LT3877B - Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof - Google Patents
Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- LT3877B LT3877B LTIP1577A LTIP1577A LT3877B LT 3877 B LT3877 B LT 3877B LT IP1577 A LTIP1577 A LT IP1577A LT IP1577 A LTIP1577 A LT IP1577A LT 3877 B LT3877 B LT 3877B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- formula
- hydrogen
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 15
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims abstract description 13
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 32
- -1 benzenecarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 7
- POCVKESNHZPAJL-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrol-1-ylacetonitrile Chemical compound N#CCN1C=CC=C1 POCVKESNHZPAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 5
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BQMPGKPTOHKYHS-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN1 BQMPGKPTOHKYHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CNC=1 PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOMSCCDRTMTSKW-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-dichloro-4-cyano-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrol-1-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CN1C(Cl)=C(Cl)C(C#N)=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 KOMSCCDRTMTSKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJYNAQUXLIUHDU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CN1C(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WJYNAQUXLIUHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTXMYEDUSNYKKG-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-chloro-2-(4-chlorophenyl)pyrrole-3,4-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(C#N)C(Br)(C#N)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 OTXMYEDUSNYKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIKWWBQLPMWUIT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1-(cyanomethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)N(CC#N)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CIKWWBQLPMWUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTHXSDGHFYCUHD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(cyanomethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CCN1C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C#N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 RTHXSDGHFYCUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 3
- 241000244201 Caenorhabditis briggsae Species 0.000 description 3
- 241001517013 Calidris pugnax Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- JJQJWAXETOZWKA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-bromo-2-chloro-3-cyano-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrol-1-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CN1C(Cl)=C(C#N)C(Br)=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 JJQJWAXETOZWKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYMXSAPYCVLJHK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1-(cyanomethyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)N(CC#N)C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1C#N SYMXSAPYCVLJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRVFHRJCQUNNSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-(cyanomethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonitrile Chemical compound N#CCN1C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1C#N XRVFHRJCQUNNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001524388 Abrupta Species 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001456553 Chanodichthys dabryi Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 2
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 2
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 2
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001144493 Nicotiana obtusifolia Species 0.000 description 2
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 2
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile Chemical compound O1CC2=CC(C#N)=CC=C2C1(CCCN(C)C)C1=CC=C(F)C=C1 WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- YGMXOWVTYDBNEW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-dichloro-4-cyano-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrrol-1-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1N1C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C(C#N)C(Cl)=C1Cl YGMXOWVTYDBNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJQQLHKIXIXCDC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1N1C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F OJQQLHKIXIXCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRTONGWZJVFIHQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical class C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N SRTONGWZJVFIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYCRJHJYOVIXSL-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Br)(C#N)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 IYCRJHJYOVIXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNWGPUYWBXBBNE-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-(4-bromophenyl)-1-(cyanomethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CCN1C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C#N)=C1C1=CC=C(Br)C=C1 DNWGPUYWBXBBNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001059810 Cantharellula umbonata Species 0.000 description 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208241 Tropaeolum Species 0.000 description 1
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001679 anti-nematodal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GOHKXJFPIBAFMO-UHFFFAOYSA-N chloromethoxy(trifluoro)methane Chemical compound FC(F)(F)OCCl GOHKXJFPIBAFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001653 citalopram Drugs 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 241001233061 earthworms Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RTVVXRKGQRRXFJ-UHFFFAOYSA-N sodium;2-sulfobutanedioic acid Chemical compound [Na].OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O RTVVXRKGQRRXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Išradimas skirtas naujiems arilpirolo dariniams, pasižymintiems stipriu insekticidinių, akaricidi-niu bei nematocidiniu veikimu, kurie gali būti panaudojami vabzdžiams, erkėms ir nematodoms naikinti bei vertingų augalų apsaugai nuo minėtų kenkėjų tiek augimo stadijoje, tiek ir derliaus surinkimo metu. Išradimas taip pat skirtas minėtų arilpirolo darinių gavimo būdams.
Didžiosios Britanijos patente GB 2166436 ir JAV patente 4916154 aprašyti makrocikliniai junginiai, naudojami kaip priešnematodiniai, akaricidiniai, insekticidiniai bei priešhelmintiniai agentai. Panašiu veikimu pasižymi cipermetrinas, turintis ciklopropano žiedą, aprašytas EP 205010 ir EP 208758.
Pagal šį išradimą nauji arilpirolo dariniai atitinka I formulę:
kurioje X yra vandenilis, fluoras, chloras, bromas, jodas arba CF;
Y yra vandenilis, fluoras, chloras, bromas, jodas CF arba CN;
W yra CN arba NO2;
A yra alkilas su 1-4 anglies atomais, pakeistas 4 halogeno atomais, viena ciano grupe, viena alkoksigrupė su 1-4 anglies atomais, pakeista 1-3 halogeno atomais arba dviem alkoksigrupėmis, galimai papildomai pakeistais 1-3 halogeno atomais, viena karbalkoksigrupe su 1-4 anglies atomais, viena alkilkarboniloksigrupe su
1- 6 anglies atomais, viena alkenilkarboniloksigrupe su
2- 6 anglies atomais, viena benzolkarboniloksigrupe arba chloro-, dichloro-, ar metilpakeista benzolkarboniloksigrupe;
L yra vandenilis, fluoras, chloras arba bromas;
M ir R yra kiekvienas nepriklausomai vienas nuo kito vandenilis, alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkoksilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkilsulfinilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkilsulfonilo grupė su 1-3 anglies atomais, ciano grupė, fluoras, chloras, bromas, jodas, nitrogrupė, CF3, R^F^, R2CO, arba NR3R4 grupė, kur M ir R užima gretimą padėtį ir kartu su juos jungiančiu anglies atomu gali sudaryti žiedą, kuriame MR sudaro struktūrą:
-OCH2O-, OCF2O-, arba i
Z yra S(O)n arba 0;
R4 yra vandenilis, fluoras, CHF2, CHFC1, CF3;
R2 yra alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkoksilo grupė su 1-3 anglies atomais arba NR3R4;
R3 yra alkilo grupė su 1-3 anglies atomais;
R4 yra vandenilio atomas, alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, arba R5CO;
R5 yra vandenilio atomas arba alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, ir n yra sveikas skaičius, lygus 0,1 arba su sąlyga, kad kai X ir Y yra vandenilis, o A yra alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, pakeista viena ciano grupe, tai pakaitalas /
privalo būti fiksuotas vienoje iš dviejų pirolo žiedo azotui gretimų padėčių.
Pagal šį išradimą naujų, turinčių pirmenybę, arilpirolo darinių grupę sudaro II formulės junginiai:
kurioje A, L, M, R, W, X ir Y atitinka aukščiau nurodytas reikšmes.
Pagal šį išradimą kitą naujų, turinčių pirmenybę, arilpirolo darinių grupę sudaro III formulės junginiai:
t III] , kur A, L, M, R, W, X ir Y atitinka aukščiau nurodytas reikšmes.
Pagal šį išradimą dar vieną naujų, turinčių pirmenybę, pirolo darinių grupę sudaro IV formulės junginiai:
kurioje A, L, M, R, W, X ir Y atitinka aukščiau nurodytas reikšmes.
Pagal šį išradimą dar vieną naujų, turinčių pirmenybę, pirolo darinių grupę sudaro V formulės junginiai:
[ V] , kur A, L, M, R, W, X ir Y atitinka aukščiau nurodytas reikšmes; be to, pagal ši išradimą dar vieną naujų, turinčių pirmenybę, pirolo darinių grupę sudaro VI ir VII formulių junginiai:
[ VI]
Vx [vii], kur A, L, M, R, W, X ir Y atitinka aukščiau nurodytas reikšmes.
