MX2011006010A - Isomerizacion de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. - Google Patents

Isomerizacion de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

Info

Publication number
MX2011006010A
MX2011006010A MX2011006010A MX2011006010A MX2011006010A MX 2011006010 A MX2011006010 A MX 2011006010A MX 2011006010 A MX2011006010 A MX 2011006010A MX 2011006010 A MX2011006010 A MX 2011006010A MX 2011006010 A MX2011006010 A MX 2011006010A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
chloro
trifluoropropene
weight
feed stream
product stream
Prior art date
Application number
MX2011006010A
Other languages
English (en)
Inventor
Hsueh Sung Tung
Michael Van Der Puy
Rajiv R Singh
Ryan Hulse
Haiyou Wang
Konstantin Pokrovski
Daniel Merkel
Original Assignee
Honeywell Int Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42241324&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MX2011006010(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell Int Inc filed Critical Honeywell Int Inc
Publication of MX2011006010A publication Critical patent/MX2011006010A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/10—Alkenes with five carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/21—Alkatrienes; Alkatetraenes; Other alkapolyenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/22—Aliphatic unsaturated hydrocarbons containing carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/28—Aliphatic unsaturated hydrocarbons containing carbon-to-carbon double bonds and carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Se describen procesos para una reacción de isomerización entre (E)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y (Z)1-cloro-3,3,3-trifluoroprop eno. Algunos de los procesos descritos incluyen el paso de contactar una corriente de alimentación con una superficie calentada, en donde la corriente de alimentación incluye (E)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, (Z)1-cloro-3,3,3-trifluoroprope no o mezclas de los mismos. La corriente de producto resultante incluye (E)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y (Z)1-cloro-3,3,3-trifl uoropropeno, en donde la relación de isómero (E) a isómero (Z) en la corriente de producto es diferente que la relación de la corriente de alimentación. Los isómeros (E) y (Z) en la corriente de producto se pueden separar uno del otro.

Description

ISOMERIZACION DE 1 -CLO RO-3, 3.3-TRI FLU ORO P RO P E NO REFERENCIA CRUZADA DE LA SOLICITUD RELACIONADA La presente solicitud reclama el beneficio de la solicitud provisional de E.U.A. 61/122,218, titulada "Isomerización de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno", presentada el 12 de diciembre de 2008, que se incorpora a la presente por referencia en su totalidad.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los químicos a base de clorofluorocarbono (CFC) han descubierto uso generalizado en la .industria en una variedad de aplicaciones diferentes incluyendo como refrigerantes, propulsores en aerosol, agentes sopladores y solventes, entre otros usos. Sin embargo, el uso de ciertos CFCs que agotan el ozono ha sido restringido a favor de químicos más comercialmente aceptables. Un ejemplo es 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (en lo sucesivo "1233zd"), que tiene dos isómeros (1233zd(Z) y 1233zd(E)). Debido a las diferentes propiedades físicas entre los dos isómeros, 1233zd(E) puro, 1233zd(Z) puro, o ciertas mezclas de los dos isómeros puede ser adecuado para aplicaciones particulares como refrigerantes, propulsores, agentes sopladores, solventes, o para otros usos. Se necesita procesos que selectivamente provean uno o ambos de los isómeros comercialmente deseables de 1233zd.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención provee un proceso para conversión entre 1233zd(Z) y 1233zd(E). En algunas modalidades, el proceso incluye proveer una corriente de alimentación que consiste en esencia de 1233zd(E) o una mezcla de 1233zd(E) y 1233zd(Z) teniendo menos de aproximadamente 5% en peso 1233zd(Z). El proceso también incluye el paso de contactar la corriente de alimentación con una superficie calentada que se mantiene entre 150°C y 350°C. La corriente de alimentación es contactada con la superficie calentada durante un periodo de tiempo suficiente para convertir por lo menos una porción del 1233zd(E) a 1233zd(Z) para producir una corriente de producto.. La corriente de producto entonces es procesada en una operación de separación para separar los isómeros (E) y (Z) uno del otro.
En otras modalidades, la corriente de . alimentación consiste en esencia de 1233zd(Z) o una mezcla de 1233zd(E) y 1233zd(Z) teniendo más de aproximadamente 15% en peso de 1233zd(Z). El proceso también incluye el paso de contactar la corriente de alimentación con una superficie calentada que se mantiene entre 50°C y 350°C. La corriente de alimentación es contactada con la superficie calentada durante un periodo de tiempo suficiente para convertir por lo menos una porción del 1233zd(Z) a 1233zd(E) para producir una corriente de producto. La corriente de producto entonces es procesada en una operación de separación para separar los isómeros (E) y (Z) uno del otro.
En algunas modalidades, la superficie calentada incluye una superficie externa de un material de empaque. En algunas modalidades, el material de empaque comprende acero inoxidable, mientras que en otras modalidades el material de empaque incluye un catalizador tal como uno o más óxidos metálicos, óxidos metálicos halogenados, haluros metálicos de ácido de Lewis, metales cero-valentes, o cualquier combinación de estos catalizadores.
DESCRIPCIÓN DETALLADA Ya que muchos CFCs son conocidos por ser compuestos que agotan el ozono, el uso de estos compuestos ha sido restringido a favor de químicos que son más comercialmente aceptables. En algunos casos, se. ha descubierto que los compuestos de CFC alternos son tanto efectivos como más ambientalmente amistosos. Como un ejemplo, se ha descubierto que 1-cloro-3,3,3-trif luoropropeno (en lo sucesivo "1233zd") tiene una variedad amplia de usos, por ejemplo como un agente de transferencia de calor, como un agente de espumacion, y como un solvente, entre otros usos. La publicación de patente de E.U.A. Nos. 2008/0098755, titulada "Heat Transfer Methods Using Heat Transfer Compositions Containing Trifluoromonochloropropene", y 2008/0207788, titulada "Foaming Agents, Foamable Compositions, Foams and Articles Containing Fluorine Substituted Halogens, and Methods of Making the Same", y la patente de E.U.A. No. 6,362,383, titulada "Hydro-Fluorination of Chlorinated Hydrocarbons" describen ejemplos de dichos usos. 1233zd se puede producir por un número de métodos diferentes. Por ejemplo, la solicitud de patente No. 61/047,613, titulada "Process for Dehydrofluorination of 3-chloro-1 , 1 , 13-tetraf luoropropane to 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene"; patentes de E.U.A. Nos. 5,710,352, titulada "Vapor Phase Process for Making 1,1,1,3,3-pentaf luoropropa ne and 1 -chloro-3,3,3-trifluoropropene", 6,111,150, titulada "Method for Producing 1 , 1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane", y 6,844,475, titulada "Low Temperature Production of 1 -chloro-3, 3, 3-trifluoropropene (HCFC-1233ZD)" describen varios métodos para hacer 1233zd. Todos estos documentos de patente se incorporan a la presente por referencia en su totalidad. 1233zd tiene dos isómeros con propiedades físicas diferentes.
Como un ejemplo de las diferentes propiedades entre los dos isómeros, 1233zd(Z) tiene un punto de ebullición de aproximadamente 38°C, mientras que 1233zd(E) tiene un punto de ebullición de aproximadamente 19°C. En algunas aplicaciones, es deseable usar ya sea 1233zd(E) puro, 1233zd(Z) puro, una mezcla particular de los isómeros (Z) y (E), o una mezcla particular de uno o ambos de los isómeros 1233zd y otro compuesto a fin de controlar las propiedades de la solución. Por ejemplo, en algunas aplicaciones de solvente, es deseable tener un punto de ebullición relativamente alto. En algunas dichas aplicaciones, 1233zd(Z) puro puede tener propiedades físicas más deseables (por ejemplo, un punto de ebullición más alto) que 1233zd(E) puro o mezclas de los dos isómeros 1233zd.
En algunas reacciones de isomerización de la técnica anterior, se usan reactivos (definidos en la presente como cualquier material químicamente reactivo, es decir, no el 1233zd en sí o los varios catalizadores descritos en la presente) para facilitar la isomerización del 1233zd. Por ejemplo, en una reacción de isomerización de la técnica anterior se agrega bromuro a 1233zd(E) a fin de isomerizar 1233zd. En algunas modalidades de la presente invención, la reacción de isomerización está libre de reactivo, o no requiere el uso de cualquier reactivo. Como se describe más adelante, en algunas modalidades la ausencia de reactivos facilita la producción de 1233zd puro, y más en particular puede facilitar la producción de 1233zd(Z) puro y 1233zd(E) puro.
Como se describe más adelante, en algunas modalidades de la presente invención la corriente de alimentación consiste en esencia de 1233zd(Z), 1233zd(E), o una mezcla de los mismos. Sin embargo, en algunas modalidades las corrientes de alimentación pueden contener materiales diferentes de 1233zd(Z) o 1233zd(E). Por ejemplo, la corriente de alimentación puede contener menos de 5% en peso (por lo menos 95% en peso de 1233zd), menos de 3% en peso (por lo menos 97% en peso de 1233zd), menos de 2% en peso (por lo menos 98% en peso de 1233zd), menos de 1.5% en peso (por lo menos 98.5% en peso de 1233zd), o menos de 1% en peso (por lo menos 99% en peso de 1233zd) de otros compuestos tales como hidrofluorocarburos, hidroclorocarburos, hidroclorofluorocarburos, olefinas halogenadas, u otros compuestos. Algunos de estos compuestos pueden ser subproductos o compuestos no reaccionados a partir de la producción del 1233zd. En algunas modalidades, estos compuestos no afectan de manera significativa las reacciones de isomerización descritas en la presente. En otras modalidades, algunos de estos compuestos pueden reaccionar con el 1233zd o con otros compuestos dentro de una reacción de isomerización, y en el proceso pueden afectar la producción o pureza de una corriente de producto a partir de la reacción de isomerización.
De acuerdo con estas modalidades de la invención, se provee un método para convertir entre los isómeros (Z) y (E) de 1233zd. El método incluye una reacción de isomerización que tiene un equilibrio termodinámico al cual está presente una relación de equilibrio de isómero (E) a isómero (Z). Como se indica por los ejemplos descritos más adelante, la relación de equilibrio puede variar dependiendo de ciertas condiciones de reacción, incluyendo la temperatura, el tipo y configuración del recipiente reactor y/o la presencia de uno o más catalizadores. Si la relación de isómero Z a E es mayor que la relación de equilibrio, entonces por lo menos una porción del 1233zd(Z) se convierte en 1233zd(E). En otras modalidades en donde la relación de isómero Z a E es menos que la relación de equilibrio, por lo menos una porción del 1233zd(E) se convierte en 1233zd(Z).
En algunas modalidades, el método incluye controlar la temperatura de una superficie calentada de más de 50°C. La superficie calentada es contactada con una corriente de alimentación que consiste en esencia de 1233zd(E) o una mezcla de (E) y 1233zd(Z). La corriente de alimentación es contactada con la superficie calentada durante un periodo de tiempo suficiente para convertir por lo menos una porción del 1233zd(E) a 1233zd(Z) para producir una corriente de producto. En otras modalidades, la superficie calentada es contactada con una corriente de alimentación que consiste en esencia de 1233zd(Z) o una mezcla de (E) y 1233zd(Z). La corriente de alimentación es contactada con una superficie calentada durante un periodo de tiempo suficiente para convertir al menos una porción del 1233zd(Z) a 1233zd(E) para producir una corriente de producto.
En algunas modalidades, la superficie calentada incluye el interior de un recipiente reactor. Además, o en la alternativa, la superficie calentada puede incluir una superficie externa de un material de empaque, por ejemplo un material de empaque que es empacado en un recipiente de reacción. En algunas modalidades, el recipiente reactor es un recipiente reactor en forma de lote que se puede cargar con la corriente de alimentación. En algunas dichas modalidades, la corriente de alimentación se puede sellar en el reactor en forma de lote, y, después de tiempo suficiente pasa para ¡somerizar la cantidad deseada de 1233zd, el recipiente reactor se puede abrir para eliminar la corriente de producto. En otras modalidades, el recipiente reactor es un recipiente reactor es de tipo continuo, por ejemplo un recipiente reactor con una primera abertura y una segunda abertura y una vía de fluido entre las primera y segunda aberturas. La corriente de alimentación se alimenta en el recipiente reactor a través de la primera abertura y pasa a través del recipiente reactor a una velocidad - suficiente para isomerizar la cantidad deseada de 1233zd. La corriente de producto resultante sale de la segunda abertura. En un ejemplo, el recipiente reactor es un recipiente reactor alargado (por ejemplo, un tubo MQNEL™) con la primera abertura en un primer extremo y la segunda abertura en un segundo extremo.
En algunas modalidades, el recipiente reactor puede ser parcial o co.mpletamente empacado con material de empaque, por ejemplo con un empaque de acero inoxidable. En algunas modalidades, el área superficial relativamente grande del material de empaque puede facilitar la reacción de conversión entre los isómeros (E) y (Z). Las estructuras de soporte que soportan el material de empaque también se pueden disponer en o sobre el recipiente reactor. Por ejemplo, el material de empaque puede estar soportado por una malla u otra estructura que esté dispuesta debajo, alrededor y/ dentro del material de empaque. La estructura de soporte puede comprender el mismo material como el material de empaque (por ejemplo, acero inoxidable), níquel, o cualquier otro material adecuado.
Los materiales de empaque también pueden comprender uno o más materiales catalizadores. Ejemplos de catalizadores adecuados para la ¡somerización de 1233zd son óxidos metálicos, óxidos metálicos halogenados, haluros metálicos de ácido de Lewis, metales cero-valentes, así como combinaciones de estos catalizadores.
En donde el catalizador incluye un óxido metálico o un catalizador metálico halogenado, puede comprender un metal de transición que tiene un número atómico de alrededor de 21 a aproximadamente 57, metales del grupo MIA teniendo un número atómico de alrededor de 51 a aproximadamente 83, metales tórreos raros tal como cerio, metales alcalinos del grupo IA teniendo un número atómico de alrededor de 3 a aproximadamente 36, metales alcalino tórreos del grupo HA teniendo un número atómico de alrededor de 12 a aproximadamente 56, o cualquier mezcla adecuada o aleación de estos metales.
En donde el catalizador incluye un haluro metálico de ácido de Lewis, puede comprender metales de transición teniendo un número atómico de alrededor de 21 a aproximadamente 57, metales del grupo IIIA teniendo un número atómico de alrededor de 13 a aproximadamente 81, metales del grupo VA teniendo un número atómico de alrededor de 51 a aproximadamente 83, metales tórreos raros tal como cerio, metales alcalino del grupo IA teniendo un número atómico de alrededor de 3 a aproximadamente 37, metales alcalino tórreos del grupo HA teniendo un número atómico de alrededor de 12 a aproximadamente 56, o cualquier mezcla adecuada o aleación de estos metales.
Ejemplos específicos de catalizadores adecuados son AIF3, Cr203, óxido de zirconio de Cr203 fluorado y versiones halogenadas de los mismos, o un óxido de aluminio y versiones halogenadas de los mismos. Además, los catalizadores se pueden activar antes de usarse. Ejemplos de procedimientos de activación para varios catalizadores adecuados pueden encontrarse en la publicación de E.U.A. No. 2008-0103342, titulada "Processes for Geometric Isomerization of Halogenated Olefins", que se incorpora a la presente por referencia en su totalidad.
La corriente de alimentación se puede alimentar en el recipiente reactor en la fase de vapor. Alternamente, la corriente de alimentación se alimenta en el recipiente reactor en la fase líquida y la temperatura de la superficie calentada dentro del recipiente reactor causa que la corriente de alimentación se vaporice. Ejemplos de temperaturas adecuadas para la superficie calentada dentro del recipiente reactor son mayores de aproximadamente 50°C, mayores de aproximadamente 100°C, mayores de aproximadamente 250°C, entre alrededor de 50°C y aproximadamente 400°C, entre alrededor de 50°C y aproximadamente 350°C, entre alrededor de 100°C y aproximadamente ' 350°C, entre alrededor de 150°C y aproximadamente 350°C, entre alrededor de 200°C y aproximadamente 300°C, aproximadamente 50°C, aproximadamente 100°C, aproximadamente 150°C, aproximadamente 200°C, aproximadamente 250°C o aproximadamente 300°C.
La presión en el recipiente reactor durante la reacción de isomerización puede estar a o ligeramente arriba de presión atmosférica, o puede estar entre presión atmosférica y 300 psi, entre presión atmosférica y 200 psi, o entre presión atmosférica y 100 psi. En recipientes reactores de tipo continuo, la corriente de alimentación se puede alimentar a presión ligeramente arriba de la atmosférica o dentro de cualquiera de los rangos de presión elevada especificados antes, o la corriente de alimentación se puede alimentar en el recipiente reactor debajo de presión atmosférica y ia salida del recipiente reactor puede colocarse al vacío.
En algunas modalidades de la invención, un método de convertir 1233zd(E) a 1233zd(Z) comprende los pasos de proveer una corriente de alimentación que comprende o consiste en esencia de 1233zd(E) o una mezcla de isómeros E y Z teniendo menos de aproximadamente 5% en peso de 1233zd(Z). En otras modalidades, la corriente de alimentación tiene menos de aproximadamente 7% en:;: ¾ peso de 1233zd(Z) o menos de aproximadamente 9% en peso de 1233zd(Z). La corriente de alimentación es contactada con una superficie calentada por una cantidad suficiente de tiempo de modo que la cantidad deseada de 1233zd(Z) está presente en la corriente de producto. En algunas modalidades, la corriente de producto consiste en esencia de 1233zd(Z) y 1233zd(E). La cantidad de 1233zd(Z) en la corriente de producto puede ser mayor que aproximadamente 5% en peso, mayor que aproximadamente 7% en peso, mayor que aproximadamente 9% en peso, mayor que aproximadamente 10% en peso, mayor que aproximadamente 12% en peso, mayor que aproximadamente 15% en peso, entre alrededor de 5% en peso y aproximadamente 20% en peso, entre alrededor de 5% en peso y aproximadamente 17% en peso, entre alrededor de 5% en peso y aproximadamente 15% en peso, entre alrededor de 5% en peso y aproximadamente 12% en peso, o aproximadamente 5% en peso, aproximadamente 7% en peso, aproximadamente 9% en peso, aproximadamente 10% en peso, aproximadamente 12% en peso, o aproximadamente 15% en peso. En algunas modalidades, la cantidad de 1233zd(Z) en la corriente de producto corresponde a la relación de equilibrio de 1233zd(Z), mientras que en otras modalidades la cantidad de 1233zd(Z) corresponde a menos de la relación de equilibrio de 1233zd(Z).
En otras modalidades de la invención, un método de convertir 1233zd(Z) a 1233zd(E) comprende los pasos de proveer una corriente de alimentación que .comprende o consiste en esencia de 1233zd(Z) o una mezcla de isómeros (E) y (Z) teniendo más de aproximadamente 15% en peso de 1233zd(Z). En otras modalidades, la corriente de alimentación tiene más de aproximadamente 25% en peso de 1233zd(Z), más de aproximadamente 50% en peso de 1233zd(Z), más de aproximadamente 75% en peso de 1233zd(Z), más de aproximadamente 85% en peso de 1233zd(Z), más de aproximadamente 90% en peso de 1233zd(Z), o más de aproximadamente 95% en peso de 1233(Z). La corriente de alimentación es contactada con una superficie calentada por una cantidad suficiente de tiempo de modo que la cantidad deseada de 1233zd(E) está presente en la corriente de producto. En algunas modalidades, la corriente de producto consiste en esencia de 1233zd(Z) y 1233zd(E). La cantidad de 1233zd(E) en la corriente de producto puede ser mayor de aproximadamente 15% en peso, mayor de aproximadamente 25% en peso, mayor de aproximadamente 40% en peso, mayor de aproximadamente 50% en peso, mayor de aproximadamente 55% en peso, mayor de aproximadamente 60% en peso, mayor de aproximadamente 70% en peso, mayor de aproximadamente 80% en peso, mayor de aproximadamente 90% en peso, o mayor de aproximadamente 95% en peso. En algunas modalidades, el % en peso de 1233zd(E) en la corriente de producto es aproximadamente 55% en peso, aproximadamente 60% en peso, aproximadamente 65% en peso, o aproximadamente 70% en peso. En algunas modalidades, el % en peso de 1233zd(E) en la corriente de producto es al menos aproximadamente 1% en peso, por lo menas-.-,- --..' aproximadamente 3% en peso, por lo menos aproximadamente 5% en peso, por lo menos aproximadamente 7% en peso, por lo menos aproximadamente 9% en peso, por lo menos aproximadamente 10% en peso, por lo menos aproximadamente 15% en peso, por lo menos aproximadamente 20% en peso, por lo menos aproximadamente 30% en peso, por lo menos aproximadamente 40% en peso, por lo menos aproximadamente 50% en peso, por lo menos aproximadamente 75% en peso, por lo menos aproximadamente 80% en peso, por lo menos aproximadamente 85% en peso, por lo menos aproximadamente 90% en peso, o por lo menos aproximadamente 95% en peso mayor que el % en peso de 1233zd(E) presente en la corriente de alimentación. En algunas modalidades, la cantidad de 1233zd(Z) en la corriente de producto es entre alrededor de 5% en peso y aproximadamente 50% en peso, entre alrededor de 10% en peso y aproximadamente 40% en peso, o entre alrededor de 20% en peso y aproximadamente 40% en peso. En algunas modalidades, la cantidad de 1233zd(E) en la corriente de producto corresponde a la relación de equilibrio de 1233zd(E), mientras que en otras modalidades la cantidad de 1233zd(E) corresponde a menos de la relación de equilibrio de 1233zd(E).
En algunas modalidades de la invención, un método de convertir entre (E)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y (Z)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, comprende proveer una corriente de alimentación vaporizada que comprende o consiste en esencia de uno o ambos isómeros de -cloro-3,3,3-trifluoropropeno. La corriente de alimentación tiene una primera relación de isómero (E) a isómero (Z). Como se discute en la presente, se puede usar un recipiente reactor controlado por temperatura que incluye una superficie interna, una primera abertura, una segunda abertura, una vía que conecta fluidamente las primera y segunda aberturas, y un material de empaque dispuesto en la vía. La superficie calentada puede incluir la superficie interna y el material de empaque que contacta la corriente de alimentación con la superficie calentada que se mantiene a una temperatura deseada. La temperatura deseada puede ser cualquiera de los rangos de temperatura mencionados en la presente, por ejemplo entre 50°C y 350°C. La corriente de alimentación se puede contactar con la superficie calentada durante un periodo de tiempo suficiente para convertir la corriente de alimentación teniendo una segunda relación de isómero (E) a (Z).
Ya que los métodos descritos antes incluyen reacciones de equilibrio, las corrientes de producto comprenderán una mezcla de ambos isómeros de 1233zd. Sin embargo, debido a las propiedades físicas que difieren (por ejemplo, diferentes puntos de ebullición), los dos isómer-os se pueden separar entre sí usando un proceso de separación. Por ejemplo, la corriente de producto de cualquiera de los métodos anteriores se puede alimentar directamente en una operación de destilación adecuada. En otras modalidades, la corriente de producto se alimenta a través de una operación de unidad intermedia antes de alimentarse en la columna de destilación o se almacena antes de alimentarse a través de la columna .«de '- , destilación. En algunas modalidades, el proceso de destilación produce corrientes de producto sustancia Imente puras, o puras, separadas de 1233zd(Z) y 1233zd(E). En donde sólo una de las corrientes de producto separadas de (Z) o (E) son comercialmente deseables, toda o una porción de la corriente de producto separada no deseada se puede reciclar de nuevo en un proceso de isomerización.
En algunas modalidades en donde las corrientes de producto de los métodos anteriores comprenden compuestos adicionales diferentes de los isómeros de 1233zd, los compuestos adicionales pueden tener propiedades similares (por ejemplo, puntos de ebullición) a uno de los isómeros (Z) o (E) que pueden causar que los compuestos adicionales sean capturados en cualquiera o ambos de las corrientes de producto (Z) o (E). En dichas modalidades, la(s) corriente(s) de producto (Z) o (E) con los compuestos adicionales puede ser útil para aplicaciones particulares. En otras modalidades, la(s) corriente(s) de producto con los compuestos adicionales se puede descartar, una porción de la(s) corriente(s) de producto con los compuestos adicionales se puede reciclar en la corriente de alimentación para uno de los métodos de ¡somerización, y/o una porción de la(s) corriente(s) de producto se puede enviar a una operación de unidad adicional que separará el 1233zd de uno o todos los compuestos adicionales. En otras modalidades, los compuestos adicionales pueden tener propiedades que difieren de tanto el 1233zd(Z) y el 1233zd(€), permitiendo al 1233zd(Z), el 1233zd(E) y los compuestos adicionales separarse en tres o más corrientes de producto.
Además, en algunos métodos de producir 1233zd, la corriente de producto incluye ambos isómeros (Z) y (E) junto con subproductos y materiales no reaccionados. En algunas dichas modalidades, una operación de separación (por ejemplo, una operación de destilación) se usa para separar las corrientes de producto (Z) y (E) una de la otra, pero muchos de los subproductos y materiales no reaccionados tienen puntos de ebullición y/u otras propiedades que causan que por lo menos una porción de los subproductos y materiales no reaccionados sea capturada en una de las corrientes de producto, por ejemplo en la corriente de producto de 1233zd(E). En dichas modalidades, la corriente de producto de 1233zd(E) se puede capturar para otros usos, y la corriente de producto de 1233zd(Z) pura o sustancialmente pura se puede usar como la corriente de alimentación para uno de los métodos de isomerización descritos antes a fin de producir una corriente de producto que consiste en esencia de una mezcla de (E) y 1233zd(Z). Como se describió antes, la corriente de producto dei método de isomerización entonces se puede alimentar en un proceso de separación a fin de producir corrientes de producto separadas para los isómeros (Z) y (E).
En algunas modalidades, una operación de producción de -1233zd se conecta directa o indirectamente con una primera operación de separación para separar el isómero (Z), el isómero (E) y los subproductos y materiales no reaccionados. La primera', operación de separación se puede conectar directa o indirectamente con una operación de isomerización, que a su vez se puede conectar directa o indirectamente con una segunda operación de separación. Como se usa en la presente, "indirectamente conectado" incluye tanto estando conectado vía otra operación de unidad como modalidades en donde la corriente de producto se almacena durante un tiempo antes de ser alimentada a la siguiente operación.
EJEMPLO 1 Una muestra de 1233zd(E) 99.9% puro se alimentó a través de un tubo MONEL™ que fue empacado con AIF3. El tubo se mantuvo a una temperatura de 200°C por medio de un horno. El 1233zd(E) fue pasado a través del tubo a casi presión ambiente y fue capturado conforme salió del tubo en un cilindro que fue enfriado en hielo seco. Entonces el mismo material de partida una vez más fue pasado a través del tubo con el horno ajustado a 300°C. Después de cada ensayo de temperatura, se tomó una muestra del material capturado y se analizó por GC. La muestra pasada sobre el AIF3 a 200°C se había convertido a 4.4% de 1233zd(Z) y todavía estuvo clara. La muestra que pasó sobe el catalizador a 300°C fue ligeramente amarilla en color y se había convertido a 10.8% de 1233zd(Z). > EJEMPLO 2 Una muestra de 1233zd(E) 99.9% puro se pasó a través de un tubo MONEL™ que fue empacado con 206 gm de empaque de acero inoxidable. El tubo fue calentado a 300°C en un horno y el 1233zd(E) fue pasado a través del tubo y recolectado en la salida del tubo en un cilindro enfriado en hielo seco. El material recolectado fue reciclado a través del tubo de reacción para investigar si se había logrado equilibrio térmico. El reciclaje del material recolectado se realizó por un total de 4 pases a través del tubo de reacción. Se tomaron muestras después de cada pase y el análisis de aquellas muestras es dado en la tabla 1. Todas las muestras recolectadas en este experimento fueron claras en color. Este ejemplo muestra que es posible convertir 1233zd(E) térmicamente a 1233zd(Z) con un muy alto rendimiento.
TABLA 1 Por ciento de área por GC 1233zd(E) 1233zd(Z) Otro Inicial 99. .9 0. 1 1er pase 97. 8 2. .1 0. .1 2d0 pase 95. 7 4. .2 0. 1 3er pase 94. 4 5 5 0. 1 4'° pase 93, .3 6. .6 0. 2 EJEMPLO 3 Se realizó la conversión de 1233zd(E) en 1233zd(Z) usando un reactor MONEL™ (ID 2 pulgadas, longitud 32 pulgadas) equipado con un precalentador MONEL™ (ID 1 pulgada, longitud 32 pulgadas) que se llenó con malla de níquel para realzar transferencia de calor. El reactor se llenó con 1.5L de catalizador de Cr203 fluorado peletizado. Se colocó malla de níquel en la parte superior y en la parte inferior del reactor para soportar el catalizador. Se insertó un termopar de multi-punto en el centro del reactor. Se introdujo 99.9% de 1233zd(E) puro en el reactor a la velocidad de 0.8 Ib/hr. La alimentación se evaporó antes de entrar en el precalentador de reactor. La temperatura del reactor para este experimento se ajustó a 250°C. El gradiente de temperatura a lo largo del reactor nunca excedió 3-5°C. Se tomaron muestras de productos de reacción cada hora y el análisis de GC de aquellas muestras se presenta en la tabla 2.
