MX2013003870A - Metodo para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa y sus usos. - Google Patents

Metodo para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa y sus usos.

Info

Publication number
MX2013003870A
MX2013003870A MX2013003870A MX2013003870A MX2013003870A MX 2013003870 A MX2013003870 A MX 2013003870A MX 2013003870 A MX2013003870 A MX 2013003870A MX 2013003870 A MX2013003870 A MX 2013003870A MX 2013003870 A MX2013003870 A MX 2013003870A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
content
syrup
glucose
sorbitol
sucrose
Prior art date
Application number
MX2013003870A
Other languages
English (en)
Other versions
MX339466B (es
Inventor
Pierrick Duflot
Original Assignee
Roquette Freres
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roquette Freres filed Critical Roquette Freres
Publication of MX2013003870A publication Critical patent/MX2013003870A/es
Publication of MX339466B publication Critical patent/MX339466B/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34Sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • A23L29/37Sugar alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/56Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by isomerisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

La invención se refiere a un método para fabricar un jarabe de sorbitol con un contenido total de azúcares reductores que no sea superior a un 0.2% y un contenido de manitol menor de un 1%, con un 70% en peso de materia seca. Dicho método de fabricación se caracteriza porque incluye los siguientes pasos: (a) hidrolizar una solución de sacarosa para obtener una solución de azúcares invertidos, (b) separar la solución de azúcar invertido mediante cromatografía en lecho móvil simulado en, por un lado, un jarabe de dextrosa con al menos un 99.3%, preferentemente un 99.4%, más preferentemente al menos un 99.5% e incluso más preferentemente un 99.7% de contenido de dextrosa, y, por otro lado, un jarabe de fructosa con al menos un 90%, preferentemente un 92% de contenido de fructosa, y (c) hidrogenar dicho jarabe de dextrosa para obtener un jarabe de sorbitol con un contenido total de azúcares reductores que no sea superior a un 0.2% y un contenido de manitol menor de un 1%, con un 70% en peso de materia seca.

Description

MÉTODO PARA FABRICAR JARABES DE SORBITOL DE ALTA PUREZA A PARTIR DE SACAROSA Y SUS USOS CAMPO DE LA INVENCIÓN El objeto de la presente invención es un método para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza y derivados de estos a partir de sacarosa.
El objeto es más específicamente un método para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa, sin que dicho método incluya ningún paso de cristalización .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La importancia industrial del sorbitol es muy conocida, en particular, en campos tales como el sector farmacéutico, químico, cosmético y alimentario. Se utiliza particularmente en forma de jarabe debido a su excelente capacidad de cristalización, y a sus propiedades humectantes y crioprotectoras . En forma de polvo, el sorbitol se .utiliza habitualmente en comprimidos y chicles debido a que tiene una compresibilidad muy buena y a su efecto refrescante. ; El sorbitol de alta pureza se obtiene generalmente "mediante la hidrogenación de dextrosa pura. La dextrosa ó D- glucosa se obtiene tradicionalmente mediante la cristalización de un jarabe de glucosa, que constituye el resultado de la hidrólisis del almidón que es un polímero de glucosa y representa el polisacárido que es la · reserva energética de muchas plantas.
Otro polisacárido muy abundante en el reino vegetal es la sacarosa. Está presente en una alta concentración en la remolacha y caña de azúcar en particular.
La sacarosa consiste en una molécula de glucosa y una molécula de fructosa unidas por un enlace ß l->2. Este enlace se hidroliza fácilmente por efecto de ácidos o enzimas tales como la invertasa de una levadura, por ejemplo. Por lo tanto, es fácil obtener, a partir de la sacarosa, soluciones designadas comúnmente con el nombre "azúcar invertido" que contienen dextrosa y fructosa en cantidades sustancialmente equimolares .
Por consiguiente, aunque la sacarosa sea una materia prima abundante y de bajo costo, es fácil comprender ; por qué no se utiliza generalmente como material de partida para conseguir producir jarabes de dextrosa de alta pureza a :gran escala, al estar dicha producción inevitablemente relacionada con la producción simultánea de fructosa en una cantidad sustancialmente equivalente.
Sin embargo, existe constancia de la separación industrial de la dextrosa y la fructosa contenidas en soluciones de azúcar invertido, especialmente mediante cromatografía en una resina de intercambio iónico. Este método permite obtener, por un lado, una fracción con un alto contenido de fructosa y, por otro lado, una fracción con un alto contenido de glucosa.
