KR970701220A - 신규한 촉매 시스템을 사용하는 특정 폴리에스테르의 제조 방법(production of particular polyesters using a novel catalyst system) - Google Patents
신규한 촉매 시스템을 사용하는 특정 폴리에스테르의 제조 방법(production of particular polyesters using a novel catalyst system)Info
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Abstract
본 발명은 중축합 단계시 티탄 기재 촉매 및 인 기재 촉매의 혼합물을 사용하여 이산 성분을 디올 성분과 반응시키는 것을 포함하는, 0.6dL/g를 초과하는 고유 점도를 갖는 성형가능한 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 개질된 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 제조하기 위한 방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (32)
- (A) 선택적으로, 알킬, 티타네이트의 형태로 존재하는 티탄 약 1 내지 약 50부의 존재하에서, 또는 선택적으로, 알킬 티타네이트의 형태로 존재하는 티탄 약 1 내지 약 50부 및 포스페이트 에스테르 또는 인산 형태의 인 약 1 내지 약 100부를 포함하는 촉매 시스템의 존재하에서 수행하는 에스테르화 단계, 또는 알킬 티타네이트 형태의 티탄 약 1 내지 약 50부의 존재하에서 수행하는 에스테르 교환 단계; 및 (B) 알킬 티타네이트의 형태로 존재하는 티탄 약 1 내지 약 50부 및 포스페이트 에스테르 또는 인산 형태의 인 약 1 내지 약 100부를 포함하는 촉매 시스템의 존재하에서 수행하는 중축합 단계를 실행하는 온도서 65몰% 이상의 테레프탈산을 포함하는 이산 성분 또는 65몰% 이상의 C1-C4디알킬 테레프탈레이트를 포함하는 디에스테르 성분을, 65몰% 이상의 에틸렌 글리콜을 포함하는 디올 성분과 반응시키는 것을 포함하며, 이때 촉매의 부 각각은 중합체 생성물 백만부를 기준으로 하고, 모든 이산 성분의 몰%는 총 100몰%이고, 모든 디올 성분의 몰%는 총 100몰%인, 0.65dL/g를 초과하는 고유점도를 갖는 성형가능한 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 개질된 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 제조하기 위한 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 이산 성분이 95몰% 이상의 테레프탈산을 포함하고, 상기 디올 성분이 95몰% 이상의 에틸렌 글리콜을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 이산 성분이 테레프탈산이고, 상기 디올 성분이 에틸렌 글리콜인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 티타네이트가 아세틸 트리이소프로필 티타네이트인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 인-기재 화합물의 포스페이트 에스테르인 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 포스페이트 에스테르가 하기 일반식을 갖고, 약 0.2 내지 0.5의 유리 산가를 갖는 방법 :상기 식에서, n은 1.5 내지 약 3.0의 평균값을 갖고, 각 R은 수소, 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼로 구성되는 그룹중에서 선택되고, R 그룹 또는 수소 원자의 수 대 인 원자 수의 비율은 약 0.25 내지 약 0.50이다.
- 제5항에 있어서, 상기 포스페이트 에스테르가 에틸 산 포스페이트, 디에틸 산 포스페이트, 트리에틸 산 포스페이트, 아릴알킬 포스페이트, 트리스-2-에틸헥실 포스페이트 및 이들의 혼합물을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 인 화합물이 인산인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 촉매 시스템이 알킬 티타네이트 형태의 촉매 금속 약 1 내지 약 20부 및 상기 인 화합물 형태의 인 약 1 내지 약 50부를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 촉매 시스템이 알킬 티타네이트 형태의 촉매 금속 약 3 내지 약 10부 및 상기 인-기재 화합물 형태의 인 약 5 내지 약 15부를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 촉매 시스템이 또한 무기 토너를 포함하는 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 토너가 또는 코발트 염을 포함하는 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 코발트 염이 코발트 아세테이트인 방법.
- 제13항에 있어서, 중합체 총 중량을 기준으로, 상기 코발트 아세테이트가 10 내지 120ppm 코발트(Co)의 양으로 존재하고,아세틸 트리이소프로필 티타네이트가 1 내지 50ppm 티탄(Ti)의 양으로 존재하고, 인-기재 화합물이 1 내지 100ppm인(P)의 양으로 존재하는 방법.
- 하기 (A) 및 (B)단계를 실행하는 온도에서, (a) 테레프탈산 또는 C1-C4디알킬테레프탈레이트 65몰% 이상을 포함하는 이산 또는 디에스테르 성분, (b) 에틸렌 글리콜 65몰% 이상을 포함하는 디올 성분, 및 (c) 하나 이상의 공중합가능한 안트라퀴논 또는 적색 안트리피리돈(6-아릴아미노-3H-디벤즈[f,ij]이소퀴놀린-2,7-디온) 화합물과 함께 하나 이상의 공중합가능한 6-아릴아미노-1-시아노-3H-디벤즈[f,ij]이소퀴놀린-2,7-디온 또는 하나 이상의 공중합가능한 1,4-비스(2,6-디알킬아닐리노)안트라퀴논 화합물 약 1 내지 약 10ppm을 포함하는 유기 토너 시스템을 반응시키는 것을 포함하며, 이때 촉매의 부 각각은 중합체 생성물 백만부를 기준으로 하고, 모든 이산 성분의 몰%는 총 100몰%이고, 모든 디올 성분의 몰%는 총 100몰%이며, 하나 이상의 폴리에스테르 반응성 그룹이 사용되는 각 토너 성분에 존재하는, 0.65dL/g를 초과하는 고유점도를 갖는 성형가능한 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 개질된 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 제조하기 위한 방법: (A) 선택적으로, 알킬 티타네이트의 형태로 존재하는 티탄 약 1 내지 약 50부의 존재하에서, 또는 선택적으로, 알킬 티타네이트의 형태로 존재하는 티탄 약 1 내지 약 50부 및 포스페이트 에스테르 또는 인산 형태의 인 약 1 내지 약 100부를 포함하는 촉매 시스템의 존재하에서 수행하는 에스테르화 단계, 또는 알킬 티타네이트 형태의 티탄 약 1 내지 약 50부의 존재하에서 수행하는 에스테르 교환 단계; 및 (B) 알킬 티타네이트의 형태로 존재하는 티탄 약 1 내지 약 50부 및 포스페이트 에스테르 또는 인산 형태의 인 약 1 내지 약 100부를 포함하는 촉매 시스템의 존재하에서 수행하는 중축합 단계.
- 제15항에 있어서, 상기 이산 또는 이에스테르 성분이 95몰% 이상의 테레프탈산 또는 C1-C4디알킬 테레프탈레이트 또는 이들의 혼합물을 포함하고, 상기 디올 성분의 95몰% 이상의 에틸렌 글리콜을 포함하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 이산 성분이 테레프탈산이고, 디올 성분이 에틸렌 글리콜인 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 토너가 하나 이상의 하기 일반식의 6-아릴아미노-1-시아노-3H-디벤즈[f,ij]이소퀴놀린-2,7-디온을 포함하는 방법 :상기 식에서, R은 수소, 사이클로알킬, 알릴, 알킬, 아릴, 아르알킬, 알콕시알킬 또는 사이클로알킬 알킬렌이고; R1은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오 또는 아릴티오이고; R2은 수소, 할로겐, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오, 카브알콕시, 카브아릴옥시, 카브아르알콕시, 카복시, 설파모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 알킬아릴설파모일, 사이클로알킬설파모일, 아릴설파모일, 카바모일, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 알킬아릴카바모일, 사이클로알킬카바모일, 아릴카바모일, 2-피롤리도노, 아실아미도 또는 N-알킬아실아미도이고; R3는 수소, 할로겐, 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 잔기이고; x는 1 내지 5의 정수이고; 여기서, 하나 이상의 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오 또는 아르알킬 잔기는 카복시, 카브알콕시, 카브아릴옥시, N-알킬-카바모일옥시, 카바모일옥시, 아실옥시, 클로로카보닐, 하이드록시, 사이클로알킬카보닐옥시, N-아릴카바모일옥시 및 N,N-디알킬카바모일옥시로 구성되는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 반응성 그룹을 함유할 수 있고; 상기 알킬 및 아릴 그룹은 알콕시, 아실옥시, 시아노, 하이드록시, 할로겐 및 아실아미드로 구성되는 그룹중에서 선택된 치환체를 함유할 수 있고; 하나 이상의 폴리에스테르 반응성 그룹이 존재하여 공중합을 가능하게 한다.
- 제17항에 있어서, 공중합된 토너 화합물이 하기 화합물인 방법 :
- 제15항에 있어서, 상기 토너가 하기 일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 청색 1,4-비스(2,6-디알킬아닐리노)안트라퀴논 화합물과 함께 하기 일반식(Ⅱ) 내지 (X)의 화합물중에서 선택된 하나 이상의 적색 안트라퀴논 또는 안트라피리돈 화합물을 포함하는 방법 :상기식 (Ⅰ)에서, R은 수소, C1-C6알킬, 할로겐, 카복시 및 C1-C6알콕시 -C-로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R1및 R2는 독립적으로 C1-C6-알킬이고, R3는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 치환된 C1-C6알킬, 하이드록시, C1-C6-알콕시, 치환된 C1-C6-알콕시, 시아노, 티오시아노, C1-C6-알킬티오, 치환된 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 치환된 C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알콕시카보닐, 카복시, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴설포닐, 및 m 및/또는 n이 0인 경우 SO2N(R4)R5X로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R4는 수소, C1-C6-알킬, 치환된 C1-C6-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C7-사이클로알킬 및 아릴로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R5는 C1-C8-알킬렌, C1-C8-알킬렌-Z-C1-C6-알킬렌, 아릴렌-C1-C6-알킬렌, 아릴렌-Z-C1-C|6-알킬렌, C3-C7-사이클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-사이클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C|6-알킬렌-아릴렌-C1-C6-알킬렌 및 C1-C6-알킬렌-Z-아릴렌-Z-C1-C6-알킬렌(여기서, Z는 -O-, -S-또는 SO2중에서 선택된다)으로 구성되는 그룹중에서 선택된 결합 그룹이고; X는 수소 또는 폴리에스테르 반응성 그룹으로; m 및 n은 독립적으로 0 또는 1이나; 단, 하나 이상의 폴리에스테르 반응성 그룹이 존재하며; 상기식 (Ⅱ) 내지 (X)에서, R6는 수소, C1-C6-알킬, 치환된 C1-C6-알킬, C3-C7-사이클로알킬 또는 아릴로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R7은 수소, 또는 C1-C6-알킬, 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알카노일아미노, 할로겐, 하이드록시 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹이고; R8및 R9는 동일하거나 또는 상이하며, C1-C6-알킬, 치환된 C1-C|6-알킬, C3-C7-사이클로알킬 또는 아릴로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R11는 수소, C1-C6-알킬, 치환된 C1-C6-알킬, C3-C7-사이클로알킬 및 아릴로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R10은 C1-C6-알킬, C3-C7-사이클로알킬 또는 알릴로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R12는 수소, 또는 C1-C12-알킬, 치환된 C1-C12-알킬, C1-C6-알콕시, 치환된 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 치환된 C1-C6-알킬티오, 할로겐, 하이드록시, C1-C6-알카노일아미노, 아로일아미노, C1-C6-알킬설포닐아미노 및 아릴설포닐아미노로 구성되는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹이고; R13및 R14는 수소, 시아노 또는 CO2R10중에서 선택되고; R15는 상기 정의된 바와 같은 R4또는 R5X이고; L은 -CO- 또는 -SO2-이고; X는 상기 정의된 바와 같고; m은 0 또는 1이고; p는 1 또는 2이나; 단, m이 0이고 하나 이상의 폴리에스테르 반응성 그룹이 존재하는 경우, R13은 수소이다.
- 제20항에 있어서, 청색 안트라퀴논 화합물(들)이, R이 수소이고; R1및 R2가 독립적으로 메틸 및 에틸중에서 선택되고, R3이 수소, 메틸 또는 브로모이고; R4가 수소, C1-C4-알킬 또는 아릴이고; R5가 수소, C1-C6-알킬렌, C1-C|4-알킬렌-O-C1-C4-알킬렌, -CH2C6H10CH2-, 아릴렌 또는 -CH2-아릴렌으로 구성되는 그룹중에서 선택되는 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 상응하고, 적색 성분이, R7이 C1-C6-알콕시이고, R|4및 R5가 제19항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 화합물에 상응하는 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 청색 및 적색 화합물의 농도 합이 약 1.0ppm 내지 약 10ppm인 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 청색 화합물(들)의 총 농도가 약 1 내지 7ppm이고, 상기 적색 화합물(들)의 농도가 약 1.0 내지 3.0ppm인 방법.
- 제21항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 구조식의 화합물인 폴리에스테르 :
- 제20항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 적색 화합물이 하기 구조식의 화합물인 폴리에스테르 :
- 제20항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 청색 화합물이 하기 구조식(a)의 화합물이고, 일반식(Ⅴ)의 적색 화합물이 하기 구조식(b)의 화합물인 폴리에스테르 :
- 알킬 티타네이트 형태의 티탄 약 1 내지 약 20부 및 인 기재 화합물 형태의 인 약 1 내지 약 50부를 포함하는 촉매 시스템의 존재하에(이때, 촉매 시스템의 각 성분의 부는 중합체 생성물 백만부를 기준으로 함)에스테르화를 실행하는 온도에서 95몰% 이상의 테레프탈산과 95몰% 이상의 에틸렌 글리콜을 반응시키는 것을 포함하는, 0.65dL/g를 초과하는 고유 점도를 갖는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 개질된 폴리에틸렌 테레프탈레이트에 등명성을 부여하는 방법.
- 티탄 화합물 촉매를 사용하여 방향족 폴리카복실산 또는 무수물을 글리콜과 용융 중합시켜 고분자량의 선형 중합체를 형성시키는 중합 방법에 있어서, (a) 약 0.5시간 내지 약 7시간동안 약 197℃ 내지 약 300℃의 온도 및 약 0psig 내지 약 100psig의 압력에서 알킬 티타네이트로서 약 1ppm 내지 약 5ppm의 Ti의 존재 또는 부재하에 약 1.1:1 내지 약 3:1의 상기 글리콜 대 방향족 폴리카복실산 또는 무수물의 몰비로 방향족 폴리카복실산 또는 무수물을 글리콜에 의해 에스테르화시키고; (b) 생성되는 중합체가 약 0.4 내지 약 1.2의 고유 점도를 갖고 5중량부 미만의 디에틸렌 글리콜을 함유하도록 축합 생성물을 제거하면서, 디에틸렌 글리콜 억제제를 첨가하지 않고, 약 0.5시간 내지 약 12시간동안 약 0.1토르 내지 약 200토르의 진공하에 약 250 내지 310℃의 온도에서 인 약 1 내지 약 100ppm의 인 기재 화합물과, 상기 티탄 촉매를 함유하는 단계(a)의 생성물을 반응시키고 중축합시키며, (화합물의 부 각각은 제1중합체 생성물 백만부를 기준으로 함); 또한 (c) 2 내지 24시간동안 약 200℃ 내지 약 235℃의 온도에서 불활성 가스의 존재하에 또는 진공하에 고체 상태에서 단계(b)의 결정화된 생성물을 더욱 중축합시키는 것을 개선점으로 하는 중합 방법.
- 제1항의 방법에 의해 제조된 생성물.
- 제29항에 있어서, 투명한 생성물.
- 제1항, 제10항 및 제14항 중 어느 한 항의 방법에 의해 형성된 성형가능한 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)로부터 제조된 성형 제품.
- 제29항에 있어서, 콘테이너인 성형 제품.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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