KR950001852B1 - 신규한 폴리카보네이트 유사 조성물 - Google Patents
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Description
본 발명은 신규한 폴리카보네이트 유사 조성물에 관한 것이다.
방향족 폴리카보네이트는 이들의 투명성, 인성 및 내충격성으로 인해 잘 알려진 무정형 중합체이다. 이 중합체는 또한 일반적으로 이들의 열적 성질이 공지되어 있다.
대부분의 무정형 중합체에서와 같이, 각종 탄성률 측정치는 실질적으로 변화될 수 있으며 불활성 충진제를 첨가하므로써 상승될 수 있다. 그러나 이러한 성질 변화에 수반되어 반드시 바람직하지는 않은 다른 변화가 일어난다. 성형, 특히 사출 성형된, 비개질 방향족 폴리카보네이트는 매우 광택성의 표면을 갖는다. 불활성 충진제가 존재한다면, 표면의 광택은 상당히 감소된다. 또한, 충진제의 존재는 성형 제품의 특정 표면을 거칠게 만든다. 분명히 표면이 가능한한 균일한 것이 바람직하다.
신규한 폴리카보네이트 유사 조성물이 최근에 개발되었다. 이 조성물을 불활성 충진제와 혼합하면, 생성된 성형 제품은 불활성 충진제와 혼합된 통상적인 폴리카보네이트와 비교할 때 60°에서 개선된 표면 광택성을 갖는다. 또한, 그 표면은 통상적인 폴리카보네이트만큼 거칠지 않다. 더 한층, 혼합물의 가공성은 용융흐름 및 가공 온도에 의해 측정했을 때 상당히 개선되었다.
본 발명에 따라, 약 8 내지 20개의 탄소원자를 갖는 알파 오메가 지방족 디카복실산 에스테르를 약 2 내지 30몰% 함량 포함하는 방향족 코폴리에스테르 카보네이트와 코폴리에스테르 카보네이트의 굴곡 탄성률을 증가시키기에 충분한 양의 불활성 충진제를 함께 포함하는 조성물이 제공된다.
본 발명의 코폴리에스테르 카보네이트를 제조하는데 유용한 이가 페놀은 하기 일반식으로 나타낼 수 있다:
상기식에서, R은 독립적으로 할로겐, 일가 탄화수소, 및 일가 하이드로카본옥시 라디칼로부터 선택되고: R1은 독립적으로 할로겐, 일가 탄화수소 및 일가 하이드로카본옥시 라디칼로부터 선택되고: W는 이가 탄화수소 라디칼,로부터 선택되고: n 및 n1은 독립적으로 0 내지 4의 값을 갖는 정수로부터 선택되고: b는 0 또는 1이다.
R 및 R1으로 나타낸 일가 탄화수소 라디칼은 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 알킬아릴 라디칼을 포함한다. 바람직한 알킬 라디칼은 탄소원자 1 내지 약 12개를 함유하는 라디칼이다. 바람직한 사이클로알킬 라디칼은 4 내지 약 8개의 고리 탄소원자를 함유하는 라디칼이다. 바람직한 아릴 라디칼은 6 내지 12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 라디칼, 즉 페닐, 나프틸 및 비페닐이다. 바람직한 알크아릴 및 아르알킬 라디칼은 7 내지 약 14개의 탄소원자를 함유하는 라디칼이다.
R 및 R1으로 나타낸 바람직한 할로겐 라디칼은 염소 및 브롬이다.
W로 나타낸 이가 탄화수소 라디칼은 알킬렌, 알킬리덴, 사이클로알킬렌 및 사이클로알킬리덴 라디칼을 포함한다. 바람직한 알킬렌 라디칼은 2 내지 약 30개의 탄소원자를 함유하는 라디칼이다. 바람직한 알킬리덴 라디칼은 1 내지 약 30개의 탄소원자를 함유하는 라디칼이다. 바람직한 사이클로알킬렌 및 사이클로알킬리덴 라디칼은 6 내지 약 16개의 고리 탄소원자를 함유하는 라디칼이다.
R 및 R1으로 나타낸 일가 하이드로카본옥시 라디칼은 일반식 -OR2(여기에서, R2는 상기 언굽한 타입의 일가 탄화수소 라디칼이다)로 나타낼 수도 있다. 바람직한 일가 하이드로카본옥시 라디칼은 알콕시 및 아릴옥시 라디칼이다.
상기 일반식의 범위안에 속하는 이가 페놀의 예시적이고 비제한적인 일부예에는 하기 화합물이 포함된다: 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(비스페놀-A): 2,2-비스(3,5-디브로모-4-하이드록시페닐)프로판: 2,2-비스(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)프로판: 1,1-비스(4-하이드록시페닐)사이클로헥산: 1,1-비스(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)사이클로헥산: 1,1-비스(4-하이드록시페닐)데칸: 1,4-비스(4-하이드록시페닐)프로판: 1,1-비스(4-하이드록시페닐)사이클로도데칸: 1,1-비스(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)사이클로도데칸: 4,4-디하이드록시디페닐 에테르: 4,4-티오디페놀: 4,4-디하이드록시-3,3-디클로로디페닐 에테르: 및 4,4-디하이드록시-2,5-디하이드록시디페닐 에테르.
상기 폴리카보네이트의 제조에 또한 사용하기 적합한 다른 유용한 이가 페놀은 본 발명에 참고로 인용한 미합중국 특허 제2,999,835호, 제3,028,365호, 제3,334,154호, 및 제4,131,575호에 개시되어 있다.
본 발명에 사용된 카보네이트 전구체는 포스겐, 디페닐 카보네이트 등과 같은 표준 카보네이트 전구체중 하나일 수 있다. 계면 공정, 예를 들면 비스클로로포메이트 공정을 사용할 때 또한, 폴리카보네이트 및 코폴리에스테르카보네이트의 합성에 잘 알려진 표준 촉매시스템을 사용하는 것이 바람직하다. 대표적인 촉매 시스템은 3급 아민, 아미딘 또는 구아니딘과 같은 아민 촉매이다. 3급 아민이 이 반응에 일반적으로 사용된다. 트리에틸아민과 같은 트리알킬아민이 일반적으로 바람직하다.
코폴리에스테르카보네이트에 에스테르 단위를 공급하는 단량체는 9 내지 약 20개의 탄소원자, 바람직하게는 10 내지 12개의 탄소원자를 갖는 지방족 알파 오메가 디카복실산 또는 에스테르 전구체이다. 지방족 시스템은 직선, 분지 도는 환형이다. 이 스스템의 예에는 세바크산, 도데칸디오산, C14,C18 및 C20 이산이 포함된다. 직선의 포화된 지방족 알파 오메가 디카복실산이 바람직하다. 세바크산 및 도데칸디오산이 가장 바람직하다. 이산의 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 이산을 언급했지만, 산 할로겐화물, 바람직하게는 사염화물, 디페닐과 같은 이산의 이방향족 에스테르, 예를들면 세바크산의 디페닐 에스테르와 같은 어떤 에스테르 전구체도 사용할 수 있음을 주목해야 한다. 상기에서 언급한 탄소원자를 언급하면, 탄소원자에는 에스테르 전구체 부분, 예를들면 디페닐에 포함될 수 있는 임의의 탄소원자는 포함시키지 않는다.
본 발명의 코폴리에스테르카보네이트는 공지된 방법, 예를들면 퀴닌(Quinn)의 미합중국 특허원 제4,238,596호 및 퀴닌 및 마케찌히(Quinn and Markezich)의 미합중국 특허원 제4,238,597호에 나타낸 방법에 의해 제조할 수 있다. 상기 방법을 예를들면 에스테르 형성 그룹과 이가 페놀의 반응이전에 산 할로겐화물을 형성시킨 후 포스겐화시킴을 포함한다. 더 한층, 디카복실산 그 자체를 사용하면서 동시에 피리딘 용매를 사용하는 골드버그(Goldberg)의 미합중국 특허원 제3,169,121호의 염기성 용액 방법을 또한 사용할 수 있다. 또한 알파 오메가 디카복실산의 디에스테르를 사용하는 용융 방법을 사용할 수 있다. 이 화합물의 예를 들면 세바크산의 디페닐에스테르이다.
