KR930006474B1 - 다인산 암모늄을 기초제로한 가수분해되지 않는 방염제 - Google Patents

다인산 암모늄을 기초제로한 가수분해되지 않는 방염제 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

다인산 암모늄을 기초제로한 가수분해되지 않는 방염제
본 발명은 다인산 암모늄을 기초제로한 흐름이 자유로우며 분상의 가수분해되지 않는 미세피복된 방염제 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
다인산 암모늄이 프라스틱재질에 방염성질을 부여하는데, 사용될 수 있다는 성질은 일반적으로 용인되고 있다. 예로서, 독일특허 DE-AS 12 83 532에는 고분자량 폴리히드록시 화합물, 폴리이소시아네이트 및 촉매로부터, 방염제첨가제로서 다음 일반의 다인산 암모늄을 포함하는 폴리우레탄을 방염제를 제조하는 방법을 공개한다.
H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
(여기서 n은 10이상의 평균치를 가지는 정수를 나타내고, m는 많아야 n+2인 정수를 나타내고 m/n비는 0.7 내지 1.1사이에 있다.)
상기 구조식의 다인산 암모늄은 폴리우레탄에 매우 양호한 방염성질을 부여한다고 알려져 있으나, 이들이 충분히 수불용성이 아니기 때문에 실외에서 시간의 흐름에 따라 프라스틱 재질로부터 씻기기 쉽다는 사실이 숙제로 남는다. 독일특허 DE-AS 12 83 532의 3항에 기술된 내용으로부터 추론할 수 있듯이, 수불용성이라고 알려진 다인산 암모늄이 실제로 상당한 수용해도를 가지며, 실제로 25℃의 물 100㎖에 5g 이상의 다인산 암모늄이 용해되고 10g의 다인산 암모늄이 부유하게 되며, 결국 50% 이상의 다인산 암모늄이 수용성을 갖는다.
독일특허 DE-OS 29 49 537 및 DE-OS 30 05 252는 다인산 암모늄을 델라민/포름알데히드-수지 또는 페놀-포름알데히드-수지로 피복하여 가수분해되지 않는 분상의 디인산 암모늄을 제조하는 방법을 공개한다. 처리하지 않는 다인산 암모늄보다 수용성이 낮은 다인산 암모늄은 2가지 경우로서 얻어진다.
그러나 이렇게 피복된 방염제는 포름알데히드을 방출하기 때문에 이상적인 방염제가 되지는 못한다.
그는 에폭시수지로 피복하여 가수분해되지 않는 분상의 다인산 암모늄을 제조하는 또다른 방법이 독일특허 32 17 816에 기술되어 있다. 그러나 에폭시수지로 멜라민/포름알데히드-수지와 마찬가지로 수용성 성분을 효과적으로 줄이지는 못한다.
그러므로 다인산 암모늄의 수용해도를 최소로 줄이게 하는 방염제와 그 제조방법을 찾아서, 실외에서도 프라스틱재질, 목재 및 지질로부터 실제로 씻겨나가지 않는 다인산 암모늄을 기초제로 한 방염제를 제조하는 것이 극히 바람직하다. 또한, 공해물질을 방출하지 않는 피복제를 찾는 것도 극히 소망스러운 일이다.
우리는 금번 멜라민 및 페놀수지와 유리하게 대체되는 요소(polyurea)를 발견하게 되었다.
본 발명은 다음 일반식을 가지는 흐름이 자유롭고 분상의 다인산 암모늄을 기초제로한 가수분해되지 않는 피복된 방염제를 제공하며, 이 방염제는
H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
(여기서 n은 약 20 내지 800의 평균치를 가지는 정수를 나타내며 m/n비는 약 1임).
a) 약 75 내지 99.5중량%의 다인산 암모늄 및
b) 약 0.5 내지 25중량%의 폴리이소시아네이트와 물과의 반응생성물인 폴리요소(이 폴리요소로 다인산 암모늄 개개입자를 피복함)으로 구성된다.
본 발명의 다인산 암모늄은 실제로 약 0.01 내지 0.1㎜ 평균크기의 입자로 되어 있으며, 다인산 암모늄의 축합도 n는 바람직하게는 450 내지 800의 평균치를 가지는 정수이고 이것은 "Van Wazer, Griffiter 및 McCullcugh"가 "Anal. Chem. 26, 페이지 1755, 1984년"에 발표한 말단기적방법으로 결정한다.
본 발명의 방염제는 바람직하게는 2 내지 약 15중량% 비율의 폴리요소를 포함한다.
이 폴리요소는, 이산화탄소가 쪼개(split off)지는 폴리이소시아네이트와 물과의 반응에서 얻어지는 폴리아민에다 폴리이소시아네이트를 중부가 반응시켜서 얻는다. 여기서 사용된 "폴리이소시아네이트"는 상업상 통용되는 방향족 및 지방족 디이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트 그리고 폴리우레탄, 폴리이소시아뉴네이트 또는 폴리카르보디이미드로서 변형된 폴리이소시아네이트를 기초제로한 프리폴리머(prepolymer)를 나타내며, 이 프리폴리머는 상업상 통용되는 방향족 또는 지방족 디이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트를 폴리히드록시 화합물과 부분반응시켜, 또는 부분 가르보디이미드화 반응시켜 또는 부분 3량화 반응시켜 제조되며, 폴리우레탄, 폴리이소시아네이트 또는 폴리카르보디이미드 폼의 제조에 사용된다.
본 발명의 가수분해되지 않는 미세피복된 방염제를 제조하는 공정은, 희석제, 다음 일반식의 흐름이 자유로운 분상의 다인산 암모늄,
H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
(여기서, n은 약 20 내지 800의 평균치를 가지는 정수를 나타내며 m/n비는 약 1임.)
폴리이소시아네이트 및 물을 가한 현탁액을 교반하면서 0.5 내지 5시간에 걸쳐 30 내지 200℃로 가열하고 다음에 폴리요소로 미세피복된 다인산 암모늄을 냉각하고 여과하고 건조하는 과정을 포함하는 미세피복공정으로 구성된다.
본 발명의 보다 바람직하고 마음에 드는 특징은 :
a) 다인산 암모늄과 희석제와의 현탁액에 폴리이소시아네이트와 물을 가하여 순서에 따라 서서히 혼합하고,
b) 다인산 암모늄을 나타내는 상기식에서 n는 450 내지 800의 평균치를 가지는 정수를 나타내고,
c) 희석제는, 물과 혼합할 수 있는 양자-비활성의 용매로부터, 또는 지방족, 방향족 및 지방족/방향족 혼합물의 캐톤, 바람직하게는 아세톤과 같은 용매 혼합물로부터 선택되며,
d) 폴리이소시아네이트는 상업상 통용되는 방향족 또는 지방족 디- 및 폴리이소시아네이트로 부터, 그리고 폴리우레탄 또는 폴리카르보디이미드 또는 폴리이소시아네이트로서 변형된 폴리이소시아네이트를 기초제로한 프리폴리머로 부터 선택되며, 이 프리폴리머는 상업상 통용되는 방향족 또는 지방족 디- 및 폴리이소시아네이트를 폴리히드록시 화합물과 부분반응시켜, 부분 카르보디이미드화 반응 또는 부분 3량화 반응시켜 제조되며,
e) 폴리이소시아네이트를 부분 카르보디미이드화 반응에서 카르보디이미드로서 변형된 폴리이소시아네이트로 부터, 바람직하게는 폴리카르보디이미드로 변형된 4,4'-디페닐 메탄디이소시아네이트로 부터 선택되며,
f) 폴리이소시아네이트와 반응할 반응물로는 물을 선택하며,
g) 다인산 암모늄/희석제/폴리이소시아네이트/물의 비 1 : 1.5-2.5 : 0.05-0.25 : 0.005-0.1보다 바람직하게는 1 : 2 :0.1 : 0.02가 현탁액에 유지되도록 하며,
h) 가열을 1 내지 2시간에 걸쳐 50 내지 100℃의 온도로 하며,
i) 건조를 불활성가스 상태하에서 바람직하게는 질소상태에서 80 내지 150℃의 온도로 하며,
k) 미세피복된 다인산 암모늄 방염제가 0.01 내지 0.1㎜ 평균크기 바람직하게는 0.03 내지 0.06㎜를 가지는 입자로 구성되며,
l) 방염제가 2 내지 약 15중량% 비율의 폴리요소를 포함하는 것들을 제공한다.
본 발명은 또한 끝으로, 폴리우레탄의 폴리올 성분을 기준하여 약 5 내지 25중량% 비율의 방염제를 포함하는 폼과 폴리우레탄에 방염성질을 부여하는 방법에도 관련한다.
폴리요소는 물에 용해되는 양자-비활성(proton-inactive)용매에서 또는 지방족, 방향족 또는 지방족/방향족 혼합물 케톤에 혼합된 용매 혼합물에서 적용되어야 하며, 보다 바람직하게는 폴리요소는 교반중에 다인산 암모늄/폴리이소시아네이트/물의 현탁액에 적용되며, 중부가반응은 가열하면서 진행된다.
본 발명에 따라 다인산 암모늄 입자를 폴리요소로 피복함으로서 다인산 암모늄의 수용해도가 현저히 감소되며 ; 이 감소현상은 예로 피복된 다인산 암모늄이 폴리우레탄 폼내에서 방염제로 사용되는데 유입한 영향을 미친다.
다인산 암모늄의 피복제로서의 폴리요소는 표준 페놀/포름알데히드 수지 및 에폭시수지와 유리하게 비교되며, 이들은 수용해도가 효과적으로 감소되어 멜라민/포름알데히드 수지 및 페놀/포름알데히드 수지와는 달리 포름알데히드를 방출하지 않는다.
본 발명에 따른 방염제, 그의 제조방법 및 그 잇점들을 다음의 실시예에서 설명한다.
실시예에 설명된 실험들은 상업상 통용되는 다인산 암모늄 및 각종 상업상 통용되는 폴리이소시아네이트를 사용하여 실시되었다. 특히 다음의 제품들이 사용되었다.
1. EXOLIT 422(이것은 Hoechst 주식회사, 본사 프랑크 프르트의 등록된 상표임). 이것은 축합도 n가 약 700이고 물에 난용인 미세입자의 다인산 암모늄(NH4PO3)n이다.
2. CARADATE 30(이것은 Deutsche Shell Chemie회사, 본사 프랑크프로트의 등록된 상표임). 이것은 각종 방향족 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트를 주성분인 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트와 혼합한 것이며, 진한 갈색 내지 흑색의 액체다. 이의 이소시아네이트 함량은 NCO로서 30.2%이다. 그 밀도(23℃에서)는 1.22-1.24g/㎖이고 점도(25℃에서)는 160-240mPa.s.이다.
3. SUPRASEC 1042(이것은 Deutsche ICI회사, 본사 프랑크프르트의 등록된 상표임)(. 이것은 용매를 타지않은 거므스름한 액체로서 밀도(25℃에서)는 1.24g/㎖이고 점도(25℃에서)는 235mPa.s이다. 이소시아네이트 함량은 NCO로서 28.8-30.2%이다.
4. DESMODUR T 80(이것은 Bayer 주식회사, 본사 Leverkusen의 등록된 상표임). 이것은 2,4-디이소시아네이트 톨루엔 80중량%와 2,6-디이소시아네이트 톨루엔 20중량%로된 방향족 디이소시아네이트의 이성체 혼합물이다. 이 제품은 무색액체이고 이의 이소시아네이트 함량은 약 48%이다. 밀도(25℃에서)는 약 1.2g/㎖이다.
5. 이소포른디이소시아네이트(3-이소시아네이트 메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실 이소시아네이트)(Chemishhe Werke
Figure kpo00001
주식회사,본사 Marl의 제품임). 이것은 무색 액체로서 이소시아네이트 함량은 NCO로서 37.5-37.8%이며 밀도(20℃에서)는 1.058-1.064g/㎖이고 점도(20℃에서) 15mPa.s이다.
[실시예 1]
초자교반기에서 아세톤 1000㎖에 EXOLIT 422 250g을 현탁시킨 후 아세톤 100㎖에 CARADATE 30 15g을 가한 용액을 적가하였다. 현탁액을 비점까지 서서히 가열하고 아세톤 50㎖에 물 5g을 가한 용액을 적가하여 혼합하였다. 전체를 2시간에 걸쳐 교반하고 실온으로 냉각한 후 여과하였다. 여과 케이크를 질소 상태에서 110℃로 건조하여 4.5중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 253g을 얻었다.
수용성 성분을 결정하기 위하여 이렇게 만든 제품 10g을 물 100㎖에 현탁하고 이 현탁액을 25℃ 및 60℃에서 각각 20분씩 교반하였다. 다음에 물에 녹지 않은 제품 성분을 원심분리시켜 40분만에 결정화하였다. 상징액 5.0g을 피펫으로 사전 평량된 알미늄 접시로 옮겨 건조실내에서 120℃로 증발시켰다. 증발잔류물량으로부터 수용성성분을 계산하였으며 결과치는 다음의 표 1에 표시한다.
[실시예 2]
실시예 1의 방법으로, 아세톤 100㎖에 CARADATE 30 30g를 가한 용액을 사용하였다. 9.7중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 267g을 얻었다. 수용성 성분으로 결정된 값은 표 1에 표시한다.
[실시예 3]
실시예 1의 방법으로, 아세톤 100㎖에 SUPRASEC 1042 15g을 가한 용액을 사용하였다. 5.1중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 249g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 1에 표시한다.
[실시예 4]
실시예 1의 방법으로, 아세톤 100㎖에 SUPRASEC 1042 30g을 가한 용액을 사용하였다. 10.2중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 264g을 얻었고 수용성 성분으로 표 1에 표시한다.
[실시예 5]
초자교반기에서 아세톤 400㎖에 EXOLIT 422 250g를 현탁하고 다음에 아세톤 100㎖에 DESMODUR T 80 15g을 가한 용액과 아세톤 50㎖에 물 5g을 가한 용액을 첨가하였다. 현탁액을 비점까지 완만히 가열하고, 전체를 2시간에 걸쳐 교반하고, 실온으로 냉각한 후 여과하였다. 여과 케이크를 질소의 흐름상태하에서 100℃로 건조하였다. 4.3중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 257g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 2에 표시한다.
[실시예 6]
실시예 5의 방법으로, 아세톤 100㎖에 DESMODUR T 80 30g을 가한 용액을 사용하였다. 7.5중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 272g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 2에 표시한다.
[실시예 7]
실시예 5의 방법으로, 아세톤 100㎖에 이소포론디이소시아네이트 15g을 가한 용액을 사용하였다. 5.2중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 252g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 2에 표시한다.
[실시예 8]
실시예 5의 방법으로, 아세톤 100㎖에 이소포른디이소시아네이트 30g을 가한 용액을 사용하였다. 8.9중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 266g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 2에 표시한다.
[실시예 9]
실시예 5의 방법으로, 아세톤 100㎖에 폴리카르보디이미드(카르보디이미드화 촉매(예로 Hoechst주식회사 제품인 1-메틸-1-옥소-포소포렌) 15ppm이 함유된 CARADATE 30을 이소시아네이트 함량이 27.5%가 될때까지 110℃로 가열하여 얻은) 30g로서 변형된 CARADATE 30 30g을 가한 용액을 사용하였다. 8.7중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 272g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 3에 표시한다.
[실시예 10]
실시예 9의 방법으로, 폴리자르보디이미드로 변형되어 25.4%의 이소시아네이트를 포함하는 CARADATE 30을 사용하였다. 8.3중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 266g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 3에 표시한다.
[실시예 11]
실시예 9의 방법으로, 폴리자르보디이미드로서 변형되어 22.7%의 이소시아네이트를 함유하는 CARADATE 30을 사용하였다. 8.8중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 269g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 3에 표시한다.
[실시예 12]
실시예 9의 방법으로, 폴리자르보디이미드로서 변형되어 19.8%의 이소시아네이트를 포함하는 CARADATE 30을 사용하였다. 9.1중량%의 폴리요소를 포함하는 피복된 다인산 암모늄 279g을 얻었고 수용성 성분으로 결정된 값은 표 3에 표시한다.
[표 1]
Figure kpo00002
1) 피복되지 않음 상품 EXOLIT 422(Hoechst주식회사, 본사 프랑크프르트의 등록 상표임)에 대한 값을 비교의 목적으로 제시한다.
[표 2]
Figure kpo00003
1) 피복되지 않은 상품 EXOLIT 422(Hoechst주식회사, 본사 프랑크프르트의 등록상표임)에 대한 값을 비교의 목적으로 제시한다.
[표 3]
Figure kpo00004
1) 피복되지 않은 상품 EXOLIT 422(주식회사, 본사 프랑크프르트의 등록상표임)에 대한 값을 비교의 목적으로 제시한다.
표 1 내지 표 3에 표시된 값은 본 발명의 변형제가 수용성 성분함량을 현저히 감소(25℃에서 90% 이상으로 그리고 60℃에서 97%이상으로)시킨다는 것을 보여준다.

Claims (3)

  1. 다음의 일반식으로 된 흐름이 자유로운 분상의 다인산 암모늄을 기초제로 한 방염제로서,
    H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
    (여기서 n은 약 20 내지 800의 평균치를 포함한 정수를 나타내고 m/n비는 약 1임) (a) 약 75 내지 99.5중량%의 다인산 암모늄과 또한 (b) 약 0.5 내지 25중량의 폴리이소시아네이트와 반응 생성물로서 각 다인산 암모늄 입자를 피복하는 폴리우레아를 포함하는 방염제.
  2. 청구범위 제1항의 방염제를 제조하는 방법으로서, 희석제, 다음 일반식의 흐름이 자유로운 분상의 다인산 암모늄과 또한,
    H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
    (여기서 n은 약 20 내지 800의 평균치를 포함한 정수를 나타내고 m/n비는 약 1임) 폴리이소시아네이트 및 물로된 현탁액을 교반하면서 0.5 내지 5시간에 걸쳐 30 내지 200℃의 온도로 가열하고 다음에 폴리우레아로 미세피복된 다인산 암모늄을 냉각하고 여과하고 건조하는 과정으로 구성된 폴리우레아내의 미세피복화를 포함하는 방염제 제조방법.
  3. 폴리우레탄 거품속에, 폴리우레탄의 폴리올 성분을 기준하여 약 5 내지 25중량%의 다음 일반식으로된 흐름이 자유로운 분상의 다인산 암모늄을 기초제로 한 방염제를 포함하며,
    H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
    (여기서, n은 약 20 내지 800의 평균치를 가지는 정수를 나타내며 m/n비는 약 1임)방염제가, (a) 약 75 내지 99.5중량%의 다인산 암모늄과 또한 (b) 약 0.5 내지 25중량%의 폴리이소시아네이트와 물과의 반응 생성물로서 다인산 암모늄의 각 입자를 피복하는 폴리우레아로 구성되는 방염제를 포함하면서 방염성질을 갖춘 폴리우레탄과 폴리우레탄 거품.
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DE3528737.3 1985-08-10
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