KR970702032A - 스테로이드 호르몬의 영구 이온 유도체 및 그것의 길항제(permanently ionic derivatives of steroid hormones and their antagonists) - Google Patents

스테로이드 호르몬의 영구 이온 유도체 및 그것의 길항제(permanently ionic derivatives of steroid hormones and their antagonists) Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반식(I), (II) 및 (III)의 화합물에 관한 것이며,식중에서, 약제는 스테로이드 작동제 또는 길항제, 혼합 작동제-길항제, 또는 부분 작동제이며, 항감염 및 항종양제로서 그러한 화합물의 사용에 관한다.

Description

스테로이드 호르몬의 영구 이온 유도체 및 그것의 길항제(PERMANENTLY IONIC DERIVATIVES OF STEROID HORMONES AND THEIR ANTAGONISTS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 자궁 중량에 대한 타목시펜과 타목시펜 메티오다이드의 효과를 비교하며,
제2도는 골 및 자궁에서의 크레아틴 키나제 활성에 대한 타옥시펜 및 타옥시펜 메티오다이드 단독 또는 에스트라디올과 조합한 것의 투여량 반응을 비교하며,
제3도는 체중에 대한 타목시펜과 타목시펜 매티오다이드의 효과를 비교하며,
제4도는 유방암 종양에 대한 타목시펜과 타목시펜 메티오다이드의 효과를 비교하며,
제5도는 유방암 종양에 대한 타목시펜 메티오다이드의 효과의 투여량 의존성을 나타낸다.

Claims (35)

  1. 활성 성분으로서 하기식의 화합물의 치료학적 효과량을 함유하는, 항감염 활성과 항종양 활성으로 구성된 군으로부터 선택되는 생체 영양 활성을 가진 약학적 조성물:
    상기 식에서 Y는 어떤 비독성의 약학적으로 허용되는 음이온이고, 약제는 스테로이드 작동제 또는 길항제, 혼합 작동제-길항제, 또는 부분 작동제이고; X는 직접결합 또는 -O-, NR6, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -PO3-이고; R1및 R2는 독립적으로 H, 1 내지 10 탄소의 알킬, 7 내지 16탄소의 아랄킬 또는 아릴이고; R3, R4, R5는 독립적으로 1 내지 10 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 알킬, 카르복시, 히드록시, 알콕시, 할로 또는 니트로 치환된 10개까지의 탄소원자의 알킬, 7 내지 16 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 아릴알킬, 아릴이고; n은 0 내지 12이다.
  2. 활성 성분으로서 하기식의 화합물의 치료학적 효과량을 함유하는 항종양활성을 가진 약학적 조성물;
    상기 식에서 Y는 어떤 비독성의 약학적으로 허용되는 음이온이고, 항에스트로겐은 에스트로겐 길항제, 혼합 작동제-길항제, 또는 부분 작동제이고; X는 직접결합 또는 -O-, NR6, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -PO3-이고; R1및 R2는 독립적으로 H, 1 내지 10 탄소의 알킬, 7 내지 16탄소의 아랄킬 또는 아릴이고; R3, R4, R5는 독립적으로 1 내지 10 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 알킬, 카르복시, 히드록시, 알콕시, 할로 또는 니트로 치환된 10개까지의 탄소원자의 알킬, 7 내지 16 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 아릴알킬, 아릴이고; n은 0 내지 12이다.
  3. 제1항에 있어서, 약학적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 희석제는 약학적으로 허용되는 공용매의 공용매 수용액, 천연 또는 합성 이온 또는 비이온 계면활성제로 제조된 교질용액, 또는 그러한 공용매와 교질용액의 조합으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 희석제는 필수적으로 에탄올, 계면활성제, 및 물로 구성되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 희석제는 필수적으로 트리글리세리드, 레시틴, 글리세롤, 에멀션화제, 향산화제 및 물로 이루어진 에멀션으로 구성되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  7. 제3항에 있어서, 담체는 옥수수 전분, 락토스, 수크로스, 소르비톨, 탤크, 스테아르산, 스테아르산 마그네슘, 인산이칼슘, 및 검으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 경구 투약용 정제로 조제되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  9. 제3항에 있어서, 단위 투여량 형태인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화합물의 1일 투여량은 약 0.01 내지 약 10mg/kg 체중인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 1일 투여량은 약 0.05mg/kg 내지 약 5mg/kg 체중인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  12. 제2항에 있어서, 항에스트로겐은 타목시펜인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  13. 제2항에 있어서, 항에스트로겐은 토레미펜인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  14. 제2항에 있어서, 항에스트로겐은 클로미펜인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  15. 제2항에 있어서, 항에스트로겐은 니폭시딘인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  16. 활성 성분으로서 하기식의 화합물의 치료학적 효과량을 함유하는 항종양 활성을 가진 약학적 조성물:
    상기 식에서 X는 직접 결합이거나 -O-, -NR6-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -PO3-이고; R1, R2및 R6은 독립적으로, H, 1 내지 10 탄소의 알킬, 7 지 16탄소의 아랄킬, 또는 아릴이고, n은 0 내지 12이고; G은 -N(R′)(R″)(R′″), -(O)N(R′)(R″)-, S(R′)(R″), 및 -P(R′)(R″)(R′″)로 구성된 군으로부터 선택되는 부분이고, 여기서 R′은 1 내지 10 탄소원자의 알킬, 카르복시, 히드록시, 알콕시, 할로, 또는 니트로 치환된 10개까지의 탄소원자의 알킬, 또는 4 내지 8 탄소원자의 시클로알킬, 5 내지 18 탄소원자의 시클로알킬-알킬, 또는 7 내지 16 탄소원자의 아랄킬이고 R″ 및 R′″은 독립적으로 C1-C7알킬이고 N과 함께 R″ 및 R′″은 4 내지 8원 고리를 형성할 수 있으며; B는 CpH2p+1, 할로, 니트로, 또는 B와 동일한 에틸렌탄소에 결합된 페닐도 아니고 영구 이온기 G를 함유하는 라디칼로 치환된 페닐도 아닌 페닐의 2번 위치에 결합된, -CH2C(R1)(R2)- 및 -CH2-O-로 구성된 군으로부터 선택되는 부분이며; L 및 M은 독립적으로 0 내지 3이고; l, m 및 p는 독립적으로 1 내지 7이고; Y는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  17. 하기식을 가진 영구 이온 화합물:
    상기 식에서 Y-는 어떤 비독성의 약학적으로 허용되는 음이온이고, 항에스트로겐은 에스트로겐 길항제, 혼합 작동제-길항제 또는 부분 작동제이고; X는 직접결합 또는 -O-, NR6, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -PO3-이고; R1및 R2는 독립적으로 H, 1 내지 10 탄소의 알킬, 7 내지 16 탄소의 아랄킬 또는 아릴이고; R3, R4, R5는 독립적으로 1 내지 10 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 알킬, 카르복시, 히드록시, 알콕시, 할로 또는 니트로 치환된 10개까지의 탄소원자의 알킬, 7 내지 16 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 아릴알킬, 아릴이고; n은 0 내지 12이며, 단, 항에스트로겐이 타목시펜 또는 4-히드록시-2-메틸타목시펜일 때 R3및 R4는 메틸이고, R5는 메틸 또는 에틸이고 Y는 할로겐화물이 아니다.
  18. 제17항에 있어서, 하기식을 가진 영구 이온 화합물:
    상기 식에서 Y-는 어떤 비독성의 약학적으로 허용되는 음이온이고; 항에스트로겐 -N-(A)2는 항에스트로겐, 에스트로겐 길항제, 에스트로겐 혼합 작동제-길항제, 또는 부분작동제이고; R은 1 내지 16 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 알킬, 아릴 알킬, 또는 아릴 히드로카르빌기이고; X는 시트레이트, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 토실레이트, 메실레이트 및 술페이트로 구성된 군으로부터 선택된다.
  19. 제18항에 있어서, 항에스트로겐은 타목시펜, 데스메틸타목시펜, 토레미펜, 데스메틸토레미펜, 클로미펜, 나폭시딘, 및 에타목시트리페톨로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 영구 이온 화합물.
  20. 제18항에 있어서, 항에스트로겐은 타목시펜인 것을 특징으로 하는 영구 이온 화합물.
  21. 제18항에 있어서, 항에스트로겐은 토레미펜인 것을 특징으로 하는 영구 이온 화합물.
  22. 제18항에 있어서, 항에스트로겐은 클로미펜인 것을 특징으로 하는 영구 이온 화합물.
  23. 제18항에 있어서, 항에스트로겐은 나폭시딘인 것을 특징으로 하는 영구 이온 화합물.
  24. 제19항에 있어서, R은 CH2이고 X는 H이고 Y-는 약학적으로 허용되는 음이온인 것을 특징으로 하는 4차염.
  25. 하기식의 화합물:
    상기 식에서 X는 직접 결합이거나 -O-, -NR6-, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -PO3-이고; R1, R2및 R6은 독립적으로 H, 1 내지 10 탄소의 알킬, 7 내지 16 탄소의 아랄킬, 또는 아릴이고; n은 0 내지 12이고; G는 -N(R′)(R″)(R′″), -(O)N(R′)(R″), -S(R′)(R″), 및 -P(R′)(R″)(R′″)로 구성된 군으로부터 선택되는 부분이고, 여기서 R′은 1 내지 10 탄소원자의 알킬, 카르복시, 히드록시, 알콕시, 할로, 또는 니트로 치환된 10개까지의 탄소원자의 알킬, 또는 4 내지 8 탄소원자의 시클로알킬, 5 내지 18 탄소원자의 시클로알킬-알킬, 또는 내지 16 탄소원자의 아랄킬이고 R″ 및 R′″은 독립적으로 C1-C7알킬이고 N과 함께 R″ 및 R′″은 4 내지 8원 고리를 형성할 수 있으며; B는 CpH2p+1, 할로, 니트로, 또는 B와 동일한 에틸렌탄소에 결합된 페닐도 아니고 영구 이온기 G를 함유하는 라디칼로 치환된 페닐도 아닌 페닐의 2번 위치에 결합된, -CH2C(R1)(R2)- 및 -CH2-O-로 구성된 군으로부터 선택되는 부분이며; L 및 M은 독립적으로 0 내지 3이고; l, m 및 p는 독립적으로 1 내지 7이고; Y는 약학적으로 허용되는 음이온이며, 단, G가 -N(R′)(R″)(R′″) 또는 -(O)N(R′)(R″)일 때 R′과 R″은 모두 불포화 알킬일 수 없다.
  26. 제25항에 있어서, X는 -O-이고; R1및 R2는 H이고; n은 2이고; G는 -N(R′)(R″)(R′″)이고; B는 CH3, C2H5, 할로, 니트로, 또는 B와 동일한 에틸렌 탄소에 결합된 페닐도 아니고 영구 이온기 G를 함유하는 라디칼로 치환된 페닐도 아닌 페닐의 2번 위치에 결합된, -CH2CH2- 및 -CH2-O-로 구성된 군으로부터 선택되는 부분이며; L 및 M은 0 또는 1이고, l 및 m은 1이고 p는 2이고; Y는 약학적으로 허용되는 음이온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  27. 하기 식을 가진 영구 이온 화합물:
    상기 식에서 Y-는 어떤 비독성의 약학적으로 허용되는 음이온이고; 약제는 스테로이드 길합제, 혼합 작동제-길항제, 또는 부분 작동제이고; X는 직접결합 또는 -O-, NR6, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -PO3-이고; R1및 R2는 독립적으로 H, 1 내지 10 탄소의 알킬, 7 내지 16탄소의 아랄킬 또는 아릴이고; R3, R4, R5는 독립적으로 1 내지 10 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 알킬, 카르복시, 히드록시, 알콕시, 할로 또는 니트로 치환된 10개까지의 탄소원자의 알킬, 7 내지 16 탄소의 분지 또는 비분지된 고리 또는 비고리 아릴알킬, 아릴이고; n은 0 내지 12이며, 단, 약제가 타목시펜 또는 4-히드록시-2-메틸타목시펜일 때 R3및 R4는 메틸이고, R5는 메틸 또는 에틸이고 Y는 할로겐화물이 아니다.
  28. 제1항의 코르티코스테로이드 유도체의 치료학적 효과량을 투여하는 것으로 이루어진, 급성, 만성, 및 재발 감염 질환과 자가면역질환으로 구성된 군으로부터 선택되는 감염 상태의 치료방법.
  29. 제1항의 약학적 조성물의 치료학적 효과량을 투여하는 것으로 이루어진 호르몬 결핍증의 치료방법.
  30. 제1항의 약학적 조성물의 치료학적 효과량을 환자에게 투여하는 것으로 이루어진 종양의 치료방법.
  31. 제1항의 약학적 조성물의 치료학적 효과량을 투여하는 것으로 이루어진 유방암, 난소암 또는 전립선암의 치료방법.
  32. 제31항에 있어서, 약제는 합성 항에스트로겐인 것을 특징으로 하는 방법.
  33. 제31항에 있어서, 약제는 합성 프로게스틴인 것을 특징으로 하는 방법.
  34. 제1항의 약학적 조성물의 치료학적 효과량을 세포 또는 기관에 투여하는 것으로 이루어진 암, 악성세포, 또는 신생물의 성장의 방지 또는 지연방법.
  35. 제1항의 약학적 조성물의 치료학적 효과량을 투여하는 것으로 이루어진 암세포의 물질대사의 감소 또는 방지방법.
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