KR950704323A - 9-아미노 캄프토테신의 제조방법(Process for the preparation of 9-amino camptothecin) - Google Patents
9-아미노 캄프토테신의 제조방법(Process for the preparation of 9-amino camptothecin)Info
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Abstract
본 발명은, (1) 하기 구조식 (III)의 화합물을 질화제와 반응시켜 상응하는 하기 구조식(IV)의 화합물을 수득하고, (2) 상기 구조식(IV)의 화합물을 상응하는 하기 일반식(V)의 화합물로 전환시키며, (3) 상기 일반식(V)의 화합물의 XO 그룹을 환워 제거하고 니트로 그룹을 환원시켜 공지의 제암 화합물인 하기 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신을 수득함을 포함하는 하기 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신의 제조방법에 관한 것
상기식에서, 구조식(III)에 있어서, 환 A상의 하이드록시 그룹은 10 위치 또는 12위치에 존재하고, 일반식(V)에 있어서, XO는 환원 제저될 수 있는 그룹이다.
본 발명의 범위 내에는 또한 제암 활성을 나타내는 상술한 일반식(V)의 화합물 및 하기 일반식(VII)의 화합물이 포함된다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (20)
- (1) 하기 구조식 (III)의 화합물을 질화제와 반응시켜 상응하는 하기 구조식(IV)의 화합물을 수득하고, (2) 상기 구조식(IV)의 화합물을 상응하는 하기 일반식(V)의 화합물로 전환시키며, (3) 상기 일반식(V)의 화합물의 XO 그룹을 환워 제거하고 니트로 그룹을 환원시켜 공지의 제암 화합물인 하기 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신을 수득함을 포함하는 하기 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신의 제조방법상기식에서, 구조식(III)에 있어서, 환 A상의 하이드록시 그룹은 10 위치 또는 12위치에 존재하고, 일반식(V)에 있어서, XO는 환원 제저될 수 있는 그룹이다.
- 제1항에 있어서, 단계(2)가 상식 구조식(IV)의 화합물을 하기 일반식(VI)의 설포닐화제와 반응시킴으로써 수행되는 방법.X-R″ (VI)상기식에서, X는 R-SO2-〔여기서, R은 (i) 치환되지 않거나 C1-C5직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-C5직쇄 또는 측쇄 알콕시, 할로겐, 하이드록시, 아미노 및 니트로 중에서 선택된 하나 이상의 치환기, 예를 들면, 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸 환이거나, (ii) 치환되지 않거나 하나 이상, 예를 들면, 1개, 2개, 또는 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C9알킬 그룹이다〕이고, R″는 할로겐 원자, 이미다졸릴 그룹, -OSO2R 또는 -N(C6H5)(RSO2) 그룹 (여기서, R은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 페놀과 반응하여 설포네이트를 제공할 수 있는 또 다른 그룹이다.
- 제1항에 또는 제2항에 있어서, 일반식(V)의 화합물이 단계 (3)에서 단일 단계로 구조식(I)의 화합물로 환원되는 방법.
- 제1항에 또는 제2항에 있어서, 단계(3)이, 일반식(V)의 화합물을 하기 일반식(VII)의 화합물로 환원시키고, 당해 일반식(VII)의 화합물을 환원시켜 구조식(I)의 화합물을 수득하므로써 수행되는 방법.상기식에서, XO는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 또는 제2항에 있어서, 단계(3)이, 일반식(V)의 화합물을 환원시켜 상응하는 사기 구조식(VII)의 화합물을 수득하고, 당해 일반식(VII)의 화합물을 환원시켜 구조식(I)의 화합물을 수득하므로써 수행되는 방법.
- 제1항에 기재된 일반식(V)의 화합물의 XO 그룹을 환원 제저하고 니트로 그룹을 환원시킴을 포함하는 구조식(I)의 화합물의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 일반식(V)의 화합물이 단일 단계로 구조식(I)의 화합물로 환원되는 방법.
- 제6항에 있어서, 일반식(V)의 화합물이 제4항에서 정의한 일반식(VII)의 화합물을 수득할 수 있는 조건하에 환원되고, 당해 일반식(VII)의 화합물이 구조식(I)의 화합물로 환원되는 방법.
- 제6항에 있어서, 일반식(V)의 화합물이 제5항에서 정의한 상응하는 구조식(VIII)의 화합물을 수득할 수 있는 조건하에 환원되고, 당해 구조식(VIII)의 화합물이 구조식(I)의 화합물로 환원되는 방법.
- 제6항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(V)의 화합물이 제1항에서 정의한 구조식(IV)의 화합물을 전환시킴으로써 제조되는 방법.
- 제10항에 있어서, 구조식(IV)의 화합물이 제1항에서 정의한 구조식(III)의 화합물을 질화제와 반응시킴으로써 제조되는 방법.
- 제1항에서 정의한 일반식(V)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- 구조식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물로 전환시킴을 포함하는, 제1항에서 정의한 일반식(V)의 화합물의 제조방법.
- 제13항에 있어서, 구조식(IV)의 화합물이 제1항에서 정의한 구조식(III)의 화합물을 질화제와 반응시킴으로써 제조되는 방법.
- 제4항에서 정의한 일반식(VII)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염.
- 9-아미노-10-(p-톨루엔설포닐옥시)-20(S)-캄프토테신인 제4항에서 정의한 일반식(VII)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염.
- 일반식(V)의 화합물을 일반식(VII)의 화합물로 환원시킴을 포함하는, 제4항에서 정의한 일반식(VII)의 화합물의 제조방법.
- 활성 성분으로서의 제1항에서 정의한 일반식(V)의 화합물 또는 제4항에서 정의한 일반식(VII)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제를 포함하는 약제학적 조성물.
- 사람 또는 동물의 신체를 치료하는 방법에 사용하기 위한, 제1항에서 정의한 일반식(V)의 화합물 또는 제4항에서 정의한 일반식(VII)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- 제19항에 있어서, 제암제로서 사용하기 위한 화합물.※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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