KR970009079B1 - 양이온성 염료 농축 용액의 제조 - Google Patents

양이온성 염료 농축 용액의 제조 Download PDF

Info

Publication number
KR970009079B1
KR970009079B1 KR1019890014022A KR890014022A KR970009079B1 KR 970009079 B1 KR970009079 B1 KR 970009079B1 KR 1019890014022 A KR1019890014022 A KR 1019890014022A KR 890014022 A KR890014022 A KR 890014022A KR 970009079 B1 KR970009079 B1 KR 970009079B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dye
acid
dyes
cationic
preparation
Prior art date
Application number
KR1019890014022A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900004872A (ko
Inventor
요한네스 페터 딕스
귄터 한젠
헬무트 카스트
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
방에르트, 바르츠
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트, 방에르트, 바르츠 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR900004872A publication Critical patent/KR900004872A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR970009079B1 publication Critical patent/KR970009079B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
    • C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber

Abstract

내용 없음.

Description

양이온성 염료 농축 용액의 제조
본 발명은 제조동안 반대 이온으로서 통상적으로 음이온을 함유하는 양이온성 염료를 수성 글리콜 에테르 매질 중에서 모노카르복실산의 알칼리 금속염으로 처리하며, 임의적으로 착물화제로 처리하고, 모노카르복실산염의 형태로 염료를 함유하는 유기상을 분리하여 양이온성 염료 농축 용액을 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적을 위한 양이온성 염료는, 예를 들어 염기성 염료로서 컬러 인덱스에 기재되어 있는 화합물이고, 문헌[K. Venkataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes vol. 4, chp. 3 to 5, Academic Press, New York, 1971]에 기술되어 있는 염료, 및 특허 문헌에 기술되어 있는 양이온성 기를 갖는 다수의 염료이다.
상기 염료들은 예를 들어 모노아조 또는 폴리아조 염료, 안트라퀴논 염료, 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료, 피릴륨 염료, 아크리딘 염료, 아진 염료, 옥사진 염료, 티아진 염료, 시아닌 염료 또는 나프토스티릴 염료로 이루어진 군 중의 한 염료이다.
이들의 제조에 있어서, 염기성 염료는 통상적으로는 이들의 클로라이드, 술페이트, 메토술페이트, 에토술페이트, 아미도술페이트, p-톨루엔술포네이트, 옥살레이트, 니트레이트, 포스페이트 또는 사염화아연산염의 형태로 수득된다.
그러나, 대부분의 경우 반대 이온을 함유하는 양이온성 염료는 안료의 농축 용액 제조에는 부적합하다. 보다 나은 용해화 음이온으로 상기된 반대 이온을 치환하는데는 양이온성 염료의 기초가 되는 염기를 고려해야 한다. 상기 염료 염기는 종종 불안정하다.
본 발명의 목적은 염료 염기의 중간 단계를 거치지 않는 간단한 방법으로 양이온성 염료의 농축 용액을 제조할 수 있는 신규한 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적은, 통상적으로 제조동안 반대 이온으로서 음이온을 함유하는 양이온성 안료를 물 및 글리콜 에테르 함유의 반응 매질 중에서 모노카르복실산의 알칼리 금속염으로 처리하며, 임의적으로 착물화제로 처리하고, 모노카르복실산염의 형태로 양이온성 염료를 함유하는 유기상을 분리함으로써 성취된다.
본 발명 방법에 사용하기 적합한 글리콜 에테르는 특히 염-함유물(water)과 완전히 혼합되지 않는 것이다. 예로는, 에틸렌 글리콜 모노메틸, 모노에틸, 모노프로필 또는 모노부틸 에테르와 같은 에틸렌 글리콜 또는, 1,2-프로필렌 글리콜의 C1-C4-모노알킬 에테르, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 1-프로폭시-2-프로판올 또는 부톡시-2-프로판올, 및 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르를 들 수 있다. 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
적합한 모노카르복실산의 알칼리 금속염의 예로는 각각의 리튬, 나트륨 및 칼륨염을 들 수 있으며, 칼륨염, 특히 나트륨염의 사용이 바람직하다.
알칼리 금속염이 부가되는 적합한 모노카르복실산은 페닐에 의해 치환될 수 있는 벤조산 또는 C1-C10-알칸산(예, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵란산, 옥탄산, 2-에틸헥산산, 노난산, 데칸산 또는 페닐 아세트산)이다.
포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥산산, 2-에틸헥산산, 페닐아세트산 또는 벤조산의 알칼리 금속염을 사용하는 것이 바람직하다. 알칼리 금속 포르메이트를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
양이온성 염료가 반대 이온으로서 금속-함유 양이온, 예를 들어 사염화 아연산염을 함유한다면 반응 매질에 착물화제, 예를 들어 니트릴로트리아세트산 또는 에틸렌디아민테트라아세트산을 첨가하는 것이 유리하다. 상기된 산은 그들의 알칼리 금속염, 특히 그들의 이나트륨염의 형태로 사용하는 것이 바람직하다. 양이온성 염료 1몰당, 통상적으로는 모노카르복실산의 알칼리 금속염을 20 내지 60몰, 바람직하게는 30 내지 50몰, 임의적으로 착물화제를 1.1 내지 1.3몰 첨가한다.
글리콜 에테르의 양은 양이온성 염료의 중량을 기준으로, 통상적으로는 50 내지 200중량%, 바람직하게는 70 내지 110중량%이다. 물의 사용량은 양이온성 염료의 중량을 기준으로, 통상적으로는 300 내지 800중량%, 바람직하게는 400 내지 600중량%이다.
본 발명 방법은, 유리하게는 모노카르복실산의 알칼리 금속염 고농축 용액 제조에서 수득되는 형태의 양이온성 염료의 프레스 케이크를 교반한 후, 물 및 착물화제와 함께 또는 물 및 착물화제 없이 글리콜 에테르를 첨가하고, 실온에서 상기 혼합물을 교반하여 수행한다. 가열은 치환을 수행하는데는 필요하지 않으나 종종 유리할 수 있다. 상분리는 실질적으로는 1회로 수행한다. 수상을 분리한 후 양이온성 염료 함유의 유기상은 모노카르복실산 알칼리 금속염의 농축 용액으로 세척할 수 있다. 놀랍게도, 상기 방법으로 염료 베이스의 중간 단계를 거치지 않고도 본래 존재하는 반대 이온을 실질적으로 완전히 제거할 수 있다.
모노카르복실산염의 형태로 양이온성 염료를 함유하는 글리콜 에테르 상을 분리 및 가능한 세척한 후, 양이온성 염료는 통상적으로는 용매 또는 산과 같은 또다른 첨가제에 의해 표준 강도 또는 일정 pH로 표준화될 수 있는 안정하고 고농축된 용액의 형태일 수 있다. pH 조절의 특히 적합한 방법은 포름산의 첨가이다.
본 발명에 따라서 제조된 용액은 액체 형성이 바람직한 목적에 적합하다. 특히, 아크릴로니트릴 중합체의 겔염색에 적합하다.
하기 실시예로 본 발명을 좀더 상세히 설명한다.
[실시예 1]
Figure kpo00001
화학식 1의 90중량% 염료 121g을, 42.5중량% 나트륨 포르메이트 용액 739g, (90중량%) 니트릴로트리아세트산의 나트륨염 49g, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 108g 및 물 57ml의 혼합물에 분쇄된 형태로 첨가하고, 상기 혼합물을 실온에서 3.5시간 동안 분별 깔대기에서 교반한다. 1시간 동안 방치시킨 후 저부 수층을 방출시켜, 상부층으로서 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 중에 용해된 염료 포르메이트 243g을 수득한다.
[실시예 2]
Figure kpo00002
화학식 2의 건조 분쇄 염료 89g을, 1-메톡시-2-프로판올 110g, (42중량%) 수성 나트륨 포르메이트 용액 700g 및 물 50ml의 혼합물에 첨가하고, 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 1-메톡시-2-프로판올 중에 용해된 염료 포르메이트 220g을 수득한다.
[실시예 3]
Figure kpo00003
화학식 3의 염료 92g을, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르 115g, (포화수용액 형태의) 2-에틸헥산산의 나트륨염 500g 및 물 40ml의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르 중에 용해돈 염료 에틸헥사노에이트 255g을 수득한다.
[실시예 4]
Figure kpo00004
화학식 4의 염료 89g을, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 110g 및 나트륨 프로피오네이트 포화수용액 700g의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 프로피오네이트 형태의 염료와 함께 염료 농축 용액 220g을 수득한다.
[실시예 5]
Figure kpo00005
화학식 5의 염료 125g을, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 130g, 45중량% 나트륨아세테이트 수용액 800g, 에틸렌디아민테트라아세트산의 나트륨염 54g 및 물 500ml의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 아세테이트로서 존재하는 염료와 함께 염료 농축 용액 264g을 수득한다.
[실시예 6]
Figure kpo00006
화학식 6의 염료 108g을, 1-메톡시-2-프로판올 120g 및 36중량% 나트륨 벤조에이트 수용액 950g의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 벤조에이트로서 염료를 함유하는 유기상 248g을 수득한다.
[실시예 7]
Figure kpo00007
화학식 7의 염료 129g을, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 110g, 나트륨 프로피오네이트 포화수용액 800g, 에틸렌디아민테트라아세트산의 나트륨염 54g 및 물 60ml의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 프로피오네이트로서 염료를 함유하는 유기상 264g을 수득한다.
[실시예 8]
Figure kpo00008
화학식 8의 염료 109g을, 1-메톡시-2-프로판올 120g, 42.5중량% 나트륨 포르메이트 수용액 730g, (90중량%) 니트릴로트리아세트산의 나트륨염 49g 및 물 60ml의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 반응 및 처리하여 포르메이트로서 염료를 함유하는 용액 245g을 수득한다.
[실시예 9]
Figure kpo00009
화학식 9의 염료 89g을, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 110g 및 2-에틸헥산산의 나트륨염 포화수용액 750g의 혼합물에 첨가한다. 실시예 1에서 기술된 바와 같이 처리하여 2-에틸헥사노에이트로서 존재하는 염료와 함께 염료 농축 용액 214g을 수득한다.
실시예 1의 방법으로 또한 하기 표에 기재된 염료를 수득한다.
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012

Claims (2)

  1. 제조동안 반대 이온으로서 음이온을 함유하는 양이온성 염료를, 물 및 글리콜 에테르 함유의 반응 매질 중에서 모노카르복실산의 알칼리 금속염으로 처리하고, 수성상으로부터 모노카르복실산염의 형태로 양이온성 염료를 함유하는 유기상을 분리하는 것으로 이루어짐을 특징으로 하는 양이온성 염료 농축 용액의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 양이온성 염료가 금속-함유 반대 이온을 함유할 때 착물화제를 반응 매질에 추가로 첨가하는 방법.
KR1019890014022A 1988-09-30 1989-09-29 양이온성 염료 농축 용액의 제조 KR970009079B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3833195.0 1988-09-30
DE3833195A DE3833195A1 (de) 1988-09-30 1988-09-30 Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen kationischer farbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900004872A KR900004872A (ko) 1990-04-13
KR970009079B1 true KR970009079B1 (ko) 1997-06-05

Family

ID=6364048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890014022A KR970009079B1 (ko) 1988-09-30 1989-09-29 양이온성 염료 농축 용액의 제조

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4976744A (ko)
EP (1) EP0361293B1 (ko)
KR (1) KR970009079B1 (ko)
DE (2) DE3833195A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917257A1 (de) * 1989-05-26 1990-11-29 Basf Ag Tetrachloroferrate von basischen farbstoffen
US5772699A (en) * 1995-03-13 1998-06-30 Crompton & Knowles Corporation Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition
US7008458B2 (en) * 1997-04-04 2006-03-07 Hayday William A Biodegradable ether dry cleaning solvent
US5888250A (en) * 1997-04-04 1999-03-30 Rynex Holdings Ltd. Biodegradable dry cleaning solvent
US6273919B1 (en) 1997-04-04 2001-08-14 Rynex Holdings Ltd. Biodegradable ether dry cleaning solvent
CA2483842A1 (en) * 2002-07-26 2004-02-12 Iain Frank Fraser Organic solvent-based printing inks

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956271A (en) * 1969-01-20 1976-05-11 Sandoz Ltd. Process for the production of concentrated solutions of cationic azo dyes
DE2029314A1 (de) * 1970-06-13 1971-12-23 Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt Stabile, konzentrierte Lösungen basischer Azofarbstoffe
CH601446A5 (ko) * 1974-11-06 1978-07-14 Ciba Geigy Ag
CH632783A5 (de) * 1977-12-28 1982-10-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller.
SU975758A1 (ru) * 1979-05-30 1982-11-23 Предприятие П/Я А-7850 Способ получени концентрированного раствора индоленинового катионного красител
IT1122748B (it) * 1979-08-10 1986-04-23 Acna Sali di coloranti basici,loro preparazione ed impieghi
NL8403612A (nl) * 1984-11-28 1986-06-16 Philips Nv Methode voor het vervaardigen van een waterbestendige kleurstoflaag op een substraat alsmede een substraat voorzien van een kleurstoflaag.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0361293A3 (de) 1991-10-30
US4976744A (en) 1990-12-11
EP0361293A2 (de) 1990-04-04
DE3833195A1 (de) 1990-04-05
EP0361293B1 (de) 1994-07-20
DE58908067D1 (de) 1994-08-25
KR900004872A (ko) 1990-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Seebach et al. Three new chiral aminoethers from tartaric acid for improved asymmetric syntheses with organolithium reactions. Preliminary communication
CN1139105A (zh) 3-异噻唑酮的稳定的微乳液
KR970009079B1 (ko) 양이온성 염료 농축 용액의 제조
US5152820A (en) Iron chelate compositions
US1973790A (en) Method of purifying vegetable oils
CN1134145A (zh) 降低氧化胺表面活性剂中亚硝酸盐污染物水平的方法
DE1668525A1 (de) Als Emulgatoren und Peptisatoren,vorzugsweise in der Kosmetik einsetzbare hydroxylierte Polyadditionsverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
JP3222551B2 (ja) ２，５−ジ（フェニルアミノ）−テレフタル酸およびそれのジアルキルエステルを高純度で製造する方法
CN1951929A (zh) 油溶性红曲红色素和油溶性红曲黄色素及其制备方法
JPS6318581B2 (ko)
EP1302473B1 (de) Herstellungsverfahren für Platin-Alkenylpolysiloxan-Komplexe, insbesondere Platin-Divinyltetramethyldisoloxan
US4264496A (en) Concentrated aqueous solutions of cationic colorant and procedure for their preparation
CN1073937A (zh) 不用脱色改进磺酸盐和硫酸盐表面活性剂颜色的方法
CA1274506A (en) Process for preparation of concentrated anionic red dye solutions
RU2728390C1 (ru) Способ рафинации кукурузного масла
RU2154049C1 (ru) Способ получения терпингидрата
DE891309C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Phthalocyaninreihe
JPS60112753A (ja) ２―アミノ―１―ヒドロキシ―４―又は―５―（β―スルファトエチルスルホニル）―ベンゼン―化合物の製法
SU1561011A1 (ru) Способ подготовки пробы кормового трикальцийфосфата к определению содержани в нем фосфора в усво емой форме
DE2155779A1 (de) Stabile konzentrierte loesungen basischer kupferphthalocyaninfarbstoffe
AT213060B (de) Verfahren und Apparatur zur Herstellung von Polyamiden
Meloche THE DERIVATIVES OF PERCERIC OXIDE.[SECOND PAPER.]
SU511866A3 (ru) Способ получени аураминовых солей
JPH0665162A (ja) アミノエチルハライド鉱酸塩類の脱色精製方法
SU1353734A1 (ru) Способ получени оксида цинка

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee