KR950008486A - 이미다졸의 황화합 유도체의 신규의 제조 방법 및 이로부터 얻은 신규의 중간체 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 임의적 반응성 기가 임의로 보호되어 있는 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 화합물로 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 얻고, 이 일반식(IV)의 화합물을 임의적 반응성 기가 임의로 보호되어 있는 하기 일반식(V)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Description
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Claims (10)
- 임의적 반응성 기가 임의로 보호되어 있는 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 화합물로 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 얻고, 이 일반식(IV)의 화합물을 임의적 반응성 기가 임의로 보호되어 있는 하기 일반식(V)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(I')의 화합물을 얻고, 이 일반식(I')의 화합물을 필요에 따라, a)보호된 반응성 기에 의해 수행될 수 있는 보호기의 제거 반응, b) 무기 또는 유기산 또는 염기와의 염 형성 반응, c)산 관능기의 에스테르화 반응, d) 에스테르 관능기의 비누화 반응, e) 시아노 관능기를 산 관능기로 전환시키는 반응, f) 카르복시 관능기를 알콜 관능기로 환원시키는 반응, g) 알콕시 관능기를 히드록실 관능기로 전환시키는 반응, h) 황 원자를 함유하는 기를 대응하는 술폭시드 또는 술폰 관능기로 산화시키는 반응, i) 술폭시드 또는 술폰 관능기를 대응하는 술폭시민 관능기로 전환시키는 반응, j) 니트릴 라디칼을 테트라졸 라디칼로 전환시키는 반응, k) 라세미 형태를 분할된 화합물로 분할시키는 반응, l) 카르복시 라디칼을 카르바모일 라디칼로 전환시키는 반응, 및 m) 카르바모일 라디칼을 니트릴 라디칼로 전화시키는 반응 중 1종 이상의 반응을 임의의 순서로 행하여 하기 일반식(I)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체 형태의 하기 일반식(I)의 화합물 및 이 일반식(I)의 화합물의 무기 및 유기산 또는 무기 및 무기 염기와의 부가염의 제조방법.상기 식들 중, R1은 최대로 10개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알킬티오 라디칼이거나 또는 3 내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬 라디칼로서, 이들은 임의로 치환될 수 있고, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, a)수소원자, 할로겐 원자, 히드록실, 머캅토, 포르밀, 아실, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시, 에스테르화 카르복시, 니트로, 시아노 및 -PO3(R)2라디칼(여기서, R은 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 페닐 라디칼임), b) -(CH2)ml-S(O)m2-X-R10라디칼(여기서, ml은 0내지 4의 정수이고, m2은 0내지 2의 정수이고, X는 단일 결합 또는 -NH-,-NH-CO-, -NH-CO-O-, -N=CH-N-R13, -NH-CO-NH- 라디칼이고, R10및 R13은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 최대로 6개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼, 3내지 6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬 라디칼, 임의로 치환된 페닐 또는 벤질 라디칼, 또는 피리딜, 니트로피리딜, 피리미딜, 테트라졸flf디아졸릴, 피페리디닐, 알킬피페리디닐, 티아졸릴, 알킬티아졸릴, 테트라히드로푸라닐, 메틸테트라히드로푸라닐 라디칼임), c) 최대로 6개의 탄소 원자를 함유하고, 황, 산소, 또는 질소 원자로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 임의로 가질 수 있으며 임의로 치환될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알케닐, 알콕시 및 황 원자가 임의로 일 또는 이산화된 알킬티오 라디칼, d) 임의로 치환될 수 있는 페닐, 벤조일 및 황 원자가 임의로 일 또는 이산화된 페닐티오 라디칼, e)라디칼(여기서, R6및 R7또는 R8및 R9는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소원자, 아미노산, 최대로 6개의 탄소원자를 함유하고 임의로 치환될 수 있는 알킬 및 알케닐 라디칼, 임의로 치환된 페닐, 벤질 및 펜에틸 라디칼, 상기 정의한 바와 같은 -(CH2)ml-S(O)m2-X-R10라디칼이거나, 또는 R6및 R7또는 R8및 R9는 각각 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5,6또는 7원 모노시클릭 라디칼 또는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택되는 1종 이상의 다른 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, 최대로 6개의 탄소원자를 함유하는 알킬 및 알콕시, 최대로 6개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼 중 1종 또는 동일하거나 또는 상이한 2종에 의해 임의로 치환된 아미노 및 페닐로부터 선택된 1종 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는, 동일하거나 또는 상이한 8내지 14원의 축합된 고리들로 이루어진 라디칼을 형성하거나 또는 R8및 R9는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 아실 라디칼이거나 또는 R8및 R9중 하나가 카르바모일, 알콕시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐 라디칼이거나 또는 R8및 R9가 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 프탈이미도 또는 숙신이미도 라디칼을 형성함), 및f) -S-S-R12라디칼(여기서, R12는 아미노 및 알콕시 라디칼을 제외하고는 앞의 a) 내지 e)에서 정의한 R2및 R3과 동일함)로부터 선택되며, R2및 R3중 적어도 하나는 임의로 치환된 알콕시 라디칼 또는 상기 정의한 -(CH2)ml-S(O)m2-X-R10라디칼이고, R4는 상기 정의한 -(CH2)ml-S(O)m2-X-R10라디칼, 할로겐원자, 니트로, -(여기서, m1 및 R13은 상기 정의한 바와 같으며, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 최대로 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 임의로 치환된 시클로알킬 라디칼이고, Y는 산소 또는 황 원자임)로부터 선택되고, R'1, R'2, R'3, 및 R'4는 각각 상기 정의한 R'1, R'2, R'3, 및 R'4와 동일하고, Hal은 할로겐 원자를 나타내고, B는 분소 원자를 나타내고, X1및 X2는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 히드록실 라디칼, 최대로 6개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 페닐 또는 페녹시 라디칼이거나, 또는 X1및 X2는 그들이 결합되어 있는 붕소 원자와 함께X3은 수소 원자, 또는 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼이고, X4는 할로겐 원자, 알콕시, 트리플레이트 또는 -O-SO2F라디칼이고, 상기한 모든 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알킬티오, 페닐티오, 알콕시, 페닐, 벤질 라디칼들은 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬, 알케닐 및 알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 아미노, 모노 및 디알킬아미노, 유리카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 에스테르화 카르복시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알콕시, 페닐, 피리딜, 벤질, 펜테일, 벤조일, 펜옥시, 벤질옥시, 페닐티오, 카르바모일, 아실, 아실옥시 및 테트라졸릴로부터 선택된 1종 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환될 수 있다.
- 제1항에 있어서, 반응성 기들이 임의로 보호되어 있으며, R'1, R'2, R'3, 및 R'4가 각각 하기 정의하는 바와 같은 R1a, R2a, R3a, 및 R4a인 일반식(II),(III) 및 (IV)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체 형태의 하기 일반식(Ia)의 화합물 및 이 일반식 (Ia)의 화합물의 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가염인 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기 식 중, R1a는 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, R2a및 R3a는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, a)수소 원자, 머캅토, 포르밀, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시, 에스테르화 카르복시, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아실 라디칼, b)최대로 6개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 황 원자가 임의로 일 또는 이산화된 알킬티오 라디칼, 페닐, 벤조일 또는 황 원자가 임의로 일 또는 이산화된 페닐티오 라디칼(이들은 모두 할로겐 원자, 히드록실, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 포르밀, 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 및 알콕시, 페닐, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 에스테르화 카르복시 라디칼로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 1종 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환될수 있음), 및 c)라디칼(여기서, R6a, R7a, R8a, 및 R9a는동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 아미노산, 최대로 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼, 페닐, 벤질 및 펜에틸 라디칼이거나 또는 R6a와 R7a, 및 R8a와 R9a는 각각 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, 최대로 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 및 알콕시, 및 페닐라디칼로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 1종 이상의 라드칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 이미다졸릴, 피롤릴, 피롤리닐, 피롤리디닐, 피리딜, 피페리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 피페라지닐, 페닐피레라지닐, 피페리딜, 옥사졸릴, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 아제핀 및 인돌릴로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 헤테로환식 라디칼을 형성함)로부터 선택되며, R4a는 시아노, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시, 에스테르화 카르복시 또는 -(CH2)p-a-R10a라디칼(여기서, p는 0 또는 1의 정수이고, Xa는 -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-,-NH-CO-NH-라디칼 또는 단일 결합이고, R10a및 R13a는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 최대로 6개의 탄소원자를 함유하고 임의로 치환될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐, 피리딜, 페닐, 벤질 니트로피리딜, 피리미딜, 테트라졸릴, 디아졸릴, 피페리디닐, 알킬피페리디닐, 티아졸릴, 알킬티아졸릴, 테트라히드로푸라닐, 메틸테트라히드로푸라닐 라디칼임)이고, 상기한 알킬 및 알케닐 라디칼들은 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬, 알케닐 및 알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 아미노, 모노 및 디알킬아미노, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 에스테르화 카르복시, 페닐, 테트라졸릴 라디칼로부터 선택된 1종 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환될 수 있다.
- 제1항에 있어서, 반응성 기들이 임의로 보호되어 있으며, R'1, R'2, R'3, 및 R'4가 각각 하기 정의하는 바와 같은 R1b, R2b, R3b, 및 R4b인 일반식(II),(III) 및 (IV)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체 형태의 하기 일반식(Ib)의 화합물 및 이 일반식 (Ib)의 화합물의 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가염인 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기 식 중, R1b는 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼이고, R3b는 수소 원자, 포르밀, 아실옥시, 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시, 또는 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 알킬 라디칼에 의해 에스테르화 된 카르복시 라디칼이고, R2b는 임의로 치환된 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술피닐, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 알킬술피닐 라디칼이고, R2b및 R3b의 모든 라디칼중에서, 최대로 6개의 탄소원자를 함유하는 알킬 및 알콕시, 및 페닐 라디칼은 할로겐 원자, 히드록실, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 에스테르화 카르복시, 페닐, 피리딜, 테트라졸릴, 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 및 알콕시, 및 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환된 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 1종 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환될 수 있고, R4b는 시아노, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시, 에스테르화 카르복시 또는 -SO2-Xb-R10b라디칼(여기서, Xb는 -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-,-NH-CO-NH-라디칼 또는 단일 결합이고, R10b및 R13b는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 피리딜, 페닐, 벤질, 니트로피리딜, 피리미딜, 테트라졸릴, 디아졸릴, 피페리디닐, 알킬피페리디닐, 티아졸릴, 알킬티아졸릴, 테트라히드로푸라닐 또는 메틸테트라히드로푸라닐 라디칼임)이다.
- 제1항에 있어서, 반응성 기들이 임의로 보호되어 있으며, R'1, R'2, R'3, 및 R'4가 각각 하기 정의하는 바와 같은 R1d, R2d, R3d, 및 R4d인 일반식(II),(III) 및 (IV)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체 형태의 하기 일반식(Id)의 화합물 및 이 일반식 (Id)의 화합물의 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가염인 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기 식 중, R1d는 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼이고, R3d는 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분자쇄의 알킬 라디칼에 의해 에스테르화된 카르복시, 포르밀, 아실옥시, 최대로 4개의 탄소원자를 함유하고 히드록실 라디칼에의해 임의로 치환된 알킬 라디칼이고, R2d는 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술피닐, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 알킬술피닐 라디칼(여기서, 알킬 라디칼은 최대로 4개의 탄소원자를 함유함)이고, R4d는 -SO2-NH2-, -SO2-NH-CO-O-R10d, -SO2 ,또는 -SO2-NH-CO-NH-R|10d라디칼(여기서, R10d및 R13d는 동일하거나 또는 상이 할 수 있으며, 수소 원자, 메틸, 에틸, n-프로필 및 프로페닐 라디칼로부터 선택됨)이다.
- 제1항에 있어서, 반응성 기들이 임의로 보호되어 있으며, R'1이 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼이고, R'3이 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시, 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 라디칼에 의해 에스테르화된 카르복시, 포르밀, 아실옥시 또는 최대로 4개의 탄소원자를 함유하고 히드록실, 라디칼에 의해 임의로 치환된 알킬 라디칼이고, R'2가 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술피닐, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 알킬술피닐 라디칼(여기서, 알킬 라디칼은 최대로 4개의 탄소원자를 함유함)인 일반식(II)의 화합물을 처음에 사용하고, 반응성 기들이 임의로 보호되어 있으며, R'4가 -SO2-NH2-, -SO2-NH-CO-O-R10d, -SO|2-N=CH-NR13d,또는 -SO2-NH-CO-NH-R10d라디칼(여기서, R10d및 R13d는 동일하거나 또는 상이 할 수 있으며, 수소 원자, 메틸, 에틸, n-프로필 및 프로페닐 라디칼로부터 선택됨)인 일반식(V)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R'3이 알콕시 라디칼, 유리 카르복시, 염 형성된 카르복시 또는 에스테르화 카르복시이고, R'2가 술폭시드 또는 술폰의 형태로 임의로 산화된 알킬티오 또는 페닐티오 라디칼이고, 이들 알콕시, 알킬티오 및 페닐티오 라디칼은 할로겐 원자, 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 트리플루오로메틸, 아미노, 모도 또는 디알킬아미노, 사이노, 아실, 아실옥시 또는 페닐 라디칼로부터 선택된 1종 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 알반식(II)의 화합물에 처음에 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 화합물이 2-부틸 1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]4-(페닐티오) 1H-이미다졸-5카르복실산, 2-부틸1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]4-(메틸티오)1H-이미다졸-5카르복실산, 4'[[2-부틸 4-)에틸티오) 5-(히드록시메틸) 1H-이미다졸-1-일]메틸] (1,1'-비페닐)-2-카르복실산, 2-부틸 1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸] 4-(에틸술포닐) 1H-이미다졸-5카르복실산, 2-부틸 1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸] 4-(에틸술피닐)1H-이미다졸-5카르복실산, 2-부틸 1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸] 4-(네틸티오) 1H-이미다졸-5카르복실산, 2-부틸 1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸] 4-(페닐술포닐) 1H-이미다졸-5카르복실산, 2-부틸 1-[[2'-카르복시(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]4-(페닐술피닐) 1H-이미다졸-5카르복실산, 2-부틸1-[[2'-카르복실(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]4-(페닐술피닐)1H-이미다졸-5카르복실산, 에틸2-부틸4-(메틸티오)1-[[2'-((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]1H-이미다졸5-카르복실레이트, 2-부틸틸4-(메틸티오)1-[[2'-((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]-1H-이미다졸5-카르복실산,2-부틸4-(메틸티오)1-[[2'-((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]-1H-이미다졸5-카르복실산, 이칼륨염인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 화합물이 에틸2-부틸4-(메틸티오)1-[[2'-((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]-1H-이미다졸5-카르복실레이트, 2-부틸4-(메틸티오)1-[[2'-((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]-1H-이미다졸5-카르복실산, 2-부틸4-(메틸티오)1-[[2'-((((프로필아미노)카르보닐)아미노)술포닐)(1,1'-비페닐)-4-일]메틸]-1H-이미다졸5-카르복실산, 이칼륨염인 방법.
- 신규한 공업적 생성물인 일반식(IV) 및 (V)의 화합물.
- 신규한 공업적 생성물인 (1)2-요오도벤젤 술폰아미드, (2)2-요오도-N-[(프로필아미노)카르보닐]-벤젠 술폰아미드, (4a)2-[4-(브로모메틸)-페닐]-5,5-디메틸-1,3,2-디옥사보로란, (4b)2-[4-(브로모메틸)-페닐]-1,3,2-디옥사보로란, (5) 에틸-1-[(4-브로노페닐)메틸]-2-부틸-4-(메틸티오)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, (6a)에틸-2-부틸-1-[4-(5,5-디메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-페닐메틸]-4-(메틸디오)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, (6b)에틸-2-부틸-1-[4-(1,3,2-디옥사보로란-2-일)-페닐메틸]-4-(메틸디오)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, (7) (T-4)-((4-((2-부틸-4-(메틸티오)-5-(에톡시카르보닐)-1H-이미다졸-1-일-((메틸)페닐)((2,2'-(메틸이미노)-비스-((에탄올라토))-(2-)-N,O,O'-붕소, (8) 에틸-2-부틸-1-((4-(1,3,2-벤조디옥사보롤-2-일)페닐)메틸)-4-(메틸티오)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, (9a) 에틸-2-부틸-1-((4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥솔라보로란-2-일)페닐)메틸)메틸-4-(메틸티오)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, (9b) 에틸-2-부틸-1-((4-(1,3,2-디옥솔라보로란-2-일)페닐)메틸-4-(메틸티오)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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