KR960001062B1 - 치환된 프탈로시아닌 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 프탈로시아닌
본 발명은 전자기 스펙트럼의 적외선 부분 근처 예컨대 700 - 15 00 나 노 미터(nm), 특히 750-1100nm에서 흡수하는 혹종의 폴리(치환된) 프탈로시아닌 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 다음 일반식의 프탈로시아닌 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
식중, Pc는 프탈로시아닌 원자핵(Pc) ; R이 R1-NHV가 아니면 각각의 R은 독립적으로 S를 통해 Pc원자핵의 인접한 탄소원자에 연결된 1가의 방향족 라디칼 ; m은 4-12 ; V는 H 또는 C1-4-알킬 ; 각각의 R1은 독립적으로 황원자와 그룹 N-V가 R1내의 인접한 탄소원자에 연결된 임의로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 ; n은 2-6; 프탈로시아닌(Pc) 원자핵의 중심에는 메탈이 없거나 또는 중심 안에서 착화(complexed)될 수 있는 메탈 또는 옥시메탈(oxymetal)을 함유할 수 있다. 적합한 메탈 및 옥시메탈의 예로는 마그네슘, 팔라듐, 갈라닐, 바나딜, 게르마늄, 인듐 및 특히 구리, 그중에서도 구리(II), 니켈, 코발트, 철, 아연, 납 및 카드뮴이 있다. 본 명세서에서 메탈이 없는 프탈로시아닌은 H2Pc로 나타내고 구리(II) 프탈로시아닌 같은 금속화된 프탈로시아닌은 Cu(II)Pc로 나타낼 것이다.
S원자와 그룹 N-V는 바람직하게는 프탈로시아닌 원자핵의 인접한 탄소원자 특히 4,5-위치에 붙어 R1이 프탈로시아닌 원자핵에 융합된 6원 복소환 즉 다음 일반식 II를 만든다.
[화학식 2]
Figure kpo00002
R이 황원자에 대해 오르토 및 또는 파라위치에 자리잡은 C1-10-알킬, 특히 C1-4-알킬, ; O-C1-10-알콕시, 특히 O-C1-4-알콕시 ; S-C1-10-알킬, 특히 S-C1-4-알킬 ; T1및 T2가 각각 독립적으로 H, 알킬 특히 C1-4-알킬로부터 선택된 SO2NT1T2및 SO2T1CONT1T2, COT1, COOH 같은 아실 및 페닐, 할로겐 ; 아릴, 특히 페닐 및 아랄킬, 특히 벤질등으로 부터 선택된 1-3, 더욱 바람직하게는 1 또는 2그룹으로 치환되거나 또는 비치환된 것이 바람직하다. m의 평균값이 6-10사이인 것이 바람직하며 7-9인 것이 특히 바람직하다.
R이 두개의 치환체를 가지고 있을 경우 이는 결합되어 융합된 고리, 특히 R이 나프틸 그룹을 나타내는 두번째 벤젠고리를 형성하게 된다.
R1이 페닐-1,2-렌 또는 나프틸-3,4-렌이거나 또는 상기 R에 대해 기재하였던 치환체 중에서 선택된 그룹으로 치환된 페닐-1,2-렌 또는 나프틸-3,4-렌인 것이 바람직하다. R1에 대한 바람직한 치환체는 할로겐과 C1-10-알킬이다. n의 평균값이 3-5 바람직하고, 3.5-4.5인 것이 특히 바람직하다.
2n+m이 13-16인 것이 바람직하며 14,15 또는 16인 경우가 더욱 바람직하다. 프탈로시아닌 원자핵 상의 남아있는 치환가능한 자리는 바람직하게 H, OH, C1-4-알콕시, 특히 아밀옥시 및/또는 할로겐원자가 차지 하게 된다.
본 발명의 바람직한 형태의 화합물은 다음 일반식을 갖는다.
[화학식 3]
Figure kpo00003
식중, Cu(II)Pc, R, V, m 및 n은 상기한 바와 같으며 X, W, Y 및 Z는 각각 독립적으로 H, 할로겐 및 C1-10-알킬, 특히 C1-4-알킬로부터 선택된 것이거나 또는 W, X, Y 및 Z의 인접한 어느 한쌍이 W, X, Y 및 Z로 나타냈던 개개의 그룹중 어느 하나로 치환되거나 또는 치환체가 없는 융합된 벤젠 고리를 나타낸다.
특히 바람직한 일반식 II 화합물은 R이 페닐, R-(C1-4-알킬)페닐 또는 4-(C1-4-알콕시)페닐 : m이 7 또는 8 ; n의 4 ; V, W, X, Y 및 Z가 H이고, Pc가 Cu(II)Pc인 화합물이다.
바람직하게는 13-16의 할로겐원자를 갖는 폴리(할로)프탈로시아닌과 원하는 분자비율의 티올 R-SH와 티오아민 HS-R1-NVH의 혼합물을 100℃이상의 온도로, 유기 매체내에서 예컨대 KOH인 수산화알카리 금속 같은 산결합제(acid binding agent)의 존재하에 반응시켜 일반식 I 및 III의 화합물을 만든다.
티올을 아미노티올 이전에 부가하면 일반식 I 또는 II의 분자내 혼합된 생성물보다 덜 심색(深色)한 단지 치환된 티오그룹을 갖는 프탈로시아닌의 부분을 만들기 때문에 티올과 아미노티올의 혼합물을 이용하는 것이 매우 중요하다.
한편, 치환된 프탈로시아닌은 다음 일반식의 적당한 치환된 프탈로나이트릴 또는 이의 혼합물을
[화학식 4]
Figure kpo00004
비치환된 프탈로나이트릴 또는 어떤 경우에는 치환체가 수소 및/또는 할로겐원자로 대치된 치환된 프탈로나이트릴을 반응시켜 만들 수 있다. 일반식 IV의 프탈로나이트릴은 테트라할로프탈로나이트릴을 연속적으로 1당량의 아미노티올, HS-R1-NVH 및 2당량의 티올, R-SH로 반응시켜 얻는데 이러한 반응조건은 폴리(할로)프탈로시아닌으로 일반식 I 화합물을 만드는데 이용하였던 조건과 유사한 조건하에서 실행된다.
본 화합물은 전자기 스펙트럼의 적외선 지역 근처 즉, 700-1500nm에 확실한 흡수띠를 가지며 적외선 방사를 흡수하는 것이 필요하거나 바람직한 경우의 제품에 이용될 수 있다. 적합한 용도로는 예컨대 도파관(wave guides), 비디오 디스크, 액정 디스플레이 등과 같은 전자 부분, 솔라(solar)및 용접 스크린에 인쇄, 광학문자 인신(OCR), 컴퓨터 조정 자물쇠 및 경보 같은 보안용에 이용되는 광범위한 레이저-유도 장치 또는 레이저-주사 장치, 화폐, 수표, 신용카드 등의 보안용 등이 있다.
일반식 I 및 III화합물은 비극성 유기 액체내에서 좋은 용해도를 갖는데 특히 메틸에틸케톤(MEK)같은 케톤류, 톨루엔과 염화벤젠 같은 방향족, 석유 유분인 화이트 스피릿(white spirit) 같은 지방족 탄화수소, 디클로로메탄같은 염화된 지방족 등에 잘 녹는다. 그러므로 이들은 적외선 근처에서 광학 문자 인식(OCR)에 의해 읽혀지는 교과서를 만드는데 이용되는 인쇄 잉크를 만드는데 적합하다.
다음 실시예가 본 발명을 더욱 예시할 것이며 다른 언급이 없는한 모든 부(part)와 퍼센트는 질량단위이다.
[실시예 1]
2-아미노티오페놀(58.4g, 0.42몰), 4-메틸페닐티올(99.2g, 0.08몰), 수산화칼륨(105.6g 0.6몰)을 120-130℃으로 DMF(80ml)내에서 40분간 교반하였다. 상업용 브로모테트라데카클로로프탈로시아닌(VYNAMON Green 2GFW, 113.9g, 0.10몰)에 이 혼합물을 부분적으로 30분에 걸쳐 부가한뒤 이 혼합물을 125℃에서 2시간 동안 교반하였다. 80℃로 냉각시킨 후 에탄올(1600ml)을 교반하는 반응 물질에 부가하여 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 여과해낸 뒤 에탄올과 물로 세척하였다. 페이스트를 물에 현탁시켜 교반하고 여과한뒤 물과 에탄올로 세척하였다. 젖어있는 고체를 20m bar의 진공오븐을 이용하여 40℃로 건조시켰다.
수율 : 86%(이론치의 42%)
WLmax: 890nm(CHCl3내에서)
ECmax: 46,000(CHCl3내에서)
용해도 : 10%(MEK내에서)
WLmax는 최대 흡수에서의 파장 : ECmax는 최대 흡수에서의 흡광도이다.
생성물은 평균 일반식 헵타-(4-메틸페닐티오)-테트라- (1-아미노-2-티오 -페닐-1,2-렌)-CuPc(HTCPC)인 치환된-티오-CuPc의 혼합물로 구성되었다.
[실시예 2]
MEK에 HTCPC를 용해시켜 4% 잉크를 만들었다. 잉크를 오판인쇄하여 종이에 찍어 결과의 인쇄가 750-900nm의 범위에서 매우 낮은 반사율(즉, 높은 흡수)을 나타냈으며 이 범위내에서 매우 높은 프린트 컨트라스트 레시오를 갖는다.
이 시험은 잉크의 용해도 및 HTCPC 화합물을 OCR에서 이용할 수 있는 것을 시험한 것이다.

Claims (6)

  1. 다음 일반식의 프날로시아닌 화합물
    Figure kpo00005
    식중, Pc는 프날로시아닌 원자핵 ; R이 R1-NHV가 아니라면, 각 R은 독립적으로 임의 치환된 페닐 ; m은 4-12 ; V는 H 또는 C1-4-알킬 ; 각 R1은 S원자 및 N-V그룹이 인접한 탄소원자핵에 붙어있는 임의 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 ; n은 2-6
  2. 제1항에 있어서, Pc가 Cu(II)Pc인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R이 페닐, 4-(C1-4-알킬)페닐 또는 4-(C1-4-알콕시페닐) 화합물.
  4. 제1항에 있어서, m이 6-10, n이 3-5이고 2m+n이 13-16인 화합물.
  5. 다음 일반식의 화합물
    Figure kpo00006
    식중, Pc는 프날로시아닌 원자핵 ; 각 R은 독립적으로 임의 치환된 페닐 ; m은 4-12 ; V는 H 또는 C1-4-알킬 ;각 R1은 S원자와 그룹 N-V가 인접한 탄소원자핵에 결부된 임의 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 ; n은 2-6 : W, X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 H, 할로겐 및 C1-10-알킬, 특히 C1-4-알킬로부터 선택된 것이거나 또는 W, X, Y 및 Z의 인접한 어느 한쌍이 W, X, Y 및 Z로 나타냈던 개개의 그룹중 어느 하나로 치환되거나 또는 치환체가 없는 융합된 벤젠고리를 나타낸다.
  6. 제 5 항에 있어서, R이 페닐, 4-(C1-4-알킬)페닐 또는 4-(C1-4-알콕시)페닐 ; m이 7 또는 8 ; n이 4 ; V, W, X, Y 및 Z가 H이고 Pc가 Cu(II)Pc인 화합물.
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