KR950704540A - 탁산 유도체의 제조방법, 이로써 얻은 신규한 탁산 및 상기를 함유한 항종양 및 항백혈병 조성물(process for the preparation of taxane derivatives, novel taxanes so obtained and antitumour and antileukaemia compositions containing same) - Google Patents

탁산 유도체의 제조방법, 이로써 얻은 신규한 탁산 및 상기를 함유한 항종양 및 항백혈병 조성물(process for the preparation of taxane derivatives, novel taxanes so obtained and antitumour and antileukaemia compositions containing same) Download PDF

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Abstract

일반식(Ⅲ)의 탁산 유도체를 기재로 한 일반식(Ⅰ)의 탁산 유도체의 전기화학적 제조 방법. 또한 본 발명은 일반식(Ⅰ) (식에서, R3은 일반식 (Ⅲ)의 라디칼임)의 신규한 생성물을 함유하는 탁월한 항종양 및 항백혈병 특성을 지닌 제약학적 조성물에 관한 것이다. 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅲ)에서 R은 수소원자 또는 아세틸 또는 알콕시아세틸 라디칼이고, 기호 R1또는 R2중 하나는 수소 원자이고 다른 하나는 히드록시 라디칼이고, R3는 수소 원자 또는 일반식(Ⅱ)의 라디칼이며, 여기서 Ar은 아릴 라디칼이고, R4는 벤조일 라디칼 또는 R5가 알킬, 알케닐, 시클로 알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴 라디칼인 R5-O-CO-라디칼이다.

Description

탁산 유도체의 제조방법, 이로써 얻은 신규한 탁산 및 상기를 함유한 항종양 및 항백혈병 조성물(PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES, NOVEL TAXANES SO OBTAINED AND ANTITUMOUR AND ANTILEUKAEMIA COMPOSITIONS CONTAINING SAME)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식의 탁산 유도체의 제조방법으로서:
    (식에서, 기호 R1및 R2중 하나는 수소 원자를 나타내고 다른 하나는 히드록실 라디칼을 나타내고, R3는 수소원자를 또는 하기 일반식의 라티칼을 나타내고:
    여기서 Ar은 아릴 라디칼을 나타내고, 그리고 R4는 벤조일 라디칼 또는 R5가 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릭 라디칼을 나타내는 R5-O-CO-라디칼을 나타낸다)하기 일반식의 생성물의 전기분해 환원을 :
    (식에서, R은 수소 원자 또는 아세틸 또는 알콕시아세틸 라디칼을 나타내고 R1, R2및R3는 상기 정의된 바와 같다)부형제 전해질의 존재하에 용매 또는 용매의 혼합물 또는 수성-유기 혼합물내에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 전해질이 마그네슘, 칼슘 세륨Ⅲ, 스트론튬 또는 리튬염 또는, 적합하다면, R이 아세틸 또는 알콕시아세틸 라디칼을 나타낼 때, 암모늄염으로 구성되고, 상기는 용매 또는 용매 혼합물 내에, 또는 수성-용기 혼합물내에 용해될 수 있다는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 염을 염화 마그네슘, 염화 칼슘, 염화 세륨Ⅲ, 스트론튬 또는 염화 리튬 및, 적합하다면, 염화 암모늄염으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 용매를 지방족 알콜로부터 선택하고, 수성-유기 혼합물이 알콜/물 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 용매가 매탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 전기 분해를 수은 음극을 함유하는 전해조 내에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하게 전기분해를 격막 전해조 내에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 격막이 다공성 물질로 또는 양이온 교환 막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1 내지 8항 중 어느 한 항에 있어서, 전해질의 양이온의 특성에 따라, 칼로멜 기준 전극에 대해 -1.65 내지 -2.1 볼트의 조절된 전위에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 생성물의 제조 방법으로서, 식에서, R1및 R2는 상기 정의된 바와 같고, R3은 수소원자 또는 일반식(Ⅱ)의 라디칼을 나타내고, 여기서 : Ar은 플루오르 또는 염소 원자 및 알킬, 아릴, 아르알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 히드록실, 히드록시알킬, 메르캅토, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카르보닐 아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르바모일, 시아노 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임으로 치환된 페틸 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼을 나타내며, 이때, 알킬 라디칼 및 다른 C1-C4라디칼의 알킬 부분 및 아릴 라디칼은 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택되는 하나 이상의 같거나 다른 원자를 함유하고, 플루오르 및 염소 원자 및 C1-C4알킬 라디칼, C6-C10아릴 라디칼, C1-C4알콕시 라디칼, C6-C10아릴옥시 라디칼, 아미노 라디칼, C1-C4알킬아미노 라디칼, 각각의 알킬 부분이 C1-C4를 함유하는 디알킬아미노 라디칼, 아실 부분이 C1-C4를 함유하는 아실 아미노 라디칼, C1-C4알콕시카르보닐아미노 아미노 라디칼, C1-C4아실 라디칼, 아릴 부분이 C6-C10을 함유하는 아릴카르보닐 라디칼, 시아노, 카르복실 및 카르바모일 라디칼, 알킬 부분이 C1-C4를 함유하는 알킬카르바모일 라디칼 각각의 알킬부분이 C1-C4를 함유하는 디알킬카르바모일 라디칼 및 알콕시 부분이 C1-C4를 함유하는 알콕시카르보닐 라다칼로부터 선택된 하나이상의 같거나 다른 치환체로 임의로 치환된 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼, 또는 5-원 방향족 헤테로 시클릭 라디칼이고, 그리고 R4는 벤조일 라디칼 또는 R5-O-CO-라디칼을 나타내며, 여기서 R5는 : -분지되지 않거나 분지된 C1-C8알킬 라디칼, C2-C8알케닐 라디칼, C3-C8알키닐 라디칼, C3-C6시클로알킬 라디칼, C4-C6시클로알케닐 라디칼 또는 C7-C10비시클로알킬 라디칼을 나타내며, 이때 상기 라디칼은 플루오르 또는 염소 원자 및 히드록실 라디칼, C1-C4알콕시 라디칼, 각각의 알킬 부분이 C1-C4를 함유하는 디알킬 아미노 라디칼, 피페리노, 모르폴리노 및 1-피페라지닐 (4위치에 C1-C4알킬 라디칼이 임으로 치환되거나 알킬 부분이 C1-C4를 함유하는 페닐알킬 라디칼이 임의로 치환됨)라디칼, C3-C6시클로알킬 라디칼, C4-C6시클로알케닐 라디칼, 페일 시아노, 및 카르복실 라디칼 및 알킬 부분이 C1-C4를 함유하는 알콕시카르보닐 라디칼, -알킬, 아릴, 아르알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 히드록실, 히드록시알킬, 메르캅토, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르바모일, 시아노 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되며, 이때 알킬 라디칼 및 다른 라디칼의 알킬 부분이 C1-C4를 함유하는 페닐 라디칼-또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의로 치환되며, 이때 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 비시클로 알킬 라디칼은 하나이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있는 포화된 4-내지 6-원 질소함유 헤테로시클릭 라디칼을 나타내는 방법.
  11. 제1 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 생성물의 제조방법으로서, 식에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, R3은 일반식(Ⅱ)의 라디칼을 나타내고, 여기서 Ar은 플루오르 또는 염소 원자로 또는 알킬 (메틸), 알콕시 (메톡시), 디알킬 아미노 (미메틸아미노), 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노 또는 트리플루오로메틸 라디칼 또는 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-푸릴 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R4는 벤조일 라디칼 또는 R3가 t-부틸 라디칼을 나타내는 라디칼 R5-O-CO-를 나타내는 방법.
  12. 일반식(Ⅰ)의 신규한 탁산 유도체 : 식에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, R3는 일반식(Ⅱ)의 라디칼을 나타내고, 여기소 Ar은 제10 및 11항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 헤테로시클릭 라디칼을 나타내고, R4는 벤조일 라디칼 또는 R5가 제1, 10 및 11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 일반식 R5-O-CO-의 라디칼을 나타낸다.
  13. 제12항에 따른 충분량의 적어도 하나의 유도체를 순수한 상태로, 또는 하나 이상의 제약학적으로 허용 가능한 생성물과의 배합물로 함유하는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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