiphos M 77. Fenpirad 107. Lufenuron 39. Promecarb 78. Fenpiroximato 108. alathion 140. Propafos 79. Fenthion 109. Mecarbam 141. Propoxur 80. Fenvalerato 110. Mesulfenphos 142. Prothofos 81. Fipronil 111. Metaldehído 143. Protoato 82. Fluazinam 112. Methamidophos 144. Piraclophos 83. Fluazuron 113. ethiocarb 145. Piradaphenthion 84. Flucycloxuron 114. Metomil 146. Pyresmethrin 85. Flucythrinate 115. Metopreno 147. Pyrethrum 86. Flufenoxuron 116. etolcarb 148. Pyridaben 87. Flufenprox 117. Mevinphos 149. Pirimidifen 88. Fonophos 118. Milbemectin 150. Piriproxifen 89. Formothion 119. Moxidectin 151. RH-5992 90. Fostiazato 120. Naled 152. RH-2485 91. Fubfenprox 121. NC 184 153. Salithion 92. HCH 122. NI-25, Acetamiprid 154. Sebufos 93. Heptenophos 123. Nitenpyram 155. Silafluofen T4. Hexaflumuron 124. Ometoato 156. Spinosad 95. Hexythiazox 125. Oxamyl 157. Sulfotep Se mencionan a continuación ejemplos no limitativos de antihelmínticos adecuados, poseyendo algunos representantes además de la actividad antihelmíntica inclusive también una actividad insecticida y acaricida y que en parte ya están contenidos en el listado anterior: (A1) Praziauantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1 ,2,3,6,7, 1 b-hexahidro-4H-pirazino [2,1-a]isoquinolina; (A2) Closantel = 3,5-diyodo-N-[5-cloro-2-metil-4-(a-ciano-4-clorobencil)fenil] salicilamida; (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-metilt¡o-1 H-bencimidazol; (A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilim¡dazo[2, 1 b]tiazoi; (A5) Mebendazol = éster metílico del ácido (5-benzoil-1 H-bencimidazo!-2-il) carbámico, (A6) Omfalotina = un producto de fermentación macrocíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en la WO 97/20857; (A7) Abamectina = Avermectina B1; (A8) Ivermectina = 22,23-dihidroavermectina B1; (A9) Moxidectina = 5-0-desmetil-28-desoxi-25-(1 ,3-dimetiI-1 -butenil)-6,28-epoxi-23(metoxiimino)-milbemic¡na B: (A10) Doramectina = 25-cicIohexil-5-0-desmetil-25-des(1 -metil-propil)-avermectina A1a; (A11) ilbemectina = mezcla de milbemicina A3 y milbemicina A4; (A12) Milbemicinoxima = 5-oxima de la milbemectina. Ejemplos no limitativos de substancias adecuadas que repelen los insectos (repelentes o bien "detacher") son: (R1) DEET = (N,N-dietil-m-toluam¡da); (R2) KBR 3023 = N-butil-2-oxicarbonil-(2-hidroxi)-piperidina; (R3) Cimiazole = N-2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden-2,4-xilideno. Los partícipes de mezcla mencionados son muy bien conocidos por el mundo especializado. La mayoría se describe en las distintas ediciones del Manual de los Pesticidas, The British Crop Protection Council, Londres; otros en las diferentes ediciones del índice Merck, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, Estados Unidos de Norteamérica, o en la literatura de patentes. Por consiguiente el siguiente listado se limita a algunas referencias bibliográficas a título de ejemplo. (I) O-metilcarbamoiloxima de 2-metil-2-(metiItio)propionaldehido (Aldicarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The Bntish Crop Protection Council, Londres, página 26; (II) S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]-[1 ,2,3]-triazin-3-ilmet¡I) 0,0-dimetil-fosforoditioato (Azinfos-metilo), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres,; página 67; (111) Etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbonil-(metil) aminotio]-N-isopropil-R-aIaninato (Benfuracarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-metilbifeniI-3-ilmetil-(Z)-(1 RS)-cis-3-(2-cIoro-3,3,3-trifIuorprop-1 -enil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (Bifentrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres; página 118; (V) 2-terc-butilimino-3-isopropil-5-fenil- ,3,5-tiadiazian-4-ona (Buprofezin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-metilcarbamato (Carbofuran), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-¡l-(dibutilaminot¡o) metilcarbamato (Carbosulfan), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) S,S=(2-dimetilaminotrimetilen)-bis(tiocarbamato)(Cartap), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1-[3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridiloxi)fenil]-3-(2,6-diclorobenzoil)urea (Clorfluazuron), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Clorpirifos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) (RS)-a-ciano-4-fluor-3-fenoxibencil-( RS,3 S; 1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)2,2-dimetilciclopropancarboxilato (ciflutrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) mezcla de (S)a-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluor-propenil)2,2-dimetilciclopropáncarboxilato y (R)-a-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3-(2cloro3,3,3-trifluor-propenil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (lambda-cihalotrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) racemato consistente en (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1 R,3R)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato y (R)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1 S,3S)-3-(2,2diciorovinil)-2,2-dimetilciclopropan- carboxilato (alfa-cipermetrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 308; (XIV) una mezcla dejos estereoisómeros de (S)- -ciano-3-fenoxibenciI-(1 RS.3RS; 1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-d¡metil-ciclopropa ncarboxilato (zeta-cipermetrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 314; (XV) (S)-cc-ciano-3-fenoxibencil-(1 R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciciopropancarboxilato (deltametrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 344; (XVI) (4-clorofenil)-3-(2,6-difiuorbenzoil)urea (diflubenzuron), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 395; (XVII) (1 ,4,5,6,7,7-hexacloro-8,9,10-trinorbom-5-en-2,3-¡lenbismetilen-sulfito (endosulfan), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 459; (XVIII) oc-etiltio-o-tolil-metilcarbamato (etiofencarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 479; (XIX) 0,0-dimetil-0-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (fenitrotion), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butiIfenil-metilcarbamato (fenobucarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS)-a-ciano-3-fenoxibencil-(RS)-2-(4-clorofen¡l)-3-metilbutirato (fenvalerato), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXII) S-[formil(metil)carbamoilmetil]-0,0-dimetil-fosforoditioato (formotion), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council; Londres, página 625; (XXlll) 4-metilt¡o-3,6-x¡lil-metilcarbamto (metiocarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXIV) 7-clorobicicld[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-iI-dimetilfosfato (heptenofos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) 1 - (6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina (imidacioprid), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The. British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (isoprocarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) 0,S-dimetil-fosforamidotioato (metamidofos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVIII) S-metil-N-(metilcarbamoiloxi)tioacetimidato (metomil), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (mevinfos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) 0,0-dietil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (paration), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) 0,0-dimetil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (paration-metilo), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1 ,3-benzoxazoI-3-ilmetil-0,0-dietilfosforoditioato (fosalone), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXII I) 2-dimetilamino-5,6-dimetiIpirimidin-4-iI-dimetilcarbamato (pirimicarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-isopropoxifeniI-metilcarbamato (propoxur), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1-(3,5-dicloro-2,4-difluorfenil)-3-(2,6-difluorbenzo¡l)urea (teflubenzuron), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) S-terc-butiltiometil-O.O-dimetil-fosforoditioato (terbufos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) etil-(3-terc-butil-1-dimetilcarbamoil-1 H-1 ,2,4-triazol-5-il-tio)acetato (triazamato), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) abamectina, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (fenobucarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terc-butil-N-(4-et¡lbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida (tefubenozide), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) (+)-5-amino-1 -(2,6-dicloro- , ,a-trifluor-p-tolil)-4-trifluormetil-sulfinilpirazol-3carbonitrilo (fipronil), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLI i) (RS)-a-ciano-4-fluor-3-fenoxibenci¡-(1 RS.3RS; 1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciciopropancarboxilato (beta-ciflutrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLI II) (4-etoxifenil)-[3-(4-fluor-3-fenoxifenil)propil]dimetil)silano (silafluofen), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E)-a-(1 ,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metiIenamino-oxi)-p- toluato de tercbutilo (fenprroximato), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terc-butil-5,(4-terc-butilbencilt¡o)-4-cioropiridazin-3(2H)-ona (piridaben), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVl) 4-[[4-(1 ,1-dimetilfenil)fenil]etoxi]-quinazolina (fenazaquin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) éter 4-fenoxifenil-(RS)-2-(piridiloxi)propílico (piriproxifen), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVl II) 5-cloro-N-[{2-[4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi]etil}-6-etilpirimidin-4-amina (pirimidifen), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council,' Londres, página 1070; (XLIX) (E)-N-(6-cloro-3-pirid i lmetil)-N-etil-N-met¡I-2-nitrovin i I ¡den-diamina (nitenpiram), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E)-N'-[(6-cloro-3-piridil)metil]-N2-ciano-N1-metilacetamidina (Nl-25, acetamiprid), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (Ll) avermectina B1t del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British" Crop Protection Coiuncil, Londres, página 3; (Lll) un extracto activo contra los insectos de una planta, en particular (2R,6aS, 12aS)-1 ,2,6,6a, 12, 12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9-dimétoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-ona (roten o na), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de Azadirachta indica, en particular azadiractina, dei Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 59; (LUI) un preparado, que contiene nematodos activos contra insectos, preferentemente Heterorhabditis bacteriosphora y Heterorhabditis megidis, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1115; y Steinernema scapterisci, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) un preparado, obtenible de Bacillus subtitts, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o de una cepa de Bacillus thuringiensis con excepción de compuestos aislados de GC91 o de NCTC11821; del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) un preparado, que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticiilium lecanii, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85; y Beauveria bassiana, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) un preparados, que contiene virus activos contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759; y virus de Cidia pomonella granulosis, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291 ; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarboniI-(4-trifluoro-metoxifenil)-carbamoil]indo[1 ,2e]oxazolin-4a-carbox¡lato (DPX-MP062, indoxicarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXI I) N-terc-butil-N-(3,5-dimetilbenzoil)-3-metoxi-2-metilbenzo-hidrazida (RH-2485, metoxifenozide), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; (CLXXXIII) éster isopropílico del ácido (N'-[4-metoxi-bifenil-3-il]hidrazincarboxilico (D 2341), de la Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493; y (R2), libro de resúmenes, 212mo. encuentro nacional de la ACS, Orlando, FL, 2529 de agosto (1996), AGRO-020. Publicista: American Chemical Society, Washington, DC, CONEN; 63BFAF.

En conformidad con las menciones anteriores otro aspecto esencial de la presente invención concierne a preparados de combinación para combatir parásitos en animales de sangre caliente, caracterizado porque éstos contienen aparte de un compuesto de la Fórmula I por lo menos otra substancia activa de la misma u otra modalidad de acción y por lo menos un vehículo fisiológicamente compatible. La presente invención no se limita a combinaciones de dos componentes. Los agentes antihelmínticos de acuerdo con la invención contienen por lo general de 0,1 a.99 % en peso, en particular de 0,1 a 95 % en peso, de substancia activa de la Fórmula I, la o mezclas de las mismas; de 99,9 a 1 % en peso, en parti'cul-ar de 99,8 a 5 % en peso, de un aditivo sólido o líquido, entre ellos de 0 a 25 % en peso, en especial de 0,1 a 25 % en peso, de un agente tensioactivo. La aplicación de los agentes de acuerdo con la invención al animal que se va a tratar puede realizarse de forma tópica, peroral, parenteral o subcutánea, estando presentes los agentes en forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (baños), polvos, tabletas, bolos, cápsulas y como formulaciones de vaciado ("pour-on"). Los métodos de vaciado ("pour-on") o bien de rociado ("spot-on") consisten en aplicar el compuesto de la Fórmula I sobre una porción de epidermis o de piel localmente definida, de manera ventajosa sobre la cerviz o el espinazo del animal. Esto se lleva a cabo, por ejemplo, mediante la aplicación por medio de una torunda o salpicadura de la formulación de "pour-on" o bien "spot-on" sobre una superficie relativamente pequeña de la piel, a partir de la cual se distribuye la substancia activa de forma casi autónoma sobre una amplia zona a causa de los componentes de extensión de la formulación y con la ayuda de los movimientos del animal. Las formulaciones de "pour-on" o bien "spot-on" contienen convenientemente vehículos, que propician la rápida distribución sobre la superficie de la epidermis o bien de la piel del animal huésped y se designan en general aceites de extensión. Adecuados son por ejemplo soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas, como, por ejemplo, soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleílico; soluciones en ásteres de ácidos monocarboxílicos, como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, éster oxálico de ácido ¡áurico, éster oleílico de ácido oleico, éster decílico de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, ésteres de ácido cáprico de alcoholes grasos saturados de longitud de cadena de C12.Ci8; soluciones de ésteres de ácidos' dicarboxílicos, como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, éster diisopropilico del ácido adípico, adipato de di-n-butilo o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo, gllcoileno. Puede resultar ventajoso, que esté adicionalmente presente un agente de dispersión conocido a partir de la industria farmacéutica o cosmética. Ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil) pirrolidona, acetona, polietilenglicol y sus éteres y ésteres, propilenglicol o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas comprenden, por ejemplo, aceites vegetales, como aceite de oliva, aceite de maní, aceite de sésamo, aceite de pino, aceite de lino o aceite de ricino. Los aceites vegetales pueden estar presentes en forma epoxidada. Se pueden emplear también parafina y aceites de silicón. En general una formulación de "pour-on" o bien "spot-on" contiene de 1 a 20 % en peso de un compuesto de la Fórmula I, de 0,1 a 50 % en peso de agente de dispersión y de 45 a 98,9 % en peso de solvente. Los métodos "pour-on" o bien "spot-on" se pueden emplear de manera particularmente ventajosa en animales gregarios, como vacunos, equinos, ovejas o cerdos, en el caso de los cuales resulta difícil o trabajoso, tratar todos los animales por vía oral o por medio de inyección. En virtud de su simpleza pueden emplearse estos métodos naturalmente también en el caso de todos los otros animales, incluso animales domésticos o falderos individuales y goza de gran preferencia en el caso de los propietarios de animales, ya que a menudo pueden ser puestos en práctica sin la asistencia especializada del veterinario. Si bien son más preferidos como producto comercial agentes concentrados, el usuario final utiliza por lo general agentes diluidos.

