KR960004399A - 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법 - Google Patents

폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960004399A
KR960004399A KR1019940018986A KR19940018986A KR960004399A KR 960004399 A KR960004399 A KR 960004399A KR 1019940018986 A KR1019940018986 A KR 1019940018986A KR 19940018986 A KR19940018986 A KR 19940018986A KR 960004399 A KR960004399 A KR 960004399A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
reaction
poly
compound
dimethylene terephthalate
carboxylic acid
Prior art date
Application number
KR1019940018986A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0145803B1 (ko
Inventor
이정수
박상진
Original Assignee
성재갑
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성재갑, 주식회사 엘지화학 filed Critical 성재갑
Priority to KR1019940018986A priority Critical patent/KR0145803B1/ko
Publication of KR960004399A publication Critical patent/KR960004399A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0145803B1 publication Critical patent/KR0145803B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/199—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14—Peroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

본 발명은 글리콜 이작용성 카르복실산을 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환 반응시켜 얻은 생성물을 중축합 반응하여 1,4-사이클로 헥실 디메틸렌 테레프탈레이트를 제조함에 있어서, 글리콜 이작용성 카르복실산에 다작용성기를 가진 티오에테르계 화합물을 에스테르화 반응, 에스테르 교환반응이나 중축합 반응시에 첨가하여 반응시키고, 촉매로 티탄 화합물을 에스테르화 반응, 에스테르 교환반응 초기에 첨가하여 210 내지 240℃까지 서서히 상승시키면서 반응율이 55% 이상되도록 반응을 일부 진행하고 45분 이내에 260 내지 290℃까지 상승시켜 반응을 완료시킨 후, 생성물을 중축합 반응기로 이송하여 촉매를 재첨가하고 안정제로 차단된 페놀계 화합물과 인계화합물을 병용 첨가한 후 300 내지 320℃까지 상승시키고, 고진공 상태로 유지하여 중축합 반응 시킴을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법에 관한 것이다.

Description

폴리 1,4-사이클로 헥실 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 글리콜 이작용성 카르복실산을 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환 반응시켜 얻은 생성물을 중축합 반응시켜 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트를 제조함에 있어서, (1) 글리콜 이작용성 카르복실산에 다작용성기를 가진 티오에테르계 화합물을 에스테르화 반응, 에스테르 교환반응이나 중축합 반응시에 첨가하여 반응시키고, (2) 촉매로 티탄 화합물을 에스테르화 반응, 에스테르 교환반응 초기에 첨가하여 210 내지 240℃까지 서서히 상승시키면서 반응율이 55% 이상되도록 반응을 일부 진행하고 45분 이내에 260 내지 290℃까지 상승시켜 반응을 완료시킨 후, (3) 생성물을 중축합 반응기로 이송하여 촉매를 재첨가하고 안정제로 차단된 페놀계 화합물과 인계화합물을 병용 첨가한 후 300 내지 320℃까지 상승시키고, 고진공 상태로 유지하여 중축합 반응 시킴을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 이작용성 카르복실산은 테레프탈산, 디메틸 테레프탈레이트이며 상기 이외의 공중합 성분으로 이소프탈산, 디메틸 이소프탈레이트, 1,5-나프탈렌 디카르복실산, 2,6-나프탈린 디카르복실산, 디메틸-2,6-나프탈레이트, 1,4-사이틀로헥산 디카르복실산을 전산성분의 30몰%이하의 범위로 사용함을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 글리콜은 1,4-사이클로헥산 디메탄올이며, 1,4-사이클로헥산 디메탄올 이외의 공중합성분으로 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-나프탈렌 디카르복실산, 1,6-헥산디올을 전글리콜 성분의 30몰%이하의 범위로 사용함을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 다작용성기를 가지는 티오에테르계 화합물은 펜타에리스리톨 테트라키스(베타-도데실티오프로피오네이트)임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  5. 제1항 또는 제4항에 있어서, 다작용성기를 가지는 티오에테르계 화합물의 사용량은 이작용성 카르복실산에 대해 0.03 내지 0.8몰%임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 차단된 페놀계 화합물은 펜타에리스리틸 테트라키스[3-(3,5-디-터셔리-부틸-4-하이드록시 페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-터셔리-부틸-4-하이드록시 페닐)프로피오네이트, 3,5-디-터셔리-부틸-4-하이드록시 벤질 포스포닉산 디에틸에스터 임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 인계 화합물은 디스테아릴 펜타 에리스리틸 디포스파이트, 디(폴리옥시에틸렌)하이드록시 메틸 포스포네이트, 비스(2,4,6-트리-터셔리-부틸 페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-터셔리-부틸페닐)펜타에리스리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-터셔리-부틸페닐)포스파이트임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  8. 제1항, 제6항 또는 제7항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서, 안정제의 사용량이 이작용성 카르복실산에 대해 0.04 내지 1중량%임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 촉매인 티탄 화합물은 테트라 이소프로필 티타네이트, 테트라 부틸 티타네이트, 테트라 에틸 티타네이트, 테트라 메틸 티타네이트임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
  10. 제1항 또는 제9항에 있어서, 촉매인 티탄 화합물의 사용량은 이작용성 카르복실 산에 대하여 0.01 내지 0.3중량%임을 특징으로 하는 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940018986A 1994-07-30 1994-07-30 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법 KR0145803B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940018986A KR0145803B1 (ko) 1994-07-30 1994-07-30 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940018986A KR0145803B1 (ko) 1994-07-30 1994-07-30 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960004399A true KR960004399A (ko) 1996-02-23
KR0145803B1 KR0145803B1 (ko) 1998-08-17

Family

ID=19389608

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940018986A KR0145803B1 (ko) 1994-07-30 1994-07-30 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR0145803B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102264A1 (ko) * 2013-12-30 2015-07-09 에스케이케미칼주식회사 폴리사이클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트 수지의 제조방법

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100378778B1 (ko) * 2000-05-17 2003-04-07 에스케이케미칼주식회사 1,4-사이클로헥산디메탄올이 공중합된 폴리에스테르수지의 제조방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102264A1 (ko) * 2013-12-30 2015-07-09 에스케이케미칼주식회사 폴리사이클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트 수지의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR0145803B1 (ko) 1998-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3438072B2 (ja) グリコール中のサスペンション形態にある二酸化チタン／二酸化珪素共沈物触媒を用いた共重合ポリエステル樹脂の製造方法
US5681918A (en) Process for preparing copolyesters of terephthalic acid ethylene glycol and 1 4-cyclohexanedimethanol exhibiting a neutral hue high clarity and increased brightness
KR940014497A (ko) 열가소성 생분해성 수지 및 그 제조방법
EP1019445B1 (en) Late addition of supplemental ethylene glycol in the preparation of copolyesters
ATE185576T1 (de) Verfahren zur herstellung von copolyestern
DE60115684D1 (de) Verfahren zur herstellung von poly(1,4-cyclohexylendimethylen-1,4-cyclohexandicarboxylat) und reaktorqualitätspolyester
TWI606078B (zh) 分次加入芳香族二羧酸化合物之生物可分解共聚酯之製備方法
TW201408717A (zh) 具改善抗水解性之生物可分解脂肪族-芳香族共聚酯樹脂之製備方法
GB1432530A (en) Preparation of high molecular polyester of 1,4-butanediol
JP2003040992A (ja) 重縮合反応用触媒およびそれを用いるポリエステルの製造方法
KR950014173A (ko) 지방족 공중합 폴리에스터를 이용한 필름의 제조방법
US4511708A (en) Process for manufacturing polytetramethylene terephthalate
JPH0480932B2 (ko)
KR960004399A (ko) 폴리 1,4-사이클로 헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트의 제조방법
KR101694892B1 (ko) 폴리에스테르 수지의 제조 방법
KR20100079504A (ko) 네오펜틸글리콜이 공중합된 폴리에스테르 수지의 제조방법
KR0129794B1 (ko) 생분해성 고분자량 지방족 폴리에스테르의 제조방법
US4153781A (en) Method of producing polyesters
JPH093150A (ja) ブロックポリエステルの製造方法
KR100361961B1 (ko) 1,4-사이클로헥산디메탄올이 공중합된 폴리에스테르수지의 제조방법
KR100276105B1 (ko) 열안정성 및 색상이 우수한 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트의제조방법
JPH08134197A (ja) 変性ポリエステルの製造方法
KR970027148A (ko) 폴리(1,4-사이클로헥실렌디메틸렌테레프탈레이트)의 제조 방법 및 이의 조성물
JPS5851016B2 (ja) 合燐ポリエステルの製造方法
KR970065587A (ko) 폴리(1, 4-사이클로헥실렌디메틸렌테레프탈레이트)의 제조 방법 및 이의 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060404

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee