KR960017599A - 1,1,1-트리플루오로에탄의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

1, 1-디플루오로-1-클로로에탄을 기상으로 Cr촉매의 존재하에 반응시켜 기상으로 1,1,1-트리플루오로에탄(143a)를 합성하는 방법이 기술되어 있다. 본 발명은 공-공급 공기 또는 기타산소 함유 기체의 부재하에 Cr촉매에 대한 Ni, Co, Zn 또는 Mn공촉매의 존재 또는 부재하에 등온적으로 또는 단열적으로 수행할 수 있다. 촉매는 지지되지 않거나, 바람직하게는 활성탄, 알루미나 및 플루오르화 알루미나로부터 선택되는 지지체로 지지될 수 있다. 올레핀 부산물의 형성은 본 발명의 방법에 따라 10ppm미만으로 유지될 수 있다.

Description

1, 1, 1-트리플루오로에탄의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

1, 1-디플루오로-1-클로로에탄(142b)를, 크롬 염 촉매의 존재하 및 1,1-디클로로-1-플루오로에탄(141b), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(365) 및 HCI로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 공-공급물의 존재 또는 부재하에 1을 초과하는 HF:1,1-디플루오로-1-클로로에탄의 몰비로 HF와 기상으로 접촉시킴을 포함하여, 1, 1, 1-트리플루오로에탄(143a)을 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 촉매가 지지되지 않은 방법.
제1항에 있어서, 촉매가 지지되지 방법.
제1항에 있어서, 크롬 촉매를 크롬의 할라이드, 산화물, 옥시할라이드, 니트레이트 및 설페이트로부터 선택되는 크로염을 활성화시켜 제조하는 방법.
제4항에 있어서, 선택되는 염이 CrF3·4H2O인 방법.
제1항에 있어서, 공-공급 공기 또는 기타 산소 함유기체의 부재하에 수행하는 방법.
제3항에 있어서, 올레핀 부산물을 10ppm미만으로 형성시키는 방법.
제1항에 있어서, 반응을 30 내지 400℃의 온도에서 수행하는 방법.
제8항에 있어서, 반응온도가 30 내지 280℃인 방법.
제8항에 있어서, 반응 온도가 280 내지 350℃인 방법.
제1항에 있어서, 1, 1-디플루오로-1-클로로에탄에 대한 HF의 몰비가 1 : 1초과 내지 20 : 1인 방법.
제11항에 있어서, 몰비가 1 : 1초과 내지 10 : 1인 방법.
제11항에 있어서 몰비가 2.5 : 1초과 내지 10 : 1인 방법.
제11항에 있어서, 몰비가 2.5 : 1초과 내지 5 : 1인 방법.
제10항에 있어서, 1, 1-디플루오로-1-클로로에탄에 대한 HF의 몰비가 약 2.5 : 1이상인 방법.
제1항에 있어서, 반응을 대기압 내지 200psig의 압력하에 수행하는 방법.
제1항에 있어서, 반응을 대기압 내지 150psig의 압력하에 수행하는 방법.
제1항에 있어서, 접촉 시간이 1 내지 100초인 방법.
제1항에 있어서, 접촉을 크롬 염에 대한 공 촉매의 존재하에 수행하고, 공촉매를 니켈, 코발트, 망간 및 아연 염으로부터 선택되는 방법.
제19항에 있어서, 공촉매가 Ni 및 Co염으로부터 선택되는 방법.
제20항에 있어서, 공촉매가 Ni염으로부터 선택되는 방법.
제3항에 있어서, 촉매 지지체가 활성탄, 알루미나 및 플루오르화 알루미나로부터 선택되는 방법.
제22항에 있어서, 지지체가 플루오르화 알루미나인 방법.
제23항에 있어서, 촉매가 Cr/Ni/AlF3인 방법.
제1항에 있어서, 1, 1-디클로로-1-플루오로에탄, 1,1,1,3,3,-펜타플루오로부탄 및 HCI로부터 선택되는 불순물의 존재하에 수행하는 방법.
제1항에 있어서, 사실상 등온 조건하에서 수행하는 방법.
제1항에 있어서, 사실상 단열 조건하에서 수행하는 방법.
제1항에 있어서, 반응 생성물을 제2반응기에 통과시키고, 반응 생성물을 촉매의 존재하에 HF와 증기상으로 접촉시켜, 임의의 잔류 올레핀 불순물을 하이드로플루오르화시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
제28항에 있어서, 제2반응기의 온도가 30 내지 150℃인 방법.
제28항에 있어서, 제2반응기로부터의 반응 생성물을 분별하는 방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950046607A 1994-11-29 1995-11-29 1,1,1-트리플루오로에탄의 제조방법 KR100257492B1 (ko)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2852007B1 (fr) * 2003-03-07 2007-05-11 Solvay Procede de fabrication de 1,1,1-trifluoroethane
US20050077501A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-14 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of trifluoroethane and hydrogen fluoride
US7608574B2 (en) * 2006-08-17 2009-10-27 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane
CN102176968B (zh) 2008-09-05 2014-07-16 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 氟化催化剂和制备氟代烃的方法
GB0816208D0 (en) 2008-09-05 2008-10-15 Ineos Fluor Holdings Ltd Catlyst and process using the catalyst
US20110028770A1 (en) * 2009-08-03 2011-02-03 Honeywell International Inc. Hydrogenation catalyst
JP7287965B2 (ja) * 2019-11-13 2023-06-06 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(1234yf)および2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(243db)の新しい合成方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2744147A (en) * 1952-02-04 1956-05-01 Dow Chemical Co Fluorination of haloalkanes with a catalyst containing gamma alumina
US2744148A (en) * 1952-02-04 1956-05-01 Dow Chemical Co Process for fluorination of haloalkanes using a hydrogen fluoride activated catalyst containing alumina, a metal fluoride and basic aluminum fluoride
US2767227A (en) * 1952-10-16 1956-10-16 Allied Chem & Dye Corp Fluorinating halo-fluorocarbons with hydrogen fluoride and aluminum fluoride
US3231519A (en) * 1961-07-25 1966-01-25 Union Carbide Corp Catalyst composition consisting essentially of the oxides of iron, rare earth and zirconium
DE1215671B (de) * 1963-09-04 1966-05-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Fluorchlormethanen
US3644545A (en) * 1968-06-20 1972-02-22 Allied Chem Improved vapor phase fluorination procedure in the presence of catalyst and alkali metal fluoride
US3965038A (en) * 1969-01-03 1976-06-22 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Regeneration of bismuth containing catalyst used in the hydrofluorination of halogenated hydrocarbons
US3904701A (en) * 1969-01-03 1975-09-09 Dynamit Nobel Ag Process for the catalytic hydrofluorination of halogenated hydrocarbons
DE1910529C3 (de) * 1969-03-01 1978-09-28 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von bestimmten gesattigten und ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen
JPS505681B1 (ko) * 1970-07-28 1975-03-06
DE2105748A1 (de) * 1971-02-08 1972-08-31 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover Hydrofluorierungskatalysatoren sowie Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben
JPS5946211B2 (ja) * 1975-12-29 1984-11-10 ダイキン工業株式会社 1− クロロ −1,1− ジフルオロエタンマタハ / オヨビ 1,1,1− トリフルオロエタンオセイゾウスルホウホウ
LU75857A1 (ko) * 1976-09-22 1978-05-12
US4147733A (en) * 1978-05-22 1979-04-03 The Dow Chemical Company Fluorination of chlorinated hydrocarbons
JPS5527139A (en) * 1978-08-14 1980-02-27 Daikin Ind Ltd Preparation of tetrafluoroethane
FR2501064A1 (fr) * 1980-12-29 1982-09-10 Ugine Kuhlmann Catalyseurs de fluoruration en phase gazeuse des hydrocarbures chlores et chlorofluores aliphatiques, a base d'oxyde de chrome depose sur charbon actif, et procedes de fluoruration utilisant ces catalyseurs
DE3676804D1 (de) * 1986-01-22 1991-02-14 Atochem North America Verfahren zur umwandlung eines 1,1,1-trifluoralkans in ein 1,1-difluoralken.
US4937398A (en) * 1988-12-27 1990-06-26 Allied-Signal Inc. Process for the preparation of fluorinated alkanes from alkenes
FR2652573B1 (fr) * 1989-10-03 1991-12-13 Atochem Procede de fabrication du 1,1,1-chlorodifluoroethane.
US5243107A (en) * 1990-03-29 1993-09-07 Imperial Chemical Industries Plc Chemical process
GB9007029D0 (en) * 1990-03-29 1990-05-30 Ici Plc Chemical process
FR2669022B1 (fr) * 1990-11-13 1992-12-31 Atochem Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane.
AU2265592A (en) * 1991-05-06 1992-12-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
MX9303208A (es) * 1992-06-17 1994-01-31 Alliend Signal Inc Mejoras en un proceso de fluorizacion en fase de vapor.

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JPH08231445A (ja) 1996-09-10

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