El paso de separación cromatográfica generalmente se lleva a cabo, de un modo con el cual estará familiarizado un experto en la técnica, de forma discontinua o continua (lecho móvil simulado) , sobre adsorbentes del tipo que comprenden resinas catiónicas muy ácidas cargadas con iones de1 metales alcalinos o alcalinotérreos, o del tipo que comprenden zeolitas cargadas con iones de amonio, sodio, potasio, calcio, estroncio o bario. Se describen ejemplos de tales métodos de separación cromatográfica en las patentes US 3 044 904, US 3 416 961, US 3 692 582, F 2 391 754, FR 2 099 336, US 2 985 589, US 4 226 977, US 4 293· 346, US 4 157 267, US 4 182 633, US 4 412 866 y US 4 422 881.
Sin embargo, en estos métodos, la fracción de glucosa recuperada al final del paso de cromatografía tiene una pureza relativamente baja y entonces es esencial realizar un paso para purificar dicha fracción de glucosa con el fin de obtener una solución de glucosa de alta pureza. La fabricación de sorbitol de alta pureza requiere, por lo i \ tanto, antes del paso de hidrogenación de la D-glucosa para obtener sorbitol, al menos dos pasos: un paso de separación de la glucosa y la fructosa, y un paso de purificación de la fracción de glucosa.
A modo de ejemplo, la solicitante ha desarrollado en i particular un método para producir sorbitol de alta pureza que incluye un paso de cromatografía en resinas de intercambio catiónico seguido de un paso de purificación de la fracción de glucosa mediante cristalización. Este método se describe en el documento EP 0 237 442. De acuerdo con una realización preferida, el paso de separación cromatográfica se lleva a cabo utilizando el método y el aparato descritos en la patente US 4 422 881 y la correspondiente patente FR 2 454 830, las cuales son propiedad de la empresa solicitante.
Es mérito de la solicitante haber conseguido fabricar un jarabe de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa, donde el método para fabricar sorbitol de alta pureza! incluye un paso de cromatografía que no va seguido de un ^paso adicional de purificación tal como un paso de cristalización. Por lo tanto, en virtud del método de acuerdo . con la invención, es posible fabricar sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa de una forma simplificada que i incluye únicamente tres pasos principales: (a) un paso de hidrólisis de la sacarosa para obtener glucosa y fructosa, (b) un paso de separación de las fracciones de glucosa y fructosa, y (c) un paso de hidrogenación de la fracción de glucosa.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN Por consiguiente, la presente invención consiste en un método para fabricar un jarabe de sorbitol ; con un I contenido total de azúcares reductores menor o igual a un 0.2% y un contenido de manitol menor a un 1%, con un 70% en peso de materia seca (MS) a partir de sacarosa, caracterizado porque comprende los pasos que consisten en: a. hidrolizar una solución de sacarosa para' obtener una solución de azúcar invertido, i b. separar la solución de azúcar invertido mediante cromatografía en lecho móvil simulado en i - un jarabe de dextrosa con al menos un 99.3%, preferentemente un 99.4%, más preferentemente un '99.5% e incluso más preferentemente un 99.7% de contenido de dextrosa, ; un jarabe de fructosa con al menos un '90%, preferentemente un 92% de contenido de fructosa, c. hidrogenar, preferentemente directamente después del paso (b) , dicho jarabe de dextrosa para obtener un jarabe de sorbitol con un contenido total de azúcares reductores menor o igual a un 0.2% y un contenido de manitol menor de un 1%, con un 70% en peso de MS . 1 DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN El objeto de la presente invención es un método para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa, sin que dicho método, que comprende tres pasos principales de hidrólisis (a), separación ^mediante cromatografía (b) e hidrogenación (c) , incluya ningún paso de cristalización. De acuerdo con un modo preferido de la presente invención, el paso (b) de separación ¡mediante cromatografía en lecho móvil simulado se lleva a cabo en el modo SMB (siglas en inglés de lecho móvil simulado) mejorado, además, dicho paso (b) tiene preferentemente un rendimiento de recuperación de glucosa superior a un 85%, preferentemente superior a un 87% e incluso más preferentemente superior a un El método de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo con la ayuda de una instalación que comprenda esencialmente: - una cámara A en la que se realice la inversión de la sacarosa, - una cámara B para la separación cromatográfica, y - una cámara C en la que el jarabe enriquecido con glucosa, recogido después del paso de cromatografía, se hidrogena para obtener un jarabe de sorbitol.
Varios sistemas de filtración, decoloración y/o desmineralización, que están habitualmente conectados a estas cámaras y con los cuales estará familiarizado un experto en la técnica, pueden completar la instalación de acuerdo con la invención.
Más adelante se proporcionará información más precisa, a titulo orientativo, en lo que respecta al montaje y al funcionamiento de estas diferentes cámaras.
La cámara A recibe la sacarosa disuelta 1 en una solución acuosa que contiene un contenido de materia seca comprendido generalmente entre un 30 y 70% aproximadamente. A continuación, la sacarosa se somete a un paso de inmersión, es decir, una hidrólisis para obtener un jarabe dé azúcar invertido. En la presente solicitud, se sobreentiendé que la expresión "azúcar invertido" se refiere a una mezcla sustancialmente equimolar de glucosa y fructosa obtenidas por hidrólisis de la sacarosa. La hidrólisis puede llevarse a cabo mediante un método enzimático o químico con el que ,esté familiarizado un experto en la técnica. De acuerdo ;con' una realización preferida, la inversión puede ser llevada a cabo por la acción hidrolizante de la invertasa de una levadura, por ejemplo, Invertase® comercializada por la empresa NOVO NO DISK, París, Francia, para obtener una rotación, óptica específica de aproximadamente -19°.
La inversión que se realiza en la cámara A puede ser de tipo continuo o discontinuo, pero convenientemente consiste en un reactor continuo que contiene la enzima en forma inmovilizada o, como alternativa, una resina catiónica fuerte en forma de hidrógeno.
El paso (b) de separación mediante cromatográfia en lecho móvil simulado de la solución de azúcar invertido se realiza en la cámara B. La cámara B está diseñada y se emplea de modo que se obtenga, por un lado, una fracción de "Glucosa", que es un jarabe con un alto contenido de dextrosa el cual contiene preferentemente al menos un 99 . 3% , preferentemente un 99 . 4 % , más preferentemente 99 . 5% y aún más preferentemente un 99 . 7 % de dextrosa, y, por otro lado, una fracción de "Fructosa" que consiste en un jarabe cbn; un alto contenido de fructosa el cual contiene un contenido de glucosa lo menor posible. i El paso de separación cromatográfica se realiza en un montaje S B (lecho móvil simulado) de uno o más lechos móviles simulados rellenos de resinas de intercambio iónico, por ejemplo, el conocido con la referencia DIAION UBK 535K, Resindion S.R.L., Mitsubishi Chemical Corporation, Binasco, Italia. Este montaje funciona preferentemente en el modo ISMB (siglas en inglés de modo SMB mejorado), que es el objeto en particular de los documentos EP 1352967 y EP 66322:4 . Esta técnica es mejor si se compara con un montaje SMB convencional, con el que estará familiarizado un experto en la técnica, porque permite obtener concentraciones, mayores sin tener que recircular el permeado durante el fraccionamiento. Además, permite trabajar con uría carga volumétrica superior, un volumen de resina menor en comparación con la técnica de SMB convencional, y un consumo menor de agua y energía. El modo de aprovechamiento de la cromatografía ISMB permite mantener, dentro de cada columna, un perfil de distribución constante para distribuir y concentrar las diferentes fracciones y, por consiguiente, fomenta su separación.
Preferentemente, se emplea cromatografía ' con un número limitado de columnas, por ejemplo, 4. Por lo tanto, de acuerdo con un modo preferido de la presente invención, se utilizan cuatro columnas montadas en serie y que forman un montaje SMB 4.
El soporte cromatográfico es preferentemente una resina catiónica de gel en forma de calcio. Preferentemente se emplea esta resina entre los cationes de metales alcalinos y alcalinotérreos . Se prefieren un grado de reticulación bajo y un tamaño de partícula pequeño (diámetro medio de 220; µ??) con un grado de uniformidad alto (más de un 85% de las microesferas de la resina son de 200 y 400 µp?) para mejorar la separación. De acuerdo con una realización preferida, se emplea una resina de intercambio iónico catiónica muy ácida tal como la resina FINEX CS 104 GC.
El método ISMB de acuerdo con la invención permite obtener una . fracción de "Glucosa" con una pureza mínima de glucosa de un 96% con un rendimiento de recuperación de glucosa superior a un 85%, preferentemente superior a un 87% e incluso más preferentemente superior a un 88%. De acuerdo con la presente invención, se sobreentiende que la expresión "rendimiento de recuperación de glucosa" se refiere al siguiente cociente: Pglucosa = (MS de glucosa en la fracción de Glucosa) / (MS de glucosa al inicio de la cromatografía) La cámara C se alimenta con la fracción con ¡ un alto contenido de glucosa que sale de la cámara B. Dicha fracción de Glucosa, que proviene del paso de cromatografía, se hidrogena en la cámara C de una forma convencional'.. De acuerdo con un modo preferido, la fracción de Glucosa se hidrogena en un 45% de MS con una presión de hidrógeno de 60 bares. Durante la hidrogenación, el pH decrece lentamente hasta un valor bajo de aproximadamente 4.5. De acuerdo con un modo preferido de la invención, el pH se mantiene bajo (aproximadamente 4.5) durante más de 15 minutos, preferentemente durante más de 20 minutos para hidrolizar las trazas residuales de sacarosa. A continuación, el pH se incrementa hasta 8, preferentemente añadiendo hidróxido sódico, preferentemente en forma de una solución acuosa de hidróxido sódico, para detener la hidrogenación en un contenido de azúcares reductores menor o igual a un 0.2%, preferentemente menor o igual a un 0.1% en base seca.
De acuerdo con un modo preferido de la invención, a continuación el jarabe se evapora hasta obtener un contenido de materia seca (MS) superior a un 50%.
Al final del método de acuerdo con la invención, se obtiene un jarabe de sorbitol extremadamente puro que se puede deshidratar completamente para formar sorbitol en polvo. De acuerdo con un modo preferido de la invención, se obtiene un jarabe cuyó análisis final, de acuerdo; con el método gravimétrico de Bertrand, muestra un nivel total de azúcares reductores menor o igual a un 0.2%, preferentemente menor o igual a un 0.1%, y un nivel de manitol menor :a un 1%, con un 70% en peso de MS . El análisis por HPLC en base seca proporciona un contenido de sorbitol superior a iun 97%, preferentemente superior a un 98%.
De acuerdo con una realización particular de la invención, el jarabe con un alto contenido de glucosa, que proviene del paso de cromatografía, se purifica de un modo con el que está familiarizado un experto en la técnica, por ejemplo, decoloración y/o desmineralización.
El sorbitol obtenido al final del método de acuerdo con la invención es útil en la industria ¡química, farmacéutica, cosmética y alimentaria en particular. Por lo tanto, el objeto de la presente invención también es el uso de un jarabe de sorbitol obtenido o que se puede ; obtener utilizando el método de acuerdo con la invención para la fabricación de alimentos, fármacos o productos cosméticos.
El sorbitol también se emplea en la industria papelera y de la fundición, y representa la materia prima para la síntesis de la vitamina C.
Además, el sorbitol obtenido de acuerdo con la invención se puede emplear para sintetizar anhídridos, éteres o ésteres que son útiles en las industrias, de los plásticos y detergentes, por ejemplo.
Por último, la fracción de Fructosa recuperada en el paso (b) y que consiste en un jarabe con un alto contenido de fructosa, cuyo contenido de glucosa es el menor posible, se puede emplear convenientemente para el consumo humano, en particular, como material de partida para la preparación de manitol, o se puede reciclar con una glucosa-isomerasa para preparar un azúcar invertido.
La invención se comprenderá con mayor claridad' con ayuda de los siguientes ejemplos, que no se pretende que sean limitantes y que representan únicamente ciertas realizaciones de acuerdo con la invención.
EJEMPLO 1: Producción, de acuerdo con la invención, de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa La inversión de la sacarosa se realiza en un tanque de 100 m3 (cámara A) de la siguiente forma: ' La sacarosa se disuelve en agua con un 50% de MS y la solución se calienta hasta 60 °C. El pH se ajusta a 4.75. Una solución enzimática de invertasa, comercializada por la empresa NOVO con el nombre Invertase®, se añade a continuación en una cantidad de 20 g por tonelada de sacarosa. Después de 20 horas de inversión, el, jarabe invertido obtenido tiene la siguiente composición (análisis mediante cromatografía de líquidos de alta resolución): 51.2% de glucosa, 48.7% de fructosa y 0.1% de otros monosacáridos .
Posteriormente, el jarabe invertido se desmineraliza y a continuación se concentra hasta obtener un contenido de materia seca de un 55% antes de transferirlo hasta la cámara de cromatografía continua de separación secuencial ISMB comercializada por la empresa EURODIA. En dicha cámara de cromatografía que tiene un volumen de 28 m3 se instalan a continuación resinas FINEX CS 104 GC con un diámetro medio de 220 µ??. | En la cámara de cromatografía se introducen, por un lado, el jarabe invertido con una tasa de flujo de 1.9 ;m3/h, es decir, 1.27 T sec/h, y, por otro lado, agua desmineralizada con una tasa de flujo de 2.88 m3/h. En estas condiciones, se introduce una cantidad de un 55% de MS en la cámara de cromatografía.
La cromatografía se lleva a cabo para extraer de este modo la glucosa en una cantidad de un 99.4%. A continuación, la fracción de Glucosa se extrae con una tasa de flujo de 2.86 m3/h, es decir, 0.58 T sec/h, y tiene la siguiente composición: un 99.4% de glucosa, 0.5% de fructosa y 0.1% de otros.
En estas condiciones, la fracción con un alto contenido de fructosa tiene una concentración de glucosa de un 9.9%. Por lo tanto, la fracción de Fructosa se extrae con una tasa de flujo de 1.92 m3/h, es decir, 0.69 T sec/h, y tiene la siguiente composición: un 9.9% de glucosa y un 90.1% de fructosa.
El jarabe con un alto contenido de glucosa' (o' una fracción de Glucosa) , que proviene del paso de cromatografía, se purifica de un modo convencional mediante decoloración y/o desmineralización. Tiene una concentración de glucosa de un 99.4% (en función de la MS) y no contiene polisacáridos de alto peso molecular.
La fracción de Glucosa se hidrogena en un 45% de MS, a 140 °C y con una presión de hidrógeno de 60 bares. Durante la hidrogenación, el pH decrece lentamente hasta 4.5. El pH se mantiene en un valor de 4.5 durante 20 minutos para hidrolizar las trazas residuales de sacarosa. A continuación, el pH se incrementa hasta 8 añadiendo hidróxido sódico para detener la hidrogenación una vez se obtenga un contenido de azúcares reductores menor de un 0.1% en base seca.
El jarabe hidrogenado se purifica posteriormente mediante desmineralización y tratamiento con carbón activo, y se evapora hasta obtener un 70% de MS. De este modo se obtiene un jarabe de dextrosa hidrogenada o jarabe de sorbitol con un nivel total de azúcares reductores igual a un 0.1% en un 70% de MS . Dicho jarabe de sorbitol tiene un contenido de sorbitol de un 98.9%, un contenido de mahitol de un 0.7%, un contenido de iditol de un 0.3% (análisis; en base seca) . Por análisis se determina que el resto el 100% son productos del craqueo y otros constituyentes EJEMPLO 2: Producción de sorbitol de alta pureza a partir de glucosa monohidratada ; Se prepara una solución de glucosa obtenida a partir de la refusión de una dextrosa monohidratada LYCADEX®, comercializada por la empresa solicitante, que tiéne: una rotación óptica especifica de 53. Io, con una concentración de un 45% de MS en un hidrogenador de 18 m3. La temperatura se fija a 140 °C y la presión de hidrógeno a 60 bares.
El pH decrece lentamente hasta un valor de ' .5. En este momento, el pH se incrementa hasta 8 añadiendo hidróxido sódico. Cuando el contenido de azúcares reductores es menor de un 0.1% en base seca, se detiene la reacción. El jarabe de sorbitol obtenido de este modo se purifica a continuación mediante desmineralización y tratamiento con carbón activo. A continuación, dicho jarabe de sorbitol se evapora hasta obtener un 70% de MS . De este modo se obtiene un jarabe de sorbitol con un nivel total de azúcares reductores igüal a un 0.18% en un 70% de MS . Dicho jarabe de sorbitol tienen un contenido de sorbitol de un 98.6%, un contenido de manitol de un 0.4%, un contenido de iditol de un 0.3%, un contenido de I _ , DP2 hidrogenado de un 0.2% (análisis en base seca) . : Por análisis se determina que el resto hasta el 100% son productos del craqueo y otros constituyentes.
El método de acuerdo con la invención, tal como se describe en el Ejemplo 1, permite obtener, a partir de sacarosa, un jarabe de sorbitol con una pureza equivalente a la del método de referencia para producir sorbitol de alta pureza descrito anteriormente.
EJEMPLO 3: Producción de sorbitol a partir de .sacarosa utilizando un método cromatográfico SMB convencional La inversión de la sacarosa se realiza tal como se describe en el Ejemplo 1. Después de paso de inversión, el jarabe invertido obtenido tiene la siguiente composición (análisis mediante cromatografía líquida de alta resolución) : un 51.2% de glucosa, un 48.7% de fructosa y un 0.1% de otros monosacáridos .
Posteriormente, el jarabe invertido se desmineraliza y a continuación se concentra hasta obtener un contenido de materia seca de un 55% antes de transferirlo a una cámara de cromatografía SMB convencional cuyo funcionamiento concuerda con el contenido de la patente FR 2 550 462. Dicha cámara de cromatografía tiene un volumen de 80 m y dispone de 10 placas y resina FINEX CS 104 GC con un diámetro medio de 220 µp?.
En la cámara de cromatografía SMB se introducen, por un lado, el jarabe invertido con una tasa de flujo' de 5.8 m3/h, es decir, 3.9 T sec/h, y, por otro lado, agua desmineralizada con una tasa de flujo de 12 m3/h. Én estas condiciones, se introduce una cantidad de un 55% de MS en la cámara de cromatografía.
La cromatografía se lleva a cabo para poder extraer de este modo la glucosa en una cantidad tan alta como sea posible, es decir, en una cantidad de un 97.8%. Asi pues, la fracción de Glucosa se extrae con una tasa de flujo de 10.95 m3/h, es decir, 1.7 T sec/h, y tiene una MS de un 14.5% y la siguiente composición: un 97.8% de glucosa, un 2.1% de fructosa y un 0.1% de otros.
