CZ202593A3 - Isolating process of crystalline alpha, alpha-trehalose - Google Patents
Isolating process of crystalline alpha, alpha-trehalose Download PDFInfo
- Publication number
- CZ202593A3 CZ202593A3 CZ932025A CZ202593A CZ202593A3 CZ 202593 A3 CZ202593 A3 CZ 202593A3 CZ 932025 A CZ932025 A CZ 932025A CZ 202593 A CZ202593 A CZ 202593A CZ 202593 A3 CZ202593 A3 CZ 202593A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alpha
- trehalose
- concentration
- membrane
- ultrafiltration
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/12—Disaccharides
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu izolace krystalické α,π-trehalosy ;The invention relates to a process for the isolation of crystalline α, π-trehalose;
(disacharidu a-D-glukopyranosyl-a-D-glůkopyranosidu), která je důležitou surovinou, respektive meziproduktem v potravinářském průmyslu, farmacii a biochemii. i í(α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside disaccharide), which is an important raw material or intermediate in the food industry, pharmacy and biochemistry. i í
Stav techniky | íState of the art and
a,α-trehalosu lze získat isolací z široké řady přírodních látek, zejména z kosmatce hvězdníku (Selaginella lepidophyla), původem z jihozápadu USA, nyní pěstovaného v zemích Blízkého východu. V současné době jsou nejvhodnějším zdrojem tohoto di- sacharidu pekařské kvasnice, zejména pro svoji dobrou dostupnost, nízkou cenu a relativně vysoký obsah α,a-trehalosy.α, α-trehalose can be obtained by isolation from a wide range of natural substances, in particular from the Starfish (Selaginella lepidophyla), native to the southwest of the US, now grown in the Middle East. At present, baker's yeast is the most suitable source of this di-saccharide, especially for its good availability, low cost and relatively high α, α-trehalose content.
Isolace a, α-trehalosy z pekařských kvasnic byla poprvé popsána již v roce 1936 (K.Myrback, B.Ortenblad: Biochem. Z. 288,329,1936) a její modifikovaná forma (Z.C.Stewart, N.K.The isolation of α, α-trehalose from baker's yeast was first described as early as 1936 (K.Myrback, B.Ortenblad: Biochem. Z. 288,329,1936) and its modified form (Z.C.Stewart, N.K.
Richtmyer, C.S.Hudson: J.Am,Chem.Soc.72,2059,1950) je využívána pro přípravu α,a-trehalosy dodnes.Richtmyer, C.S. Hudson: J. Am., Chem. Soc.72,2059,1950) has been used for the preparation of α, α-trehalose to this day.
' . ' , · 'i í'. ', ·' I
Podstatnou nevýhodou těchto postupů, která limituje pře- | 4 t β 4 í devším jejich průmyslovou aplikaci, je způsob provedení depro- f teinisace přidáním vodného roztoku síranu zinečnatého k za- , huštěnému alkoholickému extraktu kvasnic a následné vysrážení síranových aniontů roztokem hydroxidu barnatého. Tento způsob deproteinisace vyvolává nejen značné nároky na purifikaci produktu, jehož požadovaná vysoká· čistota je dána farmaceutickými či potravinářskými aplikacemi, ale rovněž značné množství pevného anorganického odpadu, jehož likvidace vyžaduje značné finanční nároky na investice, energii a suroviny.A significant disadvantage of these processes, which limits the overhead 4 t β 4 i above all their industrial application, the embodiment depro- f teinisace adding an aqueous solution of zinc sulfate to physi-, huštěnému ethanolic extract of yeast and the subsequent precipitation of sulfate anions with a solution of barium hydroxide. This method of deproteinization not only imposes considerable demands on the purification of a product whose desired high purity is due to pharmaceutical or food applications, but also a considerable amount of solid inorganic waste, the disposal of which requires considerable financial demands on investment, energy and raw materials.
Uvedené nevýhody v podstatné míře odstraňuje způsob izolace a,α-trehalosy podle předložného vynálezu, kde využitím moderních membránových procesů byl získán postup, který se vyznačuje vysokou kvalitou produktu, nízkými investičními náklady, nízkým ekologickým zatížením, dostupnými surovinami a relativně vysokým výtěžkem.The aforementioned disadvantages are substantially eliminated by the process of isolation of α, α-trehalose according to the present invention, where the use of modern membrane processes has resulted in a process characterized by high product quality, low investment costs, low environmental burden, available raw materials and relatively high yield.
s , . ..s,. ..
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Předmětem předloženého vynálezu je způsob izolace krystalické β,α-trehalosy z pekařských, kvasnic, při němž se pekařské kvasnice extrahují etanolem o .koncentraci 70 až 96 % obj., získaný etanolový extrakt po odfiltrování pevného podílu vakuově zahustí na koncentraci α, α-trehalosy 2 až 30 % hmotp. j jehož podstata spočívá v tom, že poté následuje membránový filtrační proces sestávající z ultrafiltrace přes ultrafiltrační membránu s dělící hranicí molekulových hmotností vyšší než 500 a získaný čirý roztok se po odbarvení aktivním uhlím uvede do styku s měničem iontů v H+ cyklu, poté v OH' cyklu, získaný demíneralizovaný roztok se vakuově zahustí na koncentraci 40 až 85 % hmofoa po přidání etanolu v množství 0,5 až 1,5:1,0, vztaženo na obsah α,αtrehalosy, nechá se krystalovat při teplotě od -5°C do +25°C a vykrystalovaná α,α-trehalosa se isoluje nebo překrystaluje z etanolu po opětné demineralizaci.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the isolation of crystalline β, α-trehalose from baker's yeast, wherein the baker's yeast is extracted with ethanol at a concentration of 70 to 96% by volume. 2 to 30 wt. which is followed by a membrane filtration process consisting of ultrafiltration through an ultrafiltration membrane with a molecular weight cut-off greater than 500 and the clear solution obtained after being decolourised with activated carbon is contacted with an ion exchanger in an H + cycle, then in OH After the addition of ethanol, in the amount of 0.5 to 1.5: 1.0, based on the α, αtrehalose content, it is allowed to crystallize at a temperature of -5 ° C. to + 25 ° C and crystallized α, α-trehalose is isolated or recrystallized from ethanol after re-demineralization.
Způsob 'izolace podle vynálezu lze provádět tak, že před ultrafiltraci je- případně předřazena mikrofiltrace přes mikrofiltrační membránu se středním průměrem pórů od 0,05 do 5μπι, nejlépe 0,05 až 0,15 um.The isolation process according to the invention can be carried out by microfiltration through a microfiltration membrane with an average pore diameter of 0.05 to 5 µm, preferably 0.05 to 0.15 µm, prior to ultrafiltration.
Ϊ ; Dalším význakem způsobu podle vynálezu je, že se provádí kontinuelní ultrafiltrace přes ultrafiltrační membránu s dělící hranicí molekulových hmotností vyšší než 500 s případně“ předřazenou mikrofiltrací přes mikrofiltrační membránu se středním průměrem pórů od 0,05 do 5 μιη nejlépe 0,05 až 0,15 μ®. 'Ϊ; A further feature of the process according to the invention is that continuous ultrafiltration is carried out through an ultrafiltration membrane having a molecular weight cut-off greater than 500 with optional microfiltration through a microfiltration membrane with a mean pore diameter of 0.05 to 5 μm, preferably 0.05 to 0.15 μ®. '
Při provádění způsobu podle vynálezu se pro extrakci použije etanol o koncentraci s výhodou 85 až 96 % objemových.In the process according to the invention, ethanol is used for the extraction, preferably at a concentration of 85 to 96% by volume.
**
Dále se při provádění způsobu podle vynálezu se s výhodou jako katex používá styrendivinylbenzenový kopolymer se silně kyselými sulfoskupinami a jako anex styrendivinylbenzenový kopolymer s kvarterními dimetylhydroxyetylamoniovými výměnnými v .Furthermore, in the process according to the invention, the styrene divinylbenzene copolymer with strongly acidic sulfo groups is preferably used as the cation exchanger and the styrene divinylbenzene copolymer with quaternary dimethylhydroxyethylammonium exchangers.
skupinami. £groups. £
- -, Λ——--— , ' .......... —· i·- -, Λ ——--—, '.......... - · i ·
Podle, vynálezu lze postupovat· tak·, že se pekařske^kvasnřce^—7-extrahují v 96% etanolu denaturovaném isopropanolem při normální -.i teplotě, vyextrahované kvasnice se odfiltrují a z filtrátu se | .5 / vakuově oddestiluje etanol. Získaný vodný či vodně-alkoholický j roztok o koncentraci α,α-trehalosy 10 až 40% hmQÚí-je podroben ultrafiltraci přes ultrafiltrační membránu s dělící hranicí molekulových hmotností.vyšší než 500 nebo .je možné, vodný roztok.^ ·. po oddestilování etanolu nejprve podrobit mikrofiltraci přes mi- . krofiltrační membránu se středním průměrem pórů od 0,05 do 5 pm a potom ultrafiltraci přes ultrafiltrační membránu s dělící hranicí molekulových hmotností vyšší než 500. Čirý vodný roztok jé po odbarvení aktivním uhlím deionizován na. sloupcích katexu a anexu a zahuštěn ve vakuové odparce na vodný sirup o koncentraci 50 až 70 % hm. α,α-trehalosy. Z tohoto sirupu je disacharid krystalován po přidání etanolu v množství cca 1:1 vzhledem k obsahu α,α-trehalosy při normální či snížené teplotě. Filtrací isolovaná krystalická α,α-trehalosa je sušena při 40 až 60°C za , 1 sníženého tlaku. Za předpokladu produkce -krystalické α,α-tre- * , halosý o čistotě‘vyšší 99 % hmoínje nutno provést rekrystalizací této surové“substance'ž etanolu po deionizaci obdobným postupem..According to the invention, the baker's yeast can be extracted in 96% ethanol isopropanol denatured at normal temperature, the extracted yeast is filtered off and the filtrate is filtered off. 5) ethanol is distilled off under vacuum. The aqueous or aqueous-alcoholic solution obtained having an α, α-trehalose concentration of 10 to 40% by weight is subjected to ultrafiltration through an ultrafiltration membrane having a molecular weight cut-off greater than 500 or an aqueous solution is possible. after distilling off the ethanol, first undergo microfiltration through mi-. a membrane filter having an average pore diameter of from 0.05 to 5 µm and then ultrafiltration through an ultrafiltration membrane having a molecular weight cutoff greater than 500. The clear aqueous solution is deionized to a decolorizing charcoal. cation exchange and anion exchange columns and concentrated in a vacuum evaporator to an aqueous syrup having a concentration of 50 to 70 wt. α, α-trehalose. From this syrup the disaccharide is crystallized after the addition of ethanol in an amount of about 1: 1 with respect to the content of α, α-trehalose at normal or reduced temperature. Filtration insulated crystalline α, α-trehalose is dried at 40-60 ° C for 1 reduced pressure. Assuming the production of crystalline α, α-tre-, halosity of 99% purity, it is necessary to recrystallize this crude substance from ethanol after deionization in a similar manner.
' f ''f'
Způsobem podle vynálezu se připraví α,α-trehalosa v uspoko- j jivém výtěžku a vysoké kvalitě, což umožňuje její další přímé ' g použití například .ve farmacii nebo v potravinářství. Kromě extrahovaných kvasnic, které lze dále zužitkovat’, ně jsou produ-..... -kovány žádné významné odpady, což umožňuje podstatně menší ekologický dopad této technologie oproti současným výrobám α,α-trehalosy. Tato skutečnost se rovněž významně positivně projevuje v nižších investičních i provozních nákladech výroby dle předloženého vynálezu.The process according to the invention produces α, α-trehalose in satisfactory yield and high quality, allowing its further direct use, for example, in pharmacy or in the food industry. In addition to the extracted yeast, which can be further recovered, no significant wastes are produced, which allows for a considerably less environmental impact of this technology than current α, α-trehalose production. This also has a significant positive effect on the lower investment and operating costs of the production according to the present invention.
Příklady provedení vynálezu ,γ Příklad 1 ' .Examples of the invention, γ Example 1 '.
'i . ’ - · - ’'i. '- · -'
1000 g pekařských kvasnic se extrahuje za intensivního J míchání při normální teplotě 3000 ml 96 % etanolu denaturovaného 6 % isopropanolu po dobu 45 min.. Suspense se zfiltruje a filtrační koláč se promyje 250 ml etanolu. Získaný filtrát se na f vakuové odparce (20 torr, teplota lázně 60°C) zahustí na objem |1000 g of baker's yeast is extracted with vigorous J stirring at normal temperature with 3000 ml of 96% ethanol denatured with 6% isopropanol for 45 min. The suspension is filtered and the filter cake is washed with 250 ml of ethanol. The filtrate obtained is concentrated to a volume on a vacuum evaporator (20 torr, bath temperature 60 ° C)
400 ml a vpraví do filtrační cely o objemu 450 ml s účinným r400 ml and added to a 450 ml filter cell with effective r
mícháním filtrované kapaliny a s mikrofiltrační membránou Synpor®by mixing the filtered liquid and with the Synpor® microfiltration membrane
V se středním průměrem pórů 0,12 pm. Nad filtrovanou kapalinou a . s membránou je přetlak 0,08 MPa, získaný pomocí dusíku přivedeného .¥ z tlakové láhve. Přefiltruje se 380 ml kapaliny. Tento filtrát se v?V with a mean pore diameter of 0.12 µm. Above the filtered liquid and. with the diaphragm is an overpressure of 0.08 MPa, obtained with nitrogen supplied from the cylinder. Filter with 380 ml of liquid. This filtrate is in?
podrobí ultrafiltraci ve stejné cele, ale vybavené ultrafiltrační membránou z polysulfonu o dělící hranici molekulových hmotností í·subjected to ultrafiltration in the same cell but equipped with a polysulfone ultrafiltration membrane having a molecular weight cut-off ·
20000. Nad filtrovanou kapalinou a membránou je nyní přetlak 0,25 t20000. The pressure over the filtered liquid and the membrane is now 0.25 t overpressure
MPa. Získá se 360 ml filtrátu. lMPa. 360 ml of filtrate are obtained. l
360 ml čirého vodného roztoku se odbarví přidáním 10 g • ·ή>' aktivního uhlí a po jeho odfiltrování se provede deionisace na * sloupci 300 ml Wofatitu KPS v H* cyklu a na sloupci 215 ml I '360 ml of the clear aqueous solution is decolorized by the addition of 10 g of activated charcoal and, after filtration, deionization is carried out on a 300 ml column of Wofatit KPS in an H * cycle and on a 215 ml column.
Wofatitu SBK v OH7 cyklu. Po promytí ionexů 1 500 ml vody jsou spojené roztokyvakuově odpařeny (20 torr) na vodný sirup o kon- | cehtraci a, a-trehalosy 71 % hmoto. Po přidání 50 ml etanolu pro- í bíhá krystalizace za normální teploty po dobu 16 hod. Vykrys- ’ I talovaná a,α-trehalosa se isoluje filtrací na fritě G-2. Po i . :Wofatite SBK in OH 7 cycle. After washing the ion exchangers with 1500 ml of water, the combined solutions are evaporated under vacuum (20 torr) to an aqueous syrup to give a syrup. α, α-trehalose, 71% by weight. After addition of 50 ml of ethanol, crystallization is carried out at normal temperature for 16 hours. The crystallized α, α-trehalose is isolated by filtration on a frit G-2. Po i. :
/ promytí filtračního koláče 50 ml etanolu a sušení za vakua (50°C, ; 15 torr) se získá 31,5 g krystalické α,α-trehalosy o čistotě 97,1washing the filter cake with 50 ml of ethanol and drying under vacuum (50 ° C; 15 torr) yielded 31.5 g of crystalline α, α-trehalose having a purity of 97.1
%. Zahuštěním matečných roztoků a krystalizací za výše uvedených podmínek bylo získáno dalších 2,7 .g. krystalického produktu.%. Concentration of the mother liquors and crystallization under the above conditions yielded an additional 2.7 g. crystalline product.
Příklad 2Example 2
250 g sušených pekařských kvasnic se rozmíchá při laboratorní teplotě s 530 ml demineralizované vody na pastu,která je dále extrahovaná po dobu 30 minut 2000 ml 96% etanolu denaturovaného 7 % isopropanolu. Suspense se zfiltruje a filtrační koláč se promyje 2150 ml 70% etanolu denaturovaného isopro- -í· panolem. Získaný filtrát se na vakuové odparce (20 torr, teplota ’ vodní lázně'60°C)1 zahustí na objem 400 ml, vpraví .do filtrační250 g of dried baker's yeast is stirred at room temperature with 530 ml of demineralized water into a paste, which is further extracted for 30 minutes with 2000 ml of 96% ethanol denatured with 7% isopropanol. The suspension is filtered and the filter cake is washed with 2150 ml of 70% isopropanol-denatured ethanol. The filtrate was vacuum evaporator (20 mm Hg, the temperature of 'water lázně'60 ° C) 1 volume of 400 ml introduced .This filter
--R-,-— _ ___ cely o objemu 450 ml s kontinuelním~ťokem~f iltrované-kapai-i-ny-nad—~ membránou a s ultrafiltrační. membránou z acetátu celulózy o dělící hranici molekulových hmotností 5000. Nad filtrovanou kapalinou je přetlak 0,2 MPa. Přefiltruje se 350 ml roztoku, který se odbarví přidáním 13 g aktivního uhlí a po jeho odfiltrování se provede deionizace na sloupci 280 ml Wofatitu KPS v H* cyklu a přidáním do roztoku 250 ml Wofatitu ŠBK v OH' cyklu. (pH. deionizovaného roztoku dosáhne hodnoty 4,2). Po odfiltrování anexu a promytí obou ionexů 900 ml vody jsou spojené roztoky vakuově odpařeny (20 torr) na vodný sirup o koncentraci α,αtrehalosy 79 % hmOÍn.Po přidání 80 ml etanolu probíhá krystalizace při teplotě-5°C p dobu 12 hodin. Po, filtraci a promytí filtračního koláče 40 ml etanolu se Získá 42,1 g surové α,a-trehalošy o čistotě 98,2 %, která byla sušena při laboratorní teplotě.A 450 ml cell with a continuous flow of filtered-capillary membrane and ultrafiltration. a cellulose acetate membrane having a molecular weight cut-off of 5000. The pressure above the filtered liquid is 0.2 MPa. Filter with 350 ml of a solution, which is decolorized by the addition of 13 g of activated carbon and after filtration, deionization is carried out on a 280 ml column of Wofatit KPS in an H * cycle and added to a solution of 250 ml Wofatit SBK in an OH 'cycle. (pH of the deionized solution reaches 4.2). After filtering the anion exchanger and washing both ion exchangers with 900 ml of water, the combined solutions are evaporated in vacuo (20 torr) to an aqueous syrup of α, αtrehalose concentration of 79% w / w. After addition of 80 ml of ethanol, crystallization proceeds at -5 ° C for 12 hours. After filtering and washing the filter cake with 40 ml of ethanol, 42.1 g of crude α, α-trehalose having a purity of 98.2% are obtained, which is dried at room temperature.
Zahuštěním matečných roztoků a krystalizací za výše uvedených podmínek bylo získáno dalších 3,2 g produktu.Concentration of the mother liquors and crystallization under the above conditions yielded an additional 3.2 g of product.
