KR870000358A - Nα-(2-시아노-2-알콕시이미노아세틸)-아미노산 유도체 및 펩타이드의 E-이성체의 제조방법 - Google Patents

Nα-(2-시아노-2-알콕시이미노아세틸)-아미노산 유도체 및 펩타이드의 E-이성체의 제조방법 Download PDF

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룬케하이머 빈프리트
플루크 한스샤인
브란데스 빌헬름
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클라우스 데너
바이엘 아크티엔 게젤샤프트
게르하르트 뷔네만
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Abstract

내용 없음

Description

Nα-(2-시아노-2-알콕시이미노아세틸)-아미노산 유도체 및 펩타이드의 E-이성체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (3)

  1. 일반식(II)의 아미노산 유도체를, 경우에 따라 촉매의 존재하에, 경우에 따라 산 결합제의 존재하에, 및 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(III)의 카복실산의 E-이성체의 카복실-활성화 유도체와 반응시키거나;
    일반식(III)의 카복실산의 E-이성체의 카복실-활성화 유도체를 먼저 일반식(IV)의 아민과 반응시킨 다음 일반식(V)의 카보닐 유도체와 반응시키고, 최종적으로, 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(VI)의 이소니트릴과 반응시키거나;
    일반식(Ia)의 아미노산의 E-이성체의 카복실-활성화 유도체를, 경우에 따라 촉매의 존재하에, 경우에 따라 산-결합제의 존재하에, 및 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(VII)의 아민과 반응시키거나;
    일반식(Ib)의 아미노산 유도체의 E-이성체를, 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(VII)의 아민과 반응시키고;
    경우에 따라, 수득된 생성물을 임의 치환된 암모늄염, 알칼리 금속염, 알칼리토금속염, 또는 금속염 복합체로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 Nα-(2-시아노-2-알콕시이미노아세틸)-아미노산 유도체 및 펩타이드의 E-이성체, 및 이의 생리학적으로 무독한 임의 치환된 암모늄염, 알칼리금속염, 알칼리 토금속염 및 금속염 복합체를 제조하는 방법.
    상기식에서
    R은 알킬, 알케닐, 알키닐, 시아노알킬, 아졸릴알킬, 임의로 치환된 페닐알킬, 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내고;
    R1이 수소, 알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질, 또는 알콕시카보닐아미노를 나타내며,
    R2가 수소 또는 알킬을 나타내고,
    R3가 수소, 알킬, 알콕시카보닐알킬, 하이드록시카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 아졸릴알킬, 시아노알킬 하이드록시알킬, 알케닐, 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 페닐알킬, 또는 일반식 R4-SOn-Z-(여기에서 R4는 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 페닐알킬을 나타내고, n은 0.1또는 2이며, Z는 직쇄-또는 측쇄-알킬렌을 나타낸다)의 그룹을 나타내거나, R1과, R3가 이들이 결합된 질소원자 및 탄소원자와 함께는 5-또는 6-원 헤테로사이클릭환을 나타내거나, R2와 R3가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는 사이클로알킬리덴을 나타내며;
    X는 그룹 -ORI또는 NRIIRIII를 나타내고, 여기에서 RIII은 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내며, RIII가 수소 또는 알킬을 나타내고, RIII가 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시카보닐알킬, 하이드록시카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 알킬아미노카보닐알킬, 디알킬아미노카보닐알킬, 시아노알킬, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 아실로아미노 라디칼, 또는 일반식 -N=CH-RIV(여기에서 RIV는 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)의 그룹을 나타내거나, RII와 RIII가 이들이 결합된 질소원자와 함께는 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며;
    R5는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시아노알킬, 알콕시카보닐알킬, 또는 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 페닐알킬을 나타내고;
    R6는 탄소수 1내지 4의 알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄알킬, 각각의 경우에 탄소원자 2 내지 4개를 갖는 알케닐 또는 알키닐; 탄소수 1내지 4의 시아노알킬; 각각의 경우에 알킬부위에 탄소원자 1내지 6개를 함유하는 1,2,4-트리아졸-1-일-알킬 또는 피라졸-1-일-알킬; 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하고, 페닐부위가 동일하거나 다른 치환체, 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 각각의 경우에 탄소원자 1내기 4개를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐, 및 페닐(여기에서 페닐은 동일하거나 다른 할로겐 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환될 수 있다)중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 페닐알킬, 또는 탄소원자 3내지 7개를 함유하며 동일하거나 다른 치환체, 바람직하게는 할로겐 및 탄소수 1내지 4의 알킬중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 사이클로알킬을 나타내고,
    R1이 수소; 탄소수 1내지 4의 지쇄 또는 측쇄알킬; 각각의 경우에 동일하거나 다른 치환체, 바람직하게는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐치환체 중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 페닐 또는 벤질; 또는 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 알콕시카보닐아미노를 나타내며,
    R2가 수소, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고,
    R3가 수소; 탄수소 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬; 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 하이드록시알킬; 알킬부위 및 알콕시부위 각각에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 알콕시카보닐알킬; 각 알킬부위에서 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 하이드록시카보닐알킬 또는 아미노카보닐알킬; 각각의 경우에 알킬부위에 탄소원자 1내지 6개를 함유하는 1,2,4-트리아졸-1-일-알킬, 1,2,4-트리아졸-4-일-알킬, 이미다졸-4-일-알킬 및 피라졸-1-일-알킬; 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 시아노알킬 : 각각의 경우에 탄소원자 2내지 4개를 함유하는 알케닐 또는 알키닐 : 탄소원자 3내지 7개를 함유하며 동일하거나 다른 치환체, 바람직하게는 할로겐, 탄소수 1내지 4의 알킬로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 사이클로알킬 ; 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하고, 각각의 경우에 페닐 부위가 동일하거나 다른 치환체, 바람직하게는 각 경우 R에 대해 이미 언급된 바와 같은 페닐 치환체중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 페닐 또는 페닐알킬 ; 또는 일반식 R4-SOn-Z(여기에서 R4는 수소 ; 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 ; 또는 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하고, 페닐부위에서는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 페닐 알킬을 나타내고, n은 0.1또는 2이며, Z는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이다)의 그룹을 나타내거나,
    R1과 R3가 이들이 결합된 질소원자 및 탄소원자와 함께는 5-또는 6-원 헤테로 사이클릭 환을 나타내거나,
    R2와 R3가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬리덴을 나타내며,
    X는 그룹 -ORI또는 NRIIRIII를 나타내고, 여기에서 RI은 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 각각의 경우에 탄소원자 2내지 4개를 함유하는 알케닐 또는 알키닐을 나타내며, RII는 수소, 또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, RIII는 수소 : 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 각각의 경우에 탄소수 2 내지 4인 알케닐 또는 알키닐; 탄소원자 1내지 4개와 동일하거나 다른 할로겐 원자 1내지 5개를 함유하는 할로게노알킬; 알콕시 및 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 알콕시알킬; 각 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개 까지를 함유하는 디알킬아미노알킬; 알콕시부위 및 알킬부위 각각에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 알콕시카보닐알킬; 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 하이드록시카보닐알킬; 각각이 경우에 각 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 아미노카보닐알킬, 알킬아미노카보닐알킬 또는 디알킬아미노카보닐알킬; 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 시아노알킬; 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하고, 페닐부위에서는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 페닐알킬; R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 일-, 이-또는 삼-치환된 페닐; 동일하거나 다른 치환체, 바람직하게는 할로겐 및 탄소수 1내지 4개의 알킬중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된, 탄소수 3내지 7의 사이클로알킬; 각각의 경우에 알킬부위 또는 알콕시부위에서 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 알킬카보닐아미노 또는 알콕시카보닐아미노; 아미노카보닐아미노; 각각의 경우에 각 알킬부위에서 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 알킬아미노카보닐아미노 또는 디알킬아미노카보킬아미노, 또는 포르밀아미노, 또는 일반식 -N=CH-RIV(여기에서 RIV는 탄소수 1내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환이 페닐을 나타낸다)의 그룹을 나타내거나, RII와 RIII가 이들이 결합된 질소원자와 함께는 추가의 헤테로원자로서 산소 또는 질소를 임의로 함유할 수 있으며 시아노, 할로겐, 탄소수 1내지 4의 알킬, 하이드록시카보닐, 알콕시부위에 탄소원자 1내지 4개를 갖는 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 및 각각의 경우에 각알킬부위가 탄소수 1내지 4인 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐 중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 5-또는 6-원헤테로사이클릭환을 나타내는 일반식(I)의 Nα-(2-시아노-2-알콕시이미노-아세틸)-아미노산 유도체 및 펩타이드의 E-이성체, 및 이의 생리학적으로 무독한 임의 치환된 암모늄염, 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 금속염 복합체를 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 아릴 또는 프로파길; 시아노메틸; 시아노에틸; 각각의 경우에 알킬부위에 탄소원자 1내지 4개를 함유하는 1,2,4-트리아졸-1-일-알킬 또는 피라졸-1-일-알킬; 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하며, 페닐부위에서는 불소, 염소, 시아노, 니트로, 하이드록실, 메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 및 불소 및 염소중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐알킬; 또는 각각의 경우에 불소, 염소 및 메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸을 나타내고,
    R1이 수소, 메틸, 에틸, 각각의 경우에 R에 대해 이미 언급한 바와같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐 또는 벤질, 메톡시카보닐아미노, 또는 에톡시카보닐아미노를 나타내며,
    R2가 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
    R3가 수소, 탄수소 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬; 하이드록시메틸 또는 1-하이드록시에틸; 메톡시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐메틸 또는 에톡시카보닐에틸; 하이드록시카보닐메틸, 하이드록시카보닐에틸, 아미노카보닐메틸 또는 아미노카보닐에킬; 각각의 각 알킬부위가 탄소수 1내지 4인 1,2,4-트리아졸-1-일-알킬, 1,2,4-트리아졸-4-일-알킬, 이미다졸-4-일-알킬 또는 피라졸-1-일-알킬; 시아노메틸 또는 시아노에틸; 알킬 또는 프로파길; 각각의 경우에 불소, 염소 및 메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸, 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하며 페킬부위가 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임으로 일-또는 이-치환된 페닐 알킬 ; R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐; 또는 일반식 R4-SOn-Z(여기에서 R4는 수소, 메틸, 에틸, 또는 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하고, 페닐부위에서는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐알킬을 나타내고, n은 0.1또는 2를 나타내며, Z는 탄소수 1또는 2의 직쇄 또는 측쇄알킬렌을 나타낸다)의 그룹을 나타내거나,
    R1과 R3가 이들이 결합된 질소원자 및 탄소원자와 함께는 5-또는 6-원 헤테로 사이클릭 환을 나타내거나
    R2와 R3가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는 사이클로필리덴을 나타내며, X는 그룹 -ORI또는 NRIIRIII를 나타내고, 여기에서 RI은 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 프로파길을 나타내며, RII는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, RIII는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸; 알릴 또는 프로파길; 탄소원자 1또는 2개와 동일하거나 다른 할로겐원자(예, 플루오로 및 클로로) 1내지 3개를 함유하는 할로게노알킬, 알콕시부위 및 알킬부위 각각에 탄소원자 1또는 2개를 함유하는 알콕시알킬; 각 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하는 디알킬아미노알킬, 각각의 경우에 각 알킬 부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하는 알콕시카보닐알킬, 하이드록시카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 알킬아미노카보닐알킬 또는 디알킬아미노카보닐알킬; 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하는 시아노알킬; 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하며 페닐부위에서는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐알킬; R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐; 각각의 경우 불소, 염소 및 메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸; 각각의 경우에 알콕시 부위 또는 알킬부위에 탄소원자 1또는 2개를 함유하는 알킬카보닐아미노 또는 알콕시카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, 디메틸아미노카보닐아미노, 디에틸아미노카보닐아미노, 메틸에틸아미노카보닐아미노 또는 포르밀아미노; 또는 일반식 또는 일반식 -N=CH-RIV(여기에서 RIV는 메틸, 에틸 또는 R에 대해 이미 언급한 바와 같은 페닐 치환체 중에서 선택된 동일하거나 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 이-치환된 페닐을 나타낸다)의 그룹을 나타내거나, RII와 RIII가 이들이 결합된 질소원자와 함께는 추가의 헤테로원자로서 산소 또는 질소를 임의로 함유할 수 있으며 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, i-프로필, 하이드록시카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐 및 메틸에틸아미노카보닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 5-또는 6-원 헤테로사이클릭환을 나타내는 일반식(I)의 Nα-(2-시아노-2-알콕시이미노-아세틸)-아미노산 유도체 및 펩타이드의 E-이성체, 및 이의 생리학적으로 무독한 임의로 치환된 암모늄염, 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 금속염 복합체를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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