En estas condiciones, la fracción con un alto contenido de fructosa tiene una concentración de glucosa de un 14.1%. Asi pues, la fracción de Fructosa se extrae con una tasa de flujo de 6.85 m3/h, es decir, 2.2 T sec/h, y tiene una MS de un 29.5% y la siguiente composición: un 14.1% de glucosa y un 85.9% de fructosa.
El jarabe con un alto contenido de glucosa (o fracción de Glucosa) , que proviene del paso de cromatografía, se purifica de una forma convencional mediante decoloración y/o desmineralización; tiene una concentración de glucosa de un 97.8% (en función de la MS) y no contiene polisacáridos de alto peso molecular.
El jarabe con un alto contenido de glucosa se hidrogena de la misma forma que en el Ejemplo 1. De acuerdo con el Ejemplo 1, a continuación el jarabe hidrogenado se purifica y evapora hasta obtener un 70% de MS. De este modo se obtiene un jarabe de sorbitol con un nivel total de azúcares reductores igual a un 0.11% en un 70% de MS . Dicho jarabe de sorbitol tiene un contenido de sorbitol de un 97.6%, un contenido de manitol de un 1.8%, un contenido de iditol de un 0.3% (análisis en base seca). Por análisis se determina que el resto hasta el 100% son productos del craqueo y otros constituyentes.
Por consiguiente, un método cromatográfico SMB convencional, que no concuerde con la invención y que' no vaya seguido de un paso de purificación de la fracción de Glucosa, tal como cristalización, no permite obtener un sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa, es decir, un sorbitol con un contenido de azúcares reductores menor o igual a un 0.2% de azúcares reductores.
EJEMPLO 4: Producción de sorbitol a partir de sacarosa I utilizando un método de cromatografía SMB convencional seguido de un paso de cristalización ; El procedimiento se lleva a cabo de la misma forma que en el Ejemplo 3 hasta llegar a la producción del jarabe i con un alto contenido de glucosa (o fracción de Glucosa)' que se obtiene en el paso de cromatografía. El jarabe con un alto contenido de glucosa se purifica a continuación de una forma convencional mediante decoloración y/o desmineralización; I tiene una concentración de glucosa de un 97.8% (en función de la MS) y no contiene polisacáridos de alto peso molecular.
El jarabe con un alto contenido de glucosa y purificado se concentra a continuación hasta un 74% de MS y se introduce en un cristalizador discontinuo de 30 m3. Se añade un 5% de cristales germinales (porcentaje en MS) al jarabe purificado. El cristalizador se enfria de 501 C a 25 °C en 48 horas. La masa cocida obtenida durante el método de cristalización se separa en un filtro centrifugo. Tras lavar, los cristales tienen una rotación óptica especifica de 52.8°. Los cristales, analizados por HPLC, tienen un contenido de glucosa de un 99.8% y un contenido de fructosa de un 0.2%. El rendimiento cristalino en la materia seca utilizada en la cristalización es de un 53%. Las aguas madres tienen un contenido de glucosa de un 95.7% y un contenido de fructosa de un 4%. El resto hasta el 100% consiste en sacarosa y trazas de hidroximetilfurfurano .
Los cristales se disuelven y se hidrogenan de la misma forma que en el Ejemplo 3. Tras la purificación y evaporación, se obtiene de este modo un jarabe de sorbitol que tiene un nivel total de azúcares reductores de un 0.07% en un 70% de MS. Dicho jarabe de sorbitol tiene un contenido de sorbitol de un 99.1%, un contenido de manitol de un 0.4%, un contenido de iditol de un 0.3% (análisis en base seca). Por análisis se determina que el resto hasta el 100%; son productos del craqueo y otros constituyentes.
Por consiguiente, utilizando un método cromatográfico SMB convencional que no concuerda con la invención, i un paso de purificación, tal como un paso de cristalización, de la fracción de Glucosa que proviene de la cámara de cromatografía SMB es esencial para obtener un sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa, es decir, un sorbitol que contenga un total de un 0.2% de azúcares reductores.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (6)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES Habiéndose descrito ' la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: ;
1. Un método para fabricar un jarabe de sorbitol con un contenido total de azúcares reductores menor o igual a un 0.2% y un contenido de manitol menor de un 1%, con uñ 70% en peso de materia seca a partir de sacarosa, caracterizado porque comprende los pasos que consisten en: a. hidrolizar una solución de sacarosa para ; obtener una solución de azúcar invertido, b. separar la solución de azúcar invertido mediante cromatografía en lecho móvil simulado en i un jarabe de dextrosa con al menos un 99.3%, preferentemente un 99.4%, más preferentemente un 99.5% e incluso más preferentemente un 99.7% de contenido de dextrosa, un jarabe de fructosa con al menos un 90%, preferentemente un 92% de contenido de fructosa, ; c. hidrogenar, preferentemente directamente ¡después del paso (b) , dicho jarabe de dextrosa para obtener un j árabe de sorbitol con un contenido total de azúcares reductores menor o igual a un 0.2% y un contenido de manitol menor de un 1%, con un 70% en peso de MS .
2. El método que se reivindica . en la reivindicación 1, caracterizado porque no incluye ningún paso de cristalización.
3. El método que se reivindica 1 en la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el paso (b) de separación mediante cromatografía en lecho simulado se realiza en el modo S B mejorado.
4. El método que se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1-3, caracterizado porque el paso (b) de separación mediante cromatografía en lecho móvil simulado tiene un rendimiento de recuperación de glucosa superior a un 85%, preferentemente superior a un 87% e incluso más preferentemente superior a un 88%.
5. El método que se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado porque el pH al final del paso (c) se mantiene a 4.5 durante más de 15 minutos, preferentemente durante más de 20 minutos.
6. El uso de un jarabe de sorbitol que se puede obtener utilizando un método como el que se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1-5 para fabricar alimentos, fármacos o productos cosméticos.
MX2013003870A 2010-10-08 2011-10-07 Metodo para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa y sus usos. MX339466B (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1058189A FR2965819B1 (fr) 2010-10-08 2010-10-08 Procede de fabrication de sirops de sorbitol de haute purete a partir de saccharose et utilisations
PCT/FR2011/052345 WO2012045985A1 (fr) 2010-10-08 2011-10-07 Procédé de fabrication de sirops de sorbitol de haute pureté à partir de saccharose et utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
MX2013003870A true MX2013003870A (es) 2013-10-30
MX339466B MX339466B (es) 2016-05-27

Family

ID=43920126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2013003870A MX339466B (es) 2010-10-08 2011-10-07 Metodo para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa y sus usos.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8865948B2 (es)
EP (1) EP2624709B1 (es)
CN (1) CN103179866A (es)
BR (1) BR112013008249B1 (es)
ES (1) ES2524893T3 (es)
FR (1) FR2965819B1 (es)
MX (1) MX339466B (es)
WO (1) WO2012045985A1 (es)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1021455B1 (nl) 2012-11-22 2015-11-26 Syral Belgium Nv Werkwijze voor het verwerken van substraten die een uitgangsstof voor mannitol omvatten.
BE1022099B1 (nl) * 2014-01-17 2016-02-16 Syral Belgium Nv Werkwijze voor het bereiden van een sorbitolrijke stroop met hoge zuiverheid
BE1021954B1 (nl) * 2014-06-05 2016-01-28 Syral Belgium Nv Samenstelling van sorbitol met lage friabiliteit
FR3023128B1 (fr) * 2014-07-01 2017-11-10 Roquette Freres Nouvelle composition edulcorante
EP3661370A2 (en) * 2017-08-02 2020-06-10 Evonik Operations GmbH An isomaltulose based sweetener
CN108503506A (zh) * 2018-06-25 2018-09-07 山东兆光色谱分离技术有限公司 一种利用色谱分离技术生产高纯山梨醇的新工艺
CN109053823A (zh) * 2018-08-10 2018-12-21 太仓沪试试剂有限公司 一种从葡萄糖浆中分离纯化葡萄糖的方法
WO2020112159A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Amerilab Technologies, Inc. Rapidly disintegrating effervescent tablets and methods of making the same

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985589A (en) 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US3044904A (en) 1960-02-15 1962-07-17 Central Aguirre Sugar Company Separation of dextrose and levulose
US3416961A (en) 1964-01-07 1968-12-17 Colonial Sugar Refining Co Process for the separation of fructose and glucose
DE2036525B2 (de) 1970-07-23 1974-06-20 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur chromatographischen Auftrennung von Mehrstoffgemischen
US3785864A (en) 1970-07-23 1974-01-15 Boehringer Mannheim Gmbh Process for the chromatographic separation of multi-component mixtures containing glucose
US3692582A (en) 1970-07-31 1972-09-19 Suomen Sokeri Oy Procedure for the separation of fructose from the glucose of invert sugar
US4226977A (en) 1976-05-27 1980-10-07 Uop Inc. Process for separating a ketose from an aldose by selective adsorption
JPS5326336A (en) 1976-08-24 1978-03-11 Toray Industries Method of fractional absorption for saccharides
FI69248C (fi) 1976-12-21 1986-01-10 Mitsubishi Chem Ind Foerfarande foer reglering av operationsprocessen av en simulerad roerlig baedd
JPS6055162B2 (ja) 1977-05-26 1985-12-04 参松工業株式会社 カラムクロマト分離法
FR2454830A1 (fr) 1979-04-25 1980-11-21 Roquette Freres Installation et procede pour la separation continue par adsorption selective de melanges de sucres et/ou de polyols
US4293346A (en) 1979-11-05 1981-10-06 Uop Inc. Simulated countercurrent sorption process employing ion exchange resins with backflushing
US4322569A (en) * 1980-08-01 1982-03-30 Hydrocarbon Research, Inc. Catalytic hydrogenation of glucose to produce sorbitol
US4422881A (en) 1980-10-29 1983-12-27 Roquette Freres Installation and process for the continuous separation of mixtures of sugars and/or of polyols by selective adsorption
US4412866A (en) 1981-05-26 1983-11-01 The Amalgamated Sugar Company Method and apparatus for the sorption and separation of dissolved constituents
EP0116634A4 (en) * 1982-08-20 1985-04-24 Cetus Corp MANUFACTURING METHOD FOR MANNITOL AND SORBITOL.
JPS6041507A (ja) 1983-08-12 1985-03-05 Mitsubishi Kasei Techno Engineers Kk クロマト分離装置の制御方法
FR2566801B1 (fr) 1984-06-29 1986-12-26 Roquette Freres Procede de preparation de sirops de sorbitol de tres haute purete
FR2595715B1 (fr) 1986-03-14 1989-05-19 Roquette Freres Procede de fabrication de sirops de glucose et de dextrose cristallise a partir de saccharose, et installations pour sa mise en oeuvre
CA2139033C (en) 1993-12-27 2004-04-20 Masatake Tanimura Method of separation into three components using a simulated moving bed
DE10036189A1 (de) * 2000-07-24 2002-02-07 Dhw Deutsche Hydrierwerke Gmbh Verfahren zur Herstellung von Sorbitolen aus Standard-Glucose
FR2827508B1 (fr) * 2001-07-18 2005-06-24 Roquette Freres Procede de preparation de pate dentifrice mettant en oeuvre un sirop de sorbitol particulier, et un sirop de sorbitol
FR2838452B1 (fr) 2002-04-10 2004-07-09 Eurodia Ind Procede de production en continu de galacto oligosaccharides
CN100540674C (zh) * 2006-12-27 2009-09-16 山东西王糖业有限公司 一种高收率联产结晶果糖、甘露醇与山梨醇的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2624709A1 (fr) 2013-08-14
ES2524893T3 (es) 2014-12-15
US20130225874A1 (en) 2013-08-29
FR2965819B1 (fr) 2013-02-22
WO2012045985A1 (fr) 2012-04-12
MX339466B (es) 2016-05-27
CN103179866A (zh) 2013-06-26
FR2965819A1 (fr) 2012-04-13
EP2624709B1 (fr) 2014-08-27
BR112013008249A2 (pt) 2017-10-31
US8865948B2 (en) 2014-10-21
BR112013008249B1 (pt) 2019-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8865948B2 (en) Method for manufacturing high-purity sorbitol syrups from sucrose and uses thereof
US4521252A (en) Process for producing a high-purity isomaltose
CN109503676B (zh) 一种从木糖母液中制备木糖醇和混合糖浆的方法
EP2593465A1 (en) Derivatization of oligosaccharides
US5238826A (en) Process for manufacturing xylose
DK162719B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af krystalliseret maltitol
CN103113422B (zh) 一种用模拟流动床分离精制高纯度l-阿拉伯糖、d-木糖的方法
CN102964393A (zh) 利用木糖母液生产木糖的方法
CN112592378B (zh) 一种制备高纯度结晶塔格糖的方法
JPH0569116B2 (es)
JPS6130543A (ja) 超高純度ソルビトールの製造法
WO2016149993A1 (zh) 一种以阿拉伯胶为原料提取制备高纯度l-阿拉伯糖的工艺
KR19990036975A (ko) 트레할로오스 및 당알코올의 제조방법
JP5531363B2 (ja) 1,5−d−アンヒドログルシトールの分離方法
JPS6327496A (ja) L−フコ−スの製造方法
US20140275518A1 (en) L-glucose production from l-glusose/l-mannose mixtures using simulated moving bed separation
CN104894191A (zh) 一种异麦芽酮糖醇的制备方法
CN110903165A (zh) 一种赤藓糖醇的高收率制备方法
CN112457166B (zh) 一种赤藓糖醇发酵液的分离纯化方法
EP4053288A1 (en) Improved method for manufacturing allulose
CZ202593A3 (en) Isolating process of crystalline alpha, alpha-trehalose
CN117143929A (zh) 一种木糖醇制备工艺
KR20210052192A (ko) 개선된 알룰로스의 제조 방법
JPS6345785B2 (es)
CN115011646A (zh) 一种利用鸟苷制备鸟嘌呤和d-核糖的方法

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration