JP2614890B2 - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電磁スペクトルの近赤外域、例えば700〜1
500nmで、特に750〜1100nmで吸収する若干のポリ（置
換）フタロシアニン化合物に関する。
500nmで、特に750〜1100nmで吸収する若干のポリ（置
換）フタロシアニン化合物に関する。
発明の構成 本発明によれば、式： ［式中、Pcはフタロシアニン核であり；各Ｒは独立し
て、置換されていてもよいフェニルであり（ただし置換
基はNHVであってはならない）;mは４〜12であり;VはＨ
又はC1〜C4アルキルであり;Aは、置換されていてもよい
フェニレン又はナフチレンであり;nは２〜６である］で
示されるフタロシアニン化合物［ただし、 （式中Ｍは、酸化バナジウムである）の化合物を除く］
が提供される。
て、置換されていてもよいフェニルであり（ただし置換
基はNHVであってはならない）;mは４〜12であり;VはＨ
又はC1〜C4アルキルであり;Aは、置換されていてもよい
フェニレン又はナフチレンであり;nは２〜６である］で
示されるフタロシアニン化合物［ただし、 （式中Ｍは、酸化バナジウムである）の化合物を除く］
が提供される。
フタロシアニン核（Pc）のコアーは、金属不含である
かまたはコアー内で錯化されうる任意の金属またはオキ
シ金属を含有していてもよい。適当な金属またはオキシ
金属の例はマグネシウム、パラジウム、ガラニル、バナ
ジル、ゲルマニウム、インジウムであり、さらに特別に
は銅、特に銅（III）、ニツケル、コバルト、鉄、亜
鉛、鉛およびカドミウムである。本明細書では適当な場
合には、金属不含フタロシアニンはH2Pcと表わされ、銅
（III）フタロシアニンのような金属化フタロシアニン
はCu（II）Pcと表わされる。
かまたはコアー内で錯化されうる任意の金属またはオキ
シ金属を含有していてもよい。適当な金属またはオキシ
金属の例はマグネシウム、パラジウム、ガラニル、バナ
ジル、ゲルマニウム、インジウムであり、さらに特別に
は銅、特に銅（III）、ニツケル、コバルト、鉄、亜
鉛、鉛およびカドミウムである。本明細書では適当な場
合には、金属不含フタロシアニンはH2Pcと表わされ、銅
（III）フタロシアニンのような金属化フタロシアニン
はCu（II）Pcと表わされる。
Ｓ原子およびＮ−Ｖ基は、好ましくはフタロシアニン
核の隣接炭素原子に、特に4,5位で結合されて、Ａをフ
タロシアニン核に結合する６員の複素環、つまり を形成する。
核の隣接炭素原子に、特に4,5位で結合されて、Ａをフ
タロシアニン核に結合する６員の複素環、つまり を形成する。
Ｒは未置換であるかまたは次下から選択された１〜３
個、特に１または２個の基によつて、好ましくは硫黄原
子に関してオルトおよび／パラ位で置換されているのが
好ましい：前記基は、Ｃ１〜10−アルキル、特にＣ
１〜４−アルキル;O−Ｃ１〜10−アルコキシ、特にＯ−
Ｃ１〜４−アルコキシ;S−Ｃ１〜10−アルキル、特にＳ
−Ｃ１〜４−アルキル；ハロゲン、フエニルおよびアシ
ル、すなわちCOOH、COT1、CONT1T2、SO2T1およびSO2NT1
T2（T1およびT2は、Ｈ、アルキル、特にＣ１〜４−アル
キル；アリール、特にフエニルおよびアラルキル、特に
ベンジルからそれぞれ独立的に選択される）から選択さ
れる。また、ｍの平均値が６〜10、特に７〜９であるの
が好ましい。Ｒがナフチル基を表わし、Ｒが２個の置換
基を有する場合には、これらの置換基は結合されて第二
の縮合環、特にベンゼン環を形成してもよい。
個、特に１または２個の基によつて、好ましくは硫黄原
子に関してオルトおよび／パラ位で置換されているのが
好ましい：前記基は、Ｃ１〜10−アルキル、特にＣ
１〜４−アルキル;O−Ｃ１〜10−アルコキシ、特にＯ−
Ｃ１〜４−アルコキシ;S−Ｃ１〜10−アルキル、特にＳ
−Ｃ１〜４−アルキル；ハロゲン、フエニルおよびアシ
ル、すなわちCOOH、COT1、CONT1T2、SO2T1およびSO2NT1
T2（T1およびT2は、Ｈ、アルキル、特にＣ１〜４−アル
キル；アリール、特にフエニルおよびアラルキル、特に
ベンジルからそれぞれ独立的に選択される）から選択さ
れる。また、ｍの平均値が６〜10、特に７〜９であるの
が好ましい。Ｒがナフチル基を表わし、Ｒが２個の置換
基を有する場合には、これらの置換基は結合されて第二
の縮合環、特にベンゼン環を形成してもよい。
好ましくは、Ａは、Ｒに関する上記の任意の置換基か
ら選択された基によつて置換されたフエニ−1,2−イレ
ンまたはナフチ−2,3−イレンまたはフエニ−1,2−イレ
ンまたはナフチ−1,2−イレンである。Ａの好ましい置
換基はハロゲン及びＣ１〜10−アルキルである。また好
ましくは、ｎの平均値は３〜５、特に3.5〜4.5である。
ら選択された基によつて置換されたフエニ−1,2−イレ
ンまたはナフチ−2,3−イレンまたはフエニ−1,2−イレ
ンまたはナフチ−1,2−イレンである。Ａの好ましい置
換基はハロゲン及びＣ１〜10−アルキルである。また好
ましくは、ｎの平均値は３〜５、特に3.5〜4.5である。
2n＋ｍは13〜16、特に14または15であるのが好まし
い。フタロシアニン核上の残りの置換可能の位置は、好
ましくはＨ、OH、Ｃ１〜４−アルコキシ、特にアミロキ
シおよび／またはハロゲン原子によつて占められる。
い。フタロシアニン核上の残りの置換可能の位置は、好
ましくはＨ、OH、Ｃ１〜４−アルコキシ、特にアミロキ
シおよび／またはハロゲン原子によつて占められる。
本発明の化合物の好ましい形は次式： を有する。上記式中、Cu（II）Pc、Ｒ、Ｖ、ｍおよびｎ
は前記のものを表わし、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ
独立的に、Ｈ、ハロゲンおよびＣ１〜10−アルキル、特
にＣ１〜４−アルキルから選択され、Ｗ、Ｘ、Ｙおよび
Ｚの任意の隣接対は、置換基を有しないかまたはＷ、
Ｘ、ＹおよびＺによつて表わされる任意の個々の基によ
つて置換されていてもよい縮合ベンゼン環を表わす。
は前記のものを表わし、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ
独立的に、Ｈ、ハロゲンおよびＣ１〜10−アルキル、特
にＣ１〜４−アルキルから選択され、Ｗ、Ｘ、Ｙおよび
Ｚの任意の隣接対は、置換基を有しないかまたはＷ、
Ｘ、ＹおよびＺによつて表わされる任意の個々の基によ
つて置換されていてもよい縮合ベンゼン環を表わす。
特に好ましい式IIIの化合物の場合には、Ｒはフエニ
ル、４−（Ｃ１〜４−アルキル）フエニルまたは４−
（Ｃ１〜４−アルコキシ）フエニルであり;mは７または
８であり;nは４であり;V、Ｗ、Ｘ、ＹおよびはＨであ
り;PcはCu（II）Pcである。
ル、４−（Ｃ１〜４−アルキル）フエニルまたは４−
（Ｃ１〜４−アルコキシ）フエニルであり;mは７または
８であり;nは４であり;V、Ｗ、Ｘ、ＹおよびはＨであ
り;PcはCu（II）Pcである。
式ＩおよびIIIの化合物は、ポリ（ハロ）フタロシア
ニン、好ましくはハロゲン原子13〜16を有するものを、
チオールＲ−SHとチオアミンHS−R1−NVHとの混合物
（所望の分子割合）と、100℃以上の温度で酸結合剤、
つまりアルカリ金属水酸化物、例えばKOHの存在で場合
によつては有機媒体中で反応させることによつて製造す
ることができる。チオールとアミノチオールとの混合物
を使用することが重要である、それというのもアミノチ
オールより前にチオールを導入すると、置換されたチオ
基のみを有するフタロシアニン（式ＩまたはIIIの分子
内混合生成物よりも劣る深色性を有する）の割合が著し
くなるからである。
ニン、好ましくはハロゲン原子13〜16を有するものを、
チオールＲ−SHとチオアミンHS−R1−NVHとの混合物
（所望の分子割合）と、100℃以上の温度で酸結合剤、
つまりアルカリ金属水酸化物、例えばKOHの存在で場合
によつては有機媒体中で反応させることによつて製造す
ることができる。チオールとアミノチオールとの混合物
を使用することが重要である、それというのもアミノチ
オールより前にチオールを導入すると、置換されたチオ
基のみを有するフタロシアニン（式ＩまたはIIIの分子
内混合生成物よりも劣る深色性を有する）の割合が著し
くなるからである。
また、置換されたフタロシアニンは、式 を有する適当に置換されたフタロニトリルまたはこのも
のと、未置換フタロニトリルまたは置換フタロニトリル
（若干の置換基が水素および／またはハロゲン原子によ
つて置換されている）との混合物から製造することがで
きる。式IVのフタロニトリルは、ポリ（ハロ）フタロシ
アニンから式Ｉの化合物を製造するために用いた条件と
同様な条件下で、テトラハロフタロニトリルを、１当量
のアミノチオール（HS−R1−NVH）および２当量のチオ
ール（Ｒ−SH）と順次に反応させることによつて製造す
ることができる。
のと、未置換フタロニトリルまたは置換フタロニトリル
（若干の置換基が水素および／またはハロゲン原子によ
つて置換されている）との混合物から製造することがで
きる。式IVのフタロニトリルは、ポリ（ハロ）フタロシ
アニンから式Ｉの化合物を製造するために用いた条件と
同様な条件下で、テトラハロフタロニトリルを、１当量
のアミノチオール（HS−R1−NVH）および２当量のチオ
ール（Ｒ−SH）と順次に反応させることによつて製造す
ることができる。
本発明による化合物は、電磁スペクトルの近赤外域、
つまり700〜1500nm中に延びる顕著な吸収帯を有し、従
つて赤外線を吸収することが必要であるかまたは望まし
い用途で使用される。適当な用途は、太陽および溶接ス
クリーン；エレクトロニクス、すなわち導波管、ビデオ
デイスク、液晶デイスプレー等；広範囲のレーザー誘導
およびレーザー走査系、すなわち印刷光学的文字認識
（OCR）および安全系用インキ、例えばコンピユーター
制御ロツクおよびアラーム；および通貨、小切手、クレ
ジツドカード等の安全特徴の形成である。
つまり700〜1500nm中に延びる顕著な吸収帯を有し、従
つて赤外線を吸収することが必要であるかまたは望まし
い用途で使用される。適当な用途は、太陽および溶接ス
クリーン；エレクトロニクス、すなわち導波管、ビデオ
デイスク、液晶デイスプレー等；広範囲のレーザー誘導
およびレーザー走査系、すなわち印刷光学的文字認識
（OCR）および安全系用インキ、例えばコンピユーター
制御ロツクおよびアラーム；および通貨、小切手、クレ
ジツドカード等の安全特徴の形成である。
式ＩおよびIIIの化合物は、非極性有機液、特に印刷
用に使用されるもの、すなわちケトン、例えばメチルエ
チルケトン（MEK）、芳香族炭化水素、例えばトルエン
および塩素化ベンゼン；脂肪族炭化水素、例えば白ガソ
リン、石油留分および塩素化脂肪族炭化水素、例えばジ
クロロメタン中で良好な溶解度を有する。従つてこれら
の化合物は、光学的文字認識（OCR）装置によつて近赤
外域で読取られうるテキストの製造用印刷インキ中で使
用するのに適している。
用に使用されるもの、すなわちケトン、例えばメチルエ
チルケトン（MEK）、芳香族炭化水素、例えばトルエン
および塩素化ベンゼン；脂肪族炭化水素、例えば白ガソ
リン、石油留分および塩素化脂肪族炭化水素、例えばジ
クロロメタン中で良好な溶解度を有する。従つてこれら
の化合物は、光学的文字認識（OCR）装置によつて近赤
外域で読取られうるテキストの製造用印刷インキ中で使
用するのに適している。
次に本発明を実施例により説明するが、他に指示がな
ければ、例中すべての「部」および「％」は「重量部」
および「重量％」である。
ければ、例中すべての「部」および「％」は「重量部」
および「重量％」である。
例 １ ２−アミノチオフエノール（58.4g、0.42mol）、４−
メチルフエニルチオール（99.2g、0.08mol）および水酸
化カリウム（105.6g、1.6mol）をDMF（800ml）中で120
〜130℃で40分間撹拌した。この混合物に商業的ブロモ
テトラデカクロロフタロシアニン〔ビナモーン・グリー
ン（VYNAMON green）2GFW、113.9g、0.10mol〕を30分間
滴下し、この混合物を125℃で２時間撹拌した。80℃に
冷却した後この撹拌物質にエタノール（1600ml）を加え
て生成物を沈殿させた。沈殿物を濾取し、エタノールお
よび水で洗浄した。このペーストを水中で懸濁し、撹拌
し、濾取し、水およびエタノールで洗浄した。湿潤固体
を真空炉で40℃で20mバールで乾燥した。
メチルフエニルチオール（99.2g、0.08mol）および水酸
化カリウム（105.6g、1.6mol）をDMF（800ml）中で120
〜130℃で40分間撹拌した。この混合物に商業的ブロモ
テトラデカクロロフタロシアニン〔ビナモーン・グリー
ン（VYNAMON green）2GFW、113.9g、0.10mol〕を30分間
滴下し、この混合物を125℃で２時間撹拌した。80℃に
冷却した後この撹拌物質にエタノール（1600ml）を加え
て生成物を沈殿させた。沈殿物を濾取し、エタノールお
よび水で洗浄した。このペーストを水中で懸濁し、撹拌
し、濾取し、水およびエタノールで洗浄した。湿潤固体
を真空炉で40℃で20mバールで乾燥した。
収量:86g（理論値の42％） WLmax:890nm（CHCl3中） ECmax:46,000（CHCl3中） 溶解度：＞10％（MEK中） 〔WLmaxは最大吸収の波長であり;ECmaxは最大吸収時の
吸光係数である〕 例 ２ HTCPCをMEKに溶かして４％インキを製造した。同イン
キをグラビヤ印刷によつて紙に適用した。生じる印刷物
は750〜900nmの範囲で極めて低い反射率（つまり高い吸
収率）を示し、この範囲に亘つて高い印刷コントラスト
率を与えた。これは、前記インキ、つまり化合物HTCPC
のOCR使用適性を立証している。
吸光係数である〕 例 ２ HTCPCをMEKに溶かして４％インキを製造した。同イン
キをグラビヤ印刷によつて紙に適用した。生じる印刷物
は750〜900nmの範囲で極めて低い反射率（つまり高い吸
収率）を示し、この範囲に亘つて高い印刷コントラスト
率を与えた。これは、前記インキ、つまり化合物HTCPC
のOCR使用適性を立証している。
Claims (6)
- 【請求項１】式： ［式中、Pcはフタロシアニン核であり；各Ｒは独立し
て、置換されていてもよいフェニルであり（ただし置換
基はNHVであってはならない）;mは４〜12であり;VはＨ
又はC1〜C4アルキルであり;Aは、置換されていてもよい
フェニレン又はナフチレンであり;nは２〜６である］で
示されるフタロシアニン化合物［ただし、 （式中Ｍは、酸化バナジウムである）の化合物を除
く］。 - 【請求項２】PcがCu（II）Pcである請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】Ｒがフェニル、４−（C1〜C4アルキル）フ
ェニル又は４−（C1〜C4アルコキシフェニル）である請
求項１記載の化合物。 - 【請求項４】ｍが６〜10であり、ｎが３〜５であり、2n
＋ｍが13〜16である請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】式： ［式中、Pcはフタロシアニン核であり；各Ｒは独立し
て、置換されていてもよいフェニルであり（ただし置換
基はNHVであってはならない）;mは４〜12であり;VはＨ
又はC1〜C4アルキルであり;nは２〜６であり;W、Ｘ、Ｙ
及びＺはそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン及びC1〜C10
アルキルから選択されているか又はＷ、Ｘ、Ｙ及びＺの
任意の隣接対は未置換かハロゲン又はC1〜C10アルキル
によって置換された縮合ベンゼン環を表す］で示される
化合物［ただし、 （式中Ｍは酸化バナジウムである）の化合物を除く］。 - 【請求項６】Ｒがフェニル、４−（C1〜C4アルキル）フ
ェニル又は４−（C1〜C4アルコキシ）フェニルであり;m
は７又は８であり;nは４であり;V、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは
Ｈであり;PcはCu（II）Pcである請求項５記載の化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878705576A GB8705576D0 (en) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | Substituted phthalocyanine |
| GB8705576 | 1987-03-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63308073A JPS63308073A (ja) | 1988-12-15 |
| JP2614890B2 true JP2614890B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=10613645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63055091A Expired - Fee Related JP2614890B2 (ja) | 1987-03-10 | 1988-03-10 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4824947A (ja) |
| EP (1) | EP0282181B1 (ja) |
| JP (1) | JP2614890B2 (ja) |
| KR (1) | KR960001062B1 (ja) |
| AT (1) | ATE113978T1 (ja) |
| AU (1) | AU1212788A (ja) |
| CA (1) | CA1330435C (ja) |
| DE (1) | DE3852050T2 (ja) |
| GB (2) | GB8705576D0 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8915961D0 (en) * | 1989-07-12 | 1989-08-31 | Ici Plc | Substituted phthalocyanines |
| DE69230121T2 (de) * | 1991-07-15 | 2000-04-20 | Nippon Catalytic Chem Ind | Neue Phthalocyaninverbindungen, deren Herstellungsverfahren und im nahen Infrarot absorbierende Materialien die sie enthalten |
| DE4308635A1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Basf Ag | Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen |
| ES2070760B1 (es) * | 1993-06-10 | 1996-03-01 | Nacional Moneda Timbre | Procedimiento de autentificacion para documentos de seguridad. |
| EP0718375B1 (en) * | 1994-12-21 | 2000-07-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process thereof and use thereof |
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