KR940009198A - α-포스포노술포네이트 스쿠알렌 합성 효소 억제제 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 스쿠알렌 합성 효소를 억제함으로써 콜레스테롤 생합성을 억제하는 하기 일반식의 α-포스포노술포네이트 화합물, 및 그의 제약상 허용되는 염 및 (또는) 포스폰산(포스핀산) 및 (또는) 술폰산의 프로드럭 에스테르에 관한 것이다.
상기 식 중, R2는 OR5또는 R5a이고, R3및 R5는 독립적으로 H, 알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 시클로알킬이고, R5a는 H, 알킬, 아릴알킬 또는 아릴이고, R4는 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 시클로알킬이고, Z는 H, 할로겐, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이고, R1은 탄소 원자수 7이상의 친유성기로서 알킬, 알케닐, 알키닐, 홍성 알케닐-알키닐, 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 시클로헤테로알킬, 시클로헤테로알킬알킬이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (25)
- 하기 일반식의 화합물.상기 식 중, R2는 OR5또는 R5a이고, R3및 R5는 독립적으로 H, 알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 시클로알킬이고, 금속이온 또는 다른 제약상 허용되는 염, 또는 프로드럭(prodrug) 에스테르이며, R5a는 H, 알킬, 아릴알킬 또는 아릴이고, R4는 H, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 아릴알킬, 금속이온 또는 다른 제약상 허용되는 염, 또는 프로드럭 에스테르이며, R1은 탄소 원자수 7이상의 친유성기 이고, Z는 H, 할로겐, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다.
- 제1항에 있어서, R1이 탄소 원자수 7 내지 25의 알킬；1 내지 6개의 이중결합을 갖는 탄소 원자수 7 내지 25의 치환 또는 비치환 알케닐；1내지 6개의 삼중 결합을 함유하는 치환 또는 비치환 혼성 알케닐-알키닐；또는 치환 또는 비치환 아릴；고리상의 탄소 또는 헤테로 원자를 통해 결합된 시클로헤테로알킬；시클로알킬；헤테로아릴알킬；시클로알킬알킬；헤테로아릴；시클로헤테로알킬알킬；또는 하기 일반식[식 중, Ar은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 Ar기는 Ar에 융합된 고리를 1 내지 3개 더 함유할 수 있으며, (CH2)p는 탄소 원자수 1 내지 15의 사슬로서, 사슬 중에 0, 1, 2 또는 3개의 이중 결합 및(또는) 0, 1, 2 또는 3개의 삼중 결합을 함유할 수 있고, 쇄중에 에테르 또는 아미노 관능기를 함유할 수 있고(있거나), R6에 대해 아래 정의한 바와 같은 0, 1, 2 또는 3개의 치환체를 함유할 수 있으며, R6, R7, R8및 R8a는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로 H, 탄소원자수 1 내지 40의 알킬, 탄소원자수 1 내지 40의 알콕시, 탄소원자수 2 내지 40의 알케닐, 탄소원자수 2 내지 40의 알케닐옥시, 탄소원자수 2 내지 40의 알키닐, 탄소원자수 2 내지 40의 알키닐 옥시, 히드록시, 할로겐, 니트로, 아미노, 티올, 알킬티오, 알킬-술피닐, 알킬술포닐, 카르복시, 알콕시칼르보닐, 헤테로아릴, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, Ar-알킬, ArO, Ar-아미노, Ar, Ar-티오, Ar-술피닐, Ar-술포닐, 시아노, Ar카르보닐옥시, 또는 Ar카르보닐아미노임]의 기인 화합물.
- 제1항에 있어서, Z가 H이고, R3, R4및 R5(존재하는 경우)중의 1개 이상이 알칼리 금속 이온 또는 알칼리 토금속 이온, 또는 다른 제약상 허용되는 염이거나, 또는 R3, R4및 R5(존재하는 경우)중의 1개 이상이 H이거나 또는 R3및 R5(존재하는 경우)가 저급 알킬 및(또는) H인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3, R4및 R5중의 1개 이상이 프로드럭 에스테르인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 알케닐, 알킬, 페닐알킬, 비페닐알킬, 비페닐알케닐, 테르페닐알킬, 테르페닐알케닐, 페닐알케닐, 2-나프탈레닐알킬, 2-나프탈레닐-4-페닐알킬, 페녹시알킬, 페녹시페닐알킬, 페녹시페닐알케닐, 피리디딜비페닐알킬 및 피리딜비페닐알키넬인 화합물.
