MX2010012687A - Compuestos de acilamino acido y preparaciones alimenticias que contienen el mismo. - Google Patents

Abstract

Se describe un compuesto que puede ser utilizado para preparaciones alimenticias para generar una sensación de picor apetitoso sin efecto de ardor.

Description

COMPUESTOS DE ACILAMINO ÁCiDO Y PREPARACIONES ALIMEN CONTIENEN EL MISMO mpo de la Invención La presente invención se refiere al campo culinario. La present iere en particular a compuestos acilamino ácido o una sal de los mism paraciones de alimento para generar una sensación de picor apetitos or. La presente invención se refiere también a preparaciones al mprenden un compuesto de acilamino ácido o una sal del mismo. cnica Anterior La investigación de los mecanismos moleculares subyacentes a J anies reveló la existencia de dos canales de catión, TRPV1 (potenc nsitorio V1 ) y TRPA1 (potencial de receptor transitorio A ) que son ex ras somatosensoriales que inervan la cavidad oral. TRPV1 es el re cuencia no son aceptados por el consumidor ya que son muy picantes a sensación bucal muy desagradable. En particular, se considera que ta or como el de quemado son muy desagradables lo que afecta el consu menticio.

Por lo tanto es un objeto de la presente invención satisfacer las nec nsumidores que desean disfrutar de un alimento picante sin el efecto de saciones de quemado.

También es un objeto de la presente invención proporciona menticio picante que puede ser consumido sin ningún efecto col saciones de quemado en la cavidad bucal. eve Descripción de la Invención En consecuencia, este objeto se logra por medio de las caráct vindicaciones independientes. Las reivindicaciones dependientes d dalidades preferidas de la presente invención.

La presente invención describe, en un primer aspecto, compuestos grupo carboxialquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono y R rocarburo de cadena recta que tiene de 5 a 20 átomos de carbono y q menos un enlace doble, o una sal del mismo.

Los compuestos de la presente invención generan nueva nsoriales. Se han encontrado diversas propiedades de reactividad in mpuestos. De forma más importante, los compuestos acilamino ácido ención ejercen un sabor principalmente picante y no quemado en la ando se agregan a una preparación alimenticia.

En consecuencia, la presente invención se refiere a una prepara e comprende un compuesto acilamino ácido o una sal del mismo e ficiente para generar más sensaciones de picor que de quemado en la c Los compuestos de la presente invención son agonistas TRPA1 nen sólo un efecto menor sobre TRPV1.

La cantidad de sensaciones de picor o de quemado generadas en l puede determinar por medio de la determinación de su efecto estimula tPV , respectivamente, como se demostró en la presente invención.

De acuerdo con un segundo aspecto, la presente invenció evé Descripción del Dibujo La figura muestra el efecto de los compuestos de la presente i PA1 y TRPV1. scripción Detallada de la Presente invención Los compuestos de la presente invención son productos en base a inoácidos que pueden ser de presencia natural o químicamente modi 'dades estructurales son enlazadas por medio de una reacción de acopl Es esencial para los compuestos de la presente invención que p lace cis doble esté presente en el grupo hidrocarburo de cadena recta q átomos de carbono. Esta característica estructural induce reactivi porcionando un sabor principalmente picante. Ai mismo tiempo, deradamente estimulado de modo que se suprime de modo sustancial emante.

En una modalidad preferida de la presente invención, el grupo alqui mpuestos de la presente invención comprende de preferencia de 10 a rbono, prefiriéndose con 11 a 17 átomos de carbono.

Los ejemplos particularmente preferidos de los compuestos acilam sente invención son aquellos en donde, en la fórmula, R1 es seleccion rógeno, metilo, hidro-etiio y carboxil etilo y el grupo hidrocarburo d mprende 11 átomos de carbono.

Las sales de ios compuestos acilamino ácido de la pres feriblemente son aquellas empleadas de manera usual en la industria mpios de las sales son cloruros, sulfatos, fosfatos, gluconatos, rbonatos, acetatos, lactatos.

La Figura 1 muestra un diagrama que ilustra experimentos de prue mpuestos de la presente invención en los canales de ión TRPA1 y TRPV El experimento subyacente se realizó como sigue: Clonación y Expresión de Receptores TRPV1 y TRPA1 Humanos 3: La clonación y expresión de estos receptores se realizó siguie blicados de manera previa. En resumen, se obtuvo TRPV1 cADN hum rtir de RZPD (Alemania) y hTRPAI cADN de OriGene (Rockville, M PES (pH 7.4), que contienen e! indicador de calcio citoplásmico Fura olecular Devices, Sunnyvale, CA). Los experimentos se condujeron ibíente. Se midieron los flujos [Ca2+]i a partir de una población celu roximadamente 100000 células) como cambios en la intensidad d ando son estimuladas con agonistas empleando una FLEXstation (Mol s células fueron estimuladas después con los diferentes derivados d lizo transfección con pcADN5/FRT en células simuladas que se ntroles negativos. La viabilidad celular fue verificada después de la uilamida utilizando 100 µ ATP.

Análisis de Datos: Las respuestas de las moléculas en las células presadas como un porcentaje de las respuestas máximas evocada amaldehído para TRPA1 y 1 µ? capsaicina para TRPV1 (estas con erminaron de manera independiente para estar saturadas bajo esta ra todos los experimentos, se midieron los flujos de calcio como ensidad de fluorescencia, antes y después de la adición de agonista o se tomó para ser el valor característico y se obtuvo mediante la sustr o a partir de la línea de base (valor antes de la inyección). Los datos ob mismos se muestran a continuación; C-Aia el cual es el derivado de ácido carboxílico de C acoplado a al C-Gly que es el derivado de ácido carboxílico de C acoplado a glici C-Ser que es el derivado de ácido carboxílico de C acoplado a Seri C-GIu que es el derivado de ácido carboxílico de C acoplado a ácid D-A!a que es el derivado de ácido carboxílico de D condensado con Los compuestos J y K son dos ácidos grasos naturales, por lmitoléico y linolénico acoplados con alanina.

Todos estos compuestos se muestran en la Figura 2.

Los análogos sintéticos A, B, C y D son derivados a partir de un -h ienen las siguientes fórmulas: fo fue activado. En particular, C-AIa, los compuestos J y K mostraron timulante en TRPA1 , en tanto que C-Aia y K solamente activan TRPA1.

Los compuestos de la presente invención pueden ser sintetizado todos comunes en la química orgánica. Un ejemplo de síntesis es u oplamiento que usa, como un material de partida, un ácido graso y un ar tener el compuesto acilamino ácido de la presente invención. En ferida, la reacción de acoplamiento es una reacción de condensaci sos así como el amino ácido son seleccionados a partir de ácidos idos de presencia natural o químicamente modificados.

La preparación alimenticia de acuerdo con la presente invención mpuesto acilamino ácido o una sal del mismo en una cantidad suficien ncipalmente sensaciones picantes y no quemantes en la cavidad dalidad preferida de la presente invención, la preparación alimenticia mpuesto acilamino ácido que tiene la siguiente fórmula: mentida está usualmente en un rango de 10 microgramos a 500 gramo.

En la fórmula anterior, el grupo alquilo comprende de preferencia d carbono, el grupo hidoxialquilo comprende de 1 a 5 átomos de car rboxialquilo comprende de 1 a 5 átomos de carbono y el grupo hidrocar ta comprende de 10 a 18 átomos de carbono.

De mayor preferencia, en la fórmula anterior, el grupo alquilo comp ferible de 1 a 3 átomos de carbono, el grupo hidroxialquilo comprende carbono, el grupo carboxialquilo comprende 1 a 3 átomos de carb rocarburo de cadena recta comprende de 11 a 17 átomos de carbono.

En una modalidad preferida particular de la invención, la prepara nprende un acilamino ácido en donde, en la fórmula, R1 es seleccion rógeno, metilo, hidroxil etilo y carboxil etilo y el grupo hidrocarburo d mprende 1 átomos de carbono.

Los compuestos de la presente invención son particularmente paraciones alimenticias que demandan una delicada sensación de calo cal. Los ejemplos de preparaciones alimenticias son los aditivos a 0°C durante ^aproximadamente 12 horas (Indian Journal of Heterocyclic (1), 81-82); mediante el uso de un proceso de microondas ( roximadamente 150°C) como se describe en Synthetic Communicati 28- 035; o mediante el uso de enzimas tales como amilasa o acilasa.

Se ha encontrado que el reemplazo del término carboxilo del ácid iño ácido potenció drásticamente el efecto en TRPA1 y eliminó la activi ha demostrado de manera sorprendente que los compuestos de la pre ados en preparaciones alimenticias proporcionan sensaciones principal la cavidad bucal sin exhibir la desagradable sensación quemante acom esenta de manera usual con el extracto de pimiento Sichuan.

De acuerdo con la invención, el compuesto acilamino ácido o un mo se presentó con anterioridad sea usado para generar una sensación ante y no quemante en una preparación alimenticia. Los compuestos ención son utilizados de manera preferible como una especia, sabor o s

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES 1. Una preparación alimenticia que comprende un compuesto aci a sal del mismo en una cantidad suficiente para generar sensaciones antes y no quemantes en ia cavidad bucal. 2. La preparación alimenticia de conformidad con la reivindicación 1 rque el compuesto aciiamino ácido tiene la siguiente fórmula: donde R1 es seleccionado a partir de hidrógeno, un grupo alquilo que mos de carbono, un grupo hidroxiaíquilo que tiene de 1 a 10 átomos grupo carboxialquiío que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y R rocarburo de cadena recta que tiene de 5 a 20 átomos de carbono y q menos un enlace doble, o una sal del mismo. mprende átomos de carbono. 5. La preparación alimenticia de conformidad con cualq vindicaciones 1-4, caracterizada porque el compuesto acilamino ácido partir del grupo que comprende ácido (S,Z)-2-dodec-5-enamidopropanói dec-5-enamídoacético, ácido (S)~2-((9Z,12Z, 15Z)-o namido)propanóico3 ácido (S,Z)-2-hexadec-9-enamidopropanóico) E,6Z)-dodeca-2,6-dienamido)propanóico, o combinaciones de los mism 6. La preparación alimenticia de conformidad con cualq vindicaciones 1 a 5, caracterizada porque, el compuesto acilamino áci u mediante condensación a partir de ácidos grasos y amino ácidos di paración alimenticia. 7. Uso de un compuesto acilamino ácido o una sal del mismo pa nsación principalmente picante y no quemante en una preparación alime 8. El uso de conformidad con la reivindicación 7, caracteriz mpuesto acilamino ácido o una sal del mismo comprende la fórmula O R1 9. El uso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado mula, el grupo alquilo comprende de 1 a 5 átomos de carbono, el grup mprende de 1 a 5 átomos de carbono, e| grupo carboxialquilo compr mos de carbono y el grupo hidrocarburo de cadena recta compren mos de carbono. 10. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 7-9 rque el compuesto aciiamino ácido es seleccionado a partir del grupo ido (S,Z)-2-dodec-5-enamidopropanóíco, ácido (Z)-2-dodec-5-enamid )-2-((9ZJ12ZJ15Z)-octadeca-9,12,15-trienamido)propanóicoJ ácido (S, amidopropanóico, ácido (S)-2-((2EJ6Z)-dodeca-2,6-dienamido)pr mbinaciones de los mismos. 11. El uso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 pecia, sabor o sazonador,