JPS63308073A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電磁スペクトルの近赤外域、例えば７００〜
１５００ ｎｍで、特に７５０〜１１０゜ｎｍで吸収す
る若干のポリ（＃を換）フタロシアニン化合物に関する
。
１５００ ｎｍで、特に７５０〜１１０゜ｎｍで吸収す
る若干のポリ（＃を換）フタロシアニン化合物に関する
。
発明の構成
本発明によれば、式：
〔式中ＲがＲ１−ＮＨＶでないならば、ＰＣはフタロシ
アニン核であシ；各ＲＦ′ｉ独立的に、Ｐｃ核の周辺炭
素原子にＳによって結合された一価芳香族基であシ：ｍ
は４〜１２であり：ＶはＨまたはＣ１〜４−アルキルで
あシ；各Ｒ１は独立的に、場合によってはｔ！ｔ！！８
されたフェニレンまたはナフチレンであって Ｒ１中の
隣接核炭素原子に８原子およびＮ−Ｖ基が結合されてお
シ；ｎは２〜６である〕で示されるフタロシアニン化合
物が提供される。
アニン核であシ；各ＲＦ′ｉ独立的に、Ｐｃ核の周辺炭
素原子にＳによって結合された一価芳香族基であシ：ｍ
は４〜１２であり：ＶはＨまたはＣ１〜４−アルキルで
あシ；各Ｒ１は独立的に、場合によってはｔ！ｔ！！８
されたフェニレンまたはナフチレンであって Ｒ１中の
隣接核炭素原子に８原子およびＮ−Ｖ基が結合されてお
シ；ｎは２〜６である〕で示されるフタロシアニン化合
物が提供される。
フタロシアニン核（Ｐｃ）のコアーは、金属不含である
かまたはコアー内で錯化されつる任意の金ＩＡまたはオ
キシ金属を含有していてもよい。
かまたはコアー内で錯化されつる任意の金ＩＡまたはオ
キシ金属を含有していてもよい。
適当な金属またはオキシ金属の例はマグネシウム、パラ
ジウム、ガラニム、バナジル、デルマニウム、インジウ
ムであり、さらに特別には銅、特に＠（璽）、ニッケル
、コバルト、鉄、亜鉛、鉛およびカドミウムである。本
明細書では適当な場合には、金属不含フタロシアニンは
ＨｇＰｃと表わされ、銅（１）フタロシアニンのような
金属化フタロシアニンはＣｕ （…） Ｐｃと表わされ
る。
ジウム、ガラニム、バナジル、デルマニウム、インジウ
ムであり、さらに特別には銅、特に＠（璽）、ニッケル
、コバルト、鉄、亜鉛、鉛およびカドミウムである。本
明細書では適当な場合には、金属不含フタロシアニンは
ＨｇＰｃと表わされ、銅（１）フタロシアニンのような
金属化フタロシアニンはＣｕ （…） Ｐｃと表わされ
る。
Ｓ原子およびドーｖ基は、好ましくはフタロシアニン核
の＠接炭素原子に１特に４．５位で結合され°〔、Ｒ１
を７タロシアニン核に結合する６員の複素環、りまシ ■ と形成する。
の＠接炭素原子に１特に４．５位で結合され°〔、Ｒ１
を７タロシアニン核に結合する６員の複素環、りまシ ■ と形成する。
Ｒは未ｔ！を換であるかまたは次下から選択された１〜
５個、特に１または２個の基によって、好ましくは硫黄
原子に関してオルトおよび７２２位で置換されているの
が好ましい：前記基は、Ｃ１−１０−アルキル、特に０
１−４−アルキＡ／ ； Ｏ−Ｃ１〜１ｏ−アルコキシ
、特にＯ−ｃｌ〜、−アルコキシ；５−Ｃ７−１０−ア
ルキル、特にｓ −ｃｌ〜、−アルキル；ハロゲン、フ
ェニル訃よびアシル、スなわちＣ０ＯＨ１ＣＯＴ’ 、
Ｃ０ＮＴＩＴ” 、５Ｏ２Ｔ” オよびＳ０２トＴＩ
Ｔａ（Ｔ１オヨヒＴ″ハ、Ｈ１アルキル、特にＣ］〜４
−アルキル；アリール、特にフェニルおよびアラルキル
、特にベンジルからそれぞれ独立的に選択される）から
選択される。また、ｍの平均値が６〜１０、特に７〜９
であるのが好ましい。Ｒがナフチル基を表わし、Ｒが２
個の置換基を有する場合には、これらの置換Ｔｉは結合
されて第二の縮合環、特にベンゼン環を形成してもよい
。
５個、特に１または２個の基によって、好ましくは硫黄
原子に関してオルトおよび７２２位で置換されているの
が好ましい：前記基は、Ｃ１−１０−アルキル、特に０
１−４−アルキＡ／ ； Ｏ−Ｃ１〜１ｏ−アルコキシ
、特にＯ−ｃｌ〜、−アルコキシ；５−Ｃ７−１０−ア
ルキル、特にｓ −ｃｌ〜、−アルキル；ハロゲン、フ
ェニル訃よびアシル、スなわちＣ０ＯＨ１ＣＯＴ’ 、
Ｃ０ＮＴＩＴ” 、５Ｏ２Ｔ” オよびＳ０２トＴＩ
Ｔａ（Ｔ１オヨヒＴ″ハ、Ｈ１アルキル、特にＣ］〜４
−アルキル；アリール、特にフェニルおよびアラルキル
、特にベンジルからそれぞれ独立的に選択される）から
選択される。また、ｍの平均値が６〜１０、特に７〜９
であるのが好ましい。Ｒがナフチル基を表わし、Ｒが２
個の置換基を有する場合には、これらの置換Ｔｉは結合
されて第二の縮合環、特にベンゼン環を形成してもよい
。
好ましくは Ｒ１は、Ｒに関する上記の任意の置換基か
ら選択された基によってｔ＊されたフエニー１．２−イ
レンマタハナフチー２．３−イレンｔたＨフエ二−１．
２−イレンマタハｔ７チー１，２−イレンである。Ｒ１
の好ましい置換基はハロゲンおよび０１〜】。−アルキ
ルである。また好ましくは、ｎの平均値は３〜５、特に
６．５〜４．５である。
ら選択された基によってｔ＊されたフエニー１．２−イ
レンマタハナフチー２．３−イレンｔたＨフエ二−１．
２−イレンマタハｔ７チー１，２−イレンである。Ｒ１
の好ましい置換基はハロゲンおよび０１〜】。−アルキ
ルである。また好ましくは、ｎの平均値は３〜５、特に
６．５〜４．５である。
２ｎ＋ｍは１３〜１６、特に１４または１５であるのが
好ましい。フタロシアニン核上の残りの置換可能の位ｆ
は、好ましくはＨＳ ＯＨ。
好ましい。フタロシアニン核上の残りの置換可能の位ｆ
は、好ましくはＨＳ ＯＨ。
ｃｌ−４−アルコキシ、特にアミロキシおよび／または
ハロゲン原子によって占められる。
ハロゲン原子によって占められる。
本発明の化合物の好ましい形は次式：
を有する。上記式中、Ｃｕ （ＩＩ） Ｐｃ、 Ｒ，Ｖ
、 ｍおよびｎは前記のものを表わし、ｗ、ｘ、ｙおよ
び２はそれぞれ独立的に、Ｈ１ハロゲンおよヒＣ３〜１
ｏ−アルキル、特にＣ】〜４−アルキルから選択され、
ｗ、ｘ、ｙおよび２の任意の隣接対は、ｆｌｔ模基を有
しないかまたはＷ、Ｘ、ＹおよびＺＫよって表わされる
任意の個々の基によって置換されていてもよい縮合ベン
ゼン環を表わす。
、 ｍおよびｎは前記のものを表わし、ｗ、ｘ、ｙおよ
び２はそれぞれ独立的に、Ｈ１ハロゲンおよヒＣ３〜１
ｏ−アルキル、特にＣ】〜４−アルキルから選択され、
ｗ、ｘ、ｙおよび２の任意の隣接対は、ｆｌｔ模基を有
しないかまたはＷ、Ｘ、ＹおよびＺＫよって表わされる
任意の個々の基によって置換されていてもよい縮合ベン
ゼン環を表わす。
特に好ましい大軍の化合物の場合には、Ｒはフェニル、
４ ” （Ｃ１−４−フルキル）フェニルまたは４−（
ｑ〜４−アルコキシ）フェニルであり；ｍは７または８
であり；ｎは４であシｊ ｖＮ ”％Ｘ、ＹおよびはＨ
であＦ） ； ＰｃはＣｕ （１１） Ｐｃである。
４ ” （Ｃ１−４−フルキル）フェニルまたは４−（
ｑ〜４−アルコキシ）フェニルであり；ｍは７または８
であり；ｎは４であシｊ ｖＮ ”％Ｘ、ＹおよびはＨ
であＦ） ； ＰｃはＣｕ （１１） Ｐｃである。
式■および璽の化合物は、ポリ（ハロ）フタロシアニン
、好ましくはハロゲン原子１３〜１６を有するものを、
チオールＲ−８ＨとチオアミンＨ８−Ｒ” ＮｖＨとの
混合物（所望の分子割合）と、１００℃以上の温度で酸
結合剤、つまジアルカリ金属水酸化物、例えばＫＯ！（
の存在で場合によっては有機媒体中で反応させることに
よって製造することができる。チオールとアミノチオー
ルとの混合物を使用することが重要である、それという
のもアミノチオールより前にチオールを導入すると、置
換されたチオ基のみを有するフタロシアニン（式■また
はｍの分子内混合生成物よりも劣る深色性を有する）の
割合が著しくなるからである。
、好ましくはハロゲン原子１３〜１６を有するものを、
チオールＲ−８ＨとチオアミンＨ８−Ｒ” ＮｖＨとの
混合物（所望の分子割合）と、１００℃以上の温度で酸
結合剤、つまジアルカリ金属水酸化物、例えばＫＯ！（
の存在で場合によっては有機媒体中で反応させることに
よって製造することができる。チオールとアミノチオー
ルとの混合物を使用することが重要である、それという
のもアミノチオールより前にチオールを導入すると、置
換されたチオ基のみを有するフタロシアニン（式■また
はｍの分子内混合生成物よりも劣る深色性を有する）の
割合が著しくなるからである。
また、置換された７タロシアニンは、式を有する適当に
ｅ侯されたフタロニトリルま九はこのものと、未置換フ
タロニトリルまたは置慎フタロニトリル（若干のｔｌを
換基が水素および／またはハロゲン原子によってｔｌを
換されている）との混合物から製造することができる。
ｅ侯されたフタロニトリルま九はこのものと、未置換フ
タロニトリルまたは置慎フタロニトリル（若干のｔｌを
換基が水素および／またはハロゲン原子によってｔｌを
換されている）との混合物から製造することができる。
式■の７メロニトリルは、ポリ（ハロ）フタロシアニン
から弐Ｉの化合物を製造するために用いた条件と同様な
条件下で、テトラハロ７タロニトリルを、１当量のアミ
ノチオール（）（８−Ｒ１−Ｎ■）および２当量のチオ
ール（Ｒ−８Ｈ）と順次に反応させることによって製造
することができる。
から弐Ｉの化合物を製造するために用いた条件と同様な
条件下で、テトラハロ７タロニトリルを、１当量のアミ
ノチオール（）（８−Ｒ１−Ｎ■）および２当量のチオ
ール（Ｒ−８Ｈ）と順次に反応させることによって製造
することができる。
本発明による化合物は、電磁スペクトルの近赤外域、つ
まり７００〜１５００ ｎｍ中に延びる顕著な吸収帯を
有し、従って赤外線を吸収することが必要であるかまた
は望ましい用途で使用される。適当な用途は、太陽およ
びａＭｌｃスクリーン：エレクトロニクス、すなわち導
波管、ビデオディスク、液晶ディスプレー等；広範囲の
レーデ−酵導およびレーデ−走査系、すなわち印刷光学
的文字Ｗ１４（ＯＣＲ）および安全系用インキ、例えば
コンピューター制御ロックおよびアラーム：および通貨
、小切手、クレジットカード等の安全特徴の形成である
。
まり７００〜１５００ ｎｍ中に延びる顕著な吸収帯を
有し、従って赤外線を吸収することが必要であるかまた
は望ましい用途で使用される。適当な用途は、太陽およ
びａＭｌｃスクリーン：エレクトロニクス、すなわち導
波管、ビデオディスク、液晶ディスプレー等；広範囲の
レーデ−酵導およびレーデ−走査系、すなわち印刷光学
的文字Ｗ１４（ＯＣＲ）および安全系用インキ、例えば
コンピューター制御ロックおよびアラーム：および通貨
、小切手、クレジットカード等の安全特徴の形成である
。
式■およびＩの化合物は、非極性有機液、特に印刷用に
使用されるもの、すなわちケトン、例えばメチルエチル
ケトン□ＪＦＫ） 、芳香族炭化水素、例えばトルエン
および塩素化ベンゼン；脂肪族炭化水素、例えば白ガソ
リン、石油留分２よび塩素化脂肪族炭化水素、例えばジ
クロロメタン中で良好な婢解度を有する。従ってこれら
の化合物は、光学的文字認識（０ＣＲ）装置によって近
赤外域で読取られつるテキストの製造用印刷インキ中で
使用するのに適している。
使用されるもの、すなわちケトン、例えばメチルエチル
ケトン□ＪＦＫ） 、芳香族炭化水素、例えばトルエン
および塩素化ベンゼン；脂肪族炭化水素、例えば白ガソ
リン、石油留分２よび塩素化脂肪族炭化水素、例えばジ
クロロメタン中で良好な婢解度を有する。従ってこれら
の化合物は、光学的文字認識（０ＣＲ）装置によって近
赤外域で読取られつるテキストの製造用印刷インキ中で
使用するのに適している。
次に本発明を実施例により説明するが、他に指示がなけ
れば、例中すべての「部」および「チ」はｒｉｍ部」お
よび「重量％」である。
れば、例中すべての「部」および「チ」はｒｉｍ部」お
よび「重量％」である。
例 １
２−アミノチオフェノニル（５８，４１！、０．４２ｍ
ｏｌ ）、４−メチルフェニルチオール（９９，２、Ｓ
’％ ０．０８ｍｏｌ ）および水酸化カリウム（１０
５，６９ｓ ’Ｉ−６ｍｏｌ ）をＤＭＦ （８００
ｍｌ ）中で１２０〜１３０℃で４０分間攪拌した。こ
の混合物に商業的プロモテト２デカクロロフタロシアニ
ン〔ビナモー／・グリー：、ｓ （ＶＹＭＩＷＯＭ ｇ
ｒｅｅｎ ） ２ＧＦＷ。
ｏｌ ）、４−メチルフェニルチオール（９９，２、Ｓ
’％ ０．０８ｍｏｌ ）および水酸化カリウム（１０
５，６９ｓ ’Ｉ−６ｍｏｌ ）をＤＭＦ （８００
ｍｌ ）中で１２０〜１３０℃で４０分間攪拌した。こ
の混合物に商業的プロモテト２デカクロロフタロシアニ
ン〔ビナモー／・グリー：、ｓ （ＶＹＭＩＷＯＭ ｇ
ｒｅｅｎ ） ２ＧＦＷ。
１１３．９ ｇ、０．１０ ｍｏｌ ”］を３３０分間
滴し、この混合物を１２５°Ｃで２時間攪拌した。８０
℃に冷却した後この攪拌物質にエタノール（１６００ｍ
／）を加えて生成物を沈殿させた。
滴し、この混合物を１２５°Ｃで２時間攪拌した。８０
℃に冷却した後この攪拌物質にエタノール（１６００ｍ
／）を加えて生成物を沈殿させた。
沈殿物を濾取し、エタノールおよび水で洗浄した。この
ペーストを水中で懸濁し、攪拌し、濾堆し、水およびエ
タノールで洗浄した。湿ｃ！ｉ固体を真空炉で４０℃で
２０ｍバールで乾燥した。
ペーストを水中で懸濁し、攪拌し、濾堆し、水およびエ
タノールで洗浄した。湿ｃ！ｉ固体を真空炉で４０℃で
２０ｍバールで乾燥した。
収量 ：８６ｇ（理論値の４２チ）
ＷＬｍａｘ ： ８９０ ａｍ （ｃａｃｊｆｉ中）Ｒ
Ｃｍａｘ ： ４６＊０００ （ＣＨＣＪ＊中）溶解度
：〉１０％（ＭＦＫ中） （ＷＬｍａｘは最大吸収の波長であシ； ＦＣｍａｘは
最大吸収時の吸光係数である〕 例 ２ ＨＴＣＰＣをＭＦＫ Ｋ ＃かして４チインキを製造し
た。同インキをグラビヤ印刷によって紙に適用した。生
じる印刷物は７５０〜９００ ｎｍの範囲で極めて低い
反射率（つま夛高い吸収率）を示し、この範囲に亘って
高い印刷コントラスト率を与えた。これは、前記インキ
、つまシ化合物ＨＴＣＰＣのＯＣＲ使用適性を立証して
いる。
Ｃｍａｘ ： ４６＊０００ （ＣＨＣＪ＊中）溶解度
：〉１０％（ＭＦＫ中） （ＷＬｍａｘは最大吸収の波長であシ； ＦＣｍａｘは
最大吸収時の吸光係数である〕 例 ２ ＨＴＣＰＣをＭＦＫ Ｋ ＃かして４チインキを製造し
た。同インキをグラビヤ印刷によって紙に適用した。生
じる印刷物は７５０〜９００ ｎｍの範囲で極めて低い
反射率（つま夛高い吸収率）を示し、この範囲に亘って
高い印刷コントラスト率を与えた。これは、前記インキ
、つまシ化合物ＨＴＣＰＣのＯＣＲ使用適性を立証して
いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中ＲがＲ＾１−ＮＨＶでないならば、Ｐｃはフタロ
シアニン核であり；各Ｒは独立的に場合によつては置換
されたフェニルであり；ｍは４〜１２であり；ＶはＨま
たはＣ＿１＿〜＿４−アルキルであり；各Ｒ＿１は独立
的に場合によつては置換されたフェニレンまたはナフチ
レンであつて、隣接核炭素原子にＳ原子およびＮ−Ｖ基
が結合されており、ｎは２〜６である〕で示されるフタ
ロシアニン化合物。 ２、ＰｃがＣｕ（II）Ｐｃである請求項１記載の化合物
。 ３、Ｒがフェニル、４−（Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル）
フェニルまたは４−（Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシフェ
ニル）である請求項１記載の化合物。 ４、ｍが６〜１０であり、ｎが３〜５であり、２ｍ＋ｎ
が１３〜１６である請求項１記載の化合物。 ５、式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中ＲがＲ＾１−ＮＨＶでないならば、Ｐｃはフタロ
シアニン核であり；各Ｒは独立的に場合によつては置換
されたフェニルであり；ｍは４〜１２であり；ＶはＨま
たはＣ＿１＿〜＿４−アルキルであり；各Ｒ＿１は独立
的に場合によつては置換されたフェニレンまたはナフチ
レンであつて、隣接核炭素原子にＳ原子およびＮ−Ｖ基
が結合されており；ｎは２〜６であり；Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺはそれぞれ独立的にＨ、ハロゲンおよびＣ＿１＿〜
＿＠＿１＿０＿＠アルキルから選択されているかまたは
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの任意の隣接対は未置換かハロゲン
またはＣ＿１＿〜＿１＿０−アルキルによつて置換され
た縮合ベンゼン環を表わす〕で示される化合物。 ６、Ｒがフェニル、４−（Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル）
フェニルまたは４−（Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ）フ
ェニルであり；ｍは７または８であり；ｎは４であり；
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはＨであり；ＰｃはＣｕ（II）
Ｐｃである請求項５記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8705576 | 1987-03-10 | ||
| GB878705576A GB8705576D0 (en) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | Substituted phthalocyanine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63308073A true JPS63308073A (ja) | 1988-12-15 |
| JP2614890B2 JP2614890B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=10613645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63055091A Expired - Fee Related JP2614890B2 (ja) | 1987-03-10 | 1988-03-10 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4824947A (ja) |
| EP (1) | EP0282181B1 (ja) |
| JP (1) | JP2614890B2 (ja) |
| KR (1) | KR960001062B1 (ja) |
| AT (1) | ATE113978T1 (ja) |
| AU (1) | AU1212788A (ja) |
| CA (1) | CA1330435C (ja) |
| DE (1) | DE3852050T2 (ja) |
| GB (2) | GB8705576D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0718375A3 (en) * | 1994-12-21 | 1997-03-05 | Mitsui Toatsu Chemicals | Near infrared absorber, its manufacturing process and its use |
| US5788914A (en) * | 1995-10-02 | 1998-08-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Near infrared ray absorbing compound having high durability and its use |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8915961D0 (en) * | 1989-07-12 | 1989-08-31 | Ici Plc | Substituted phthalocyanines |
| DE69230121T2 (de) * | 1991-07-15 | 2000-04-20 | Nippon Catalytic Chem Ind | Neue Phthalocyaninverbindungen, deren Herstellungsverfahren und im nahen Infrarot absorbierende Materialien die sie enthalten |
| DE4308635A1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Basf Ag | Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen |
| ES2070760B1 (es) * | 1993-06-10 | 1996-03-01 | Nacional Moneda Timbre | Procedimiento de autentificacion para documentos de seguridad. |
| US5667317A (en) * | 1995-08-29 | 1997-09-16 | Ncr Corporation | Fluorescent security system for printed transaction records |
| DE19613139A1 (de) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Basf Ag | IR-absorbierende Phthalocyanine |
| US6066729A (en) * | 1997-11-18 | 2000-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc | Photothermal conversion material |
| DE69804076T2 (de) * | 1997-12-29 | 2004-03-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Phthalocyaninverbindung, deren Zwischenprodukt, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und deren Anwendung |
| GB9821375D0 (en) * | 1998-10-01 | 1998-11-25 | Welding Inst | Welding method |
| US20040056006A1 (en) * | 1998-10-01 | 2004-03-25 | The Welding Institute | Welding method |
| WO2002038677A2 (en) | 2000-11-10 | 2002-05-16 | Gentex Corporation | Visibly transparent dyes for through-transmission laser welding |
| US6752893B2 (en) | 2001-09-28 | 2004-06-22 | Gentex Corporation | Rimless spectacles and method for making the same |
| US7201963B2 (en) | 2002-01-15 | 2007-04-10 | Gentex Corporation | Pre-processed workpiece having a surface deposition of absorber dye rendering the workpiece weld-enabled |
| GB0219938D0 (en) * | 2002-08-28 | 2002-10-02 | Avecia Ltd | Compound |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63270765A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-11-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物およびこれを含有する樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1030959A (en) * | 1973-11-27 | 1978-05-09 | Jost Von Der Crone | Halogen-containing metal phthalocyanines and a process for their manufacture |
| US4622179A (en) * | 1983-07-19 | 1986-11-11 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
| DE3576823D1 (de) * | 1984-03-21 | 1990-05-03 | Ici Plc | Infrarot-absorber. |
| CH658771A5 (de) * | 1984-05-28 | 1986-12-15 | Ciba Geigy Ag | Azaphthalocyanine und deren verwendung als photoaktivatoren. |
| GB8431446D0 (en) * | 1984-12-13 | 1985-01-23 | Secr Defence | Alkoxyphthalocyanines |
-
1987
- 1987-03-10 GB GB878705576A patent/GB8705576D0/en active Pending
-
1988
- 1988-02-17 GB GB888803605A patent/GB8803605D0/en active Pending
- 1988-02-17 DE DE3852050T patent/DE3852050T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-17 AT AT88301306T patent/ATE113978T1/de active
- 1988-02-17 EP EP88301306A patent/EP0282181B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 AU AU12127/88A patent/AU1212788A/en not_active Abandoned
- 1988-03-01 US US07/162,514 patent/US4824947A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-09 CA CA000561010A patent/CA1330435C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-10 KR KR1019880002480A patent/KR960001062B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-03-10 JP JP63055091A patent/JP2614890B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63270765A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-11-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物およびこれを含有する樹脂組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0718375A3 (en) * | 1994-12-21 | 1997-03-05 | Mitsui Toatsu Chemicals | Near infrared absorber, its manufacturing process and its use |
| US5705101A (en) * | 1994-12-21 | 1998-01-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process therefor and use thereof |
| US5788914A (en) * | 1995-10-02 | 1998-08-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Near infrared ray absorbing compound having high durability and its use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0282181A3 (en) | 1990-03-14 |
| DE3852050D1 (de) | 1994-12-15 |
| EP0282181A2 (en) | 1988-09-14 |
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| GB8803605D0 (en) | 1988-03-16 |
| KR880011176A (ko) | 1988-10-27 |
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| CA1330435C (en) | 1994-06-28 |
| DE3852050T2 (de) | 1995-04-06 |
| US4824947A (en) | 1989-04-25 |
| ATE113978T1 (de) | 1994-11-15 |
| EP0282181B1 (en) | 1994-11-09 |
| GB8705576D0 (en) | 1987-04-15 |
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