KR930701385A - 클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법 - Google Patents

클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법

Info

Publication number
KR930701385A
KR930701385A KR1019920703350A KR920703350A KR930701385A KR 930701385 A KR930701385 A KR 930701385A KR 1019920703350 A KR1019920703350 A KR 1019920703350A KR 920703350 A KR920703350 A KR 920703350A KR 930701385 A KR930701385 A KR 930701385A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dichloronitrobenzene
halides
catalyst
fluoride
phosphonium
Prior art date
Application number
KR1019920703350A
Other languages
English (en)
Inventor
파펜푸흐스 테오도르
칸쉬크-콘라드젠 안드레아스
프레슬러 빌프리트
Original Assignee
마이어, 마르쿠아르트
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19904020130 external-priority patent/DE4020130A1/de
Priority claimed from DE19904027591 external-priority patent/DE4027591A1/de
Application filed by 마이어, 마르쿠아르트, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 마이어, 마르쿠아르트
Publication of KR930701385A publication Critical patent/KR930701385A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 촉매로서 4급 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 크라운 에테르 및/또는 폴리에틸렌 글리콜 디메틸에테르의 존재 및 용매의 부재하에서 몰과량의 디클로로니트로벤젠을 약0.2 내지 약2.5중량%의 총 수함량을 갖는 알칼리 금속 플루오라이드와 함께 200℃ 이하로 가열함을 포함하는, 클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법에 관한 것이다.

Description

클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 촉매로서 4급 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 크라운 에테르 및/또는 폴리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르의 존재 및 용매의 부재하에서 몰과량의 디클로로니트로벤젠을 약 0.2 내지 약 2.5 중량%의 총 수함량을 갖는 알칼리 금속 플루오라이드와 함께 200℃ 이하로 가열함을 포함하는, 클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로 벤젠의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 사용된 4급 암모늄 염이 테트라알킬(C1내지 C22)-암모늄 할로겐화물, 테트라아릴암모늄 할로겐화물(이때 상기 아릴 라디칼은 치환될 수 있다), 및/또는 혼합된 알킬 아릴암모늄 할로겐화물이고, 상기 사용된 4급 포스포늄 염이 테트라 알킬(C1내지 C22)-포스포늄-힐로겐화물, 테트라아릴포스포늄 할로겐화물(이때 상기 아릴 라디칼은 치환될 수 있다), 및/또는 혼합된 알킬 아릴포스포늄 할로겐화물이고, 상기 사용된 크라운 에테르가 18-크라운-6-인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 사용된 촉매가 옥타데실트리메틸암모늄 클로라이드, 디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드, 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라메틸암모늄 브로마이드, 헥사데실트리메틸 암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸암모늄 브로마이드, 스테아릴 트리부틸포스포늄 브로마이드 및/또는 헥사데실트리에틸 포스포늄 브로마이드인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 상기 촉매를 사용된 디클로로니트로벤젠의 양에 대해 약 2 내지 약 10중량%의 양으로 사용하는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 상기 촉매를 사용된 디클로로니트로벤젠의 양에 대해 약 3 내지 약 5중량%의 양으로 사용하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 약 1.05 내지 1.7몰의 디클로로니트로벤젠을 1몰의 알칼리금속 불화물과 반응시키는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 상기 사용된 알칼리 금속 불화물이 불화 칼륨 및/또는 불화세슘인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 상기 디클로로니트로벤젠, 알칼리 금속 불화물 및 촉매를 추가의 건조없이 시판하는 형태로 사용하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 온도가 약 125 내지 200℃인 방법.
  10. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 온도가 약 140 내지 190℃인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 대기압 또는 승압하에서 수행하는 방법.
  12. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920703350A 1990-06-25 1991-06-08 클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법 KR930701385A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4020130.9 1990-06-25
DE19904020130 DE4020130A1 (de) 1990-06-25 1990-06-25 Verfahren zur herstellung von chlorfluornitrobenzolen und difluornitrobenzolen
DEP4027591.4 1990-08-31
DE19904027591 DE4027591A1 (de) 1990-08-31 1990-08-31 Verfahren zur herstellung von chlorfluornitrobenzolen und difluornitrobenzolen
PCT/EP1991/001079 WO1992000270A1 (de) 1990-06-25 1991-06-08 Verfahren zur herstellung von chlorfluornitrobenzolen und difluornitrobenzolen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930701385A true KR930701385A (ko) 1993-06-11

Family

ID=25894426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920703350A KR930701385A (ko) 1990-06-25 1991-06-08 클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5545768A (ko)
EP (1) EP0536175B1 (ko)
JP (1) JPH05507689A (ko)
KR (1) KR930701385A (ko)
DE (1) DE59106553D1 (ko)
ES (1) ES2079666T3 (ko)
WO (1) WO1992000270A1 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4324366C1 (de) * 1993-07-21 1994-09-22 Hoechst Ag Katalysator für nukleophile aromatische Substitutionen
DE4324367A1 (de) * 1993-07-21 1995-01-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Fluornitrobenzolen
US5502235A (en) * 1994-12-28 1996-03-26 Dowelanco Solventless process for making 2,6 difluorobenzonitrile
DE19631854C1 (de) * 1996-08-07 1998-04-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Verbindungen
JP2001504495A (ja) 1996-11-22 2001-04-03 アルベマール・コーポレーシヨン ハロゲン交換反応およびそれらの使用
US5965781A (en) * 1997-11-21 1999-10-12 Albemarle Corporation Catalysis in halogen exchange reactions
HUP0400827A3 (en) * 2001-05-17 2006-03-28 Rhone Poulenc Chimie Use of a composition of an ionic nature as a substrate reagent, a composition constituting a fluorination reagent and a method using same
US6785308B2 (en) * 2002-03-28 2004-08-31 Nortel Networks Limited Spectral conditioning system and method
KR102443434B1 (ko) 2014-10-14 2022-09-14 신젠타 파티서페이션즈 아게 1-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-에타논의 제조 방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3064058A (en) * 1961-04-07 1962-11-13 Nepera Chemical Co Inc Method of preparing fluorinated compounds
US3240824A (en) * 1965-01-28 1966-03-15 Olin Mathieson Process for preparing fluoronitrobenzenes
US3992432A (en) * 1967-04-05 1976-11-16 Continental Oil Company Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts
US4140719A (en) * 1977-10-31 1979-02-20 Merck & Co., Inc. Solid-liquid phase transfer catalysis improved method of preparing 2,4-difluoroaniline
US4164517A (en) * 1977-12-30 1979-08-14 I.S.C. Chemicals Limited Preparation of fluoronitrobenzene
DE2938939A1 (de) * 1978-10-05 1980-04-17 Boots Co Ltd Verfahren zur herstellung von fluornitrobenzolen
US4642239A (en) * 1984-01-09 1987-02-10 Transparent Paper Plc Packaging of fresh meat
US4642399A (en) * 1984-11-29 1987-02-10 Mallinckrodt, Inc. Method for producing fluoronitrobenzene compounds
GB8500180D0 (en) * 1985-01-04 1985-02-13 Ici Plc Chemical process
US4849552A (en) * 1986-01-06 1989-07-18 Mallinckrodt, Inc. Preparation of fluoroaromatic compounds in dispersion of potassium fluoride
DE3642332A1 (de) * 1986-12-11 1988-06-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 3,5-dichlor-2,4-difluor-benzolen
JP2577567B2 (ja) * 1987-07-07 1997-02-05 イハラケミカル工業株式会社 芳香族フッ素化合物の製造方法
DE3827436A1 (de) * 1988-08-12 1990-02-15 Bayer Ag Verfahren zum einfuehren von fluoratomen an aromatische kerne durch nucleophilen austausch
EP0523671B1 (de) * 1991-07-17 1996-01-17 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Chlorfluornitrobenzolen
DE4324367A1 (de) * 1993-07-21 1995-01-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Fluornitrobenzolen

Also Published As

Publication number Publication date
US5545768A (en) 1996-08-13
EP0536175A1 (de) 1993-04-14
WO1992000270A1 (de) 1992-01-09
ES2079666T3 (es) 1996-01-16
EP0536175B1 (de) 1995-09-20
JPH05507689A (ja) 1993-11-04
DE59106553D1 (de) 1995-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930701385A (ko) 클로로플루오로니트로벤젠 및 디플루오로니트로벤젠의 제조방법
KR880003927A (ko) 2-클로로-5-클로로 메틸티아졸의 제조방법
KR890015989A (ko) 방향족 카보네이트의 제조방법
US2756246A (en) Nitro derivatives of organosilicon compounds
KR840004737A (ko) 6a,10a-트랜스-헥사하이드로디벤조피라논의 제조방법
KR930002301A (ko) 클로로플루오로니트로벤젠의 제조방법
KR930703248A (ko) 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법
KR940005716A (ko) 에폭시실리콘 단량체 및 중합체의 합성을 위한 선택적 촉매
KR880003961A (ko) 클로로실란의 불균화 반응촉매의 제조 방법
KR880013866A (ko) 플루오르벤즈알데히드의 제조방법
GB1047767A (en) Aromatic carbonates
BG35033A3 (en) Method for preparing o- metalyloxyphenol
KR890001917A (ko) 퍼플루오로알킬 브로마이드의 합성
KR930021612A (ko) 신남산 유도체의 제조방법
JPS584732B2 (ja) 耐加水分解性、耐熱性に優れたボロシロキサンポリマ−の製造方法
GB1016958A (en) Aromatic cyclic carbonates and polymers thereof
Peterson et al. Reactions of tetramethylenehalonium ions
KR860001040A (ko) 2,2,2-트리플루오로에탄올 및 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필알코올의 제조방법
KR850005428A (ko) 치환된 트리플루오로옥세탄의 제조방법
KR920016495A (ko) 좁은 분자량 분포를 갖는 개선된 에폭시 수지의 제조방법
NL8202759A (nl) Werkwijze voor het bereiden van cyclotetrasiloxanen, alifatische chloriden en acylchloriden.
JPS61180791A (ja) 水素化−又はハロゲン化シランの製法
ES497658A0 (es) Procedimiento para el desdoblamiento de siloxanos y la pre- paracion simultanea de halogenosilanos y de compuestos aro- maticos
JPH0149170B2 (ko)
KR840008647A (ko) 대칭 1,4-디하이드로피리딘디카복실 에스테르의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application