KR960703406A - 치환된 아릴티오알킬티오피리딘(substituted arylthioalkylthiopyrdines) - Google Patents

치환된 아릴티오알킬티오피리딘(substituted arylthioalkylthiopyrdines)

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KR960703406A
KR960703406A KR1019950706072A KR19950706072A KR960703406A KR 960703406 A KR960703406 A KR 960703406A KR 1019950706072 A KR1019950706072 A KR 1019950706072A KR 19950706072 A KR19950706072 A KR 19950706072A KR 960703406 A KR960703406 A KR 960703406A
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외르크 젠-빌핑거
볼프강 오퍼쿠흐
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헤르베르트 서키 · 울리히 볼프
빅 굴덴 롬베르크 케미쉐 파브릭 게엠베하
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Abstract

본 발명은 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m, n, p 및 q가 명세서에서 정의한 바와 같은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다. 이 화합물들은 헬리코박터 박테리아에 대해 사용하기에 적합하다.

Description

치환된 아릴티오알킬티오피리딘(SUBSTITUTED ARYLTHIOALKYLTHIOPYRI-DINES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염:
    상기 식에서, R1은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R2는 수소, 1-4C-알킬, 1-4C-알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 플루오르에 의해 완전히 또는 거의 치환된 1-4C-알콕시, 또는 클로로디플루오로 메톡시 또는 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 또는 R3와 함께 필요에 따라 플루오르에 의해 완전히 또는 부분적으로 치환된 1-2C-알킬렌디옥시, 또는 클로로트리플루오로에틸렌디옥시이고, R3은 수소, 플루오르에 의해 완전히 또는 거의 치환된 1-4C-알콕시, 또는 클로로디플루오로메톡시 또는 2-클로로-1,1,2-틀리플루오로에톡시, 또는 R2와 함께 필요에 따라 플루오르에 의해 완전히 또는 부분적으로 치환된 1-2C-알킬렌디옥시, 또는 클로로트리플루오롤에틸렌디옥시이고, R4는 수소 또는 1-4C-알킬이고, R5는 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 또는 2 고리형 라디칼이며, 벤젠, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 이속사졸, 티아졸, 티아졸린, 이소티아졸, 이미다졸, 이미다졸린, 피라졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리딘 N-옥사이드, 피리미딘 및 벤즈이미다졸로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R8은 수소, 1-4C-알킬, 히드록실, 1-4C-알콕시, 할로겐, 니트로, 카르복실, 1-4C-알콕시카르보닐, 구아니디노, R10에 의해 치환되는 1-4C-알킬 또는 -N(R11)R12이고 R9는 수소, 1-4C-알킬, 1-4C-알콕시, 플루오르 또는 트리플루오로 메틸이고, R10은 히드록실, 1-4C-알콕시, 카르복실, 1-4C-알콕시카르보닐 또는 -N(R11)R12이고, R11은 수소, 1-4C-알킬 또는 -CO-R13이고, R12는 수소 또는 1-4C-알킬이거나, 또는 R11및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 또는 모폴리노 라디칼이고, R13은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, m은 2 내지 7이고, n은 0 또는 1이고, p는 0 또는 1이며, q는 0또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R2는 수소, 1-4C-알킬, 1-4C-알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸,플루오르에 의해 완전히 또는 거의 치환된 1-4C-알콕시, 또는 클로로디 플루오로메톡시 또는 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 또는 R3와 함께 필요에 따라 플루오르에 의해 완전히 또는 부분적으로 치환된 1-2C-알킬렌디옥시, 또는 클로로트리플루오로에틸렌디옥시이고, R3은 수소, 플루오르에 의해 완전히 또는 거의 치환된 1-4C-알콕시, 또는 클로로디플루오로메톡시 또는 2- 클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시, 또는 R2와 함께 필요에 따라 플루오르에 의해 완전히 또는 부분적으로 치환된 1-2C-알킬렌디옥시, 또는 클로로트리플루오로에틸렌디옥시이고, R4는 수소 또는 1-4C-알킬이고, R5는 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 또는 2 고리형 라디칼이며, 벤젠, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 이속사졸, 티아졸, 티아졸린, 이소티아졸, 이미다졸, 이미다졸린, 피라졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리딘 N-옥사이드, 피리미딘 및 벤즈이미다졸로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R8은 수소, 1-4C-알킬, 히드록실, 1-4C-알콕시, 할로겐, 구아니디노, R10에 의해 치환되는 1-4C-알킬 또는 -N(R11)R12이고, R9는 수소, 1-4C-알킬, 1-4C-알콕시, 플루오르 또는 트리플루오로메틸이고, R10은 히드록실, 1-4C-알콕시, 카르복실, 또는 -N(R11)R12이고, R11은 수소, 1-4C-알킬 또는 -CO-R13이고, R12는 수소 또는 1-4C-알킬이거나, 또는 R11및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 또는 모폴리노 라디칼이고, R13은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, m은 2 내지 7이고, n은 0 또는 1이고, p는 0 또는 1이며, q는 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염.
  3. 제1항에 있어서, R8이 니트로, 카르복실 또는 1-4C-알콕시카르보닐이고/이거나, R10이 1-4C-알콕시카르보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염.
  4. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소, 할로겐. 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는R8 및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 이속사졸, 티아졸, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리딘 N-옥사이드, 및 피리미딘으로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소 또는 1-4C-알킬이고, R8은 수소, 1-4C-알킬, R10에 의해 치환되는 1-4C-알킬, 또는 아미노이고, R9는 수소 또는 1-4C-알킬이고, R10은 히드록실, 카르복실, 또는 -N(NR11)R12이고, R11은 수소, 1-4C-알킬 또는 -CO-R13이고, R12는 수소 또는 1-4C-알킬이거나, 또는 R11 및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 라디칼이고, R13은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, m은 2 내지 4이고, n은 0 또는 1이고, p는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염.
  5. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소, 할로겐 또는 메톡시이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8 및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 이속사졸, 티아졸, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리딘N-옥사이드, 피리미딘 및 벤즈이미다졸로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소 또는 1-4C-알킬이고, R8은 수소, 1-4C-알킬, 히드록실, 니트로, 구아니디노, 카르복실, 1-4C-알콕시카르보닐, R10에 의해 치환되는 1-4C-알킬, 또는 아미노이고, R9는 수소 또는 1-4C-알킬이고, R10은 히드록실, 카르복실, 1-4C-알콕시카르보닐 또는 -N(R11)R12이고, R11은 수소, 1-4C-알킬 또는 -CO-R13이고, R12는 수소 또는 1-4C-알킬이거나, 또는 R11및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 라디칼이고, R13은 수소, 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, m은 2 내지 4이고, n은 0 또는 1이고, p는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 염.
  6. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소 또는 메톡시이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 티아졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸 피리딘으로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소이고, R8은 수소, 1-4C-알킬, 또는 R10에 의해 치환되는 메틸 또는에틸이고, R9는 수소 또는 1-4C-알킬이고, R10은 히드록실, 카르복실 또는 -N(R11)R12이고, R11은 1-4C-알킬이고, R12는 1-4C-알킬이거나, 또는 R11및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 라디칼이고, m은 2 또는 3이고, n은 0이고, p는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염.
  7. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소, 플루오르 또는 메톡시이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8 및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 티아졸, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리미딘 및 벤즈이미다졸로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소이고, R8은 수소, 1-4C-알킬, 히드록실, 니트로, 구아니디노, 카르복실, 1-4C-알콕시카르보닐, 또는 R10에 의해 치환되는 메틸 또는 에틸이고, R9는 수소 또는 1-4C-알킬이고, R10은 히드록실, 카르복실, 또는 -N(R11)R12이고, R11은 1-4C-알킬이고, R12는 1-4C-알킬이거나, 또는 R11 및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 라디칼이고, m은 2 내지 4이고, n은 0이고, P는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 염.
  8. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8 및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 티아졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸 및 피리딘으로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소이고, R8은 수소, 메틸, 또는 R10에 의해 치환되는 메틸 또는 에틸이고, R9는 수소이고, R10은 히드록실, 카르복실, 또는 -N(R11)R12이고, R11은 메틸이고, R12는 메틸이거나, 또는 R11및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 라디칼이고, m은 2 또는 3이고, n은 0이고, p는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 염.
  9. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소 또는 플루오르이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 티아졸, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리미딘 및 벤즈이미다졸로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소이고, R8은 수소, 메틸, 니트로, 1-4C-알콕시카르보닐, 또는 R10에 의해 치환되는 메틸 또는 에틸이고, R9는 수소이고, R10은 히드록실, 카르복실, 또는 -N(R11)R12이고, R11은 메틸이고, R12는 메틸이거나, 또는 R11 및 R12는 함께 이들이 둘다 결합되는 질소 원자를 포함하는 피페리디노 라디칼이고, m은 2내지 4이고, n은 0이고, p는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 염.
  10. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소이고, R3은 수소이고, R4는 수소이고, R5는 1-4C-알킬 또는 1-4C-알콕시이고, R6는 R8및 R9에 의해 치환되는 1 고리형 라디칼이며, 벤젠, 티아졸, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리미딘으로 구성된 군에서 선택되고, R7은 수소이고, R8은 수소, 메틸 또는 R10에 의해 치환되는 메틸 또는 에틸이고, R9는 수소이고, R10은 카르복실, 또는 -N(R11)R12이고, R11은 메틸이고, R12는 메틸이고, m은 2내지 4이고, n은 0이고, p는 0이며, q는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 염.
  11. R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m, n, p 및 q가 제1항에서 제시된 정의와 동일한 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염의 제조 방법으로서, a) R, R2, R3 및 R4가 제1항에서와 같은 의미를 가진 하기 일반식(Ⅱ)의 메르캅토벤즈이미다졸을 R5, R6, R7, m, p 및 q가 제1항에서와 같은 의미를 가지고 X가 적합한 이탈기인 하기 피콜린 유도체(Ⅲ)와 반응시키거나, 또는 b) R1, R2, R3, R4, R5, R7및 m이 제1항에서와 같은 의미를 가지고 n및 p는 0이며, Y는 적합한 이탈기인 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 티올 R6-SH와 반응시키고, (n=1 또는 p=1및/또는 q=1인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 목적하는 최종 생성물인 경우) n=0 및/또는 p=0및/또는 q=0인 상기 a) 또는 b)에 따라 얻어진 화합물을 산화시키고/산화시키거나, 이어서 필요하다면, 얻어진 화합물을 염으로 전환시키고/전환시키거나, 이어서 필요하다면, 얻어진 염을 유리 화합물로 전환시키는 제조 방법:
  12. 제1항에 따른 1종 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/또는 그 약리학적 허용염을 함유하는 약제.
  13. 헬리코박터 박테리아 퇴치에 사용하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 약리학적 허용염.
  14. 헬리코박터 박테리아 퇴치용 약의 제조에 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 약리학적 허용염을 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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