MX2015004989A - Proceso para preparar 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina y sales de esta. - Google Patents
Proceso para preparar 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina y sales de esta.Info
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Abstract
Se desarrolló un proceso para preparar 2-metoximetil-1,4-bencenodi amina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV), y las sales de estos, todos los cuales pueden usarse como intermediarios primarios en composiciones para teñir fibras de queratina.
Description
PROCESO PARA PREPARAR 2-METOXIMETIL-1.4-BENCENODIAMINA Y SALES DE
ESTA
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un proceso para preparar intermediarios primarios para teñir fibras de queratina. Más particularmente, la presente invención se refiere a un proceso para preparar 2-metox¡metil-1 ,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV) y las sales de estos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Los intermediarios primarios se usan en composiciones para teñir fibras de queratina. Los intermediarios primarios conocidos incluyen 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV) y las sales de estos.
Los procesos conocidos para preparar 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV) y las sales de estos tienen deficiencias de rendimiento y costo. Por lo tanto, existe la necesidad de un proceso industrialmente aplicable, menos costoso y de mayor rendimiento para sintetizar 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV) y las sales de estos.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCIÓN
De acuerdo a una modalidad de la presente invención, se proporciona un proceso para preparar 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de
Fórmula (IV) y las sales de estos; el proceso comprende (a) realizar una reducción de carbonilo de un compuesto de la Fórmula (I) para preparar un compuesto de Fórmula (II); (b) realizar una eterificación del compuesto de Fórmula (II) para preparar un compuesto de la Fórmula (III); y (c) realizar una hidrogenación del compuesto de Fórmula (III) para preparar un compuesto de Fórmula (IV):
I
- , ,
en donde R1, R2 y R3 son sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en:
a) sustituyentes con enlaces C seleccionados del grupo que consiste en:
i. grupos alquilo;
ii. grupos arilo; y
iii. sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en COOA1, COIMA1, COIMA1 COA2, C(=NA1)NA1A2 y CN;
en donde los sustituyentes con enlaces C comprenden de 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono y de 0 a aproximadamente 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, F, Cl, N, P, Si y mezclas de estos;
b) sustituyentes con enlaces S seleccionados del grupo que consiste en SA1, S02A\ S03A1, SSA1, SOA1, S02NA1A2, SNA1 A2 y SONA1A2; c) sustituyentes con enlaces O seleccionados del grupo que consiste en O A1, ONA1A2;
d) sustituyentes con enlaces N seleccionados del grupo que consiste en NA1 A2; (NA1A2A3)+, NA1SA2, NO2;
e) halógenos seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br e I; f) hidrógeno; y
g) mezclas de estos;
en donde A1, A2y A3 son grupos alquilo que comprenden de 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono y de 0 a aproximadamente 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, F, Cl, N, P, Si y mezclas de estos;
en donde R5 es un grupo alquilo; y
en donde R6 y R7 se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, grupos alquilo, grupos aminoalquilo, grupos hidroxialquilo y mezclas de estos.
Estos y otros atributos, aspectos y ventajas de la presente invención serán evidentes para las personas con experiencia en la materia, a partir de la lectura de la presente descripción.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
En todas las modalidades de la presente invención, todos los porcentajes son en peso de la composición total, a menos que se especifique de cualquier otra manera. Todos los intervalos son relaciones en peso a menos que se indique específicamente de cualquier otra manera. Todos los intervalos son globales y combinables. El número de dígitos significativos no constituye una limitación a las cantidades indicadas ni a la precisión de las mediciones. Se entenderá que todas las cantidades numéricas están modificadas por la palabra “aproximadamente” a menos que se indique específicamente de cualquier otra
manera. A menos que se indique de cualquier otra manera, se entiende que todas las medidas se realizaron a 25 °C y en condiciones del ambiente, en donde “condiciones del ambiente” significa condiciones bajo aproximadamente una atmósfera de presión y a aproximadamente 50 % de humedad relativa. Con respecto a los ingredientes listados, todos estos pesos se basan en el nivel de activo, por lo que, a menos que se indique de cualquier otra manera, no incluyen portadores o subproductos que puedan estar incluidos en materiales comercialmente disponibles.
El término “que comprende”, como se usa en la presente descripción, significa que se pueden agregar otras etapas y otros ingredientes que no afectan el resultado final. Este término incluye “consistente en” y “que consiste esencialmente en”. Las composiciones y métodos/procesos de la presente invención pueden comprender, consistir en y consistir esencialmente en los elementos y limitaciones de la invención descrita en la presente descripción, así como cualquier ingrediente, componente, etapa o limitación adicionales u opcionales descritos en la presente descripción.
Como se usa en la presente descripción, los términos “incluyen”, “incluye”, “que incluyen” y “que incluye” no pretenden ser limitantes y significan “comprenden”, “comprende”, “que comprenden” y “que comprende”, respectivamente.
Se entenderá que cada limitación numérica máxima dada en esta especificación incluirá toda limitación numérica inferior, como si las limitaciones numéricas inferiores se hubieran anotado en forma explícita en la presente descripción. Toda limitación numérica mínima dada en esta especificación incluirá toda limitación numérica mayor, como si dichas limitaciones numéricas mayores se hubieran anotado en forma explícita en la presente descripción. Cualquier intervalo numérico dado a lo largo de esta especificación incluirá cada intervalo numérico menor que se encuentra en dicho intervalo numérico más amplio, como si dichos intervalos numéricos menores se
indicaran, expresamente, en la presente descripción.
El proceso para la preparación de 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV) y las sales de estos comprende (a) realizar una reducción de carbonilo de un compuesto de la Fórmula (I) para preparar un compuesto de la Fórmula (II); (b) realizar una eterificación del compuesto de la Fórmula (II) para preparar un compuesto de la Fórmula (III); y (c) realizar una hidrogenación del compuesto de la Fórmula (III) para preparar un compuesto de la Fórmula (IV).
En una modalidad, la reducción de carbonilo, después la eterificación y después la hidrogenación pueden realizarse sucesivamente. En otra modalidad, la reducción de carbonilo, después la hidrogenación y después la eterificación pueden realizarse sucesivamente.
_ Reducción de carbonilo
La reducción de carbonilo puede realizarse en un compuesto de Fórmula (I) para preparar un compuesto de la Fórmula (II). R1, R2, R3, R6y R7 como se definió, anteriormente, pueden seleccionarse independientemente y pueden ser idénticos o diferentes. La reducción de carbonilo puede realizarse en la presencia de un agente reductor de carbonilo, un catalizador de reducción de carbonilo y/o un solvente.
El agente reductor de carbonilo puede seleccionarse del grupo que consiste en hidrazina, hidrato de hidrazina, H2, LiAIH4, LiBH4, DIBAL-H, NaBH4, NaCNBH3, B2H6, BH3/THF, hidrosulfito sódico, sulfuro sódico y mezclas de estos.
El catalizador de reducción de carbonilo puede seleccionarse del grupo que consiste en níquel Rancy, níquel, paladio, catalizador Lindlar, cobalto, cromita de cobre, platino, óxido de platino, renio, cloruro de estaño (II), cloruro de titanio (III), cinc, samario, hierro, rutenio, iridio, rodio y mezclas de estos.
El solvente puede seleccionarse del grupo que consiste en agua, éter de petróleo, pentano, ácido acético, ciclopentano, hexano, ciclohexano, benceno, tolueno, 1,4-dioxano, cloroformo, éter dietílico, diclorometano, tetrahidrofurano, metil-tetrahidrofurano, dimetilformamida, acetonitrilo, sulfóxido de dimetilo, n-butanol, isopropanol, n-propanol, etanol, metanol, y mezclas de estos.
Una reducción de carbonilo puede realizarse en una temperatura de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 100 °C, alternativamente, de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 80 °C, alternativamente, a aproximadamente 70 °C.
