JPS6198719A - 流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤とする防炎剤、その製造方法及び該防炎剤を含有する耐燃性に調整されたポリウレタン及びポリウレタンフオーム - Google Patents

流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤とする防炎剤、その製造方法及び該防炎剤を含有する耐燃性に調整されたポリウレタン及びポリウレタンフオーム

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JPS6198719A
JPS6198719A JP60231446A JP23144685A JPS6198719A JP S6198719 A JPS6198719 A JP S6198719A JP 60231446 A JP60231446 A JP 60231446A JP 23144685 A JP23144685 A JP 23144685A JP S6198719 A JPS6198719 A JP S6198719A
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ammonium polyphosphate
flame retardant
polycarbodiimide
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polyisocyanate
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ホルスト・シユテンデケ
エドウアルト・ミヒエルス
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤と
するマイクロカプセル化された加水分解安定性防炎剤、
その製造方法及び耐燃性に調整されたポリウレタン及び
ポリウレタンフォームに関する。
従来の技術 一般に、プラスチック用防炎剤としてポリ燐酸アンモニ
ウムを使用することは公知である。
例えば西独国特許出願公告第1283532号l313
細書には、高分子ポリヒドロキシ化合物、ポリイソシア
ネート及び触媒から防炎性ポリウレタンを製造する方法
が記載されており、この際一般式: %式% 〔式中nは10を越える平均値を有する整数であり、m
は最大n+2″&での整数を表わし、m/nは約0.7
〜1.1である〕で示されるポリ燐酸アンモニウムが防
炎剤として提案されている。
前記一般式のポリ燐酸アンモニウムはポリウレタン中で
使用される場合ポリウレタンに良好な防炎性を与★るけ
れども、同アンモニウムは、十分に水に不溶ではなく、
それ故に時間が経つと天候の影響忙よって該グラスチッ
クから洗い出されるという欠点を有する。前記の西独国
特許出願公告明細書の第3欄から判るように、そこで実
際に水不溶性と述べられているポリ燐酸アンモニウムは
、それにも拘らず注目すべき水への溶解度を有している
、すなわち25℃で水1001中でポリ燐酸アンモニウ
ム10yを懸濁すると、同ポリ燐酸アンモニウムの59
までが溶解される、つまり同ポリ燐酸アンモニウムの溶
解量は使用量の50%までになる。
西独国特許出願公開第2949537号及び同第300
5252号明細書には、メラミン/ホルムアルデヒド樹
脂又はフェノール/ホルムアルデヒr樹脂で被覆するこ
とによって加水分解安定性粉末状ポリ燐酸アンモニウム
を製造する方法が記載されている。前記両出顯公開明細
書の場合には、このような手段によって水溶性は無被覆
ポリ燐酸アンモニウムと比べて明らかに減少される。し
かし防炎剤として使用する場合には、被覆材料が少量の
ホルムアルデヒドを遊離することが不利となる。
最後に西独国特許出願公開第3217816号明細書に
は、硬化されたエポキシ樹脂で被覆するととKよる加水
分解安定性粉末状ポリ燐酸アンモニウムの製造が記載さ
れている。しかし水溶性部分の減少に対する得られた効
果は、メラミン/ホルムアルデヒド樹脂の場合よりもあ
まり顕著ではない。
従って、ポリ燐酸アンモニウムの水への溶解度ta少さ
せる薬剤及び方法を見出して、ポリ燐酸アンモニウムを
防炎剤としてプラスチック及び木材又は紙材料中で使用
する際に天候の影響によってポリ燐酸アンモニウムの洗
い出される危険をできるだけ十分に回避するという課題
が生じた。さらKL機動物質有害物質を遊離しないとい
うことも保証されなければならない。
ところで、メラミン又はフェノール樹脂を本発明により
ポリカルボジイミドと代えると利点が得られることが判
明した。
すなわち本発明は、一般式: %式% 〔式中nは約20〜800の平均値を有する整数を表、
わし、m/nの比が約1である〕で示される流動性粉亦
状ポリ燐酸アンモニウムを基剤とする防炎剤に関し、そ
の特徴とするところは、該防炎剤が a)ポリ燐酸アンモニウム約75〜99.5重景チ及び b)ポリイソシアネート及びカルボイミド化触媒から成
る反応生成物的0.5〜25重量%から成り、この際ポ
リカルポジイミrが個々のポリ燐酸アンモニウム粒子を
被覆することである。本発明により、マイクロカプセル
化された加水分解安定性防炎剤が得られる。
本発明による防炎剤は一般に平均粒度約0.01〜0.
1朋を有し、ポリ燐酸アンモニウムの縮合度nは好まし
くは450〜800の平均値を有する整数である〔“フ
ァン・ヴアーツエル(von Wazer ) 、グリ
フィチル(Griffitar)マククルーフ(McC
ulough )“の末端基滴定法(Anal、 Ch
em、 26.1755頁、1954年)により測定〕
本発明による防炎剤の他の有利な態様によれば、ポリカ
ルざジイミドの量は2〜約15Th−iチである。
ポリカルボジイミドは、ポリイソシアネートから接触重
縮合によって生成される反応生成物である。「ポリイソ
シアネート」という概念は、すべての市販の芳香族及び
脂肪族ジ及びポリイソシアネート、例えばポリウレタン
フォーム、ポリイソシアネートフオーム又はポリカルボ
ジイミドフオームの製造用に使用されるようなものを仮
言する。
このようなマイクロカプセル化された加水分解安定性防
炎剤の本発明による製造方法は、希釈剤、一般式: %式% 〔式中nは約20〜800の平均値を有″f−る整数を
霧わし、m / nの比は約1である〕で示される流動
性粉末状ポリ燐酸アンモニウム、ポリイソシアネート及
びカルボジイミド化触媒から成る懸濁液を、攪拌下に0
.5〜5時間の間30〜200℃の温度に保ち、次いで
冷却し、濾過しかつ今やポリカルボジイミドでマイクロ
カプセル化されたポリ燐酸アンモニウムを乾燥すること
を特徴としている。
核方法は詳細には次の態様において存在する:a)希釈
剤及びポリ燐酸アンモニウムから成る懸濁液を前置し、
この懸濁液に、希釈剤中のポリイソシアネート溶液、次
に希釈剤中のカルボジイミド化触媒の溶液を加える; b)  ポリ@酸アンモニウムの一般式においてnは4
50〜80pの平均値を有する整数である; C)希釈剤として芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素な
らびに脂肪族、芳香族及び混合脂肪族/芳香族ケトンを
基剤とする溶剤、好ましくはアセトンが使用される; d)  ポリイソシアネートとして市販の芳香族又は脂
肪族シー及びポリイソシアネート、好ましくは工業用4
,4′−ジフェニルメタンジイソシアネー) (MDI
 )が使用される;e)カルボジイミド化触媒として有
機燐化合執特に環状有機燐化合物、好ましくは1−メチ
ル−1−オキソ−ホスホレンが使用される;f)懸濁液
中でポリ燐酸アンモニウム:希釈剤:ポリイソシアネー
ト二カルポジイミド化触媒の割合が1 : 1.5〜2
.5 : 0.05〜0.25: 0.00025〜0
.0125、好ましくは1: 2 : 0.1 : 0
.002のように保たれる;g)反応時間は50〜10
0℃の温度で1〜2時間である; h)乾燥は、不活性ガス雰囲気中で、好筐しくは窒素流
で80〜150℃の温度で行われる:1)防炎剤として
のマイクロカプセル化ポリ燐酸アンモニウムの得られた
粒度が0.01〜0.1111.好ましくは0.03〜
0.06xgであるj)防炎剤中のポリカルボジイミド
の量は2〜約15重量%である 最後にまた本発明は、本発明による防炎剤會、ポリウレ
タンのポリオール成分の量に対して約5〜25重量%の
量でポリウレタンフォーム中Kfi有する耐燃性Kv@
整されたポリウレタン及びポリウレタンフォームに関す
る。
ポリ燐酸アンモニウム粒子へのポリカルボジイミドの適
用は、芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素を基剤とする
溶剤中又は脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族ケト
ン中でポリ燐酸アンモニウム/ポリイソシアネート懸濁
液の攪拌下で行うことができ、この際接触重縮合反応は
加熱下に実施される。
本発明によりポリ燐酸アンモニウム粒子にポリカルボジ
イミドを被覆することによって、ボリ燐酸アンモニウム
の水への溶解度が著しく減少され、この減少が、例えは
前処理されたこのようなポリ燐酸アンモニウムをポリウ
レタンフォーム中で防炎剤として使用する場合に有利な
効果を生じる。
ポリカルボジイミドは、ポリIIrRアンモニウムの被
覆材料として、水への溶解度の減少がより大きいために
公知の被覆樹脂たるフェノール/ホルムアルデヒド樹脂
及びエポキシ樹脂よりモ優れており、ホルムアルデヒド
を遊離する可能性がないのでメラミン/ホルムアルデヒ
ド樹脂及びフェノール/ホルムアルデヒド樹脂よりも優
れている。
さらにポリカルボジイミド被覆は、メラミン/ホルムア
ルデヒド樹脂被覆よりも熱安定性がより高いという利点
を有し、このことが高い加工温度を有する熱可塑性樹脂
中に混入する際に極めて有利に作用する。
本発明による防炎剤、その製造及び利点を次子の実施例
で詳述する。物中で記載する実験の実施のためには、市
販のポリ燐酸アンモニウム、同様に市販の種々のポリイ
ソシアネート及びカルボジイミド化触媒を使用した。こ
れは詳細には次の生成物である: ■ 1、  エクソリット(Fixolit ) 422 
(7ランクフルト/マイン在ヘキスト・アクチェンrゼ
ルシャフト これは水IC4溶の微粒状ポリ燐酸アンモニウムであり
、縮合度nは〜700である。
2、ヘラダーテ(Caradate ) 30 (75
7/フルト/マイン在ドイツチェ串シェル・ヒエミー(
Deatache 5hell Chemie ) G
mbH]これは樵々の芳香族ジー及びトリイソシアネー
トと主成分としての4.l−ジフェニルメタンジイソシ
アネートとの混合物である。生成物は濃褐色乃至黒色の
液体である。インシアネート(NCO)分は30.2 
%である。密度(25℃)は1.22〜1−2417 
all 、粘度(25℃)は160〜240 mPa、
s。
6.1−メチル−1−オキソ−ホスホラン(フランクフ
ルト/マイン在ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト) これは最低純度98チの次の化合物: の異性体混合物である。生成物は黄褐色の液体である:
密度(20°0ンは1.12,9/+17;沸騰温度1
50〜155℃/63ミリバール。
4.2−メチル−2−オキソ−1,2−オキサホスホラ
ン(ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト) これは、純度的95%の化合物: である。生成物は密度1.19y/IILeの無色の液
体である。沸騰温度は89℃/1.5ミIJバールであ
る。
5.2−メチル−2,5−ジオキソ−1−オキソ−2−
ホスホラン(ヘキスト・アクチェンデゼルシャフト) これは、純度95〜98%の化合物: である。生成物は融点102〜104℃の無色結晶であ
る。
実施例 例  1 ガラス製攪拌装置でqエクソリット422250gをキ
ジロール1000m中で懸濁した。
次にキジロール1001中のへラダーテロ0159の溶
液を滴加した。次にこの懸濁液を加熱して弱く沸騰させ
、キジロール50凝中のカルボジイミド化触媒〔例えば
1−メチル−1−オキソ−ホスホ−ランの異性体混合物
(ヘキスト・アクチェンrゼルシャフト社) ) 0.
06.9の溶液を滴加した。次に2時間の攪拌後に室温
に冷却し、濾過した。得られた濾過ケークを窒素流中で
130’G!で乾燥した。6.911慢のポリカルボジ
イミド分を有する被覆ポリ燐酸アンモニウム258Iが
得られた。
水溶性部分の測定のために、製造された生成物10Iを
水100創中に懸濁し、この懸濁液を25℃で20分攪
拌した。次に水中で不溶の生成物部分が遠心分離によっ
て40分以内に沈降された。上澄みの透明溶液から5.
0 d ?ピペットで予め秤量したアルミニウムシャー
レ中に注入し、乾燥器で120℃で蒸発させた。蒸発残
渣の鉗から水浴性部分を計算した。結果は表1に記載し
た。
例  2 例1と同様に行ったが、この場合釦は、キジロール10
0酊中のへラダーテ30 30.Fの溶液及びキジロー
ル50創中の1−メチル−1−オキソーホスホラン(異
性体混合物)0.129の溶液を使用した。ポリカルボ
ジイミド分8.8]!:Jii%を有する被覆ポリ燐酸
アンモニウム270!Iが得られた。水溶性部分の測定
値は表1に記載した。
例  6 例1と同様に行ったが、この場合にはキジロール100
−中のへラダーテ!10 45gの溶液及びキジロール
501中の1−メチル−1−オギソーホスホレン(異性
体混合物) o、i sIの溶液を使用した。
ポリカルボジイミド分12.1重量慢を有する被覆ポリ
燐酸アンモニウム2751が得られ總水溶、性部分の測
定値は表1VC記載しである。
例  4 例1と同様に行ったが、この場合にはキジロール100
威中のへラダーテ30 60.fjの溶液及びキジロー
ル50d中の1−メチル−1−オキンーホスホラン(異
性体混合物)0.241の溶液を使用した。
ポリカルボジイミド分15.211E!−%を有する被
覆ポリ燐酸アンモニウム288jIが得られた。
水溶性部分の測定値は表1に記載しである。
例  5 ガラス製攪拌装置でアセトン4001中でqニクソリッ
ト422 250#を懸濁した。
次にアセトン100m1中のちラダーテ3030、Vの
溶液及びアセトン50罰中の1−メチル−1−オキンー
ホスホラン(異性体混合物20.039の浴液を加えた
。次にこの懸濁液を加熱して弱く沸騰させた。次に1時
間の撹拌後に室温に冷却し、濾過した。得られた濾過ケ
ークを窒素流中でioo’cで乾燥した。ポリカルボジ
イミド分5.6重童チを有する被覆ポリ燐酸アンそニウ
ム255gが得られた。
水浴性部分の測定値は表2に記載した。
例  6 例5と同様に行ったが、この場合にはアセトン50mg
中の1−メチル−1−オキソーホスホラン(異性体混合
物) 0.15 &の溶液を使用した。ポリカルボジイ
ミド分6.9mk%を有する被覆ポリ燐酸アンモニウム
2601が得られた。
水溶性部分の測定値は表2に記載しである。
例  7 例5と同様に行ったが、この場合にはアセトン5〇−中
の1−メチル−1−オキソーホスホラン(異性体混合物
) [)、30.9の溶液を使用した。ポリカルボジイ
ミド分7.81量慢を有する被覆ポリ燐酸アンモニウム
2631が得られた。
水溶性部分の測定値は表2に記載しである。
例  8 例5と同様に行ったが、この場合アセトン501中の1
−メチル−1−オキンーホスホラン(異性体混合物) 
0.60.9の溶液を使用した。
ポリカルボジイミド分8.4重′jt9bを有する被覆
ポリ燐酸アンモニウム272Iが得られた。水浴性部分
の測定値は表2に記載しである。
例  9 例7と同様に行ったが、この場合は反応時間を2時間に
延長した。ポリカルボジイミド分8.1m−に%を有す
る被覆ポリ燐酸アンモニウム275gが得られた。
水溶性部分の測定値は表6に記載しである。
例10 例7と同様に行ったが、この場合は反応時間を6時間に
延長した。ポリカルボジイミド分8.3mft%を有す
る被覆ポリ燐酸アンモニウム276yが得られた。水溶
性部分の測定値は表3に記載しである。
例11 撹拌装置ilを有する加熱可能のエナメル化圧力反応器
でアセトン4000m中でq−クソリツ)422 25
00IltllW濁した。次にアセトン1000μ中の
へラダーテ30 300gの溶液及びアセトン500罰
中の1−メチル−1−オキソーホスホラン(異性体混合
物)6.Oyの溶液を加えた。次に温度を80℃に高め
た。
同時に2.7バールの圧力を調整した。次いで1時間の
撹拌後に室温に冷却しかつ濾過した。得られた濾過ケー
クを100℃で窒素流中で乾燥した。ポリカルボジイミ
ド分8.5i量チを有する被覆ポリ燐酸アンモニウム2
850gが得うれた。水溶性部分の測定値は例6に記載
しである。
例12 例11と同様に行ったが、この場合には反応時間を2時
間に延長した。ポリカルボジイミド分8.6重景%を有
する被覆ポリ燐酸アンモニウム2800,9が得られた
水溶性部分の測定値は表6に記載しである。
例16 例11と同様に行ったが、この場合には反応温度を10
0°OK高めた。同時に3.8バールの圧力を調整した
。ポリカルボジイミド分8.Oxi%を有する被覆ポリ
燐酸アンモニウム2820Iが得られた。水溶性部分の
測定値は表3に記載しである。
例14 例5と同様に行ったが、この場合にはアセトン50創中
の2−メチル−2−オキソ−1,2−オキソホスホラン
1.20,9の溶液を使用し、反応時間は4時間に延長
した。水溶性部分の測定値は表4に記載しである。
例15 例5と同様に行ったが、この場合にはアセトン50WL
t中の2−メチル−2−オキソ−1,2−オキソホスホ
ラン2.40 、?の5iti用し、反応時間を4時間
に延長した。ポリカルボジイミド8.3型筒%を有する
被覆ポリ燐酸アンモニウム270gが得られた。水溶性
部分の測定部分は表4に記載しである。
例16 例5と同様に行ったが、この場合にはアセトン501中
の2−メチル−2,5−ジオキソ−1−オキサ−2−ホ
スホラン1.20.9の溶液を使用した。ポリカルざジ
イミド分8.33kit%を有する被覆ポリ燐酸アンモ
ニウム250Iが得られた。水浴性部分の測定値が表4
に記載しである。
例17 加熱可能のエナメル被覆攪拌反応器(容積二300t)
でアセトン100を中でqエクソリット422 60k
filを撹拌した。次にアセトン184中のへラダーテ
30 7.2klilの溶液及びアセトン2を中の1−
メチル−1−オキソーホスホラン(異性体混合物)14
4Il(%ラダーテ30に対して2%ンの溶液を加えた
。次に懸濁液を加熱して沸騰させ、6時間この温度に保
った。次に室温に冷却しかつ濾過した。得られた濾過ケ
ークを窒素流中で100℃で乾燥した。水溶性部分は2
5℃で肌1%であり、60℃で0.6%であった。これ
は無被覆qエクソリット422と比較してそれぞれ99
%の水浴性部分の減少を示している。表5には熱重量分
析の値が記載しである。
表1〜4の値から、本発明による変性剤によって水溶性
部分の量が著しく減少されうる(25℃では最高99%
まで、66℃では同様に最高99チまでンことが認めら
れる。
表5の値は、ポリカルボジイミドによる被接は、明らか
Kより高い熱安定性を有する変性ポリ燐酸を生じること
を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式: H_(_n_−_m_)_+_2(NH_4)_mP_
    nO_3_n_+_1〔式中nは約20〜800の平均
    値を有する整数を表わし、m:nの比は約1である〕で
    示される流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤とす
    る防炎剤において、該防炎剤が、a)ポリ燐酸アンモニ
    ウム約75〜99.5重量%及び b)ポリイソシアネート及びカルボジイミド化触媒から
    の反応生成物約0.5〜25重量% とから成り、この際ポリカルボジイミドが個々のポリ燐
    酸アンモニウム粒子を被覆することを特徴とする前記防
    炎剤。 2、平均粒度約0.01〜0.1mmを有する特許請求
    の範囲第1項記載の防炎剤。 5、nが450〜800の平均値を有する整数である特
    許請求の範囲第1項又は第2項記載の防炎剤。 4、ポリカルボジイミドの量が2〜約15重量%である
    特許請求の範囲第1項から第3項までのいづれか1項記
    載の防炎剤。 5、ポリカルボジイミドが、ポリイソシアネートから接
    触重縮合によつて生成する反応生成物である特許請求の
    範囲第1項から第4項までのいづれか1項記載の防炎剤
    。 6、一般式: H_(_n_−_m_)_+_2(NH_4)_mP_
    nO_3_n_+_1〔式中nは約20〜800の平均
    値を有する整数を表わしかつm:nの比が約1である〕
    で示される流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤と
    し、 a)ポリ燐酸アンモニウム約75〜99.5重量%及び b)ポリイソシアネートとカルボジイミド化触媒とから
    成る反応生成物約0.5〜25重量% から成り、この際ポリカルボジイミドが個々のポリ燐酸
    アンモニウム粒子を被覆して成る防炎剤を製造するに当
    り、希釈剤、前記式で示される流動性粉末状ポリ燐酸ア
    ンモニウム、ポリイソシアネート及びカルボジイミド化
    触媒から成る懸濁液を、攪拌下に0.5〜5時間の間3
    0〜200℃の温度に保ち、次に冷却し、濾過しかつポ
    リカルボジイミドでマイクロカプセル化されたポリ燐酸
    アンモニウムを乾燥することを特徴とする前記防炎剤の
    製造方法。 7、希釈剤とポリ燐酸アンモニウムとより成る懸濁液を
    前置し、この懸濁液に希釈剤中のポリイソシアネート溶
    液、次に同剤中のカルボジイミド化触媒を除々に加える
    特許請求の範囲第6項記載の方法。 8、ポリ燐酸アンモニウムの一般式においてnが450
    〜800の平均値を有する整数である特許請求の範囲第
    6項又は第7項記載の方法。 9、希釈剤として芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素及
    び脂肪族、芳香族及び混合脂肪族/芳香族ケトンを基剤
    とする溶剤、好ましく はアセトンが使用される特許請求の範囲第6項から第8
    項までのいづれか1項記載の方法。 11、カルボジイミド化触媒として有機燐化合物、特に
    環状有機燐化合物、好ましくは1−メチル−1−オキソ
    −ホスホレンが使用される特許請求の範囲第6項から第
    10項までのいづれか1項記載の方法。 12、懸濁液中でポリ燐酸アンモニウム:希釈剤:ポリ
    イソシアネート:カルボジイミド化触媒の割合が、1:
    1.5〜2.5:0.05〜0.25:0.00025
    〜0.0125、好ましくは1:2:0.1:0.00
    2のように保たれる特許請求の範囲第6項から第11項
    までのいづれか1項記載の方法。 13、反応時間が50〜100℃の温度で1〜2時間で
    ある特許請求の範囲第6項から第12項までのいづれか
    1項記載の方法。 14、乾燥が80〜150℃の温度で不活性雰囲気中、
    好ましくは窒素流中で行われる特許請求の範囲第6項か
    ら第13項までのいづれか1項記載の方法。 15、防炎剤としてのマイクロカプセル化ポリ燐酸アン
    モニウムの得られた平均粒度が0.01〜0.1mm、
    好ましくは0.03〜0.06mmである特許請求の範
    囲第6項から第14項までのいづれか1項記載の方法。 16、防炎剤中のポリカルボジイミドの量が2〜約15
    重量%である特許請求の範囲第6項から第15項までの
    いづれか1項記載の方法。 17、一般式 H_(_n_−_m)_+_2(NH_4)_mP_n
    O_3_n_+_1〔式中nは約20〜800の平均値
    を有する整数を表わしかつm:nの比は約1である〕で
    示される流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤とし
    かつ a)ポリ燐酸アンモニウム約75〜99.5重量% かつ b)ポリイソシアネートとカルボジイミド化触媒とから
    成る反応生成物約0.5〜25重量% から成り、この際ポリカルボジイミドが個々のポリ燐酸
    アンモニウム粒子を被覆して成る防炎剤を、ポリウレタ
    ンのポリオール成分の量に対して約5〜25重量%の量
    でポリウレタンフォーム中に含有する耐燃性に調整され
    たポリウレタン及びポリウレタンフォーム
JP60231446A 1984-10-18 1985-10-18 流動性粉末状ポリ燐酸アンモニウムを基剤とする防炎剤、その製造方法及び該防炎剤を含有する耐燃性に調整されたポリウレタン及びポリウレタンフオーム Pending JPS6198719A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01108261A (ja) * 1987-09-25 1989-04-25 Hoechst Ag 難燃性ポリマー組成物
US6291068B1 (en) 1997-06-26 2001-09-18 Chisso Corporation Thermoplastic resin-coated ammonium polyphosphate and process for the preparation thereof

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01108261A (ja) * 1987-09-25 1989-04-25 Hoechst Ag 難燃性ポリマー組成物
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