KR930005400B1 - 틱소트로프 폴리우레탄 수지조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

틱소트로프 폴리우레탄 수지조성물
본 발명은 신규의 틱소트로프(thixotropic) 폴리우레탄 수지 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 여러가지 영역에 적용될 수 있는데 예를들면 페인트, 봉함물질, 마루재료물질, 방수물질, 방벽물질 및 접착제 등에 사용된다.
지금까지 폴리우레탄 수지가 상술된 영역에서 사용될 때 이것은 개개의 적용 영영에 적당한 자기수준(selflevelling) 수지 또는 틱소트로프 수지로서 이용된다. 특히 수직표면 또는 경사표면에 적용되는 봉함물질, 방벽물질 및 방수물질, 기타 등의 수지는 물질 중간 부분이 휘거나 또는 물질들로부터 수지가 흘러나오지 않게 하기 위한 틱소트로프 수지로서 사용된다. 틱소트로프 폴리우레탄 수지를 제조하는데는 몇개의 공지된 방법이 있다. 예를 들면, 일본국 특허 공보 제41110/1970호는 폴리우레탄 예중합체, 콜로이드성실리카, 폴리옥시에틸렌글리콜 유도체 등으로 구성되어 있는 틱소트로프 수지 조성물에 관해 기술하고 있다. 일본국 특허 공보 제7632/1972호는 우레탄중 합체, 다량의 충진제 및 폴리옥시알킬렌 화합물로 구성된 틱소트로프 폴리우레탄 수지 조성물에 관해 기술하고 있다. 또한 일본국 특허 공보 제11656/1976호는 폴리우레탄 예중합체 속에 함유되어 있는 산화에틸렌, 산화프로필렌, 실리카 분말로 만든 블록 공중합체로 구성된 틱소트로프 폴리우레탄 수지조성물에 관해서 기술되고 있다. 이러한 통상적인 특소트로프 폴리우레탄 수지 조성물을 고속도의 분산기, 평면혼합기, 버터플라이형 혼합기 등의 혼합기에 넣어 혼합한 후 납옥토에이트 및 디부틸틴딜아우레이트 등의 유기 금속 촉매와 탄산칼슘 같은 무기충진제를 첨가했을 때에도 이 수지조성물은 대부분의 경우에 있어서 틱소트로피가 붕괴되어 틱소트로피의 원상수준으로 복귀할 수 없다.
틱소트로프 폴리우레탄 수지 조성물이 틱소트로피를 감소시키는 성분과의 화합물 최대 한도로 피하거나 또는 강력한 교반을 위하여 제조된다 하더라도 커트리지(cartridges)내로 재충진시, 권총속내로 충진시, 또는 라인총에 쏘아올릴시에 전단력이 거기에 가해지면 사이의 조성물은 틱소트로피가 상당히 감소되어 원래의 틱소트로피를 복원할 수 없게 된다. 콜로이드성 실리카를 사용하는 통상적인 조성물은 상기와 같은 문제를 해결할 수 없을 뿐더러 열등한 공정도 또는 효율도를 지니고 있다.
상기와 같은 상황하에서, 본 발명가들은 강력한 전단력이 사용전에 가해졌을 때에라도 틱소트로피를 재빨리 원상복귀할 수 있는 폴리우레탄 수지조성물을 얻기 위해 끊임없이 노력했다.
본 발명가들은 상술된 문제점을 해결하기 위해서 끊임없는 연구를 계속한 결과, 콜로이드성 실리카와 특이한 폴리실록산 폴리옥시알킬렌 중합체와 필수성분으로 액체 또는 용액 형태의 폴리우레탄 수지 예중합체를 함유하는 폴리우레탄 수지 조성물이 우수한 틱소트로피를 나타낸다는 것을 알아냈다.
그러므로, 본 발명은 다음으로 구성되어 있는 틱소트로프 폴리우레탄 수지 조성물에 관한 것이다.
(1) 액체 또는 용액형태의 폴리우레탄 예중합체.
(2) 콜로이드성 실리카.
(3) 하기식으로 표현디는 폴리실록산, 폴리옥시알킬렌중합체.
Figure kpo00001
[상기식에서 R1, R2, R3, R4는 같거나 또는 서로 다르며 각각은 메틸이거나 또는 페닐그룹이며, m은 0 내지 70이하의 정수이고, X와 Z 중의 하나는 다음과 같은 식을 지닌 폴리옥시알킬렌이며,
-(CH2)n-O{(C3H6O)a(C2H4O)b}-R5(Ⅰ)
(상기식에서 n은 1 내지 4이하의 정수이며, a는 0 내지 50이하의 정수이고, b는 10 내지 100이하의 정수이며, R5는 수소, 1 내지 8탄소수의 알킬기이거나 또는 1 내지 18탄소수의 알킬카보닐기이며, a가 1 이상의 정수일 때 C3H6O와 C2H4O기는 임의적 순서로 각각 결합되어 있다). X와 Z중 나머지 하나는 메틸, 페닐이거나 또는 식(ⅰ)에 의해 나타난 기를 함유하는 폴리옥시알킬렌이며, Y1과 Y2는 같거나 또는 서로 다르며, 각각은 메틸, 페닐이거나 또는 식(ⅰ)에 의해 나타난 기를 함유하는 폴리옥시알킬렌이며, 이때 m이 2 이상일 때 Y1와 Y2는 상술된 범주내에서 반복 유니트에 따라 변화할 수 있다.]
본 발명에 따른 수지조성물의 구성 요소 가운데의 하나인 폴리우레탄 예중합체는 비교적 저분자량, 예를들면 약 500 내지 20,000 범위의 평균 분자량을 지닌 중합체로서 이것은 NCO기 활성수소의 당량비가 1.02 : 1.0 내지 5.0 : 1, 바람직하게는 1.1 : 1.0 내지 3.0 : 1.0인 비율하에서 폴리이소시아네이트 화합물과 활성 수소화합물과의 반응에 의해 제조된다. 이러한 폴리우레탄 예중합체 중에서 본질적으로 낮은 점성을 지닌 액체 예중합체가 본 발명에서 사용될 수 있는 반면 높은 점성을 지녔거나 또는 고체 상태인 예중합체는 적당한 용매 또는 가소제에 의해 용해된 용액으로서 사용될 수 있다.
폴리우레탄 예중합체를 액체상태로 용해시키는 용매는 예를들면 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트 등의 에스테르와, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸 케톤 등의 케톤과, 톨루엔, 벤젠, 크실렌 등의 방향족 탄화수소와, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르와, N,N′-디메틸포름아미드, N,N′-디메틸아세트아미드 등의 치환아미드와 디메틸설폭사이드 등을 포함한다. 상기 폴리우레탄 예중합체의 출발물질인 “폴리이소시아네이트 화합물”은 1분자당 2개 이상의 NCO 그룹을 가진 화합물로서 예를들면 2,4- 및 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, m- 및 p-페닐렌 디이소시아네이트, 1-클로로페닐렌-2, 4-디이소시아네이트, m- 및 p-페닐렌 디이소시아네이트, 1-클로로페닐렌-2, 4-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 3,3′-비스톨루엔-4,4′-디이소시아네이트, 메틸렌-비스-페닐렌-4,4′-디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, W,W′-디이소시아네이토디메틸벤젠, W,W′-디이소시아네이토디메틸시클로헥산, 리신디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 상기 이소시아네이트의 이량체 및 상량체 등과, 3몰의 디이소시아네이트를 트리메틸을 프로판 같은 1몰의 트리올에 첨가함으로서 형성된 트리이소시아네이트 등을 포함한다.
폴리우레탄 예중합체의 또다른 출발물질인 “활성수소 화합물”이란 1몰당 평균 2-5활성수소기와 활성 수소그룹 하나당 평균 분자량이 30-3000의 범위를 갖는 폴리올가 폴리아민 또는 이것의 혼합물을 의미하는 것으로서 예를들면 하기와 같다.
(1) 저분자량의 디- 또는 트리올, 예를들면 에틸렌 글리콜, 프리필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 헥사메틸렌글리콜, 1,4-시클로헥산디올, 트리이소프로판올아민, 트리메틸올프로판 및 글리셀로.
(2) 폴리알킬렌글리콜, 예를들면 폴리옥시에틸렌글리콜, 폴리옥시프로필렌글리콜, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체의 글리콜 및 폴리옥시테트라메틸렌글리콜.
(3) 산화 알킬렌, 예를들면 산화 에틸렌, 산화 프로필렌과 글리셀롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올 같은 저분자량의 트리올, 또는 에리트리톨, 펜타에리트리톨 등의 저분자량의 테트라올에서 얻은 중합체.
(4) 저분자량의 폴리올과 저분자량의 폴리카복실산으로부터의 폴리에스테르 폴리올, 적합한 폴리올로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4- 및 1,3-부탄디올 및 1,6-헥산디올이 있으며 폴리카복실산에는 아디프산, 숙신산, 말레인산, 프탈산, 테레프탈산이 있음.
(5) 고리형 에스테르의 열린 고리중합체, 예를들면 폴리카프롤락톤과 폴리부틸로락톤.
(6) 수소화된 아주까리 기름과 여러가지 관련된 폴리올을 포함하는 아주까리 기름 및 리시놀레산과 폴리하이드로알콜로부터 만든 에스테르 및 하프에스테르, 예를들면 모노-, 디- 또는 트리에틸렌글리콜의 모노- 또는 디리시놀레이트, 1,2,6-헥산트리올 또는 트리메틸올프로판의 모노-, 디- 또는 트리리시놀레이트, 펜타에리트리톨 또는 에리트리톨의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라리시놀레이트.
(7) 폴리아민, 예를들면 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 테트라메틸렌디아민, p-페닐렌디아민, 2,4-디아미노톨루엔, 메틸렌비스-4,4-디아미노벤젠 및 4,4-메틸렌-비스-p-클로로 아닐린 등.
(8) 말단부에 히드록시기를 지닌 폴리부타디엔 화합물 등.
폴리이소시아네이트 화합물과 활성수소화합물의 반응은 공지된 반응조건에 따라 수행될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 콜로이드성 실리카는 상업적으로 시판되는 어떠한 타잎의 실리카도 이용될 수 있는바 이들은 다음과 같다. Aerosil-200
Figure kpo00002
, Aerosil-300
Figure kpo00003
, R-812
Figure kpo00004
, R-805
Figure kpo00005
, RX-200
Figure kpo00006
, RY-200
Figure kpo00007
, R-972
Figure kpo00008
일본에 소재하는 Nippon Aersil Co에서 시판됨) 등이 있다.
상기식(Ⅰ)에서 R1, R2, R3, R4로 나타나는 그룹은 메틸기이거나 또는 페닐기로서 바람직하게는 메틸기이다.
m은 0-7이하의 정수로서, 바람직하게는 10-30이하의 수이다. X, Y1, Y2, Z는 식(Ⅰ)의 폴리옥시알킬렌 사슬에 대한 기이며, n은 1-4, 바람직하게는 2 또는 3이며 a는 0-50, 더욱 바람직하게는 0-10이고 b는 10-100, 바람직하게는 20-50이다.
R5에 의해 나타나는 1-8 탄소수의 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸로서 바람직하게는 메틸이다.
R5에 의해 나타나는 1-18 탄소수의 알킬카보닐기는 1-18 탄수소의 포화모노카르복실산에서 유도된 아실기이며 바람직한 예로는 아세틸, 프로피오닐, 부틸올이다.
식(ⅰ)로 나타내는 기에서 a가 1 이상일 때, 개개의 옥시 프로필렌기 -C3H6O-와 옥시에틸렌기 -C2H4O-는 어떠한 순서에 의해서도 서로 결합될 수 있으며, 식(ⅰ)의 기는 상기의 두개 유니트기를 함유하는 블록공중합체 또는 랜덤 공중합체이건 아니건간에 상술된 범주에 속한다. X, Y1, Y2, Z로 표시되는 식(ⅰ)의 그룹을 함유하는 폴리옥시아킬렌 사슬은 식(Ⅰ)에 나타난 것처럼 중합체 분자중에 최소한 2몰 이상으로 존재하는 것이 바람직하다.
중합체는 약 500-30,000범위의 분자량을 지니고 있다. 식(ⅰ)에 의해 나타난 기를 함유하는 폴리옥시알킬렌 사슬의 비율은 30-95중량%, 바람직하게는 50-90중량%이다.
상기의 폴리옥시알킬렌 사슬을 지닌 실록산 중합체는 일본국 특허공보 제24731/1964호와 일본국 비심사특허 공고 제134098/1975에서 기술 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다.
콜로이드성 실리카가 본 발명의 조성물에 혼합되는 비율은 폴리우레탄중합체 100부에 대해 0.5-50중량부, 바람직하게는 1.0-20중량부이다.
일반식(Ⅰ)의 폴리실록산·폴리옥시알킬렌 중합체가 본 발명의 조성물에서 이용되는 비율은 콜로이드성 실리카 100부에 대해 0.1-50중량부, 바람직하게는 1-20중량부이다.
필요하다면, 본 발명의 조성물은 톨루엔, 크실렌, 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤, 리그로인 등의 용매와, 탄산칼슘, 활석, 점토, 실리카 등의 무기충진제와, 산화티타늄, 프탈로시아닌블루, 산화철, 크롬옐로우, 울트라마린블루, 카본의 안료와, 디옥틸프탈레이트, 디옥틸아디페이트, 인산트리크레실 액체 석유 수지같은 우레탄에 사용되는 가소제와, 항산화제와, UV 흡수제와 우레탄에 이용되는 여러 종류의 촉매 등과 혼합되어 체형화된다.
본 발명에 의해 얻어지는 폴리우레탄 수지조성물의 틱소트로피는 여러가지 용매, 가소제, 무기충진제, 안료, UV 흡수제, 항산화제, 아민 또는 우레탄에 사용되는 통상적인 유기 금속 촉매 등을 첨가하여 분쇄하여도 낮아지지 않는다. 재충진 또는 분쇄에 통상적으로 이용되는 3개의 바(bar)가 달린 롤혼합기, 평면혼합기, 분산기, 고속 혼합기, 버터플라이형 혼합기와 포장기등을 사용하기 전에 고도의 전단력을 조성물에 적용하면, 본 발명의 수지 조성물은 틱소트로피를 재빨리 원상복귀한다. 이 수지조성물은 이상적인 틱소트로프 폴리우레탄수지 조성물이다.
[실시예 1]
분자량이 2,000인 폴리프로필렌 글리콜 639 중량부에, 분자량이 3,000인 폴리옥시프로필렌트리올 213 중량부와, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 및 2,6-톨릴렌디이소시아네이트(80 : 20)의 혼합물 148중량부를 질소 스트림하에서 6시간동안 80℃에서 반응시키면 이소시아네이트기의 함량이 3.56%인 우레탄에 중합체가 얻어진다. 예중합체를 “우레탄 예중합체(A)”라 부른다. 상기에서 얻어진 100중량부의 우레탄 예중합체(A)에 콜로이드성 실리카(일본국, Nippon Aersosil Co에 의해 Aerosil 200라는 상품명으로 시판됨) 5중량부와 표 1과 2에 나타난 실록산 화합물(A)-(H) 각각 0.5중량부를 가한후 60℃에서 1시간동안 진공 혼합기를 사용하여 혼합하면 기름이 형성된 조성물이 각각 얻어진다. 이러한 조성물을 하루동안 방치한 후 고속 혼합기(1,000rpm)에 넣고 2분간 교반한다. 교반후에 JIS A-5758에 따른 슬럼프(slump) 테스트를 실시하면 하기표 1과 2에 나타난 결과들이 얻어진다.
[표 1]
Figure kpo00009
(상기식에서 X, Y2와 Z는 (CH2)n-O{(C3H6O)a(C2H4O)b}-R5이다)
[표 2]
Figure kpo00010
(상기식에서 X 및 Y2와 Z는 (-CH2)n-O{(C3H6O)a(C2H4O)b}-R5이다)
[실시예 2]
분자량이 3,000인 폴리옥시프로필렌글리콜 590중량부에 분자량이 4,500인 폴리옥시프로필렌트리올 295중량부와 4-4′-디페닐메탄디이소시아네이트 115중량부를 질소 스트림하에서 80℃의 온도에서 4시간동안 반응시키면 이소시아네이트 그룹 함량이 1.38%인 예중합체가 얻어지는데 이를 “우레탄 전중합체(B)”라 칭한다.
상기에서 얻은 예중합체 100중량부에 디옥틸프탈레이트 60중량부, 콜로이드성 실리카(일본국 Nippon Aerosil Co에서 상품명 “Aerosil 200”으로 시판됨) 8중량부, 식(Ⅰc)의 실록산 화합물 0.8중량부를 가하여 진공 혼합기에 넣고 1시간 동안 60℃에서 혼합하면 기름이 형성된 조성물을 얻는다. 이 조성물을 1시간동안 방치한 후 고속 혼합기(500rpm)에 넣어 2분간 교반하고 JIS A-5758에 의한 슬럼프 테스트를 받게하면 슬럼프는 0m/m으로 나타났다.
Figure kpo00011
(상기식에서 X는 C3H6O(C3H6O)5(C2H4O)30CH3이다.)
[실시예 3]
실시예 2에서 제조한 예중합체(B) 100중량부에 디옥틸 아디페이트 60중량부, 탄산칼슘(일본국, Sankyo Seifun Co에서 시판되는 Eskaron 200) 40중량부, 산화 티타늄(일본국 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd에서 시판되는 R-820) 9중량부, 콜로이드성 실리카(일본국, Nippon Aerosil Co.에서 시판되는 Aerosil 200) 8중량부, 표 1에 나타난 화합물(B), (D) 각 0.8중량부를 가한후 60℃에서 진공 혼합기를 넣고 1시간동안 교반하면 기름이 형성된 조성물이 얻어진다. 조성물을 1시간동안 방치한 후 고속혼합기(800rpm)에 넣어 2분간 교반하고 JIS A-5758에 따른 슬럼프 테스트를 받게한 결과 슬럼프는 각각 0m/m로 나타났다.
[참고실시예 1]
실시예 2에 사용된 식(Ic)의 실록산화합물 대신에 폴리옥시에틸렌 글리콜(분자량 1,000)을 사용하여 실험한 결과 슬럼프는 15m/m으로 나타났다.
[참고실시예 2]
실시예 1에서 식(Ia)의 실록산 화합물 대신에 식(Ⅱ) 화합물을 사용하여 실험한 결과가 표 3에 나타났다.
[표 3]
Figure kpo00012
[참고실시예 3]
실시예 1에서 식(Ia)의 실록산 화합물 대신에 식(Ⅲ)에 의해 나타난 화합물을 사용하여 실험한 결과가 표 4에 나타났다.
[표 4]
Figure kpo00013

Claims (6)

  1. 액체 또는 용액형태의 폴리우레탄 예중합체, 콜로이드성 실리카, 하기식(Ⅰ)의 폴리실록산·폴리옥시알킬렌 중합체를 함유하는 틱소트로프(thixotropic) 폴리우레탄 수지 조성물.
    Figure kpo00014
    상기식에서 R1, R2, R3, R4는 같거나 또는 서로 다르며 또 이들 각각은 메틸 또는 페닐그룹이며, m은 0-70이하의 정수이고, X와 Z중의 하나는
    (-CH2)n-O{(C3H6O)a(C2H4O)b}-R5(i)
    를 지닌 그룹을 포함하는 폴리옥시알킬렌이며(상기식(ⅰ)에서 n은 1-4이하의 정수, a는 0-50이하의 정수, b는 10-100이하의 정수, R5는 수소 또는 1-8 탄소수의 알킬기 또는 1-18 탄소수의 알킬 카보닐기, a가 1이상의 정수일 때 C3H6O와 C2H4O기는 임의적 순서로 각각 결합되어 있다). X와 Z중의 나머지 하나는 메틸, 페닐이거나 또는 식(ⅰ)의 그룹을 함유하는 폴리옥시 알킬렌이며, Y1와 Y2는 같거나 또는 서로 다르며 또 이들 각각은 메틸, 페닐이거나 또는 상기에서 설명한 식(ⅰ)기를 함유하는 폴리옥시알킬렌이며 m이 2이상인 경우 Y1와 Y2는 상기 정의한 범주내에서 반복유니트로 변할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 폴리우레탄 예중합체 100중량부에 대한 콜로이드성 실리카의 비율은 0.5-50중량부이며 콜로이드성 실리카 100중량부에 대한 폴리실록산·폴리옥시알킬렌중합체의 비율은 0.1-50중량부인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 폴리우레탄 예중합체 100중량부에 대한 콜로이드성 실리카의 비율은 1-20중량부이며 콜로이드성 실리카 100중량부에 대한 식(Ⅰ)의 폴리실록산·폴리옥시알킬렌중합체의 비율은 1-20중량부인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)의 총중합체에 대한 식(ⅰ)의 폴리옥시알킬렌사슬의 비율은 30-95중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)의 총중합체에 대한 식(ⅰ)의 폴리옥시알킬렌사슬의 비율은 50-90중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)의 중합체의 분자량은 300-30,000인 것을 특징으로 하는 조성물.
KR1019850004126A 1984-06-12 1985-06-12 틱소트로프 폴리우레탄 수지조성물 KR930005400B1 (ko)

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