KR940003934A - 피리딜옥시-아크릴산 에스테르 - Google Patents

피리딜옥시-아크릴산 에스테르 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반식 (I)의 신규한 피리딜옥시 -아크릴산 에스테르, 이 신규 화합물의 방법 및 해충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서 Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나, 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타낸다.
본 발명은 또한 신규의 중간체, 그의 제조방법 및 피리딜옥시-아크릴산 에스테르의 합성을 위한 그의 용도에 관한 것이다.

Description

피리딜옥시-아크릴산 에스테르
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식 (I )의 피리딜옥시-아크릴산
    상기식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Ar은 할로겐, 하이드록실. 시아노, 니트로. 탄소수 1 내지 7의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 1 내지 7의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬설피닐, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거 나 상이한 할로겐 원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거나 상이 한 할로겐 원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거 나 상이란 할로겐원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬티오. 탄소원자 1 내지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬설피닐, 탄소원자 1 내지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬설포닐, 개개 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 디알킬아미노 알콕시부위에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알콕시카보닐, 알콕시 부위에 탄소원자 1 내지 6개 및 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및/또는 탄소원자 1 지 4개 및 동일하거난 강이한 할로겐 원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환된 탄소수 1 내지 6의 이중으로 결할된 알킬젠, 또는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및/또는 탄소원자 1 내지 4개 및 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임이로 치환된 탄소수 1 내지 6의 디옥시알킬렌, 또는 할로겐. 탄소수 1 내지 4의 알킬 및/또는 탄소원자 1 내지 4개 및 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알킬에 의 해 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환된 탄소수 내지 7의 사이클로알킬, 또는 환원자 3 내 지 7개 및 탄소원자 2 내 지 6개와 질소, 산소 및/또는 황과 같은 동일하거나 상이한 헤테로원자 1 내지 3개를 가지며, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및/또는 탄소원자 1 내지 4개 및 할로겐원자 1 내지 7개를 갖는 할로게노알킬에 의왜 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환된 헤테로사이클릴에 의해. 및 추가로 각각 할로겐. 탄소수 1 내지 4의 알킬. 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자 1 내지 4개 및 동일하거나 상이 한 한로겐 훤자 1 내지 9개를 갖는 할로게노 알킬 및/또는 탄소원자 1 내 지 4개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알콕시에 의해 페닐 부위에서 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 페닐에틸 또는 페닐 에틸옥시에 의해 동일하거나 상이하게 1회 또는 그 이상 치환될 수 있는 탄소수 6내지 10의 아릴을 나타내거나, Ar은 바람직하게는 각각의 경우에 할로겐, 하이드록실. 시아노, 니트로. 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측꽤 알킬 설피 닐, 탄소수 1 내 지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내 지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거 나 상이한 할로겐 원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시, 탄소원자 1 내지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬티오, 탄소원자 1 내지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내 지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노 알킬 티오, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거나 상이 한 할로겐원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 설괴 닐, 탄소원자 1 내 지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 13개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬설포닐. 개개 알킬 부위에 탄소원자 1 네지 6개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬설포닐, 개개 알킬 부위 에 탄소원자 1 내 지 6개를 갖는 더 알킬 아미, 알콕시부위 에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알콕시카보닐, 알콕시 부위에 탄소원자 1 내지 6개 및 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 7개를 갖는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐, 탄소수 1 내 지 4의 알킬 및,/또는 탄소원자 1 내 지 4개 및 동일하거 나 상이한 할로겐 원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이하게 내지 3회 임의로 치환된 탄소수 1 내지 6의 이중으로 결합된 알킬렌, 또는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및7또는 탄소원자 1 내지 4개 및 할로겐원자 1 내지 7개를 갖는 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임이로 치환된 탄소수 1 내지 6의 디옥시알킬렌, 또는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및/또는 탄소원자 1 내지 4개 및 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 또는 환원자 3 내지 7개 및 탄소원자 2 내지 6개와 질소, 산소 및/또는 황과 같은 동일하거나 상이한 헤테로원자 1 내지 3개를 가지며, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킨 및/또는 탄소원자 1 내지 4개 및 할로겐원자 1 내지 7개를 갖는 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환된 헤테로사이클릴에 외해, 및 추가로 각각 할로겐, 탄소슨 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자 1 내지 4개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내지 9개를 갖는 할로게노알킬 및/또는 탄소원자 1 내지 4개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 7개를 갖는 할로게노알콕시에 의해 페닐 부위에서 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 페닐에틸 또는 페닐윽시에 의해 1회 또는 그 이상 치환될 수 있으며, 탄소원자 2 내지 9개 띤 동일하거나 상이한 헤테로원자 1 내지 5개를 갖는 임의로 벤조-융합된 헤테로아릴을 나타내는 일반식 (f)의 피리딜옥시-아크릴산 에스테르.
  3. 일반식 (Ⅱ)의 아크릴산 유도체를 임의로 희석제의 존재하 및 임의로 산-결합제 의 존재하에, 임의로 촉매의 존재하에서 일반식 (Ⅲ)의 메틸화제와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식 (Ⅰ)의 피리딜옥시-아크릴산 에스테르를 제조하는 방법.
    상기식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나, 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내며, E는 수소 또는 알카리금속 양이온을 나타내고, A는 전자-흡인성 이탈그룹을 나타낸다.
  4. 제1항에 따르는 일반식 ( I )의 피 리 딜옥시 -아크릴산 에스떼르 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 해층 구제제.
  5. 제1항에 따르는 일반식 (I)의 피리딜옥시-아크릴산 에스테르의 해충구제를 위한 용도.
  6. 제1항에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 피리딜옥시-아크릴산 에스테르를 해충 및/또는 그들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  7. 제1항에 따르는 일반식 (I)의 피리딜옥시-아크린산 에스테르를 중량제 및/또는 계면활성화합물과 혼합시킴을 특징으로 하여 해충구제제를 제조하는 방법.
  8. 일반식 (Ⅱ)의 아크릴산 유도체.
    상기식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나, 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내며, E는 수소 또는 알카리금속 양이온을 나타낸다.
  9. 제1단계에서, 일반식 (Ⅳ)의 6-아릴-2-피리돈을 임의로 희석제의 존재하 및 임의로 산-결합제의 존재하에서 일반식 (V)의 할로게노 아세트산 에스테르와 반옹시키고 : 후속 제2단계에서는 제1단계에서 수득될 수 있는 일반식 (Ⅵ)의 피리딜옥시 아세트산 에스테르를 a) 임의로 회석재의 존재하 또는 임의로 산-결합재의 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 알킬 포르메이트와 반응시키거나, b) 임의로 희석제의 존재하에서 일반식(Ⅷ)외 디알킬포름아미드 유도체와 반응시킨 다음에: 계속해서 제2단계에서 수득될 수 있는 일반식 (Ⅸ)의 2-디알킬아미노아크릴산 유도체를 임의로 산의 존재하에서 물과 반응시키고: 임의로, E가 수소인 생선된 아크릴산 유도체를 희석제의 존재하에서 알카리금속 수산화물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식 (Ⅱ)의 아크릴산 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나. 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내며, E는 수소 또는 알카리금속 양이온을 나타내고, Hal은 할로겐을 나타내며, R은 알킬을 나타내고, R' 및 R″는 서로 독립적으로 알콕시 또는 디알킬아미노르 나타내며, R3는 알킬을 나타낸다.
  10. 일반식 (7)의 피리딜옥시아세트산 에스테르.
    상기식에서. Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나. 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타낸다.
  11. 일반식 (Ⅸ)의 2-디알킬아미노아크릴산 유도체.
    상기식에서, Ar온 임의로 치환된 아릴율 나타내거나, 임으로 치환된 헤테로아릴을 나타내며, R3는 알킬을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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