TABLA 2 Tiempo de Por ciento de área por GC reacción (hr) 1233zd(E) 1233zd(Z) Otro 1 90. 34 8. .56 1. .10 2 90. .47 8. 62 o; ;9i 90. .63 8. .50 0; ;87 4 90. .16 8. .96 0. .88 5 90. .17 8. .95 0 .87 6 90. .11 9, .01 0 .89 7 90. .13 8. .98 0. .89 8 90, .11 9. .00 0 .89 9 90 .13 8. .98 0 .89 10 90 .41 8. .69 0 .90 EJEMPLO 4 Se repitió el ejemplo 3 excepto que la temperatura de reacción se ajustó a 300°C. El gradiente de temperatura a lo largo del reactor nunca excedió 3-5°C. Se tomaron muestras de productos de reacción cada hora y el análisis de.GC de aquellas muestras se presenta en la tabla 3.
TABLA 3 Tiempo de Por ciento de área por GC reacción (hr) 1233zd(E) 1233zd(Z) Otro 1 88. .95 9.35 1. ,70 2 87. ,78 9.76 2. ,45 3 87. .59 9.90 2. .52 4 87. .53 10.00 2, .46 5 87. .46 9.97 2. .57 6 87, .50 10.06 2, .44 7 87. .51 9.97 2 .52 8 87. .37 10.22 2 .41 9 87, .62 10.02 2 .36 10 87 .45 10.12 2 .43 EJEMPLO 5 Se realizó conversión de 1233zd(Z) en 1233zd(E) usando un reactor ONEL™ (ID 2 pulgadas, longitud 32 pulgadas) equipado con un precalentador MONEL™ (ID 1 pulgada, longitud 32 pulgadas) que se llenó con malla de níquel para realzar la transferencia de calor. El reactor se llenó con 1.5L de catalizador de Cr203 fluorado peletizado. Se colocó malla de níquel en la parte superior y en la parte inferior del reactor para soportar el catalizador. Un termopar de multi-punto se insertó en el centro del reactor. Una alimentación que contiene aproximadamente 10% en peso de 1233zd(E) y 86.3% en peso de 1233zd(Z) se introdujo en el reactor a la velocidad de 0.7 Ib/hr. La alimentación se vaporizó antes de entrar al precalentador de reactor. La temperatura de reactor para este experimento fue variada entre 100°C y 200°C. El gradiente de temperatura a lo largo del reactor nunca, sxcedió 3-5°C. Se tomaron muestras de productos de reacción cada hora y el análisis de GC de aquellas muestras se presenta en la tabla 4.
TABLA 4 Temperatura de Por ciento de área por GC reacción °C) 1233zd(E) 1233zd(Z) Otro Inicial 10.0 86.3 3.7 103 69.6 27.9 2.5 104 69.8 27.9 2.4 128 70. .2 27 .6 2 .2 128 65 .0 32. .8 2 .2 128 62. .8 35. .0 2. .2 128 60. .9 36. .9 2 .2 151 60. .8 37. .1 2. .1 151 61. .8 36. .2 2. .0 151 62. .4 35. ,6 2. 0 151 58. .9 39. ,0. 2. .1 181 62. 2 35. 8 2. 0 199 68. 3 29. 4 2. 3 EJEMPLO COMPARATIVO Se purgó un recipiente de presión vitreo de 110 ' m.L con nitrógeno para eliminar aire y cargado con 13.75 g de 1233zd(E) 99.7% puro y 0.07 g de bromuro (0.4% molar relativo a 1233zd(E)). La mezcla fue irradiada a temperatura ambiente con una luz de espectro amplio de 60-W durante 17.75 horas. El análisis indicó 95.85% de 1233zd(E) y 3.57% del 1233zd(Z). El experimento se repitió excepto que se usó 2% molar de bromuro relativo a 1233zd(E). Después de irradiación durante 22 horas, el análisis mostró 95.1% del (E)isómero y 3.27% del (Z)isómero. De esta manera, experimentalmente la relación termodinámica es aproximadamente 95.5% de (E)isómero y 3.4% de (Z)isómero. Para confirmar esto, 14.86 g de una mezcla compuesta de 89.5% de 1233zd(E) y 10.2% de 1233zd(Z) se combinó con 0.4 g de bromuro y la mezcla irradió como antes durante 19 horas. El análisis indicó 95.5% de 1233zd(E) y 3.2% de 1233zd(Z). El uso del bromuro reactivo en este ejemplo comparativo es en contraste a los ejemplos 1-5, que son reacciones de isomerización que no requieren reactivos.
Sin mayor elaboración, se cree que un experto en la técnica puede, usando la descripción precedente, utilizar la presente invención a su grado más completo. Las modalidades específicas preferidas precedentes, por tanto, se deben construir como meramente ilustrativas, y no limitativas del resto de la descripción en cualquier manera posible. En lo anterior, todas las temperaturas se establecen no corregidas en grados Celsius y, todas las partes y porcentajes son en peso, a menos que se indique lo contrario.
A partir - descripción anterior, un experto en la técnica puede asegurar las características esenciales de esta invención y, sin alejarse del espíritu y alcance de la misma, pueden hacer varios cambios y modificaciones de la invención para adaptarse a vario usos y condiciones.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1 - Un método de convertir (E)1 -cloro-3,3, 3-trifluoropropeno en (Z)1 -cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que comprende: proveer una corriente de alimentación que consiste en esencia de (E)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno o una mezcla de (E)1 -cloro-3,3, 3-trifluoropropeno y (Z)1 -cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno teniendo menos de aproximadamente 5% en peso de (Z)1 -cloro-3, 3,3-trifluoropropeno; contactar la corriente de alimentación con una superficie calentada que se mantiene entre 150°C y 350°C durante un periodo de tiempo suficiente para convertir por lo menos una porción del ( E ) 1 -cloro-3,3, 3-trifl uoropropeno a (Z)1 -cloro-3, 3, 3-trif luoropjopeno para producir una corriente de producto; y destilar la corriente de producto para separar los isómeros (E) y (Z) entre sí.
2.- Un método de convertir ( Z) 1 -cloro-3 , 3,
3-trifl uoroprope no en (E)1-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, que comprende: p no^-e e r una corriente de alimentación que consiste en esencia de (Z)1-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno o una mezcla de ( E)1 -cloro-3, 3,3-trif luoropropeno y (Z)1 -cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno teniendo menos de aproximadamente 15% en peso de (Z)1-cloro-3,3,3-trif luoropropeno; contactar la corriente de alimentación con una superficie calentada que se mantiene entre 50°C y 350°C durante un periodo de tiempo suficiente para convertir por lo menos una porción del (Z)1 -cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno a ( E)1 -cloro-3, 3,3-trif luoropropeno para producir una corriente de producto; y destilar la corriente de producto para separar los isómeros (É)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y ( Z)1 -cloro-3 , 3 , 3-trifluoropro eno entre sí. 3. - El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde la corriente de producto tiene entre alrededor de 5% en peso y aproximadamente 17% en peso de (Z)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
4. - El método de conformidad con la reivindicación 2, en donde la cantidad de (E)1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno en la corriente de producto es por lo menos 5 puntos de porcentaje mayor que el % en peso de ( E)1 -cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno en la corriente de alimentación.
5. - El método de conformidad con una de las reivindicaciones 1-4, que comprende además el paso de proveer un recipiente de reacción controlado por temperatura que incluye una superficie interior, una primera abertura, una segunda abertura, una vía que conecta fluidamente las primera y segunda aberturas, y un material de empaque «-dispuesto en la vía, en donde la superficie calentada incluye la superficie interior y el material de empaque.
6. - El método de conformidad con una de las reivindicaciones 1-4, en donde la corriente de alimentación se ha vaporizado antes del paso de contactar la corriente de alimentación con la superficie calentada .
7. - El método de conformidad con una de las reivindicaciones 1-4, en donde la superficie calentada incluye la superficie externa de un material de empaque.
8. - El método de conformidad con la reivindicación 7, en donde el material de empaque es un material catalizador que comprende un óxido metálico, óxido metálico halogenado, un haluro metálico de ácido de Lewis, o un metal cero-valente, o una mezcla o aleación del mismo.
9. - El método de conformidad con la reivindicación 8, en donde el material catalizador es AIF3> Cr203 fluorado o Cr203.
10. - El método de conformidad con una de las reivindicaciones 1-4, en donde el método de convertir está libre de reactivo.
MX2011006010A 2008-12-12 2009-12-10 Isomerizacion de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. MX2011006010A (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12221808P 2008-12-12 2008-12-12
US12/633,420 US8217208B2 (en) 2008-12-12 2009-12-08 Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
PCT/US2009/067420 WO2010068715A2 (en) 2008-12-12 2009-12-10 Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2011006010A true MX2011006010A (es) 2011-07-13

Family

ID=42241324

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2011006010A MX2011006010A (es) 2008-12-12 2009-12-10 Isomerizacion de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8217208B2 (es)
EP (1) EP2379474B1 (es)
JP (3) JP5745425B2 (es)
KR (2) KR101698482B1 (es)
CN (1) CN102245548B (es)
CA (1) CA2746089C (es)
ES (1) ES2533079T3 (es)
MX (1) MX2011006010A (es)
WO (1) WO2010068715A2 (es)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8217208B2 (en) * 2008-12-12 2012-07-10 Honeywell International, Inc. Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8704017B2 (en) 2010-09-03 2014-04-22 Honeywell International Inc. Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8378158B2 (en) * 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
US9156752B2 (en) * 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
JP5750917B2 (ja) * 2011-02-01 2015-07-22 セントラル硝子株式会社 シス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8404907B2 (en) 2011-02-18 2013-03-26 Honeywell International Inc. Process for cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8653309B2 (en) * 2011-04-20 2014-02-18 Honeywell International Inc. Process for producing trans-1233zd
US8436217B2 (en) * 2011-04-25 2013-05-07 Honeywell International Inc. Integrated process to co-produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5834791B2 (ja) * 2011-11-11 2015-12-24 セントラル硝子株式会社 （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP5790438B2 (ja) * 2011-11-21 2015-10-07 セントラル硝子株式会社 トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8754272B2 (en) * 2011-12-07 2014-06-17 Honeywell International Inc. Process for cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8653310B2 (en) 2011-12-07 2014-02-18 Honeywell International Inc. Process for making cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP5899974B2 (ja) 2012-02-02 2016-04-06 セントラル硝子株式会社 （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
TR201902296T4 (tr) * 2012-03-02 2019-03-21 Arkema Inc Özütlemeli damıtma ile bir hidroklorofloroolefinden kontaminantın giderilmesine yönelik proses.
US9000239B2 (en) * 2012-05-15 2015-04-07 Honeywell International Inc. Methods for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN104603089B (zh) * 2012-06-13 2016-08-24 中央硝子株式会社 1-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯及1,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US20140275644A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Honeywell International Inc. Method to produce cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9162947B2 (en) * 2013-03-15 2015-10-20 Honeywell International Inc. High temperature isomerization of (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene to (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6381890B2 (ja) * 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
EP3026368A4 (en) 2013-10-25 2016-08-31 Mitsubishi Heavy Ind Ltd REFRIGERANT CIRCULATION DEVICE, METHOD FOR CIRCULATING A REFRIGERANT AND METHOD FOR ACIDIFYING THE ACID
CN106715669B (zh) 2014-10-02 2019-05-10 中央硝子株式会社 含有2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯和1-氯-3,3,3-三氟丙烯的类共沸组合物
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP2016222647A (ja) * 2015-06-02 2016-12-28 セントラル硝子株式会社 ハイドロハロフルオロオレフィンの製造方法
EP3318548A4 (en) * 2015-06-30 2019-02-06 AGC Inc. PREPARATION OF HYDROCHLOROFLUOROLEFINE AND METHOD OF MANUFACTURING 2,3,3,3-TETRAFLUORPROPES
WO2018047972A1 (ja) * 2016-09-12 2018-03-15 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
US20190016652A1 (en) * 2017-07-12 2019-01-17 Honeywell International Inc. Systems and methods for manufacturing and separating (z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
US10000431B1 (en) 2018-01-30 2018-06-19 Honeywell International Inc. Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd)
US9994502B1 (en) 2018-01-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd)
US10717662B2 (en) 2018-02-07 2020-07-21 Honeywell International Inc. Process for the removal of iron and phosphate ions from a chlorinated hydrocarbon waste stream
JP6753434B2 (ja) * 2018-06-13 2020-09-09 ダイキン工業株式会社 ジフルオロエチレンの製造方法
FR3086287B1 (fr) * 2018-09-26 2020-09-18 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN111925274B (zh) * 2020-09-17 2021-03-02 北京宇极科技发展有限公司 Z-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法
CN112811975B (zh) * 2021-04-22 2021-07-30 泉州宇极新材料科技有限公司 气相异构化制备z-1-r-3,3,3-三氟丙烯的方法

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (es) 1954-03-22
BE538608A (es) 1954-06-10
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4761308A (en) 1987-06-22 1988-08-02 General Electric Company Process for the preparation of reflective pyrolytic graphite
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
DE59010789D1 (de) 1989-04-24 1998-02-12 Hans Wilhelm Huetzen Verfahren zur Herstellung eines halogenkohlenwasserstoff freien Polyurethanisolierschaumstoffs
DE3933335C2 (de) 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
EP0431542A3 (en) 1989-12-07 1991-12-27 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of foams
DE770048T1 (de) 1994-07-11 1998-01-02 Allied Signal Inc Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3-pentafluorpropan
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5900185A (en) 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
JP3031465B2 (ja) * 1998-02-26 2000-04-10 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
BE1011765A3 (fr) 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
EP0939071B1 (en) * 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
JP3031464B2 (ja) * 1998-02-26 2000-04-10 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6583328B1 (en) * 1999-04-05 2003-06-24 Pcbu Services, Inc. Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
ATE405537T1 (de) 2000-08-10 2008-09-15 Solvay Verfahren zur herstellung von einem gereinigten hydrofluoralkan
DE10103708A1 (de) 2001-01-26 2002-08-01 Basf Ag Thermische Isomerisierung von Lycopin
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US20080292564A1 (en) 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9796848B2 (en) 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US9255046B2 (en) * 2003-07-25 2016-02-09 Honeywell International Inc. Manufacturing process for HFO-1234ze
US7563936B2 (en) * 2006-10-27 2009-07-21 Honeywell International Inc Processes for geometric isomerization of halogenated olefins
US6844475B1 (en) 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
US7659434B2 (en) 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7371904B2 (en) * 2004-04-29 2008-05-13 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
TW201815923A (zh) 2005-06-24 2018-05-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
TW201742908A (zh) * 2005-06-24 2017-12-16 哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
JP4314391B2 (ja) * 2005-07-07 2009-08-12 独立行政法人産業技術総合研究所 フッ素化触媒とその製造方法及びそれら触媒を用いたフッ素化合物の製造方法
US20080007788A1 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Good Frederick L Smart page photo sizing, composing and cropping tool
US8067650B2 (en) 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
US7485760B2 (en) * 2006-08-24 2009-02-03 Honeywell International Inc. Integrated HFC trans-1234ze manufacture process
PL2129709T5 (pl) * 2007-03-29 2021-11-15 Arkema, Inc. Sposób wytwarzania pianek termoutwardzalnych
GB0706978D0 (en) * 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
JP5380882B2 (ja) * 2007-04-17 2014-01-08 セントラル硝子株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法
US7829747B2 (en) 2008-04-24 2010-11-09 Honeywell International Inc. Process for dehydrofluorination of 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane to 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN105646135A (zh) * 2008-11-19 2016-06-08 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氯氟烯烃的方法
US8217208B2 (en) * 2008-12-12 2012-07-10 Honeywell International, Inc. Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170007862A (ko) 2017-01-20
KR101698482B1 (ko) 2017-01-20
JP2015110648A (ja) 2015-06-18
CN102245548B (zh) 2015-02-04
ES2533079T3 (es) 2015-04-07
KR20110106363A (ko) 2011-09-28
JP5745425B2 (ja) 2015-07-08
EP2379474A2 (en) 2011-10-26
JP6082765B2 (ja) 2017-02-15
US20100152504A1 (en) 2010-06-17
JP2017110020A (ja) 2017-06-22
WO2010068715A3 (en) 2010-09-16
JP2012512160A (ja) 2012-05-31
WO2010068715A2 (en) 2010-06-17
EP2379474A4 (en) 2012-07-25
EP2379474B1 (en) 2015-01-14
WO2010068715A4 (en) 2010-11-04
CA2746089C (en) 2019-11-26
CA2746089A1 (en) 2010-06-17
US8217208B2 (en) 2012-07-10
CN102245548A (zh) 2011-11-16
KR101839442B1 (ko) 2018-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8217208B2 (en) Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP5571681B2 (ja) ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法
US9994504B2 (en) High temperature isomerization of (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene to (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2146945B1 (en) Method for producing trans-1, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
JP2016222697A (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
WO2010059496A1 (en) Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
JP2022000480A (ja) 脱フッ化水素処理によるＥ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ−１２３４ｚｅ）の製造方法
KR20150132289A (ko) 플루오로올레핀 중 알킨 불순물의 감소 방법
Kervarec et al. Activation of pentafluoropropane isomers at a nanoscopic aluminum chlorofluoride: hydrodefluorination versus dehydrofluorination
JP5513513B2 (ja) ヒドロフルオロクロロプロパンのフルオロプロペンへの変換
CA2940149A1 (en) Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
CA2938370C (en) Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
KR20220029699A (ko) 2,3-다이클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 합성을 위한 조성물 및 방법
KR102630195B1 (ko) 하이드로플루오로올레핀의 제조 시 HFO-1234ze(E)의 생산량을 증가시키는 방법

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration