KR950017895A - 사이클로헥산디메탄올의 제조방법 - Google Patents

사이클로헥산디메탄올의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 장입물의 과립상 불균질 에스테르 수소화 촉매를 함유하는 수소화 반응 영역을 제공하고, (b) 혼합물의 노점을 초과하는 유입단 온도에서 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트를 포함하는 수소화 반응 가능한 물질 및 수소를 함유하는 증기상 공급 스트림을 수소화 반응 영역에 공급하며, (c) 수소화 반응 영역을 에스테르의 수소화 반응 수행이 가능한 온도 및 압력 조건하에 유지시키고, (d) 수소화 반응 영역을 통해 증기상 공급 스트림을 통과시키며, (e) 트랜스-:시스-이성체 비가 1:1 이상인 사이클헥산디메탄올을 함유하는 생성물 스트림을 수소화 반응 영역으로부터 회수함을 포함하는, 트랜스-:시스-이성체 비가 약1:1 미만인 디알킬(예:디메틸)사이클로헥산디카복실레이트를 수소화 반응시켜 트랜스-:시스-이성체 비가 약 1:1 이상인 사이클로헥산메탄올을 생산하는 방법에 관한 것이다.
이 공정에서, 1, 4-사이클로헥산디메탄올을 제조하기 위해 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트를 사용하는 것이 바람직하다.

Description

사이클로헥산디메탄올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도 내지 제2도는 병렬 연결된 둘 이상의 수소화 반응기에서 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트를 수소화 반응시킴으로써 1, 4-사이클로렉산디메탄올을 제조하는 설비를 각각 단순한 흐름도로서 도시한 것이다.
제5도는 단일 수소화 반응 영역에서 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트를 수소화 반응시킴으로써 1, 4-사이클로헥산디메탄올을 제조하는 실험 기구를 단순한 흐름도로서 도시한 것이다.

Claims (26)

  1. (a) 장입물의 과립상 불균질 에스테르 수소화 촉매를 함유하는 수소화 반응 영역을 제공하고, (b) 혼합물의 노점을 초과하는 유입단 온도에서 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트를 포함하는 수소화 가능한 물질과 수소를 함유하는 증기상 공급 스트림을 수소화 반응 영역에 공급하며, (c) 수소화 반응 영역을 에스테르의 수소화 반응의 수행이 가능한 온도 및 압력 조건하에 유지시키고, (d) 수소화 반응 영역을 통해 증기상 공급 스트림을 통과시키며, (e) 트랜스- ;시스-이성체 비가 1:1 이상인 사이클로헥산디메탄올을 함유하는 생성물 스트림을 수소화 반응 영역으로부터 회수함을 포함하는, 트랜스-:시스-이성체 비가 약1:1 미만인 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트를 수소화 반응시켜 트랜스-:시스-이성체 비가 약 1:1 이상인 사이클로헥산메탄올을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 디-(C1내지 C4알킬) 사이클로헥산디카복실레이트인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 디메틸 사이클로렉산디카복실레이트인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 시스-디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 트랜스-디메틸 사이클로헥산디카복실레이트 대 시스-디메틸 사이클로헥산디카복실레이트의 몰비가 약 0.01 1 내지 약 1:1의 범위인 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트의 시스- 및 트랜스-이성체의 혼합물을 포함하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 트랜스-디알킬 사이클로렉산디카복실레이트 대 시스-디메틸 사이클로렉산디카복실레이트의 몰비가 약 0.05:1 내지 약 1 :1의 범위인 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트의 시스- 및, 트랜스-이성체의 혼합물을 포함하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 트랜스-디메틸 사이클로헥산디카복실레이트 대 시스-디메틸 사이클로헥산디카복실레이트의 몰비가 약 0.5:1 내지 약 0.6:1의 범위인 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트의 시스- 및 트랜스-이성체의 혼합물을 포함하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 증기상 혼합물에서 수소 함유 기체;디알킬 사이클로 헥산디카복실레이트의 몰비가 약 200:1 내지 약 1000:1의 범위인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 온도가 약 150℃ 내지 약 350℃의 범위인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 온도가 약 150℃ 내지 약 300℃의 범위인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 온도가 약 200℃ 내지 약 260℃의 범위인 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 압력이 약 150psia(약 10.34bar) 내지 약 2000psaia(약 137.90ba)의 범위인 방법.
  13. 제12항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 압력이 약 450psia(약 31.03bar) 내지 약 1000psia(약 68.95bar)의 범위인 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매가 환원된 망간 촉진 구리 촉매, 환원된 아크롬산 구리 촉매, 환원 촉진된 아크롬산 구리 촉매, 지지된 팔라듐/아연 촉매, 화학적으로 혼합된 구리 티타늄 촉매, 백금 촉매 및 팔라듐 촉매 중에서 선택되는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 촉매가 아크롬산 구리, 촉진된 아크롬산 구리 및 망간 촉진된 구리 촉매의 환원 형태들 중에서 선택되는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 촉매가 바륨, 망간 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 하나 이상의 촉진제를 많아야 약 15% 이하로 포함하는 방법.
  17. 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 증기상 공급 스트림이 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트의 액체 시간당 공간 속도 약 0.05 내지 약 4.oh-1에 상응하는 속도로 공급되는 방법.
  18. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트이고, 단계(e)의 생성물 스트림이 트랜스-:시스-이성체비가 약 2:1 내지 약 3.84: 1인 1, 4-사이클로헥산디메탄올 생성물을 포함하는 방법,
  19. 제18항에 있어서, 단계(e)의 생성물 스트림이 트랜스-:시스-이성체 비가 약 2.6:1 내지 약 3,84:1인 1, 4-사이클로헥산디메탄을 생성물을 포함하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 단계(e)의 생성물 스트림이 트랜스-:시스-이성체 비가 약 3.1:1 내지 약 3.84:1인 1, 4-사이클로헥산디메탄올 생성물을 포함하는 방법,
  21. 제1항에 있어서, 증기상 혼합물이 디메틸 1, 3-사이클로헥산디카복실레이트를 포함하는 방법
  22. 제11항에 있어서, 증기상 혼합물이 디메틸 1, 2-사이클로헥산디카복실레이트를 포함하는 방법.
  23. (a) 장입물의 과립상 불균질 에스테르 수소화 촉매를 함유하는 수소화 반응 영역을 제공하고, (b) 혼합물의 노점을 초과하는 유입단 온도에서 수소 및 디메틸 사이클로렉산디카복실레이트를 함유하는 증기상 공급 스트림을, 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트의 액체 시간당 공간 속도가 약 0.05 내지 약 4.Oh-1에 상응하는 속도가 되도록, 수소화 반응 영역에 공급하며, (c) 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트 반응물 및 사이클로헥산디메탄올 생성물이 둘 모두를 증기상에 유지시키는 약 150℃ 내지 약 300℃의 온도 및 약 150psia(약 10.34bar) 내지 약 2000psia(약 137.90bar)의 압력의 조합 조건하에 수소화 반응 영역을 유지 시키고, (d) 사이클로헥산디메탄올 생성물의 트랜스- ;시스-이성체 비가 약 2:1 내지 약 3.8:1의 범위인 증기상 사이클로헥산디메탄올 생성물을 수소화 반응 영역으로부터 회수함을 포함하는, 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트를 수소화 반응시켜 사이클로헥산디메탄올을 제조하는 증기상 방법.
  24. 제23항에 있어서, 불균질 에스테르 수소화 촉매가 아크롬산 구리, 촉진된 아크롬산 구리 및 망간 촉진된 구리 수소화 촉매들의 환원 형태 중에서 선택되는 방법.
  25. 제23항에 있어서, 볼균질 에스테르 수소화 촉매는 구리-아연 수소화 촉매인 방법.
  26. (a) 장입물의 과립상 볼균질 에스테르 수소화 촉매를 함유하는 수소화 반응 영역을 제공하고, (b) 혼합물의 노점을 초과하는 유입단 온도에서 수소 및 디알킬 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트를 함유하는 증기상 공급 스트림을 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트의 액체 시간당 공간 속도가 약 0.2 내지 1.0h-1에 상응하는 속도가 되도록, 수소화 반응 영역에 공급하며, (c) 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트 반응물 및 1, 4-사이클로헥산디메탄올 생성물 둘 모두를 증기상에 유지시키는 약 210℃ 내지 약 260℃의 온도 및 약 450psia(약 31.03bar) 내지 약 1000psia(약 68.95bar)의 압력의 조합조건하에 수소화 반응 영역을 유지시키고, (d) 1, 4-사이클로헥산디메탄올 생성물의 트랜스-:시스-이성체 비가 약 2.6.1 내지 약 3.8.1의 범위인 증기상 사이클로헥산메탄올 생성물을 수소화 반응 영역으로부터 회수함을 포함하는, 디메틸 1, 4-사이클로헥산디카복실레이트를 수소화 반응시켜 1, 4-사이클로헥산디메탄올을 제조하는 증기상 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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