KR970701719A - 헤테로고리화합물과 그것의 제법 및 사용(heterocyclic compounds, their preparation and use) - Google Patents

헤테로고리화합물과 그것의 제법 및 사용(heterocyclic compounds, their preparation and use)

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KR970701719A
KR970701719A KR1019960705092A KR19960705092A KR970701719A KR 970701719 A KR970701719 A KR 970701719A KR 1019960705092 A KR1019960705092 A KR 1019960705092A KR 19960705092 A KR19960705092 A KR 19960705092A KR 970701719 A KR970701719 A KR 970701719A
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칸스트루프 안데르스
파루프 페테르
프레벤 올레센 에이치.
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안네 제케르
노보 노르디스크 아크티에 셀스카브
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Abstract

본 발명은 치료확적으로 활성이 있는 헤테로고리 화합물, 그것의 제조방법 및 그 화합물을 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다. 이 신규화합물은 대사주성 글루탐산 리셉터 시스템에 관련된 중추신경계 질환을 치료하는데 유용하다.

Description

헤테로고리화합물과 그것의 제법 및 사용(HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 다음 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적으로 허용되는 산 또는 염기와의 염.
    상기 식에서, R1은 H, 할로겐으로 임의로 치환된 C1-6알킬, C2-6알켄일, C2-6알킨일, C3-6시클로알킬, C3-6시클로알킬로 치환된 C1-4알킬, 카르복시, -COR9, -COOR9, 디메틸아미노로 치환된 C1-4알킬, -R9-O-R10, R9-O-R10-O-R11, 각각 방향족 기가 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 카르복시 또는 니트로로 임의로 치환된 페닐술포닐, 벤조일, 벤질 또는 페닐이며, 여기서, R9, R10및 R11은 독립적으로 C1-6알킬이고; R2는 H, 카르복시, 시아노, 니트로, 히드록시로 임의로 치환된 C1-4알킬, -R9-O-R10,-COOR9, C1-4알킬로 임의로 치환된 모르폴리노카르보닐, 티아모르폴리노카르보닐, 피페라진알카르보닐, C1-4알킬 또는 C3-6시클로알킬로 임의로 치환된 테트라졸일, 옥시다아졸일 또는 티아디아졸일, 모르폴리노메틸, 비치환되거나 C1-6알킬로 모노 또는 디치환된 아미노, 비치환되거나 C1-6알킬로 N-모노 또는 디치환된 메틸아미노, 비치환되거나 C1-6알킬로 모노 또는 디치환된 술파모일 또는 비치환되거나 C1-6알킬로 모노 또는 디치환된 카르바모일인데 C1-6알킬기(들)는 독립적으로 디메틸아미노메틸, 할로겐, 페닐 또는 벤질로 임의로 치환되고; R3은 H, C1-6알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로아세틸, C1-6알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, -COOR9또는 비치환되거나 C1-6알킬로 모노 또는 디치환된 아미노이고; R4, R5, R6및 R7은 독립적으로 H, 니트로, 아미노, 할로겐, 삼중수소, 트리플루오로메틸, 트리플루오로아세틸, 술포, 카르복시, 카르바모일, 술파모일, -COR9, -COOR9, C1-6알콕시, 할로겐으로 임의로 치환된 C1-6알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 메틸 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-시클로프로필메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르보닐 클로라이드, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르복시아미드, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-(N-디메틸아미노프로필)카르복시아미드, 8-벤질-2-(4-메틸-1-피페라진일카르보닐)티에노[2,3-b]인돌, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-(N-디메틸아미노프로필-N-메틸카르복시아미드), 8-벤질-2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-N-에틸카르복시아미드, 8-벤질-2-(3-시클로프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)티에노[2,3-b]인돌, 이소프로필 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-벤젠술포닐티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-벤젠일티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-아세틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌-2-카르보니트릴, 8-벤질-2-(5-테트라졸일)티에노[2,3-b]인돌, 8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-키르보닐클로라이드, 8-메틸-2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-(N-메틸카르복시아미드), 8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-(N,N-디메틸카르복시아미드), 8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-(N-페닐카르복시아미드), 8-메틸-2-(4-메틸-1-피페라진일카르보닐)티에노[2,3-b]인돌, 8-메틸-2-모르폴리노메틸티에노[2,3-b]인돌, 8-벤질-2-히드록시메틸티에노[2,3-b]인돌, 메틸 8-메틸-5-메톡시티에노[2,3-b]인돌-2-카르복시레이트, 8-벤질티에노[2,3-b]인돌, 에틸 8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 8-메틸-2-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)티에노[2,3-b]인돌, 티에노[2,3-b]인돌, 메틸 8-벤질-5-브르모티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 티에노[2,3-b]인돌-2-(N-에틸카르복시아미드), 메틸 5-클로로-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 7-클로로-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-페닐티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 5-메틸-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 4,6-디클로로-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 4,6-디클로로-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 7-클로로-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 8-페닐티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 5-클로로-8-메틸-2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 5,8-디메틸-2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 8-페닐-2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 7-클로로-8-메틸-2-모르폴리노카르보닐티에노[2,3-b]인돌, 메틸 5-아세틸-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-메틸-5-니트로티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 8-메틸-5-니트로티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 8-메틸-2-모르폴리노카르보닐-5-니트로티에노[2,3-b]인돌, 메틸 5-브로모-8-메틸티에노[2]인돌-2-카르복실레이트, 5-브로모-8-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실산, 5-브로모-8-메틸-2-모르폴리노카르보닐티에노[2]인돌, 8-메틸티에노[2,3-b]인돌, 8-메틸-3-트리플루오로아세틸티에노[2,3-b]인돌, 메틸 3,8-디메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-((2-메틸옥시에틸)-옥시메틸)-티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 8-((2-메틸옥시에틸)-옥시메틸)-3-메틸티에노[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트, 메틸 1-벤질-3-메틸티오네[2,3-b]인돌-2-카르복실레이트 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그것의 약학적으로 허용되는 산 또는 염기와의 염.
  3. 제1항에 따른 화합물의 제조방법에 있어서, a) 잘 알려진 방법으로 제조된 식(Ⅱ)
    (식에서 R1, R4, R5, R6및 R7은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을 Vilsmeyer-Hack 조건을 사용하여 N,N-디메틸아미드, 바람직하게는 포름아미드 및 POCl3와 반응시켜 식(Ⅱ)
    (식에서, R8은 H 또는 메틸이고 R1, R4, R5, R6및 R7은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을 생성하고; 계속하서, b) 식(Ⅲ)(식에서, R1, R4, R5, R6, R7및 R8은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을 메틸메르캅토아세테이트와 반응시켜 식(Ⅳ)
    (식에서, R1, R4, R5, R6, R7및 R8은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을 생성하고; 계속해서, c) 식(Ⅳ)(식에서, R1, R4, R5, R6, R7및 R8은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을, 메틸에스테르기를 R2치환기에 대해 기재한 바와 같은 산, 에스테르, 아미드, 아민 또는 이들의 반응생성물과 다른 작용기로 전환시키는 잘 알려진 화학반응에 의해 반응시켜 식 (Ⅰ)(식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 상기에서 정의한 의미를 갖고 R3은 H 또는 메틸이다)의 화합물을 생성하거나; 또는 d) 식(Ⅰ)
    (식에서, R1은 H이고 R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을 예컨대 금속수소화물과 같은 강염기를 사용하여 R1-Y(식에서 R1은 상기에서 정의한 의미를 갖고 Y는 할로겐 또는 술포네이트와 같은 이탈기이다)와 반응시켜 식(Ⅰ)(식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 상기에서 정의한 의미를 갖는다. 단, R1은 H가 아니다)의 화합물을 생성하거나; 또는 e) 식(Ⅲ)
    (식에서, R1은 H이고 R4, R5, R6, R7및 R8은 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 화합물을 예컨대 금속수소화물과 같은 강염기를 사용하여 화합물 R1-Y(식에서 Y는 예컨대 할로겐 또는 술포네이트와 같은 이탈기이다)와 반응시켜 식(Ⅲ)(식에서 R1, R4, R5, R6, R7및 R8은 상기에서 정의한 의미를 갖고, R4, R5, R6또는 R7중의 적어도 하나는 H이다)의 화합물을 당업계에 알려진 반응조건을 사용하여 방향족 치환을 유도하는 잘 알려진 반응성 기질과 반응시켜 식(Ⅰ)(식에서, R4, R5, R6및 R7은 상기에서 정의한 의미를 갖는다. 단, R4, R5, R6또는 R7중의 적어도 하나는 H가 아니다)의 화합물을 생성하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 따른 화합물을 약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 함께 포함하는 약학적 조성물.
  5. 유효량의 제1항에 따른 화합물을 약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 함께 포함하는, 대사주성 글루탐산 리셉터 시스템에 관련된 중추신경게 질환을 치료하는데 사용하기 위한 약학적 조성물.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 경구투여 단위 또는 비경구투여 단위의 형태인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 투여단위는 약 1 내지 약 100㎎의 제1항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  8. 필요로 하는 대상자에게 유효량의 제1항에 따른 화합물을 투여하는 것으로 이루어지는 대사주성 글루탐산 리셉터 시스템에 관련된 중추신경계 질환의 치료방법.
  9. 필요로 하는 대상자에게 유효량의 제5항에 따른 화합물을 투여하는 것으로 이루어지는 대사주성 글루탐산 리셉터 시스템에 관련된 중추신경게 질환의 치료방법.
  10. 대사주성 글루탐산 리셉터 시스템에 관련된 중추신경계 질환을 치료하는 의약의 제조를 위한 제1항에 따른 화합물의 사용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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