MXPA02001245A - Tienil(amino)sulfonilureas substituidas. - Google Patents

Abstract

La invencion se refiere a nuevas tienil(amino)sulfonilureas substituidas, de la formula general (1), (ver formula) en la que A, Q, R1, R°, R°, R4 y R5 tienen el significado indicado en la descripcion, a procedimientos para su obtencion y a su empleo como herbicidas.

Description

TIENIL(AMINO^ULFONTLIGREAS SUBSTITUIDAS. Campo <te la invención La invención se refiere a nuevas tíenil(amino)sulfonilureas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se sabe ya que determinadas tienilsulfonilureas substituidas presentan propiedades herbicidas (véanse las EP-A-30142 / US-A-4481029 / US-A-4599103 / US-A-4701535, EP-A-97122 / US-A-4549898, EP-A-207609 / US-A- 4668281). Sin embargo la actividad herbicida de estos compuestos conocidos no es satisfactoria en todos los casos. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora las nuevas tienil(amino)sulfonilureas substituidas de la fórmula general (I) en la que A significa nitrógeno o un grupo CH-, Q significa un enlace sencillo o significa NH, R significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, ariloxi o heterocicliloxi substituidos respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, ariloxi o heterocicliloxi substituidos respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno o alquilo substituido en caso dado, REF 135462 R4 significa halógeno o significa alquilo substituido en caso dado y -en el caso en que Q signifique NH- significa también hidrógeno, y R5 significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado, así como sales de los compuestos de la fórmula (I). Los agrupamientos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo, alquenilo o alquinilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi- son, en tanto en cuanto sea posible, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.

Los restos substituidos en caso dado pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser los substituyentes iguales o diferentes en el caso de polisubstitución. Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos presentes en las fórmulas indicadas anteriormente o que se indicarán a continuación, se definen a continuación. Preferentemente, A significa nitrógeno o un grupo CH-. Preferentemente, Q significa un enlace sencillo o significa NH. Preferentemente, R1 significa hidrógeno, significa halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en el grupo alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenoxi, oxetaniloxi, furiloxi o tetrahidrofuriloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos carbono. Preferentemente, R2 significa halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenoxi, oxetaniloxi, furiloxi o tetrahidrofuriloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R3 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R4 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y -en el caso en que Q signifique NH- significa también hidrógeno. Preferentemente, R5 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa oxetanilo, furilo o tetrahidrofurilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, A significa nitrógeno o un grupo CH-. De forma especialmente preferente, Q significa un enlace sencillo o significa NH. De forma especialmente preferente, R significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilarnino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma especialmente preferente, R2 significa flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma especialmente preferente, R3 significa hidrógeno o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i- propoxicarbonilo . De forma especialmente preferente, R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo. De forma muy especialmente preferente, A significa nitrógeno o un grupo CH-.

De forma muy especialmente preferente, Q significa un enlace sencillo o significa NH. De forma muy especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilamino, etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa dimetilamino. De forma muy especialmente preferente, R2 significa flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilamino o etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa dimetilamino. De forma muy especialmente preferente, R3 significa hidrógeno o metilo. De forma muy especialmente preferente, R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro. De forma muy especialmente preferente, R significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro. Del modo mas preferente, A significa un agrupamiento CH-. Del modo mas preferente, R1 y R significan metoxi. Del modo mas preferente, R significa hidrógeno. El objeto de la invención son, preferentemente, también las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono(-amonio),de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di-(alquilo con 1 a 2 átomos de carbono)-bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I), en la que A, Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado dado anteriormente de manera preferente. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados de los compuestos preferentes. Según la invención son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente. Según la invención son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Según la invención son mas preferentes los compuestos en los cuales R1, R2, R3 o A, tienen uno de los significados indicados como mas preferentes. Ejemplos de los compuestos según la invención de la fórmula (I) se han indicado en los grupos siguientes. Grupo 1.

(IA-1) en la que A, Q, R1, R2 y R3 tienen, por ejemplo, el significado indicado a continuación: 25 Grupo 2.

En este caso A, Q, R , R y R tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 3.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 4.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 5.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 6.

En este caso A, Q, R 1 , r R>2 . y. t R> 3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 7.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 8.

En este caso A, Q, R1, R y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 9.

En este caso A, Q, R , R y R tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 10.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 11.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 12.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 13.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Gp?Q 14, En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 15. 1 ? ^ En este caso A, Q, R , R y R tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 16.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 17.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 18.

En este caso A, Q, R , R y R tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 19, En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 20.

En este caso A, Q, R . 1 , t R>2 . y, RD3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 21.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 22.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 23.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 24.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 25.

En este caso A, Q, R1, R2 y R3 tienen, de manera ejemplificativa, el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Las nuevas tienil(amino)sulfonilureas substituidas de la fórmula general (I) se caracterizan por una potente actividad herbicida. Se obtienen las nuevas tienil(amino)sulfonilureas substituidas de la fórmula general (I), o si (a) se hacen reaccionar aminoazinas de la fórmula general (LT) R1 AAN ? (II) N NH, en la que A, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con tienil(amino)sulfonilisocianatos de la fórmula general (10) en la que Q, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (b) se hacen reaccionar aminoazinas substituidas de la fórmula general (IV) R1 A^N O tf AljAz OV) R en la que A, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, Z significa halógeno, alcoxi o ariloxi y R tiene el significado anteriormente indicado para R3 o significa el agrupamiento -C(O)-Z, con derivados de tiofeno de la fórmula general (V) en la que Q, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (c) se hacen reaccionar aminoazinas de la fórmula general (II) en la que A, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con derivados de tiofeno de la fórmula general (VI) en la que Q, R y RJ tienen el significado anteriormente indicado y Z significa halógeno, alcoxi o ariloxi, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (d) se hacen reaccionar aminoazinas de la fórmula general (L ), R1 AAN (II) N NH, en la que A, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con clorosulfonilisocianato, en caso dado en presencia de un diluyente y las clorosulfonilammocarbomlamino-azinas formadas en este caso de la fórmula general (VE), en la que A, R1 y R tienen el significado anteriormente indicado, - tras aislamiento provisional o "in situ" -se hacen reaccionar con aminotiofenos substituidos de la fórmula general (VL1I) en la que R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado los compuestos de la fórmula (I), obtenidos según los procedimientos (a), (b), (c) o (d), se transforman en sales según métodos usuales. Si se emplean, por ejemplo, la 2-amino-4-metoxi-6-metil-pirimidina y el 4- etoxicarbonil-2-triflúormetil-tien-3-il-sulfonilisocianato como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la 2-metoxicarbor?larnmo-4-metoxi-6-triflúormetil- 1,3,5-triazina y la 2-etil-4-i-propoxicarbonil-tiofen-3-sulfonamida como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción, en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la 2-amino-4-cloro-6-metoxi-pirimidina y el N-(4- etoxicarbonil-2-metil-tien-3-il-sulfonil)-O-fenil-uretano como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (c) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la 2-ammo-4-metoxi-6-triflúormetil-pirimidina, el clorosulfonilisocianato y el 3-amino-2-etil-tiofen-4-carboxilato de etilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (d) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las aminoazinas a ser empleadas como productos de partida en los procedimientos según la invención (a), (c) y (d) para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por medio de la fórmula (13). En la fórmula (LT), A, R1 y R2 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido indicados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para A, R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I). Las aminoazinas de la fórmula (II) son productos químicos para síntesis conocidos, en parte obtenibles en el comercio. Los tienil(amino)sulfonilisocianatos a ser empleados como productos de partida también en el caso del procedimiento (a) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (JE). En la fórmula (LTI), Q, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Q, R y R en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I). Los productos de partida de la fórmula (ILT) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP 30142 / US-A-4481029 / US-A- 4599103 / US-A-4701535). Se obtienen los tienil(amino)sulfonilisocianatos de la fórmula (III), si se hacen reaccionar derivados de tiofeno de la fórmula general (V) -anterior- con fosgeno o bien con tiofosgeno, en caso dado en presencia de un alquilisocianato, tal como por ejemplo butilisocianato, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo diazabiciclo[2.2.2]-octano, y en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tolueno, xileno o clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre 80°C y 150°C y, tras el final de la reacción se eliminan por destilación los componentes volátiles bajo presión reducida. Las aminoazinas substituidas, a ser empleadas como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidas en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula (IV), A, R1 y R tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para A, R1 y R en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I); en este caso Z significa preferentemente flúor, cloro, bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi, especialmente significa cloro, metoxi, etoxi o fenoxi. Los productos de partida de la fórmula (IV) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las US 4690707, DE 19501174).

Los derivados de tiofeno a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (V). En la fórmula (V), Q, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Q, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I). Los productos de partida de la fórmula (V) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP 30142 / US-A- 4481029 / US-A- 4599103 / US-A-4701535, ejemplos de obtención). Los derivados de tiofeno substituidos a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (c) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En la fórmula (VI), Q, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Q, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I); en este caso Z significa preferentemente flúor, cloro, bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi, especialmente significa cloro, metoxi, etoxi o fenoxi. Los productos de partida de la fórmula (VI) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos. Los aminotiofenos substituidos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (d) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (VIII). En la fórmula general (VIH), R y R tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (VHI) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase Aust. J. Chem. 48 (1995), 1907-1916). Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen especialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, así como sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido. Los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención se llevan a cabo preferentemente en presencia de un agente auxiliar de la reacción adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, por ejemplo, hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, acetato de amonio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de amonio así como aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU). Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre -10°C y +120°C. Los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización de los procedimientos (a), (b), (c) y (d) según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla del a reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). A partir de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención pueden prepararse también en caso dado sales. Se obtienen tales sales de manera sencilla según métodos usuales para la formación de sales, por ejemplo mediante disociación o dispersión de un compuesto de la fórmula (I) en un disolvente adecuado, tal como por ejemplo cloruro de metileno, acetona, terc.-butil-metiléter o tolueno, y adición de una base adecuada. Las sales pueden aislarse a continuación, -en caso dado tras agitación prolongada- mediante concentración por evaporación o separación mediante filtración por succión. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysüt?um, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Epochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Lmperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocoti-ledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emul-sionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, ariisulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyreulfúron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesalen, Glufosinate(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop(-P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfu-ron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrirninobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo), Quizalofop(-P-terurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-met?lo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Tludiazi in, Thifensulfuron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Ejemplo 1, (Procedimiento (b)). Se disuelven 0,75 g (2,9 mmoles) de la 2-fenoxicarbonilamino-4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazina en 40 mi de acetonitrilo y se combinan, sucesivamente, con 0,75 g (3,2 mmoles) de 2-metil-3-sulfamoil-tiofen-4-carboxilato de metilo y 0,49 g (3,2 mmoles) de dizabicicloundeceno (DBU). La mezcla de la reacción se agita durante 12 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge en cloruro de metileno, se lava con ácido clorhídrico 2N y con agua, se seca con sulfato de magnesio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,60 g (52 % de la teoría) de la N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N'-(4-metoxicarbonil-2-metil-tien-3-il-sulfonil)-urea con un punto de fusión de 195°C. Ejemplo 2.

(Procedimiento (d)). Se disponen 1 ,05 g (7,5 mmoles) de clorosulfonilisocianato en 75 mi de cloruro de metileno. Tras refrigeración a -10°C se añade a esta mezcla, bajo agitación, gota a gota, una solución de 1,16 g (7,5 mmoles) de 2-ammo-4,6-dimetoxi-pirimidina en 30 mi de cloruro de metileno y la mezcla se agita durante 30 minutos a -10°C. A continuación se añade, gota a gota, a 0°C, una solución de 1,28 g (7,5 inmoles) de 3-amino-2-metil-tiofen-4-carboxilato de metilo y 0,75 g (7,5 mmoles) de trietilamina en 50 mi de cloruro de metileno y la mezcla de la reacción se agita durante 12 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C). A continuación se añaden 100 mi de agua y 100 mi de ácido clorhídrico 2N, la fase orgánica se separa, se lava con 50 mi de agua, se seca con sulfato de magnesio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se cristaliza en etanol. Se obtienen 2,1 g (66 % de la teoría) de la N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-N'-(4-metoxicarbonil-2-metil-tien-3-il-amino-sulfonil)-urea con un punto de fusión de 174°C. De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2, así como de acuerdo con al descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).

Productos de partida He la fórmula (V): Ejemplo CV-Í).

Primera etapa: Se añade, gota a gota, una solución de 19,9 g (0,29 moles) de nitrito de sodio en 60 mi de agua, a 0°C hasta 5°C, bajo agitación, a una solución de 42,7 g (0,25 moles) de 3-amino-2-metil-tiofen-4-carboxilato de metilo en 75 mi de ácido clorhídrico acuoso al 10 %. La mezcla de la reacción se agita durante 60 minutos a 0°C hasta 5°C. A continuación se elimina el exceso de nitrito con ácido amidosulfónico. La mezcla se añade a continuación, a 0°C hasta 5°C, gota a gota, bajo agitación, a una solución de 35 g (0,55 moles) de dióxido de azufre en 300 mi de cloruro de metileno. Tras adición de 1,5 g de cloruro cuproso (1) y de 1,5 g de bromuro de dodecil-trimetilamonio, se agita la mezcla de la reacción durante 60 minutos a 40°C y durante otras 12 horas a 20°C. A continuación se añaden 18 mi de ácido clorhídrico acuoso al 35 %, la mezcla se agita durante 4 horas a 20°C y a continuación se separan las fases. La fase acuosa se extrae ulteriormente con cloruro de metileno, las fases orgánicas reunidas se lavan con agua, se secan con sulfato de magnesio y se filtran. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se cristaliza en hexano. Se obtienen 51,7 g (81 % de la teoría) de cloruro de 4-metoxicarbonil-2-metil-tiofen-3-sulfonilo. Segunda etapa.

Se agita durante 12 horas a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) una mezcla formada por 45 g (177 mmoles) de cloruro de 4-metoxicarbonil-2-metil-tiofen-3-sulfonilo, 34 g (354 mmoles) de carbonato de amonio y 400 mi de cloruro de metileno. Tras filtración se elimina por destilación el disolvente del filtrado al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión.

Se obtienen 21,5 g (52 % de la teoría) de la 4-metoxicarbonil-2-metil-tiofen-2-sulfonamida. Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran en terreno normal semillas de las plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 3, 4, 5 y 6, con una buena compatibilidad para con las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, algodón, maíz y soja, un potente efecto muy potente contra las malas hierbas.

Tabla Al: Ensayo de pre-brote/invernadero. 10 Tabla A2: Ensayo de pre-brote/invernadero. 10 Tabla A6: Ensayo de pre-brote/invernadero.

I Ul I 10 Tabla A3: Ensayo de pre-brote/invernadero. 10 oo Tabla A4: Ensayo de pre-brote/invernadero. 10 Tabla A5: Ensayo de pre-brote/invernadero. o I 10 Ejemplp B, Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan, con la preparación del producto activo, plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 5 y 6, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, cebada y trigo, un efecto muy potente contra las malas hierbas.

Tabla Bl : Ensayo de post-brote/invernadero. 10 Tabla B2: Ensayo de post-brote/invernadero I 10 Tabla B3: Ensayo de post-brote/invernadero I 10 Tabla B4: Ensayo de post-brote/invernadero On 10 Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante, para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención

Claims (9)

REGVL DICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1.- Compuestos de la fórmula general (I) en la que A significa nitrógeno o un grupo CH-, Q significa un enlace sencillo o significa NH, R1 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, ariloxi o heterocicliloxi substituidos respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, ariloxi o heterocicliloxi substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno o alquilo substituido en caso dado, R4 significa halógeno o significa alquilo substituido en caso dado y -en el caso en que Q signifique NH- significa también hidrógeno, y R5 significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado, así como sales de los compuestos de la fórmula (I).

2.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa hidrógeno, significa halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en el grupo alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenoxi, oxetaniloxi, furiloxi o tetrahidrofuriloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos carbono, R2 significa halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenoxi, oxetaniloxi, furiloxi o tetrahidrofuriloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R3 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y -en el caso en que Q signifique NH- significa también hidrógeno y R5 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa oxetanilo, furilo o tetrahidrofurilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.

3.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R3 significa hidrógeno o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y R5 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo.

4.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilamino, etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa dimetilamino, R2 significa flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilamino o etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa dimetilamino, R3 significa hidrógeno o metilo, R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, y R5 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro.

5.- Sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono(-amonio),de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di-(alquilo con 1 a 2 átomos de carbono)-bencil-amonio, de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4.

6.- Procedimiento para la obtención de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar aminoazinas de la fórmula general (II) en la que A, R1 y R2 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4, con tienil(amino)sulfonilisocianatos de la fórmula general (III) en la que Q, R4 y R5 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (b) se hacen reaccionar aminoazinas substituidas de la fórmula general (IV) en la que A, R1 y R2 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4 Z significa halógeno, alcoxi o ariloxi y R tiene el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4 para R3 o significa el agrupamiento -C(O)-Z, con derivados de tiofeno de la fórmula general (V) en la que Q, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (c) se hacen reaccionar aminoazinas de la fórmula general (II) R1 A ^N (II) R' N NH, en la que A, R1 y R2 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4 con derivados de tiofeno de la fórmula general (VI) en la que Q, R4 y R5 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 4 y Z significa halógeno, alcoxi o ariloxi, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (d) se hacen reaccionar aminoazinas de la fórmula general (II), en la que A, R1 y R2 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4 con clorosulfonilisocianato, en caso dado en presencia de un diluyente y las clorosulfonilaminocarbonilamino-azinas formadas en este caso de la fórmula general (VII), en la que A, R1 y R2 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4 - tras aislamiento provisional o "in situ" -se hacen reaccionar con aminotiofenos substituidos de la fórmula general (VIII) en la que R4 y R5 tienen el significado dado en una de las reivindicaciones 1 a 4 en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado los compuestos de la fórmula (I), obtenidos según los procedimientos (a), (b), (c) o (d), se transforman en sales según métodos usuales.

7.- Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se deja actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5.

8.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra las plantas indeseables.

9.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, y extendedores y/o agentes tensioactivos usuales.