- 제5항에 있어서, R1이인 화합물.
- 제1항에 있어서, 프로드럭 에스테르가 하기 일반식으로 표시되는 것인 화합물.여기서, R18, R19및 R20은 독립적으로 H, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이고, 단 R18O는 HO일 수 없다.
- 제1항에 있어서, (E,E)-6,10,14-트리메틸-2-포스포노-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼나트륨염 또는 삼칼륨염；(E)-6,10-디메틸-1-포스포노-5,9-운데카디엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼나트륨염；α-포스포노-[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼나트륨염；(E)-4-(4-헵틸페닐)-1-포스포노-3-부텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4-헵틸-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E)-4-(4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-일)-1-포스포노-3-부텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；α-포스포노-4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4-(2-페닐에톡시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；6-(헥실옥시)-α-포스포노-2-나프탈렌부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；4-[(5-메틸-4-헥세닐)옥시]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；1-포스포노-1-펜타데칸술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E)-10,14-디메틸-1-포스포노-9,13-펜타데카디엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；(E,E)-6,10,14-트리메틸-1-포스포노-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 페닐 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염, 삼나트륨염 또는 삼칼륨염；(E,E)-9,13,17-트리메틸-1-포스포노-8,12,16-옥타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-(에톡시히드록시포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；(E)-8,12-디메틸-1-포스포노-7,11-트리데카디엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；α-포스포노[1,1´-비페닐]-4-헵탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E)-4-(4´-펜틸[1,1´-비페닐]-4-일)-1-포스포노-3-부텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；α-포스포노-4´-펜틸[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4-(2-나프탈레닐)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；1-포스포노-7-(4-프로필페녹시)-1-헵탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；α-포스포노-4(4-프로필페녹시)벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-(디에톡시포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 나트륨염；(E)-6-메틸-10-페닐-1-포스포노-5-데센-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4-(3-페닐프로필)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-(히드록시메틸포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；(E,E)-1-(히드록시포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；4-(페닐메틸)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-[히드록시(메톡시메틸)포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；α-포스포노-4-피로필벤젠옥탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4´-(2-메틸-1-프로페닐)-α-포스포노[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E)-6-메틸-1-포스포노-9-(4-프로필페닐)-5-노넨-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E)-6-메틸-8-페닐-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-[히드록시(히드록시메틸)포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 이칼륨염；(E,E)-7,11,15-트리메틸-2-포스포노-6,10,14-헥사데카트리엔-2-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；4´-부틸-α-포스포노[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(모두-E)-7,11,15-트리메틸-1-포스포노-4-(3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리에닐)-6,10,14-헥사데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-4-히드록시-6,10,14-트리메틸-1-포스포노-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-[비스[(2,2-디메틸-1-옥소프로폭시)메톡시]포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 일칼륨염；4-(2-메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；3-(3-프로필페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；6-메틸-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；α-포스포노[1,1´：4´,1˝-테르페닐]-4˝-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；3-(2-부틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；3-(2-부틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 삼칼륨염；(E,E)-1-플루오로-6,10,14-트리메틸-1-포스포노-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-[비스[1-(1-옥소프로폭시)에톡시]포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 그의 일칼륨염；(E)-6-메틸-1-포스포노-9-(4-프로필페닐)-5-노넨-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-10-메틸-1-포스포노-5-데센-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-9-시클로펜틸-6-메틸-1-포스포노-5-노넨-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4´-메틸[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-6,10,14-트리메틸-1-포스포노-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4-(3-프로필페녹시)벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4´-에틸-α-포스포노[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4´-클로로-α-포스포노[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；14-메틸-1-포스포노-13-펜타데센-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(페닐티오)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-7,11,15-트리메틸-1-포스포노-6,10,14-헥사데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4-프로필벤젠옥탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-[3-(2-메틸-1-프로페닐)페녹시]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-3-(4-프로필페녹시)벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-포스포노-3-[(3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리에닐)옥시]-1-프로판술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-6,10,14-트리메틸-1-포스포노-5,9,13-펜타데카트리엔-술폰산, 4-(메틸티오)-페닐 에스테르, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 이칼륨염；4-(3-메틸페놀시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-[비스[[(시클로헥실아세틸)옥시]메톡시]포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 그의 일칼륨염；(E,E)-1-비스[벤조일옥시)메톡시]포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 그의 일칼륨염；4-(벤조일페닐아미노)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(벤조일페닐아미노)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(페닐아미노)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(페닐아미노)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(페닐술피닐)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(10S)-10,14-디메틸-1-포스포노-13-펜타데센-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 이칼륨염；4-(2-메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(2-플루오로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(2-메톡시페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-[비스[[(1-옥소헵틸)옥시]메톡시]포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 그의 일칼륨염；4-[(4-브로모페닐)티오]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(페닐술포닐)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；6-메틸-9-페닐-α-포스포노-5-노넨-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-비스[(2-메틸-1-옥소프로폭시)메톡시]포스피닐)-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 시클로헥실 에스테르 또는 그의 일칼륨염；4-(2-부틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-7-(4-메틸페녹시)-1-포스포노-5-헵텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-7-(3-메틸페녹시)-1-포스포노-5-헵텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-8-(4-메틸페녹시)-1-포스포노-5-옥테닐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(1-나프탈레닐)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(2,6-디메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(3-메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6,10-디메틸-1-포스포노-5,9-펜타데카디엔-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-펜탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2-메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-[비스[(2,2-디메틸-1-옥소프로폭시)메톡시]포스포닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；4-(2-벤조푸라닐)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；11-페닐-1-포스포노-1-운데칸술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노벤젠옥탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；1-포스포노-7-(4-펜틸페녹시)-1-헵탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-3´-프로필[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(4-메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-4,8,12-트리메틸-1-포스포노-3,7,11-트리데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-7-페녹시-1-포스포노-5-헵테닐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-7-(4-프로필페녹시)-1-포스포노-5-헵텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-8-(3-메틸페닐)-1-포스포노-5-옥테닐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-1-포스포노-7-(3-프로필페녹시)-5-헵텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-7-(2-메틸페녹시)-1-포스포노-5-헵텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-6,10,14-트리메틸-1-포스포노-5,9-펜타데카디엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4´-페녹시-α-포스포노[1,1´-비페닐]-부탈술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-프로판술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(4-메틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-8-페닐-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；2-메톡시-α-포스포노-4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-6,10-디메틸-12-페닐-1-포스포노-5,9-도데카디엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-7-(페닐티오)-1-포스포노-5-헵테닐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；2´-(메톡시메톡시)-α-포스포노-4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；2´-히드록시-α-포스포노-4´-프로필[1,1´-비페닐]-4-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-플루오로-3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-8-(2-메틸페닐)-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2-나프탈레닐옥시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-1-포스포노-8-(4-프로필페닐)-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4´-(2-피리디닐)[1,1´-비페닐]-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-8-(3-메톡시페닐-6-메틸-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-4´-(1-피페리디닐-[1,1´-비페닐]-부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；ζ-메틸-α-포스포노-4-프로필벤젠옥탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；ζ,2-디메틸-α-포스포노-4-프로필벤젠옥탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(1-나프탈레닐옥시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(시클로헥실옥시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(3-에틸페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-1-포스포노-8-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-페녹시-α-포스포노벤젠펜탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-[2-(3-메틸부틸)페녹시]-α-포스포노벤젠펜탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-[2-(3-메틸-2-부테닐)페녹시]-α-포스포노벤젠펜탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-[비스[1-(1-옥소프로폭시)에톡시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；(E)-8-([1,1´-비페닐]-4-일)-6-메틸-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2-시클로헥실-1-일옥시)-α-포스포노벤젠펜탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-8-(2-나프탈레닐)-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(페닐메톡시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；6-[(1,1´-비페닐)-4-일)-α-포스포노-3-피리딘부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(4-클로로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(3-클로로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-6-메틸-1-포스포노-8-(2-피리디닐)-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；2-메톡시-5-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-[비스(2-메틸-1-(1-옥소프로폭시)프로폭시]포스피닐]-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；ζ-메틸-α-포스포노[1,1´-비페닐]-4-옥탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；4-(2-페닐-5-피리디닐)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-[비스[1-(2,2-디메틸-1-옥소프로폭시)에톡시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；5-페녹시-α-포스포노-2-티오펜부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-[2-(2-메톡시에틸)페녹시]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E,E)-1-[비스[1-벤조일옥시)에톡시)포스피닐]-6,10,14-트리메틸-5,9,13-펜타데카트리엔-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；(E,E)-α-[비스[2-메틸-1-(1-옥소프로폭시)프로폭시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；3-[2-(2-프로페닐)페녹시]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；2-(메톡시메톡시)-5-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-3-(2-피리디닐옥시)벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-[2-페닐메틸)페녹시]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；ζ-메틸-3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(3-플루오로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(4-플루오로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-[비스[1-(2-메틸-1-옥소프로폭시)에톡시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；4-(2-벤족사졸릴)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-[비스[2-메틸-1-(2-메틸-1-옥소프로폭시)프로폭시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；α-[비스[1-(1-옥소프로폭시)프로폭시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；3-(3,4-디클로로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2,3-디클로로페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2-페녹시페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2-벤조일페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(Z)-6-메틸-8-페닐-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(E)-8-(2-플루오로페닐)-6-메틸-1-포스포노-5-옥텐-1-술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(4-메톡시페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(3-메톡시페녹시)-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；3-(2-프로폭시페녹시)-α-포스포노벤젠부탄산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；α-포스포노-3-(2-프로필페녹시)벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；또는 3-[2-(2-에톡시메틸)페녹시]-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염인 화합물.
- 제1항에 있어서, α-[비스[(2,2-디메틸-1-옥소프로폭시)메톡시]포스피닐]-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염；(S)-(-)-3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；(R)-(+)-3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 삼칼륨염；1-아다만탄아민(1：2)염；(S)-(-)-3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 또는 그의 (R)-이성질체, 또는 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 (S)-(-)-3-페녹시-α-포스포노벤젠부탄술폰산, 또는 그의 (R)-이성질체, 또는 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 (S)-α-메틸벤젠아민(1：2)염；또는 (S)-α-[비스[(2,2-디메틸-1-옥소프로폭시]메톡시]포스피닐0-3-페녹시벤젠부탄술폰산, 그의 에스테르, 그의 염, 그의 혼성 에스테르-염 또는 그의 일칼륨염인 화합물.
- 제1항의 기재의 화합물을 사용하는 것으로 이루어지는, 콜레스테롤 생합성의 억제, 또는 과지방혈증, 과유지질혈증, 과지단백혈증, 과콜레스테린혈증, 및(또는) 과트리글레세린혈즈으이 억제 및(또는) 치료, 또는 아테롬성 동맥경화증의 억제에 있어서 α-포스포노술포네이트 또는 그의 프로드럭 에스테르 또는 제약 조성물의 용도.
- 제1항에 있어서, 제1항 기재의 화합물이 항과지단백혈증제, 항과콜레스테린혈증제, 항과트리글리세린혈증제 및(또는) 항아테롬성 동맥경화증제와 함께 사용되는 것인 용도.
- 제11항에 있어서, 항과지단백혈증제, 항과콜레스테린혈증제, 항과트리글리세린혈증제 및(또는) 항아테롬성 동맥경화증제가 피브르산 유도체, HMG CoA 환원 효소 억제제, 콜레스테롤 생합성 억제제, 담즙산 시퀘스트런트(sequestrant), 다른 스쿠알렌 합성 효소 억제제, 항산화제, 및(또는) 기타 기질 저하제 및(또는) 항아테롬성 동맥경화증제인 용도.
- 제12항에 있어서, HMG CoA 환원 효소 억제제가 프라바스타틴, 로바스타틴, 심바스타틴, 벨로스타틴, 플루바스타틴, 리바스타틴, 콤팩틴, SDZ-63,370(Sandoz), CI-981(W-L), HR-780, L-645,164, CL274,471, 달바스타틴, α-, β- 및 г-토코트리엔올, (3R,5S6E)-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산, L-아르기닌염；(S)-4-[[2-[4-(4-플루오로페닐)-5-메틸-2-(1-메틸에틸)-6-페닐-3-피리디닐]에테닐]히드록시포스피닐]-3-히드록시부탄산, 이나트륨염；BB-467(British Biotechnology)；디히드로콤팩틴；[4R-4α,6β(E)]]-6-[2-5[(4-플루오로페닐)-3-(1-메틸에틸)-1-(2-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]에테닐]테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온, 및(또는) 1H-피롤-1-헵틴산, 2-(4-플루오로페닐)-β-δ-디히드록시-5-(1-메틸에틸)-3-페닐-4-[(페닐아미노)카르보닐]칼슘염[R-(R*,R*)]이고；피브르산 유도체가 클로프브레이트, 벤자피브레이트, 겜피브로질이고；기타 콜레스테롤 생합성 억제제가 NB-598, N-(1-옥소도데실)-4α, 10-디메틸-8-아자-트랜스-데칼-3β-올, 또는 2,4-운데카디엔산, 11-[3-(히드록시메틸)-4-옥소-2-옥세타닐]-3,5,7-트리메틸-, [2R-[2α(2E,4E,7R*),3β]]이고；담즙산 시퀘스트런트가 콜레스티라민, 콜렉스티폴, 또는 폴리덱시드(DEAE-sephadex)이고；항산화제가 프로부콜 또는 비타민 E이고；기타 지질 저하제 및(또는) 항아테롬성 동맥경화증제가 니코틴산 또는 그의 유도체, 네오마이신, p-아미노살리실산, 프로부콜, 히드록시프로필메틸 셀룰로오스, LS-2904, 에탄올 2-[[1-메틸-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸]아미노]벤조에이트(에스테르)인 방법.
- 제1항 기재의 화합물 및 제약상 허용되는 담체로 이루어진 저콜레스테린혈증, 저지방혈증 또는 저트리글리세린혈증 조성물.
- 제1항 기재의 화합물 및 콜레스테롤 저하제 및(또는) 항과지단백증제인 트리글리세리드 저하제, 및(또는) 항아테롬성 동맥경화증제로 이루어진 조성물.
- 제1항 기재의 화합물을 사용하는 것으로 이루어지는, 과트리글리세린혈증으로 인하 아테롬성 동맥경화증의 억제 및(또는) 치료에 있어서 α-포스포노술포네이트 또는 그의 프로드럭 에스테르 또는 제약 조성물의 용도.
- 제1항 기재의 화합물을 사용하는 것으로 이루어지는, ras-관련 종양의 치료 및/또는 예방, ras종양 유전자산물의 파르네실화의 봉쇄, ras종양 유전자에 의한 생성물의 변태 봉쇄, 또는 ras종양 유전자의 활성을 방지하기 위한 ras 단백질의 CAAX 박스의 cys잔기의 프레닐화의 예방, 또는 ras-관련 종양 또는 기타 관련 CAAX박스 함유 단백질에 의한 질병의 치료 및(또는) 예방, 또는 효소 프로테인-프레닐 트랜스퍼라제가 프레닐 피로포스페이트로부터 CAAX박스의 시스테인으로 프레닐기를 전이시키는 것을 촉매하는 것을 봉쇄시킴으로써 ras종양 유전자 산물 또는 관련 CAAX박스 함유 단백질을 봉쇄하고, CAAX박스 함유 단백질의 질병 촉진 작용을 억제하기 위한 CAAX박스 함유 단백질의 프레닐화의 예방에 있어서, α-포스포노술포네이트 또는 그의 프로드럭 에스테르 또는 제약 조성물의 용도.
- 제1항 기재의 화합물을 사용하는 것으로 이루어지는, 간염 D의 예방 또는 치료에 있어서 α-포스포노술포네이트 또는 그의 프로드럭 에스테르 또는 제약 조성물의 용도.
- A) 하기 일반식[식 중, R9는 알킬 또는 아릴알킬임]의 메틸포스폰디아미드 화합물을 제공하고, 상기 디아미드를 금속화제로 처리하여 디아미드의 음이온을 형성하고, 이 디아미드의 음이온을 하기 일반식：[식 중, R1은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 I, Cl, Br, 토실레이트, 또는 CF3SO3-임]의 할라이드로 처리함으로써 하기 일반식：의 알킬화 화합물을 형성하고, 상기 알킬화 디아미드를 금속화제로 처리하여 금속화된 알킬화 화합물을 형성하고, 이 금속화된 알킬화 화합물을 테트라메틸티우람 디설파이드로 황화시킴으로써 하기 일반식：의 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이 이성질체들을 α-(S) 이성질체 및 α-(R) 이성질체로 분리시키고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 이 이가 산을 산화제 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중 M은 알칼리 금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 B) 하기 일반식：[식 중, R9는 알킬 또는 아릴알킬임]의 메틸포스폰디아미드를 제공하고, 상기 디아미드를 금속화제로 처리하여 대응하는 음이온염을 형성하고, 이 음이온염을 황 및 디알킬티오카르바모일 할라이드로 처리하여 하기 일반식：의 디티오카르바모일레이트를 형성하고, 이 디티오카르바모일레이트를 금속화제로 처리하여 대응하는 금속화 화합물을 형성하고, 이렇게 형성된 금속화 화합물을 알킬화제로 처리하여 하기 일반식의 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이 이성질체들을 분리시키고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 목적하는 이가 산을 산화제 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중, M은 알칼리금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 C)하기 일반식：[식 중 R9는 알킬, 아릴 또는 아릴알킬임]의 포스포러스 디아미드를 제공하고 이 디아미드를 하기 일반식：R1-CHO의 알데히드 및 실릴화제로 처리하여 하기 일반식：의 보호된 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이 이성질체들을 분리시키고, 목적하는 이성질체를 불소원과 반응시켜 하기 일반식：의 탈보호된 화합물을 형성하고, 탈보호된 이성질체를 디메틸-디티오카르밤산, 아연염 및 트리페닐포스핀 및 디이소프로필아조디카르복실레이트(DIAD)로 처리하여 하기 일반식：의 이성질체를 형성하고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 목적하는 이가 산을 산화제 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중, M은 알칼리금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 D) 하기 일반식：[식 중, R9는 알킬 또는 아릴알킬임]의 포스포러스 디아미드를 제공하고, 이 디아미드를 하기 일반식：R1-CHO의 알데히드 및 불소원을 포함하는 염기로 처리하여 하기 일반식：의 탈보호된 화합물의 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이성질체들을 분리시키고, 탈보호된 이성질체를 디메틸디티오카르밤산, 아연염, 트리페닐포스핀 및 DIAN로 처리하여 하기 일반식：의 이성질체를 형성하고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 목적하는 이가 산을 산화제로 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중 M은 알칼리 금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 E) 하기 일반식：의 산 염화물을 제공하고, 이 산 염화물을 하기 일반식：[식 중, Ra는 알킬 또는 시클로알킬임]의 금속화 음이온과 반응시켜 하기 일반식：의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 (알킬)4N+I-로 처리하여 하기 일반식：의 대응하는 암모늄 화합물을 형성하고, 상기 탈알킬화 화합물을 금속화제 및 이어서 하기 일반식：R'X의 알킬화제도 처리하여 하기 일반식 :의 알킬화 화합물을 형성하고, 목적하는 이성질체를 산 및 이어서 이온 교환 수지로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 F) 하기 일반식：R1-CHO[식 중, R1은 제1항에서 정의한 바와 같음]의 알데히드를 산 촉매의 존재하에 하기 일반식：의 (S,S)-디올에 처리하여 하기 일반식：의 아세탈을 형성하고, 이 아세탈을 사염화티탄의 존재하에 트리알킬포스파이트로 처리하여 하기 일반식：의 알콜을 형성하고, 상기 알콜을 산화제로 처리하여 하기 일반식：의 화합물을 형성하고, 상기 화합물을 디옥산의 존재하에 p-톨루엔술폰산으로 처리하여 하기 일반식：의 디에스테르를 형성하고, 상기 디에스테르를 트리페닐포스핀, 디메틸디티오카르밤산, 아연염 및 디이소프로필 아조디카르복실레이트로 처리하여 하기 일반식：의 디에스테르를 형성하고, 이 디에스테르를 브로모트리메틸실란으로 처리하여 하기 일반식：의 이가 산을 형성하고, 이 이가 산을 산화제 및 이어서 강염기로 처리하여 하기 일반식：의 목적을 에난티오를 얻는 공정 중 임의의 공정에 의한 제1항 기재 화합물의 에난티오머의 제조 방법.
- 제19항에 있어서, 공정 A) 또는 공정 E)의 최종 생성물은 Z가 H인 경우 하기 일반식：의 (S)-에난티오머이고, 공정 B) 또는 공정 F)의 최종 생성물은 Z가 H인 경우 하기 일반식：의 (R)-에난티오머인 방법.
- A) 하기 일반식：[식 중, R9는 알킬 또는 아릴알킬임]의 메릴포스폰디아미드 화합물을 제공하고, 상기 디아미드를 금속화제로 처리하여 디아미드의 음이온을 형성하고, 이 디아미드의 음이온을 하기 일반식：[식 중, R1은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 I, Cl, Br, 토실레이트, 또는 CF3SO3-임]의 할라이드로 처리하여 알킬화시켜 하기 일반식：의 알킬화 화합물을 형성하고, 상기 알킬화 디아미드를 금속화제로 처리하여 금속화된 알킬화 화합물을 형성하고, 이 금속화된 알킬화 화합물을 테트라메틸티우람 디설파이드로 황화시킴으로써 하기 일반식：의 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이 이성질체들을 α-(S) 이성질체 및 α-(R) 이성질체로 분리시키고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 이 이가 산을 산화제 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중 M은 알칼리 금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 B) 하기 일반식：[식 중, R9는 알킬 또는 아릴알킬임]의 메틸포스폰디아미드를 제공하고, 상기 디아미드를 금속화제로 처리하여 대응하는 음이온염을 형성하고, 이 음이온염을 황 및 디알킬티오카르바모일 할라이드로 처리하여 하기 일반식：의 디티오카르바모일레이트를 형성하고, 이 디티오카르바모일레이트를 금속화제로 처리하여 대응하는 금속화 화합물을 형성하고, 이렇게 형성된 금속화 화합물을 알킬화제R1X로 처리하여 하기 일반식의 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이 이성질체들을 분리시키고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 목적하는 이가 산을 산화제 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중, M은 알칼리금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 C)하기 일반식：[식 중 R9는 알킬, 아릴 또는 아릴알킬임]의 포스포러스 디아미드를 제공하고 이 디아미드를 하기 일반식：R1-CHO의 알데히드 및 실릴화제로 처리하여 하기 일반식：의 보호된 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이 이성질체들을 분리시키고, 목적하는 이성질체를 불소원과 반응시켜 하기 일반식：의 탈보호된 화합물을 형성하고, 탈보호된 이성질체를 디메틸디티오카르밤산, 아연염 및 트리페닐포스핀 및 디이소프로필아조디카르복실레이트(DIAD)로 처리하여 하기 일반식：의 이성질체를 형성하고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 목적하는 이가 산을 산화제 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중, M은 알칼리금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 D) 하기 일반식：[식 중, R9는 알킬 또는 아릴알킬임]의 포스포러스 디아미드를 제공하고, 이 디아미드를 하기 일반식：R1-CHO의 알데히드 및 불소원을 포함하는 염기로 처리하여 하기 일반식：의 탈보호된 화합물의 이성질체들의 혼합물을 형성하고, 이성질체들을 분리시키고, 탈보호된 이성질체를 디메틸디티오카르밤산, 아연염, 트리페닐포스핀 및 DIAN로 처리하여 하기 일반식：의 이성질체를 형성하고, 목적하는 이성질체를 산으로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 이가 산을 형성하고, 목적하는 이가 산을 산화제로 및 이어서 염기로 처리하여 하기 일반식：[식 중 M은 알칼리 금속임]의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 E) 하기 일반식：의 산 염화물을 제공하고, 이 산 염화물을 하기 일반식：[식 중, Ra는 알킬 또는 시클로알킬임]의 금속화 음이온과 반응시켜 하기 일반식：의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 (알킬)4N+I-로 처리하여 하기 일반식：의 대응하는 암모늄 화합물을 형성하고, 상기 탈알킬화 화합물을 금속화제 및 이어서 하기 일반식：R'X의 알킬화기로 처리하여 하기 일반식 :의 알킬화 화합물을 형성하고, 목적하는 이성질체를 산 및 이어서 이온 교환 수지로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 에난티오머를 형성하는 공정, 또는 F) 하기 일반식：R1-CHO[식 중, R1은 제1항에서 정의한 바와 같음]의 알데히드를 산 촉매의 존재하에 하기 일반식：의 (R,R)-디올에 처리하여 하기 일반식：의 아세탈을 형성하고, 이 아세탈을 사염화티탄의 존재하에 트리알킬포스파이트로 처리하여 하기 일반식：의 알콜을 형성하고, 상기 알콜을 산화제로 처리하여 하기 일반식：의 화합물을 형성하고, 상기 화합물을 디옥산의 존재하에 p-톨루엔술폰산으로 처리하여 하기 일반식：의 디에스테르를 형성하고, 상기 디에스테르를 트리페닐포스핀, 디메틸디티오카르밤산, 아연염 및 디이소프로필 아조디카르복실레이트로 처리하여 하기 일반식：의 디에스테르를 형성하고, 이 디에스테르를 브로모트리메틸실란으로 처리하여 하기 일반식：의 이가 산을 형성하고, 이 이가 산을 산화제 및 이어서 강염기로 처리하여 하기 일반식：의 목적하는 에난티오를 얻는 공정 중 임의의 공정에 의한 제1항 기재 화합물의 에난티오머의 제조 방법.
- 제21항에 있어서, 공정 A) 또는 공정 E)의 최종 생성물은 Z가 H인 경우 하기 일반식：의 (R)-에난티오머이고, 공정 B) 또는 공정 F)의 최종 생성물은 Z가 H인 경우 하기 일반식：의 (S)-에난티오머인 방법.
- 제1항 기재의 화합물의 라세미체 혼합물을 분할하거나 또는 이들 이성질체 중 어느 하나를 이온 교환 수지(H+)로 처리하여 하기 일반식：의 삼가 산을 형성하고, 이 삼가 산을 비키랄 또는 키랄 아민으로 처리하여 아민염을 형성하고, 임의로 이 아민염을 재결정하여 하기 일반식：의 아민염을 정제 또는 분할시키고, (a) 이 아민염을 이온 교환 수지 (M+형) 또는 염기 MOH로 처리하여 하기 일반식：의 화합물을 형성하거나, 또는 (b) 상기 아민염을 이온 교환 수지 (H+형)로 처리하여 하기 일반식：의 삼가 산을 형성하고, 이 삼가 산을 이온 교환 수지 (M+형) 또는 염기 KOH로 처리하여 하기 일반식：의 에난티오머를 형성하는 것으로 이루어진, 하기 일반식：의 제1항 기재 화합물의 에난티오머의 정제 방법.
- 하기 일반식：의 에난티오머를 은염으로 처리하여 하기 일반식：의 은염을 형성하고, 이 은염을 하기 일반식：[식 중, Rx는 H, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고, Ry는 알킬, 알콕시, 아릴 또는 아릴알킬임]의 할라이드로 처리하여 하기 일반식：의 트리에스테르를 형성하고, 이 트리에스테르를 임의로 수혼화성 유기 용매의 존재하에 물로 처리하여 하기 일반식：의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 알칼리 금속 인산염 완충액 또는 이온 교환 수지로 처리하여 하기 일반식：의 염을 형성하는 것으로 이루어진, 제1항 기재 화합물의 에난티오머의 프로드럭의 제조 방법.
- 하기 일반식 a), b), c) 및 d)의 중간체.상기 식들에서X는Y는(R1은 탄소 원자수 7 이상의 친유성 기이고, Z는 H, 할로겐, 저급 알킬 또는 저급 알케닐)이고, R9는 저급 알킬 또는 아릴알킬이고, Rx는 H, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고, Ry는 알킬, 알콕시, 아릴 또는 아릴알킬이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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