많은 실험을 수행한 후에, 본 발명의 코폴리에스테르 카보네이트를 제조하는 바람직한 방법이 존재함을 밝혀냈다. 코하노브스키의 미합중국 특허원 제4,286,083(083)호의 방법을 처음에 사용한 후 개선시켰다. 아디프산과 같은 저급 이산은 중합체 주쇄에 크게 혼입되지 않음을 밝혀냈다. 게다가, 이산이 주쇄에 상당히 혼입되었음을 관측하기전에 보다 고급의 디카복실산으로 되어야 한다. 이산을 예비형성된 염, 바람직하게는 나트륨과 같은 알칼리 금속으로 계면반응 반응기에 도입하는 것이 바람직함을 밝혀냈다. 이가 페놀이 또한 존재한다. 대붑분의 포스겐화 기간동안 수상을 알칼리성 pH, 바람직하게는 약 8 내지 9의 pH에서 유지시킨 후 일반적으로 포스겐이 최소 약 5% 존재하는 남은 포스겐화 기간동안 pH를 약 10 내지 11의 수준까지 상승시킨다.
분자량을 조절하기 위해, 일작용성 화합물인 쇄 정지제를 사용하는 것이 일반적인 관행이다. 적절한 단량체와 반응할 때 이 화합물은 비반응성 말단을 제공한다. 그러므로, 쇄 정지화합물의 양은 중합체의 분자량을 조절한다. 페놀보다 더 부피가 큰 쇄 종결제는 저온 충격과 같은 실질적으로 보다 우수한 물리적 성질을 제공해야 한다. 상기 부피가 큰 치환제의 예에는 파라3급 부티페놀, 이소노닐 페놀, 이소옥틸 페놀, 쿠밀 페놀(예: 메타 및 파라쿠밀 페놀, 바람직하게는 파라쿠밀 페놀)뿐 아니라 크로만 I 과 같은 크로마닐 화합물이 포함된다.
표준 말단캡핑 시약을 사용한 본 발명의 코폴리에스테르 카보네이트는 실질적으로 낮은 유리전이온도(Tg)를 가지므로 보다 낮은 온도에서의 가공성을 제공한다. 상기 저온 률놀랍게도 본 발명의 조성물과 동일한 고유 점도의 표준 폴리카보네이트와 실질적으로 동일한 물리적 성질 및 매우 높은 유속이 존재한다. 보다 부피가 큰 말단 그룹을 사용할 때, 매우 높은 유속을 가지면서 숙성된 내충격성 및/또는 저온 내충격성과 같은 탁월한 물리적 성질을 유지하는 동시에 더한층 낮은 분자량의 코폴리에스테르카보네이트를 얻는 것이 가능하다.
지방족 알파 오메가 디카복실산 에스테르는 이가 페놀을 기준으로 약 2 내지 30몰%의 양으로 코폴리에스테르카보네이트에 존재한다. 일반적으로 약 2몰%보다 낮은 함량을 갖는 경우, Tg는 불충분하게 낮으며 상당히 변화된 유속은 관측되지 않는다. 약 30몰% 이상의 함량을 갖는 경우, 코폴리에스테르카보네이트의 물리적 성질을 지방족 에스테르 결합을 갖지 않는 폴리카보네이트에 비해 상당히 방해를 받는다. 지방족 알파 오메가 디카복실산 에스테르의 바람직한 몰%는 이가 페놀의 약 5 내지 25, 보다 바람직하게는 약 7 내지 20몰%이다.
코폴리에스테르카보네이트의 중량 평균 분자량은 폴리카보네이트에 대해 보정한 폴리스티렌 표준물을 사용하여 GPC로 측정할 때 약 10,000에서 약 100,000으로 일반적으로 변화할 수 있다. 바람직한 중량 평균 분자량은 약 18,000 내지 약 40,000이다. 코폴리에스테르카보네이트는 하기 구조 단위를 포함한다:
상기식에서, R,R1,n,n1,W 및 b는 상기에서 기술했으며, X는 약 6 내지 약 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 그룹이다. 반복단위 d는 반복단위의 합 c+d의 약 2 내지 30몰%로 코폴리에스테르카보네이트에 존재하며, X는 약 7 내지 16개의 탄소원자를 갖는다. 지방족 시스템은 포화된 것이 바람직하며 직선, 분지, 환형 또는 알킬렌 치환된 환형이다. d의 몰%는 바람직하게는 약 5 내지 25, 더욱 바람직하게는 약 7 내지 20몰%이다. 예를들면, 비스페놀-A 5몰이 포스겐 4몰 및 도데칸 디오산 1몰과 완전히 반응한다면, 생성된 코폴리에스테르카보네이트는 20몰%의 에스테르 함량을 갖는 것으로 알려져 있다. 즉, d 단위는 c+d 단위의 20몰%이다.
코폴리에스테르카보네이트의 굴곡 탄성률을 상승시킬 수 있는 어떤 불활성 충전제를 사용할 수 있다. 그러한 불활성 충진제는 예를들면 유리, 탄소, 세라믹, 폴리아라미드 및 기타 물질을 포함한다. 반응성이 없어서 불활성으로 되었다면 점토, 운모 등과 같은 통상의 활성 충진제를 사용할 수 있다. 섬유성 물질이 바람직하다. 더욱더 유리 섬유가 바람직하다. 굴곡 탄성률의 개선을 얻기 위해서는 코폴리에스테르카보네이트+불활성 충진제에 의해 측정할 때 최소한 약 5중량%의 불활성 충진제를 사용해야 한다. 최대로 불활성 충진제 약 60중량%를 사용할 수 있다. 이보다 많은 양은 보통 굴곡 탄성률에 추가의 개선을 일으키지 못하면 마모성으로 인해 가공하기 어려운 조성물을 생성시킨다. 바람직하게는, 불활성 충진제 7 내지 40중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 30중량%를 사용한다.
본 발명의 조성물은 통상적인 방식, 예를들면 브라벤더(Brabender) 믹서 또는 혼련 압출기에 의해 배합 할 수 있다.
압출 및 성형은 전형적인 폴리카보네이트 가공 온도보다 낮은 온도에서 수행할 수 있다. 예를들면, 압출은 220 내지 310℃, 바람직하게는 250 내지 280℃에서, 사출 성형은 220 내지 315℃, 바람직하게는 280 내지 310℃에서 수행될 수 있다.
하기에 본 발명의 실시예를 나타낸다. 이 실시예들은 본 발명의 광범위한 예시하고자 하는 것이며 본 발명의 범위 및 개념을 좁히려 하는 것은 아니다.
[제조예]
도데칸디오산을 사용한 코폴리에스테르카보네이트의 제조
도데칸디오산(DDDA)의 아나트륨염은 수(180ml)주에 유리산(7.2g, 31mmol) 및 NaOH 펠릿(2.7g,68mmol)을 용해시키므로써 생성시킨다.
하부 유출구가 있는 2000ml 용량의 5목 모튼(Morton) 플라스크에 기계적 교반기, pH 탐침, 수성 수산화 나트륨(50%) 유입관, 드라이 아이스 응축기가 붙어있는 클라이스(Claisen) 어댑터 및 가스 유입관을 장착한다. 이 플라스크에 비스페놀 A(71g,311mmol), 트리에틸아민(0.9ml), p-쿠밀페놀(2.0g,9mmol), 염화 메틸렌(220ml) 및 전술한 DDDA의 이나트륨염 용액을 첨가한다. 이어서, 가성 알칼리를 10분간 첨가하여 pH8로 유지시키면서, 포스겐을 2g/분의 속도로 도입한다. 포스겐 첨가를 10분 더 계속하면서 pH를 약 10.5로 상승시켜 유지시킨다. 첨가된 포스겐의 총량은 40g(400mmol)이다. pH를 11 내지 11.5로 조절하고 유기상을 염수층으로부터 분리시키고, 2% 염산(3×300ml) 및 탈이온수(5×300ml)로 세척한다.
염화 메틸렌 용액을 건조(MgSo4)시키고, 여과시킨 후 메탄올(1500ml)에 침전시킨다. 수지를 메탄올(1×500ml) 및 탈이온수(4×500ml)로 세척하고 110℃에서 15시간동안 건조시킨다.
[실시예 1 내지 4]
상기 제조예에서 제조한 바와 같은 10몰% 도데칸디오에이트를 사용하여 코폴리에스테르카보네이트를 제조하는 공정을 이용하여, 특정 고유 점도를 갖는 여러 코폴리에스테르카보네이트(PEC)를 제조했다. 이 코폴리에스테르카보네이트를 다양한 함량의 오웬스 코닝(Owens Corning)에서 구입한 파이버글래쓰(Fiberglass) 415CA 유리섬유와 함께 압출시킨다. 유리섬유의 치수는 직경 13μ 및 길이 3/16in이다. 이들을 결합제를 갖는 다발로 압출기에 공급한다. 유리 싸이징은 존재하지 않는다. 25℃에서 염화 메틸렌중에서 코폴리에스테르카보네이트의 고유 점도는 0.516이다. 유사한 방식으로, 동일하거나 또는 밀접이 유사한 고유 점도를 갖는, 비스페놀-A 폴리카보네이트를 사용한 조성물을 상기와 동일한 유리섬유와 혼합한다. 각각의 조성물에서 유리섬유의 중량%는 유리섬유와 중합체의 총합의 9%이다.
각각의 실시예에서는, 압출된 펠릿을 언급한 온도에서 적절한 시험편으로 성형했다. 60°에서 광택성은 ASTM D523에 따라 측정한다. 근(이승평균)측정치는 표면 조도의 척도이다. 상기 값이 높으면 높을수록 성형된 제품의 표면이 더 거칠고 더욱 싸이징될 수 있는 불규칙성이 생성된다. 이것은 페더럴 프로덕트 코포레이션(Federal Products Corporation)에서 제작한 서피스 이디게이터(Surface Indicator), 모델 13-1350-00을 사용하여 측정한다. 디지털 정보판독 모델 21-1360-01을 또한 사용한다.
결과는 하기에 나타낸다:
상기 데이터는 상응하는 폴리카보네이트 혼합물보다 코폴리에스테르카보네이트 혼합물의 경우 RMS가 실질적으로 더 낮음을 나타낸다. 60°에서의 광택성은 코폴리에스테르카보네이트 혼합물의 경우에 실질적으로 더 높다. 성형 온도를 점차적으로 증가시키면, 각각의 경우 RMS는 감소하고 60°에서의 광택성은 증가하지만, 그러나 코폴리에스테르카보네이트의 잇점은 유지된다.
[실시예 5]
25℃에서 염화메틸렌중에서 0.05 내지 약 0.52의 고유점도를 갖는 10몰%의 도데칸디오에이트 에스테르비스페놀-A 코폴리에스테르카보네이트 및 비스페놀-A 폴리카보네이트를 제조한다. 각각의 상기 중합체에 중합체와 유리의 총합을 기준으로 오웬스 코닝 파이버 글래쓰(Owens Corning Fiber Glass) 415CA 9중량%와 소량의 이산화 티탄(0.9중량), 카본블랙(0.038중량%), 무기안료(0.31중량%) 및 자외선 억제 첨가제(상기의 모든 중량%는 중합체와 유리의 %합을 기준으로 측정한 것이다)를 첨가한다. 폴리카보네이트 혼합물을 300℃에서 압출시킨다. 코폴리에스테르카보네이트 혼합물을 260℃에서 압축시킨다. 혼합물의 각종 시험편을 300℃에서 성형시킨다. 하기 ASTM 시험을 성형 제품에 대해 수행한다.
ASTM D256-노취없는 아이조드 및 노취 아이조드
ASTM D638-인장 항복
ASTM D638-인장 파단
ASTM D790-굴곡 항복
ASTM D790-굴곡 탄성률
ASTM D548-하중하 변형 온도
하기에 결과를 나타낸다:
상기 데이터로부터 알 수 있듯이, PEC 혼합물은 DTUL 의해 측정된 바와 같이 내열서이 감소함을 제외하고 표준 폴리카보네이트 혼합물과 본질적으로 같은 성질을 유지한다.
[실시예 6]
Mw 28,400을 코폴리에스테르 카보네이트 및 Mw 27,000을 갖는 폴리카보네이트인 2개인 상이한 9% 유리 충진된 중합체 혼합물을 실시예 5와 같이 제조한다. 혼합물을 하기의 시험을 위해 300℃에서 압출시키고 315℃에서 제품 성형시킨다. 여러 두께를 갖는 적절한 시험편에 대해 UL-94 내열성 값을 측정한다. 조성물의 가공성의 척도로 카샤 인덱스(Kasha Index, KI)를 밀러(Miller)의 미합중국 특허원 제4,456,820호(4열 15 내지 35줄)에 따라 측정한다.
결과를 하기에 타나낸다:
상기 데이터는 본 발명의 혼합물이 그의 용융 점도에 의해 측정된 바와 같이 실질적으로 더 가공하기 쉬우며 더 적은 내연성을 가짐을 입증한다.
Claims (19)
- a. 탄소원자 약 8 내지 20개를 갖는 알파 오메가 지방족 디카복실산 에스테르를 약 2 내지 30몰% 함량 포함하는 방향족 코폴리에스테르카보네이트와, b. 불활성 충진제를 상기 코폴리에스테르카보네이트와 충진제의 합의 5 내지 약 60중량% 함량으로 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 에스테르 함량이 약 5 내지 25몰%인 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 에스테르 함량이 약 7 내지 20몰%인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 지방족 디카복실산 에스테르가 포화된 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 디카복실산 에스테르의 길이가 탄소원자 9,20 또는 12개인 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 방향족 코폴리에스테르카보네이트가 비스페놀-A 코폴리에스테르카보네이트인 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 에스테르 함량이 7 내지 20몰%인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 불활성 충진제가 섬유성인 조성물,
- 제1항에 있어서, 상기 불활성 충진제가 유리 또는 탄소인 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 불활성 충진제가 유리인 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 불활성 충진제가 유리인 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 지방족 디카복실산 에스테르가 포화된 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 지방족 디카복실산의 길이가 탄소원자 9,10 또는 12개인 조성물.
- 제13항에 있어서, 상기 방향족 코폴리에스테르카보네이트가 비스페놀-A 코폴리에스테르카보네이트인 조성물.
- 제14항에 있어서, 상기 에스테르 함량이 약 7 내지 25몰%인 조성물.
- 제1항에 있어서, 충진제의 함량이 코폴리에스테르카보네이트와 충진제의 합의 7 내지 약 40중량%인 조성물.
- 제7항에 있어서, 충진제의 함량이 코폴리에스테르카보네이트와 충진제의 합의 7 내지 약 40중량%인 조성물.
- 제15항에 있어서, 충진제의 함량이 코폴리에스테르카보네이트와 충진제의 합의 7 내지 약 40중량%인 조성물.
- a. 하기 일반식을 포함하는 코폴리에스테르카보네이트와, b. 불활성 충진제를 상기 코폴리에스테르카보네이트와 충진제의 합의 5 내지 약 60중량% 함량으로 포함하는 조성물.상기식에서 R은 독립적으로 할로겐, 일가 탄화수소, 및 일가 하이드로 카본옥시 라디칼로부터 선택되고 : R1은 독립적으로 할로겐, 일가 탄화수소 및 일가 하이드로 카본옥시 라디칼로부터 선택되고 : W는 이가탄화수소 라디칼,로부터 선택되고: n 및 n1은 독립적으로 0 내지 4의 값을 갖는 정수로부터 선택되고: b는 0 또는 1이고: X는 약 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 그룹이고: d는 단위 c와 d의 합의 약 2 내지 30몰%이다.
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