KR970703348A - 삼중수화된 세픽시미(cefixime)의 제조방법(PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIHYDRATED CEFIXIME) - Google Patents

삼중수화된 세픽시미(cefixime)의 제조방법(PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIHYDRATED CEFIXIME) Download PDF

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Abstract

본 발명은 N-보호 (Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐메톡시이미노)아세트산의 기능성 유도체를 t-부틸의 3-아미노-3-비닐-3-세페미-4-카르보닐레이트 또는 이들의 염과 반응시키고 수득된 생성물에서 보호기를 제거한 후에 반응생성물을 산염화 알루미늄 및 아니졸로 처리함으로써 삼중 수화된 세픽시미 제조방법에 관계한다. 이 신규방법은 새로운 중간체 t-부틸의 7β-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐메톡시이미노)아세트아미도]-3-비닐-3-세페미-4-카르복실레이트, 보조적으로 티아졸 아민상의 N-보호를 사용함으로써 수행된다.

Description

삼중수화된 세픽시미(cefixime)의 제조방법(PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIHYDRATED CEFIXIME)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다음 단계로 이루어진 화학식(1)인 삼중수화된 세픽시미(cefixime)의 제조방법:
    (a) 화학식(2)인 N-보호된 초산(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐메톡시이미노)의 기능성 유도체를
    여기서, R'는 N-보호기이다. 화학식(3)의 t-부틸의 7-아미노-3-비닐-3-세페미-4-카르보닐레이트와
    혹은 그것이 염으로 처리한다. (b) 화학식(4)와 같이 얻어진 생성물의 N-보호제기의 경우에 따라 일어날 수 있는 제거후에, (화학식(4)에서 R'은 위에 언급된 것과 같다).
    얻어지는 생성물인 화학식(5)의 생성물을
    (화학식(5)에서 R은 수소나 R'이다), 삼염화 알루미늄과 아니졸로 처리하는 단계.
  2. 제1항에 있어서, 출발 생성물로서 화학식(2), 여기서 R'은 포르밀기, 트리클로로아세틸, 트리틸, 벨질옥시카르보닐 혹은 테르-부톡시카르보닐인의 화학물이 이용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 출발 생성물로서 화학식(2), 여기서 R'은 포르밀기인의 화합물이 이용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, (b) 단계에서 (b1) 화학식(4), 여기서 R'은 포르밀인의 화합물은 R이 수소인 화학식(5)의 화합물을 얻기위해서 메탄올에서 염산으로 가수분해에 의한 N-보호되고 복종되고 (b2) 최종 물질이 삼염화 알루미늄과 아니졸 처리됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 출발 물질로서 R'이 벤질옥시카르보닐인 화학식(2)의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 단계(b)에서 R'이 벤질옥시카르보닐인 화학식(4)의 화합물이 곧장 삼염화알루미늄과 아니졸로 처리됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 화학식(3)인 화합물이 p-톨루엔설포네이트 형태로 이용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항에 있어서, 화학식(2)인 산의 기능 유도체로서 설폰산과 혼합된 무수물이 이용된다는 것을 톡징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 설폰산이 메탄 설폰산 혹은 p-톨루엔 설폰산이라는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제7항에 있어서, 화학식(2)인 산의 기능 유도체로서 염화물이 이용된다는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 염화물이 화학식(2)인 산의 인 산화염화뭍과 N,N-디메틸포름아미드와의 반응에 의해 "현장에서"제조됨을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 단계(b)에서 화학식(5)의 화합물이 먼저 N-보호됨을 것을 특징으로 하는 방법.
  13. R이 수소이거나 N-보호기인 포르밀기, 트리클로로아세틸기, 트리틸기, 벤질옥시카르보닐기, 그리고 t-부톡시카르보닐기중에서 선택되는 화학식(5)의 화합물.
  14. t-부틸의 7β-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐메톡시이미노)아세트아미도]-3-비닐-3-세페미-4-카르보닐레이트.
  15. t-부틸의 7β-[(Z)-2-(2-포름아미도티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐메톡시이미노)아세트아미도]-3-비닐-3-세페미-4-카르보닐레이트.
  16. t-부틸의 7β-[(Z)-2-(2-벤진옥시카르보닐아미노티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐메톡시이미노)아세트아미도]-3-비닐-3-세페미-4-카르보닐레이트.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960706881A 1994-06-03 1995-05-10 삼중수화된 세픽시미(cefixime)의 제조방법 KR100223384B1 (ko)

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