45,3 krystalické surové α,α-trehalosy bylo rozpuštěno ve 190 ml:démineřalizované vody.o teplotě 4Q°C a provedena deionizace na /sloupci obsahujícím 5 mi Wofatitu KPS v H* cyklu a 10 ml Wofatitu SBK v OH cyklu.-Získaný deionizóvaný roztok.byl vakuově odpařen (20 torr) na vodný sirup o koncentraci 68 %(hmoi^).j a, a-trehalosy.45.3 crystalline crude α, α-trehalose were dissolved in 190 ml of deionised vody.o at 4Q ° C and at a deionization / column containing 5 ml Wofatitu KPS in H + cycle and 10 ml Wofatitu SBK in OH-obtained cyklu. the deionized solution was evaporated in vacuo (20 torr) to an aqueous syrup at a concentration of 68% (w / w) as α-trehalose.
Po přidání 40 ml 96% etanolu denaturovaného 5 % isopropanolu probíhá krystalizace po dobu 10 hodin při teplotě 5°C. Vykrysta- i lovaná α, α-trehalosa se isoluje filtrací. Po promytí filtračního koláče 25 ml etanolu a sušení zá vakua (50°C'15 torrj--se -získáAfter addition of 40 ml of 96% ethanol denatured with 5% isopropanol, crystallization is carried out for 10 hours at 5 ° C. Crystallized α, α-trehalose is isolated by filtration. After washing the filter cake with 25 ml of ethanol and drying the vacuum (50 ° C'15 torr) -
41,4 g α, α-trehalosy o čistotě 99,7 %.41.4 g of α, α-trehalose with a purity of 99.7%.
Využitelnost vynálezuUtility of the invention
Disacharid a,α-trehalosa získaný způsobem podle vynálezu je důležitou, surovinou nebo meziproduktem ve farmacii, potravinářském průmyslu nebo biochemickém výzkumu.The α, α-trehalose disaccharide obtained by the process of the invention is an important raw material or intermediate in pharmacy, food industry or biochemical research.
Claims (5)
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ932025A CZ281723B6 (en) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Process of isolating crystalline alpha, alpha-thehalose |
| JP7510039A JPH08506248A (en) | 1993-09-28 | 1994-09-23 | Method for producing α, α-trehalase |
| PCT/CZ1994/000022 WO1995009243A1 (en) | 1993-09-28 | 1994-09-23 | METHOD OF PRODUCING α,α-TREHALOSE |
| SK697-95A SK279610B6 (en) | 1993-09-28 | 1994-09-23 | Method of crystalline alpha,alpha-trehalose isolation |
| EP94926769A EP0674717A1 (en) | 1993-09-28 | 1994-09-23 | METHOD OF PRODUCING $g(a),$g(a)-TREHALOSE |
| CA 2150256 CA2150256A1 (en) | 1993-09-28 | 1994-09-23 | Method of producing .alpha.,.alpha.-trehalose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ932025A CZ281723B6 (en) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Process of isolating crystalline alpha, alpha-thehalose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ202593A3 true CZ202593A3 (en) | 1996-10-16 |
| CZ281723B6 CZ281723B6 (en) | 1996-12-11 |
Family
ID=5464225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ932025A CZ281723B6 (en) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Process of isolating crystalline alpha, alpha-thehalose |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0674717A1 (en) |
| JP (1) | JPH08506248A (en) |
| CA (1) | CA2150256A1 (en) |
| CZ (1) | CZ281723B6 (en) |
| SK (1) | SK279610B6 (en) |
| WO (1) | WO1995009243A1 (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1053670C (en) * | 1997-09-18 | 2000-06-21 | 大连理工大学 | Seaweed sugar producing process |
| SG11201400808YA (en) | 2011-09-21 | 2014-07-30 | Hayashibara Co | PRODUCTION METHOD FOR POWDER CONTAINING CRYSTALLINE a, a-TREHALOSE DIHYDRATE |
| CN102504040A (en) * | 2011-11-16 | 2012-06-20 | 华南理工大学 | Method for extracting trehalose from waste yeast after sterol production |
| EP3744853A1 (en) * | 2019-05-29 | 2020-12-02 | Ohly GmbH | Trehalose-rich yeast hydrolysate |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04360692A (en) * | 1991-06-07 | 1992-12-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Production of trehalose |
