KR960037681A - 헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄-옥사졸리디논 - Google Patents

헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄-옥사졸리디논 Download PDF

Info

Publication number
KR960037681A
KR960037681A KR1019960012098A KR19960012098A KR960037681A KR 960037681 A KR960037681 A KR 960037681A KR 1019960012098 A KR1019960012098 A KR 1019960012098A KR 19960012098 A KR19960012098 A KR 19960012098A KR 960037681 A KR960037681 A KR 960037681A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
same
straight
different
Prior art date
Application number
KR1019960012098A
Other languages
English (en)
Inventor
쉬톨러 안드레아스
헤비흐 디이터
바르텔 스테판
리이틀 베른트
루펠트 마르틴
빌트 한노
엔데르만 라이너
브렘 클라우스-디이터
크롤 하인-페터
라빈쉰스키 하랄트
샬러 클라우스
베를링 한스-오토
Original Assignee
귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
크누트 샤우에르테
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 귄터 슈마허, 바이엘 악티엔게젤샤프트, 크누트 샤우에르테 filed Critical 귄터 슈마허
Publication of KR960037681A publication Critical patent/KR960037681A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C07F9/65842Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄옥사졸리디논, 그의 제조 방법, 그의 약물, 특히 항균 약물로서의 용도에 관한 것이다.

Description

헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄-옥사졸리디논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 호변이형, 이성질체 및 염.
    상기 식 중, R1은 아지도 또는 히드록실이거나, 또는 일반식 -OR2, -O-SO2R3또는 -NR4R5의 기이고, R2는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이거나, 또는 히드록시-보호기이며, R3은 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐이고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하며, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 아미노-보호기이거나, 또는 R4는 R5는 일반식-CO-R6, P(O)(OR7)(OR8) 또는 -SO2-R9의 기이며, R6은 각각 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 할로겐 치환 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소이거나, 또는 R6은 시아노, 할로겐 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 각각 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실이거나, 또는 일반식 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이거나, 또는 R6은 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 계열 S, N 및 (또는) 0로부터의 헤테로 원자수 3 이하의 5-원 방향족 헤테로사이클이고, R7및 R8은 동일하거나 또는 상이하며, 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이며, R9는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐이고, A는 하기 일반식.
    의 라디칼이며, G, L 및 M은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 카르복실, 할로겐, 시아노, 포르밀, 트리플루오로메틸, 니트로, 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식 -CO-NR17R18(여기서, R17및 R18은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐임)의 기이고, R12는 수소, 각각 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬카르보닐 또는 시클로알킬, 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐이거나, 또는 각각 시아노, 아지도, 트리플루오로메틸, 피리딜, 할로겐, 히드록실, 카르복실, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬 및(또는) 일반식 -(CO)c-NR19, R20, R21-N-SO2-R22, R23R24-N-SO2-R25-S(O)d(여기서, c는 0 또는 1이고, R19, R20및 R21은 R17및 R18에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 질소 원자와 함께 계열 N, S 및(또는) 0로부터의 헤테로 원자를 임의로 더 갖고, 또한 추가의 질소 원자상에서도 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아로 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 포화 헤테로사이클을 형성하며, R23및 R24는 R17및 R18에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, d는 0, 1 또는 2이며, R22및 R25는 동일하거나 또는 상이하며, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질, 페닐 또는 톨릴임), 또는
    의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 R12는 하기 일반식.
    의 잔기이거나, 또는 일반식 -COCCl3의 기, 또는 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸 또는 일반식 -OR26(여기서, R26은 수소 또는 탄소 원자수 10 이하의 알리로 임의로 치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이거나, 또는 R12는 일반식 -(CO)e-NR27R28, NR29-SO2R30, R31R32-N-SO2- 또는 R33-S(O)f의 기이며, e는 c에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, R27, R28및 R29는 R19, R20및 R21에 대해 상기 정의된 의미이며며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, R31및 R32는 R17및 R18에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, f는 d에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, R30및 R33은 R22및 R25에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, D는 산소 원자 또는 황 원자이며, E는 산소 또는 황 원자 또는 일반식 NH의 기이고, T는 산소 원자 또는 일반식 NH의 기이며, R13및 R14는 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 R13및 R14가 R12에 대해 상기 정의된 의미이지만 수소가 아닌 경우에는, T는 황 원자이거나, 또는 R12, R13및 R14가 수소가 아닌 경우에는, E 및(또는) T는 일반식 NR34〔여기서, R34는 수소를 제외하고는 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 시아노 또는 일반식 -CO2R35(여기서, R35는 니트로 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 벤질 또는 페닐임)의 기임〕의 기이고, V 및 W는 D에 대해 상기 정의된 의미이거나 또는 상술한 N-R14기이며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, a는 1 또는 2이고, b는 0 또는 1이며, R15및 R16은 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 아지도 또는 히드록실이거나, 또는 일반식 -OR2, -O-SO2R3또는 -NR4R5의 기이고, R2가 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실, 또는 벤질이며, R3이 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 톨릴이고, R4및 R5가 동일하거나 또는 상이하며, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, tert-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐이거나, 또는 R4는 R5가 일반식 -CO-R6, P(O)(OR7)(OR8) 또는 -SO2-R9의 기이며, R6이 시클로프로필, 불소 치환 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소이거나, 또는 R6이 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실이거나, 또는 일반식 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이거나, 또는 R6이 메틸로 임의로 치환되는 이속사졸릴, 풀릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴이고, R7및 R8이 동일하거나 또는 상이하며, 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이며, R9가 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐이고, A가 하기 일반식.
    의 라디칼이며, G, L 및 M은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 트리플루오로메틸, 포르밀, 니트로, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분자쇄 알킬이거나, 또는 일반식 -CO-NR17R18(여기서, R17및 R18은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐임)의 기이고, R12가 수소, 시클로프로필카르보닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐이거나, 또는 각각 시아노, 아지도, 트리플루오로메틸, 피리딜, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 카르복실, 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 페닐, 나프틸, 벤질옥시카르보닐, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및(또는) 일반식 -(CO)c-NR19, R20, R21-N-SO2-R22, R23R24-N-SO2-R25-S(O)d(여기서, c는 0 또는 1이고, R19, R20및 R21은 R17및 R18에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 질소 원자와 함께 유리 N 관능기를 통해서도 메틸, 에틸 또는 아세틸로 임의로 치환되는 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐 또는 피페리딜 고리를 형성하며, R23및 R24는 R17및 R18에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, d는 0, 1 또는 2이며, R22및 R25는 동일하거나 또는 상이하며, 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질, 페닐 또는 톨릴임), 또는
    의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 9 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 R12가 하기 일반식.
    의 잔기이거나, 또는 일반식 -COCCl3의 기, 또는 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸 또는 일반식 -OR26(여기서, R26은 수소 또는 페닐 또는 나프틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이거나, 또는 R12는 일반식 -(CO)e-NR27R28, NR29-SO2R30, R31R32-N-SO2- 또는 R33-S(O)f의 기이며, e는 c에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, R27, R28및 R29가 R19, R20및 R21에 대해 상기 정의된 의미이며며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, R31및 R32는 R17및 R18에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, f는 d에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, R30및 R33은 R22및 R25에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, D는 산소 원자 또는 황 원자이며, E는 산소 또는 황 원자 또는 일반식 NH의 기이고, T는 산소 원자 또는 일반식 NH의 기이며, R13및 R14는 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 R13및 R14가 R12에 대해 상기 정의된 의미이지만 수소가 아닌 경우에는, T는 황 원자이거나, 또는 R12, R13및 R14가 수소가 아닌 경우에는, E 및(또는) T는 일반식 NR34〔여기서, R34는 수소를 제외하고는 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 시아노 또는 일반식 -CO2R35(여기서, R35는 니트로, 불소, 염소 또는 브롬으로 임의로 치환되는 벤질 또는 페닐임)의 기임〕의 기이고, V 및 W는 D에 대해 상기 정의된 의미이거나 또는 상술한 N-R14기이며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, a는 1 또는 2이고, b는 0 또는 1이며, R15및 R16은 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이한 것을 특징으로 하는 화합물 및 그의 호변이형, 이성질체 및 염.
  3. 제1항에 있어서, R1은 아지도 또는 히드록실이거나, 또는 일반식 -OR2, -O-SO2R3또는 -NR4R5의 기이고, R2가 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실, 또는 벤질이며, R3은 메틸, 에틸, 페닐 또는 톨릴이고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하며, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, tert-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐이거나, 또는 R4는 R5가 일반식-CO-R6, P(O)(OR7)(OR8) 또는 -SO2-R9의 기이며, R6이 시클로프로필, 불소 치환 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸 또는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소이거나, 또는 R6이 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실이거나, 또는 일반식 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이거나, 또는 R6이 메틸로 임의로 치환되는 이속사졸릴, 푸릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴이고, R7및 R8이 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸이며, R9가 메틸 또는 페닐이고 A는 하기 일반식.
    의 라디칼이며, G, L 및 M은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 포르밀, 니트로 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식 -CO-NH2의 기이고, R12가 수소, 시클로알킬카르보닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥식, 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐이거나, 또는 각각 시아노, 아지도, 트리플루오로메틸, 피리딜, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 카르복실, 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 페닐, 벤질옥시카르보닐, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및(또는) 일반식 -(CO)c-NR19, R20, R21-N-SO2-R22, R23R24-N-SO2-R25-S(O)d(여기서, c는 0 또는 1이고, R19, R20, R21, R23및 R24는 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸이고, d는 0, 1 또는 2이며, R22및 R25는 동일하거나 또는 상이하며, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질, 페닐 또는 톨릴임), 또는
    의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 R12가 하기 일반식.
    의 잔기이거나, 또는 일반식 -COCCl3의 기, 또는 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸 또는 일반식 -OR26(여기서, R26은 수소 또는 페닐로 임의로 치환되는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이거나, 또는 R12가 일반식 -(CO)e-NR27R28또는 R33-S(O)f의 기이며, e가 1이고, R27, R28이 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸이며, f는 d에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하고, R33이 메틸, 페닐, 톨릴 또는 벤질이며, D가 산소 원자 또는 황 원자이고, E가 산소 또는 황 원자 또는 일반식 NH의 기이며, T는 산소 원자 또는 일반식 NH의 기이고, R13및 R14가 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 R13및 R14가 R12에 대해 상기 정의된 의미이지만 수소가 아닌 경우에는, T는 황 원자이거나, 또는 R12, R13및 R14가 수소가 아닌 경우에는, E 및(또는) T가 일반식 NR34〔여기서, R34는 수소를 제외하고는 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이하거나, 또는 시아노 또는 일반식 -CO2R35(여기서, R35는 니트로로 임의로 치환되는 벤질 또는 페닐임)의 기임〕의 기이고, V 및 W는 D에 대해 상기 정의된 의미이거나 또는 상술한 N-R14기이며, 그와 동일하거나 또는 상이하며, a는 1 또는 2이고, b는 0 또는 1이며, R15및 R16은 R12에 대해 상기 정의된 의미이며, 그와 동일하거나 또는 상이한 것을 특징으로 하는 화합물 및 그의 호변이형, 이성질체 및 염.
  4. 제1항에 있어서, G, L 및 M이 수소이고, 옥사졸리디논 라디칼이 페닐 고리의 5 또는 6 위치에 결합되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 〔A〕하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)
    A-N=C=O (Ⅱ) 또는
    A-CO-N3(Ⅲ)
    의 화합물(여기서, A는 상술한 의미임)을 불활성 용매 중에서, 임의로 염기의 존재하에 브롬화리튬/(C4H9)3P(O) 및 하기 일반식(Ⅳ).
    (여기서, Q는 C1-C6-아실옥시임)의 에폭시드와 반응시키고, R1=OH인 경우에는, 히드록실 관능기를 전형적인 에스테르 가수분해 또는 전형적인 에스테르 교환 반응에 의해 단리시키거나, 〔B〕하기 일반식(Ⅴ).
    A-NH-CO2-X (Ⅴ)
    (여기서, A는 상술한 의미이고, X는 전형적인 보호기, 바람직하게는 벤질임)의 화합물을 불활성 용매 중에서 염기, 예를 들면 리튬 알킬 또는 리튬 N-알킬- 또는 리튬 N-실릴알킬아미드, 바람직하게는 n-부틸리튬의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 에폭시드와 반응시키거나, 〔C〕R1=OH인 경우에는, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 먼저 알콜 중에서 질소를 제거하여 하기 일반식(Ⅴa).
    A-NH-CO2-Y (Ⅴa)
    의 화합물(여기서, A는 상술한 의미이고, Y는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C6-알킬, 바람직하게는 n-부틸임)로 전환시킨 다음, 〔A〕에서 기술한 바와 같이 불활성 용매 중에서 염기, 바람직하게는 리튬 N-알킬- 또는 리튬 N-실릴알킬 아미드 또는 n-부틸리튬의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 에폭시드와 반응시키거나, 〔D〕하기 일반식(Ⅳ).
    (여기서, A는 상술한 의미임)의 화합물을 직접 산 및 디에틸 카르보네이트와 반응시키거나, 또는 먼저 일반식(Ⅵ)의 화합물을 산과 반응시켜서 하기 일반식(Ⅶ).
    (여기서, A는 상술한 의미임)의 화합물을 제조한 다음, 불활성 용매 중에서 보조제의 존재하에 고리화시키거나, 〔E〕하기 일반식(Ⅰa).
    (여기서, A는 상술한 의미임)의 화합물을 먼저 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 (C1-C4)-알킬- 또는 염화페닐술포닐과 반응시켜서 대응하는 하기 일반식(Ⅰb).
    (여기서, A 및 R3은 상술한 의미임)의 화합물로 전환시킨 다음, 불활성 용매 중 나트륨 아지드를 사용하여 하기 일반식(Ⅰc).
    (여기서, A는 상술한 의미임)의 아지드를 제조한 다음, 불활성 용매 중의 (C1-C4-O)3-P 또는 PPh3, 바람직하게는 (CH3O)3P 및 산과 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰd).
    (여기서, A는 상술한 의미임)의 아민으로 전환시키고, 불활성 용매 중에서 아세튼 산 무수물 또는 하기 일반식(Ⅷ).
    R36-CO-R6(Ⅷ)
    (여기서, R6은 상술한 의미이고, R36은 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -OCOR6라디칼을 나타냄)의 다른 아실화제와 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰe).
    (여기서, A 및 R6은 상술한 의미임)의 화합물을 제조하거나, 〔F〕
    인 경우에는, 하기 일반식(Ⅸ)
    (여기서, G, L, M 및 D는 상술한 의미임)의 화합물을 디메틸포롬아미드 중에서 카르보닐이미다졸 또는 티오카르보닐디이미다졸을 사용하거나, 또는 KS-CO2-C2H5/CH3OH와 반응시킨 후 물을 첨가하여 고리화 시키고,
    인 경우에는, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 BrCN/H2O/CH3OH와 반응시키거나, 또는 〔G〕R12≠H인 경우에는, R1=NH-COCH3인 화합물을 출발물질로 하여, 이중 결합 치환이 있는 아실화 또는 알킬화를 행하거나, 또는 하기 일반식.
    (여기서, R37은 C1-C10-알킬, 바람직하게는 C1-C3-알킬이고, E=O임)의 라디칼을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 하기 일반식(Ⅹ).
    (여기서, G, L 및 M은 상술한 의미임)의 화합물을 먼저 불활성 용매 중에서 C1-C10-알킬 할라이드, 바람직하게는 C1-C3-알킬 요오다이드와 반응시켜서 하기 일반식(XI).
    (여기서, R37은 C1-C10-알킬, 바람직하게는 C1-C3-알킬이고, G, L 및 M은 상술한 의미임)의 화합물의 염으로 전환시킨 다음, 메탄올과 반응시키고, E=S인 경우에는 일반식(XI)의 화합물을 열분해시키고, S-산화물의 경우에는 통상의 방법으로 산화시키고, 필요하다면, 이미 존재하는 추가의 치환체 또는 관능기를 통상의 방법, 예를들면 알킬화, 산화환원 반응, 치환 반응 및(또는) 가수분해 또는 보호기의 도입 및 제거에 의해 도입하고(또는) 유도 합성하는 것을 특징으로 하는, 제1 내지 4항 중 어느 한 항의 화합물의 제조 방법.
  6. 약물을 제조하기 위한, 제1 내지 4항 중 어느 한 항 기재의 화합물의 용도.
  7. 제1 내지 4항 중 어느 한 항 기재의 화합물을 포함하는 약물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019960012098A 1995-04-21 1996-04-20 헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄-옥사졸리디논 KR960037681A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19514769 1995-04-21
DE19514769.3 1995-04-21
DE19544106A DE19544106A1 (de) 1995-04-21 1995-11-27 Heteroatomhaltige Benzocyclopentanoxazolidinone
DE19544106.0 1995-11-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR960037681A true KR960037681A (ko) 1996-11-19

Family

ID=7760078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960012098A KR960037681A (ko) 1995-04-21 1996-04-20 헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄-옥사졸리디논

Country Status (10)

Country Link
KR (1) KR960037681A (ko)
AR (1) AR009221A1 (ko)
BR (1) BR9602016A (ko)
CO (1) CO4480694A1 (ko)
DE (2) DE19544106A1 (ko)
PE (1) PE44397A1 (ko)
TN (1) TNSN96062A1 (ko)
TW (1) TW358810B (ko)
YU (1) YU24596A (ko)
ZA (1) ZA963138B (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
DE59607749D1 (de) 2001-10-31
ZA963138B (en) 1996-11-04
TNSN96062A1 (fr) 2005-03-15
CO4480694A1 (es) 1997-07-09
BR9602016A (pt) 1998-04-07
AR009221A1 (es) 2000-04-12
TW358810B (en) 1999-05-21
YU24596A (sh) 1999-06-15
PE44397A1 (es) 1997-12-26
DE19544106A1 (de) 1996-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970059174A (ko) 2-옥소-및 2-티오-1,2-디히드로퀴놀리닐-옥사졸리디논
KR940011475A (ko) 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 그의 용도
KR970061888A (ko) 신규한 치환 옥사졸리디논
KR920002552A (ko) 이미다졸의 황 유도체, 그의 제조방법, 그의 중간체, 그의 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물
KR920700202A (ko) 아크릴로일 치환된 피롤 유도체
KR960007585A (ko) 벤족사졸릴- 및 벤조티아졸릴옥사졸리디논
DE3783577D1 (de) Rebeccamycin-analoge verbindungen.
KR940014384A (ko) 항바이러스제로서의 페녹시- 및 페녹시알킬-피페리딘
KR890006604A (ko) 사이클릭 안트라닐산 유도체 및 이의 제조방법
KR920007987A (ko) 니트로구아니딘 유도체의 제조 방법
KR920016421A (ko) 피리딘 화합물
KR920016424A (ko) 2-치환 퀴놀린, 이들의 제조 방법 및 의약으로서의 이들의 용도
KR930021642A (ko) 9-플루오로-7-옥소-7h-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르
KR960037681A (ko) 헤테로 원자를 함유하는 벤조시클로펜탄-옥사졸리디논
KR900009608A (ko) 4.5.6.7-데트라하이드로벤즈이미다졸 유도체
KR880013933A (ko) 티아졸리딘 -4-온 유도체 및 그의 산부가염
KR880003930A (ko) 설폰아미도에틸 화합물, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그들의 제조방법
KR850007600A (ko) 테트라히드로티에노피리딘의 제조방법
KR880011104A (ko) 치환된 피리딘-2,4-디카복실산유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이들 화합물을 기본으로 하는 약물
US3714231A (en) Production of 2-acyloxy-thionobenzamides
EP0028936A3 (en) 4-carbamoylimidazol-5-ol derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
KR900003179A (ko) 벤조디아제핀 화합물 및 약제로서의 이의 용도
KR850006198A (ko) 옥시캄 에스테르 유도체의 제조방법
KR840006226A (ko) 티아트리아진 유도체의 제조방법
KR960703406A (ko) 치환된 아릴티오알킬티오피리딘(substituted arylthioalkylthiopyrdines)

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid