KR960703126A - 5-ht1a_1a 리간드로서의 아베오-에르골린 유도체(abeo-ergoline derivatives as 5ht1a ligands) - Google Patents

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비토리노 페라리오
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Abstract

본 발명은 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제공한다.
상기식에서, R1은 수소, 염소 또는 브롬 원자이거나, 메틸, 메틸티오, 하이드록시, 시아노, 니트로 또는 카복스아미도 그룹이고, R2는 C1-C3알킬 또는 알릴 그룹이며, R3과 R4는 독립적으로 수소 원자이거나, 직쇄 또는 측쇄 C1-C5알킬 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C3-C5알케닐 그룹, C5-C6사이클로알킬 C1-C3알킬 그룹, 페닐-C1-C3알킬, 페닐-C3-C5알케닐 또는 페닐그룹(이들 그룹은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 아미노 그룹으로 임의 치환되다), 또는 일반식의 그룹(여기서, R6은 수소 원자 또는 C1-C3알킬 그룹이고, R7은 페닐 그룹 또는 위에서 언급한 바와 같이 치환된 페닐 그룹이거나, 산소, 황 및 질소로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 환이다)이며, 2, 3 위치와 9, 10위치에서의 점선은 독립적으로 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, R5는 수소, 브롬, 불소 또는 요오드 원자이거나, 메톡시, 시아노, 카복스아미도, 니트로, 메틸티오 또는 트리플루오로메틸 그룹 또는 일반식 NR8R9의 그룹(여기서, R8과 R9는 독립적으로 수소 원자이거나, C1-3알킬, 아세틸, 메탄설포닐 또는 트리플루오로아세틸 그룹이다)이고, R은 수소 원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-5알킬 그룹, 메탄설포닐 그룹, 아세틸 그룹 또는 일반식 CONR8R9의 그룹(여기서, R8과 R9는 위에서 정의한 바와 같다)이다.
본 발명은 또한 위의 화합물의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물을 제공하기도 한다.

Description

5-HT1A리간드로서의 아베오-에르골린 유도체(ABEO-ERGOLINE DERIVATIVES AS 5HT1A LIGANDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R1은 수소, 염소 또는 브롬 원자이거나, 메틸, 메틸티오, 하이드록시, 시아노, 니트로 또는 카복스아미도 그룹이고, R2는 C1-C3알킬 또는 그룹이며, R3과 R4는 독립적으로 수소 원자이거나, 직쇄 또는 측쇄 C1-C5알킬 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C3-C5알케닐 그룹, C5-C6사이클로알킬 C1-C3알킬 그룹, 페닐-C1-C3알킬, 페닐-C3-C5알케닐 또는 페닐그룹(이들 그룹은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 아미노 그룹으로 임의로 치환된다), 또는 일반식의 그룹(여기서, R6은 수소 원자 또는 C1-C3알킬 그룹이고, R7은 페닐 그룹 또는 위에서 언급한 바와 같이 치환된 페닐 그룹이거나, 산소, 황 및 질소로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 환이다)이며, 2, 3 위치와 9, 10위치에서의 점선은 독립적으로 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, R5는 수소, 브롬, 불소 또는 요 오드 원자이거나, 메톡시, 시아노, 카복스아미도, 니트로, 메틸티오 또는 트리플루오로메틸 그룹 또는 일반식 NR8R9의 그룹(여기서, R8과 R9는 독립적으로 수소 원자이거나, C1-3알킬, 아세틸, 메탄설포닐 또는 트리플루오로아세틸 그룹이다)이고, R은 수소 원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-5알킬 그룹, 메탄설포닐 그룹, 아세틸 그룹 또는 일반식 CONR8R9의 그룹(여기서, R8과 R9는 위에서 정의한 바와 같다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I′)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, 파선( )은 수소 원자와 일반식 CHR3R4의 그룹이 환의 평면에 대해 α 또는 β위치에 존재할 수 있음을 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, R1이 수소 원자이거나, 시아노 또는 카복스아미도 그룹을 나타내고, R2가 메틸 그룹을 나타내며, R3이 수소 원자를 나타내고, R4가 일반식 -CH(OH)Ph의 그룹을 나타내며, R5가 수소, 불소 또는 요오드 원자를 나타내거나 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 카복스아미도 그룹 또는 일반식 NR8R9의 그룹(여기서, R8과 R9는 독립적으로 수소 원자이거나 C1-3알킬, 아세틸, 메탄설포닐 또는 트리플루오로아세틸 그룹을 나타낸다)을 나타내고, 5위치의 수소 원자와 8위치의 전기가 둘 다 β위치에 존재하는 일반식(I′)의 화합물.
  4. a) 일반식(II)의 화합물을 환원제와 반응시키고, b) 생성된 일반식(I)의 화합물을 하나 이상의 적합한 화학반응을 통해 임의로 일반식(I)의 다른 화합물(여기서, 하나이상의 R, R1및 R5는 가변적이다)로 전환시킴을 포함하는, 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 및 이의 산 부가염의 제조방법.
    상기식에서, R2, R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 일반식(III)의 화합물의 알칼리성 염을 일반식 R3Y의 화합물(여기서, R3은 제4항에서 정의한 바와 같고, Y는 이탈그룹이다) 또는 일반식 R6COR7의 화합물(여기서, R6과 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다)과 반응시키고, 경우에 따라, 생성된 화합물의 알칼리성 염을 일반식 R4Y의 화합물(여기서, Y는 위에서 정의한 바와 같고, R4는 제4항에서 정의한 바와 같다) 또는 일반식 R6COR7의 화합물(여기서, R6과 R7은 위에서 정의한 바와 같다)과 반응시켜 제4항에서 정의한 일반식(II)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 제4항에서 정의한 바와 같다.
  6. 일반식(IV)의 화합물을 산화제와 반응시켜 제5항에서 정의한 일반식(III)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 제5항에서 정의한 바와 같다.
  7. 일반식(V)의 화합물을 용매 속에서 (PhS)2및 (nBut)3P와 반응시키거나, 일반식(VI)의 화합물을 80℃내지 120℃의 온도 범위하에 용매 속에서 PhSNa와 반응시킴을 특징으로 하여, 제6항에서 정의한 일반식(IV)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 제6항에서 정의한 바와 같고, Y는 제5항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제7항에서 정의한 일반식(VI)의 화합물을 80℃ 내지 140℃의 온도 범위하에 용매 속에서 PhSO2Na와 반응시켜 제5항에서 정의한 일반식(III)의 화합물을 제조하는 방법.
  9. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 허용 가능한 회석제 또는 담체와 혼합된 상태로 포함하는 약제학적 조성물.
  10. 인체나 동물의 치료법에 사용하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  11. 제10항에 있어서, CNS 질환의 치료에 사용하기 위한 화합물 또는 염.
  12. CNS 질환의 치료에 사용하기 위한 약제의 제조에 있어서의 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950705736A 1994-04-18 1995-04-13 5-ht1a_1a 리간드로서의 아베오-에르골린 유도체(abeo-ergoline derivatives as 5ht1a ligands) KR960703126A (ko)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2825100A (en) * 1999-03-30 2000-10-23 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compounds having affinities for serotonin receptors
WO2002013807A2 (en) * 2000-08-16 2002-02-21 Pharmacia & Upjohn Company Compounds for the treatment of addictive disorders
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Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1482871A (en) * 1975-03-18 1977-08-17 Farmaceutici Italia Tetracyclic indole derivatives
IL59507A (en) 1979-03-16 1984-01-31 Erba Farmitalia 5-(10-9)abeo-6-methylergoline derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8714767D0 (en) 1987-06-24 1987-07-29 Erba Farmitalia Egoline derivatives
GB8612366D0 (en) 1986-05-21 1986-06-25 Erba Farmitalia Ergoline esters
GB8702364D0 (en) 1987-02-03 1987-03-11 Erba Farmitalia Ergolinyl heterocycles
EP0317269B1 (en) 1987-11-20 1992-03-04 FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l. Antiparkinson ergoline derivatives
WO1991011447A1 (en) 1990-01-25 1991-08-08 Farmitalia Carlo Erba S.R.L. Process for preparing ergoline derivatives
US5244911A (en) * 1991-03-28 1993-09-14 Eli Lilly And Company 6-heterocyclic-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indoles and pharmaceutical use thereof
HU220391B (hu) 1992-12-24 2002-01-28 Farmitalia Carlo Erba S.R.L. Szerotoninerg hatású ergolinszármazékok, e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás azok előállítására

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