Tales agentes pueden contener además otros aditivos, como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes, adhesivos así como otras substancias activas para el iogro de efectos especiales. Los agentes 'antihelmínticos de este tipo utilizados por el usuario final son asimismo parte integrante de la presente invención.

En cada uno de los procedimientos de acuerdo con la invención para el control de organismos perjudiciales o bien de los agentes para el control de organismos perjudiciales de acuerdo con la invención pueden emplearse ias substancias activas de la Fórmula I en todas las configuraciones espaciales o sus mezclas. La invención incluye también un procedimiento para la protección profiláctica de animales de sangre caliente, en particular de animales útiles, domésticos o falderos contra helmintos parásitos, que se caracteriza porque se aplican a los animales las substancias activas de la Fórmula o bien las formulaciones de substancia activa preparadas a partir de las mismas como agregado al alimento o a la bebida o también en forma sólida o líquida por vía oral, mediante inyección o parenteralmente. La invención incluye también los compuestos de acuerdo con la invención de la Fórmula I para utilización en uno de los procedimientos mencionados. Los siguientes Ejemplos cumplen la función simplemente de ilustrar la invención, sin limitarla, significando el concepto substancia activa en calidad de substituto una de las substancias enumeradas en el Cuadro 1. Las formulaciones preferidas tienen en particular las siguientes composiciones: (% = porcentaje en peso) Ejemplos de formulación 1. Granulado a) b) Substancia activa 5 % 10 % Caolín 94% Acido silícico altamente disperso 1 % Atapulgita 90 % La substancia activa se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el soporte y a continuación se evapora en solvente al vacío. Tales granulados pueden mezclarse con el pienso de los animales. 2. Granulado Substancia activa 3 % Polietilenglicol (P 200) 3 % Caolín 94 % (PM) = peso molecular La substancio activa finamente molida se aplica en un mezclador de modo uniforme sobre el caolín humedecido con polietilenglicol. De esta manera se obtiene un granuladlo de recubrimiento exento de polvo. 3. Tabletas o bien bolos Substancia activa 33,00 % Metilcelulosa 0,80 % Acido silícico altamente disperso 0,80 % Almidón de maíz 8,40 % II Lactosa cristalina 22,50 % Almidón de maíz 17,00 % Celulosa microcristalina 16,50 % Estearato de magnesio 1,00 % I La metilcelulosa se agita en agua. Después de que el material e ha hinchado, se agita el ácido silícico y se suspende homogéneamente la mezcla. Se mezclan la substancia activa y el almidón de maíz. En esta mezcla se incorpora la suspensión acuosa y se amasa hasta formar una pasta. La masa así obtenida se granula a través de un tamiz 12 M y se seca. II Se mezclan bien todos los 4 adyuvantes. III Las pre-mezclas obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se comprimen para formar tabletas o bolos. 4. Preparados inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. Substancia activa 0,1-1,0 g Aceite de maní hasta completar 100 mi 2. Substancia activa 0,1-1,0 g Aceite de sésamo hasta completar 100 mi Preparación: La substancia activa se disuelve en una parte del aceite con agitación y eventualmente con un ligero calentamiento, después de enfriamiento se lleva hasta el volumen teórico y se esteriliza por filtrado a través de un filtro de membrana adecuado con 0,22 mm.

B Vehículo miscible con agua (velocidad de liberación media) Substancia activa 0,1-1,0 g 4-hidroximetiI-1 ,3-dioxolano (glicerol formal) 40 g ,2-propandiol hasta completar 100 mi.

Substancia activa 0,1-1,0 g Glicerindimetilcetal 40 g 1 ,2-propandiol hasta completar 100 mi Preparación: La substancia activa se disuelve en una parte del solvente con agitación, se lleva hasta el volumen teórico y se esteriliza por filtrado a través de un filtro de membrana adecuado con 0,22 mm.

C. Producto solubilizado en agua (liberación rápida) 1. Substancia activa 0,1-1,0 g Aceite de ricino polietoxilado (40 unidades de 10 g óxido de etileno) 1 ,2-propandiol 20 g Alcohol bencílico 1 g Agua para inyecciones hasta completar 100 mi 2. Substancia activa 0,1-1,0 g Monooleato de sorbitano polietoxilado (20 8 g unidades de óxido de etileno) 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (glicerol formal) 20 g Alcohol bencílico 1 g Agua para inyecciones hasta completar 100 mi Preparación: la substancia activa se disuelve en el solvente y el ' agente tensioactivo y se lleva con agua al volumen teórico. Se esteriliza a través de un filtro de membrana adecuado con 0,22 mm de diámetro de poros. 5. "Pour-on" A. Substancia activa 5 g iristato de isopropilo 10 g Isopropanol hasta completar 100 mi B. Substancia activa 2 g Laurato de hexilo 5 g Triglicéridos de cadena media 15g Etanol hasta completar 100 mi C. Substancia activa g Oleato de oleilo 5 g N-metil-pirrolidona 40 g Isopropanol hasta completar 100 mi Los sistemas acuosos pueden emplearse de modo más preferido también para la aplicación Oral y/o intramuscular. Los agentes pueden, también contener otros aditivos como estabilizadores, por ' ejemplo, aceites vegetales eventualmente epoxidados (aceite de coco, aceite de colza o aceite de soya epoxidados); antiespúmantes, por ejemplo, aceite de silicona; i agentes conservadores; reguladores de la viscosidad; aglutinantes, adhesivos así corro fértilizantes u otras substancias activas para el logro de efectos especiales. Pueden agregarse además otras substancias o aditivos biológicamente activos, que se comportan de modo neutral respecto de los compuestos de la Fórmula I y no tienen ninguna influencia perjudicial sobre los animales huésped a tratar, así como sales minerales o vitaminas a las composiciones descritas. Los siguientes Ejemplos cumplen la función de explicar la invención. Ellos no limitan la invención. El símbolo "h" significa hora.

Ejemplos de preparación Ejemplo 1 : 4-(2-trifluorometilfeni0-3-buten-2-ona a) Se disuelven, en 80 mi de cloruro de metileno 4,29 g de clorhidrato de N ,0-d¡ metí Ihidroxi lamina, 9,5 g de ácido 2-trifluormetilcinámico, 11,36 g de etildiisopropilamina, 0,45 9 de 4-dimetilaminopiridina y 8,43 g de clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida y se agita a temperatura ambiente durante 8 h bajo una atmósfera de nitrógeno. Seguidamente se diluye con 200 mi de acetato de etilo, se lava la mezcla dos veces con solución de ácido clorhídrico 1 N, luego dos veces con una solución saturada de bicarbonato de sodio y finalmente una vez con solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se separa, se seca con sulfato de magnesio y se evapora al vacío. Después de purificación mediante cromatografía flash se obtiene N-metoxi-N-metil-3-(2-trifluorometilfeniI)-acriiamida. b) Se disuelven en 150 mi de tetrahidrofurano seco bajo una atmósfera de nitrógeno 11 g de N-metoxi-N-metil-3-(2-trifluorometilfenil)-acrilamida, se enfría a -78" y se añaden gota a gota en el transcurso de 10 minutos 36 mi de una solución 1,4 N de metil-litio en éter dietílico. A continuación se sigue agitando la solución a -78° durante 2 h, después de lo cual se hidroliza con agua. Se adicionan ahora 200 mi de acetato de etilo a temperatura ambiente y se lava la mezcla tres veces con solución de cloruro de sodio saturada. La fase orgánica se separa por último, se seca con sulfato de magnesio y se evapora al vacío. Después de purificación por medio de cromatografía flash se obtiene de esta manera el compuesto del título.

Ejem lo 2:4-(2-trifluormetilfenil)-butan-2-ona A una solución de 2,05 g de 4-(2-trifluorometilfenil)-3-buten-2-ona en 100 mi de acetato de etilo se agregan 200 mg de níquel de Raney y se agita bajo una atmósfera de hidrógeno y a presión normal durante 7 h. A continuación se filtra y se evapora al vacío, con lo cual se obtiene el compuesto del título.

Ejemplo 3: 2-amino-2-metil-4-(2-trifluorometilfenil)-butironitrilo En 77 mi de una solución amoniacal 2 molar de etanol se disuelven 1,5 g de 4-(2-trifluorometilfenil)-butan-2-ona, 0,41 g de cianuro de sodio y 0,56 g de cloruro de amonio y se agita durante 7 h a temperatura ambiente. Seguidamente es concentrada la mezcla a presión reducida, siendo el residuo nuevamente disuelto en acetato de etilo y lavado con agua y tres veces con solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se separa, se seca con sulfato de magnesio y se evapora al vacío. Después de purificación del residuo por medio de cromatografía flash' se obtiene de este modo el compuesto del título.

Ejemplo 4: N-(1-ciano-1 -metil-3-r2-trif luorometilfeninpropil)-4-trifluorometoxi-benzamida En 10 mi de cloruro de metileno se disuelven 200 mg de 2-amino-2-metil4-(2-trifluorometilfenil)-butironitrilo, 185 mg de cloruro de 4-trifluormetoxibenzoilo, 107 mg de etildiisopropilamina y 10 mg de 4-dimetilaminopiridina y se agita durante 6 h bajo una atmósfera de nitrógeno. Después de a'dición de 50 mi de acetato de etilo se lava la fase orgánica una vez con agua y seguidamente dos veces con solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se separa, se seca con sulfato de magnesio y se evapora al vacío. Después de purificación mediante cromatografía flash del residuo se obtiene de ese modo el compuesto del título como cristales blancos con punto de fusión 87-9° C.

De manera análoga al modo de trabajar descrito precedentemente se pueden preparar también las substancias citadas en la Tabla siguiente. Los valores de los puntos de fusión están indicados en ' C.

Cuadro 1 1.29 CH2CH2 H 2-NCH3C6H5 1.30 CH2CH2 H 3-NCH3CsH5 1.31 CH2CH2 H 4-NCH3C6H5 1.32 CH2CH2 H 2-C(0)C8H5 1.33 CH2CH2 H 3-C(0)C6Hs 1.34 CH2CH2 H 4-C(0)C6H5 1.35 CH2CH2 H 2-C(NOCH3)C6H5 1.36 CH2CH2 H 3-C(NOCH3)C6H5 1.37 CH2CH2 H 4-G(NOCH3)C6H5 1.38 CH2CH2 H 2-CH(C )C6Hs 1.39 CH CH2 H 3-CH(CN)C6H5 1.40 CH2CH2 H 4-CH(CN)C6H5 1.41 GH2CH2 2-F H o 1.102 CH CH2 3-F 4-OCF2CF3 1.103 CH2CH2 3-F 2-OC6H5 1.104 CH CH2 3-F 3-OC6H6 1.105 CH2CH2 3-F 4-OC6H5 1.106 CH2CH2 3-F 2-NHC6H5 1.107 CH2CH2 3-F 3-NHC6H5 1.108 CH2CH2 3-F' 4-NHC6H5 1.109 CH2CH2 3-F 2-NCH3C6H5 1.110 CH2CH2 3-F 3-NCH3C6H5 1.111 CH2CH2 3-F 4-NCH3CeHs 1.112 CH2CH2 3-F 2-C(0)C6H5 1.113 CH2CH2 3-F 3-C(0)C6H5 1.114 CH2CH2 3-F 4-C(0)C6H5 1.115 CH2CH2 3-F 2-C(NOCH3)C6H5 1.116 CH2CH2 3-F 3-C(NOCH3)C6H5 1.117 CH2CH2 3-F 4-C(NOCH3)CeH5 1.118 CH2CH2 3-F 2-GH(CN)CBH5 1.119 CH2CH2 3-F 3-CH(CN)C6H5 O .225 CH2CH2 3-CF3 4-OC5Hs .226 CH2CH2 3-CF3 2-NHC6H5 .227 CH2CH2 3-CF3 3-NHC8H5 ,228 CH2CH2 3-CF3 4-NHC6H5 .229 CH2CH 3-CF3 2-NCH3C6H5 .230 CH2CH2 3-CF3 3-NCH3CeHs .231 CH2CH2 3-CF3 4-NCH3CeH5 .232 CH2CH2 3-CF3 2-C(0)C6H5 .233 CH2CH2 3-CF3 3-C(0)C6H5 .234 GH2CH2 3-CF3 4-C(0)CBH5 .235 CH2CH2 3-CF3 2-C(NOCH3)C6H5 .236 CH2CH2 3-CF3 3-C(NOCH3)C6H5 .237 CH2CH2 3-CF3 4-C(NOCH3)CeH5 .238 CH2CH2 3-CFs 2-CH(CN)C6H5 .239 CH2CH2 3-CF3 3-CH(CN)C6H5 .240 CH2CH2 3-CFg 4-CH(CN)C6H5 .241 CH2CH2 4-CF3 H 1.263 CH2CH2 4-CFs 2-OCeH5 1.264 CH2CH2 4-CF3 3-OC6H5 1.265 CH2CH2 4-CF3 4-OCeHs 1.266 CH CH2 4-CF3 2-NHC6H5 1.267 CH2CH2 4-CF3 3-NHCeHs 1.268 CH2CH2 4-CF3 4-NHC6H5 1.269 CH2CH2 4-CF3 2-NCH3C6H5 1.270 CH2CH2 4-CF3 3-NCH3C6H5 1.271 CH2CH2 4-CF3 4-NCH3C6H5 1.272 CH2QH2 4-CF3 2-C(0)C6H5 1.273 CH2CH2 4-CF3 3-C(0)CeH5 1.274 CH2CH2 4-GF3 4-C(0)C6H5 1.275 CH2CH2 4-CF3 2-C(NOCH3)C6H5 1.276 CH2CH2 4-CF3 3-C(NOCH3)C6H5 1.277 CH2CH2 4-CFa 4-C(NOCH3)C6H5 1.278 CH2CH2 4-GF3 2-CH(CN)C6H5 1.279 0?20?2 4-CFs 3-CH(CN)C6H5 1.280 CH2CH 4-CF3 4-CH(CN)C6Hs 1.281 CH2CH 4-OCH3 4-OCF3 p.f. 125° 1.282 CH2CH2 2-CFg, 4,5-F2 H 1.283 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-F 1.284 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-F 1.285 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-F 1.286 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-CI 1.287 CH2CH2 2-CF3> 4,5-F2 3-CI 1.288 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-CI 1.289 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-CH3 1.290 CH2CH2 2-CF3) 4,5-F2 3-CH3 1.291 CH2CH2 2-CFs, 4,5-F2 4-CH3 1.292 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-CF3 1.293 CH2CH2 2-CF3l 4,5-F2 3-CF3 1.29 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-CF3 1.295 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-OCF3 1.296 CH2GH2 2-CF3> 4,5-F2 3-OCF3 1.297 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-OCF3 1.298 CH2CH2 2-CF3) 4,5-F2 2-OCF2CF2H 1.299 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.300 CH2CH2 2-CF3l 4,5-Fs : 4-OCF2CF2H 1.301 CH2CH2 2-GF3, 4,5-F2 2-OCF2CF3 1.302. OH2CH2 2-CF3> 4,5-F2 3-OCF2CF3 1.303 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-QCF2CF3 1.304 CH2CH2 2-CF3l 4,5-F2 2-OCsHs 1.305 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-OC6H5 1.306 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-OC6H5 1.307 CH2CH2 2-CF3> 4,5-F2 2-NHCeHs 1.308 CH2CH2 2-CF3) 4,5-F2 3-NHC6H5 1.309 CH2CH2 2-CF3> 4,5-F2 4-NHC6H5 1.310 CH2CH2 2-CF3( 4,5-Fz 2-NCH3C6H5 1.311 CH2CH2 2-CFg, 4,5-F2 3-NCH3C6H5 1.312 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-NCH3CeH5 1.313 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-C(0)C6H5 1.314 CH2CH2 2-CF3) 4,5-F2 3-C(0)C6H5 1.315 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-C(0)C6H5 1.316 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-C(NOGH3)C6H5 1.317 CH2CH2 2-CF3> 4,5-F2 3-C(NOCH3)C6H5 1.318 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4^C(NOCH3)C6H5 1.319 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 1.320 CH CH2 2-CF3, 4,5-Fz 3-CH(CN)C6H5 1.321 CH2CH2 2-CF .4.5-F, 4-CH{CN)C6H5 1.322 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 H 1.323 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-F 1.324 CH2CH2 2-O-ciclopropiIo, 4,5-F2 3-F 1.325 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 4-F 1.326 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-C! 1.327 CH2CH2 2-0-GÍclopropiio, 4,5-F2 3-CI 1.328 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 4-CI 1.329 CH2CH2 2-O-ciclopropiIo, 4,5-F2 2-CH3 1.330 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-GH3 1.331 CH2CH2 2-O-Giclopropilo, 4,5-F2 4-CH3 1.332 CH2CH2 2-O-cicIopropilo, 4,5-F2 2-CF3 1.333 CH CH 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-CF3 1.334 CH2CH2 2-0-ciclopropilo, 4,5-F2 4-CFg 1.335 CH2CH 2-O-cicIopropilo, 4,5-F2 2-OCF3 1.336 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-OCF3 1.337 CH2CH2 2-O-ciclopropiIo, 4,5-F2 4-OCF3 1.338 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-OCF2CF2H 1.339 CH CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.340 CH2CH2 2-0-ciclopropilo, 4,5-F2 4-OCF2CF2H 1.341 CH2CH2 2-0-ciclopropilo, 4,5-Fz 2-OCF2CF3 1.342 CH2CH2 2-O-Giclopropilo, 4,5-F2 3-OCF2CF3 1.343 CH2QH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 4-OCF2CF3 1.344 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-OCeHs 1.345 CH2CH2 2t?-???1??G????, 4,5-F2 3-OC6H5 1.346 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 4-OCeH5 1.347 CH2CH2 2-O-cíclopropilo, 4,5-F2 2-NHC6H5 1.348 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-NHCsH5 1.349 CH2CH2 2-O-Giclopropilo, 4,5-F2 4-NHC6H5 1.350 CH CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-NCH3C6H5 1.351 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-NCH3C6H5 1.352 GM2CH2 2-O-ciclopropito, 4,5-F2 4-NCH3C6H5 1.353 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5>-F2 2-G(0)C6H5 1.354 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-C(0)C6H5 1.355 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 4-C(0)C6H5 1.356 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-C(N0CH3)CeH5 1.357 CH2CH2. 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-C(N0CH3)C6H5 1.358 CH2CH2 2-Ó-cicIopropiIo, 4,5-F2 4-C(N0CH3)CaH5 1.359 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 2-CH(CN)C6Hs 1.360 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 3-CH(CN)C6H5 1.361 CH2CH2 2-O-ciclopropilo, 4,5-F2 4-CH(CN)C6H5 1.362 CH2CH 2-N(CH3)-cicIopropilo, 4,5-F2 H 1.363 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropiIo, 4,5-F2 2-F 1.364 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropiIo, 4,5-F2 3-F 1.365 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-F 1.366 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 2-CI 1.367 CH2CH2 2-N(CH3)-cíclopropilo, 4,5-F2 3-CI 1.368 CH2CH2 2-N(GH3)-ciclopropiIo, 4,5-F2 4-CI 1.369 QH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 2-CHs 1.370 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-CH3 1.371 CH2CH2 2-N(CH3>ciclopropÍlo, 4,5-F2 4-CH3 1.372 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropi|o, 4,5-F2 2-CF3 1.373 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-CF3 1.374 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilp, 4,5-F2 4-CF3 1.375 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropílo, 4,5-F2 2-OCF3 1.376 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropÍlo, 4,5-F2 3-OCFg 1 .377 CH2CH 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-0CF3 1.378 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 2-OCF2CF2H 1.379 • CH2CH 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.380 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-OCF2CF2H 1.381 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropiIo, 4,5-F2 2-OCF2CF3 1.382 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-OCF2CF3 1.383 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-OCF2CF3 1.384 CH2CH2 2-N(CH3>ciclopropiIo, 4,5-F2 2-0C6H5 1.385 CH2CH2 2-N(CH3>ciclopropilo, 4,5-F2 3-0C6H5 1.386 CH2CH2 2-N(CH3 ciclopropilo, 4,5-F2 4-OC6H5 1.387 CH2CH2 2-N(OH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 2-NHC6H5 1.388 CH2CH 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-NHC6H5 1.389 CH2CH 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-NHC6H5 1.390 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 2-NCH3C6H5 1.391 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo> 4,5-F2 3-NCH3CeH5 .392 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-NCH3C6Hs .393 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 2-C(0)C6H5 .394 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-C(0)C6H5 .395 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropiIo, 4,5-F2 4-C(0)C6H5 .396 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-Fz 2-C(NOCH3)C6H5 .397 CH2CH2 2-N(CH3)-GÍclopropilo, 4,5-F2 3-C(NOCH3)C6Hs .398 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-C(NOCH3)C6H5 .399 GH2GH2 2-N(CH3)-ciclopropiIo, 4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 .400 CH2GH2 2-N(GH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 3-CH(CN)C6H5 .401 CH2CH2 2-N(CH3)-ciclopropilo, 4,5-F2 4-GH(CN)C6Hs .402 GH2CH2 2-Br, 4,5-Fz H .403 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-F .404 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-F .405 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-F .406 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-Cl .407 CH2GH2 2-Br, 4,5-F2 3-CI .408 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-CI .409 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-CH3 .410 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-CH3 .411 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-CH3 .412 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-CF3 .413 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-CF3 .414 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-CF3 .415 GH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-OCF3 .416 CH2GH2 2-Br, 4,5-F2 3-OCFs .417 CH2 H2 2-Br, 4,5-Fa 4-OCF3 .418 CH2CH2 2-Br, 4,5-Fz 2-OCF2CF2H .419 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-OCF2CF2H .420 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-OCF2CF2H .421 CH2CH2 2-Br, 4,5-Fz 2-OCF2CF3 .422 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-OCF2CF3 .423 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-OCF2CF3 .424 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-OC5Hs .425 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-OCsH5 .426 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-OC5H5 .427 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-NHC6H5 .428 CH2CH2 2-Br, 4,5-Fz 3-NHC6H5 .429 CH2CHa 2-Br, 4,5-F2 4-NHC6H5 .430 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-NCH3C6H5 .431 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-NCH3C6Hs .432 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-NCH3C6H5 ,433 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-C(0)C6H5 .434 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-C(0)C6H5 .435 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-C(0)CsH5 .436 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-C(NOCH3)C6H5 .437 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-C(NOCH3)C6H5 .438 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-C(NOCH3)C6H5 .439 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 .440 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-CH(CN)C6Hs .441 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-CH(CN)CeH5 Ejemplos biológicos 1. Ensayo in vivo contra Trichostrongylus colubriformis y Haemonchus contortus en ratones corredores del desierto (Meriones unguiculatus) mediante aplicación peroral. Ratones corredores del desierto de seis a ocho semanas de edad son infectados mediante alimentación artificial con aproximadamente 2000 larvas cada uno del etapa 3 de T. colubriformis y H contortus. 6 días después de la infección se anestesian los ratones corredores ligeramente con N20 y son tratados mediante aplicación peroral con los compuestos de ensayo, disueltos en una mezcla de 2 partes de DIVISO y 1 parte de polietilenglicol (PEG 300), con cantidades de 100, 32 y 10-0,1 mg/kg. En el día 9 (3 días después de tratamiento), cuando la mayoría de las larvas todavía existentes de H contortus se encontraban en el etapa 4 tardía y la mayoría de los T. colubriformis eran adultos inmaduros, se sacrificaron los ratones corredores para el conteo de los gusanos. La efectividad se calcula en % de reducción del número de gusanos en cada ratón corredor por comparación con la media geométrica del número de gusanos de 8 ratones corredores infectados y sin tratar. En este ensayo se logra con los compuestos de la Fórmula I, en particular los de el Cuadro 1, una fuerte reducción de la infección de nemátodos. Para la investigación de la acción insecticida y/o acaricida de los compuestos de la Fórmula I sobre animales y plantas pueden emplearse los siguientes métodos de ensayo. 2. Acción contra larvas L^de Lucilia sericata 1 mi de una suspensión acuosa de la substancia activa a ser probada es mezclada con 3 mi de un medio de crianza de larvas especial a alrededor de 50° C de modo tal que se origine un homogenato con un contenido de substancia activa de opcionalmente 250 ó 125 ppm. En cada tubo de ensayo de muestra se colocan aproximadamente 30 larvas de Lucilia (L . Después de 4 días se determina la tasa de mortalidad. 3. Acción acaricida contra Boophilus microplus (cepa Biarra) Sobre una placa de PVC se fija horizontalmente una cinta adhesiva de modo tal, que se puedan pegar sobre ella 10 hembras de garrapata de Boophilus microplus (cepa Biarra) completamente llenas de sangre una al lado de la otra en una hilera con la parte posterior. A cada garrapata se le inyecta con un aguja de inyección 1 µ?_ de un líquido que está constituido por una mezcla 1:1 de polietilenglicoi y acetona y en el cual está disuelto una cantidad determinada de substancia activa de opcionalmente 1, 0,1 ó 0,01 µ9 por garrapata. Los animales de control reciben una inyección libre de substancia activa. Luego del tratamiento son mantenidos los animales en condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28° C y 80 % de humedad relativa ambiente, hasta que tenga lugar la postura de huevos y las larvas eclosionen de los huevos de los animales de control. La actividad de una substancia ensayada se determina con la IRgo, es decir, aquella dosis de substancia activa, a la cual aun después de 30 días 9 de 10 hembras de garrapata ( = 90 %) ponen huevos, que no tienen la capacidad de eclosionar. 4. Efectividad in vitro contra hembras de Boophilus microplus (BIARRA) cebadas Se pegan 4 x 10 hembras de garrapata cebadas de la cepa BIARRA resistente a OP sobre una cinta adhesiva y se cubren durante 1 hora con una torunda de algodón, que está impregnada con una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31 y 8 ppm en cada caso. La evaluación se realiza 28 días después sobre mortalidad, postura de huevos y eclosión de larvas, Como indicación de la actividad de los compuestos de ensayo se utiliza el número de hembras, que mueren rápidamente, antes de poner huevos; sobreviven algún tiempo, sin poner huevos; - ponen huevos, en los cuales no se forma ningún embrión; ponen huevos, en los cuales se forman embriones, de los cuales no eclosiona ninguna larva; y ponen huevos, en los cuales se forman embriones, de los cuales eclosionan normalmente larvas en el transcurso de 26 a 27 días. 5. Efectividad in vitro contra ninfas de Amblyomma hebraeum Se colocan en un tubo de ensayo de poliestireno, que contienen 2 mi del compuesto de ensayo en solución, suspensión o emulsión, aproximadamente 5 ninfas hambrientas. Después de inmersión por 10 minutos y agitación durante 2 x 10 segundos sobre un mezclador de torbellino se taponan los tubos de ensayo con una torunda de algodón compacta y se gira. Tan pronto como todo el líquido ha sido absorbido por la torunda, es empujado hacia adentro hasta la mitad en el tubo de ensayo que está siempre girado, de modo que la mayor parte del líquido sea expulsado de la torunda por compresión y fluya hacia una cápsula de Petri que está colocada debajo. Los tubos de ensayo son conservados ahora a temperatura ambiente; en un espacio con luz diurna hasta la evaluación. Después de 14 días se sumergen los tubitos de ensayo en una vaso con agua hirviendo. Cuando las garrapatas comienzan a moverse reaccionando al calor, la substancia de prueba es inactiva a la concentración ensayada, de otro modo se considera que las garrapatas están muertas, considerándose que la substancia de prueba es activa a la concentración ensayada. Todas las substancias se prueban en un intervalo de concentraciones de desde 0,1 a 100 ppm. 6. Acción contra Dermanvssus gallinae En un recipiente de vidrio abierto hacia arriba se colocan de 2 a 3 mi de una solución que contiene 10 ppm de substancia activa y aproximadamente 200 ácaros (Dermanyssus gallinae) en distintos estadios de desarrollo. A continuación se cierra el recipiente con una torunda, se agita durante 10 minutos hasta que se embeban completamente los ácaros y luego se vuelca durante un corto tiempo, a fin de que la solución de ensayo restante pueda ser absorbida por la torunda. Después de 3 días se determina la mortalidad de los ácaros mediante conteo de los individuos muertos y se expresa en forma porcentual. 7. Acción contra Musca doméstica Un terrón de azúcar se trata con una solución de substancia de prueba de modo tal que la concentración de substancia de prueba, después de secar durante toda la noche, sea de 250 ppm en el azúcar. Este terrón tratado es colocado con una torunda húmeda y 10 adultos de Musca doméstica de una cepa resistente a OP sobre una cápsula de aluminio, se cubre con un vaso de vidrio y se incuba a 25° C. Después de 24 horas se determina la tasa de mortalidad.

Claims (19)

1. REIVINDICACIONES 1. Compuestos de la Fórmula en la cual son Ar! y Ar2, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyeres independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo alcoxilo d-C6, haloalcoxilo C^Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicioalquilo C3-C6, cicloalquiloxilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, cicloalquil C3-C6-tio, alqueniloxilo C2-C6, haloalqueniloxilo C2-C6, alquil Ci-Ce-tio, haloalquii Ci-C6-tio, alquil, Ci-Ce-sulfoniloxilo, haloalquii Ct-C6-sulfoniloxilo, alquil Ci-C6-sulfinilo, haloalquii 0·)-06-sulfinilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, haloalquii C^Ce-sulfonilo, alquenil C2-C6-tio, haloalquenil C2-C6-tio, alquenil C2-C6-sulf¡nilo, haloalquenil C2-C6-sulfinilo, alquenil C2-C6-sulfonilo, haloalquenil C2-C6-sulfonilo, alquil C-|-C6-am¡no, di-alquil C^Ce-amino, alquil C-|-C6-sulfonilamino, haloalquii Ci-C6-sulfonilamino, alquil Ci-Ce-carbonilo, haloalquii C-,-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil C-,-C6-aminocarbonilo y di-alquil Ci-Ce-aminocarbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces o fenilmetoxiimino sin substituir o substituido una o más veces o fenilhidroximetilo sin substituir o substituido una o más veces; 1 -fenil-1 -hidroxietilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilclorometilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilcianometilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C^-Ce, haloalquilo C,-C6, alcoxilo C6, haloalcoxilo C Ce, alquil Ci-Ce-tio, haloalquil d-Ce-tio, alquil C^-Ce-sulfinilo, haloalquil C^-Ce-sulfinilo, alquil C-|-C6-sulfonilo y haloalquil C^-Ce-sulfonilo; fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo, C^-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxilo C^-Ce, haloalcoxilo Ci-C6, alquil Ci-C6-tio, haloalquil Ci-C6-tio, alquil C-t-C6-sulfin¡lo, haloalquil C^Ce-sulfinilo, alquil C^-Ce-sulfonilo y haloalquil Ci-Ce-sulfonilo; fenilacetilenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C Ce, haloalquilo C^-C6, alcoxilo Ci-C6, haloalcoxilo Ci-C6, alquil Ci-CB-tio, haloalquil CrC6-ha alquil C-,-C6-sulfinilo; haloalquil C^Ce-sulfinilo, alquil Ci-Ce-sulfonilo y haloalquil C^Ce-sulfonilo; y piridiloxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d. haloalquilo d-Ce, aicoxilo Ci-C6, haloalcoxilo d-Ce, alquil C-,-d-tio, haloalquil d-C6-tio, alquil d-C6-sulfinilo, haloalquil Ci-C6-sulfinilo, alquil d-C6-sulfonilo y haloalquil Ci-C6-sulfonilo; hetarilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C 1-Ce, haloalquilo d~ C6, aicoxilo Ci-Ce, haloalcoxilo d-C6, alqueniloxilo C2-CSl haloalqueniloxilo C2-CB, alquil d-Ce-tio, haloalquil Ci-C6-tio, alquil d-Ce-sulfinilo, haloalquil C^Ce-sulfinilo, alquenil C2-C6-tio, haloalquenil C2-C6-tio, alquenil C2-C6-sulfinilo, haloalquenil C2-C6-sulfinilo, alquil Ci-Ce-sulfonilo y haloalqulil d-C6-sulfonilo, alquenil C2-C6-sulfonilo, haloalquenil C2-C6-sulfonilo, alquil d-C6-amino y di-alquil d-Ce-amino; o naftilo o quinolilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-d, aicoxilo d-d, haloalcoxilo d-d, alqueniloxilo d-d, haloalqueniloxilo d-d, alquil d-C6-tio, haloalquil dC6-tio, alquil d-d-sulfinilo, haloalquil d-d-sulfinilo, alquenil d-d-tio, haloalquenil C2-C6-tio, alquenil d-d-sulfinilo, haloalquenil C2-C6-sulfinilo, alquil d-C6-sulfonilo y haloalquil d-C6-sulfonilo, alquenil C2-C6-sulfonilo, haloalquenil d-C6-sulfonilo, alquil Ci-Cs-amino y di-alquil d-C6-amino; R-i hidrógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo C^-C6, alilo o alcoxi d-C6-metilo; R2, R3, R4, R5, R6> R7 y R8 ya sea, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo C-i-C6 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C6 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquinilo C2-C6 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno; alcoxilo C -Ce sin substituir o substituido una o más veces, haloalcoxilo C i-Ce sin substituir o substituido una o más veces, cicloalquilo C3-C6 sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes en cada caso independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno y alquilo Ci-C6; o fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo ?t-?ß, haloalquilo C^-C6, alcoxilo Ci-C6, haloalcoxilo Ci-C6, alquil C^-Ce-tio, haloalquil C-i-C6-tio, alquil d-Ce-sulfinilo, haloalquil d-Ce-sulfinilo, alquil C^-C6-sulfonilo, haloalquil d-Ce-sulfonilo, alquil C-|-C6-amino o di-alquil Ci-C6-amino; o R2 y 3 conjuntamente alquileno Ci-C6; y X C(R3)(R4)-C(R5)(R6) o C(R7) = C(R8). 2. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ari y Ar2 son, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo los substituyentes ser independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (- -C4, haloalquilo C -C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquiloxilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-amino, alquil Ci-C5-tio, haloalquil Ci-C5-tio, alquil C -C4-amino, di-alquil C -C4-amino, alquil C-i-C4-carbonilo, haloalquil C1-C4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil C-i-C4-am¡no-carbonilo y di-alquil Ci-C4-aminocarbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo CÍ-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo Ci-C4, alquil C -C4-tio y haloalquil C1-C4-tio; fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-1-C4, haloalquilo C-|-C4, alcoxilo C-|-.C4, haloalcoxilo C-|-C4, alquil C^-C4-tio y haloalquil Ci-C4-tio; y piridiloxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C -C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxilo C--C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio y haloalquil C^-C^-tio. 3. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ar-i y Ar2 son, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C†-C , haloalquilo C^-C4> alcoxilo C -C4, haloalcoxilo C1-C4, cicloalquilo C1-C4, cicloalquiloxilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-amino, alquil C-|-C4-car.bonilo, haloalquil C1-C4-carbonilo y alcoxi C1-C4-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C^-C^, haloalquilo C1-C4, alcoxilo d-C4 y haloalcoxilo C-i-C4; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C,-C4, haloalquilo C-,-C4, alcoxilo C-,-C y haloalcoxilo C-,-C4. 4.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Jkr-¡ y Ar2 son, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo Ci-C2> haloalquilo ^-C2, alcoxilo C^-C2, haloalcoxilo Ci-C2, cicloalquilo C3-C4, cicloalquiloxilo C3-C4, cicloalquil C3-C4-amino, alquil C-¡-C2-carbon¡lo, haloalquil C^-C2-carbonilo y alcoxi C^-Ca-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C^-C2, haloalquilo C-i-C2, alcoxilo C-|-C2 y haioalcoxilo C-|C2; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C^-C2, haloalquilo C†-C2, alcoxilo C-i-C2 y haioalcoxilo C^-C2. 5. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ri es hidrógeno, alquilo C-|-C4 o halo-alquilo C -C . 6. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-¡ es hidrógeno o alquilo d-C4. 7. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-? es hidrógeno. 8. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquinilo C2-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno; alcoxilo C1-C4 sin substituir o substituido una o más veces, haioalcoxilo C -C sin substituir o substituido una o más veces, cicloalquilo C3-C5 o fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo d-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxilo Ci-C4 y haioalcoxilo C-i-C4. 9. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, 3, R4, R5, Re, R7 y Rs son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C-1-C4 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, cicloalquilo C3-C5 o fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2 o haloalquiio C1-C4. 10. Un compuesto de la fórmula l de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3, 4, 5, Re, R7 y Rs son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C,-C2 o cicloalquilo C3-C5. 11. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6). 12. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde An y Ar2 son, independientemente entre sí, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo los substituyentes ser independientes entre sí y se seleccionan del grupo, que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C -C^, haloalquiio C-¡-C , alcoxilo C^-C4, haloalcoxilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquiloxilo C3-C5, cicioalquil C3-C5-amino, alquil C-,-C5-tio, haloalquil d-C5-tio, alquil d-CVamino, di-alquil Ci-C4-amino, alquil C1-C4-carbonilo, haloalquil Ci-C4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil Ci-C4-amino-carbonilo y di-alquil C1-C4-aminocarbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo CrC l haloalquilo d-C4, alcoxilo C-|-C4l haloalcoxilo C -C4, alquil C -C4-tio y haloalquil Ci-C4-tio; fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes Independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo C-i-C4, alcoxilo C1-C , haloalcoxilo C-1-C4, alquil d-C4-tio y haloalquil d-d-tio; y piridiloxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C-1 -C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxilo d-d> haloalcoxilo d-d. alquil C1-C -tio y haloalquil d-d-tio; R1 es hidrógeno, alquilo d-d o halo-alquilo d-d; R2, 3, R4, R5, R6, R7 y R8 son independientemente entre si, hidrógeno, halógeno, alquilo d-d sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-C sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, alquenilo C2-d sin substituir o substituido una o más veces por halógeno; alcoxilo d-d sin substituir o substituido una o más veces, haloalcoxilo d-d sin substituir o substituido una o más veces, cicloalquilo C3-C5 o fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-d. alcoxilo d-d Y haloalcoxilo d-d; y X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6). 13. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Art y Ar2 son en especial, de modo independiente entre si, fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxilo ? -04, haloalcoxilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquiloxilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-amino, alquil C1-C4-carbonilo, haloalquil C1-C4-carbonilo y alcoxi Ci-C4-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; fenilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo Ci-C4, haloalquilo C-i-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C -C ; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C-|-C4, alcoxilo C-i-C4 y haloalcoxilo C^-C4; R-i es hidrógeno o alquilo C-|-C2; R2, R3, R4, R5, R6, R7 y Rs son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C-|-C sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, cicloalquilo C3-C5 o fenilo sin substituir ó substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre si y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2 o haloalquilo C-|-C4; y X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6). 14. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde An y Ar2 son, independientemente entre sí, feniio sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo Ci-C2, haloalquilo C^-C2, alcoxilo C-I-C2, haloalcoxilo Ci-C2, cicloalquilo C3-C4, cicloalquiloxilo C3-C4, cicloalquil C3-C4-amino, alquil Ci-Ca-carbonilo, haloalquil C1-C2-carbonilo y alcoxi C1-C2-carbonilo; fenilamino sin substituir o substituido una o más veces, fenilcarbonilo sin substituir o substituido una o más veces; feniio sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser en cada caso los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C^-C2, haloalquilo Ci-C2, alcoxilo CrC2 y haloalcoxilo C-i-C2; y fenoxilo sin substituir o substituido una o más veces, pudiendo ser los substituyentes independientes entre sí y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C-i-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxilo C-i-C2 y haloalcoxilo Ci-C2; R- es hidrógeno R2, R3, R4, R5, R6, R7 y Re son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C^-C2 o cicloalquilo C3-C5, y X es C(R3)(R4)-C(R5)(R6). 15. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene el nombre de N-(1 -ciano-1 -metil-3-[2-trifluorometilfenil]propil)-4-trifluorometoxiben,zamida. 16. Procedimiento para la preparación de compuestos de la Fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de la Fórmula que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual R,, R2, X y Ar2 tienen los significados indicados para la Fórmula I, con un compuesto de la Fórmula que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual An tiene los significados indicados para la Fórmula I y Q es un grupo lábil, eventualmente en presencia de un catalizador básico, y en forma respectiva se transforma, si se lo desea, un compuesto de la Fórmula 1, obtenible de acuerdo con el presente procedimiento o de otra manera, en forma libre o en forma de sal respectivamente, en otro compuesto de la Fórmula I, se separa una mezcla de isómeros obtenible de acuerdo con el presente procedimiento aislando el isómero deseado y/o se transforma un compuesto libre de la Fórmula I obtenible de acuerdo con el presente procedimiento en una sal o una sal obtenible de acuerdo con el presente procedimiento de un compuesto de la Fórmula I en el compuesto libre de la Fórmula I o en otra sal. 17. Procedimiento para la preparación de compuestos de la Fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de la Fórmula que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual R2, X y Ar2 tienen los significados indicados para la Fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la Fórmula R^NF^, que es conocido o se puede preparar de manera análoga a compuestos correspondientes conocidos y en la cual Ri tiene los significados indicados para la Fórmula I y en forma respectiva se transforma, si se lo desea, un compuesto de la Fórmula II, obtenible de acuerdo con el presente procedimiento o de otra manera, en forma libre o en forma de sal respectivamente,, en otro compuesto de la Fórmula II, se separa una mezcla de isómeros obtenible de acuerdo con el presente procedimiento aislando el isómero deseado y/o se transforma un compuesto libre de la Fórmula II obtenible de acuerdo con el presente procedimiento en una sal o una sal obtenible de acuerdo con el presente procedimiento de un compuesto de la Fórmula II en el compuesto libre de la Fórmula II o en otra sal. 18. Una composición para combatir parásitos, I cual comprende, además de vehículos y/o agentes de distribución, por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como substancia activa. 19. El uso de compuestos de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 para controlar parásitos. 20. Un método para controlar parásitos, el cual comprende el uso, contra parásitos, de una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1. 21. El uso de un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en un método para controlar parásitos en animales de. sangre caliente. 22. El uso de un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 para la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.