| JPH0591890A (en) * | 1991-08-27 | 1993-04-16 | Kanji Matsumoto | Production of trehalose |
| JPH05292986A (en) * | 1992-02-21 | 1993-11-09 | Takeda Chem Ind Ltd | Production of trehalose |
| JPH06145186A (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-24 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | Production of alpha,alpha-trehalose |
| BR9400368A (en) * | 1993-02-02 | 1994-08-23 | Ajinomoto Kk | Process for isolation and purification of trehalose |
-
1993
- 1993-09-28 CZ CZ932025A patent/CZ281723B6/en not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-09-23 EP EP94926769A patent/EP0674717A1/en not_active Withdrawn
- 1994-09-23 SK SK697-95A patent/SK279610B6/en unknown
- 1994-09-23 JP JP7510039A patent/JPH08506248A/en active Pending
- 1994-09-23 WO PCT/CZ1994/000022 patent/WO1995009243A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-09-23 CA CA 2150256 patent/CA2150256A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK279610B6 (en) | 1999-01-11 |
| WO1995009243A1 (en) | 1995-04-06 |
| CA2150256A1 (en) | 1995-04-06 |
| JPH08506248A (en) | 1996-07-09 |
| EP0674717A1 (en) | 1995-10-04 |
| SK69795A3 (en) | 1996-05-08 |
| CZ281723B6 (en) | 1996-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111647027B (en) | Method for separating and purifying N-acetylglucosamine | |
| EP3233875A1 (en) | Separation of 2'-fl from a fermentation broth | |
| KR100244910B1 (en) | Process for preparing high alpha-glycosyl-l-ascorbic acid, and separation system for the process | |
| FI95576B (en) | New process for the preparation of xylose | |
| DE3827159C2 (en) | Process for the production of L-amino acids from fermentation liquids | |
| JPS60199390A (en) | Obtaining of citric acid | |
| PL180520B1 (en) | Novel method of isolating clavulanic acids and pharmaceutically acceptable salts thereof from fermentation broth of streptomyces sp. p 6621 ferm p 2804 | |
| MX2013003870A (en) | Method for manufacturing high-purity sorbitol syrups from sucrose and uses thereof. | |
| CN111171097B (en) | Separation and purification method for producing adenosine by fermentation | |
| CN112592378B (en) | Method for preparing high-purity crystalline tagatose | |
| KR20080007985A (en) | A method for purifying 5'-inosinic acid fermentation broth via crystallization process | |
| CZ202593A3 (en) | Isolating process of crystalline alpha, alpha-trehalose | |
| CA2133644C (en) | Process for making vancomycin | |
| CN108570079B (en) | Method for purifying amikacin by weakly acidic cationic resin suction | |
| WO2016149993A1 (en) | Process for preparing high-purity l-arabinose by using arabic gum as raw material | |
| US6087139A (en) | Process for producing citric acid and/or citrates | |
| CN112778358A (en) | Separation and extraction method of small molecular compound prepared by in vitro multienzyme system | |
| JP2024507514A (en) | Xylitol fermentation liquid purification system and method | |
| CN112457166B (en) | Separation and purification method of erythritol fermentation liquor | |
| KR101860796B1 (en) | Purification method for ascorbic acid glycoside | |
| JPH05308984A (en) | Production of l-tagatose | |
| US4588818A (en) | Method for recovery of optically active tryptophane | |
| CN114891050B (en) | Method for separating cordycepin from fermentation liquid or extracting liquid | |
| RU2191828C2 (en) | Method of preparing citric acid from alkaline citrate solutions | |
| CN116768944A (en) | Purification method of N-acetylneuraminic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20020928 |