KR950013759B1 - 상처 치유 촉진 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

상처 치유 촉진 조성물
본 발명은 세로토닌-길항성 화합물을 국소적으로 적용하여 상처치유를 촉진시키는 방법 및 세로토닌-길항성 화합물을 함유하는 상처 치유촉진 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 세로토닌 길항성이 있는 화합물을 상처에 국소적으로 적용하여 상처를 빨리 아물게 하므로서 상처치유를 촉진시키는 방법에 관한 것이다.
여러 형태의 상처를 신속하고 부드럽게 아물게 하는 것은 요망되는 중요한 과제의 하나이다. 이것은 주로 치유기간이 늘어나고 치유방법이 복잡해짐에 따라 이차감염 및 합병증이 발생할 위험이 커진다는 사실에 기인한다.
지금까지, 예를들어 여러 살균제, 항생제, 소염제등과 같은 여러가지 활성성분을 함유하는 수많은 약제가 개발되어 상처치유 방법을 개선시켰다.
놀라웁게도, 본 발병에 이르러 세로토닌-길항성을 갖는 약제로 상처를 국소적으로 치료하면 상처치유가 촉진되고 개선됨이 밝혀졌다.
세로토닌 길항제로서는 본원의 참고문헌인 미합중국 특허 제3, 272, 826호(예를들어 피조티펜), 제3, 014, 911호(예를들어 시프로헵타딘), 제3, 534, 041호(예를들어 미안세린), 제3, 238, 211호(예를들어 메테르골리드), 제3, 218, 324호(예를들어 메티세르기드), 제3, 201, 401호(예를들어 시난세린), 제3, 041, 344호(예를들어 피팜페론) 및 제3, 238, 216호(예를들어 스피페론)에 기재된 화합물 및 그 밖의 유사한 세로토닌-길항제들등이 언급될 수 있다.
특히, 상술한 세로토닌 길항 화합물은 본원의 참고문헌인 미합중국 특허 제 4, 335, 127호, 제4, 342, 870호, 제4, 443, 451호, 제4, 485, 107호 및 공개된 유럽 특허출원 제0, 184, 258호에 기재된 세로토닌-길항 화합물중에서 선택되며, 더욱 바람직하게는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시된 화합물, 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염 및 이의 존재 가능한 입체이성체로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
Figure kpo00001
(Ⅰ)
상기 식에서, R은 수소 또는 C1-6알킬이고, Alk는 C1-4알칸디일이며, Q는 하기 일반식(a)의 기이고, 여기에서,
Figure kpo00002
(a)
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이며, R2는 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, CF3, No2, 시아노, 하이드록시, (C1-10알킬카르보닐)옥시, 아미노, 모노- 및 디(C1-6알킬)아미노, (C1-10알킬카르보닐)-아미노, 페닐메톡시 또는 아지도이고, R3은 수소 또는 할로이거나, Q는 하기 일반식(b)의 기이며, 여기에서,
Figure kpo00003
(b)
R4는 수소 또는C1-6알킬이고, Z는 -S-, -CH2- 또는 -CR5=CR6-이며, 여기에서 R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이고, A는 2가의 -CR2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- 또는 -CH7= CR8-기이며, 여기에서 R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, 할로, 아미노 또는 C1-6알킬이고, R1은 일반식(c) -X-Ar의 기이며, 여기에서 Ar은 페닐이거나, 아미노 그룹 및 /또는 1, 2 또는 3개의 할로원자를 갖는 치환된 페닐이고,
Figure kpo00004
(c)
이며, 여기에서 R9는 수소 또는 C1-6알킬이고, q는 정수 2 또는 3이거나, R1은 하기 일반식(d)의 기이고, 여기에서
Figure kpo00005
(d)
R10은 수소 또는 C1-6알킬이고, R11, R12및 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 할로이거나, R1은 하기 일반식(e)의 기이며, 여기에서
Figure kpo00006
(e)
A는 O 또는 S이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 할로, 하이드록시, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬이다
상기의 정의에서 사용한 용어 할로는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도의 총칭미며, 용어 "C1-6알킬"에는 1내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 측쇄 포화탄화수소기, 예컨데 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1, 1-디메틸에틸, 프로필, 2-메틸프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등이 포함되며, "C1-10알킬"에는 상기 언급된 C1-6알킬 및 7 내지 10개의 탄소원자를 갖는 그의 고급 동족체가 포함되고, " C1-4알칸디일"에는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 2가 알칸디일기가 포함된다.
본 발명의 방법에 사용되는 일반식(Ⅰ)의 바람직한 화합물은 R1이 일반식(c)의 기인 화합물이다.
본 발명의 방법에 사용되는 일반식(Ⅰ)의 특히 바람직한 화합물은 Q가 일반식(a)의 기이고 Y¹및 Y²가 모두 산소원자이며 R² 및 R3는 모두 수소이거나; Q가 일반식(b)의 기이고 R4가 메틸이며 Z는 -CR5=CR6- (여기에서 R5및 R6는 독립적으로 수소 또는 메탈임)이며, A는 -CR7=CR8-(여기에서 R7및 R8은 독립적으로 수소또는 메틸임)이거나; 일반식(c)의 기에서 X가 ＞C=O이며 Ar은 할로-치환된 페닐인 화합물이다.
본 발명의 방법에 사용되는 가장 바람직한 화합물은 3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에틸]-2, 4-(1H, 3H)-퀴나졸린디온(일반명 : 케탄세린) 및 3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에틸]-2, 7-디메틸-4H-피리도[1, 2-a]피리미딘-4-온 및 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 그 자체로 또는 그의 산부가염 형태로 사용될 수 있다. 산부가염은 통상적으로 염기 형태의 화합물을 적합한 산, 예를들어 염산, 브롬화수소산 등의 할로겐화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산, 또는 예를들어 아세트산, 프로판산, 하이드록시아세트산, 2-하이드록시프로판산, 2-옥소프로판산, 에탄디산, 프로판디산, 부탄디산, (Z)-2-부텐디산, (E)-2-부텐디산, 2-하이드록시부탄디산, 2, 3-디하이드록시부탄디산, 2-하이드록시-1, 2, 3-프로판트리카르복실산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 벤젠설폰산, 4-메틸벤젠살폰산, 사이클로헥산설팜산, 2-하이드록시벤조산, 4-아미노-2-하이드록시벤조산 등과 같은 유기산으로 처리함으로써 수득할 수 있다.
본 발명의 방법에서 바람직하게 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물은 공지된 세로토닌 길항제이며, 이들의 제조방법 및 약리학적 성질은 미합중국 특허 제4, 335, 827호, 제4, 342, 870호, 제4, 443, 451호 및 공개된 유럽 특허출원 제 0,184,258호에 기재되어 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 세로토닌-길항 화합물은 가장 바람직하게는 적합한 조성물 형태로, 특히 국소 투여용 약제에 일반적으로 사용되는 조성물 형태로 적용된다. 이들 조성물은 고체형태, 예를들어 산제; 액체형태, 예를들어 수성 또는 오일 매체중의 용액제 또는 현탁제; 반-액상 제제, 예를들어 크림제, 젤리, 페이스트, 연고제, 납고제 등과 같은 여러가지 형태로 적용될 수 있다. 이들 조성물은 활성성분 및 상처에 허용되는 담체를 함유한다. 필요에 따라 추가의 다른 성분, 예를들어 소염제, 살균제, 항생제 등을 조성물에 혼합시킬 수도 있다. 또한 이들은 적합한 상처 치유 조성물을 함유하는 상처 피복제, 예를들어 반창고, 붕대, 드레싱, 가아제 패드의 제조에 사용될 수 있다.
특히, 상처 치유제를 함유하는 액상 제제, 예를들어 무균 수용액으로 함침시키거나 무균수용액을 살포하여 그대고 사용하거나 또는 액상 담체를 증발시킨 후 건조된 형태로 사용하는 반창고, 붕대, 드레싱, 기아제 패드등으로 사용할 수도 있다. 또한 상기 반창고, 붕대, 드레싱, 멸균기아제 등은 분말상 고형 조성물을 산포하거나, 반액상 조성물로 도포 또는 피복될 수 있다. 본 발명에 따른 방법에 사용하는데 바람직한 조성물은 크림제이다.
본 발명의 방법은 인체 또는 동물에 적용할 수 있다. 본 발명의 방법에 따라치유될 수 있는 상처로는 의도적으로 생겼거나 비의도적으로 생긴 모든 종류의 상처가 언급될 수 있으며, 이중 비의도적으로 생긴 상처에는 사고로 인한 상처, 예컨데 화상, 절상, 찰과상 등이 있으며, 의도적으로 생긴 상처에는 이식 상처, 예컨데 피부이식으로 생긴 상처를 포함하는 인체 또는 동물의 대수술 또는 소수술에 의한 외과수술에 기인하는 상처가 있다. 본 발명의 방법은 특히 화상 및 욕창을 치료하는데 효과적이다. 본 발명 방법의 이점은 상처 치료에 효력을 발휘할뿐아니라 상처치유 과정에서 종종 야기될 수 있는 감염에도 효과적인 영향을 준다는 점이다. 본 발명의 방법에 따라 치료된 상처는 감염이 덜 발생하거나, 감염에 대해 증가된 내성을 나타낼수 있으며, 또한 감염이 되더라도 정도가 심하지 않고 더욱 신속하게 사그라지거나 치유될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 궤양상처를 치료하는데 매우 효과적이며 특히 만성 궤양 상처를 치료하는데 적합하다. 지금까지 만성 궤양 상처를 완전히 만족스럽게 치료하는 방법이 없었기 때문에, 본 발명의 의의는 자못 크다고 할 수 있다.
본 발명의 다른 특징은 활성성분으로서 세토로닌-길항성 화합물, 바람직하게는 상기 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 상처에 허용되는 담체, 및 필요한 경우 하나 이상의 추가 활성성분, 예를들어 살균제, 항생제, 소염제 등을 함유하는 상처치유 조성물을 제공하는 것이다. 상술한 상처치유 조성물은 제약분야에서 통상 사용하는 제조방법에 따라 제조할 수 있으며, 예를들어 산제를 제조하고자 경우에는 성분들을 완전히 분쇄하여 혼합하고; 용액제를 제조하는 경우에는 활성 성분을 액상매체에 가하고, 필요하다면 고온에서, 진탕 교반하며; 반-액상 제제를 제조하는 경우에는 활성성분을 반 액상 담체중에 분산시킨다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하지 않는다. 실시예에서 플루로닉 엑 35(Pluronic L35
Figure kpo00007
)는 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 블럭을 함유하는 블럭 공중합체의 상품명이다.
[A. 조성물 실시예]
[실시예 1]
위약(Placebo)(제제 1)
프로필렌글리콜 100.0mg
하이드록시프로필메틸셀룰로스 15.5mg
물 884.5mg
성분들을 격렬히 교반하여 혼합한다.
[실시예 2]
3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에틸]-2, 4-(1H, 3H)-퀴나졸린디온(케탄세린) 0.25%
(제제 2)
3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에
틸]-2, 4-(1H, 3H)-퀴나졸린디온 타르트레이트 3.46mg
프로필렌글리콜 99.0mg
하이드록시프로필메틸셀룰로스 15.6mg
물 881.9mg
활성성분인 케탄세린 타르트레이트를 격력히 교반하면서 물에 가한 후 여기에 다른 성분을 가한다.
[실시예 3]
3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에틸]-2, 7-디메틸-4H-피리도 [1, 2-a]피리미딘-4-온 0.25%(제제 3)
3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에
틸]-2, 7-디메틸-4H-피리도[1, 2-a]피리미딘-4-온 2.5mg
프로필렌글리콜 99.0mg
하이드록시프로필메틸셀룰로스 15.6mg
물 881.9mg
[실시예 4]
케탄세린 미세립(microfine) 2%
플루로닉 L 35 90.5%
글리세롤 모노스테아레이트 7.5%
[제조방법]
글리세롤 모노스테아레이트 및 플루로닉 L 35를 2중벽 자켓 용기에 도입하고 약 65℃로 가열한다. 균질의 등명한 용액이 수득될 때까지 교반을 계속한다. 생성된 등명한 용액을 온화하게 교반하면서 약 40℃까지 냉각시킨다. 이때 다소 점성이 있는 유물질(unctuous mass)이 생성된다. 계속해서, 혼합물을 균질화시키면서, 용기에 진공을 걸어 켄타세린을 연고에 흡수시킨다. 케탄세린이 연고중에 균일하게 분포될때까지 균질화시킨다. 생성된 연고를 온화하게 교반하면서 20°내지 25℃로 더 냉각시킨다.
[실시예 5]
케탄세린 미세립 2%
폴리에틸렌글리콜 400 78%
폴리에틸렌글리콜 4000 20%
[제조방법]
폴리에틸렌글리콜 400 및 폴리에틸렌글리콜 400을 2중벽 자켓 용기에 도입하고 약 65℃로 가열한다. 균질의 등명한 용액이 수득될때까지 교반을 계속한다. 생성된 등명한 용액을 온화하게 교반하면서 약 40℃까지 냉각시킨다. 이때 다소 점성이 있는 유물질(unctuous mass)이 형성된다. 계속해서, 혼합물을 균일화시키면서, 용기에 진공을 걸어 케탄세린을 연고에 흡수시킨다. 케탄세린이 연고중에 균일하게 분포될때까지 균질화시킨다. 생성된 연고를 온화하게 교반하면서 20°내지 25℃로 더 냉각시킨다.
[B. 약리작용 실시예]
본 발명의 방법에 사용되는 세로토닌-길항 화합물의 유용한 상처 치유 특성은 하기 실험으로 설명될 수 있다.
[실시예 6]
[재료 및 방법]
40마리의 수컷 위스터 쥐(wistar rat) (평균 체중 150g)를 사용한다. 이를 각 10마리씩 4군으로 나누어 비교그룹, 위약그룹, 제제 2 그룹 및 제제 3 그룹으로 한다. 이들을 에테르로 마취시킨 후, 옆구리의 털을 뽑고 살균 처리한다. 펀치를 사용하여 흉부의 피부로 부터 두개의 원형 피부 박편(직경 1cm)을 떼어냄으로써 상처를 만든다. 상기한 외과적 처치를 행한지 1일 후에 1일 1회의 치유를 시작한다. 모든 그룹의 동물에서 상처부위를 살균제를 적신 가아제 패드로 적신다. 마른 가아제 패드(비교 그룹) 또는 시험제제[제제 1(위약), 2 또는 3)]로 적신 가아제 패드로 상처부위를 덮고 접착 테이프로 고정시킨다. 실험 실시 10일후 상처의 완전 치유여부를 확인한다.
[결과]
[표 1]
Figure kpo00008
비교그룹의 상처 및 위약으로 처리한 두개의 상처(제제 1)에 비해 제제 2 및 3으로 처리한 상처의 치유정도가 월등히 더 빠른 것으로 확인되었다.

Claims (10)

  1. 상처에 허용되는 담체와 함께 활성성분으로서 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염 또는 존재가능한 입체이성체를 함유하는 상처치유 조성물.
    Figure kpo00009
    (Ⅰ)
    상기식에서, R은 수소이고, Alk는 C1-4알칸디일이며, Q는 하기 일반식(a)의 기이고,
    Figure kpo00010
    (a)
    여기에서, Y¹및 Y2는 각각 O이며, R2는 수소이고, R3은 수소이거나, Q는 하기 일반식 (b)의 기이며,
    Figure kpo00011
    (b)
    여기에서, R4는 C1-6알킬이고, Z는 -CH=CH-이며, A는 2가의 -CR7=CR8-기이며, 여기에서 R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이고, R1은 일반식 -CO-Ar의 기이며, 여기에서 Ar은 1, 2 또는 3개의 할로 원자에 의해 치환된 페닐이다.
  2. 제 1 항에 있어서, Q가 일반식(a)의 기이고, Y¹및 Y2가 모두 산소 원자이며 R2및 R3는 모두 수소이거나 ; Q 가 일반식 (b)의 기이고 R4가 메틸이며 Z는 -CH=CH-이고 A는 -CR7=CR8-(여기에서 R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 메틸이다)이며; R1이 일반식 -CO-Ar의 기이고 Ar은 할로-치환된 페닐인 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 활성성분이 3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)1-피페리디닐]에틸]-2, 4(1H, 3H)-퀴나졸린디온(일반명 : 케탄세린) 및 3-[2-[4-(4-플루오로벤조일)-1-피페리디닐]에틸]-2, 7-디메틸-4H-피리도[1, 2-a]피리미딘-4-온으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 국소적으로 적용될 수 있는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 산제, 수성 또는 유성 용액 또는 현탁액제, 또는 반액상 제제인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 반액상 제제인 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 크림제, 젤리, 페이스트, 연고제 또는 납고제인 조성물.
  8. 제 1 항에 따르는 상처치유 조성물을 함유하는 상처피복제.
  9. 제 8 항에 있어서, 액상 상처치유 조성물로 함침 또는 살포하거나, 분말상고형 상처치유조성물을 산포하거나, 반액상 상처이치유 조성물로 피복 또는 도포된 반창고, 붕대, 드레싱 또는 가아제인 상처피복제.
  10. 제 1 항에 있어서, 수의과용으로 사용하기 위한 조성물.
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