KR950703551A - 신규한 탁산 유도체, 이의 제조 및 이를 함유하는 제약학적 조성물(novel taxane derivatives, their prepartion and pharmaceutical compositions containing them) - Google Patents

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Abstract

일반식(Ⅰ)의 신규한 탁산 유도체, 일반식(Ⅲ)의 탁산 유도체의 전해 환원에 의한 이의 제조, 및 탁월한 항 종양 및 항백혈병 성질을 갖는 일반식(Ⅰ)(식에서, R3는 일반식(Ⅱ)의 라디칼이다)의 생성물을 함유하는 제약학적 조성물. 일반식(Ⅰ)에서, R1또는 R2기호 중 하나는 수소원자인 반면, 다른 하나는 히드록시 라디칼이고, R3는 수소 원자 또는 일반식(Ⅱ)(식에서, Ar은 아릴 라디칼이고, R4는 벤조일 라디칼 또는 R5가 알킬, 아케닐, 시클로알킬, 시클로아케닐, 비시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴 라디칼인 R5-O-CO-라디칼이다)의 라디칼이고, R6는 알킬, 아케닐, 시클로알킬, 시클로아레닐, 비시클로알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로시클릴 라디칼이다.

Description

신규한 탁산 유도체, 이의 제조 및 이를 함유하는 제약학적 조성물(NOVEL TAXANE DERIVATIVES, THEIR PREPARTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기 일반식의 신규한 탁산 유도체:
    식에서: -기호 R1또는 R2중 하나는 수소원자를 나타내고, 다른 하나는 히드록실 라디칼을 나타내며, -R3는 수소원자 또는 하기 일반식의 라디칼을 나타내고;
    (이때, Ar은 아릴 라디칼을 나타내고, 및 R4는 벤조일 라디칼 또는 R5가 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴, 라디칼을 나타내는 R5-O-CO 라디칼을 나타낸다.) -R6는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로 시클릴 라디칼을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2는 상기 정의된 바와 같고, R3는 수소 원자 또는 일반식(Ⅱ)의 라디칼을 나타내고, (식에서: Ar은 아릴 라디칼을 나타내고, 및 R4는 벤조일 라디칼 또는 R5-O-CO- 라디칼을 나타내며, 이때 R5는:- C1-C6직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, C2-C6알케닐 라디칼, C3-C6시클로알킬 라디칼, C4-C6시클로알케닐 라디칼, C7-C10비시클로알킬 라디칼, (상기 라디칼은 불소 또는 염소 원자 및 히드록실, C1-C4알콕시, 갈 일킬 부분이 1-4 탄소원자를 함유하는 디알킬 아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피페라지닐 (C1-C4알킬라디칼로 또는 알킬 부분이 1-4 탄소 원자를 함유하는 페닐알킬 라디칼로 4-위치에 임의로 치환된다). C3-C6시클로알킬, C4-C6시클로알케닐, 페닐, 시아노, 카르복실 또는 알킬 부분이 1-4 탄소 원자를 함유하는 알콕시카르보닐 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임으로 치환된다) -C1-C4알킬 라디칼 및 C1-C4알콕시라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼, - 또는, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 비시클로알킬 라디칼이 하나 이상의 C1-C4알킬라디칼로 임의로 치환될 수 있고 여겨지는, 하나 이상의 C1-C4알킬라디칼로 임으로 치환되는 5 내지 6원의 포화된 질소 함유 헤테로시클릴 라디칼를 나타냄), 및 R6는:-C1-C6직쇄 또는 알킬 라디칼, C2-C6알케닐 라디칼, C2-C6알키닐 라디칼, C3-C6시클로알킬 라디칼, C4-C6시클로알케닐 라디칼, C7-C10비시클로알킬 라디칼, (상기 라디칼은 할로겐 원자 및 히드록실, C1-C4알킬옥시, 각 알킬 부분이 1-4 탄소 원자를 함유하는 디알킬아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피페라지닐 (C1-C4알키라디칼로 또는 알킬 부분이 1-4 탄소 원자를 함유하는 페닐알킬 라디칼로 4-위치에 임의로 치환된다), C3-C6시클로알킬 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되고, 페닐, 시아노, 카르복실 또는 알킬 부분이 1-4 탄소원자를 함유하는 알킬옥시카르보닐 라디칼로 임의로 치환된다.) -또는 할로겐 원자 및 C1-C4알킬 라디칼 및 C1-C4알콕시라디칼로부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 아릴 라디칼, -또는, 시클로알킬, 시킬로알케닐 또는 비시클로알킬 라디칼이 하나 이상의 C1-C4알킬라디칼로 임의로 치환될 수 있다고 여겨지는, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의로 치환되고, 5 내지 6원을 함유하는 포화 또는 블포화 질소함유 헤테로 시클릴 라디칼을 나타내고 신규한 탁산 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2는 제1항에 정의한 바와 같고 R3는 수소 언자 또는 일반식(Ⅱ)의 라디칼(식에서, R4는 제2항에 정의된 바와 같고, Ar은 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼을 또는 5원을 갖고 질소, 산소 또는 황 원자로부터 선택된 1 또는 다수의 이종원자를 방향족 헤테로시클릭 라디칼을 나타내는데, 이때 상기는 할로겐 원자 및 알킬, 아릴, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아실, 아릴카르보닐, 시아노, 카르복실, 카르바모일, 알킬카르바모일, 디알칼카르바모일 또는 알킬 옥시카르보닐 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 같거나 다른 치환체로 임의로 치환됨)을 나타내고, R6는 할로겐 원자 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아르알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 알리티오, 히드록실, 히드록시알킬, 메르캅토, 포르밀, 아실, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 디알킬카르바모일, 시아노 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 도는 α- 또는 β-나프틸라디칼을 나타내고, 이때 알킬 라디칼 및 라디칼의 알킬 부분이 1 내지 4 탄소 원자를 함유하고, 알케닐 및 알키닐 라디칼이 2 내지 8 탄소 원자를 함유하고, 아릴 라디칼이 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼인 것으로 여겨지는 신규한 탁산 유도체.
  4. 제1항에 있어서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, R3는 수소 원자 또는 일반식(Ⅱ)(식에서, Ar은 불소 또는 염소 원자로 또는 알킬, 알콕시, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노 또는 트리풀루오로메틸 라디칼 또는 2-티에닐 또는 3-티에닐 또는 3-푸릴 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R4는 벤조일 라디칼 또는 R5가 t-부틸 라디칼을 나타내는 R5-O-CO-라디칼을 나타낸다)의 라디칼을 나타내고, R6는 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 신규한 탁산 유도체.
  5. 하기 일반식:
    (식에서, R3및 R6는 제1,2,3 또는 4항 중 항 항에 따라 정의된 바와 같다)의 생성물의 전해 환원을 실시하는 것을 특징으로 하는 제1,2 또는 3항 중 한 항에 따른 탁산 유도체의 제조 방법.
  6. 제6항에 있어서, 전해질이 용매 내 또는 수성/유기 혼합물 내 가용성인 암모늄 염으로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 암모늄 염이 염화 암모늄인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제5항에 있어서, 전해질이 용매 내 또는 수성/유기 혼합물 내 가용성인 칼슘 염으로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 칼슘 염이 염화 칼슘인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제5 또는 8항중 임의의 항에 있어서, 용매를 지방족 알콜로 부터 선택하고, 수성/유기 혼합물이 알콜/물 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 용매가 메탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제6항에 있어서, 매질의 pH를 암모니아를 첨가하여 약 알칼리성으로 유지시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제8항에 있어서, 매질의 pH를 염산을 첨가하여 산성으로 유지시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1-13항 중 한 항에 있어서, 전기분해를 수은 음극을 함유하는 전해조내에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1-13항 중 한 항에 있어서, 바람직하게 전기 분해를 격막 전해조 내에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 격막이 다공성 물질 또는 음이온-교환 막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1-16항 중 한 항에 있어서, 전기분해를 조절된 전위에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 일반식(Ⅰ)(식에서, R3는 수소 원자를 나타낸다)의 생성물을 하기 일반식 :
    (식에서, Ar 및 R4는 제1-4항 중 한 항에 따라 정의된다.)의 산을 사용하여 에스테르화시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)(식에서, R3는 일반식(Ⅱ)의 라디칼을 나타낸다)의 생성물의 제조 방법.
  19. 제1-4항 중 한 항에 따른 적어도 하나의 유도체(이때, R3는 일반식(Ⅱ)의 라디칼을 나타낸다)의 충분량을 순수한 상태로, 또는 하나 또는 다수의 제약하적으로 허용가능한 생성물과의 배합물로 함유하는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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