Pagal šį išradimą turi pirmenybę I formulės arilpirolo dariniai, kuriuose:
W yra ciano- arba nitrogrupė,
L yra vandenilio atomas,
M yra vandenilis, fluoras, chloras arba bromas,
X ir Y yra chloras, bromas arba CF3,
R yra fluoras, chloras, bromas, CF3 arba OCF3.
Pagal šį išradimą turi pirmenybę ypač efektyvūs insekticidiniu, akaricidiniu ir/arba nematocidiniu poveikiu II formulės arilpirolo dariniai, kuriuose:
L yra vandenilio atomas, fluoras, chloras arba bromas,
M yra vandenilis, fluoras, chloras arba bromas,
R yra fluoras, chloras, bromas, CF3 arba OCF3,
W yra cianogrupė,
X ir Y nepriklausomai kiekvienas nuo kito yra chloras, bromas arba CF3.
Pagal šį išradimą turi pirmenybę kiti ypač efektyvūs insekticidiniu, akaricidiniu ir/arba nematocidiniu poveikiu II formulės arilpirolo dariniai, kuriuose:
L yra vandenilio atomas,
M yra vandenilis, fluoras, chloras arba bromas,
R yra fluoras, chloras, bromas, CF3 arba OCF3,
W yra nitrogrupė,
X yra chloras, bromas arba CF3,
Y yra vandenilis, chloras, bromas, arba CF3.
Kaip pavyzdį, iliustruojantį kai kuriuos insekticidinius, akaricidinius ir nematocidinius arilpirolo darinius galima nurodyti šiuos junginius:
[ 2,3-dichlor-4-ciano-5-(3,4-dichlorfenil)pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris, lyd. temp. 143145°C;
4,5-dichlor-l- (oksimetil) -2- (α,α,α-trif luor-p-tolil) pirol-3-karbonitrilas, acetatas (esteris);
4-brom-2-(p-chlorfenil-l-oksimetil)-5-(trifluormetil) pirol-3-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris, lyd. temp. 127,5°C;
4-brom-3-(3, 4-chlorfenil-l-oksimetil)-5-(trifluormetil) pirol-2-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris, lyd. temp. 93-94°C;
3, 4-dibrom-5- (p-chlorfenil-l-oksimetil) pirol-2-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris, lyd. temp. 130-132°C;
[ 2, 3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-trifluor-p-tolil)pirol-lil] -trimetilacto rūgštis, metilo esteris, lyd. temp. 153-157°C;
3-brom-5-ciano-4-(3,4-dichlorfenil)-2-(trifluormetil) pirol-l-acetonitrilas, lyd. temp. 95-97°C;
2, 3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-trifluor-p-tolil)-pirol-1acetonitrilas, lyd. temp. 137, 5-139°C;
2.3- dichlor-4-ciano- (3,4-dichlorfenil)pirol-l-acetonitrilas, lyd. temp. 197-199°C;
[ 2-(3, 4-dichlorfenil)-3-nitro-5-(trifluormetil)pirol-1il]benzoinė rūgštis, metilo esteris;
[ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (3,4-dichlorfenil)pirol-l-il] benzoinė rūgštis, metilo esteris;
3- brom-5-(p-bromfenil)-4-ciano-2-(trifluormetil) pirol1-acetonitrilas, lyd. temp. 110,5-113°C;
[ 3-brom-5-chlor-4-ciano-2- (3,4-dichlorfenil)pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris, lyd. temp. 119122°C;
[ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-trifluor-p-tolil) pirol-lil] -1-p-chlorbenzoinė rūgštis, metilo esteris;
4- brom-2-(p-chlorfenil-l-oksimetil) -5-(trifluormetil) pirol-3-karbonitrilas, p-chlorbenzoatas (esteris);
2.3- dichlor-5-(p-chlorfenil)-4-cianopirol-l-acetonitrilas, lyd. temp. 175-177°C;
[ 2-(3, 4-dichlorfenil)-3-nitro-5-(trifluormetil)pirol-lil] trimetilacto rūgštis, metilo esteris, lyd. temp. 116-119°C;
3-brom-2-(p-chlorfenil)-l-[ 2,2,2-(trifluoretoksi) metil] -5-(trifluormetil)pirol-3-karbonitrilas ir
3-brom-5-chlor-(p-chlorfenil)-4-cianopirol-3-karbonitrilas, lyd. temp. 144-150°C.
I Formulės arilpirolo darinių, kur A yra vandenilio atomas, gavimo būdai aprašyti bendroje Europos patentinėje publikacijoje Nr. 0303863.
I Formulės pakeisti prie azoto arilpirolo dariniai gaunami, atitinkamai pakeistą I formulės arilpirolą, kur A yra vandenilio atomas, o L, M, R, W, X ir Y atitinka aukščiau išvardintas reikšmes, veikiant atitinkamu alkilinimo agentu ir tinkama baze, pvz., chlormetiliniu halogenalkilo (su 1-4 anglies atomais alkilinėje dalyje) eteriu ir kalio hidridu. Šios reakcijos dėka gaunamas arilpirolas, turintis tokius pat pakaitalus, kaip ir išeiginis produktas, be to pakeistą prie azoto halogenalkoksimetilo radikalu (su 1-4 anglies atomais alkilo grupėje). Analoginės reakcijos pagalba chlormetilinis halogenalkilo eteris su 1-4 anglies atomais alkilo grupėje pakeičiamas a-bromacetonitrilu ir gaunami I formulės arilpirolo dariniai, turintys acetonitrilo pakaitalą prie azoto atomo. Reakciją iliustruoja ši schema:
l)C,-C4-halogenalkil-OCH2Cl + KH arba 2) CNCtLBr
kurioje L, M, R, W, X ir Y atitinka I formulės aprašytas reikšmes, o A yra 1) halogenalkiloksimetilo radikalas su 1-4 anglies atomais alkilo grupėje ir 2) CH2CN grupė.
Žemiau pateikiami pavyzdžiai, iliustruojantys aukščiau pateiktą reakcijos schemą, kuriuose aprašomi kitų junginių pagal šą išradimą gavimo būdai, kurie konkrečiai neaprašomi.
Arilpirolo dariniai pagal ši išradimą yra efektyvūs, naikinant vabzdžius, erkes ir nematodas. Minėti junginiai taip pat yra efektyvūs prieš šiuos kenkėjus tiek augalų vegetacijos, tiek brandos stadijose.
Praktikoje maždaug nuo 10 sv. d. iki 10 000 sv. d., optimaliausia nuo 100 iki maždaug 5000 sv. d., I formulės arilpirolo darinių (šį kiekį sudaro II, III, IV, V, VI ir VII formulių visi arilpirolo izomerai) disperguojama vandenyje arba kitame lengvai prieinamame skystame nešiklyje, o toks panaudotas kiekis yra efektyvus augalų vegetacijos metu, subrendusiems augalams bei dirvai, kurioje auginami augalai, jų apsaugai nuo vabzdžių, erkių ir/arba nematodų. Minėti junginiai taip pat yra tinkami durpių apsaugai nuo vabzdžių lėlyčių, žemės blakių ir jų grupės vabzdžių.
Pagal šį išradimą I formulės arilpirolo dariniai yra efektyvūs vabzdžiams, nematodoms ir erkėms naikinti, panaudojant juos ant augalų lapų, ir/arba dirvoje bei vandenyje, kuriuose šie augalai yra auginami, imant tokį jų kiekį, kuris užtikrina aktyvaus komponento kiekį nuo maždaug 0,100 iki maždaug 4,0 kg/ha dozėmis. Akivaizdu, kad augalų apsaugai nuo vabzdžių, nematodų ir erkių galima naudoti ir didesnius I formulės arilpirolo darinių kiekius, tačiau didesnės dozės paprastai yra nereikalingos.
Nors arilpirolo dariniai pagal šį išradimą yra efektyvūs vabzdžiams, nematodoms ir erkėms naikinti, naudojant tik juos vienus, tačiau juos galima panaudoti taip pat su kitais biologiškai aktyviais, tame tarpe ir su kitais insekticidais, nematocidais bei akaricidiniais cheminiais junginiais. Pavyzdžiui, arilpirolo dariniai pagal šį išradimą gali būti efektyviai panaudojami, derinant juos ar kombinacijose su fosfatais, karbamatais, piretroidais, formamidinais, chlorintais angliavandeniLT 3877 B liais, halogenbenzoilkarbamidais bei panašiais reagentais .
Aukščiau pažymėti kaip turintys pirmenybę arilpirolo dariniai gali būti paruošiami sausų forminių granulių, birių kompozicijų, granuliuotų receptūrų, miltelių ištirpinimui ir apdulkinimui, koncentruotų dulkių, mikroemulsijų bei kitų panašių receptūrų pavidalu, kurios įterpiamos į dirvą, vandenį, ir/arba per lapiją ir užtikrina reikiamą augalų apsaugos laipsnį. Į panašias receptūras įeina junginiai pagal šį išradimą, sumaišyti su inertiniais, farmaciniam naudojimui tinkamais kietais arba skystais skiedikliais.
Pavyzdžiui, tirpūs milteliai, dulkės ir dulkių koncentratai pagal šį išradimą gaunami, sumaišant maždaug nuo 3 sv. % iki maždaug 20 sv. % I formulės arilpirolo darinių su kieto anijoninio aktyvaus paviršiaus agento maždaug nuo 3 sv. % iki maždaug 20 sv. %. Vienas iš tinkamų aktyvių ant paviršiaus anijoninių agentų yra sulfogintaro rūgšties natrio druskos dioktilo esteris, būtent aktyvus paviršiaus agentas Aerozolis OTB (firmos American Cyanamid Company pramoninis produktas). Panašiose kompozicijose taip pat naudojama maždaug nuo 60% iki maždaug 94 sv. % inertinio kieto skiediklio, pvz., montmerilonito, atapulgito, kreidos, talko, kaolino, diatomitinės žemės, klinties, silikatų ir panašių nešiklių.
Ypač tinkamos naudoti dirvoje ir vandenyje forminės granulės gaunamos, sumaišant maždaug vienodomis proporcijomis, paprastai nuo 3 iki 20 dalių, arilpirolo darinių ir aktyvaus paviršiaus kieto agento su maždaug 60-94 dalimis gipso. Po to mišinys formuojamas nedidelėmis dalelėmis - granulėmis 24/48 mešų dydžio ar didesnėmis.
Kitų aktyvių paviršiaus tinkamų kompozicijoms pagal šį išradimą agentų tarpe yra ne tik anijoninis. sulfogintaro rūgšties natrio druskos dioktilo esteris, bet ir nejoniniai etileno oksido bei propileno oksido blokkopolimerai. Panašūs blokkopolimerai yra firmos BASF Wiandott Corporation pramoniniai produktai, turintys firminius pavadinimus Plewronic 10R8, 17R8, 25R8, F38, F68, F77 ar F87; jie yra ypač aktyvūs formuotoms granulėms gauti.
Be aukščiau aprašytų kompozicijų miltelių ir koncentratų pavidalu taip pat naudojami birūs ir tirpūs milteliai, nes jie gerai disperguojami vandenyje. Tokie milteliai turi pirmenybę, juos naudojant zonose, kur atliekamas vandeninių kompozicijų išpurškimas ant apsaugos reikalingų augalų lapijos. Tokius tirpalus išpurškimui galima naudoti ant grunto su daiginamais želmenimis, maisto produktams arba naikintinų vabzdžių ir erkių susikaupimo vietose.
Tuo atveju, kai junginių kompozicijos pagal šį išradimą naudojamos kartu su kitais pesticidais, jos gali būti panaudotos mišiniuose su kitais komponentais arba įvedamos paeiliui.
Analogiškai skystos arilpirolų kompozicijos kombinacijose su kitais pesticidais gali būti gaunamos, sumaišant induose arba panaudojamos atskirai, skysčius išpurškiant paeiliui. Junginių kompozicijos pagal šį išradimą skysčių išpurškimui pavidalu gali turėti maždaug nuo 0,001 sv. % iki maždaug 0,1 sv. % aktyvaus komponento .
Ši išradimą iliustruoja žemiau pateikti pavyzdžiai.
Pavyzdys
3-brom-2-(p-chlorfenil)-l-[ 2,2,2-trifluoretoksi)-metil] -5-(trifluormetil)pirol-3-karbonitrilas
1,0 g (0,003 mol) 3-brom-2-(p-chlorfenil)-5-(trifluormetil) pirol-3-karbonitrilo tirpinama sausame tetrahidrofurane ir prie dispersijos tetrahidrofurane pridedama 1,25 ekvivalento kalio hidrido. Reakcijos mišinys maišomas 10 min, veikiamas chlormetilo (trifiuormetilo) eteriu (0,54 g, 0,0036 mol), maišomas kambario temperatūroje maždaug 48 vai, išpilamas į didelį vandens kiekį ir ekstrahuojamas eteriu. Ekstraktas plaunamas druskos tirpalu, džiovinamas magnio sulfatu ir koncentruojamas vakuume. Gauta liekana chromatografuojama per silikagelį (metileno chloridas ir heksanas 1:1) ir gaunamas baltos spalvos kietas produktas (0,90 g, išeiga 68%); lyd. temp. 124,6-125,3°C.
Pagal aukščiau aprašytą būdą, tačiau naudojant atitinkamą pakeistą fenilpirol-3-karbonitrilą arba 3-nitro-2-(pakeistą)fenilpirolą ir atitinkamą alkilinimo agentą, gaunami žemiau išvardinti junginiai:
| A | L | M | R | X | Y | Lyd. temp |
| CH2COOC2H5 | H | 3-C1 | 4-C1 | Cl | Cl | 118-120 |
| ch2cooc6h5 | H | 3-C1 | 4-C1 | Cl | cf3 | |
| CH2COOC6H5-p-Cl | H | H | 4-CF3 | Br | cf3 | |
| CH2OCOC (CH3) 3 | H | 3-C1 | 4-C1 | Cl | Cl | |
| CH2OCOCH3 | H | H | 4-CF3 | Cl | Cl | |
| ch2cn | H | H | 4-C1 | Br | cf3 | 142-144 |
| ch2cn | H | H | 4-CF3 | Cl | Cl | 137-139 |
| ch2cn | H | H | 4-Br | Br | cf3 | 110-113 |
| X | no2 | |||||
| / | ii | M | ||||
| A | ||||||
| A | L | M | R | X | Y | Lyd. temp, |
CH2OCOC (CH3) 3 H 3-C1 4-C1 H CF3 116-119
CH2OCOC6H5 H H 4-C1 Cl
2 Pavyzdys
Insekticidinio ir akaricidinio aktyvumo nustatymas
Visi bandymai atliekami, naudojant technines medžiagas. 15 Visos koncentracijos nurodytos aktyviam komponentui.
Visi bandymai atliekami 27°C temperatūroje.
Spodoptera eridania, 3 stadijos lervos, pelėdgalvis
7-8 cm ilgio Limo pupelių lapai 3 sekundėms maišant panardinami į tiriamos kompozicijos suspensiją, po to džiovinami. Lapai patalpinami į 100x10 mm dydžio Petri lėkštelę, išklotą filtro popieriumi, ant kurio sudedama 10 vikšrų 3 išsivystymo stadijoje. Petri lėkštelę išlaikius 5 paras, nustatomas vikšrų mirtingumas, lapų graužimo sumažėjimas ir bet kurie kiti normalios vikšrų egzistencijos nukrypimai.
Spodoptera eridania, liekamasis poveikis po 7 parų
Pagal aukščiau aprašytą testą apdoroti augalai laikomi šiltnamyje 7 paras didelio galingumo lempų šviesoje. Nurodytos lempos padvigubina birželio mėnesio ryškios saulės efektą Niu Džersio valstijos platumoje, kas atitinka šviesios dienos laikotarpį 14 vai per parą. Po 7 parų atrenkami lapijos pavyzdžiai ir tiriami pagal aukščiau aprašytą metodiką.
Aphis fabae, mišri vystymosi stadija, pupų amaras
Puodeliai su pavieniais 5 cm aukščio nasturcijų augalais (Tropaeolum sp.) 1 parą prieš bandymus užkrečiami 100-200 amarų. Kiekvienas puodelis purškiamas bandoma kompozicija 2 kartus, esant užmovos sukimosi greičiui 4 aps/min, su purkštuvu Nr. 154 Devilbiss. Purkštuvo antgalis nuo augalo laikomas 15 cm atstumu, srautas nukreipiamas taip, kad būtų pilnai padengti augalai ir amarai. Apdoroti puodeliai sustatomi ant baltų emaliuotų padėklų ir išlaikomi 2 paras. Po to nustatomas žuvusių vikšrų skaičius.
Tetranychus urticae, P-rezistentinis štamas, vorinė erkė
Atrenkami Limo pupelių augalai su 7-8 cm ilgio pagrindiniais lapais. Nereikalingi augalai išpjaunami, paliekant 1 augalą puodelyje. Iš pagrindinės kolonijos išpjaunamas nedidelis lapo gabaliukas ir talpinamas ant kievieno tiriamo augalo lapo. Ši operacija atliekama 2 vai prieš bandymo pradžią, kad erkės galėtų išplisti po visą tiriamą augalą ir sudėti kiaušinėlius. Nupjaunamo lapo dydis parenkamas taip, kad jame būtų maždaug 100 erkių. Lapų gabalėliai, panaudoti erkėms pernešti, apdorojant pašalinami ir išmetami. Užkrėsti erkėmis augalai 3 sekundėms panardinami į tiriamą kompoziciją, ją pamaišant, po to sudedami ant dangtelio džiovinti. Augalai išlaikomi 2 paras, po to nustatomas žuvusių suaugusių erkių skaičius, tam tikslui panaudojant pirmą lapą. Antras lapas išlaikomas ant augalo dar 5 paras, nustatoma sunaikintų kiaušinėlių skaičius ir/arba vėl pasirodžiusių erkių nimfų skaičius.
Diabrotic undecimpunctate havardi, ilgaūsio vabaloblakutės 2 vystymosi stadija ml susmulkinto talko patalpinama į stiklinį plačiakaktį užsukamu dangčiu 30 ml talpos indą. Į talką pipete sulašinama 1 ml atitinkamos acetoninės suspensijos tokiu būdu, kad aktyvaus komponento tektų 1,25 ir 0,25 mg vienam indui. Indai išlaikomi po silpna oro srove iki išgaruojant acetonui. Į išdžiovintą talką pridedama 1 ml sorų sėklų vabzdžių mitybai ir po to - 25 ml sudrėkintos dirvos. Indai uždaromi dangčiu, ir jų turinys kruopščiai maišomas maišikliu Vortex. Gerai sumaišius, į kiekvieną indą pridedama po 10 ilgaūsio vabaloblakutės lervų 3 vystymosi stadijoje ir indai uždaromi dangteliais nehermetiškai, kad laisvai praeitų oras, reikalingas lervų gyvybinei veiklai. Apdorojama 6 paras prieš skaičiuojant vabzdžių mirtingumą. Nerastos lervos laikomos sunaikintomis, nes jos greitai suyra ir jų negalima aptikti. Bandymams naudojamos koncentracijos atitinka maždaug 50 ir 10 kg/ha aktyvaus komponento.
| Vertinimų skalė: | 0=efekto | nėra; |
| 1=10-25 % mirtingumo; | 2=26-35 | % mirtingumo; |
| 3=36-45 % mirtingumo; | 4=46-55 | % mirtingumo; |
| 5=56-65 % mirtingumo; | 6=66-75 | % mirtingumo; |
| 7=76-85 % mirtingumo; | 8=86-99 | % mirtingumo; |
| 9=100 % mirtingumo; | R=maisto | suvartojimo sumažėjimas. |
Duomenys, gauti panaudojus aukščiau aprašytą vertinimų skalę, pateikti 1 lentelėje.
1 lentelė
Insekticidinio ir akaricidinio aktyvumo nustatymas
| Junginys | Pupų amaras | Pelėdgalvis | Vori- nė erkė | Vaba- las- blakutė |
| 100 m.d. | 1000 100 7 pa- lu.d. m.d. ros | 300 m.d. | 50 kg/ha |
2.3- dichlor-4-ciano-(3, 4dichlorfenil)-pirol-1acetonitrilas 4
4,5-dichlor-l-oksimetil2- (α,α,α-trifluor-p-tolil) pirol-3-karbonitrilas, acetatas 0
2.3- dichlor-4-ciano-5(α,α,α-trif luor-p-tolil) pirol-l-acetonitrilas 0
3- brom-5-(p-chlorfenil)4- ciano-2- (trifluormetil)pirol-l-acetonitrilas 0
9 9 0 0
9 9 9 9
9 9 9 0
9 9 0 0 lentelė (tęsinys)
| Junginys | Pupų amaras 100 m.d. | Pelėdgalvis | Vori- nė erkė 300 m.d. | Vaba- las- blakutė 50 kg/ha | ||
| 1000 m.d. | 100 m.d. | 7 paros | ||||
| [ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (3,4-dichlorfenil)-piroll-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 0 | 9 | 9 | 9 | 0 | 4 |
| 3-brom-5-ciano-4-(3,4-dichlorfenil) -2- (trifluor- metil)pirol-l-acetonit- rilas | 0 | 9 | 9 | 9 | 0 | 6 |
| 4-brom-3-(3,4-dichlorfe- nil-l-oksimetil-5-(tri- fluormetil)pirol-2-karbo- nitrilas, trimetilacto rūgšties esteris | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 |
| 2,3-dichlor-5-(p-chlor- fenil)-4-cianopirol-l- acetonitrilas | 0 | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 |
| 4-brom-2-(p-chlorfenil)- l-oksimetil-5-(trifluor- metil)pirol-3-karbonit- rilas, trimetilacto rūgšties esteris | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 3,4-dibrom-5-(p-chlorfenil) -1-(oksimetil)pirol- 2-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris | 0 | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 |
| [ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-trif luor-p-to-lil) pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 | Ί |
lentelė (tęsinys)
| Vori- Vaba- | ||||
| Pupų | Pelėdgalvis | nė | las- | |
| Junginys | amaras | erkė | blakutė | |
| 100 m.d. | 1000 100 7 pa- πι.d. m.d. ros | 300 m.d. | 50 kg/ha |
[2- (3,4-dichlorfenil)-3nitro-5-(trifluormetil) pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris 0
3-brom-5-(p-bromfenil)-4ciano-2-trifluormetil) pirol-l-acetonitrilas 0
3-brom-5-chlor-2-(p-chlorfenil)-4-cianopirol-3karbonitrilas 0 [ 3-brom-5-chlor-4-ciano2- (3,4-dichlorfenil)pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris 0
9 9 - 0
9 9 0 8
Pavyzdys
Insekticidinio aktyvumo nustatymas
Heliothis virescens, 3 vystymosi stadija, purpurinis tabako lapsukis
Medvilnės sėklos panardinamos į tiriamą kompoziciją ir džiovinamos ant dangčio. Išdžiovinus kiekviena sėkla išskirstomą ketvirčiais ir 10 dalių patalpinama individualiai į medicininius plastmasinius 30 ml talpos inde15 liūs, su dantų tampono 5-7 cm ilgio drėgna atkarpa. Į kiekvieną indelį įdedama po vieną 3 stadijos vikšrą, ir indelis uždengiamas kartoniniu dangteliu. Apdoroti paLT 3877 B vyzdžiai išlaikomi 3 paras, nustatomas mirtingumas ir įvertinamas maisto suvartojimo sumažėjimas.
Empoasca abrupta, kupriuko suaugę individai
Maždaug 5 cm ilgio Limo pupelių lapai 3 sekundėms maišant panardinami į tiriamą kompoziciją, vėliau džiovinami ant dangčio. Lapas talpinamas į 100x10 mm dydžio Petri lėkštelę, išklotą drėgnu filtro popieriumi. Į kiekvieną Petri lėkštelę įdedama po 10 suaugusių kupriuko individų ir apdoroti pavyzdžiai išlaikomi tris paras, po ko nustatomas mirtingumas.
Blattella germanica, j auko bandymas, rudoj o tarakono patino suaugę individai
0,1% jaukas gaunamas pridedant pipete 1 ml tirpalo, turinčio 1000 m. d. tiriamojo junginio acetone 1 g kvietinės duonos, patalpintos 30 ml inde su plačia anga. Jaukas džiovinamas lengvu oro srautu. Jaukas patalpinamas į 1 pintos talpos plačiakaklį Masono indą ir ten pat pridedama 10 suaugusių rudojo tarakono patinų. Indas uždengiamas tinkleliu, ant jo viršaus padedamas nedidelis vatos gabalėlis, suvilgytas 10% medaus tirpalu. Mirtingumas nustatomas po 3 parų.
Blattella germanica, liekamojo veikimo testas, rudojo tarakono patino suaugę individai
Tiriamo junginio 1 ml 1000 m. d. acetoninio tirpalo lėtai lašinama pipete į 150x15 mm dydžio Petri lėkštelę, siekiant, kad jos dugnas būtų kiek galint tolygiau padengtas. Tirpalą išdžiovinus, į kiekvieną Petri lėkštelę patalpinama po 10 suaugusių tarakonų patinų ir uždengiama dangčiu. Po trijų parų nustatomas mirtingumas .
Spodoptera eridania, sisteminis tyrimas, 3 stadijos lervos, pelėdgalvis
Junginys gaunamas emulsijos pavidalu ir susideda iš 0,1 g tiriamojo junginio, 0,2 g emulgatoriaus Emulfor EL620, 10 ml acetono ir 90 ml vandens. Gauta emulsija atskiedžiama dešimteriopu vandens kiekiu; tiriamo junginio koncentracija gaunama 100 m. d. Esant reikalui galima dar 10 kartų atskiesti vandeniu. Limo pupelės su 7-8 cm ilgio pagrindiniais lapais nupjaunamos ne žemiau 3 cm nuo dirvos paviršiaus, kad būtų išvengta užteršimo dirvos bakterijomis, kurios tyrimo metu galėtų sukelti stiebo puvinį. Nupjauti stiebai patalpinami į tiriamą emulsiją, ir kiekvienas iš jų prilaikomas vatos tamponu, kad nesiektų dugno ir kad būtų apribotas junginio garavimas. Bandymas atliekamas 3 paras 27°C temperatūroje, kas sudaro sąlygas junginiui pilnai patekti į augalą. Po to nupjaunamas vienas augalo lapelis ir patalpinamas į 100x10 mm dydžio Petri lėkštele, su 10 pelėdgalvio individų. Mirtingumas ir suvartojamo maisto sumažėjimas nustatomi po 3 ir 5 parų.
Empoasca abrupta, kupriuko suaugę individai, sisteminis tyrimas
Junginys gaunamas emulsijos pavidalu ir susideda iš 0,1 g tiriamojo junginio, 0,2 g emulgatoriaus Emulfor EL620, 10 ml acetono ir 90 ml vandens. Gauta emulsija atskiedžiama dešimteriopu vandens kiekiu; tiriamo junginio koncentracija gaunama 100 m. d. Esant reikalui galima dar 10 kartų atskiesti vandeniu. Limo pupelės su 7-8 cm ilgio pagrindiniais lapais nupjaunamos ne mažiau 3 cm nuo dirvos paviršiaus, kad būtų išvengta užteršimo dirvos bakterijomis, kurios tyrimo metu galėtų sukelti stiebo puvinį. Nupjauti stiebai patalpinami į tiriamą emulsiją, ir kiekvienas iš jų prilaikomas vatos tamponu, kad nesiektų dugno ir kad būtų apribotas junginio garavimas. Bandymas atliekamas 3 paras 27°C temperatūroje, kas sudaro sąlygas junginiui pilnai pątekti į augalą. Po to nupjaunamas vienas augalo lapelis ir patalpinamas į 100x10 mm dydžio Petri lėkštelę, su 10 kup5 riuko individų. Mirtingumas nustatomas po 3 parų. Vertinimui naudojama empirinė skalė, aprašyta 2 pavyzdyje. Gauti duomenys pateikti 2 lentelėje.
lentelė
Insekticidinio ir akaricidinio aktyvumo nustatymas
| Junginys | Kup- riu- kas 100 m.d. | Tabako lapsukis | Sisteminis | Tarakonas Jau- Liekas kam. 1000 1000 m.d. m.d. | |||
| Pelėd- galvis 100 m.d. | Kup- riukas 100 m.d. | ||||||
| 1000 m.d. | 100 m.d. | ||||||
| 2,3-dichlor-4-ciano-(3,4- dichlorfenil)-pirol-1- acetonitrilas | 0 | 9 | 9 | 0 | 0 | 7 | |
| 4,5-dichlor-l-oksimetil- 2- (α,α,α-trifluor-p-tolil) pirol-3-karbonitrilas, acetatas | 9 | 9 | 0 | 0 | 9 | 9 | |
| 2,3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-trifluor-p-tolil) pirol-l-acetonitrilas | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 | 9 | 0 |
| 3- brom-5-(p-chlorfenil)- 4- ciano-2-(trifluormetil) pirol-l-acetonitrilas | 9 | 9 | 9 | 0 | 7 | 6 | 9 |
| [ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (3,4-dichlorfenil)-pirol- 1-il] trimetilacto rūgš- tis, metilo esteris | 0 | 9 | 9 | 0 | 0 | 8 | 9 |
lentelė (tęsinys)
| Junginys | Kup- | Sisteminis | Tarakonas | ||||
| riu- kas 100 m.d. | Tabako lapsukis | Pelėd- galvis 100 m.d. | Kup- riukas 100 m.d. | Jau- kas 1000 m.d. | Lie- kam. 1000 m.d. | ||
| 1000 m.d. | 100 m.d. | ||||||
| 3-brom-5-ciano-4-(3,4- dichlorfenil)-2- (trifluormetil) pirol-l-aceto- nitrilas | 8 | 9 | 7 | 0 | 0 | 5 | 9 |
| 4-brom-3-(3,4-dichlor- fenil-l-oksimetil-5-(trifluormetil) pirol-2-kar- bonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 | 9 | 8 |
| 2,3-dichlor-5-(p-chlor- fenil)-4-cianopirol-l- acetonitrilas | 0 | 9 | 9 | 0 | 0 | 0 | 9 |
| 4-brom-2-(p-chlorfenil)- l-oksimetil-5-(trifluor- metil)pirol-3-karbonit- rilas, trimetilacto rūgšties esteris | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 | 7 | 9 |
| 3,4-dibrom-5-(p-chlorfenil) -1-(oksimetil)pirol- 2-karbonitrilas, trime- tilacto rūgšties esteris | 9 | 8 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| [ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-tri f luor-p-tolil) pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 0 | 9 | 0 | 0 | 5 | 9 | |
| [ 2-(3,4-dichlorfenil)-3- nitro-5-(trifluormetil) pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 9 | 9 | 9 | 6 | 0 | 6 | 9 |
lentelė (tęsinys)
| Kup- | Sisteminis | Tarakonas | |||
| riu- | Taba ko | Pelėd- | Kup- | Jau- Lie- | |
| Junginys | kas | lapsukis | galvis | riukas | kas kam. |
| 100 | 1000 100 | 100 | 100 | 1000 1000 | |
| m.d. | m.d. m.d. | m.d. | m.d. | m.d. m.d. |
3-brom-5-(p-bromfenil)-4ciano-2-trifluormetil) pirol-l-acetonitrilas 7
3-brom-5-chlor-2- (pchlorfenil)-4-cianopirol3-karbonitrilas 0 t 3-brom-5-chlor-4-ciano2-(3,4-dichlorfenil)pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris
Pavyzdys
| Junginių pagal šį nustatymas | išradimą | nematocidinio | aktyvumo | |
| Kultūros: Naudojama | C. elegans | (Dž. Liuiso | Bristolio | |
| 10 | štamas) kultūra ant | E. coli, | auginama 20°C | tempera- |
turoje ant agar-agaro NG plokštelių. Naujos kultūros gaunamos kas savaitę.
Bandymams reikalingas nematodas nuplauna nuo 4-5 parų 15 amžiaus kultūrų šviežiu FARS tirpalu. Lervos vėl perplaunamos FARS tirpalu su gentamicinu bakteriniam užterštumui sumažinti ir centrifūguojamos nuo tirpiklio.
Procedūra pakartojama tris kartus. Perplautos lervos pridedamos terpėn, kuri palaiko C. briggsae (iš
GIBCOa), ir pridedama gentamicino (600 v.v./ml) ir mikrostatino (0,5 mg/ml).
Po to ruošiami mėginiai bandymams trijų junginių mišiniu, nenaudojant tobulesnių bandymų programų, dėl ko sutaupoma darbo jėgos sąnaudų ir junginių.
Junginiai tirpinami acetone, iki reikiamo tūrio pridedant vienodą vandens dalių skaičių. Kiekvieno tiriamojo junginio galutinė koncentracija mišinyje sudaro 150 m.d. Tiriama medžiaga mikropipete (25 μΐ) pernešama į 96 vietų sterilios plokštelės audinių kultūroms tirti (COSTAR) pavienę gardelę ir leidžiama išgaruoti tirpikliui. Taip apdorotos plokštelės naudojamos tuoj pat arba saugomos šaldytuve be jokio poveikio junginiams pagal šį išradimą.
Šviežia C. elegans kultūra C. briggsae palaikančioje terpėje mikropipete (50 μΐ) pernešama į kiekvieną apdorotą gardelę ir i keletą kontrolinių gardelių kiekvienoje plokštelėje. Plokštelės su kultūromis laikomos 20°C temperatūroje.
Efektas stebimas mikroskopiškai praėjus 4, 24 ir 48 vai po apdorojimo. Prieš pat plokštelės apžiūrą ji lengvai sukrečiama lervų judrumui paskatinti. Aktyvumas įvertinamas subjektyviai, tačiau pusiau kiekybiškai, remiantis lėlyčių ir suaugusių nematodų judrumą įtakojančių priemonių efektyvumu. Tam tikslui naudojami šie vertinimai: B = judrumo nėra, 7 = pastebimas judrumo sumažėjimas pas apytikriai 95% lervų, 6 = sumažėjęs judrumas, 5 = šiek tiek sumažėjęs judrumas, 0 = normalus judrumas, vienodas su kontroliniu pavyzdžių judrumu. Lengvai nustatomi ir kiti faktoriai, nurodantys junginių aktyvumą, pvz., mirtingumas, priešmirtinė koma, traukuliai, raitymasis, paralyžius, neįprasti trūkčiojimai, lėlyčių populiacijos sumažėjimas per 48 vai ir kiti pokyčiai, palyginus su normalia elgsena.
Tyrimų su
Diena
Caenorhabditis elegans metodika:
Petri lėkštučių inokuliavimas 30-50 C. elegans, inkubacija tūroje.
su agar-agaru 20°C tempera4 Diena: C. elegans naujos populiacijos išauginamas, praplovimas antibiotikais, perkėlimas i,
C. briggsae palaikančią aplinką, C. elegans
Įterpimas (25-100 VL) 1 apdorotas* gardeles, aktyvumo stebėjimas, praėjus 4 vai po panardinimo.
Diena: aktyvumo stebėjimas. 15
Diena: aktyvumo stebėjimas.
* Apdorotos gardelės gali būti paruoštos šviežiai arba anksčiau, jas laikant šaldytuve.
Išvardintų bandymų rezultatai pateikti 3 lentelėje.
lentelė
| Aktyvumas C. elegans atžvilgiu | |
| 2,3-dichlor-4-ciano-(3, 4-dichlorfe- nil)-pirol-l-acetonitrilas | 0 |
| 4, 5-dichlor-l-oksimetil-2- (α,α,α-tri- fluor-p-tolil)pirol-3-karbonitrilas, acetatas | 9 |
| 2, 3-dichlor-6-ciano-5- (α,α,α-trifluorp-tolil) pirol-l-acetonitrilas | 9 |
| 3-brom-5-(p-chlorfenil)-4-ciano-2- (trifluormetil)pirol-l-acetonitrilas | 9 |
| [ 2,3-dichlor-4-ciano-5-(3,4-di-chlor- fenil)-pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 0 |
| 3-brom-5-ciano-4-{3, 4-dichlorfenil)- 2- (trifluormetil)pirol-l-acetonitrilas | 0 |
| 4-brom-3-(3,4-dichlorfenil-l-oksi- metil-5-(trifluormetil)pirol-2-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris | 0 |
| 2,3-dichlor-5-(p-chlorfenil)-4-ciano- pirol-1-acetonitrilas | 0 |
| 4- brom-2-(p-chlorfenil)-1-oksimetil- 5- (trifluormetil)pirol-3-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris | 0 |
| 3,4-dibrom-5-(p-chlorfenil)-1-(oksi- metil)pirol-2-karbonitrilas, trimetilacto rūgšties esteris | 0 |
| 27 | |
| 3 lentelė (tęsinys) | |
| Aktyvumas C. elegans atžvilgiu | |
| [ 2,3-dichlor-4-ciano-5- (α,α,α-trifluor-p-tolil)pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 0 |
| [ 2-(3, 4-dichlorfenil)-3-nitro-5-(tri- fluormetil)pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | |
| 3-brom-5-(p-bromfenil)-4-ciano-2trifluormetil)pirol-l-acetonitrilas | 9 |
| 3-brom-5-chlor-2- (p-chlorfenil) -4cianopirol-3-karbonitrilas | 0 |
| [ 3-brom-5-chlor-4-ciano-2-(3, 4-dichlorfenil) pirol-l-il] trimetilacto rūgštis, metilo esteris | 0 |
O - neaktyvu 5 a - aktyvu (-) - nebuvo bandoma
Claims (10)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. Junginiai, aprašomi bendra formule:kurioje X yra vandenilis, jodas arba CF3;fluoras, chloras, bromas,Y yra vandenilis, arba CN;fluoras, chloras, bromas, jodas CF3W yra CN arba NO2;A yra alkilas su 1-4 anglies atomais, pakeistas 4 halogeno atomais, viena ciano grupe, viena alkoksigrupė su 1-4 anglies atomais, pakeista 1-3 halogeno atomais arba dviem C1-C4 alkoksigrupėmis, nebūtinai pakeistais 1-3 halogeno atomais, viena karbalkoksigrupe su 1-4 anglies atomais, viena alkilkarboniloksigrupe su1- 6 anglies atomais, viena alkenilkarboniloksigrupe su
- 2- 6 anglies atomais, viena benzenkarboniloksigrupe arba chloro-, dichloro-, ar metilpakeista benzenkarboniloksigrupe;L yra vandenilis, fluoras, chloras arba bromas;M ir R yra kiekvienas, nepriklausomai vienas nuo kito, vandenilis, alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkoksilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkiltiogrupė su 1-3 anglies atomais, alkilsulfinilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkilsulfonilo grupė su 1-3 anglies atomais, ciano grupė, fluoras, chloras, bromas, jodas, nitrogrupė, CF3, R3CF2Z, R2CO, arba NR3R4 grupė, kur M ir R užima gretimą padėti, ir kartu su juos jungiančiu anglies atomu gali sudaryti žiedą, kuriame MR sudaro struktūrą:-OCH2O—, -OCF2O-, arbaZ yra S(O)n arba O;Rx yra vandenilis, fluoras, CHF, CHFC1, CF3;R2 yra alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, alkoksilo grupė su 1-3 anglies atomais arba NR3R4;R3 yra vandenilis arba alkilo grupė su 1-3 anglies atomais;R4 yra vandenilio atomas, alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, arba R5CO;R5 yra vandenilio atomas arba alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, ir n yra sveikas skaičius, lygus 0, 1 arba 2 su sąlyga, kad kai X ir Y yra vandenilis, o A yra alkilo grupė su 1-3 anglies atomais, pakeista viena ciano grupe, tai pakaitalas privalo būti fiksuotas vienoje iš dviejų pirolo žiedo azotui gretimų padėčių.2. Junginiai pagal 1 punktą, besiskiriantys tuo, kad L yra vandenilio arba fluoro atomas,M yra vandenilis, fluoras, chloras arba bromas,R yra fluoras, chloras, bromas, CF3 arba OCF3,W yra ciano- arba nitrogrupe,X ir Y kiekvienas yra chloras, bromas arba CF3.
- 3. Junginys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis atitinka II formulę kurioje A, L, M, R, W, X ir Y turi tokią pačią reikšmę ą, kaip ir 1 punkte.
- 4. Junginys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis atitinka III formulę kurioje A, L, M, R, W, X ir Y turi tokią pačią reikšmę, kaip ir 1 punkte.
- 5. Kovos būdas su vabzdžiais, nematodomis ir erkėmis, besiskiriantis tuo, kad atliekamas minėtų vabzdžių, nematodų ir erkių grunto, kuriame yra jų buvimo vieta, jų maisto arba apgyvendintų vietų kontaktavimas su efektyviu insekticidiniu, nematocidiniu arba akaricidiniu aspektu junginio pagal I formulę kiekiu, kur A, L, M, R, W, X ir Y turi tokią pačią reikšmę, kaip ir 1 punkte.
- 6. Būdas pagal 5 punktą, besiskiriantis tuo, kad nurodytas I formulės junginys yra struktūros, aprašytos 2 punkte.
- 7. Augalų apsaugos nuo vabzdžių, nematodų ir erkių būdas, besiskiriantis tuo, kad ant nurodytų augalų lapijos užnešama arba Įterpiama 1 dirvą ar vandeni, kur jie auga, efektyvus insekticidiniu, nematocidiniu arba akaricidiniu aspektu junginio pagal I formulę kiekis, kur A, L, M, R, W, X ir Y turi tokią pačią reikšmę, kaip ir 1 punkte.
- 8. Būdas pagal 7 punktą, besiskiriantis tuo, kad nurodytas junginys užnešamas ant minėtų augalų arba įterpiamas 1 dirvą, kurioje jie auga, kiekiu nuo 0,125 kg/ha iki 4,0 kg/ha ribose.
- 9. Būdas pagal 7 punktą, besiskiriantis tuo, kad nurodytas junginys pagal I formulę užnešamas ant nurodytų augalų lapijos arba Įterpiamas į dirvą ar vandeni, kur jie auga, skystos kompozicijos forma, sudarančios nuo 10 m.d. iki 10000 m.d. nurodyto junginio pagal 1 formulę.
- 10. Junginių pagal 1 formulę gavimo būdas:kur A yra alkilas su 1-4 anglies atomais, pakeistas 4 halogeno atomais, viena ciano grupe, viena alkoksigrupe su 1-4 anglies atomais, nebūtinai pakeista 1-3 halogeno atomais arba dviem Cx-C4 alkoksigrupėmis, nebūtinai pakeistais 1-3 halogeno atomais, viena karbalkoksigrupe su 1-4 anglies atomais, viena alkilkarboniloksigrupe su 1-6 anglies atomais, viena alkenilkarboniloksigrupe su 2-6 anglies atomais, viena benzenkarboniloksigrupe arba chloro-, dichloro-, ar metilpakeista benzenkarboniloksigrupe, o L, M, R, W, X ir Y turi tokias pačias reikšmes kaip ir 1 punkte, besiskiriantis tuo, kad atlieka junginių pagal VIII formulę:A - halogenas (IX) , reakciją su mažiausiai vienu alkilinimo agento molekvivalentu pagal IX formulę kur A turi tokią pat reikšmę, kaip ir anksčiau, dalyvaujant mažiausiai vienam šarminio metalo ir tirpiklio melekvivalentui, gaunant norimą I formulės j unginą.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39249589A | 1989-08-11 | 1989-08-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP1577A LTIP1577A (en) | 1995-06-26 |
| LT3877B true LT3877B (en) | 1996-04-25 |
Family
ID=23550822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP1577A LT3877B (en) | 1989-08-11 | 1993-12-09 | Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0426948B1 (lt) |
| KR (1) | KR0174737B1 (lt) |
| AR (1) | AR247552A1 (lt) |
| AT (1) | ATE137745T1 (lt) |
| AU (1) | AU642896B2 (lt) |
| BR (1) | BR9003947A (lt) |
| CA (1) | CA2022975C (lt) |
| DE (1) | DE69026906T2 (lt) |
| DK (1) | DK0426948T3 (lt) |
| EG (1) | EG19859A (lt) |
| ES (1) | ES2087099T3 (lt) |
| FI (1) | FI903970L (lt) |
| GE (1) | GEP19981395B (lt) |
| GR (1) | GR3019907T3 (lt) |
| HK (1) | HK1000091A1 (lt) |
| IE (1) | IE74208B1 (lt) |
| IN (1) | IN170848B (lt) |
| LT (1) | LT3877B (lt) |
| LV (1) | LV10895B (lt) |
| PT (1) | PT94953B (lt) |
| RU (1) | RU2037485C1 (lt) |
| ZA (1) | ZA906354B (lt) |
| ZW (1) | ZW12690A1 (lt) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2072468T3 (es) * | 1990-05-11 | 1995-07-16 | American Cyanamid Co | Nuevos arilpirroles n-acilados utiles como agentes insecticidas, acaricidas, nematicidas y molusquicidas. |
| IL98235A (en) * | 1990-07-31 | 1999-07-14 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of insecticidal acaridical and nematicidal 2-aryl-5-(trifluoromethyl) pyrrole compounds and intermediates thereof |
| US5157047A (en) * | 1990-10-18 | 1992-10-20 | American Cyanamid Company | Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
| US5306827A (en) * | 1991-12-04 | 1994-04-26 | American Cyanamid Company | Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| US5286743A (en) * | 1992-10-27 | 1994-02-15 | American Cyanamid Company | N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents |
| US5286741A (en) * | 1992-10-27 | 1994-02-15 | American Cyanamid Company | N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents |
| US5232980A (en) * | 1992-10-27 | 1993-08-03 | American Cyanamid Company | N-substituted carbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents |
| BE1008697A3 (fr) * | 1994-03-25 | 1996-07-02 | Fib Services Sa | Melange de substances chimiques destine a la formation d'une composition refractaire. |
| PE20070182A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-03-06 | Wyeth Corp | Derivados cianopirrol-fenil amida como moduladores del receptor de progesterona |
| CN102584667B (zh) * | 2011-12-21 | 2013-12-18 | 湖南化工研究院 | 具生物活性的芳基吡咯类化合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2166436A (en) | 1984-09-14 | 1986-05-08 | Glaxo Group Ltd | Antibiotic compounds and their preparation |
| EP0205010A2 (en) | 1985-06-14 | 1986-12-17 | International Business Machines Corporation | Multiple port communications adapter apparatus |
| EP0208758A1 (en) | 1985-01-16 | 1987-01-21 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | PYRETHROIDAL COMPOSITION WITH MORE THAN ONE COMPONENT. |
| US4916154A (en) | 1986-09-12 | 1990-04-10 | American Cyanamid Company | 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3487089A (en) * | 1964-03-25 | 1969-12-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 3-(trifluoro methyl-phenyl) pyrroles |
| GB1231804A (lt) * | 1967-08-01 | 1971-05-12 | ||
| EP0182737A3 (de) * | 1984-10-16 | 1986-10-08 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenylpyrrolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| IL87222A (en) * | 1987-07-29 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them |
| EP0386681A1 (de) * | 1989-03-08 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryl-4-cyano-pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende mikrobiozide Mittel |
-
1990
- 1990-07-05 EP EP90112833A patent/EP0426948B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-05 AT AT90112833T patent/ATE137745T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-07-05 DE DE69026906T patent/DE69026906T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-05 ES ES90112833T patent/ES2087099T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-05 DK DK90112833.0T patent/DK0426948T3/da active
- 1990-07-11 IN IN582/CAL/90A patent/IN170848B/en unknown
- 1990-08-06 ZW ZW126/90A patent/ZW12690A1/xx unknown
- 1990-08-09 CA CA002022975A patent/CA2022975C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-09 PT PT94953A patent/PT94953B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-08-09 EG EG47390A patent/EG19859A/xx active
- 1990-08-09 AR AR90317576A patent/AR247552A1/es active
- 1990-08-10 FI FI903970A patent/FI903970L/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-08-10 BR BR909003947A patent/BR9003947A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-08-10 ZA ZA906354A patent/ZA906354B/xx unknown
- 1990-08-10 IE IE290290A patent/IE74208B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-08-10 RU SU904830727A patent/RU2037485C1/ru active
- 1990-08-10 AU AU60882/90A patent/AU642896B2/en not_active Expired
- 1990-08-10 KR KR1019900012309A patent/KR0174737B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-08-25 GE GEAP19931492A patent/GEP19981395B/en unknown
- 1993-09-09 LV LVP-93-1061A patent/LV10895B/lv unknown
- 1993-12-09 LT LTIP1577A patent/LT3877B/lt not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-05-15 GR GR950402377T patent/GR3019907T3/el unknown
-
1997
- 1997-07-08 HK HK97101511A patent/HK1000091A1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2166436A (en) | 1984-09-14 | 1986-05-08 | Glaxo Group Ltd | Antibiotic compounds and their preparation |
| EP0208758A1 (en) | 1985-01-16 | 1987-01-21 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | PYRETHROIDAL COMPOSITION WITH MORE THAN ONE COMPONENT. |
| EP0205010A2 (en) | 1985-06-14 | 1986-12-17 | International Business Machines Corporation | Multiple port communications adapter apparatus |
| US4916154A (en) | 1986-09-12 | 1990-04-10 | American Cyanamid Company | 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6088290A (en) | 1991-02-14 |
| ZA906354B (en) | 1991-06-26 |
| AR247552A1 (es) | 1995-01-31 |
| CA2022975A1 (en) | 1991-02-12 |
| IE902902A1 (en) | 1991-04-10 |
| ES2087099T3 (es) | 1996-07-16 |
| EG19859A (en) | 1999-01-31 |
| DE69026906T2 (de) | 1996-11-28 |
| EP0426948A1 (en) | 1991-05-15 |
| GEP19981395B (en) | 1998-11-10 |
| IN170848B (lt) | 1992-05-30 |
| LV10895A (lv) | 1995-12-20 |
| DK0426948T3 (da) | 1996-05-28 |
| HK1000091A1 (en) | 1997-11-21 |
| LV10895B (en) | 1996-06-20 |
| PT94953A (pt) | 1991-05-22 |
| GR3019907T3 (en) | 1996-08-31 |
| IE74208B1 (en) | 1997-07-16 |
| EP0426948B1 (en) | 1996-05-08 |
| AU642896B2 (en) | 1993-11-04 |
| RU2037485C1 (ru) | 1995-06-19 |
| ATE137745T1 (de) | 1996-05-15 |
| BR9003947A (pt) | 1991-09-03 |
| DE69026906D1 (de) | 1996-06-13 |
| FI903970A7 (fi) | 1992-02-11 |
| FI903970A0 (fi) | 1990-08-10 |
| KR910004562A (ko) | 1991-03-28 |
| CA2022975C (en) | 2002-03-12 |
| PT94953B (pt) | 1997-05-28 |
| ZW12690A1 (en) | 1991-02-27 |
| LTIP1577A (en) | 1995-06-26 |
| FI903970L (fi) | 1992-02-11 |
| KR0174737B1 (ko) | 1999-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109012C1 (ru) | Новые производные пиррола | |
| HU215695B (hu) | Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására | |
| US5102904A (en) | N-oxygenated arylpyrrole insecticidal, acaricidal and nematicidal agents and use thereas | |
| US5162308A (en) | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents and methods for the preparation thereof | |
| LT3877B (en) | Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof | |
| KR100236239B1 (ko) | N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용 | |
| SK281358B6 (sk) | Spôsob výroby 2-aryl-5-(trifluórmetyl) pyrolov, medziprodukty, 2-aryl-5-(trifluórmetyl) pyrol, spôsoby ochrany rastúcich rastlín, ničenie hmyzu, nematód a roztočov a prostriedky na tento účel | |
| HK1000091B (en) | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods | |
| CZ281576B6 (cs) | Nové N-acylované arylpyrroly, užitečné jako insekticidní, akaricidní, nematocidní a molluscicidní činidla | |
| SK280061B6 (sk) | Pyroltiokarboxamidy, insekticídne a akaricídne pro | |
| US5204332A (en) | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents | |
| US5286743A (en) | N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents | |
| KR100301081B1 (ko) | N-옥시-및티오알킬카르보닐옥시알킬피롤살충제및진드기구충제 | |
| SK279783B6 (sk) | N-substituované karbonyloxyalkylpyroly, ich použit | |
| JPH0495068A (ja) | アリールピロール殺虫用、殺ダニ用および殺線虫用薬剤およびその製法 | |
| HU217638B (hu) | Aril-pirrol-származékok, előállításuk, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarölő, atkaölő és fonalféregölő készítmények, valamint eljárás rovarok és atkák irtására | |
| HU217654B (hu) | 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások | |
| DD297157A5 (de) | Insektizide, akarizide und nematizide arylpyrrol-verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 20011209 |