En una modalidad, la fórmula indicada por la Fórmula (I) puede prepararse al insertar un grupo nitro en ácido antranílico o compuestos de este en presencia de un agente nitrificante y/o un solvente. El agente nitrificante puede seleccionarse del grupo que consiste en ácido nítrico, ácido nítrico fumante, ácido nítrico fumante rojo, sales de ácido nítrico (es decir, nitrato de potasio), y mezcla de estos.
La eterificación puede realizarse en el compuesto de la Fórmula (II) para preparar un compuesto de la Fórmula (III). R1, R2, R3, R5, R6y R7 son como se definieron anteriormente, pueden seleccionarse independientemente, y pueden ser idénticos o diferentes.
Reacción de alauilación
La eterificación puede realizarse por una reacción de alquilación en presencia de un agente alquilante, un catalizador de transferencia de fase, un solvente y/o una base. La mezcla de reacción puede ser homogénea o heterogénea, puede tener dos o más fases líquidas y/o puede tener cualquier combinación de fases líquidas y sólidas.
El agente alquilante puede seleccionarse del grupo que consiste en alcoholes, derivados de alcoholes (es decir, metil metanosulfonato), (C1-C4)-l, (Ci-C4)-Br, (Ci-C4)-CI, Me2SO4, y mezclas de estos. En una modalidad, el agente alquilante puede ser sulfato de dimetilo.
El catalizador de transferencia de fase puede seleccionarse del grupo que consiste en sales de amonio que incluyen bromuro de tetrapentilamonio, cloruro de tetraoctilamonio, bromuro de tetraoctilamonio, yoduro de tetrahexilamonio, cloruro de tetrahexilamonio, bromuro de tetrahexilamonio, bromuro de tetraheptilamonio, tetrafluoroborato de tetraetilaminio, cloruro de tetraetilamonio, bromuro de tetraetilamonio, tetrafluoroborato de tetradodecilamonio, cloruro de tetradodecilamonio, bromuro de tetradodecilamonio, cloruro de tetradecil-trimetilamonio, cloruro de benziltrietilamonio, bromuro de fenil-trimetilamonio, bromuro de octil-trimetilamonio, cloruro de octadecil-trimetilamonio, bromuro de octadecil-trimetilamonio, yoduro de metil-trioctilamonio, y mezclas de estos. En una modalidad, el catalizador de transferencia de fase puede ser cloruro de benciltrietilamonio.
El solvente puede seleccionarse del grupo que consiste en agua, éter de petróleo, pentano, ciclopentano, hexano, ciclohexano, benceno, tolueno, 1,4-dioxano, cloroformo, éter dietílico, diclorometano, tetrah id rof urano, metil-tetrahidrofurano, acetona, dimetilformamida, acetonitrilo, sulfóxido de dimetilo, n-butanol, isopropanol, n-propanol,
etanol, metanol y mezclas de estos.
La base puede seleccionarse del grupo que consiste en hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido amónico, hidróxido cálcico, hidróxido magnésico, hidróxido de bario, hidróxido alumínico, hidróxido ferroso, hidróxido férrico, hidróxido de zinc, hidróxido de litio, bicarbonato sódico, carbonato sódico, y mezclas de estos. En una modalidad, la base puede ser hidróxido sódico.
Reacción de condensación
La eterificación puede realizarse, además, por una reacción de condensación en presencia de un catalizador de condensación y/o un solvente.
El catalizador de condensación puede seleccionarse del grupo que consiste en ácidos minerales, ácidos Lewis, cloruro de aluminio, tetra-isopropóxido de titanio y mezclas de estos.
El solvente puede seleccionarse del grupo que consiste en éter de petróleo, pentano, ciclopentano, hexano, ácido acético, ciclohexano, benceno, tolueno, 1 ,4-dioxano, cloroformo, éter dietílico, diclorometano, tetrahidrofurano, metil-tetrahidrofurano, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida, acetonitrilo, sulfóxido de dimetilo, n-butanol, isopropanol, n-propanol, etanol, metanol y mezclas de estos. En una modalidad, el solvente puede ser metanol.
La reacción de condensación puede llevarse a cabo con un dlluyente de solvente inerte y/o con calor. El diluyente de solvente inerte puede elegirse para ayudar a remover agua, si es capaz de formar un azéotropo de ebullición baja. En este caso, la reacción de condensación puede llevarse a cabo en reflujo mediante el uso de una trampa Dean Stark para drenar el agua que se forma y destila con el azeótropo. La reacción de condensación puede llevarse a cabo, además, en presencia de uno o más agentes
deshidratantes que pueden reaccionar juntos o unirse, físicamente, con el agua, de esa manera se elimina el agua de equilibrios. El agente deshidratante puede seleccionarse del grupo que consiste en diciclohexilcarbodiimida, filtros moleculares, sulfato de magnesio y mezclas de estos.
III. Hidroaenación
La hidrogenación puede realizarse en el compuesto de la Fórmula (III) para preparar un compuesto de la Fórmula (IV). R1, R2, R3, R5, R6y R7, que son como se definieron anteriormente, pueden seleccionarse independientemente y pueden ser identicos o diferentes.
La hidrogenación puede realizarse en presencia de hidrógeno, un catalizador de hidrogenación y/o un solvente. El catalizador de hidrogenación puede seleccionarse del grupo que consiste en níquel Rancy, níquel, paladio, catalizador Lindlar, cobalto, cromita de cobre, platino, óxido de platino, renio, cloruro de estaño (II), cloruro de titanio (III), cinc, samario, hierro y mezclas de estos. La presión de hidrógeno puede estar en un intervalo de aproximadamente presión atmosférica a aproximadamente 13.79 MPa (2000 psig), alternativamente, de aproximadamente, 0.34 MPa (50 psig) a aproximadamente 0.41 MPa (60 psig).
El solvente puede seleccionarse del grupo que consiste en agua, éter de petróleo, pentano, ciclopentano, hexano, ciciclohexano, benceno, tolueno, 1,4-dioxano, cloroformo, éter dietílico, diclorometano, tetrahidrofurano, metil-tetrahidrofurano, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida, acetonitrilo, sulfóxido de dimetilo, n-butanol, isopropanol, n-propanol, etanol, metanol y mezclas de estos. En una modalidad, el solvente puede ser acetato de etilo.
En una modalidad, el compuesto de la Fórmula (IV) puede transformarse
en la sal de la Fórmula (V) en presencia de mHZ y un solvente. R1, R2, R3, R5, R6y R7 son como se definieron anteriormente, pueden seleccionarse independientemente, y pueden ser idénticos o diferentes.
HZ es un ácido que tiene un protón ácido “H”. “Z” representa el resto de la molécula. Por ejemplo, si HZ = HCI, entonces Z = Cl. El símbolo “m” es el número de moles del ácido. HZ puede seleccionarse del grupo que consiste en D, ácido L-málico, ácido L-málico, ácido D-málico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido cítrico, ácido acético, ácido láctico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido sulfúrico y mezclas de estos; y m puede ser ½, 1, 3/2, o2.
Grupos protectores
En una modalidad, un grupo protector puede usarse cuando se realiza el proceso anterior. Los grupos protectores se usan ampliamente en química y un experto en la materia determinaría la etapa adecuada durante el proceso para eliminar el grupo protector para alcanzar los compuestos de la Fórmula (IV). Los usos y explicaciones generales de grupos protectores se describen en “Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis” by Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene, Wilcy-lnterscience; 4.° edición (30 de octubre, 2006) y en “Protecting Groups” por Philip J. Kocienski, Thieme, Stuttgart; Auflage: 3 edición revisada (14 de febrero, 2005).
IV. Síntesis de 2-metoximetil-1.4-bencenodiamina
Los compuestos de la Fórmula (IV) incluyen 2-metoximetil-1,4-bencenodiamlna (IV-a). El proceso descrito anteriormente puede usarse para sintetizar 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a). El proceso puede comprender:
a) reducir el grupo carbonilo de ácido 5-nitroantranílico (l-a) para preparar alcohol 2-amino-5-nitrobencilo (ll-a);
b) realizar la eterificación de alcohol 2-amino-5-nitrobencilo (ll-a) para preparar 2-metoximetil-4-nitroanilina (lll-a); y
c) hidrogenar 2-metoximetil-4-nitroanilina (lll-a) para preparar 2- metoximetil-1 ,4-bencenodiamina (IV-a).
Ejemplos
Los ejemplos siguientes ilustran la presente invención:
Ejemplo 1
1. Síntesis de 2-hidroximetilo-4-n¡troanilina (ll-a)
Se disolvió ácido 5-nitroantranílico (5.0 g, 27.45 mmol) en THF (100 mi) y se agregó 1 M de borano/complejo THF (55 mi, 54.9 mmol). Se calentó la mezcla a reflujo por 1 hora. El análisis por TLC indica consumo completo de materia prima. Se retiró los volátiles al vacío y se disolvió el residuo en acetato de etilo (150 mi). Se lavó la
fase orgánica con 1 N HCI, NaHCO3 saturado y NaCI saturado. La evaporación proporciona 10.8 g (98 %) de un producto de aceite de color marrón oscuro que se usó, directamente, en la siguiente reacción; 1H-NMR (500 MHz, CDCI3); d 4.61 (s, 2 H), 6.62 (s, 1 H), 8.01 (m, 2 H).
2. Síntesis de 2-metoximetil-4-nitroanilina (lll-a)
Se suspende 2-hidroximetilo-4-nitroanilina (1.0 g, 5.75 mmol) en éter de petróleo (10 mi). Se agregó una solución de hidróxido sódico (50 %, 618 mg, 15.46 mmol) y cloruro de bencitrietillamonio (20 mg) con agitación. Se agregó sulfato de dimetilo (728 ul, 7.7 mmol) y se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente por 16 horas. Se agregó diclorometano (50 mi) y agua (25 mi) y se separó las capas. La capa orgánica se lavó con NaHC03 saturado y se evaporó lo que resultó en 440 mg de 2-metoximetil-4-nltroanil¡na (lll-a) con 82 % de pureza.
3. Síntesis de 2-metoximetil-1.4-bencenodiamina (IV-a)
En una botella de hidrogenación Parr anteriormente purgada con argón, se colocó una solución de 2-metoximetil-4-nitroanilina (5.0 g, 27.5 mmol) en acetato de etilo (50 mi) y 0.25 g de 10 % de paladio en carbono. La botella se montó en un agitador Parr y se llevó a cabo la hidrogenación bajo 0.34 - 0.41 MPa (50 - 60 psig) (446 - 515 kPa o 64.7 - 74.7 psi) de presión de hidrógeno. La presión se monitoreó cuidadosamente con respecto a la captación de hidrógeno y se introdujo hidrógeno adicional para mantener la presión mayor que 0.34 MPa (50 psig). Se llevó a cabo la hidrogenación por 3.5 horas después de que el catalizador se eliminó mediante la filtración al vacío. El filtrado se concentró a aproximadamente 25 mi y se agregó tolueno (25 mi) para precipitar el producto, que se recolectó mediante filtración al vacío y se secó a 60 °C bajo vacío. El
rendimiento del producto es 4.5 g; 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) d 3.23 (s, 3 H), 4.11 (s, 2 H), 4.21 (s, 2 H), 4.24 (s, 2 H), 6.33 (dd, 1 H), 6.37 (d, 1 H), 6.41 (d, 1 H).
Las dimensiones y los valores expuestos en la presente no deben entenderse como estrictamente limitados a los valores numéricos exactos mencionados. En lugar de eso, a menos que se especifique de cualquier otra manera, cada una de esas dimensiones se referirá tanto al valor mencionado como a un intervalo funcionalmente equivalente que comprende ese valor. Por ejemplo, una dimensión descrita como “40 mm” se refiere a “aproximadamente 40 mm.”
Todos los documentos mencionados en la presente descripción, incluida cualquier referencia cruzada o patente o solicitud relacionada, se incorporan en la presente descripción en su totalidad como referencia, a menos que se excluya expresamente o limite de cualquier otra manera. La cita de cualquier documento no constituye una admisión de que es materia anterior con respecto a cualquier invención descrita o reivindicada en la presente invención o de que individualmente o en combinación con cualquier otra referencia o referencias, enseña, sugiere o describe dicha invención. Además, en el grado en que cualquier significado o definición de un término en este documento contradiga cualquier significado o definición del mismo término en un documento incorporado como referencia, el significado o definición asignado a ese término en este documento deberá regir.
Aunque se ha ilustrado y descrito modalidades particulares de la presente invención, será evidente para los experimentados en la materia que pueden hacerse diversos cambios y modificaciones sin alejarse del espíritu y alcance de la invención. Se ha pretendido, por consiguiente, abarcar en las reivindicaciones anexas todos los cambios y modificaciones dentro del alcance de la invención.
Claims (15)
1. Un proceso para la preparación de 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), otros compuestos de la Fórmula (IV), y las sales de estos; el proceso comprende: a. realizar una reducción de carbonilo de un compuesto de la Fórmula (I) para preparar un compuesto de la Fórmula (II); b. realizar una eterificación del compuesto de la Fórmula (II) para preparar un compuesto de la Fórmula (III); y c. realizar una hidrogenación del compuesto de la Fórmula (III) para preparar un compuesto de la Fórmula (IV); "V I R"educción K p2W'\ ^''p3° Ete _r R o _e - N I Oz de carbonilo I N T NO2 O2 (D (P) (III) ( - caracterizado porque R\ R2 y R3 son sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en: i. sustituyentes con enlaces C seleccionados del grupo que consiste en: ) grupos alquilo; b) grupos arilo; y sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en COOA1, CONA1, CONA1COA2, C(=NA1)NA1A2, y CN; en donde los sustituyentes con enlace C comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, F, Cl, N, P, Si, y mezclas de estos; ii. sustituyentes con enlaces S seleccionados del grupo que consiste en SA\ S02A\ SO3A1, SSA1, SOA1, S02NA1A2, SNA1A2y SONA1A2; iii. sustituyentes con enlaces O seleccionados del grupo que consiste en OA1, ONA1A2; iv. sustituyentes con enlaces N seleccionados del grupo que consiste en NA1 A2; (NA1A2A3)+, NA1SA2, NO2; v. halógenos seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br e I; vi. hidrógeno; y vi i. mezclas de estos; en donde A1, A2 y A3 son grupos alquilo que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, F, Cl, N, P, Si, y mezclas de estos; en donde R5 es un grupo alquilo; y en donde R6 y R7 se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, grupos alquilo, grupos aminoalquilo, grupos hidroxialquilo, y mezclas de estos.
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, el proceso caracterizado porque comprende, además, insertar un grupo nitro en ácido antranílico o compuestos de este en la presencia de un agente nitrificante y un solvente para preparar el compuesto de la Fórmula(l):
3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado además porque la reducción de carbonilo del compuesto de la Fórmula (I) en el compuesto de la Fórmula (II) se realiza en presencia de un agente reductor de carbonilo, un catalizador de reducción de carbonilo y un solvente.
4. El proceso de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque el agente reductor de carbonilo se selecciona del grupo que consiste en hidrazina, hidrato de hidrazina, H2> LiAIH4, LiBH4, DIBAL-H, NaBH4, NaCNBH3, B2H6, BH3/THF, hidrosulfito sódico, sulfuro sódico y mezclas de estos.
5. El proceso de conformidad con la reivindicación 3 o 4, caracterizado además porque el catalizador de reducción de carbonilo se selecciona del grupo que consiste en níquel Rancy, níquel, paladio, catalizador de Lindlar, cobalto, cromita de cobre, platino, óxido de platino, renio, cloruro de estaño(ll), cloruro de titanio (III), cinc, samario, hierro y mezclas de estos.
6. El proceso de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizado además porque la eterificación del compuesto de la Fórmula (II) en el compuesto de la Fórmula (III) se realiza mediante alquilación en presencia de un agente alquilante, un catalizador de transferencia de fase, un solvente, y una base.
7. El proceso de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado además porque el agente alquilante se selecciona del grupo que consiste en metanol, (CT-C^-I, (CrC4)-Br, (?1-?4)-CI, Me2SO4, y mezclas de estos.
8. El proceso de conformidad con la reivindicación 6 o 7, caracterizado además porque el catalizador de transferencia de fase se selecciona del grupo que consiste en sales de amonio que incluyen bromuro de tetrapentilamonio, cloruro de tetraoctilamonio, bromuro de tetraoctilamonio, yoduro de tetrahexilamonio, cloruro de tetrahexilamonio, bromuro de tetrahexilamonio, bromuro de tetraheptilamonio, tetrafluoroborato de tetraetilaminio, cloruro de tetraetilamonio, bromuro de tetraetilamonio, tetrafluoroborato de tetradodecilamonio, cloruro de tetradodecilamonio, bromuro de tetradodecilamonio, cloruro de tetradecil-trimetilamonio, cloruro de benziltrietilamonio, bromuro de fenil-trimetilamonio, bromuro de octil-trimetilamonio, cloruro de octadecil-trimetilamonio, bromuro de octadecil-trimetilamonio, yoduro de metil-trioctilamonio, y mezclas de estos.
9. El proceso de conformidad con la reivindicación 6, 7 u 8, caracterizado además porque la base se selecciona del grupo que consiste en hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido amónico, hidróxido cálcico, hidróxido magnésico, hidróxido de bario, hidróxido alumínico, hidróxido ferroso, hidróxido férrico, hidróxido de zinc, hidróxido de litio, bicarbonato sódico, carbonato sódico, y mezclas de estos.
10. El proceso de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizado además porque la eterificación del compuesto de la Fórmula (II) en el compuesto de la Fórmula (III) se realiza por una reacción de condensación en presencia de un catalizador de condensación y un solvente.
11. El proceso de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque el catalizador de condensación se selecciona del grupo que consiste en ácidos minerales, ácidos Lewis, cloruro de aluminio, tetra-isopropóxido de titanio, y mezclas de estos.
12. El proceso de conformidad con cualquier reivindicación anterior, caracterizado además porque la hidrogenación del compuesto de la Fórmula (III) en el compuesto de la Fórmula (IV) se realiza en presencia de hidrógeno, un catalizador de hidrogenación, y un solvente.
13. El proceso de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque el catalizador de hidrogenación se selecciona del grupo que consiste en níquel Rancy, níquel, paladio, catalizador de Lindlar, cobalto, cromita de cobre, platino, óxido de platino, renio, cloruro de estaño(ll), cloruro de titanio(lll), cinc, samario, hierro y mezclas de estos.
14. El proceso de conformidad con cualquier reivindicación anterior, el proceso comprende, además, transformar el compuesto de la Fórmula (IV), que incluye 2-metoximetil-1,4-bencenodiamina (IV-a), en la sal de Fórmula (V) en la presencia de mHZ y un solvente: . i
15. El proceso de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado además porque HZ se selecciona del grupo que consiste en D, ácido L-málico, ácido L-málico, ácido D-málico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido cítrico, ácido acético, ácido láctico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido sulfúrico, y mezclas de estos; y en donde m = 1.
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