KR960701667A - 2작용기성 킬레이트제, 그 테크네튬 및 레늄 착물과 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 방사성 약물 - Google Patents

2작용기성 킬레이트제, 그 테크네튬 및 레늄 착물과 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 방사성 약물

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KR960701667A
KR960701667A KR1019950704236A KR19950704236A KR960701667A KR 960701667 A KR960701667 A KR 960701667A KR 1019950704236 A KR1019950704236 A KR 1019950704236A KR 19950704236 A KR19950704236 A KR 19950704236A KR 960701667 A KR960701667 A KR 960701667A
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루저 딘켈보로프
게하르트 로훌프스
파울-에버하르트 슐체
번하르트 놀
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데엘, 데엘 몰 프하르트 셈믈레
인스티튜트 퓌어 디아그노스틱포슝 게엠베하 안 데어 프라이엔 우니버시태트 베를린
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Abstract

본 발명은 새로운 테크네튬 및 레늄 킬레이트와 그 제조방법, 및 이들 화합물과 병은 조직내에 선택적으로 축적되는 물질, 특히 펩티드와 프로테인과 같은 물질과의 콘쥬게이트 뿐만 아니라 이를 화합물을 함유하는 방사성약물에 관한 것이다.

Description

2 작용기성 킬레이트제, 그 테크네튬 및 레늄 착물과 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 방사성 약물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 다음 일반시(I)의 화합물 및 그 수용성 염.
    위 식에서, (A1),(A2), 및 (A3)는 서로 동일하거나 다르며, 그 자유 원자가들이 각각 질소원자 또는 항원자와 임의로 결합되어 있는 다음 일반식으로 나타내어지며;
    위 식에서, R3및 R5는 서로 동일하거나 다르며, 수소원자나, 메틸기 또는 에틸기로 나타내어지고, R4는 수소원자, 분쇄 또는 직쇄형 C1-C4의 알킬기이며, C원자는 경우에 따라서 추가의 아미노기, N(RaRb)기 (여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 다르며, 분쇄 또는 직쇄형 C1-20의 알킬 또는 아실잔기로 나타내어지고, C원자는 경우에 따라서 추가의 히드록시, 카복시, 또는 아미노기를 수반할 수 있음), 히드록시기, 티올기, 할로겐, 카복시기, C1-20의 알콕시 카보닐기, C1-12의 아실옥시기, 아미노 카보닐기, 설포닐기, 아미노 설포닐기, 또는 인산 잔기를 수반할 수 있으며, R2및 R9는 서로 동일하거나 다르며 R4와 동일하게 나타내어지고, k, l, 및 m은 서로 동일하거나 다르며, 0, 1, 2, 3 또는 4의 수로 나타내어지며, X는 수소원자, 카복시기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알콕시 카보닐기, C1-20의 아실옥시기, 아미노 카보닐기, 설포닐기, 아미노 설포닐기, 인산 잔기, 카복시메틸 아미노 카보닐기, p-아미노페닐기, p-히드록시페닐기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, N(RaRb)기 (여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 다르며, 분새 또는 직쇄형 C1-20의 알킬 또는 아실잔기로 나타내어지고, C원자는 경우에 따라서 추가의 히드록시, 카복시, 또는 아미노기를 수반할 수 있음), 히드라진기, 히드라자이드기, 콜레스테릴 옥시 카보닐 메틸 아미노 카보닐기, 콜레스테릴 옥시카보닐기, 콜레스테릴 옥시카보닐 메틸 옥시카보닐기, 또다른 스테로이드 혹은 에티닐이나 에테닐 스테로이드의 유도체, 다음 일반식의 치환체와,
    Z1-Y1-(CH2)i-Q-CO-
    (위식에서, Q는 -NH- 또는 -O-이며, Z1는 Z와 동일한 의미를 가지며, Y1는 Y와 동일한 의미를 가지며, i는 m과 동일한 의미를 가진다) 다음 일반식의 치환체이며,
    V-U-Q1-
    (위식에서, Q1은 -NH-, -CO-, 또는 -O-이며, U는 결합, 일반식 -(OCH2CO)h-기 (h=1∼3), 또는 생체분자나 고분자와 결합하기에 적합한 링커(linker)이며, V는 수소원자, 히드록시기, N(RaRb)기 (여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 다르며, 분쇄 또는 직쇄헝 C1-20의 알킬 또는 아실잔기로 나타내어지고, C원자는 경우에 따라서 추가의 히드록시, 카복시, 또는 아미노기를 수반할 수 있음), 생체분자, 또는 고분자이다) Y는 경우에 따라서 사슬의 임의의 위치에 히드록시, 카복시, 알콕시, 아미노, 또는 C1-20의 알킬 및/또는 아릴 잔기로 치환된 아미노기를 추가로 1개 혹은 몇개 수반할 수 있는 적어도 1개의 이중결합 및/또는 3중결합을 함유하는 C12까지의 불포화 직쇄 또는 분쇄이며, Z는 수소원자, 할로겐원자, 카복시기, 히드록시기, C1-20의 알콕시카보닐기, C1-20의 아실옥시기, C1-20의 알콕시기, 콜레스테릴 옥시카보닐메틸 아미노 카보닐기, 콜레스테릴 옥시카보닐기, 콜레스테릴 옥시카보닐메틸 옥시카보닐기, 또다른 스테로이드 혹은 에테닐이나 에테닐 스테로이드의 유도체, 다음 일반식의 치환체이며,
    V-U-Q1-
    (위식에서, Q1은 -NH-, -CO-, 또는 -O-이며, U는 결합, 일반식 -(OCH2CO)h-기 (h=1∼3), 또는 생체분자나 고분자와 결합하기에 적합한 링커이며, V는 수소원자, 히드록시기, N(RaRb)기 (여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 다르며, 분쇄 또는 직쇄형 C1-20의 알킬 또는 아실잔기로 나타내어지고, C원자는 경우에 따라서 추가의 히드록시, 카복시, 또는 아미노기를 수반할 수 있음), 생체분자, 또는 고분자이다) M은 원자번호 43∼75를 갖는 원소이고, R1은 R4와 동일한 의미를 가지며, R6, R7및 R8은 서로 동일하거나 다르며, 수소원자, C1-4의 알킬기로 나타내어지며, 여기서 C원자는 추가로 히드록시, 카복시, 또는 아미노기 혹은 일반식 -CH2-X기(X는 상술된 의미를 가짐)를 수반할 수 있다
  2. 제1항에 있어서, Z는 수소원자, 스테로이드, 에티닐 스테로이드, 또는 에테닐 스테로이드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, 카복시기, C1-20의 알킬 및/또는 아틸잔기를 포함하는 아미노기 혹은 아미도기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, Y는 에티닐리덴기이고, R1, R3, R6, R7및 R8은 수소원자이며 k, l 및 m은 0의 수로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, Z는 수소원자이고, X는 콜레스테릴 옥시카보닐 메틸 아미노 카보닐기, 콜레스테릴 옥시카보닐기, 콜레스테릴 옥시카보닐 메틸 옥시카보닐기, 또다른 스테로이드 혹은 에티닐이나 에테닐 스테로이드의 유도체인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, Y는 에티닐리덴기이고, R1, R3, R6, R7및 R8은 수소원자이며, k, l 및 m은 0 또는 1의 수로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 잔기 Z는 수소원자이며, 잔기 X는 수소원자, 카복시기, 또는 다음 일반식의 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물.
    V-U-Q1-
    (위식에서, Q1은 -NH-, -CO-, 또는 -O-이며, U는 결합, 일반식 -(OCH2CO)h-기 (h=1∼3), 또는 생체분자나 고분자와 결합하기에 적합한 링커이며, V는 수소원자, 히드록시기, N(RaRb)기 (여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 다르며, 분쇄 또는 직쇄형 C1-20의 알킬 또는 아실잔기로 나타내어지고, C원자는 경우에 따라서 추가의 히드록시, 카복시, 또는 아미노기를 수반할 수 있음), 생체분자, 또는 고분자이다)
  8. 제7항에 있어서, Y는 에티닐리덴기이고, R1, R3, R6, R7및 R8은 수소원자이며, k, l 및 m은 0,1 또는 2의 수로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, Z는 수소원자이며, 잔기 X는 수소원자, 카복시기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알콕시 카보닐기, C1-20의 아실옥시기, 아미노 카보닐기, 설포닐기, 아미노 설포닐기, 인산 잔기, 카복시메틸 아미노 카보닐기, p-아미노페닐기, p-히드록시페닐기, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, N(RaRb)기 (여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 다르며, 분쇄 또는 직쇄형 C1-20의 알킬 또는 아실잔기로 나타내어지고, C원자는 경우에 따라서 추가의 히드록시, 카복시, 또는 아미노기를 수반할 수 있음), 히드라진기, 히드라자이드기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제9항에 있어서, Y는 에티닐리덴기이고, R1, R3, R6, R7및 R8은 수소원자이며, k, l 및 m은, 0, 1 또는 2의 수로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    위 식에서, A1, A2, A3, R1, R6, R7, R8, Y 및 Z는 청구범위 제1항에 기술된 의미를 가지며, T는 수소원자, 아세테이트기, 벤조에이트기, p-메톡시벤질기, 아세트아미도메틸기, 벤즈아미도메틸기, 트리메틸 아세트아미도메틸기, 히드록시 아세틸기, 또는 다른 적당한 황 보호기이다.
  12. 일반식(I) 및/또는 일반식(Ⅱ)의 화합물과 병든 조직내에 선택적으로 축적되는 물질을 함유하는 콘쥬게이트에 있어서, 이들 물질간에는 공유결합이 존재하며, 상기 결합은 물질이 펩티드, 프로테인, 항체 또는 그 단편들인 경우는 아미드결합이고, 물질이 히드록시기를 함유할 경우는 에스테르와 같은 결합이며, 물질이 알데히드기를 함유할 경우는 아미드결합인 것을 특징으로 하는 콘쥬게이트
  13. 제12항에 있어서, 병든 조직내에 축적되는 물질이 펩티드, 특히 엔도쎌린 부분 엔도쎌린 배열, 엔도쎌린 유사체, 엔도쎌린 유도체, 또는 엔도쎌린 길항물질인 것을 특징으로 하는 콘쥬게이트.
  14. 제12항에 있어서, 펩티드는 다음과 같은 배열 혹은 그 부분을 포함하거나;
    또는 다음과 같은 부분 배열을 포함하거나: his-leu-asp-ne-ile-trp, 또는 다옴과 같은 고리형 아미노산 배열을 포함하는 것을 특징으로 하는 콘쥬게이트, 시클로-(Dtrp-Dasp-pro-Dval-leu), 시클로-(Dglu-ah-alloDile-leu-Dtrp).
  15. 다음 일반식(I)의 화합을 제조하는 방법에 있어서, 이 방법은 환원제의 존재하에, 경우에 따라서는 보조 리간드의 존재하에서, 퍼테크네테이트 혹은 퍼레네이트의 형태로서의 테크네튬-99m 혹은 레늄을 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    (Ⅱ)
    (위 식에서, A1, A2, A3, R1, R6, R7, R8, Y 및 Z는 특허청구의 범위 제1항에 기술된 의미를 가지며, T는 특허청구의 범위 제11항에 기술된 의미를 갖는다)
  16. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 이 방법은 a) 다옴 일반식(Ⅲ)의 화합물을
    (Ⅲ)
    (위 식에서, A1, A2, A3, R1, R6, R7, R8, Y 및 Z는 상술된 의미를 가지며, Hal은 할로겐으로 나타내어짐),다음 일반식의 화합물과 반응시키거나, 또는
    T-S-M+
    (위 식에서, M+은 알카리성금속 양이온이며, T는 상술된 의미를 가짐), b) 다음 일반식의 화합물을
    HN(R6)-A2-N(R7)-A3-N(R8)-Y-Z
    (위 식에서, A2, A3, R6, R7및 R8는 특허청구의 범위 제1항에 기술된 의미를 가짐), 다음 일반식의 화합물과 반웅시키는 겻을 특징으로 하는 제조방법.
    T-S-A1-W
    (위 식에서, A1및 T는 특허청구의 범위 제11항에 주어진 의미를 가지며, W는 A1이 자유 아미노산과 반응하게 하는 이탈기로 나타내어짐).
  17. 특허청구의 범위 제11항에 따른 일반식(Ⅱ)의 화합물, 환원제 및 경우에 따라서는 보조 리간드로 구성된 방사성 약물을 제조하기 위한 키트에 있어서, 상기 물질들은 건조상태이든지 또는 용액상태이며, 사용을 위한 지시는 퍼테크네테이트 혹은 퍼레네이트 용액의 형태로서 테크네튬-99m 흑은 레늄과 함께 상술된 화합물들을 반응시키게 하는 지시를 포함하는 것을 특징으로 하는 키트.
  18. 수용기 및/또는 죽상동맥경화증의 플라크를 포함하는 수용기 및 조직의 비침습적(非侵襲的) 생체내의 영상화를 위한 방사성약물의 포뮬레이션에 있어서, 이 포뮬레이션은 특허청구의 범위 제1항의 화합물을 함유하여, 경우에 따라서는 갈레누스제제와 공통의 아쥬반트를 함께 함유하고, 특허청구의 범위 제1항에 따른 화합물은 퍼테크네테이트 혹은 퍼레네이트 용액 형태로서의 테크네튬-99m 혹은 레늄을 사용하여 특허청구의 범위 제17항에 따른 키트로 제조되는 것을 특징으로 하는 방사성약물의 포뮬레이션.
  19. 제18항에 있어서, 포뮬레이션은 특허청구의 범위 제1항의 화합물을 리포솜 형태로서 함유하며, 특허청구의 범위 제1항에 따른 화합물은 퍼테크네이트 혹은 퍼레네이트 용액 형태로서의 테크네튬-99m 혹은 레늄을 사용하여 특허청구의 범위 제17항에 따른 키트로 제조되는 것을 특징으로 하는 방사성약물의 포뮬레이션.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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