KR970015573A - 호스트로서 비대칭성 피롤로[3,4-c]피롤을 함유하는 단일상 고용체 - Google Patents

호스트로서 비대칭성 피롤로[3,4-c]피롤을 함유하는 단일상 고용체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식(1)의 비대칭성 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤의 결정 구조를 갖는 단일상 고용체인, 화학식(1)의 비대칭성 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 60~90몰%, 하기 화학식 (2a)의 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 40~10몰% 및 하기 화학식(2b)의 퀴나크리돈 40~10몰%로 이루어진, 고용체에 관한 것으로, 이 신규의 고용체는 매우 우수한 안료 특성을 보이고, 특히 내광성, 내조직성, 내후 안정성 및 재현가능환 쉐이드를 갖고, 양호한 분산성, 고색상 강도 및 선명도, 양호한 이동성 빛 투명성을 갖는다.
상기 식에서, G1및 G2는 각각 개별적으로 서로 다른 치환 또는 비치환된 방향족기 또는 피리딜이지만, G1및 G2에 대한 모든 치환체의 용적이 2개의 메틸기의 용적보다 크고, G3및 G4는 각각 개별적으로 서로 다른 치환 또는 비치환된 방향족기 또는 피리딜이지만, G3및 G4에 대한 모든 치환체의 용적은 2개의 부톡시기의 용적보다 적고, R9는 수소, 할로겐 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.

Description

호스트로서 비대칭성 피롤로[3,4-c]피롤을 함유하는 단일상 고용체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 화학식(1)의 비대칭성 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤의 결정 구조를 갖는 단일상 고용체인, 화학식(1)의 비대칭성 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 60~60몰% 및 하기 화학식 (2a)의 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 40~10몰% 및 하기 화학식(2b)의 퀴나크리돈 40~10몰%로 이루어진 고용체.
    상기 식에서, G1및 G2는 각각 개별적으로
    (상기 식에서 R1및 R2는 개별적으로 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C8알킬, C5-C6시클로알킬, 페닐, C1-C8알콕시, C1-C8알콕시카르보닐, C1-C8알킬아미노, C1-C8알킬아미노카르보닐, C1-C|8디알킬아미노, C1-C8디알킬아미노카르보닐 또는 모르폴리노이며, R3은 -O-, -NR5-(R5는 수소, 메틸 또는 에틸임), -N=N- 또는 -SO2-이며, R4는 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬아미노, C1-C8디알킬아미노, C1-C8알콕시카르보닐, C1-C8알킬아미노카르보닐 또는 C1-C8디알킬아미노카르보닐임)의 서로 다른 라디칼인데, 단, 라디칼 G1또는 G2중 어느 하나가
    ,또는
    이면, 다른 라디칼 G2또는 G1은
    ,,,
    ,,또는,
    (여기서, R6은 염소이고, R7은 불소 또는 트리플루오로메틸이거나, R6및 R7은 개별적으로 불소, 메틸 또는 트리플루오로메틸임)이 아니고, G3및 R4는 각각 개별적으로
    또는
    (여기서, R8은 불소 염소, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노 또는 C1-C4디알킬아미노임)의 동일하거나 서로 다른 라디칼이고, R9는 수소, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식(1)의 G1및 G2는 각각 개별적으로
    ,,또는
    (식에서 R10및 R11은 각각 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C8알킬, 페닐, C1-C8알콕시, C1-C8알콕시카르보닐, C1-C8알킬아미노 또는 C1-C8디알킬아미노이고, R12는 -NR5- 또는 -SO2-임)의 서로 다른 라디칼인 고용체.
  3. 제1항에 있어서, 화학식(1)의 G1은
    ,,또는
    (식에서, R13및 R14는 니트로, C4-C8알킬, 페닐, C4-C|8알콕시 또는 C4-C8디알킬아미노임)의 라디칼인 고용체.
  4. 제3항에 있어서, R13및 R14가 tert-부틸 또는 페닐인 고용체.
  5. 제1항에 있어서, 화학식(1)의 G1및 G2는 각각 개별적으로
    ,,또는
    (식에서 R13및 R14는 니트로, C4-C8알킬, 페닐, C4-C|8알콕시 또는 C4-C8디알킬아미노임)의 서로 다른 라디칼인 고용체.
  6. 제5항에 있어서, R13및 R14가 tert-부틸 또는 페닐인 고용체.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 (2a)의 G3및 G4는 각각 개별적으로
    ,또는
    (식에서, R8은 불소, 염소, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노 또는 C1-C4디알킬아미노임)의 동일하거나 서로 다른 라디칼인 고용체.
  8. 제1항에 있어서, 화학식(2a)의 G3및 G4는 각각 개별적으로
    또는
    (식에서, R15는 염소, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 메틸, 메톡시, 메틸아미노 또는 디메틸아미노임)의 동일하거나 서로 다른 라디칼인 고용체.
  9. 제1항에 있어서, 화학식(2b)의 R9는 수소, 할로겐 또는 메틸인 고용체.
  10. 제1항에 있어서, 화학식(2b)의 화합물은 치환되지 않은 퀴나크리돈, 2,9-디클로로퀴나크리돈 또는 2,9-디메틸퀴나크리돈인 고용체.
  11. 제1항에 있어서, 몰농도가 화학식(1)의 비대칭성 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 75~90몰% 및 화학식(2a)의 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 또는 화학식(2b)의 퀴나크리돈 25~10몰%인 고용체.
  12. 제1항에 있어서, 몰농도가 화학식(1)의 비대칭성 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 75~84몰% 및 화학식(2a)의 2,5-디히드로-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 또는 화학식(2b)의 퀴나크리돈 25~16몰%인 고용체.
  13. 제1항에 있어서, 고용체 형성 후, 추가로 열처리 또는 재결정인 것인 고용체.
  14. 구성 성분의 혼합물을 극성 용매에 접촉하거나, 강력하게 분쇄 또는 혼련하거나, 산 재침전시키거나, 극성 유기 용매 중에서 알칼리 재침전시키거나 또는 알칼리 금속 알코올레이트, 알칼리 금속 수산화물 또는 4급 암모늄 화합물의 존재 하에 극성 유기 용매 중에서 함께 교반함으로써, 단일상 고용체로 전환하는 제1항에 따른 고용체의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서, 극성 유기 용매에서의 접촉이 환류 온도에서 교반에 의하여 달성되는 방법.
  16. (1) 그 자체 공지된 방법으로 화|학식(1)| 및| (2a) 또는 (|2b)의 화합물들을 촉매로서 염기의 존재하에 비양성자성 유기 용매 중에서 1:2의 몰비로 하기 화학식(3)의 디카르보네이트와 반응시키거나, 화학식(4)의 트리할로아세테이트와 반응시키거나, 화학식(5)의 아지드와 반응시키거나, 화학식(6)의 카르보네이트와 반응시키거나, 화학식(7)의 알킬리덴이미노옥시포르메이트와 반응시켜서, 하기 화학식(8), (9) 또는 (10)의 가용성 안료 전구체를 얻는 단계, (2) 가용성 안료 전구체를 고용체에 요구되는 몰비로 불활성 액체 중에서 건조형으로 또는 현탁액 또는 액체 형태로 균질하게 혼합하는 단계, (3) 열처리, 광분해 또는 화학적 처리 또는 그들의 조합에 의하여 건조, 현탁 또는 용해된 혼합물로부터 요구되는 단일상 고용체를 침전시키는 단계로 이루어진 제1항에 따른 고용체의 제조 방법.
    상기 식에서, L은
    (여기서, R20은 수소, C1-C6알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐이고, R21및 R22는 각각 C1-C6알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C|5알키닐임)의 기이고, R16은 염소, 불소 또는 브롬이고, R17은 C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 할로겐-, C1-C|4알킬-, C1-C4알콕시- 또는 -CN-치환된 페닐이고, R18은 -CN 또는 -COOR15이고, R19는 페닐이거나, 할로겐-, C1-C4알킬-, C1-C4알콕시- 또는 -CN-치환 페닐이고, G1내지 G4및 R9는 상기한 바와 같다.
  17. 제16항에 있어서, 단계 (1)에서 화학식(1), (2a) 및 (2b)의 화합물들을 화학식 (3)의 디카르보네이트와 반응시켜서 화학식(8), (9) 및 (10)의 화합물을 얻는 방법.
  18. 제16에 있어서, 단계 (3)이 열처리, 화학적 처리 또는 화학적 처리와 열처리의 조합 처리에 의해 달성되는 방법.
  19. 고분자량 유기물을 착색하는 안료로서 제1항에 따른 고용체의 용도.
  20. 제1항에 따른 고용체 및 고분자량 유기물로 이루어진 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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